Professional Documents
Culture Documents
2-12-1 - مدخل إلى كيمياء الكربون
2-12-1 - مدخل إلى كيمياء الكربون
● ﻨﺒذة ﺘﺎرﻴﺨﻴﺔ:
ﻓﻲ ﺒداﻴﺔ اﻝﻘرن اﻝﺘﺎﺴﻊ ﻋﺸر ﻜﺎن ﻴطﻠق إﺴم اﻝﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻋﻠﻰ دراﺴﺔ اﻝﻤواد اﻝﺘﻲ ﺘﺼﺎدف ﺒﺼورة ﻋﺎﻤﺔ ﻋﻨد اﻝﻜﺎﺌﻨﺎت
اﻝﺤﻴﺔ ) إﻨﺴﺎن ،ﺤﻴوان ،ﻨﺒﺎت ( .وﻤﺎ ﻜﺎن اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴون أﺒدا ﻴﺴﺘطﻴﻌون ﺘرﻜﻴب ﻤﺜل ﻫذﻩ اﻝﻤواد .إذ ﻜﺎﻨوا ﻴظﻨون أن اﻝﻜﺎﺌﻨﺎت
اﻝﺤﻴﺔ ﻓﻘط ﻫﻲ اﻝﺘﻲ ﺘﺘﻤﻜن ﻤن ﺼﻨﻌﻬﺎ داﺨل ﻋﻀوﻴﺘﻬﺎ وأن ذﻝك ﻨﺎﺘﺞ ﻋن ﻗوة ﺤﻴوﻴﺔ ذات طﺒﻴﻌﺔ ﻤﺠﻬوﻝﺔ .وﻝﻜن ﺒﺎﻝﺘدرﻴﺞ
أﺼﺒﺢ ﺘرﻜﻴب اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻓﻲ اﻝﻤﺨﺎﺒر ﻤﻤﻜﻨﺎ وﻫذا ﻤﺎ ﺤدث ﻋﺎم ،1882ﺤﻴث ﺘم ﺘﺤﻘﻴق أول ﺘرﻜﻴب ﻋﻀوي ،وﻤﻨذ
ذاك اﻝﺤﻴن إﻝﻰ ﻴوﻤﻨﺎ ﻫذا أﺼﺒﺢ ﻴﻤﻜن ﺘرﻜﻴب اﻝﻜﺜﻴر ﻤن اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻓﻲ اﻝﻤﺨﺎﺒر وﺨﺎﺼﺔ ﻤﻨﻬﺎ اﻝﺘﻲ ﻜﺎﻨت ﺘﺴﺘﺨرج
ﺴﺎﺒﻘﺎ ﻤن اﻝﻜﺎﺌﻨﺎت اﻝﺤﻴﺔ.
● اﻝﻜﺸف ﻋن اﻝﻜرﺒون ﻓﻲ ﻤرﻜب ﻋﻀوي:
ﻤﺜﺎل :
ﻋﻨدﻤﺎ ﻨﺴﺨن ﻗﻠﻴﻼ ﻤن اﻝﺴﻜر )ﻤرﻜب ﻋﻀوي( ﻓﻲ أﻨﺒوب اﺨﺘﺒﺎر ،ﻨﻼﺤظ ﺒﻌد ﻤدة
ظﻬور ﻓﻲ أﺴﻔل اﻷﻨﺒوب ﺒﻘﺎﻴﺎ ﺴوداء وﻫﻲ ﻤن اﻝﻜرﺒون )اﻝﺸﻜل(.
-ﺘﺸﻜل اﻝﻜرﺒون ﺒﻌد اﻝﺘﺴﺨﻴن ﻴدل ﻋﻠﻰ أن اﻝﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي ﻴﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺼر
اﻝﻜرﺒون.
ﻨﺘﻴﺠﺔ :
ﻴﺘم اﻝﻜﺸف ﻋن ﻋﻨﺼر اﻝﻜرﺒون ﻓﻲ اﻝﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي ،ﺒﻌدة طرق ﻤن ﺒﻴﻨﻬﺎ
اﻝﺘﺴﺨﻴن ،وﻤن ﺨﻼل ﺘﺠﺎرب ﻤﻤﺎﺜﻠﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻌدﻴد ﻤن اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻨﺴﺘﻨﺘﺞ أن
ﻜل اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺼر اﻝﻜرﺒون.
● ﺘﻌرﻴف اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ:
-اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻫﻲ ﻜل اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﺘﻲ ﻤﺼدرﻫﺎ ﻜﺎﺌن ﺤﻲ ﺒﺎﻹﻀﺎﻓﺔ إﻝﻰ ﺒﻌض اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﺘﻲ ﺘﺼﻨﻊ ﻓﻲ اﻝﻤﺨﺎﺒر وﻝﻬﺎ
ﻨﻔس ﻤﻴزات اﻝﻤرﻜﺒﺎت ذات اﻝﻤﺼدر ﻜﺎن ﺤﻲ.
-ﺘﺘﻤﻴز اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﺒﻌدة ﻤﻤﻴزات أﻫﻤﻬﺎ:
▪ ﻜل اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻫﻲ ﻤرﻜﺒﺎت ﺠزﻴﺌﻴﺔ.
