ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI

TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC

NGUYỄN THỊ THU HƯƠNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN FLAVONOID

TRONG HOA NHÀI

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

NGÀNH DƯỢC HỌC

Hà Nội, 2022
 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC

NGUYỄN THỊ THU HƯƠNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN FLAVONOID

TRONG HOA NHÀI

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

NGÀNH DƯỢC HỌC

Khóa: QH.2017.Y
Người hướng dẫn:
1: PSG. TS. NGUYỄN HỮU TÙNG

2: TS. NGUYỄN THỊ THANH BÌNH

Hà Nội, 2022
 LỜI CẢM ƠN
Trong suốt quá trình làm thực nghiệm và hoàn thiện khóa luận này, em đã
nhận được nhiều sự giúp đỡ và hướng dẫn của thầy cô cùng với gia đình bạn bè.
Trước hết, em xin cảm ơn Ban giám hiệu Trường Đại học Y Dược, Đại học
Quốc Gia Hà Nội và Ban giám hiệu Trường Đại học Phenikaa đã tạo điều kiện,
giúp đỡ em trong suốt quá trình làm khóa luận.
Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới các thầy cô đã hướng dẫn, chỉ bảo
tận tình, đóng góp ý kiến để em có thể hoàn thành khóa luận này:
PGS.TS Nguyễn Hữu Tùng- Trường Đại học Phenikaa
TS. Nguyễn Thị Thanh Bình- Trường Đại học Y Dược, Đại học Quốc Gia
Hà Nội
TS. Vũ Văn Tuấn- Trường Đại học Phenikaa
TS. Nguyễn Ngọc Hiếu- Trường Đại học Phenikaa
Cuối cùng, em xin cảm ơn gia đình, bạn bè đã luôn ở bên động viên, khích
lệ, tạo động lực cho em cố gắng để có kết quả như này hôm nay.
Hà Nội, ngày 30/05/2022
Sinh viên

