Download as pdf or txt
Download as pdf or txt
You are on page 1of 30

‫ء ‬ ‫ ‬

‫اﻟﻤﺤﺘﻮى ‪ :‬ﻋﺮض ﻧﻈﺮي و ﺗﻤﺎرﻳﻦ‬

‫الكربون عنصر أساسي في األنواع العضوية‬

‫● ﻨﺒذة ﺘﺎرﻴﺨﻴﺔ‪:‬‬
‫ﻓﻲ ﺒداﻴﺔ اﻝﻘرن اﻝﺘﺎﺴﻊ ﻋﺸر ﻜﺎن ﻴطﻠق إﺴم اﻝﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻋﻠﻰ دراﺴﺔ اﻝﻤواد اﻝﺘﻲ ﺘﺼﺎدف ﺒﺼورة ﻋﺎﻤﺔ ﻋﻨد اﻝﻜﺎﺌﻨﺎت‬
‫اﻝﺤﻴﺔ ) إﻨﺴﺎن‪ ،‬ﺤﻴوان‪ ،‬ﻨﺒﺎت (‪ .‬وﻤﺎ ﻜﺎن اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴون أﺒدا ﻴﺴﺘطﻴﻌون ﺘرﻜﻴب ﻤﺜل ﻫذﻩ اﻝﻤواد‪ .‬إذ ﻜﺎﻨوا ﻴظﻨون أن اﻝﻜﺎﺌﻨﺎت‬
‫اﻝﺤﻴﺔ ﻓﻘط ﻫﻲ اﻝﺘﻲ ﺘﺘﻤﻜن ﻤن ﺼﻨﻌﻬﺎ داﺨل ﻋﻀوﻴﺘﻬﺎ وأن ذﻝك ﻨﺎﺘﺞ ﻋن ﻗوة ﺤﻴوﻴﺔ ذات طﺒﻴﻌﺔ ﻤﺠﻬوﻝﺔ‪ .‬وﻝﻜن ﺒﺎﻝﺘدرﻴﺞ‬
‫أﺼﺒﺢ ﺘرﻜﻴب اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻓﻲ اﻝﻤﺨﺎﺒر ﻤﻤﻜﻨﺎ وﻫذا ﻤﺎ ﺤدث ﻋﺎم ‪ ،1882‬ﺤﻴث ﺘم ﺘﺤﻘﻴق أول ﺘرﻜﻴب ﻋﻀوي‪ ،‬وﻤﻨذ‬
‫ذاك اﻝﺤﻴن إﻝﻰ ﻴوﻤﻨﺎ ﻫذا أﺼﺒﺢ ﻴﻤﻜن ﺘرﻜﻴب اﻝﻜﺜﻴر ﻤن اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻓﻲ اﻝﻤﺨﺎﺒر وﺨﺎﺼﺔ ﻤﻨﻬﺎ اﻝﺘﻲ ﻜﺎﻨت ﺘﺴﺘﺨرج‬
‫ﺴﺎﺒﻘﺎ ﻤن اﻝﻜﺎﺌﻨﺎت اﻝﺤﻴﺔ‪.‬‬
‫● اﻝﻜﺸف ﻋن اﻝﻜرﺒون ﻓﻲ ﻤرﻜب ﻋﻀوي‪:‬‬
‫ﻤﺜﺎل ‪:‬‬
‫ﻋﻨدﻤﺎ ﻨﺴﺨن ﻗﻠﻴﻼ ﻤن اﻝﺴﻜر )ﻤرﻜب ﻋﻀوي( ﻓﻲ أﻨﺒوب اﺨﺘﺒﺎر‪ ،‬ﻨﻼﺤظ ﺒﻌد ﻤدة‬
‫ظﻬور ﻓﻲ أﺴﻔل اﻷﻨﺒوب ﺒﻘﺎﻴﺎ ﺴوداء وﻫﻲ ﻤن اﻝﻜرﺒون )اﻝﺸﻜل(‪.‬‬
‫‪ -‬ﺘﺸﻜل اﻝﻜرﺒون ﺒﻌد اﻝﺘﺴﺨﻴن ﻴدل ﻋﻠﻰ أن اﻝﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي ﻴﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺼر‬
‫اﻝﻜرﺒون‪.‬‬
‫ﻨﺘﻴﺠﺔ ‪:‬‬
‫ﻴﺘم اﻝﻜﺸف ﻋن ﻋﻨﺼر اﻝﻜرﺒون ﻓﻲ اﻝﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي‪ ،‬ﺒﻌدة طرق ﻤن ﺒﻴﻨﻬﺎ‬
‫اﻝﺘﺴﺨﻴن‪ ،‬وﻤن ﺨﻼل ﺘﺠﺎرب ﻤﻤﺎﺜﻠﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻌدﻴد ﻤن اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻨﺴﺘﻨﺘﺞ أن‬
‫ﻜل اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺼر اﻝﻜرﺒون‪.‬‬
‫● ﺘﻌرﻴف اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ‪:‬‬
‫‪ -‬اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻫﻲ ﻜل اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﺘﻲ ﻤﺼدرﻫﺎ ﻜﺎﺌن ﺤﻲ ﺒﺎﻹﻀﺎﻓﺔ إﻝﻰ ﺒﻌض اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﺘﻲ ﺘﺼﻨﻊ ﻓﻲ اﻝﻤﺨﺎﺒر وﻝﻬﺎ‬
‫ﻨﻔس ﻤﻴزات اﻝﻤرﻜﺒﺎت ذات اﻝﻤﺼدر ﻜﺎن ﺤﻲ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺘﺘﻤﻴز اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﺒﻌدة ﻤﻤﻴزات أﻫﻤﻬﺎ‪:‬‬
‫▪ ﻜل اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻫﻲ ﻤرﻜﺒﺎت ﺠزﻴﺌﻴﺔ‪.‬‬
‫▪ ﻜل اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﻗﺎﺒﻠﺔ ﻝﻺﺤﺘراق ﺒﺎﻷﻜﺴﺠﻴن أو اﻝﻬواء‪ ،‬ﻓﺘﻌطﻲ ﻏﺎز ﺜﺎﻨﻲ أﻜﺴﻴد اﻝﻜرﺒون ‪ CO2‬وﺒﺨﺎر اﻝﻤﺎء ‪، H 2O‬‬
‫ﻜﻤﺎ ﺘﻌطﻲ أﺤﻴﺎﻨﺎ أﻨوع ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ أﺨرى ﻤﺜل ﻏﺎز اﻝﻜﻠور ‪ ، Cl2‬ﻏﺎز اﻵزوت ‪.…… N 2‬‬
‫▪ ﻜل اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺼر اﻝﻜرﺒون‪ ،‬ﻜﻤﺎ ﻴدﺨل ﻓﻲ ﺘرﻜﻴﺒﻬﺎ أﻴﻀﺎ ﺒﻌض اﻝﻌﻨﺎﺼر اﻷﺨرى ﻤﺜل‪:‬‬
‫اﻝﻬﻴدروﺠﻴن ‪ ، H‬اﻷوﻜﺴﺠﻴن ‪ ، O‬اﻵزوت ‪.… N‬‬
‫● أﺼﻨﺎف اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ‪:‬‬
‫ـظر ﻝـﻜﺜرة ﻋدد اﻝﻤـرﻜﺒﺎت اﻝﻌـﻀوﻴﺔ‪ ،‬واﻝذي ﻴﺘزاﻴد ﻴوﻤﺎ ﺒﻌد ﻴوم‪ ،‬ﻓـﻘد ﻗﺴﻤـت ﻝﺘﺴﻬـﻴل د ارﺴـﺘﻬﺎ‪ ،‬إﻝﻰ ﻓـﺌﺎت رﺌﻴﺴﻴـﺔ ﺤﺴـب ﺘرﻜـﻴﺒﻬﺎ‬
‫ﻨ ا‬
‫اﻝﻌﻨﺼري وأﻫم ﻫذﻩ اﻝﻔﺌﺎت ﻨذﻜر‪:‬‬
‫▪ اﻝﻔﺤوم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬
‫ﻫﻲ اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ اﻝﺘﻲ ﺘﺤﺘوي ﻓﻘط ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺼري اﻝﻜرﺒون واﻝﻬﻴدروﺠﻴن‪ ،‬ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬
‫‪Cx H y‬‬

‫▪ اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ اﻷﻜﺴﺠﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬


‫ﻫﻲ اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﺘﻲ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺎﺼر اﻝﻜرﺒون واﻝﻬﻴدروﺠﻴن واﻷﻜﺴﺠﻴن‪ ،‬ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫‪C x H y Oz‬‬

‫▪ اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ اﻵزوﺘﻴﺔ ‪:‬‬


‫ﻫﻲ اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ اﻝﺘﻲ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﻋﻨﺎﺼر اﻝﻜرﺒون واﻝﻬﻴدروﺠﻴن واﻵزوت‪ ،‬ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫‪Cx H y N z‬‬

‫الصيغ الجزيئية للمركبات العضوية و التماكب‬

‫● اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ‪:‬‬


‫اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﺌﻴﺔ اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﺠزئ ﻫﻲ اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺘﻲ ﺘظﻬر ﻓﻴﻬﺎ ﻜل اﻝرواﺒط اﻝﺘﻜﺎﻓﺌﻴﺔ )اﻷزواج اﻝراﺒطﺔ( اﻝﻤوﺠودة ﺒﻴن ﻤﺨﺘﻠف‬
‫ذرات اﻝﻌﻨﺎﺼر اﻝﻤﻜوﻨﺔ ﻝﻠﺠزئ‪ ،‬وﻝﻴس ﺒﺎﻝﻀرورة ظﻬور اﻷزواج اﻹﻝﻜﺘروﻨﻴﺔ ﻏﻴر اﻝراﺒطﺔ‪.‬‬
‫أﻤﺜﻠﺔ ‪:‬‬
‫ﺠزيء اﻝﺒوﺘﺎن‬ ‫ﺠزيء اﻹﻴﺜﺎن أﻤﻴن‬

‫● اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ‪:‬‬


‫ﻴﻤﻜن ﺘﺒﺴﻴط اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ إﻝﻰ ﺼﻴﻐﺔ ﺠزﻴﺌﻴﺔ ﺘدﻋﻰ اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻜﻤﺎ ﻤوﻀﺢ ﻓﻲ اﻷﻤﺜﻠﺔ‬
‫اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬

‫اﻝﻜﺘﺎﺒﺔ اﻝطﺒوﻝوﻴﺔ ‪:‬‬


‫اﻝﻜﺘﺎﺒﺔ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ ﻫﻲ ﺘﻤﺜﻴل رﻤزي ﻝﻠﻬﻴﻜل اﻝﻜرﺒوﻨﻲ ﻝﺠزيء اﻝﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي‪ ،‬وﻫﻲ ﻋﺒﺎرة ﻋن ﺨط ﻤﺘواﺼل ﻤﻨﻜﺴر ﻤﻜون‬
‫ﻤن ﻗطﻊ ﻤﺴﺘﻘﻴﻤﺔ ﻤﺘﺴﺎوﻴﺔ اﻝطول ﺤﻴث ﻨﻬﺎﻴﺔ ﻗطﻌﺔ أو إﻝﺘﻘﺎء ﻗطﻌﺘﻴن أو ﺜﻼث ﻗطﻊ ﺘواﻓق ذرة ﻜرون‪.‬‬
‫أﻤﺜﻠﺔ ‪:‬‬

‫اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ‬ ‫اﻝﻜﺘﺎﺒﺔ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH 3‬‬

‫‪CH 3 CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬


‫‪CH 3‬‬
‫‪CH 3 CH‬‬ ‫‪CH 2 CH CH 2 CH 3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 2‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫اﻝﺘﻤﺎﻜب ‪:‬‬
‫ﻨﻘول ﻋن ﺠزﻴﺌﻴن أﻨﻬﻤﺎ ﻤﺘﻤﺎﻜﺒﻴن‪ ،‬إذا ﻜﺎﻨت ﻝﻬﻤﺎ ﻨﻔس اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ وﻴﺨﺘﻠﻔﺎن ﻓﻲ ﺼﻴﻐﺘﻬﻤﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ‪.‬‬
‫ﻤﺜﺎل‪:‬‬
‫ﻝﻠﺠزئ ‪ C2 H 4O2‬ﻤﻤﺎﻜﺒﻴن ﻫﻤﺎ‪:‬‬

‫الفحوم الھيدروجينية‬

‫● اﻝﺴﻼﺴل اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝﻤﺨﺘﻠﻔﺔ ﻝﻠﻔﺤوم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ‪:‬‬


‫اﻝﻔﺤوم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ ﻤﺘﻌددة اﻝﻜرﺒون ﺘﺼﻨف ﻤن ﺤﻴث ﺒﻨﻴﺔ ﻫﻴﻜﻠﻬﺎ اﻝﻜرﺒوﻨﻲ إﻝﻰ ﺼﻨﻔﻴن‪:‬‬
‫‪ -‬اﻝﻔﺤوم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ ذات اﻝﺴﻼﺴل اﻝﻤﻔﺘوﺤﺔ ‪:‬‬
‫ﻫﻲ اﻝﻔﺤوم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ اﻝﺘﻲ ﺘﻜون ﻓﻴﻬﺎ ذرات اﻝﻜرﺒون ﻤرﺘﺒطﺔ ﻓﻴﻤﺎ ﺒﻴﻨﻬﺎ ﻤﺸﻜﻠﺔ ﺴﻠﺴﻠﺔ ﻤﻔﺘوﺤﺔ‪ ،‬ﻴﻤﻜن ﻝﻬذﻩ اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ أن ﺘﻜون‬
‫ﺨطﻴﺔ أم ﻤﺘﻔرﻋﺔ‪.‬‬