▪ ﻜل اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻗﺎﺒﻠﺔ ﻝﻺﺤﺘراق ﺒﺎﻷﻜﺴﺠﻴن أو اﻝﻬواء ،ﻓﺘﻌطﻲ ﻏﺎز ﺜﺎﻨﻲ أﻜﺴﻴد اﻝﻜرﺒون CO2وﺒﺨﺎر اﻝﻤﺎء ، H 2O
ﻜﻤﺎ ﺘﻌطﻲ أﺤﻴﺎﻨﺎ أﻨوع ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ أﺨرى ﻤﺜل ﻏﺎز اﻝﻜﻠور ، Cl2ﻏﺎز اﻵزوت .…… N 2
▪ ﻜل اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺼر اﻝﻜرﺒون ،ﻜﻤﺎ ﻴدﺨل ﻓﻲ ﺘرﻜﻴﺒﻬﺎ أﻴﻀﺎ ﺒﻌض اﻝﻌﻨﺎﺼر اﻷﺨرى ﻤﺜل:
اﻝﻬﻴدروﺠﻴن ، Hاﻷوﻜﺴﺠﻴن ، Oاﻵزوت .… N
● أﺼﻨﺎف اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ:
ـظر ﻝـﻜﺜرة ﻋدد اﻝﻤـرﻜﺒﺎت اﻝﻌـﻀوﻴﺔ ،واﻝذي ﻴﺘزاﻴد ﻴوﻤﺎ ﺒﻌد ﻴوم ،ﻓـﻘد ﻗﺴﻤـت ﻝﺘﺴﻬـﻴل د ارﺴـﺘﻬﺎ ،إﻝﻰ ﻓـﺌﺎت رﺌﻴﺴﻴـﺔ ﺤﺴـب ﺘرﻜـﻴﺒﻬﺎ
ﻨ ا
اﻝﻌﻨﺼري وأﻫم ﻫذﻩ اﻝﻔﺌﺎت ﻨذﻜر:
▪ اﻝﻔﺤوم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ :
ﻫﻲ اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ اﻝﺘﻲ ﺘﺤﺘوي ﻓﻘط ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺼري اﻝﻜرﺒون واﻝﻬﻴدروﺠﻴن ،ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل:
Cx H y
C x H y Oz
Cx H y N z
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
الفحوم الھيدروجينية
)خطية( )متفرعة(
-اﻝﻔﺤوم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ ذات اﻝﺴﻼﺴل اﻝﺤﻠﻘﻴﺔ:
ﻫﻲ ﻓﺤوم ﻫﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ ﺘﻜون ﻓﻴﻬﺎ ذرات اﻝﻜرﺒون ﻤرﺘﺒطﺔ ﻓﻴﻤﺎ ﺒﻴﻨﻬﺎ ﻤﺸﻜﻠﺔ ﺤﻠﻘﺔ ﻜﻤﺎ ﻤﺒﻴن ﻓﻲ اﻷﻤﺜﻠﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ:
● اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت:
-اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت )ﺠﻤﻊ أﻝﻜﺎن( ﻫﻲ ﻓﺤوم ﻫﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ ﻤﺸﺒﻌﺔ )ﻻ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ رواﺒط ﻤﻀﺎﻋﻔﺔ( ،ذات ﺴﻠﺴﻠﺔ ﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻤﻔﺘوﺤﺔ )ﻏﻴر
ﺤﻠﻘﻴﺔ( ،ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل:
Cn H 2 n + 2
-ﻋﻨد ﻨزع ذرة ﻫﻴدروﺠﻴن واﺤدة ﻤن ﺠزيء أﻝﻜﺎن ﻨﺤﺼل ﻋﻠﻰ ﻤﺎ ﻴﺴﻤﻰ ﺒﺎﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ ،وﻫذﻩ اﻝﺠذور ﻻ ﺘوﺠد ﺒﺸﻜل
طﻠﻴق ،إﻨﻤﺎ ﻨﺠدﻫﺎ ﻤرﺘﺒطﺔ ﺒﺎﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻝﺠزيء اﻝﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي ،ﻴرﻤز ﻝﻠﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ اﺨﺘﺼﺎ ار ﺒـR :
و ﺼﻴﻐﺘﻪ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻫﻲ اﻝﺸﻜل:
اﺨﺘﺼﺎر(
ا Cn H 2 n +1 −أو ) R -
-ﻴﺸﺘق إﺴم اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ ﻤن اﺴم اﻷﻝﻜﺎن اﻝﻤواﻓق ﺒﻨزع اﻝﻨﻬﺎﻴﺔ " ان " ﻤن اﺴم اﻷﻝﻜﺎن وﺘﻌوﻴﻀﻬﺎ ﺒـ " ﻴل ".
أﻤﺜﻠﺔ :
اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ )(Cn H 2 n +1 − اﻷﻝﻜﺎن ) (Cn H 2 n +2
اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻹﺴم اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻹﺴم
CH 3 − اﻝﻤﻴﺜﻴل CH 4 اﻝﻤﻴﺜﺎن
C2 H 5 − اﻹﻴﺜﻴل C2 H 6 اﻹﻴﺜﺎن
C3 H 7 − اﻝﺒروﺒﻴل C3 H 8 اﻝﺒروﺒﺎن
-ﻝﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت ﺤﺴب ﺘوﺼﻴﺎت IUPACﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ ﺴﻠﺴﻠﺔ ﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻤﺘﻔرﻋﺔ ﻨﺘﺒﻊ اﻝﺨطوات اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ:
▪ ﻨﺨﺘﺎر أطول ﺴﻠﺴﻠﺔ ﻜرﺒوﻨﻴﺔ واﻝﺘﻲ ﺘﻌﺘﺒر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ.
▪ ﻨرﻗم ﻫذﻩ اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ﻤن اﻝطرف إﻝﻰ اﻝطرف ،اﺒﺘدءا ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻷﻗرب إﻝﻰ أول ﺘﻔرع.
▪ ﻨﻜﺘب إﺴم اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ )أو اﻝﺠذور اﻷﻝﻜﻴﻠﻴﺔ( اﻝﻤرﺘﺒط ﺒﺎﻝﺴﻠﺴﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ،وﻨﺴﺒﻘﻪ ﺒرﻗم )أو أرﻗﺎم( ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝﻤرﺘﺒط
ﺒﻬﺎ ) ،ﺘرﺘب اﻝﺠذور وﻓق ﺘرﺘﻴب اﻝﺤروف اﻷﺒﺠدﻴﺔ اﻝﻼﺘﻴﻨﻴﺔ ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ وﺠود ﻋدة ﺠذور ﻤﺨﺘﻠﻔﺔ( ،ﺒﻌد ذﻝك ﻨﻜﺘب إﺴم اﻷﻝﻜﺎن
اﻝﺨطﻲ )ﻏﻴر اﻝﻤﺘﻔرع( اﻝﻤواﻓق ﻝﻠﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ ،أي اﻝذي ﻴﻜون ﻓﻴﻪ ﻋد ذرات اﻝﻜرﺒون ﻤﺴﺎوي ﻝﻌدد ذرات ﻜرﺒون
اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ ) اﻷطول(.
▪ إذا ﻜﺎن ﻴﺘﺼل ﺒﺎﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝﻤرﻗﻤﺔ ﻋدة ﺠذور أﻝﻜﻴﻠﻴﺔ ﻤﺘﺸﺎﺒﻬﺔ ﻨﺴﺘﻌﻤل ﻜﻠﻤﺔ " ﺜﻨﺎﺌﻲ" ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ ﺠذرﻴن ﻤﺘﺸﺎﺒﻬﻴن
وﻜﻠﻤﺔ " ﺜﻼﺜﻲ" ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ ﺜﻼث ﺠذور ﻤﺘﺸﺎﺒﻬﺔ ....و ﻫﻜذا.