Nguyễn Thị Thu Hương

 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
STT Ký hiệu, chữ viết tắt Tên đầy đủ
1 EtOH Ethanol
2 Hx n-hexan
3 EtOAc Ethyl acetat
4 BuOH n-butanol
5 MeOH Methanol
6 FA Fomic Acid
7 H 2 SO 4 Acid sunfuric
8 Mg Magie
9 NaOH Natri hydroxid
10 HCl Acid clohydric
11 FeCl 3 Sắt (III) clorid
12 NH 3 Amoniac
13 TMS Tetramethyl silan
8 DĐVNV Dược điển Viện Nam V
9 TLC Phương pháp sắc ký lớp mỏng
10 ESI-MS Phổ phun mù điện từ
11 NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
12 TCVN Tiêu chuẩn quốc gia
 DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU
Bảng 1.1. Phương pháp TLC dịch chiết ethanolic của hoa nhài
Bảng 1.2. Phân tích hóa thực vật của chiết xuất ethanolic của hoa nhài
Bảng 1.3. Phân bố flavonoid trong thực phẩm
Bảng 2.1. Hóa chất, dung môi sử dụng trong nghiên cứu
Bảng 2.2. Thiết bị, dụng cụ sử dụng trong nghiên cứu
Bảng 3.1. Kết quả định tính flavonoid
Bảng 3.2. Dữ kiện phổ NMR của hợp chất JS1
 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ, HÌNH VẼ
Sơ đồ 3.1. Quy trình chiết xuất, phân lập hợp chất JS1 từ hoa nhài
Hình 1.1. Hình ảnh cây hoa nhài
Hình 1.2. Quá trình phát triển của hoa nhài
Hình 1.3. Cấu trúc chung của flavonoid
Hình 1.4. Cấu trúc của khung flavonoid (Hodek và cộng sự, 2002)
Hình 2.1. Hoa nhài đã sấy khô
Hình 3.1. Phản ứng với NH3
Hình 3.2. Phản ứng với NaOH
Hình 3.3. Phản ứng với FeCl3
Hình 3.4. Phản ứng Cyanidin
Hình 3.5. Kiểm tra độ tinh khiết của JS1 bằng sắc ký lớp mỏng silica gel pha
thường 60- F245
Hình 3.6. Kiểm tra độ tinh khiết của JS1 bằng sắc ký lớp mỏng silica gel pha đảo
RP-C18
Hình 3.7. Cấu trúc hóa học của hợp chất JS1
 MỤC LỤC
ĐẶT VẤN ĐỀ ....................................................................................................... 1
CHƯƠNG I. TỔNG QUAN ................................................................................ 2
1.1. Tổng quan về cây hoa nhài ........................................................................... 2
1.1.1. Giới thiệu về cây hoa nhài ...................................................................... 2
1.1.1.1. Phân loại ............................................................................................. 2
1.1.1.2. Đặc điểm, phân bố .............................................................................. 3
1.1.2. Thành phần hóa học của cây hoa nhài ................................................. 4
1.1.3. Công dụng của hoa nhài trong y học cổ truyền ................................... 8
1.1.4. Tác dụng dược lý .................................................................................... 9
1.1.5. Một số bài thuốc về hoa nhài ............................................................... 13
1.2. Tổng quan về flavonoid .............................................................................. 14
1.2.1. Nguồn gốc của flavonoid ...................................................................... 14
1.2.2. Cấu trúc và phân loại flavonoid .......................................................... 14
1.2.2.1. Cấu trúc ........................................................................................... 14
1.2.2.2. Phân loại ........................................................................................... 15
1.2.3. Tính chất ................................................................................................ 18
1.2.3.1. Tác dụng của FeCl3 .......................................................................... 18
1.2.3.2. Tác dụng của NH3 ............................................................................ 19
1.2.3.3. Tác dụng của NaOH đậm đặc và đun nóng ..................................... 19
1.2.3.4. Phản ứng Cyanidin (phản ứng Shinoda hay Villstater) ................... 19
1.2.3.5. Tác dụng của antimoin pentachlorid (phản ứng Marini - Bettolo) .. 19
1.2.3.6. Tác dụng của H2SO4 đậm đặc .......................................................... 19
1.2.3.7. Tác dụng của acetat chì trung tính hoặc kiềm .................................. 20
1.2.3.8. Phản ứng ghép đôi với muối diazoni ............................................... 20
1.2.4. Phân bố của flavonoid .......................................................................... 20
1.2.5. Tác dụng của flavonoid ........................................................................ 21
CHƯƠNG II. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............. 24
2.1. Đối tượng nghiên cứu.................................................................................. 24
2.2. Hóa chất, dung môi ..................................................................................... 24
2.3. Thiết bị, dụng cụ.......................................................................................... 25
2.4. Định tính nhóm họat chất flavonoid.......................................................... 26
2.5. Phương pháp chiết xuất và phân lập hợp chất......................................... 27
2.6. Phương pháp kiểm tra độ tinh kiết của hợp chất JS1 ............................. 27
2.7. Phương pháp đo phổ xác định cấu trúc chất phân lập JS1 .................... 27
CHƯƠNG III. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ...................................................... 28
3.1. Định tính nhóm hoạt chất flavonoid.......................................................... 28
3.2. Chiết xuất, phân lập .................................................................................... 29
3.3. Kiểm tra độ tinh kiết của hợp chất JS1 .................................................... 31
3.4. Xác định cấu trúc chất đã phân lập JS1 ................................................... 32
CHƯƠNG IV. BÀN LUẬN ............................................................................... 38
4.1. Về phương pháp nghiên cứu ...................................................................... 38
4.2. Về thành phần hóa học ............................................................................... 39
CHƯƠNG V. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................... 40
5.1. Kết luận ........................................................................................................ 40
5.2. Kiến nghị ...................................................................................................... 40
 ĐẶT VẤN ĐỀ
Trong nhiều thế kỷ, cây cỏ đã được con người sử dụng trong nhiều lĩnh vực
của đời sống, từ nông nghiệp, công nghiệp để chữa bệnh. Những năm gần đây, xu
hướng sử dụng các thuốc có nguồn gốc từ thảo dược tự nhiên ngày càng tăng, không
chỉ ở các nước Á Đông trong đó có Việt Nam mà còn ở các nước phương Tây do
tác dụng phụ của thuốc tổng hợp hóa dược.
Flavonoid là một nhóm chất phổ biến trong thực vật và một nhóm chất lớn
trong dược liệu. Flavonoid có trong hầu hết các bộ phận của thực vật bậc cao, đặc
biệt là hoa. Flavonoid là một nhóm các chất có nhiều tác dụng sinh học khác nhau,
các Flavonoid có hoạt tính sinh học được gọi là Bioflavonoid. Chúng có tác dụng
chống oxy hóa, có tác dụng bảo vệ cơ thể, ngăn ngừa xơ vữa động mạch, quá trình
lão hóa và thoái hóa gan, các chất Flavonoid do bức xạ gây ra làm tổn thương
thành mạch máu. Có nhiều Flavonoid thuộc nhóm flavon, flavonol, flavanol có
tác dụng lợi tiểu.
Theo các nghiên cứu gần đây đã công bố trên thế giới cho thấy thành phần
hóa học chính của cây hoa nhài (Jasminum sambac (L.) Ait.) là cacbohydrat,
protein, axit amin, tannin, hợp chất phenolic, phenolics, saponin, steroid,
flavonoid [2,4,25]. Cây hoa nhài đã được chứng minh có tác dụng kháng khuẩn,
giảm đau, hạ sốt, chống viêm, chống oxy hóa, chống đái tháo đường, da liễu, chống
ung thư, ức chế peroxy hóa lipid, chống béo phì và tác dụng bảo vệ dạ dày [4].
Hiện nay, theo tra cứu ở trong nước mới chỉ có những báo cáo về phương
pháp chiết xuất tinh dầu từ hoa nhài mà chưa có bài báo hay nghiên cứu nào về
thành phần flavonoid trong hoa nhài, vì vậy nhóm nghiên cứu tiến hành thực hiện
đề tài “Nghiên cứu thành phần flavonoid trong hoa nhài” với các mục tiêu:
- Định tính nhóm hoạt chất flavonoid trong hoa nhài.
- Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc hóa học của 01 hợp chất flavonoid từ
hoa nhài.