‫)خطية(‬ ‫)متفرعة(‬
‫‪ -‬اﻝﻔﺤوم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ ذات اﻝﺴﻼﺴل اﻝﺤﻠﻘﻴﺔ‪:‬‬
‫ﻫﻲ ﻓﺤوم ﻫﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ ﺘﻜون ﻓﻴﻬﺎ ذرات اﻝﻜرﺒون ﻤرﺘﺒطﺔ ﻓﻴﻤﺎ ﺒﻴﻨﻬﺎ ﻤﺸﻜﻠﺔ ﺤﻠﻘﺔ ﻜﻤﺎ ﻤﺒﻴن ﻓﻲ اﻷﻤﺜﻠﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬

‫● اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت‪:‬‬
‫‪ -‬اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت )ﺠﻤﻊ أﻝﻜﺎن( ﻫﻲ ﻓﺤوم ﻫﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ ﻤﺸﺒﻌﺔ )ﻻ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ رواﺒط ﻤﻀﺎﻋﻔﺔ(‪ ،‬ذات ﺴﻠﺴﻠﺔ ﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻤﻔﺘوﺤﺔ )ﻏﻴر‬
‫ﺤﻠﻘﻴﺔ(‪ ،‬ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫‪Cn H 2 n + 2‬‬

‫ﺤﻴث‪ n :‬ﻋدد طﺒﻴﻌﻲ‪ ،‬ﻤﺜل‪..... C3 H 8 ، C2 H 6 ، CH 4 :‬‬


‫‪ -‬ﻴﺸﺘق إﺴم اﻷﻝﻜﺎن ذو اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝﺨطﻴﺔ )ﻏﻴر اﻝﻤﺘﻔرﻋﺔ( ﺒﺈﻀﺎﻓﺔ اﻝﺤرﻓﻴن " ان " إﻝﻰ اﻹﺴم اﻝﻤواﻓق ﻝﻌدد ذرات‬
‫اﻝﻜرﺒون اﻝذي ﻴﺤﺘوي ﻋﻠﻴﻬﺎ اﻝﺠزيء ﺒﺎﻝﻠﻐﺔ اﻝﻴوﻨﺎﻨﻴﺔ‪ ،‬ﻜﻤﺎ ﻤﺒﻴن ﻓﻲ اﻝﺠدول اﻝﺘﺎﻝﻲ‪:‬‬

‫اﻹﺴم‬ ‫اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ‬ ‫ﻤﺎ ﻴواﻓق ) ‪ (n‬ﺒﺎﻝﻴوﻨﺎﻨﻴﺔ‬ ‫‪n‬‬


‫اﻝﻤﻴﺜﺎن‬ ‫‪CH 4‬‬ ‫ﻤﻴﺜـ‬ ‫‪1‬‬
‫اﻹﻴﺜﺎن‬ ‫‪C2 H 6‬‬ ‫إﻴﺜـ‬ ‫‪2‬‬
‫اﻝﺒروﺒﺎن‬ ‫‪C3 H 8‬‬ ‫ﺒرﺒـ‬ ‫‪3‬‬
‫اﻝﺒوﺘﺎن‬ ‫‪C4 H 10‬‬ ‫ﺒوﺘـ‬ ‫‪4‬‬
‫اﻝﺒﻨﺘﺎن‬ ‫‪C5 H 12‬‬ ‫ﺒﻨﺘـ‬ ‫‪5‬‬
‫اﻝﻬﻜﺴﺎن‬ ‫‪C6 H 14‬‬ ‫ﻫﻜﺴـ‬ ‫‪6‬‬
‫اﻝﻬﺒﺘﺎن‬ ‫‪C7 H 16‬‬ ‫ﻫﺒﺘـ‬ ‫‪7‬‬
‫اﻷوﻜﺘﺎن‬ ‫‪C8 H 18‬‬ ‫أوﻜﺘـ‬ ‫‪8‬‬
‫اﻝﻨوﻨﺎن‬ ‫‪C9 H 20‬‬ ‫ﻨوﻨـ‬ ‫‪9‬‬
‫اﻝدﻴﻜﺎن‬ ‫‪C10 H 22‬‬ ‫دﻴﻜـ‬ ‫‪10‬‬

‫‪ -‬ﻋﻨد ﻨزع ذرة ﻫﻴدروﺠﻴن واﺤدة ﻤن ﺠزيء أﻝﻜﺎن ﻨﺤﺼل ﻋﻠﻰ ﻤﺎ ﻴﺴﻤﻰ ﺒﺎﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ‪ ،‬وﻫذﻩ اﻝﺠذور ﻻ ﺘوﺠد ﺒﺸﻜل‬
‫طﻠﻴق‪ ،‬إﻨﻤﺎ ﻨﺠدﻫﺎ ﻤرﺘﺒطﺔ ﺒﺎﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻝﺠزيء اﻝﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي‪ ،‬ﻴرﻤز ﻝﻠﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ اﺨﺘﺼﺎ ار ﺒـ‪R :‬‬
‫و ﺼﻴﻐﺘﻪ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻫﻲ اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫اﺨﺘﺼﺎر(‬
‫ا‬ ‫‪ Cn H 2 n +1 −‬أو ‪) R -‬‬
‫‪ -‬ﻴﺸﺘق إﺴم اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ ﻤن اﺴم اﻷﻝﻜﺎن اﻝﻤواﻓق ﺒﻨزع اﻝﻨﻬﺎﻴﺔ " ان " ﻤن اﺴم اﻷﻝﻜﺎن وﺘﻌوﻴﻀﻬﺎ ﺒـ " ﻴل "‪.‬‬
‫أﻤﺜﻠﺔ ‪:‬‬
‫اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ )‪(Cn H 2 n +1 −‬‬ ‫اﻷﻝﻜﺎن ) ‪(Cn H 2 n +2‬‬
‫اﻝﺼﻴﻐﺔ‬ ‫اﻹﺴم‬ ‫اﻝﺼﻴﻐﺔ‬ ‫اﻹﺴم‬
‫‪CH 3 −‬‬ ‫اﻝﻤﻴﺜﻴل‬ ‫‪CH 4‬‬ ‫اﻝﻤﻴﺜﺎن‬
‫‪C2 H 5 −‬‬ ‫اﻹﻴﺜﻴل‬ ‫‪C2 H 6‬‬ ‫اﻹﻴﺜﺎن‬
‫‪C3 H 7 −‬‬ ‫اﻝﺒروﺒﻴل‬ ‫‪C3 H 8‬‬ ‫اﻝﺒروﺒﺎن‬

‫‪ -‬ﻝﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت ﺤﺴب ﺘوﺼﻴﺎت ‪ IUPAC‬ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ ﺴﻠﺴﻠﺔ ﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻤﺘﻔرﻋﺔ ﻨﺘﺒﻊ اﻝﺨطوات اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬
‫▪ ﻨﺨﺘﺎر أطول ﺴﻠﺴﻠﺔ ﻜرﺒوﻨﻴﺔ واﻝﺘﻲ ﺘﻌﺘﺒر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ‪.‬‬
‫▪ ﻨرﻗم ﻫذﻩ اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ﻤن اﻝطرف إﻝﻰ اﻝطرف‪ ،‬اﺒﺘدءا ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻷﻗرب إﻝﻰ أول ﺘﻔرع‪.‬‬
‫▪ ﻨﻜﺘب إﺴم اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ )أو اﻝﺠذور اﻷﻝﻜﻴﻠﻴﺔ( اﻝﻤرﺘﺒط ﺒﺎﻝﺴﻠﺴﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ‪ ،‬وﻨﺴﺒﻘﻪ ﺒرﻗم )أو أرﻗﺎم( ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝﻤرﺘﺒط‬
‫ﺒﻬﺎ‪ ) ،‬ﺘرﺘب اﻝﺠذور وﻓق ﺘرﺘﻴب اﻝﺤروف اﻷﺒﺠدﻴﺔ اﻝﻼﺘﻴﻨﻴﺔ ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ وﺠود ﻋدة ﺠذور ﻤﺨﺘﻠﻔﺔ(‪ ،‬ﺒﻌد ذﻝك ﻨﻜﺘب إﺴم اﻷﻝﻜﺎن‬
‫اﻝﺨطﻲ )ﻏﻴر اﻝﻤﺘﻔرع( اﻝﻤواﻓق ﻝﻠﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ‪ ،‬أي اﻝذي ﻴﻜون ﻓﻴﻪ ﻋد ذرات اﻝﻜرﺒون ﻤﺴﺎوي ﻝﻌدد ذرات ﻜرﺒون‬
‫اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ ) اﻷطول(‪.‬‬
‫▪ إذا ﻜﺎن ﻴﺘﺼل ﺒﺎﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝﻤرﻗﻤﺔ ﻋدة ﺠذور أﻝﻜﻴﻠﻴﺔ ﻤﺘﺸﺎﺒﻬﺔ ﻨﺴﺘﻌﻤل ﻜﻠﻤﺔ " ﺜﻨﺎﺌﻲ" ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ ﺠذرﻴن ﻤﺘﺸﺎﺒﻬﻴن‬
‫وﻜﻠﻤﺔ " ﺜﻼﺜﻲ" ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ ﺜﻼث ﺠذور ﻤﺘﺸﺎﺒﻬﺔ ‪ ....‬و ﻫﻜذا‪.‬‬
‫أﻤﺜﻠﺔ ‪:‬‬
‫إيثان‬
‫بروبان‬

‫‪ -2‬ميثيل بوتان‬
‫‪CH‬‬
‫‪2 2‬‬

‫● اﻷﻝﻜﻨﺎت ) أو اﻷﺴﺎﻨﺎت ( ‪:‬‬


‫‪ -‬اﻷﻝﻜﻨﺎت )ﺠﻤﻊ أﻝﻜن أو أﻝﺴﺎن( ﻫﻲ ﻓﺤوم ﻫﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ ذات ﺴﻼﺴل ﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻤﻔﺘوﺤﺔ )ﻏﻴر ﻤﻐﻠﻘﺔ(‪ ،‬ﻜﻤﺎ أﻨﻬﺎ ﻏﻴر ﻤﺸﺒﻌﺔ‪،‬‬
‫ﺤﻴث ﺘﺤﺘوي ﻜل ﺠزﻴﺌﺎﺘﻬﺎ ﻋﻠﻰ راﺒطﺔ ﺜﻨﺎﺌﻴﺔ ﺒﻴن ذرﺘﻲ ﻜرﺒون ﻓﻲ اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ‪ ،‬ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫‪Cn H 2 n‬‬

‫ﺤﻴث‪ ، n ≥ 2 :‬ﻤﺜل‪..... C4 H 8 ، C3 H 6 ، C2 H 4 :‬‬


‫‪ -‬ﺘﺨﻀﻊ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﻨﺎت إﻝﻰ ﻨﻔس اﻝﻘﺎﻋدة اﻝﺴﺎﺒﻘﺔ اﻝﻤﺘﺒﻌﺔ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت‪ ،‬إﻻ أﻨﻪ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﻨﺎت )اﻷﻝﺴﺎﻨﺎت(‬
‫ﻴﻜون‪:‬‬
‫• اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول واﻝﺤﺎوﻴﺔ ﻋﻠﻰ اﻝراﺒطﺔ اﻝﺜﻨﺎﺌﻴﺔ )اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒون اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ (‪ ،‬ﻴﻌﻨﻲ إذا ﻜﺎﻨت ﻫﻨﺎك ﺴﻠﺴﻠﺔ أطول ﻻ‬
‫ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ راﺒطﺔ ﺜﻨﺎﺌﻴﺔ وﺴﻠﺴﻠﺔ أﻗل ﻤﻨﻬﺎ طوﻻ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ اﻝراﺒطﺔ اﻝﺜﻨﺎﺌﻴﺔ ﻓﻼ ﺒد ﻤن اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷﻗل طوﻻ واﻝﺤﺎوﻴﺔ‬
‫ﻋﻠﻰ اﻝراﺒطﺔ اﻝﺜﻨﺎﺌﻴﺔ‪.‬‬
‫• ﺘرﻗﻴم اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻴﻜون ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻷﻗرب إﻝﻰ اﻝراﺒطﺔ اﻝﺜﻨﺎﺌﻴﺔ‪ٕ ،‬واذا ﻜﺎﻨت اﻝراﺒطﺔ اﻝﺜﻨﺎﺌﻴﺔ ﺘﻘﻊ ﻓﻲ ﻤﻨﺘﺼف‬
‫اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ وﻫذﻩ اﻷﺨﻴرة )اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ( ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﺘﻔرع أو أﻜﺜر ﻴﻜون اﻝﺘرﻗﻴم ﻓﻲ ﻫذﻩ اﻝﺤﺎﻝﺔ‬
‫ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻷﻗرب إﻝﻰ أول ﺘﻔرع‪.‬‬
‫• اﺴﺘﺒدال اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﻓﻲ اﻷﻝﻜﺎن ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ "ن"‪.‬‬
‫• ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ وﺠود ﻋدة ﻤﻤﺎﻜﺒﺎت ﻴﻀﺎف ﻓﻲ ﻨﻬﺎﻴﺔ إﺴم اﻷﻝﻜن )ﻗﺒل اﻝﻨﻬﺎﻴﺔ "ن"( اﻝرﻗم اﻷﺼﻐر ﻤن ﺒﻴن رﻗﻤﻲ ذرﺘﻲ اﻝﻜرﺒون‬
‫اﻝﺘﻲ ﺘﻜون ﺒﻴﻨﻬﻤﺎ اﻝراﺒطﺔ اﻝﺜﻨﺎﺌﻴﺔ‪.‬‬
‫أﻤﺜﻠﺔ ‪:‬‬