أﻤﺜﻠﺔ :
إيثان
بروبان
-2ميثيل بوتان
CH
2 2
Cn H 2 n
بوتـ-11-نن
بنتـ -2-ن
● اﻷﻝﻜﻴﻨﺎت )اﻷﻝﺴﻴﻨﺎت(:
-اﻷﻝﻜﻴﻨﺎت )ﺠﻤﻊ أﻝﻜﻴن أو أﻝﺴﻴن( ﻫﻲ ﻓﺤوم ﻫﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ ﻏﻴر ﻤﺸﺒﻌﺔ ذات ﺴﻼﺴل ﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻤﻔﺘوﺤﺔ )ﻏﻴر ﻤﻐﻠﻘﺔ( ،ﺘﺤﺘوي
ﺠزﻴﺌﺎﺘﻬﺎ ﻋﻠﻰ راﺒطﺔ ﺜﻼﺜﻴﺔ ﺒﻴن ذرﺘﻲ ﻜرﺒون ﻓﻲ اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ،ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل:
Cn H 2 n − 2
● أﺼﻨﺎف اﻝﻜﺤوﻻت:
-ﺘﺼﻨف اﻝﻜﺤوﻻت إﻝﻰ ﺜﻼث أﺼﻨﺎف رﺌﻴﺴﻴﺔ ﺤﺴب ﻤوﻗﻊ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ ) ( −OHﻓﻲ اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻜﻤﺎ ﻴﻠﻲ:
اﻝﻜﺤوﻻت اﻷوﻝﻴﺔ:
وﻫﻲ اﻝﻜﺤوﻻت اﻝﺘﻲ ﻴﻜون ﻓﻴﻬﺎ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻤرﺘﺒط ﺒذرﺘﻴن ﻫﻴدروﺠﻴن وﺠذر أﻝﻜﻴﻠﻲ واﺤد ،أو ﻤرﺘﺒط ﺒﺜﻼث ذرات
ﻫﻴدروﺠﻴن )ذرة ﻫﻴدروﺠﻴن ﺒدل اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ( ،وﻤﻨﻪ ﻓﺎﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻝﻠﻜﺤوﻻت اﻷوﻝﻴﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل:
اﻝﻜﺤوﻻت اﻝﺜﺎﻨوﻴﺔ:
و ﻫﻲ اﻝﻜﺤوﻻت اﻝﺘﻲ ﻴﻜون ﻓﻴﻬﺎ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻤرﺘﺒط ﺒذرة ﻫﻴدروﺠﻴن وﺠذرﻴن أﻝﻜﻴﻠﻴﻴن ،وﻤﻨﻪ ﻓﺎﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ
ﻝﻠﻜﺤوﻻت اﻝﺜﺎﻨوﻴﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل:
اﻝﻜﺤوﻻت اﻝﺜﺎﻝﺜﻴﺔ:
و ﻫﻲ اﻝﻜﺤوﻻت اﻝﺘﻲ ﻴﻜون ﻓﻴﻬﺎ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻤرﺘﺒط ﺒﺜﻼث ﺠذور أﻝﻜﻴﻠﻴﺔ ،وﻤﻨﻪ ﻓﺎﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻝﻠﻜﺤوﻻت
اﻝﺜﺎﻝﺜﻴﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل:
● اﻷﻝدﻫﻴدات واﻝﻜﻴﺘوﻨﺎت:
-ﻫﻲ ﻤرﻜﺒﺎت ﻋﻀوﻴﺔ ﻝﻬﺎ ﻨﻔس اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ واﻝﺘﻲ ﺘﺴﻤﻰ اﻝﻤﺠوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﻠﻴﺔ.
-إذا ارﺘﺒط اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﺒذرﺘﻲ ﻜرﺒون ﻴﻘﺎل ﻋن اﻝﻤرﻜب اﻝﻜرﺒوﻨﻴﻠﻲ أﻨﻪ ﻜﻴﺘون )اﻝوظﻴﻔﺔ ﻜﻴﺘوﻨﻴﺔ( ،وﺒﺎﻝﺘﺎﻝﻲ ﺘﻜون
اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻝﻠﻜﻴﺘوﻨﺎت ﻜﻤﺎ ﻴﻠﻲ:
ﻤﻼﺤظﺔ :
اﻷﻝدﻫﻴدات واﻝﻜﻴﺘوﻨﺎت ﻝﻬﻤﺎ ﻨﻔس اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ واﻝﺘﻲ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل:
Cn H 2 n O
-ﺘﺨﻀﻊ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝدﻫﻴدات إﻝﻰ ﻨﻔس اﻝﻘﺎﻋدة اﻝﻤﺘﺒﻌﺔ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت ،إﻻ أﻨﻪ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝدﻫﻴدات ﻴﻜون:
• اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول و اﻝﺤﺎوﻝﺔ ﻋﻠﻰ ﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ )اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ (.
• ﺘرﻗﻴم اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻴﻜون ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ )ﻴﻜون دوﻤﺎ ﻓﻲ طرف اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ﻓﻲ اﻷﻝدﻫﻴدات(.
• ﻨﺴﺘﺒدل اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﻓﻲ اﻷﻝﻜﺎن ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ "اﻨﺎل".
-ﺘﺨﻀﻊ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻝﻜﻴﺘوﻨﺎت إﻝﻰ ﻨﻔس اﻝﻘﺎﻋدة اﻝﻤﺘﺒﻌﺔ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت ،إﻻ أﻨﻪ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻝﻜﻴﺘوﻨﺎت ﻴﻜون:
• اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول واﻝﺤﺎوﻝﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ )اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ(.
• ﺘرﻗﻴم اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻴﻜون ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻷﻗرب إﻝﻰ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ.
• إذا ﻜﺎن اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻴﻘﻊ ﻓﻲ ﻤﻨﺘﺼف اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ واﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﺘﻔرع ﻋﻠﻰ
اﻷﻗل ﻴﻜون اﻝﺘرﻗﻴم ﻓﻲ ﻫذﻩ اﻝﺤﺎﻝﺔ ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻷﻗرب إﻝﻰ أول ﺘﻔرع.
• اﺴﺘﺒدال اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﻓﻲ اﻷﻝﻜﺎن ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ "اﻨون".
• ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ وﺠود ﻋدة ﻤﻤﺎﻜﺒﺎت ﻴﻀﺎف ﻓﻲ ﻨﻬﺎﻴﺔ إﺴم اﻝﻜﻴﺘون )ﻗﺒل اﻝﻨﻬﺎﻴﺔ "ون" ( رﻗم ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ.
● اﻷﺤﻤﺎض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ:
-اﻷﺤﻤﺎض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ،ﻫﻲ ﻤرﻜﺒﺎت ﻋﻀوﻴﺔ أﻜﺴﺠﻴﻨﻴﺔ ﺜﻨﺎﺌﻴﺔ اﻷﻜﺴﺠﻴن ،ﻴﺤﺘوي ﺠزيء ﻜل ﻤﻨﻬﻤﺎ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ
اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ واﻝﺘﻲ ﺘﺴﻤﻰ اﻝﻤﺠوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﺤﻤﻀﻴﺔ اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ.
و ﻫذﻩ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ ﺘﻜون ﻤرﺘﺒطﺔ ﻓﻲ ﺠزيء اﻝﺤﻤض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻲ ﺒﺠذر أﻝﻜﻴﻠﻲ ، R −وﻤﻨﻪ ﺘﻜون اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ
ﻝﻸﺤﻤﺎض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل:
-ﺘﺴﻤﻰ ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝﺤﺎوﻴﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﺤﻤﻀﻴﺔ اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ) ( −COOHﺒـاﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ.
-ﺘﺨﻀﻊ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﺤﻤﺎض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ إﻝﻰ ﻨﻔس اﻝﻘﺎﻋدة اﻝﻤﺘﺒﻌﺔ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت ،إﻻ أﻨﻪ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﺤﻤﺎض
اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ﻴﻜون:
• اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول واﻝﺤﺎوﻴﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ )اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ (.