‫بوتـ‪-11-‬نن‬

‫بنتـ ‪ -2-‬ن‬

‫‪ -4‬ميثيل بنتـ ‪ -2-‬ن‬

‫● اﻷﻝﻜﻴﻨﺎت )اﻷﻝﺴﻴﻨﺎت(‪:‬‬
‫‪ -‬اﻷﻝﻜﻴﻨﺎت )ﺠﻤﻊ أﻝﻜﻴن أو أﻝﺴﻴن( ﻫﻲ ﻓﺤوم ﻫﻴدروﺠﻴﻨﻴﺔ ﻏﻴر ﻤﺸﺒﻌﺔ ذات ﺴﻼﺴل ﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻤﻔﺘوﺤﺔ )ﻏﻴر ﻤﻐﻠﻘﺔ(‪ ،‬ﺘﺤﺘوي‬
‫ﺠزﻴﺌﺎﺘﻬﺎ ﻋﻠﻰ راﺒطﺔ ﺜﻼﺜﻴﺔ ﺒﻴن ذرﺘﻲ ﻜرﺒون ﻓﻲ اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ‪ ،‬ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫‪Cn H 2 n − 2‬‬

‫ﺤﻴث‪ n ≥ 2 :‬ﻤﺜل‪..... C4 H 6 ، C3 H 4 ، C2 H 2 :‬‬


‫‪ -‬ﺘﺨﻀﻊ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﻴﻨﺎت إﻝﻰ ﻨﻔس اﻝﻘﺎﻋدة اﻝﺴﺎﺒﻘﺔ اﻝﻤﺘﺒﻌﺔ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت‪ ،‬إﻻ أﻨﻪ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﻴﻨﺎت )اﻷﻝﺴﻴﻨﺎت(‬
‫ﻴﻜون‪:‬‬
‫• اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول واﻝﺤﺎوﻴﺔ ﻋﻠﻰ اﻝراﺒطﺔ اﻝﺜﻼﺜﻴﺔ )اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒون اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ(‪.‬‬
‫• ﺘرﻗﻴم اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻴﻜون ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻷﻗرب إﻝﻰ اﻝراﺒطﺔ اﻝﺜﻼﺜﻴﺔ‪ٕ ،‬واذا ﻜﺎﻨت اﻝراﺒطﺔ اﻝﺜﻼﺜﻴﺔ ﺘﻘﻊ ﻓﻲ ﻤﻨﺘﺼف‬
‫اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ وﻫذﻩ اﻷﺨﻴرة )اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ ( ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﺘﻔرع أو أﻜﺜر ﻴﻜون اﻝﺘرﻗﻴم ﻓﻲ ﻫذﻩ اﻝﺤﺎﻝﺔ‬
‫ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻷﻗرب إﻝﻰ أول ﺘﻔرع‪.‬‬
‫• اﺴﺘﺒدال اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﻓﻲ اﻷﻝﻜﺎن ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ "ﻴن"‪.‬‬
‫• ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ وﺠود ﻋدة ﻤﻤﺎﻜﺒﺎت ﻴﻀﺎف ﻓﻲ ﻨﻬﺎﻴﺔ إﺴم اﻷﻝﻜﻴن )ﻗﺒل اﻝﻨﻬﺎﻴﺔ "ﻴن"( اﻝرﻗم اﻷﺼﻐر ﻤن ﺒﻴن رﻗﻤﻲ ذرﺘﻲ اﻝﻜرﺒون‬
‫اﻝﺘﻲ ﺘﻜون ﺒﻴﻨﻬﻤﺎ اﻝراﺒطﺔ اﻝﺜﻼﺜﻴﺔ‪.‬‬
‫أﻤﺜﻠﺔ ‪:‬‬

‫المجموعات المميزة للمركبات العضوية‬

‫● ﻤﻔﻬوم اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝﻤﻤﻴزة‪:‬‬


‫ﺘﺘﻤﻴز اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ﺒﺘﻨوﻋﻬﺎ اﻝﻜﺒﻴرة ﻝذﻝك ﺼﻨﻔﻬﺎ اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴون إﻝﻰ ﻋﺎﺌﻼت‪ ،‬ﺒﻌض اﻝﻌﺎﺌﻼت ﺘﺘﻤﻴز ﻋن اﻝﻌﺎﺌﻼت اﻷﺨرى‬
‫ﺒﻤﺠﻤوﻋﺔ ﺘﺴﻤﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ‪ ،‬ﻫذﻩ اﻷﺨﻴرة )أي اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ( ﺘﻌطﻲ ﻝﻠﻌﺎﺌﻠﺔ ﺨواص ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ وﻓﻴزﻴﺎﺌﻴﺔ ﺘﻤﻴزﻫﺎ‬
‫ﻋن اﻝﻌﺎﺌﻼت اﻷﺨرى‪.‬‬
‫● اﻝﻜﺤوﻻت‪:‬‬
‫‪ -‬اﻝﻜﺤوﻻت ﻫﻲ ﻤرﻜﺒﺎت ﻋﻀوﻴﺔ أﻜﺴﺠﻴﻨﻴﺔ ﻤﺸﺒﻌﺔ ﺘﺘﻤﻴز ﺒوﺠود ﻤﺠﻤوﻋﺔ ﻫﻴدروﻜﺴﻴل ) ‪ ) ( − OH‬أو أﻜﺜر(‪.‬‬
‫‪ -‬ﻓﻲ ﺒرﻨﺎﻤﺠﻨﺎ ﺘﻘﺘﺼر دراﺴﺘﻨﺎ إﻻ ﻋﻠﻰ اﻝﻜﺤوﻻت اﻝﺘﻲ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﻤﺠﻤوﻋﺔ ﻫﻴدروﻜﺴﻴل ) ‪ ( −OH‬واﺤدة و اﻝﺘﻲ ﺘﻜون‬
‫ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫‪Cn H 2 n +1OH‬‬ ‫أو‬ ‫‪R-OH‬‬

‫ﺤﻴث‪ ( R −) :‬ﻫو ﺠذر أﻝﻜﻴﻠﻲ ﺼﻴﻐﺘﻪ اﻝﻌﺎﻤﺔ‪. (Cn H 2 n +1 −) :‬‬


‫‪ -‬إن ﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝﻬﻴدروﻜﺴﻴل ) ‪ ( −OH‬ﻫﻲ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝﻤﻤﻴزة ﻝﻠﻜﺤوﻻت‪ ،‬ﺘﺴﻤﻰ ﺒـ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﻜﺤوﻝﻴﺔ ‪ ،‬وذرة‬
‫اﻝﻜرﺒون اﻝﺤﺎﻤﻠﺔ ﻝﻬذﻩ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ ﺘﺴﻤﻰ‪ :‬اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺘﺨﻀﻊ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻝﻜﺤوﻻت أﺤﺎدﻴﺔ اﻝوظﻴﻔﺔ )ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﻤﺠﻤوﻋﺔ ﻫﻴدروﻜﺴﻴل ‪ −OH‬واﺤدة( إﻝﻰ ﻨﻔس اﻝﻘﺎﻋدة اﻝﻤﺘﺒﻌﺔ ﻓﻲ‬
‫ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت‪ ،‬إﻻ أﻨﻪ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻝﻜﺤوﻻت أﺤﺎدﻴﺔ اﻝوظﻴﻔﺔ ﻴﻜون‪:‬‬
‫• اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول )اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ ( واﻝﺤﺎوﻴﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ‪ ،‬ﻴﻌﻨﻲ إذا ﻜﺎﻨت ﻫﻨﺎك ﺴﻠﺴﻠﺔ أطول‬
‫ﻻ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ وﺴﻠﺴﻠﺔ أﻗل ﻤﻨﻬﺎ طوﻻ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ ﻓﻼ ﺒد ﻤن اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷﻗل‬
‫طوﻻ واﻝﺤﺎوﻴﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ‪.‬‬
‫• ﺘرﻗﻴم اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻴﻜون ﻤن اﻝطرف اﻝذي ﻴﺄﺨذ ﻓﻴﻪ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ أﺼﻐر رﻗم‪ ،‬ﻴﻌﻨﻲ اﻝﺘرﻗﻴم ﻴﻜون ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون‬
‫اﻷﻗرب إﻝﻰ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ أو ﻤن اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ وﺠود اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻓﻲ طرف اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ‪.‬‬
‫• إذا ﻜﺎن اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻴﻘﻊ ﻓﻲ ﻤﻨﺘﺼف اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ واﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﺘﻔرع ﻋﻠﻰ‬
‫اﻷﻗل ﻴﻜون اﻝﺘرﻗﻴم ﻓﻲ ﻫذﻩ اﻝﺤﺎﻝﺔ ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻷﻗرب إﻝﻰ أول ﺘﻔرع‪.‬‬
‫• اﺴﺘﺒدال اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﻓﻲ اﻷﻝﻜﺎن ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ "اﻨول"‪.‬‬
‫• ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ وﺠود ﻋدة ﻤﻤﺎﻜﺒﺎت ﻴﻀﺎف ﻓﻲ ﻨﻬﺎﻴﺔ إﺴم اﻝﻜﺤول )ﻗﺒل اﻝﻨﻬﺎﻴﺔ "ول"( رﻗم ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ‪.‬‬
‫أﻤﺜﻠﺔ ‪:‬‬

‫● أﺼﻨﺎف اﻝﻜﺤوﻻت‪:‬‬
‫‪ -‬ﺘﺼﻨف اﻝﻜﺤوﻻت إﻝﻰ ﺜﻼث أﺼﻨﺎف رﺌﻴﺴﻴﺔ ﺤﺴب ﻤوﻗﻊ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ ) ‪ ( −OH‬ﻓﻲ اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻜﻤﺎ ﻴﻠﻲ‪:‬‬
‫اﻝﻜﺤوﻻت اﻷوﻝﻴﺔ‪:‬‬
‫وﻫﻲ اﻝﻜﺤوﻻت اﻝﺘﻲ ﻴﻜون ﻓﻴﻬﺎ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻤرﺘﺒط ﺒذرﺘﻴن ﻫﻴدروﺠﻴن وﺠذر أﻝﻜﻴﻠﻲ واﺤد‪ ،‬أو ﻤرﺘﺒط ﺒﺜﻼث ذرات‬
‫ﻫﻴدروﺠﻴن )ذرة ﻫﻴدروﺠﻴن ﺒدل اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ(‪ ،‬وﻤﻨﻪ ﻓﺎﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻝﻠﻜﺤوﻻت اﻷوﻝﻴﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬
‫اﻝﻜﺤوﻻت اﻝﺜﺎﻨوﻴﺔ‪:‬‬
‫و ﻫﻲ اﻝﻜﺤوﻻت اﻝﺘﻲ ﻴﻜون ﻓﻴﻬﺎ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻤرﺘﺒط ﺒذرة ﻫﻴدروﺠﻴن وﺠذرﻴن أﻝﻜﻴﻠﻴﻴن‪ ،‬وﻤﻨﻪ ﻓﺎﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ‬
‫ﻝﻠﻜﺤوﻻت اﻝﺜﺎﻨوﻴﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫اﻝﻜﺤوﻻت اﻝﺜﺎﻝﺜﻴﺔ‪:‬‬
‫و ﻫﻲ اﻝﻜﺤوﻻت اﻝﺘﻲ ﻴﻜون ﻓﻴﻬﺎ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻤرﺘﺒط ﺒﺜﻼث ﺠذور أﻝﻜﻴﻠﻴﺔ‪ ،‬وﻤﻨﻪ ﻓﺎﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻝﻠﻜﺤوﻻت‬
‫اﻝﺜﺎﻝﺜﻴﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬
‫● اﻷﻝدﻫﻴدات واﻝﻜﻴﺘوﻨﺎت‪:‬‬
‫‪ -‬ﻫﻲ ﻤرﻜﺒﺎت ﻋﻀوﻴﺔ ﻝﻬﺎ ﻨﻔس اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ واﻝﺘﻲ ﺘﺴﻤﻰ اﻝﻤﺠوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﻠﻴﺔ‪.‬‬

‫‪ -‬ﻴﺴﻤﻰ اﻝﻜرﺒون اﻝﺤﺎوي ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﻠﻴﺔ ﺒـ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ‪.‬‬


‫‪ -‬إذا ارﺘــﺒط اﻝﻜرﺒــون اﻝــوظﻴﻔﻲ ﺒــذرة ﻫﻴ ـدروﺠﻴن وﺒــذرة ﻜرﺒــون ﻴﻘــﺎل ﻋــن اﻝﻤرﻜــب اﻝﻜرﺒــوﻨﻴﻠﻲ أﻨــﻪ أﻝدﻫﻴـــد )اﻝوظﻴﻔــﺔ أﻝدﻫﻴدﻴــﺔ(‪،‬‬
‫وﺒﺎﻝﺘﺎﻝﻲ ﺘﻜون اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻝﻸﻝدﻫﻴدات ﻜﻤﺎ ﻴﻠﻲ‪:‬‬

‫‪ -‬إذا ارﺘﺒط اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﺒذرﺘﻲ ﻜرﺒون ﻴﻘﺎل ﻋن اﻝﻤرﻜب اﻝﻜرﺒوﻨﻴﻠﻲ أﻨﻪ ﻜﻴﺘون )اﻝوظﻴﻔﺔ ﻜﻴﺘوﻨﻴﺔ(‪ ،‬وﺒﺎﻝﺘﺎﻝﻲ ﺘﻜون‬
‫اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻝﻠﻜﻴﺘوﻨﺎت ﻜﻤﺎ ﻴﻠﻲ‪:‬‬

‫ﻤﻼﺤظﺔ ‪:‬‬
‫اﻷﻝدﻫﻴدات واﻝﻜﻴﺘوﻨﺎت ﻝﻬﻤﺎ ﻨﻔس اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ واﻝﺘﻲ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫‪Cn H 2 n O‬‬

‫‪ -‬ﺘﺨﻀﻊ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝدﻫﻴدات إﻝﻰ ﻨﻔس اﻝﻘﺎﻋدة اﻝﻤﺘﺒﻌﺔ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت‪ ،‬إﻻ أﻨﻪ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝدﻫﻴدات ﻴﻜون‪:‬‬
‫• اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول و اﻝﺤﺎوﻝﺔ ﻋﻠﻰ ﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ )اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ (‪.‬‬
‫• ﺘرﻗﻴم اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻴﻜون ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ )ﻴﻜون دوﻤﺎ ﻓﻲ طرف اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ﻓﻲ اﻷﻝدﻫﻴدات(‪.‬‬
‫• ﻨﺴﺘﺒدل اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﻓﻲ اﻷﻝﻜﺎن ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ "اﻨﺎل"‪.‬‬
‫‪ -‬ﺘﺨﻀﻊ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻝﻜﻴﺘوﻨﺎت إﻝﻰ ﻨﻔس اﻝﻘﺎﻋدة اﻝﻤﺘﺒﻌﺔ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت‪ ،‬إﻻ أﻨﻪ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻝﻜﻴﺘوﻨﺎت ﻴﻜون‪:‬‬
‫• اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول واﻝﺤﺎوﻝﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ )اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ(‪.‬‬
‫• ﺘرﻗﻴم اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻴﻜون ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻷﻗرب إﻝﻰ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ‪.‬‬
‫• إذا ﻜﺎن اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻴﻘﻊ ﻓﻲ ﻤﻨﺘﺼف اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ واﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ ﺘﺤﺘوي ﻋﻠﻰ ﺘﻔرع ﻋﻠﻰ‬
‫اﻷﻗل ﻴﻜون اﻝﺘرﻗﻴم ﻓﻲ ﻫذﻩ اﻝﺤﺎﻝﺔ ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻷﻗرب إﻝﻰ أول ﺘﻔرع‪.‬‬
‫• اﺴﺘﺒدال اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﻓﻲ اﻷﻝﻜﺎن ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ "اﻨون"‪.‬‬
‫• ﻓﻲ ﺤﺎﻝﺔ وﺠود ﻋدة ﻤﻤﺎﻜﺒﺎت ﻴﻀﺎف ﻓﻲ ﻨﻬﺎﻴﺔ إﺴم اﻝﻜﻴﺘون )ﻗﺒل اﻝﻨﻬﺎﻴﺔ "ون" ( رﻗم ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ‪.‬‬

‫● اﻷﺤﻤﺎض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ‪:‬‬
‫‪ -‬اﻷﺤﻤﺎض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ‪ ،‬ﻫﻲ ﻤرﻜﺒﺎت ﻋﻀوﻴﺔ أﻜﺴﺠﻴﻨﻴﺔ ﺜﻨﺎﺌﻴﺔ اﻷﻜﺴﺠﻴن‪ ،‬ﻴﺤﺘوي ﺠزيء ﻜل ﻤﻨﻬﻤﺎ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ‬
‫اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ واﻝﺘﻲ ﺘﺴﻤﻰ اﻝﻤﺠوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﺤﻤﻀﻴﺔ اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ‪.‬‬

‫و ﻫذﻩ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ ﺘﻜون ﻤرﺘﺒطﺔ ﻓﻲ ﺠزيء اﻝﺤﻤض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻲ ﺒﺠذر أﻝﻜﻴﻠﻲ ‪ ، R −‬وﻤﻨﻪ ﺘﻜون اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ‬
‫ﻝﻸﺤﻤﺎض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬
‫‪ -‬ﺘﺴﻤﻰ ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝﺤﺎوﻴﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﺤﻤﻀﻴﺔ اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ) ‪ ( −COOH‬ﺒـاﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺘﺨﻀﻊ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﺤﻤﺎض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ إﻝﻰ ﻨﻔس اﻝﻘﺎﻋدة اﻝﻤﺘﺒﻌﺔ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﻝﻜﺎﻨﺎت‪ ،‬إﻻ أﻨﻪ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ اﻷﺤﻤﺎض‬
‫اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ﻴﻜون‪:‬‬
‫• اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول واﻝﺤﺎوﻴﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ )اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝرﺌﻴﺴﻴﺔ (‪.‬‬
‫• ﺘرﻗﻴم اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻴﻜون ﻤن ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻋﻠﻤﺎ أن اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ ﻓﻲ اﻷﺤﻤﺎض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ﻴﻜون دوﻤﺎ ﻓﻲ‬
‫طرف اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ‪.‬‬
‫• ﻨﺴﺒق اﺴم اﻝﺤﻤض ﺒﻜﻠﻤﺔ ﺤﻤض وﻨﺴﺘﺒدل اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﻓﻲ اﻷﻝﻜﺎن ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ "اﻨﺎوﻴك"‪.‬‬

‫● اﻷﺴﺘرات‪:‬‬
‫‪ -‬اﻷﺴﺘرات‪ ،‬ﻫﻲ ﻤرﻜﺒﺎت ﻋﻀوﻴﺔ أﻜﺴﺠﻴﻨﻴﺔ ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫‪ -‬ﺘﺴﻤﻰ ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝﺤﺎوﻴﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ )‪ ( −COO −‬ﺒـ اﻝﻜرﺒون اﻝوظﻴﻔﻲ‪.‬‬
‫‪ -‬اﻷﺤﻤﺎض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻴﺔ واﻷﺴﺘرات ﻝﻬﺎ ﻨﻔس اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ واﻝﺘﻲ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫‪Cn H 2 nO2‬‬
‫‪ -‬ﻴﺘﻜون إﺴم اﻷﺴﺘر ’‪ R - COO - R‬ﻤن ﺤدﻴن‪:‬‬
‫اﻝﺤد اﻷول ‪: R − COO −‬‬
‫ﺘﻌﺘﻤد ﺘﺴﻤﻴﺔ ﻫذا اﻝﺤد ﻋﻠﻰ ﻤﺎ ﻴﻠﻲ‪:‬‬
‫• اﺨﺘﻴﺎر اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول واﻝﺤﺎوﻴﺔ ﻋﻠﻰ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ ‪ ، R − COO −‬ﺜم ﻴﺘم ﺘرﻗﻴﻤﻬﺎ إﺒﺘداءا ﻤن ﻫذﻩ اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ‬
‫اﻝوظﻴﻔﻴﺔ‪.‬‬
‫• ﺒﻌد ﻜﺘﺎﺒﺔ أﺴﻤﺎء اﻝﺠذور اﻷﻝﻜﻴﻠﻴﺔ ﻤﺴﺒوﻗﺔ ﺒذرات اﻝﻜرﺒون اﻝﻤرﺘﺒطﺔ ﺒﻬﺎ‪ ،‬ﻨﺴﺘﺒدل اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﻓﻲ اﻷﻝﻜﺎن اﻝﻤواﻓق ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ‬
‫"اﻨوات"‪.‬‬
‫اﻝﺤد اﻝﺜﺎﻨﻲ ' ‪: − R‬‬
‫ﻨﺤﺼل ﻋﻠﻴﻪ ﺒﻜﺘﺎﺒﺔ إﺴم اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ ’‪ٕ ، R‬واذا ﻜﺎن ﻫذا اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ ﻤﺘﻔرع ﻨرﻗم اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷطول ﻤن اﻝﻜرﺒون اﻝﻤرﺘﺒط‬
‫ﺒﺎﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ اﻝوظﻴﻔﻴﺔ ‪ R − COO −‬ﺜم ﻨﻜﺘب أﺴﻤﺎء اﻝﺠذور اﻷﻝﻜﻴﻠﻴﺔ اﻝﻤرﺘﺒطﺔ ﺒﺎﻝﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ اﻝﻤرﻗﻤﺔ ﻤﺘﺒوﻋﺔ ﺒﺎﺴم‬
‫اﻝﺠذر اﻷﻝﻜﻴﻠﻲ اﻝﻤواﻓق ﺜم ﻨﺘﺒﻌﻬﺎ ﺒﺈﺴم اﻝﻜﺎن اﻝﻤواﻓق ﻝﻠﺴﻠﺴﻠﺔ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻤﻊ اﺴﺘﺒدال اﻝﻼﺤﻘﺔ "ان" ﺒﺎﻝﻼﺤﻘﺔ "ﻴل"‪.‬‬

‫● اﻷﻤﻴﻨﺎت ‪:‬‬
‫‪ -‬اﻷﻤﻴﻨﺎت ﻫﻲ ﻤرﻜﺒﺎت ﻋﻀوي آزوﺘﻴﺔ‪ ،‬ﻨﺤﺼل ﻋﻠﻴﻬﺎ ﺒﺎﺴﺘﺒدال ذرة أو ذرﺘﻴن أو ﺜﻼث ذرات ﻫﻴدروﺠﻴن ﻓﻲ ﺠزﻴﺌﺔ اﻝﻨﺸﺎدر‬
‫‪ NH 3‬ﺒﺠذور أﻝﻜﻴﻠﻴﺔ‪ ،‬ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫‪Cn H 2 n + 3 N‬‬

‫‪ -‬ﺘﺼﻨف اﻷﻤﻴﻨﺎت وﻓق ﻋدد اﻝﺠذور اﻷﻝﻜﻴﻠﻴﺔ اﻝﻤرﺘﺒطﺔ ﺒذرة اﻵزوت إﻝﻰ ﺜﻼث أﺼﻨﺎف ﻜﻤﺎ ﻴﻠﻲ‪:‬‬
‫▪ أﻤﻴﻨﺎت أوﻝﻴﺔ‪:‬‬
‫وﻫﻲ اﻷﻤﻴﻨﺎت اﻝﺘﻲ ﺘرﺘﺒط ﻓﻴﻬﺎ ذرة اﻷزوت ﺒﺠذر أﻝﻜﻴﻠﻲ واﺤد أي أن ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫▪ أﻤﻴﻨﺎت ﺜﺎﻨوﻴﺔ‪:‬‬
‫وﻫﻲ اﻷﻤﻴﻨﺎت اﻝﺘﻲ ﺘرﺘﺒط ﻓﻴﻬﺎ ذرة اﻷزوت ﺒﺠذرﻴن أﻝﻜﻴﻠﻴﻴن أي أن ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫أو‬

‫▪ أﻤﻴﻨﺎت ﺜﺎﻝﺜﻴﺔ‪:‬‬
‫وﻫﻲ اﻷﻤﻴﻨﺎت اﻝﺘﻲ ﺘرﺘﺒط ﻓﻴﻬﺎ ذرة اﻷزوت ﺒﺜﻼث ﺠذور أﻝﻜﻴﻠﻴﺔ‪ ،‬أي أن ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﺘﻜون ﻤن اﻝﺸﻜل‪:‬‬

‫‪ -‬ﻴﺸﺘق اﺴم اﻷﻤﻴن اﻷوﻝﻲ ﻤن إﺴم اﻷﻝﻜﺎن اﻝﻤواﻓق ﻝﻪ ﺒﺈﻀﺎﻓﺔ ﻜﻠﻤﺔ أﻤﻴن ﻤﺘﺒوﻋﺎ ﺒرﻗم ذرة اﻝﻜرﺒون اﻝﺤﺎﻤﻠﺔ ﻝﻠﻤﺠﻤوﻋﺔ‬
‫‪ – NH 2‬ﺒﺤﻴث ﺘﺄﺨذ ذرة اﻝﻜرﺒون ﻫذﻩ أﺼﻐر رﻗم ﻤﻤﻜن‪.‬‬
‫أﻤﺜﻠﺔ ‪:‬‬
‫خالصة لتسمية بعض المركبات العضوية و أصناف الكحوالت‬

‫‪10‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫دﻴﻜـ‬ ‫ﻨوﻨـ‬ ‫أوﻜﺘـ‬ ‫ﻫﺒﺘـ‬ ‫ﻫﻜﺴـ‬ ‫ﺒﻨﺘـ‬ ‫ﺒوﺘـ‬ ‫ﺒروﺒـ‬ ‫إﻴﺜـ‬ ‫ﻤﻴﺜـ‬
‫‪dec‬‬ ‫‪non‬‬ ‫‪oct‬‬ ‫‪hpt‬‬ ‫‪hex‬‬ ‫‪pent‬‬ ‫‪but‬‬ ‫‪prop‬‬ ‫‪éth‬‬ ‫‪méth‬‬
‫اﻝﺼﻴﻐﺔ‬
‫اﻝﻌﺎﻤﺔ‬