• ﺘرﻗﻴم اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻴﻜون ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻋﻠﻤﺎ أن اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻓﻲ اﻷﺤﻤﺎض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ﻴﻜون دوﻤﺎ ﻓﻲ
طرف اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ.
• ﻨﺴﺒق اﺴم اﻝﺤﻤض ﺒﻜﻠﻤﺔ ﺤﻤض وﻨﺴﺘﺒدل اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﻓﻲ اﻷﻝﻜﺎن ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ "اﻨﺎوﻴك".
● اﻷﺴﺘرات:
-اﻷﺴﺘرات ،ﻫﻲ ﻤرﻜﺒﺎت ﻋﻀوﻴﺔ أﻜﺴﺠﻴﻨﻴﺔ ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل:
-ﺘﺴﻤﻰ ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝﺤﺎوﻴﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ) ( −COO −ﺒـ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ.
-اﻷﺤﻤﺎض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ واﻷﺴﺘرات ﻝﻬﺎ ﻨﻔس اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ واﻝﺘﻲ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل:
Cn H 2 nO2
-ﻴﺘﻜون إﺴم اﻷﺴﺘر ’ R - COO - Rﻤن ﺤدﻴن:
اﻝﺤد اﻷول : R − COO −
ﺘﻌﺘﻤد ﺘﺴﻤﻴﺔ ﻫذا اﻝﺤد ﻋﻠﻰ ﻤﺎ ﻴﻠﻲ:
• اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول واﻝﺤﺎوﻴﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ ، R − COO −ﺜم ﻴﺘم ﺘرﻗﻴﻤﻬﺎ إﺒﺘداءا ﻤن ﻫذﻩ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ
اﻝوظﻴﻔﻴﺔ.
• ﺒﻌد ﻜﺘﺎﺒﺔ أﺴﻤﺎء اﻝﺠذور اﻷﻝﻜﻴﻠﻴﺔ ﻤﺴﺒوﻗﺔ ﺒذرات اﻝﻜرﺒون اﻝﻤرﺘﺒطﺔ ﺒﻬﺎ ،ﻨﺴﺘﺒدل اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﻓﻲ اﻷﻝﻜﺎن اﻝﻤواﻓق ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ
"اﻨوات".
اﻝﺤد اﻝﺜﺎﻨﻲ ' : − R
ﻨﺤﺼل ﻋﻠﻴﻪ ﺒﻜﺘﺎﺒﺔ إﺴم اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ ’ٕ ، Rواذا ﻜﺎن ﻫذا اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ ﻤﺘﻔرع ﻨرﻗم اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول ﻤن اﻝﻜرﺒون اﻝﻤرﺘﺒط
ﺒﺎﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ R − COO −ﺜم ﻨﻜﺘب أﺴﻤﺎء اﻝﺠذور اﻷﻝﻜﻴﻠﻴﺔ اﻝﻤرﺘﺒطﺔ ﺒﺎﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝﻤرﻗﻤﺔ ﻤﺘﺒوﻋﺔ ﺒﺎﺴم
اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ اﻝﻤواﻓق ﺜم ﻨﺘﺒﻌﻬﺎ ﺒﺈﺴم اﻝﻜﺎن اﻝﻤواﻓق ﻝﻠﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻤﻊ اﺴﺘﺒدال اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ "ﻴل".
● اﻷﻤﻴﻨﺎت :
-اﻷﻤﻴﻨﺎت ﻫﻲ ﻤرﻜﺒﺎت ﻋﻀوي آزوﺘﻴﺔ ،ﻨﺤﺼل ﻋﻠﻴﻬﺎ ﺒﺎﺴﺘﺒدال ذرة أو ذرﺘﻴن أو ﺜﻼث ذرات ﻫﻴدروﺠﻴن ﻓﻲ ﺠزﻴﺌﺔ اﻝﻨﺸﺎدر
NH 3ﺒﺠذور أﻝﻜﻴﻠﻴﺔ ،ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل:
Cn H 2 n + 3 N
-ﺘﺼﻨف اﻷﻤﻴﻨﺎت وﻓق ﻋدد اﻝﺠذور اﻷﻝﻜﻴﻠﻴﺔ اﻝﻤرﺘﺒطﺔ ﺒذرة اﻵزوت إﻝﻰ ﺜﻼث أﺼﻨﺎف ﻜﻤﺎ ﻴﻠﻲ:
▪ أﻤﻴﻨﺎت أوﻝﻴﺔ:
وﻫﻲ اﻷﻤﻴﻨﺎت اﻝﺘﻲ ﺘرﺘﺒط ﻓﻴﻬﺎ ذرة اﻷزوت ﺒﺠذر أﻝﻜﻴﻠﻲ واﺤد أي أن ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل:
▪ أﻤﻴﻨﺎت ﺜﺎﻨوﻴﺔ:
وﻫﻲ اﻷﻤﻴﻨﺎت اﻝﺘﻲ ﺘرﺘﺒط ﻓﻴﻬﺎ ذرة اﻷزوت ﺒﺠذرﻴن أﻝﻜﻴﻠﻴﻴن أي أن ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل:
أو
▪ أﻤﻴﻨﺎت ﺜﺎﻝﺜﻴﺔ:
وﻫﻲ اﻷﻤﻴﻨﺎت اﻝﺘﻲ ﺘرﺘﺒط ﻓﻴﻬﺎ ذرة اﻷزوت ﺒﺜﻼث ﺠذور أﻝﻜﻴﻠﻴﺔ ،أي أن ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل:
-ﻴﺸﺘق اﺴم اﻷﻤﻴن اﻷوﻝﻲ ﻤن إﺴم اﻷﻝﻜﺎن اﻝﻤواﻓق ﻝﻪ ﺒﺈﻀﺎﻓﺔ ﻜﻠﻤﺔ أﻤﻴن ﻤﺘﺒوﻋﺎ ﺒرﻗم ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝﺤﺎﻤﻠﺔ ﻝﻠﻤﺠﻤوﻋﺔ
– NH 2ﺒﺤﻴث ﺘﺄﺨذ ذرة اﻝﻜرﺒون ﻫذﻩ أﺼﻐر رﻗم ﻤﻤﻜن.