‫أﻝﻜﻴن )أﻝﺴﻴن( ‪Cn H 2 n −2‬‬ ‫أﻝﻜن )أﻝﺴﺎن( ‪Cn H 2 n‬‬ ‫أﻝﻜﺎن ‪Cn H 2 n +2 :‬‬
‫اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ‬
‫اﻝﻤﻤﻴزة‬
‫اﻝﺘﺴﻤﻴﺔ‬

‫أﻝﻜﻴـ‪ -x-‬ﻴــن‬ ‫أﻝﻜـ ‪ - x -‬ن‬ ‫أﻝﻜﺎن‬


‫اﻝﺼﻴﻐﺔ‬
‫اﻝﻌﺎﻤﺔ‬

‫اﻷﺴﺘر ‪Cn H 2 nO2‬‬ ‫اﻝﺤﻤض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻲ ‪Cn H 2 nO2‬‬ ‫اﻝﻜﺤول ‪Cn H 2 n + 2O :‬‬
‫اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ‬
‫اﻝﻤﻤﻴزة‬
‫اﻝﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼف‬
‫اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ‬
‫اﻝﺘﺴﻤﻴﺔ‬

‫أﻝﻜﺎﻨوات اﻷﻝﻜﻴل‬ ‫ﺤﻤض اﻷﻝﻜﺎﻨوﻴك‬ ‫أﻝﻜﺎﻨـ‪ -x -‬ول‬


‫اﻝﺼﻴﻐﺔ‬
‫اﻝﻌﺎﻤﺔ‬
‫اﻝﻤﺠﻤوﻋﺔ‬ ‫اﻷﻝدﻫﻴد ‪Cn H 2 nO‬‬ ‫اﻝﻜﻴﺘون ‪Cn H 2 nO‬‬
‫اﻝﻤﻤﻴزة‬
‫اﻝﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼف‬
‫اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ‬
‫اﻝﺘﺴﻤﻴﺔ‬

‫أﻝﻜﺎﻨﺎل‬ ‫أﻝﻜﺎﻨـ‪ -x -‬ون‬

‫ﻜﺤول ﺜﺎﻝﺜﻲ‬ ‫ﻜﺤول ﺜﺎﻨوي‬ ‫ﻜﺤول أوﻝﻰ‬


‫ﻤﻔﺼﻠﺔ‬
‫أﺼﻨﺎف اﻝﻜﺤوﻻت‬

‫ﻨﺼف ﻤﻔﺼﻠﺔ‬
‫اﻝﺼﻔﺤﺔ ‪18 :‬‬ ‫ﻋرض ﻨظري و ﺘﻤﺎرﻴن – ﻤدﺨل إﻝﻰ ﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻜرﺒون ‪ -‬ﺘﺎرﻴﺦ آﺨر ﺘﺤدﻴث‪2023/11/03 :‬‬

‫‪ ) :‬اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل ‪ -‬اﻝﺘﻤرﻴن ‪ 001 :‬ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**(‬ ‫اﻝﺘﻤرﻴن )‪(1‬‬
‫أكتب إسم المركبات العضوية ذات الصيغ الجزيئية نصف المفصلة التالية ‪:‬‬
‫‪1) CH3 – CH3‬‬

‫‪2) CH3 – CH2 – CH3‬‬


‫‪3) CH2 = CH2‬‬
‫‪4) CH ≡ CH‬‬
‫‪5) CH3 – CH2 – CH = CH – CH3‬‬
‫‪6) CH3 – CH – CH2 – CH3‬‬
‫|‬

‫‪CH3‬‬

‫‪7) CH3 – CH – CH = CH2‬‬


‫|‬

‫‪CH3‬‬
‫‪8) CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH3‬‬
‫|‬

‫‪CH3‬‬

‫‪9) CH3 – CH2 – CH – CH = CH2‬‬


‫|‬

‫‪CH2‬‬
‫|‬
‫‪CH3‬‬

‫‪10) CH3 – CH – CH – CH2 – CH3‬‬


‫|‬ ‫|‬
‫‪CH3 CH3‬‬
‫‪11) CH3OH‬‬
‫‪12) CH3 – CH2OH‬‬
‫‪13) CH3 – CH2 – CH2OH‬‬
‫‪14) CH3 – CHOH – CH3‬‬
‫‪15) CH3 – CH – CH2 – CH2OH‬‬
‫|‬

‫‪CH3‬‬
‫‪16) CH3 – CH2 – COH – CH3‬‬
‫|‬

‫‪CH3‬‬

‫‪www.sites.google.com/site/faresfergani‬‬ ‫ﺴﻼﺴل اﻝﻤﻨﺠد ﻝﻠﻌﻠوم اﻝﻔﻴزﻴﺎﺌﻴﺔ – اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ‪01-06-2‬‬


‫اﻝﺼﻔﺤﺔ ‪19 :‬‬ ‫ﻋرض ﻨظري و ﺘﻤﺎرﻴن – ﻤدﺨل إﻝﻰ ﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻜرﺒون ‪ -‬ﺘﺎرﻴﺦ آﺨر ﺘﺤدﻴث‪2023/11/03 :‬‬

‫‪www.sites.google.com/site/faresfergani‬‬ ‫ﺴﻼﺴل اﻝﻤﻨﺠد ﻝﻠﻌﻠوم اﻝﻔﻴزﻴﺎﺌﻴﺔ – اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ‪01-06-2‬‬


‫اﻝﺼﻔﺤﺔ ‪20 :‬‬ ‫ﻋرض ﻨظري و ﺘﻤﺎرﻴن – ﻤدﺨل إﻝﻰ ﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻜرﺒون ‪ -‬ﺘﺎرﻴﺦ آﺨر ﺘﺤدﻴث‪2023/11/03 :‬‬

‫‪ ) :‬اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل ‪ -‬اﻝﺘﻤرﻴن ‪ 002 :‬ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**(‬ ‫اﻝﺘﻤرﻴن )‪(2‬‬
‫أﻋط اﻝﻜﺘﺎﺒﺔ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ اﻝﻤواﻓﻘﺔ ﻝﻠﺼﻴﻎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬
‫‪1) CH3 – CH2 – CH3‬‬
‫‪2) CH3 – CH2 – CH = CH – CH3‬‬
‫‪3) CH3 – CH – CH2 – CH3‬‬
‫|‬

‫‪CH3‬‬
‫‪4) CH3 – CH – CH = CH2‬‬
‫|‬

‫‪CH3‬‬
‫‪5) CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH3‬‬
‫|‬

‫‪CH3‬‬
‫‪6) CH3 – CH2 – CH – CH = CH2‬‬
‫|‬

‫‪CH2‬‬
‫|‬
‫‪CH3‬‬

‫‪7) CH3 – CH – CH – CH2 – CH3‬‬


‫|‬ ‫|‬
‫‪CH3 CH3‬‬

‫‪8) CH3 – CH2 – CH2OH‬‬

‫‪9) CH3 – CHOH – CH3‬‬

‫‪10) CH3 – CH – CH2 – CH2OH‬‬


‫|‬

‫‪CH3‬‬
‫‪11) CH3 – CH2 – COH – CH3‬‬
‫|‬

‫‪CH3‬‬

‫‪www.sites.google.com/site/faresfergani‬‬ ‫ﺴﻼﺴل اﻝﻤﻨﺠد ﻝﻠﻌﻠوم اﻝﻔﻴزﻴﺎﺌﻴﺔ – اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ‪01-06-2‬‬


‫اﻝﺼﻔﺤﺔ ‪21 :‬‬ ‫ﻋرض ﻨظري و ﺘﻤﺎرﻴن – ﻤدﺨل إﻝﻰ ﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻜرﺒون ‪ -‬ﺘﺎرﻴﺦ آﺨر ﺘﺤدﻴث‪2023/11/03 :‬‬

‫‪ ) :‬اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل ‪ -‬اﻝﺘﻤرﻴن ‪ 003 :‬ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**(‬ ‫اﻝﺘﻤرﻴن )‪(3‬‬
‫‪ -1‬أﻜﺘب اﺴم اﻝﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ ذات اﻝﻜﺘﺎﺒﺔ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬

‫)‪(3‬‬ ‫)‪( 2‬‬ ‫)‪(1‬‬

‫)‪( 4‬‬
‫)‪( 6‬‬ ‫)‪(5‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬
‫) ‪(7‬‬
‫)‪(9‬‬ ‫)‪(8‬‬

‫‪ -2‬أﻋط اﻝﻜﺘﺎﺒﺔ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ ﻝﻠﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬


‫▪ ﺒروﺒﺎن‪.‬‬
‫▪ ‪ -2‬ﻤﻴﺜل ﺒوﺘﺎن‪.‬‬
‫▪ ‪ -4‬إﻴﺜﻴل ‪ (3 ، 2) ،‬ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻤﻴﺜﻴل ﻫﻜﺴﺎن‪.‬‬
‫▪ ﻫﻜﺴـ‪ -3-‬ن‪.‬‬
‫▪ )‪ (4،5‬ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻤﻴﺜﻴل ﻫﻜﺴـ‪ -2-‬ﻴن‪.‬‬

‫‪ ) :‬اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل ‪ -‬اﻝﺘﻤرﻴن ‪ 004 :‬ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**(‬ ‫اﻝﺘﻤرﻴن )‪(4‬‬
‫أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﻤرﻜﺒﺎت اﻝﻌﻀوﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬
‫▪ ﺒوﺘﺎن‪.‬‬
‫▪ ‪ -2‬ﻤﻴﺜل ﺒروﺒﺎن‪.‬‬
‫▪ ﻫﻜﺴـ‪ -3-‬ﻴن‪.‬‬
‫▪ )‪ (4،5‬ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻤﻴﺜﻴل ﻫﻜﺴـ‪ -2-‬ن‪..‬‬
‫▪ ﺒروﺒﺎﻨـ‪ -1-‬ول‪.‬‬

‫‪www.sites.google.com/site/faresfergani‬‬ ‫ﺴﻼﺴل اﻝﻤﻨﺠد ﻝﻠﻌﻠوم اﻝﻔﻴزﻴﺎﺌﻴﺔ – اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ‪01-06-2‬‬


‫اﻝﺼﻔﺤﺔ ‪22 :‬‬ ‫ﻋرض ﻨظري و ﺘﻤﺎرﻴن – ﻤدﺨل إﻝﻰ ﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻜرﺒون ‪ -‬ﺘﺎرﻴﺦ آﺨر ﺘﺤدﻴث‪2023/11/03 :‬‬

‫▪ ﺒروﺒﺎﻨـ‪ -2-‬ول‪.‬‬
‫▪ )‪ (3 ، 2‬ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻤﻴﺜﻴل ﺒوﺘﺎﻨـ‪ -2-‬ول‪.‬‬
‫▪ ﺒروﺒﺎﻨﺎل‪.‬‬
‫▪ ‪ -2‬ﻤﻴﺜﻴل ﺒروﺒﺎﻨﺎل‪.‬‬
‫▪ )‪ (4 ، 2‬ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻤﻴﺜﻴل ﺒﻨﺘﺎﻨـ‪ -3-‬ون‪.‬‬
‫▪ ﺤﻤض اﻝﺒوﺘﺎﻨوﻴك‪.‬‬
‫▪ ﺤﻤض ‪ -2‬ﻤﻴﺜﻴل ﺒوﺘﺎﻨوﻴك‪.‬‬
‫▪ ﺒروﺒﺎﻨوات إﻴﺜﻴل‪.‬‬
‫▪ ﻤﻴﺜﻴل ﺒروﺒﺎﻨوات ﺒروﺒﻴل‪.‬‬
‫▪ إﻴﺜﺎﻨوات ‪ -2‬ﻤﻴﺜﻴل ﺒروﺒﻴل‪.‬‬

‫‪ ) :‬اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل ‪ -‬اﻝﺘﻤرﻴن ‪ 012 :‬ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**(‬ ‫اﻝﺘﻤرﻴن )‪(5‬‬
‫ﺘﺘﻤﻴز ﻤﻌظم اﻷﺴﺘرات ﺒراﺌﺤﺔ طﻴﺒﺔ وﻏﺎﻝﻴﺎ ﻤﺎ ﺘﻜون ﻤﺼدر اﻝﻨﻜﻬﺔ‬
‫اﻝطﺒﻴﻌﻴﺔ ﻝﻠﻔواﻜﻪ‪ ،‬ﻝﻬذا ﺘﺴﺘﺨدم ﻋﻠﻰ ﻨطﺎق واﺴﻊ ﻓﻲ اﻝﻨﻜﻬﺎت اﻻﺼطﻨﺎﻋﻴﺔ‬
‫و ﻓﻲ ﺼﻨﺎﻋﺔ اﻝﻌطور‪.‬‬
‫ﻴﻬدف ﻫذا اﻝﺘﻤرﻴن إﻝﻰ اﻝﺘﻌرف ﻋﻠﻰ ﺒﻌض اﻝﻌﺎﺌﻼت اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ‪.‬‬
‫ﻨﻌﺘﺒر اﻷﺴﺘر ) ‪ ( E‬ذو ﻨﻜﻬﺔ اﻝﻤوز اﻝﻤﻌروف ﺒﺄﺴﻴﺘﺎت اﻹﻴزوأﻤﻴل‬
‫واﻷﺴﺘر )' ‪ ( E‬ذو ﻨﻜﻬﺔ اﻝﺘﻔﺎح اﻝذي ﻴﺤﻀر ﻤﺨﺒرﻴﺎ ﺒﺘﻔﺎﻋل ﺤﻤض‬
‫اﻝﺒوﺘﺎﻨوﻴك ﻤﻊ اﻝﻤﻴﺜﺎﻨول‪.‬‬
‫ﻓﻲ اﻝﺸﻜل‪ ،2‬ﻴﻌﺒر ﻋن اﻷﺴﺘر ) ‪ ( E‬ﺒﺎﻝﻜﺘﺎﺒﺔ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬
‫‪ -1‬اﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻸﺴﺘر ) ‪ ، ( E‬ﺜم أﻋط اﺴﻤﻪ‬
‫اﻝﻨظﺎﻤﻲ ﺤﺴب ﺘوﺼﻴﺎت ) ‪. ( IUPAC‬‬
‫‪ِ -2‬ﺠد اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﺤﻤض اﻝﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻲ واﻝﻜﺤول‬
‫اﻝﻤﺴﺘﺨدﻤﺎن ﻝﺘﺤﻀﻴر اﻷﺴﺘر ) ‪ ، ( E‬ﺜم أﻋط اﺴﻤﻬﻤﺎ اﻝﻨظﺎﻤﻲ‪ .‬واذﻜر‬
‫ﺼﻨف اﻝﻜﺤول‪.‬‬
‫‪ -3‬اﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﺤﻤض اﻝﺒوﺘﺎﻨوﻴك واﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻝﻠﻤﻴﺜﺎﻨول‪.‬‬
‫‪ -4‬اﺴﺘﻨﺘﺞ اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻸﺴﺘر )' ‪ ، ( E‬ﺜم أﻋط اﻝﻜﺘﺎﺒﺔ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ ﻝﻪ واﺴﻤﻪ اﻝﻨظﺎﻤﻲ‪.‬‬

‫‪www.sites.google.com/site/faresfergani‬‬ ‫ﺴﻼﺴل اﻝﻤﻨﺠد ﻝﻠﻌﻠوم اﻝﻔﻴزﻴﺎﺌﻴﺔ – اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ‪01-06-2‬‬


‫اﻝﺼﻔﺤﺔ ‪23 :‬‬ ‫ﻋرض ﻨظري و ﺘﻤﺎرﻴن – ﻤدﺨل إﻝﻰ ﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻜرﺒون ‪ -‬ﺘﺎرﻴﺦ آﺨر ﺘﺤدﻴث‪2023/11/03 :‬‬

‫ﺘذﻜﻴر ‪:‬‬
‫في المركب العضوي الذي صيغته الجزيئية المجملة من الشكل ‪ CxHyOz‬يكون ‪:‬‬

‫‪M(A) 12 x‬‬ ‫‪y‬‬ ‫‪16 z‬‬


‫=‬ ‫=‬ ‫=‬
‫)‪m(A) m(C) m(H) m(O‬‬

‫‪M(A) 12 x‬‬ ‫‪y‬‬ ‫‪16 z‬‬


‫=‬ ‫=‬ ‫=‬
‫‪100% C% H% O%‬‬

‫)‪m(A) m(C) m(H) m(O‬‬


‫=‬ ‫=‬ ‫=‬
‫‪100% C%‬‬ ‫‪H%‬‬ ‫‪O%‬‬
‫كما يكون ‪:‬‬
‫‪M(A) = d . 29‬‬
‫إذا كان المركب )‪ (A‬غاز أو بخار سائل و جسم صلب ‪ ،‬حجمھما مقاسين في الشرطين النظاميين‬

‫‪ ) :‬اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل ‪ -‬اﻝﺘﻤرﻴن ‪ 006 :‬ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**(‬ ‫اﻝﺘﻤرﻴن )‪(6‬‬
‫ﻓﺤم ﻫﻴدروﺠﻴﻨﻲ ﻏﺎزي )‪ ( A‬ﻜﺜﺎﻓﺘﻪ ‪ ، d = 2, 42‬ﻴﻜون ﻓﻴﻪ ﻋدد ذرات اﻝﻬﻴدروﺠﻴن ﻀﻌف ﻋدد ذرات اﻝﻜرﺒون‪.‬‬
‫‪ -1‬أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻝﻬذا اﻝﻔﺤم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻲ )‪ ، ( A‬وﺒﻴن ﻨوع اﻝﻌﺎﺌﻠﺔ اﻝﺘﻲ ﻴﻨﺘﻤﻲ إﻝﻴﻬﺎ‪.‬‬
‫‪ -2‬أوﺠد اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻠﻔﺤم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻲ )‪. ( A‬‬
‫‪ -3‬أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﻔﺤم ﻤﻊ ذﻜر اﻻﺴم واﻝﺼﻨف ﻓﻲ ﻜل ﺼﻴﻐﺔ‪.‬‬

‫‪ ) :‬اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل ‪ -‬اﻝﺘﻤرﻴن ‪ 007 :‬ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**(‬ ‫اﻝﺘﻤرﻴن )‪(7‬‬
‫ﻤرﻜب ﻋﻀوي أﻜﺴﺠﻴﻨﻲ )‪ ( A‬ﻜﺘﻠﺘﻪ اﻝﻤوﻝﻴﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ‪ ، M = 60 g / mol‬ﺒﻴن اﻝﺘﺤﻠﻴل اﻝﻜﻤﻲ ﻝﻬذا اﻝﻤرﻜب أﻨﻪ ﻴﺤﺘوي ﻋﻠﻰ‬
‫‪ 40 %‬ﻜرﺒون و ‪ 6.66 %‬ﻫﻴدروﺠﻴن‪.‬‬
‫‪ -1‬أوﺠد اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻬذا اﻝﻤرﻜب‪.‬‬
‫‪ -2‬ﻤﺎ ﻫﻲ اﻝطﺒﻴﻌﺔ اﻝﻤﺤﺘﻤﻠﺔ ﻝﻠﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي )‪. ( A‬‬
‫‪ -3‬أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻎ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ اﻝﻤﻤﻜﻨﺔ ﻤﻊ ذﻜر اﻻﺴم اﻝﻤواﻓق ﻝﻜل ﺼﻴﻐﺔ‪.‬‬

‫‪ ) :‬اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل ‪ -‬اﻝﺘﻤرﻴن ‪ 008 :‬ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**(‬ ‫اﻝﺘﻤرﻴن )‪(8‬‬
‫ﻜﺤول ) ‪ ( B‬ﻨﺴﺒﺔ اﻷﻜﺴﺠﻴن ﻓﻴﻪ ‪. 21,62 %‬‬
‫‪ -1‬أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻠﻜﺤول ) ‪. ( B‬‬
‫‪ -2‬أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ اﻝﻤﻤﻜﻨﺔ ﻤﻊ ذﻜر اﺴم اﻝﻜﺤول واﻝﺼﻨف ﻓﻲ ﻜل ﺼﻴﻐﺔ‪.‬‬

‫‪www.sites.google.com/site/faresfergani‬‬ ‫ﺴﻼﺴل اﻝﻤﻨﺠد ﻝﻠﻌﻠوم اﻝﻔﻴزﻴﺎﺌﻴﺔ – اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ‪01-06-2‬‬


‫اﻝﺼﻔﺤﺔ ‪24 :‬‬ ‫ﻋرض ﻨظري و ﺘﻤﺎرﻴن – ﻤدﺨل إﻝﻰ ﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻜرﺒون ‪ -‬ﺘﺎرﻴﺦ آﺨر ﺘﺤدﻴث‪2023/11/03 :‬‬

‫‪ ) :‬اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل ‪ -‬اﻝﺘﻤرﻴن ‪ 009 :‬ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**(‬ ‫اﻝﺘﻤرﻴن )‪(9‬‬
‫ﻤرﻜب ﻋﻀوي أﻜﺴﺠﻴﻨﻲ )‪ ( A‬ﺼﻴﻐﺘﻪ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ اﻝﻌﺎﻤﺔ ﻤن اﻝﺸﻜل ‪ ، Cn H 2 nO2‬ﻜﺘﻠﺔ اﻷﻜﺴﺠﻴن ﻓﻴﻪ ‪ 4‬أﻀﻌﺎف ﻜﺘﻠﺔ‬
‫اﻝﻬﻴدروﺠﻴن‪.‬‬
‫‪ -1‬ﻤﺎ ﻫﻲ طﺒﻴﻌﺔ اﻝﻤرﻜب )‪ ( A‬اﻝﻤﺤﺘﻤﻠﺔ‪.‬‬
‫‪ -2‬أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻠﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي )‪. ( A‬‬
‫‪ -3‬أﻜﺘب ﺼﻴﻐﻪ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ اﻝﻤﻤﻜﻨﺔ ﻤﻊ ذﻜر اﻻﺴم اﻝﻤواﻓق ﻝﻜل ﺼﻴﻐﺔ‪.‬‬

‫دراسة بعض التفاعالت في الكيمياء العضوية‬

‫● ﺘﺤﻀﻴر ﻜﺤول ﺒﺈﻤﺎﻫﺔ أﻝﻜن )ﻀم اﻝﻤﺎء ﻝﻸﻝﻜن(‪:‬‬


‫‪ -‬ﻴﻤﻜن اﻝﺤﺼول ﻋﻠﻰ ﻜﺤول ‪ C2 H 2 n −1OH‬ﺒﺈﻤﺎﻫﺔ أﻝﻜن ‪ Cn H 2 n‬وﻓق اﻝﻤﻌﺎدﻝﺔ‪:‬‬

‫‪C2 H 2 n + H 2O = C2 H 2 n +1OH‬‬
‫ﻤﺜﺎل ‪:‬‬
‫ﻋﻨد إﻤﺎﻫﺔ اﻹﺜﻴﻠﻴن ) ‪ ( CH 2 = CH 2‬ﺒوﺠود ﺤﻤض اﻝﻔوﺴﻔور ‪ H 3 PO4‬أوﺤﻤض اﻝﻜﺒرﻴت ‪ H 2 SO4‬ﻴﻨﺘﺞ اﻹﻴﺜﺎﻨول‬
‫) ‪ ( CH 3 − CH 2OH‬وﻓق اﻝﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬
‫‪CH 2 = CH 2 + H − OH = CH 3 − CH 2OH‬‬
‫● ﻨزع اﻝﻤـﺎء ﻤن ﻜﺤول‪:‬‬
‫‪ -‬ﻴﻤﻜن أن ﻴﺤدث ﻨزع اﻝﻤﺎء ﻤن ﺠزﻴﺌﻴن ﻤﺘﻤﺎﺜﻠﻴن ﻝﻜﺤول‪ ،‬وﻴﺘم ذﻝك ﺒوﺠود وﺴﻴط ﻨﺎزع ﻝﻠﻤﺎء ﻤﺜل ﺤﻤض اﻝﻜﺒرﻴت اﻝﻤرﻜز‬
‫‪ H 2 SO4‬وﺒﺸروط ﺨﺎﺼﺔ أو ﺒوﺠود اﻷﻝﻤﻴن ‪ Al2O3‬ﺒدرﺠﺔ ﺤ اررة ﻤﻌﻴﻨﺔ‪ ،‬وﻴﺤدث ﻜﻨﺘﻴﺠﺔ ﻝذﻝك ﻨزع ﻤﺎء ﻤن ﺠزﻴﺌﻲ اﻝﻜﺤوﻝﻴﻴن‬
‫اﻝﻤﺘﻤﺎﺜﻠﻴن‪ ،‬ﺤﻴث ﻴﺘﻜون ﻨوع ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﻴدﻋﻰ إﻴﺜرأﻜﺴﻴد وﻓق اﻝﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬

‫‪R − OH + R − OH‬‬ ‫‪= R − O − R + H 2O‬‬


‫إﻴﺜرأوﻜﺴﻴد‬

‫‪ -‬ﻴﻤﻜن أن ﻴﺤدث ﻨزع اﻝﻤﺎء ﻤن ﺠزﻴﺌﺔ واﺤدة ﻝﻜﺤول‪ ،‬وﻴﺘم ذﻝك ﺒوﺠود وﺴﻴط ﻨﺎزع ﻝﻠﻤﺎء ﻤﺜل اﻷﻝﻤﻴن ‪ Al2O3‬ﺒدرﺠﺔ ﺤ اررة‬
‫ﻤﻌﻴﻨﺔ‪ ،‬ﻝﻴﻨﺘﺞ أﻝﻜن وﻓق اﻝﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬

‫‪R − CH 2 – CH 2OH = R − CH = CH 2 + H 2O‬‬


‫ﻜﺤول‬ ‫أﻝﻜن‬

‫‪www.sites.google.com/site/faresfergani‬‬ ‫ﺴﻼﺴل اﻝﻤﻨﺠد ﻝﻠﻌﻠوم اﻝﻔﻴزﻴﺎﺌﻴﺔ – اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ‪01-06-2‬‬


‫اﻝﺼﻔﺤﺔ ‪25 :‬‬ ‫ﻋرض ﻨظري و ﺘﻤﺎرﻴن – ﻤدﺨل إﻝﻰ ﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻜرﺒون ‪ -‬ﺘﺎرﻴﺦ آﺨر ﺘﺤدﻴث‪2023/11/03 :‬‬