أﻤﺜﻠﺔ :
خالصة لتسمية بعض المركبات العضوية و أصناف الكحوالت
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
دﻴﻜـ ﻨوﻨـ أوﻜﺘـ ﻫﺒﺘـ ﻫﻜﺴـ ﺒﻨﺘـ ﺒوﺘـ ﺒروﺒـ إﻴﺜـ ﻤﻴﺜـ
dec non oct hpt hex pent but prop éth méth
اﻝﺼﻴﻐﺔ
اﻝﻌﺎﻤﺔ
أﻝﻜﻴن )أﻝﺴﻴن( Cn H 2 n −2 أﻝﻜن )أﻝﺴﺎن( Cn H 2 n أﻝﻜﺎن Cn H 2 n +2 :
اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ
اﻝﻤﻤﻴزة
اﻝﺘﺴﻤﻴﺔ
اﻷﺴﺘر Cn H 2 nO2 اﻝﺤﻤض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻲ Cn H 2 nO2 اﻝﻜﺤول Cn H 2 n + 2O :
اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ
اﻝﻤﻤﻴزة
اﻝﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼف
اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ
اﻝﺘﺴﻤﻴﺔ
ﻨﺼف ﻤﻔﺼﻠﺔ
اﻝﺼﻔﺤﺔ 18 : ﻋرض ﻨظري و ﺘﻤﺎرﻴن – ﻤدﺨل إﻝﻰ ﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻜرﺒون -ﺘﺎرﻴﺦ آﺨر ﺘﺤدﻴث2023/11/03 :
) :اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل -اﻝﺘﻤرﻴن 001 :ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**( اﻝﺘﻤرﻴن )(1
أكتب إسم المركبات العضوية ذات الصيغ الجزيئية نصف المفصلة التالية :
1) CH3 – CH3
CH3
CH3
8) CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH3
|
CH3
CH2
|
CH3
CH3
16) CH3 – CH2 – COH – CH3
|
CH3
) :اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل -اﻝﺘﻤرﻴن 002 :ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**( اﻝﺘﻤرﻴن )(2
أﻋط اﻝﻜﺘﺎﺒﺔ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ اﻝﻤواﻓﻘﺔ ﻝﻠﺼﻴﻎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ:
1) CH3 – CH2 – CH3
2) CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
3) CH3 – CH – CH2 – CH3
|
CH3
4) CH3 – CH – CH = CH2
|
CH3
5) CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH3
|
CH3
6) CH3 – CH2 – CH – CH = CH2
|
CH2
|
CH3
CH3
11) CH3 – CH2 – COH – CH3
|
CH3
) :اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل -اﻝﺘﻤرﻴن 003 :ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**( اﻝﺘﻤرﻴن )(3
-1أﻜﺘب اﺴم اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ذات اﻝﻜﺘﺎﺒﺔ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ:
)( 4
)( 6 )(5
OH
OH
OH
) (7
)(9 )(8
) :اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل -اﻝﺘﻤرﻴن 004 :ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**( اﻝﺘﻤرﻴن )(4
أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ:
▪ ﺒوﺘﺎن.
▪ -2ﻤﻴﺜل ﺒروﺒﺎن.
▪ ﻫﻜﺴـ -3-ﻴن.
▪ ) (4،5ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻤﻴﺜﻴل ﻫﻜﺴـ -2-ن..
▪ ﺒروﺒﺎﻨـ -1-ول.
▪ ﺒروﺒﺎﻨـ -2-ول.
▪ ) (3 ، 2ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻤﻴﺜﻴل ﺒوﺘﺎﻨـ -2-ول.
▪ ﺒروﺒﺎﻨﺎل.
▪ -2ﻤﻴﺜﻴل ﺒروﺒﺎﻨﺎل.
▪ ) (4 ، 2ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻤﻴﺜﻴل ﺒﻨﺘﺎﻨـ -3-ون.
▪ ﺤﻤض اﻝﺒوﺘﺎﻨوﻴك.
▪ ﺤﻤض -2ﻤﻴﺜﻴل ﺒوﺘﺎﻨوﻴك.
▪ ﺒروﺒﺎﻨوات إﻴﺜﻴل.
▪ ﻤﻴﺜﻴل ﺒروﺒﺎﻨوات ﺒروﺒﻴل.
▪ إﻴﺜﺎﻨوات -2ﻤﻴﺜﻴل ﺒروﺒﻴل.
) :اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل -اﻝﺘﻤرﻴن 012 :ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**( اﻝﺘﻤرﻴن )(5
ﺘﺘﻤﻴز ﻤﻌظم اﻷﺴﺘرات ﺒراﺌﺤﺔ طﻴﺒﺔ وﻏﺎﻝﻴﺎ ﻤﺎ ﺘﻜون ﻤﺼدر اﻝﻨﻜﻬﺔ
اﻝطﺒﻴﻌﻴﺔ ﻝﻠﻔواﻜﻪ ،ﻝﻬذا ﺘﺴﺘﺨدم ﻋﻠﻰ ﻨطﺎق واﺴﻊ ﻓﻲ اﻝﻨﻜﻬﺎت اﻻﺼطﻨﺎﻋﻴﺔ
و ﻓﻲ ﺼﻨﺎﻋﺔ اﻝﻌطور.
ﻴﻬدف ﻫذا اﻝﺘﻤرﻴن إﻝﻰ اﻝﺘﻌرف ﻋﻠﻰ ﺒﻌض اﻝﻌﺎﺌﻼت اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ.
ﻨﻌﺘﺒر اﻷﺴﺘر ) ( Eذو ﻨﻜﻬﺔ اﻝﻤوز اﻝﻤﻌروف ﺒﺄﺴﻴﺘﺎت اﻹﻴزوأﻤﻴل
واﻷﺴﺘر )' ( Eذو ﻨﻜﻬﺔ اﻝﺘﻔﺎح اﻝذي ﻴﺤﻀر ﻤﺨﺒرﻴﺎ ﺒﺘﻔﺎﻋل ﺤﻤض
اﻝﺒوﺘﺎﻨوﻴك ﻤﻊ اﻝﻤﻴﺜﺎﻨول.
ﻓﻲ اﻝﺸﻜل ،2ﻴﻌﺒر ﻋن اﻷﺴﺘر ) ( Eﺒﺎﻝﻜﺘﺎﺒﺔ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ:
-1اﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻸﺴﺘر ) ، ( Eﺜم أﻋط اﺴﻤﻪ
اﻝﻨظﺎﻤﻲ ﺤﺴب ﺘوﺼﻴﺎت ) . ( IUPAC
ِ -2ﺠد اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﺤﻤض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻲ واﻝﻜﺤول
اﻝﻤﺴﺘﺨدﻤﺎن ﻝﺘﺤﻀﻴر اﻷﺴﺘر ) ، ( Eﺜم أﻋط اﺴﻤﻬﻤﺎ اﻝﻨظﺎﻤﻲ .واذﻜر
ﺼﻨف اﻝﻜﺤول.
-3اﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﺤﻤض اﻝﺒوﺘﺎﻨوﻴك واﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻝﻠﻤﻴﺜﺎﻨول.
-4اﺴﺘﻨﺘﺞ اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻸﺴﺘر )' ، ( Eﺜم أﻋط اﻝﻜﺘﺎﺒﺔ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ ﻝﻪ واﺴﻤﻪ اﻝﻨظﺎﻤﻲ.
ﺘذﻜﻴر :
في المركب العضوي الذي صيغته الجزيئية المجملة من الشكل CxHyOzيكون :
) :اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل -اﻝﺘﻤرﻴن 006 :ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**( اﻝﺘﻤرﻴن )(6
ﻓﺤم ﻫﻴدروﺠﻴﻨﻲ ﻏﺎزي ) ( Aﻜﺜﺎﻓﺘﻪ ، d = 2, 42ﻴﻜون ﻓﻴﻪ ﻋدد ذرات اﻝﻬﻴدروﺠﻴن ﻀﻌف ﻋدد ذرات اﻝﻜرﺒون.