‫ﻤﺜﺎل‪) :1-‬ﻨزع اﻝﻤﺎء ﻤن ﺠزﻴﺌﻴن ﻜﺤوﻝﻴﻴن(‬


‫ﻴﻤﻜن أن ﻴﺤدث ﻨزع اﻝﻤﺎء ﻤن ﺠزﻴﺌﻴن ﻤﺘﻤﺎﺜﻠﻴن ﻝﻠﻤﻴﺜﺎﻨول ‪) CH 3OH‬ﻜﺤول( ﻓﻴﻨﺘﺞ ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻤﺜﻴل إﻴﺜرأﻜﺴﻴد ‪CH3-O-CH3‬‬
‫)إﻴﺜرأﻜﺴﻴد( وﻓق اﻝﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬
‫‪2CH 3OH = CH 3 − O − CH 3 + H 2O‬‬
‫ﻤﺜﺎل‪) : 2-‬ﻨزع اﻝﻤﺎء ﻤن ﺠزيء ﻜﺤوﻝﻲ واﺤد (‬
‫‪CH 3 − CH 2OH = CH = CH 2 + H 2O‬‬
‫إﻴﺜﺎﻨول‬ ‫إﻴﺜن )إﻴﺜﻴﻠﻴن(‬
‫• أﻜﺴدة اﻝﻜﺤوﻻت‪:‬‬
‫‪ -‬ﻴﺘﺄﻜﺴد اﻝﻜﺤول اﻷوﻝﻲ أﻜﺴدة ﻤﻘﺘﺼدة ﺒﻤﺤﺎﻝﻴل اﻝﻤؤﻜﺴدات اﻷﻜﺴﺠﻴﻨﻴﺔ‪ ،‬ﻓﻴﻨﺘﺞ ﻤرﻜب ﻤرﺤﻠﻲ ﻫو اﻷﻝدﻫﻴد‪ ،‬اﻝذي ﻴﺘﺄﻜﺴد‬
‫ﺒدورﻩ ﻤﻌطﻴﺎ ﺤﻤض ﻜرﺒو ﻜﺴﻴﻠﻲ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻴﺘﺄﻜﺴد اﻝﻜﺤول اﻝﺜﺎﻨوي أﻜﺴدة ﻤﻘﺘﺼدة ﺒﻤﺤﺎﻝﻴل اﻝﻤؤﻜﺴدات اﻷﻜﺴﺠﻴﻨﻴﺔ ﻓﻴﻨﺘﺞ ﻜﻴﺘون‪.‬‬
‫‪ -‬ﻻ ﻴﺘﺄﻜﺴد اﻝﻜﺤول اﻝﺜﺎﻝﺜﻲ أﻜﺴدة ﻤﻘﺘﺼدة ﺒﻤﺤﺎﻝﻴل اﻝﻤؤﻜﺴدات اﻷﻜﺴﺠﻴﻨﻴﺔ‪.‬‬
‫ﻤﻼﺤظﺔ ‪:‬‬
‫‪ -‬ﻋﻨد إﻀﺎﻓﺔ اﻝﻤﺤﻠول اﻝﻤؤﻜﺴد ﺒزﻴﺎدة إﻝﻰ ﻜﺤول أوﻝﻲ ﻓﻲ اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻝﻬذا اﻝﻜﺤول ﻓﺈﻨﻪ ﻴﺘﺸﻜل ﺤﻤض ﻜرﺒوﻜﺴﻴﻠﻲ‬
‫ﻤرو ار ﺒﺘﺸﻜل أﻝدﻫﻴد ﻜﻤﺎ رأﻴﻨﺎ ﺴﺎﺒﻘﺎ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻋﻨد إﻀﺎﻓﺔ اﻝﻤﺤﻠول اﻝﻤؤﻜﺴد ﺒﻜﻤﻴﺔ ﻜﺎﻓﻴﺔ إﻝﻰ ﻜﺤول أوﻝﻲ ﻓﻲ اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻝﻬذا اﻝﻜﺤول ﻓﺈﻨﻪ ﻴﺘﺸﻜل أﻝدﻫﻴد‬
‫و ﻴﺘوﻗف اﻝﺘﻔﺎﻋل‪ ،‬ﺒﻌﺒﺎرة أﺨرى ﺘﺘوﻗف اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻋﻨد اﻷﻝدﻫﻴد‪.‬‬

‫ﻤﺜﺎل‪) :1-‬اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻝﻺﻴﺜﺎﻨول )ﻜﺤول أوﻝﻲ( إﻝﻰ اﻹﻴﺜﺎﻨﺎل )أﻝدﻫﻴد( ﺒﺸوارد ﺜﺎﻨﻲ اﻝﻜروﻤﺎت ﻓﻲ وﺴط ﺤﻤﻀﻲ(‬

‫‪×3‬‬ ‫‪CH 3 − CH 2OH = CH 3 − CHO + 2 H + + 2 e −‬‬


‫‪×1‬‬ ‫‪Cr2O7 2− + 14 H + + 6 e − = 2Cr 3+ + 7 H 2O‬‬

‫‪3CH 3 − CH 2OH + Cr2O7 2− + 8H + = 3CH 3 − CHO + 2Cr 3+ + 7 H 2O‬‬ ‫) ﺒﻌد اﺨﺘزال ‪( H +‬‬

‫ﻤﺜﺎل‪) :2 -‬اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻝﻺﻴﺜﺎﻨﺎل إﻝﻰ ﺤﻤض اﻹﻴﺜﺎﻨوﻴك ﺒﺸوارد ﺜﺎﻨﻲ اﻝﻜروﻤﺎت ﻓﻲ وﺴط ﺤﻤﻀﻲ (‬

‫‪×3‬‬ ‫‪CH 3 − CHO + H 2O = CH 3 − COOH + 2 H + + 2 e −‬‬


‫‪×1‬‬ ‫‪Cr2O7 2− + 14 H + + 6 e − = 2Cr 3+ + 7 H 2O‬‬

‫‪3CH 3 − CHO + Cr2O7 2− + 8H + = 3CH 3 − COOH + 2Cr 3+ + 4 H 2O‬‬

‫‪www.sites.google.com/site/faresfergani‬‬ ‫ﺴﻼﺴل اﻝﻤﻨﺠد ﻝﻠﻌﻠوم اﻝﻔﻴزﻴﺎﺌﻴﺔ – اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ‪01-06-2‬‬


‫اﻝﺼﻔﺤﺔ ‪26 :‬‬ ‫ﻋرض ﻨظري و ﺘﻤﺎرﻴن – ﻤدﺨل إﻝﻰ ﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻜرﺒون ‪ -‬ﺘﺎرﻴﺦ آﺨر ﺘﺤدﻴث‪2023/11/03 :‬‬

‫ﻤﺜﺎل‪) :3 -‬اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻝﻺﻴﺜﺎﻨول إﻝﻰ ﺤﻤض اﻹﻴﺜﺎﻨوﻴك ﺒﺸوارد ﺜﺎﻨﻲ اﻝﻜروﻤﺎت ﻓﻲ وﺴط ﺤﻤﻀﻲ (‬

‫‪×3‬‬ ‫‪CH 3 − CH 2OH + H 2O = CH 3 − COOH + 4 H + + 4 e −‬‬


‫‪×2‬‬ ‫‪Cr2O7 2− + 14 H + + 6 e − = 2Cr 3+ + 7 H 2O‬‬

‫‪3CH 3 − CH 2OH + 2Cr2O7 2− + 16 H + = 3CH 3 − COOH + 4Cr 3+ + 11H 2O‬‬

‫ﻤﺜﺎل‪) :4 -‬اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻝﻠﺒوﺘﺎﻨول‪) 2-‬ﻜﺤول ﺜﺎﻨوي( ﺒﺸوارد ﻓوق اﻝﻤﻨﻐﻨﺎت ﻓﻲ وﺴط ﺤﻤﻀﻲ ( ‪:‬‬

‫‪×5‬‬ ‫‪CH 3 − CH 2 − CHOH − CH 3 = CH 3 − CH 2 − CO − CH 3 + 2 H + + 2e −‬‬


‫‪×2‬‬ ‫‪MnO4 − + 8H + + 5 e − = Mn 2+ + 4 H 2O‬‬

‫= ‪5CH 3 − CH 2 − CH 2OH − CH 3 + 2 MnO4 − + 6 H +‬‬


‫‪5CH 3 − CH 2 − CH 2OH − CH 3 + 2 Mn 2+ + 8H 2O‬‬

‫تمارين متنوعة‬

‫)‪ ) :(10‬اﺨﺘﺒﺎر – ﺜﺎﻨوﻴﺔ ﻤوﻝود ﻗﺎﺴم ( ) اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل ‪ -‬اﻝﺘﻤرﻴن ‪ 018 :‬ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**(‬ ‫اﻝﺘﻤرﻴن‬
‫‪ -1‬ﻜﺤول )‪ ( A‬ﻜﺜﺎﻓﺘﻪ اﻝﺒﺨﺎرﻴﺔ ﺒﺎﻝﻨﺴﺒﺔ ﻝﻠﻬواء ‪. d = 2,07‬‬
‫أ‪ -‬اوﺠد اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻬذا اﻝﻜﺤول‪.‬‬
‫ب‪ -‬اﻜﺘب اﻝﺼﻴﻎ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ اﻝﻤﻤﻜﻨﺔ ﻝﻬذا اﻝﻜﺤول ﻤﻊ ذﻜر اﻻﺴم واﻝﺼﻨف ﻓﻲ ﻜل ﺼﻴﻐﺔ‪.‬‬
‫ﺠـ‪ -‬اﺴﺘﻨﺘﺞ اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻸﻝﻜن اﻝذي ﻴﻤﻜن ﻤن ﺨﻼﻝﻪ اﻝﺤﺼول ﻋﻠﻰ اﻝﻜﺤول‪ ،‬وأﻜﺘب ﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﺘﻔﺎﻋل اﻝﻤﻨﻤذج‬
‫ﻝﻬذا اﻝﺘﻔﺎﻋل‪.‬‬
‫‪ -2‬ﻨرﻴد إﻴﺠﺎد اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﺤﻘﻴﻘﻴﺔ ﻝﻠﻜﺤول )‪ ( A‬ﻝذا ﻗﻤﻨﺎ ﺒﺄﻜﺴدﺘﻪ أﻜﺴدة ﻤﻘﺘﺼدة ﺒﻤﺤﻠول ﻤﺤﻤض ﻤن ﺜﻨﺎﻨﻲ ﻜروﻤﺎت‬
‫اﻝﺒوﺘﺎﺴﻴوم‪ ،‬ﺘﺤﺼﻠﻨﺎ ﻋﻠﻰ ﻨوع ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ) ‪ ( B‬ﻴﻌطﻲ راﺴب أﺼﻔر ﻤﻊ ﻜﺎﺸف ‪ DNPH‬وﻻ ﻴﺘﻔﺎﻋل ﻤﻊ ﻜﺎﺸف ﺸﻴف‪.‬‬
‫أ‪ -‬ﻤﺎ ﻫﻲ طﺒﻴﻌﺔ اﻝﻨوع اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ) ‪ ، ( B‬أﻜﺘب ﺼﻴﻐﺘﻪ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ‪.‬‬
‫ب‪ -‬اﺴﺘﻨﺘﺞ ﺼﻨف اﻝﻜﺤول وﻤن ﺜم أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﻜﺤول )‪. ( A‬‬
‫ﺠـ‪ -‬أﻜﺘب ﻤﻌﺎدﻝﺔ ﺘﻔﺎﻋل اﻷﻜﺴدة اﻹرﺠﺎﻋﻴﺔ ﺒﻴن اﻝﻜﺤول )‪ ( A‬ﺒﻤﺤﻠول ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻜروﻤﺎت اﻝﺒوﺘﺎﺴﻴوم‪.‬‬
‫‪ -3‬ﻨﻔﺎﻋل اﻝﻜﺤول )‪ ( A‬ﻤﻊ ﺤﻤض اﻹﻴﺜﺎﻨوﻴك ‪ ، CH 3COOH‬ﻓﻨﺤﺼل ﻋﻠﻰ ﻨوع ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ‪ E‬وﻤﺎء‪.‬‬
‫أ‪ -‬أﻜﺘب ﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﺘﻔﺎﻋل ﻤﺤددا ﺨﺼﺎﺌﺼﻪ‪.‬‬
‫ب‪ -‬أﻜﺘب اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﻨوع اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ) ‪ ( E‬واذﻜر اﺴﻤﻪ‪.‬‬

‫‪www.sites.google.com/site/faresfergani‬‬ ‫ﺴﻼﺴل اﻝﻤﻨﺠد ﻝﻠﻌﻠوم اﻝﻔﻴزﻴﺎﺌﻴﺔ – اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ‪01-06-2‬‬


‫اﻝﺼﻔﺤﺔ ‪27 :‬‬ ‫ﻋرض ﻨظري و ﺘﻤﺎرﻴن – ﻤدﺨل إﻝﻰ ﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻜرﺒون ‪ -‬ﺘﺎرﻴﺦ آﺨر ﺘﺤدﻴث‪2023/11/03 :‬‬

‫‪ ) :‬اﺨﺘﺒﺎر – ﺜﺎﻨوﻴﺔ أﺤﻤد ﻤدﻏري ( ) اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل ‪ -‬اﻝﺘﻤرﻴن ‪ 019 :‬ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**(‬ ‫اﻝﺘﻤرﻴن )‪(11‬‬
‫‪ − I‬ﻤرﻜب ﻋﻀوي أﻜﺴﺠﻴﻨﻲ )‪ ( A‬أﺤﺎدي اﻝوظﻴﻔﺔ وﻏﻴر ﺤﻠﻘﻲ ﺼﻴﻐﺘﻪ اﻝﻌﺎﻤﺔ ‪ Cn H 2 nO‬ﺘﻤﺜل اﻝﻨﺴﺒﺔ اﻝﻜﺘﻠﻴﺔ ﻝﻠﻬﻴدروﺠﻴن‬
‫ﻓﻴﻪ ‪. 10,35%‬‬
‫‪ِ -1‬ﺠ ْد ﺼﻴﻐﺘﻪ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ‪.‬‬
‫‪ -2‬اﻜﺘب اﻝﺼﻴﻎ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ اﻝﻤﻤﻜﻨﺔ ﻤﻊ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﻜل ﺼﻴﻐﺔ ٕواﻋطﺎء ﻜﺘﺎﺒﺘﻬﺎ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ‪.‬‬
‫‪ − II‬ﻨؤﻜﺴد اﻝﻤرﻜب )‪ ( A‬أﻜﺴدة ﻤﻘﺘﺼدة ﺒواﺴطﺔ ﻤﺤﻠول ﺒرﻤﻨﻐﻨﺎت اﻝﺒوﺘﺎﺴﻴوم ) ) ‪ ( K + ( aq ) + MnO4− ( aq‬ﻓﻲ وﺴط ﺤﻤﻀﻲ‬
‫ﻓﻴﻌطﻲ ﻤرﻜب ) ‪ ، ( B‬ﺘﻌطﻰ اﻝﺜﻨﺎﺌﻴﺘﻴن ) ‪ (ox / red‬اﻝداﺨﻠﺘﻴن ﻓﻲ ﺘﻔﺎﻋل اﻝﻤﻌﺎﻴرة‪:‬‬
‫) ‪( MnO4 − / Mn 2 + ) ، (Cn H 2 nO2 / C2 H 2 nO‬‬
‫‪ -1‬اﻜﺘب اﻝﻤﻌﺎدﻝﺘﻴن اﻝﻨﺼﻔﻴﺘﻴن ﻝﻸﻜﺴدة واﻹرﺠﺎع‪ ،‬ﺜم اﻜﺘب اﻝﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﻤﻨذﺠﺔ ﻝﺘﻔﺎﻋل اﻷﻜﺴدة‪-‬إرﺠﺎع اﻝﺤﺎدث‪.‬‬
‫‪ -2‬إذا ﻋﻠﻤت أن اﻝﻤرﻜب ) ‪ ( B‬ﻴﺘﻠون ﺒﺎﻝﻠون اﻷﺼﻔر ﻋﻨدﻤﺎ ﺘﻀﺎف ﻝﻪ ﻗطرات ﻤن أزرق اﻝﺒروﻤوﺘﻴﻤول‪ ،‬ﻤﺎ ﻫﻲ وظﻴﻔﺔ‬
‫اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ‪ ،‬اﺴﺘﻨﺘﺞ اﻝوظﻴﻔﺔ اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﻝﻠﻤرﻜب )‪. ( A‬‬
‫‪ -3‬إذا ﻋﻠﻤت أن ﺤﺠم اﻝﻤﺤﻠول اﻝﻤؤﻜﺴد ﻫو ‪ 20 mL‬وﺘرﻜﻴزﻩ اﻝﻤوﻝﻲ ‪ ، 1 mol / L‬اﺤﺴب ﻜﺘﻠﺔ اﻝﻤرﻜب ) ‪ ( B‬اﻝﻨﺎﺘﺠﺔ‪.‬‬
‫‪ − III‬ﻨؤﻜﺴد اﻝﻤرﻜب ) ‪ ( B‬اﻜﺴدة ﺘﺎﻤﺔ ﻓﻴﻨﺘﺞ ﻤرﻜب ﻏﺎزي ) ‪ ( D‬وﺒﺨﺎر اﻝﻤﺎء‪.‬‬
‫‪ -1‬اﻜﺘب ﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﺘﻔﺎﻋل اﻝﻤﻨﻤذج ﻝﻠﺘﺤول اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ اﻝﺤﺎدث‪.‬‬
‫‪ -2‬اﺤﺴب ﺤﺠم اﻝﻐﺎز اﻝﻨﺎﺘﺞ ) ‪ ( D‬ﻓﻲ اﻝﺸرطﻴن اﻝﻨظﺎﻤﻴﻴن‪.‬‬
‫ﻴﻌطﻰ‪.VM = 22, 4 L / mol ، M (O ) = 16 g / mol ، M ( H ) = 1 g / mol ، M (C ) = 12 g / mol :‬‬

‫‪ ) :‬اﺨﺘﺒﺎر – ﺜﺎﻨوﻴﺔ أﺤﻤد ﻤدﻏري ( ) اﻝﺤل اﻝﻤﻔﺼل ‪ -‬اﻝﺘﻤرﻴن ‪ 020 :‬ﻓﻲ ﺒﻨك اﻝﺘﻤﺎرﻴن( )**(‬ ‫اﻝﺘﻤرﻴن )‪(12‬‬
‫ﻝﻤﻌرﻓﺔ اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ‪ C x H y‬ﻝﻔﺤم ﻫﻴدروﺠﻴﻨﻲ )‪ ( A‬ﻨﺘﺒﻊ اﻝﺨطوات اﻝﺘﺎﻝﻴﺔ‪:‬‬
‫‪ − I‬إن اﻻﺤﺘراق اﻝﺘﺎم ﻝـ ‪ 100 mmol‬ﻤن اﻝﻔﺤم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻲ )‪ ( A‬ﻨﺘﺞ ﻋﻨﻪ ‪ 7, 2L‬ﻤن ﻏﺎز ﺜﻨﺎﺌﻲ أﻜﺴﻴد اﻝﻜرﺒون و ‪5, 4 g‬‬
‫ﻤن ﺒﺨﺎر اﻝﻤﺎء‪.‬‬
‫‪ -1‬اﻜﺘب ﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻝﺘﻔﺎﻋل اﻝﻤﻨﻤذﺠﺔ ﻝﺘﻔﺎﻋل اﻻﺤﺘراق اﻝﺤﺎدث‪ ،‬ﺜم ِﺠد اﻝﺼﻴﻐﺔ اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ اﻝﻤﺠﻤﻠﺔ ﻝﻠﻔﺤم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻲ )‪( A‬‬
‫واﺤﺴب ﻜﺘﻠﺘﻪ ‪. m A‬‬
‫‪ -2‬ﻤﺎ ﻫﻲ اﻝﻌﺎﺌﻠﺔ اﻝﺘﻲ ﻴﻨﺘﻤﻲ إﻝﻴﻬﺎ اﻝﻔﺤم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻲ )‪ ( A‬؟ إذا ﻋﻠﻤت أن ﺴﻠﺴﻠﺘﻪ اﻝﻜرﺒوﻨﻴﺔ ﻤﻘﺘوﺤﺔ‪ ،‬ﻤﻊ إﻋطﺎء ﺼﻴﻐﺘﻪ‬
‫اﻝﺠزﻴﺌﻴﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ وﺘﺴﻤﻴﺘﻬﺎ وﻜﺘﺎﺒﺘﻬﺎ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ‪.‬‬
‫‪ − II‬إن إﻤﺎﻫﺔ اﻝﻔﺤم اﻝﻬﻴدروﺠﻴﻨﻲ )‪ ( A‬ﻨﺘﺞ ﻋﻨﻪ ﻤرﻜب ﻋﻀوي أﻜﺴﺠﻴﻨﻲ ) ‪. ( B‬‬
‫‪ -1‬اﻜﺘب ﻤﻌﺎدﻝﺔ ﺘﻔﺎﻋل اﻹﻤﺎﻫﺔ‪ِ ،‬ﺠد اﻝﺼﻴﻎ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ اﻝﻤﻤﻜﻨﺔ ﻝﻠﻤرﻜب ) ‪ ( B‬اﻝﻨﺎﺘﺞ؟ ﻤﻊ إﻋطﺎء أﺴﻤﺎﺌﻬﺎ وﻜﺘﺎﺒﺘﻬﺎ‬
‫اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ‪ ،‬ﺜم اﺤﺴب ﻜﺘﻠﺘﻪ ‪. mB‬‬

‫‪www.sites.google.com/site/faresfergani‬‬ ‫ﺴﻼﺴل اﻝﻤﻨﺠد ﻝﻠﻌﻠوم اﻝﻔﻴزﻴﺎﺌﻴﺔ – اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ‪01-06-2‬‬


‫اﻝﺼﻔﺤﺔ ‪28 :‬‬ ‫ﻋرض ﻨظري و ﺘﻤﺎرﻴن – ﻤدﺨل إﻝﻰ ﻜﻴﻤﻴﺎء اﻝﻜرﺒون ‪ -‬ﺘﺎرﻴﺦ آﺨر ﺘﺤدﻴث‪2023/11/03 :‬‬

‫‪ -2‬ﻨﺤﻘق ﻋﻤﻠﻴﺔ اﻷﻜﺴدة اﻝﻤﻘﺘﺼدة ﻝﻠﻤرﻜب ) ‪ ( B‬ﺒواﺴطﺔ ﻤﺤﻠول ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻜروﻤﺎت اﻝﺒوﺘﺎﺴﻴوم ) ‪ (2 K + + Cr2O7 2 −‬اﻝﻤﺤﻤض‬
‫ﺒﺤﻤض اﻝﻜﺒرﻴت‪ ،‬ﺒﻌد ﻤدة ﻜﺎﻓﻴﺔ ﻨﺘﺤﺼل ﻋﻠﻰ ﻤرﻜب ﻋﻀوي أﻜﺴﺠﻴﻨﻲ ) ‪ (C‬ﻴﺄﺨذ اﻝﻠون اﻷﺼﻔر ﻤﻊ ﻜﺎﺸف أزرق‬
‫اﻝﺒروﻤوﺘﻴﻤول ) ‪ ، ( BBT‬ﻓﺈذا ﻋﻠﻤت أن اﻝﺜﻨﺎﺌﻴﺔ ) ‪ (Ox / Re d‬اﻝداﺨﻠﺔ ﻓﻲ اﻝﺘﻔﺎﻋل ﻫﻲ‪. (Cr2O7 2 − / Cr 3+ ) :‬‬
‫أ‪ -‬ﺤدد ﺒدﻗﺔ اﻵن اﻝﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼف اﻝﻤﻔﺼﻠﺔ ﻝﻠﻤرﻜب ) ‪ ، ( B‬واﻝوظﻴﻔﺔ اﻝﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﻝﻠﻤرﻜب ) ‪ (C‬اﻝﻨﺎﺘﺞ‪.‬‬
‫ب‪ -‬اﻜﺘب اﻝﻤﻌﺎدﻝﺘﻴن اﻝﻨﺼﻔﻴﺘﻴن ﻝﻸﻜﺴدة واﻹرﺠﺎع‪ ،‬ﺜم اﺴﺘﻨﺘﺞ اﻝﻤﻌﺎدﻝﺔ اﻹﺠﻤﺎﻝﻴﺔ ﻤﻊ إﻋطﺎء اﺴم اﻝﻤرﻜب اﻝﻌﻀوي ) ‪(C‬‬
‫اﻝﻨﺎﺘﺞ وﻜﺘﺎﺒﺘﻪ اﻝطﺒوﻝوﺠﻴﺔ‪ ،‬ﺜم اﺤﺴب ﻜﺘﻠﺔ اﻝﻤرﻜب ) ‪ (C‬اﻝﻨﺎﺘﺞ‪.‬‬
‫ﺠـ‪ -‬اﺤﺴب اﻝﺘرﻜﻴز اﻝﻤوﻝﻲ ﻝﻠﻤﺤﻠول اﻝﻤؤﻜﺴد ﻋﻠﻤﺎ أﻨﻪ ﻴﻠزم ‪ 100 mL‬ﻤن ﻫذا اﻝﻤﺤﻠول ﻷﻜﺴدة ‪ 0,03mol‬ﻤن اﻝﻤرﻜب ) ‪. ( B‬‬
‫ﻴﻌطﻰ‪.VM = 22, 4 L / mol ، M (O ) = 16 g / mol ، M ( H ) = 1 g / mol ، M (C ) = 12 g / mol :‬‬

‫‪www.sites.google.com/site/faresfergani‬‬ ‫ﺴﻼﺴل اﻝﻤﻨﺠد ﻝﻠﻌﻠوم اﻝﻔﻴزﻴﺎﺌﻴﺔ – اﻝﺴﻠﺴﻠﺔ ‪01-06-2‬‬


‫مالحظة مھمة‬
‫تحتوي السلسلة على عرض نظري‬
‫و تمارين غير محلولة‪ ،‬وحلول ھذه‬
‫التمارين موجودة على بنك التمارين‬
‫الخاص بكل وحدة‪ ،‬وللدخول إلى البنك‬
‫إما تختار الصفحة الخاصة بالوحدة في‬
‫الموقع اإللكتروني‪:‬‬
‫‪www.sites.google.com/site/faresfergani‬‬
‫وتدخل للبنك من خاللھا أو تدخل إلى‬
‫بنك التمارين مباشرة من ھذا الرابط‪:‬‬

‫بنك التمارين‬

You might also like