-1أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻝﻬذا اﻝﻔﺤم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻲ ) ، ( Aوﺒﻴن ﻨوع اﻝﻌﺎﺌﻠﺔ اﻝﺘﻲ ﻴﻨﺘﻤﻲ إﻝﻴﻬﺎ.
-2أوﺠد اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻠﻔﺤم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻲ ). ( A
-3أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﻔﺤم ﻤﻊ ذﻜر اﻻﺴم واﻝﺼﻨف ﻓﻲ ﻜل ﺼﻴﻐﺔ.
) :اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل -اﻝﺘﻤرﻴن 007 :ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**( اﻝﺘﻤرﻴن )(7
ﻤرﻜب ﻋﻀوي أﻜﺴﺠﻴﻨﻲ ) ( Aﻜﺘﻠﺘﻪ اﻝﻤوﻝﻴﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ، M = 60 g / molﺒﻴن اﻝﺘﺤﻠﻴل اﻝﻜﻤﻲ ﻝﻬذا اﻝﻤرﻜب أﻨﻪ ﻴﺤﺘوي ﻋﻠﻰ
40 %ﻜرﺒون و 6.66 %ﻫﻴدروﺠﻴن.
-1أوﺠد اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻬذا اﻝﻤرﻜب.
-2ﻤﺎ ﻫﻲ اﻝطﺒﻴﻌﺔ اﻝﻤﺤﺘﻤﻠﺔ ﻝﻠﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي ). ( A
-3أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻎ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ اﻝﻤﻤﻜﻨﺔ ﻤﻊ ذﻜر اﻻﺴم اﻝﻤواﻓق ﻝﻜل ﺼﻴﻐﺔ.
) :اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل -اﻝﺘﻤرﻴن 008 :ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**( اﻝﺘﻤرﻴن )(8
ﻜﺤول ) ( Bﻨﺴﺒﺔ اﻷﻜﺴﺠﻴن ﻓﻴﻪ . 21,62 %
-1أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻠﻜﺤول ) . ( B
-2أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ اﻝﻤﻤﻜﻨﺔ ﻤﻊ ذﻜر اﺴم اﻝﻜﺤول واﻝﺼﻨف ﻓﻲ ﻜل ﺼﻴﻐﺔ.
) :اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل -اﻝﺘﻤرﻴن 009 :ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**( اﻝﺘﻤرﻴن )(9
ﻤرﻜب ﻋﻀوي أﻜﺴﺠﻴﻨﻲ ) ( Aﺼﻴﻐﺘﻪ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل ، Cn H 2 nO2ﻜﺘﻠﺔ اﻷﻜﺴﺠﻴن ﻓﻴﻪ 4أﻀﻌﺎف ﻜﺘﻠﺔ
اﻝﻬﻴدروﺠﻴن.
-1ﻤﺎ ﻫﻲ طﺒﻴﻌﺔ اﻝﻤرﻜب ) ( Aاﻝﻤﺤﺘﻤﻠﺔ.
-2أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻠﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي ). ( A
-3أﻜﺘب ﺼﻴﻐﻪ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ اﻝﻤﻤﻜﻨﺔ ﻤﻊ ذﻜر اﻻﺴم اﻝﻤواﻓق ﻝﻜل ﺼﻴﻐﺔ.
C2 H 2 n + H 2O = C2 H 2 n +1OH
ﻤﺜﺎل :
ﻋﻨد إﻤﺎﻫﺔ اﻹﺜﻴﻠﻴن ) ( CH 2 = CH 2ﺒوﺠود ﺤﻤض اﻝﻔوﺴﻔور H 3 PO4أوﺤﻤض اﻝﻜﺒرﻴت H 2 SO4ﻴﻨﺘﺞ اﻹﻴﺜﺎﻨول
) ( CH 3 − CH 2OHوﻓق اﻝﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ:
CH 2 = CH 2 + H − OH = CH 3 − CH 2OH
● ﻨزع اﻝﻤـﺎء ﻤن ﻜﺤول:
-ﻴﻤﻜن أن ﻴﺤدث ﻨزع اﻝﻤﺎء ﻤن ﺠزﻴﺌﻴن ﻤﺘﻤﺎﺜﻠﻴن ﻝﻜﺤول ،وﻴﺘم ذﻝك ﺒوﺠود وﺴﻴط ﻨﺎزع ﻝﻠﻤﺎء ﻤﺜل ﺤﻤض اﻝﻜﺒرﻴت اﻝﻤرﻜز
H 2 SO4وﺒﺸروط ﺨﺎﺼﺔ أو ﺒوﺠود اﻷﻝﻤﻴن Al2O3ﺒدرﺠﺔ ﺤ اررة ﻤﻌﻴﻨﺔ ،وﻴﺤدث ﻜﻨﺘﻴﺠﺔ ﻝذﻝك ﻨزع ﻤﺎء ﻤن ﺠزﻴﺌﻲ اﻝﻜﺤوﻝﻴﻴن
اﻝﻤﺘﻤﺎﺜﻠﻴن ،ﺤﻴث ﻴﺘﻜون ﻨوع ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﻴدﻋﻰ إﻴﺜرأﻜﺴﻴد وﻓق اﻝﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ:
-ﻴﻤﻜن أن ﻴﺤدث ﻨزع اﻝﻤﺎء ﻤن ﺠزﻴﺌﺔ واﺤدة ﻝﻜﺤول ،وﻴﺘم ذﻝك ﺒوﺠود وﺴﻴط ﻨﺎزع ﻝﻠﻤﺎء ﻤﺜل اﻷﻝﻤﻴن Al2O3ﺒدرﺠﺔ ﺤ اررة
ﻤﻌﻴﻨﺔ ،ﻝﻴﻨﺘﺞ أﻝﻜن وﻓق اﻝﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ:
ﻤﺜﺎل) :1-اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻝﻺﻴﺜﺎﻨول )ﻜﺤول أوﻝﻲ( إﻝﻰ اﻹﻴﺜﺎﻨﺎل )أﻝدﻫﻴد( ﺒﺸوارد ﺜﺎﻨﻲ اﻝﻜروﻤﺎت ﻓﻲ وﺴط ﺤﻤﻀﻲ(
3CH 3 − CH 2OH + Cr2O7 2− + 8H + = 3CH 3 − CHO + 2Cr 3+ + 7 H 2O ) ﺒﻌد اﺨﺘزال ( H +
ﻤﺜﺎل) :2 -اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻝﻺﻴﺜﺎﻨﺎل إﻝﻰ ﺤﻤض اﻹﻴﺜﺎﻨوﻴك ﺒﺸوارد ﺜﺎﻨﻲ اﻝﻜروﻤﺎت ﻓﻲ وﺴط ﺤﻤﻀﻲ (
ﻤﺜﺎل) :3 -اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻝﻺﻴﺜﺎﻨول إﻝﻰ ﺤﻤض اﻹﻴﺜﺎﻨوﻴك ﺒﺸوارد ﺜﺎﻨﻲ اﻝﻜروﻤﺎت ﻓﻲ وﺴط ﺤﻤﻀﻲ (
ﻤﺜﺎل) :4 -اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻝﻠﺒوﺘﺎﻨول) 2-ﻜﺤول ﺜﺎﻨوي( ﺒﺸوارد ﻓوق اﻝﻤﻨﻐﻨﺎت ﻓﻲ وﺴط ﺤﻤﻀﻲ ( :
تمارين متنوعة
) ) :(10اﺨﺘﺒﺎر – ﺜﺎﻨوﻴﺔ ﻤوﻝود ﻗﺎﺴم ( ) اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل -اﻝﺘﻤرﻴن 018 :ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**( اﻝﺘﻤرﻴن
-1ﻜﺤول ) ( Aﻜﺜﺎﻓﺘﻪ اﻝﺒﺨﺎرﻴﺔ ﺒﺎﻝﻨﺴﺒﺔ ﻝﻠﻬواء . d = 2,07
أ -اوﺠد اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻬذا اﻝﻜﺤول.
ب -اﻜﺘب اﻝﺼﻴﻎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ اﻝﻤﻤﻜﻨﺔ ﻝﻬذا اﻝﻜﺤول ﻤﻊ ذﻜر اﻻﺴم واﻝﺼﻨف ﻓﻲ ﻜل ﺼﻴﻐﺔ.
ﺠـ -اﺴﺘﻨﺘﺞ اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻸﻝﻜن اﻝذي ﻴﻤﻜن ﻤن ﺨﻼﻝﻪ اﻝﺤﺼول ﻋﻠﻰ اﻝﻜﺤول ،وأﻜﺘب ﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﺘﻔﺎﻋل اﻝﻤﻨﻤذج
ﻝﻬذا اﻝﺘﻔﺎﻋل.
-2ﻨرﻴد إﻴﺠﺎد اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﺤﻘﻴﻘﻴﺔ ﻝﻠﻜﺤول ) ( Aﻝذا ﻗﻤﻨﺎ ﺒﺄﻜﺴدﺘﻪ أﻜﺴدة ﻤﻘﺘﺼدة ﺒﻤﺤﻠول ﻤﺤﻤض ﻤن ﺜﻨﺎﻨﻲ ﻜروﻤﺎت
اﻝﺒوﺘﺎﺴﻴوم ،ﺘﺤﺼﻠﻨﺎ ﻋﻠﻰ ﻨوع ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ) ( Bﻴﻌطﻲ راﺴب أﺼﻔر ﻤﻊ ﻜﺎﺸف DNPHوﻻ ﻴﺘﻔﺎﻋل ﻤﻊ ﻜﺎﺸف ﺸﻴف.
أ -ﻤﺎ ﻫﻲ طﺒﻴﻌﺔ اﻝﻨوع اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ) ، ( Bأﻜﺘب ﺼﻴﻐﺘﻪ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ.
ب -اﺴﺘﻨﺘﺞ ﺼﻨف اﻝﻜﺤول وﻤن ﺜم أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﻜﺤول ). ( A
ﺠـ -أﻜﺘب ﻤﻌﺎدﻝﺔ ﺘﻔﺎﻋل اﻷﻜﺴدة اﻹرﺠﺎﻋﻴﺔ ﺒﻴن اﻝﻜﺤول ) ( Aﺒﻤﺤﻠول ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻜروﻤﺎت اﻝﺒوﺘﺎﺴﻴوم.
-3ﻨﻔﺎﻋل اﻝﻜﺤول ) ( Aﻤﻊ ﺤﻤض اﻹﻴﺜﺎﻨوﻴك ، CH 3COOHﻓﻨﺤﺼل ﻋﻠﻰ ﻨوع ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ Eوﻤﺎء.
أ -أﻜﺘب ﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﺘﻔﺎﻋل ﻤﺤددا ﺨﺼﺎﺌﺼﻪ.
ب -أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﻨوع اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ) ( Eواذﻜر اﺴﻤﻪ.
) :اﺨﺘﺒﺎر – ﺜﺎﻨوﻴﺔ أﺤﻤد ﻤدﻏري ( ) اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل -اﻝﺘﻤرﻴن 019 :ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**( اﻝﺘﻤرﻴن )(11
− Iﻤرﻜب ﻋﻀوي أﻜﺴﺠﻴﻨﻲ ) ( Aأﺤﺎدي اﻝوظﻴﻔﺔ وﻏﻴر ﺤﻠﻘﻲ ﺼﻴﻐﺘﻪ اﻝﻌﺎﻤﺔ Cn H 2 nOﺘﻤﺜل اﻝﻨﺴﺒﺔ اﻝﻜﺘﻠﻴﺔ ﻝﻠﻬﻴدروﺠﻴن
ﻓﻴﻪ . 10,35%
ِ -1ﺠ ْد ﺼﻴﻐﺘﻪ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ.
-2اﻜﺘب اﻝﺼﻴﻎ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ اﻝﻤﻤﻜﻨﺔ ﻤﻊ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﻜل ﺼﻴﻐﺔ ٕواﻋطﺎء ﻜﺘﺎﺒﺘﻬﺎ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ.
− IIﻨؤﻜﺴد اﻝﻤرﻜب ) ( Aأﻜﺴدة ﻤﻘﺘﺼدة ﺒواﺴطﺔ ﻤﺤﻠول ﺒرﻤﻨﻐﻨﺎت اﻝﺒوﺘﺎﺴﻴوم ) ) ( K + ( aq ) + MnO4− ( aqﻓﻲ وﺴط ﺤﻤﻀﻲ
ﻓﻴﻌطﻲ ﻤرﻜب ) ، ( Bﺘﻌطﻰ اﻝﺜﻨﺎﺌﻴﺘﻴن ) (ox / redاﻝداﺨﻠﺘﻴن ﻓﻲ ﺘﻔﺎﻋل اﻝﻤﻌﺎﻴرة:
) ( MnO4 − / Mn 2 + ) ، (Cn H 2 nO2 / C2 H 2 nO
-1اﻜﺘب اﻝﻤﻌﺎدﻝﺘﻴن اﻝﻨﺼﻔﻴﺘﻴن ﻝﻸﻜﺴدة واﻹرﺠﺎع ،ﺜم اﻜﺘب اﻝﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﻤﻨذﺠﺔ ﻝﺘﻔﺎﻋل اﻷﻜﺴدة-إرﺠﺎع اﻝﺤﺎدث.
-2إذا ﻋﻠﻤت أن اﻝﻤرﻜب ) ( Bﻴﺘﻠون ﺒﺎﻝﻠون اﻷﺼﻔر ﻋﻨدﻤﺎ ﺘﻀﺎف ﻝﻪ ﻗطرات ﻤن أزرق اﻝﺒروﻤوﺘﻴﻤول ،ﻤﺎ ﻫﻲ وظﻴﻔﺔ
اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ،اﺴﺘﻨﺘﺞ اﻝوظﻴﻔﺔ اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﻝﻠﻤرﻜب ). ( A
-3إذا ﻋﻠﻤت أن ﺤﺠم اﻝﻤﺤﻠول اﻝﻤؤﻜﺴد ﻫو 20 mLوﺘرﻜﻴزﻩ اﻝﻤوﻝﻲ ، 1 mol / Lاﺤﺴب ﻜﺘﻠﺔ اﻝﻤرﻜب ) ( Bاﻝﻨﺎﺘﺠﺔ.
− IIIﻨؤﻜﺴد اﻝﻤرﻜب ) ( Bاﻜﺴدة ﺘﺎﻤﺔ ﻓﻴﻨﺘﺞ ﻤرﻜب ﻏﺎزي ) ( Dوﺒﺨﺎر اﻝﻤﺎء.
-1اﻜﺘب ﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﺘﻔﺎﻋل اﻝﻤﻨﻤذج ﻝﻠﺘﺤول اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ اﻝﺤﺎدث.
-2اﺤﺴب ﺤﺠم اﻝﻐﺎز اﻝﻨﺎﺘﺞ ) ( Dﻓﻲ اﻝﺸرطﻴن اﻝﻨظﺎﻤﻴﻴن.
ﻴﻌطﻰ.VM = 22, 4 L / mol ، M (O ) = 16 g / mol ، M ( H ) = 1 g / mol ، M (C ) = 12 g / mol :
) :اﺨﺘﺒﺎر – ﺜﺎﻨوﻴﺔ أﺤﻤد ﻤدﻏري ( ) اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل -اﻝﺘﻤرﻴن 020 :ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**( اﻝﺘﻤرﻴن )(12
ﻝﻤﻌرﻓﺔ اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ C x H yﻝﻔﺤم ﻫﻴدروﺠﻴﻨﻲ ) ( Aﻨﺘﺒﻊ اﻝﺨطوات اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ:
− Iإن اﻻﺤﺘراق اﻝﺘﺎم ﻝـ 100 mmolﻤن اﻝﻔﺤم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻲ ) ( Aﻨﺘﺞ ﻋﻨﻪ 7, 2Lﻤن ﻏﺎز ﺜﻨﺎﺌﻲ أﻜﺴﻴد اﻝﻜرﺒون و 5, 4 g
ﻤن ﺒﺨﺎر اﻝﻤﺎء.
-1اﻜﺘب ﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﺘﻔﺎﻋل اﻝﻤﻨﻤذﺠﺔ ﻝﺘﻔﺎﻋل اﻻﺤﺘراق اﻝﺤﺎدث ،ﺜم ِﺠد اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻠﻔﺤم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻲ )( A
واﺤﺴب ﻜﺘﻠﺘﻪ . m A
-2ﻤﺎ ﻫﻲ اﻝﻌﺎﺌﻠﺔ اﻝﺘﻲ ﻴﻨﺘﻤﻲ إﻝﻴﻬﺎ اﻝﻔﺤم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻲ ) ( A؟ إذا ﻋﻠﻤت أن ﺴﻠﺴﻠﺘﻪ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻤﻘﺘوﺤﺔ ،ﻤﻊ إﻋطﺎء ﺼﻴﻐﺘﻪ
اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ وﺘﺴﻤﻴﺘﻬﺎ وﻜﺘﺎﺒﺘﻬﺎ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ.
− IIإن إﻤﺎﻫﺔ اﻝﻔﺤم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻲ ) ( Aﻨﺘﺞ ﻋﻨﻪ ﻤرﻜب ﻋﻀوي أﻜﺴﺠﻴﻨﻲ ) . ( B
-1اﻜﺘب ﻤﻌﺎدﻝﺔ ﺘﻔﺎﻋل اﻹﻤﺎﻫﺔِ ،ﺠد اﻝﺼﻴﻎ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ اﻝﻤﻤﻜﻨﺔ ﻝﻠﻤرﻜب ) ( Bاﻝﻨﺎﺘﺞ؟ ﻤﻊ إﻋطﺎء أﺴﻤﺎﺌﻬﺎ وﻜﺘﺎﺒﺘﻬﺎ
اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ ،ﺜم اﺤﺴب ﻜﺘﻠﺘﻪ . mB
-2ﻨﺤﻘق ﻋﻤﻠﻴﺔ اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻝﻠﻤرﻜب ) ( Bﺒواﺴطﺔ ﻤﺤﻠول ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻜروﻤﺎت اﻝﺒوﺘﺎﺴﻴوم ) (2 K + + Cr2O7 2 −اﻝﻤﺤﻤض
ﺒﺤﻤض اﻝﻜﺒرﻴت ،ﺒﻌد ﻤدة ﻜﺎﻓﻴﺔ ﻨﺘﺤﺼل ﻋﻠﻰ ﻤرﻜب ﻋﻀوي أﻜﺴﺠﻴﻨﻲ ) (Cﻴﺄﺨذ اﻝﻠون اﻷﺼﻔر ﻤﻊ ﻜﺎﺸف أزرق
اﻝﺒروﻤوﺘﻴﻤول ) ، ( BBTﻓﺈذا ﻋﻠﻤت أن اﻝﺜﻨﺎﺌﻴﺔ ) (Ox / Re dاﻝداﺨﻠﺔ ﻓﻲ اﻝﺘﻔﺎﻋل ﻫﻲ. (Cr2O7 2 − / Cr 3+ ) :
أ -ﺤدد ﺒدﻗﺔ اﻵن اﻝﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﻤرﻜب ) ، ( Bواﻝوظﻴﻔﺔ اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﻝﻠﻤرﻜب ) (Cاﻝﻨﺎﺘﺞ.
ب -اﻜﺘب اﻝﻤﻌﺎدﻝﺘﻴن اﻝﻨﺼﻔﻴﺘﻴن ﻝﻸﻜﺴدة واﻹرﺠﺎع ،ﺜم اﺴﺘﻨﺘﺞ اﻝﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻹﺠﻤﺎﻝﻴﺔ ﻤﻊ إﻋطﺎء اﺴم اﻝﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي ) (C
اﻝﻨﺎﺘﺞ وﻜﺘﺎﺒﺘﻪ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ ،ﺜم اﺤﺴب ﻜﺘﻠﺔ اﻝﻤرﻜب ) (Cاﻝﻨﺎﺘﺞ.
ﺠـ -اﺤﺴب اﻝﺘرﻜﻴز اﻝﻤوﻝﻲ ﻝﻠﻤﺤﻠول اﻝﻤؤﻜﺴد ﻋﻠﻤﺎ أﻨﻪ ﻴﻠزم 100 mLﻤن ﻫذا اﻝﻤﺤﻠول ﻷﻜﺴدة 0,03molﻤن اﻝﻤرﻜب ) . ( B
ﻴﻌطﻰ.VM = 22, 4 L / mol ، M (O ) = 16 g / mol ، M ( H ) = 1 g / mol ، M (C ) = 12 g / mol :
بنك التمارين