1
 CHƯƠNG I. TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về cây hoa nhài
1.1.1. Giới thiệu về cây hoa nhài
1.1.1.1. Phân loại
Jasminum là một chi có khoảng 600 loài cây nhỏ và dây leo trong họ
Oleaceae. Theo giá trị dược liệu cao, Jasminum sambac là một trong những loài
được trồng nhiều nhất ở các nước Châu Á [25].
Jasminum sambac (L.) Ait., thường được gọi là hoa nhài và có nguồn gốc
từ Ấn Độ [32].
Tên khoa học: Jasminum sambac (L.) Ait. [32]
Giới: Thực vật (Plantae) [32]
Bộ: Oleales [32]
Họ: Oleaceae [32]
Chi: Jasminum [32]

Hình 1.1. Hình ảnh cây hoa nhài

2
1.1.1.2. Đặc điểm, phân bố
Jasminum sambac được phân bố ở châu Á- nhiệt đới và châu Á- ôn đới. Nó
là một trong những loài được trồng nhiều nhất ở các nước châu Á [4].
Cây mọc rải rác hoặc bụi, cao 1-3 m, mọc phân nhánh [4].
Lá mọc đối hoặc thành chùm ba lá, toàn bộ hình elip hoặc hình elip rộng
đến hình cầu, tù hoặc nhọn, kích thước thay đổi, lớn tới 9cm và rộng 6cm. Phía
trên mặt lá sáng bóng, phía dưới có gân nổi rõ. Cuống lá ngắn, mọc đối [4].
Hoa có mùi thơm, trong cụm hoa có vài hoa, cuống lên đến 6mm, lá bắc
thẳng dài tới 6mm. Đài hoa 5-9, cánh dài 1cm, hình chữ V. Tràng hoa màu trắng,
đơn giản hoặc kép, ống dài 1cm, thùy từ 5-9 thuôn dài, nhọn hoặc tù, hoặc có vân
dưới [4].
Hoa nhài chỉ nở trong một ngày, kéo dài đến 20 giờ. Hoa thường nở vào
ban đêm, thường vào khoảng 6 đến 8 giờ tối [32].

Hình 1.2. Quá trình phát triển của hoa nhài

Hoa được chia thành năm giai đoạn phát triển: (1) giai đoạn hình thành cánh
mà tất cả các cánh hoa đều gần như nhau, (2) giai đoạn đầu ra hoa, tức là cánh hoa
bên ngoài bắt đầu phản xạ ra bên ngoài, (3) giai đoạn mở hoa trong đó tất cả các
cánh hoa trở nên phản xạ và sẵn sàng mở hoàn toàn, (4) giai đoạn mở hoa hoàn
toàn, tất cả các cánh hoa mở hoàn toàn với một nửa số cánh hoa trở nên rũ xuống,
và (5) giai đoạn hóa già bắt đầu, tức là cánh hoa bắt đầu héo [32].
Quả mọng, đơn hoặc không có hạt, hình cầu, đường kính 6mm, màu đen
khi chín, được bao quanh bởi các răng đài [4].

3
 Đối với cây moc leo, các nhánh con có góc cạnh, hình elip đơn giản với các
lá hình trứng dài tới 10 cm, nhọn hoặc tù, gốc tròn hoặc hình khối, lá gần như bóng
với các đường gân nổi rõ, cuống lá hình mác, ngắn, hình cung. Hoa thơm, đài hoa
thùy tuyến tính, cánh dài 6-7 mm, tràng hoa màu trắng, thường gấp đôi, các thùy
thuôn dài gần giống hình lông chim, hình tù dài như ống [4].
1.1.2. Thành phần hóa học của cây hoa nhài
Tính chất hóa lý của tinh dầu Jasminum sambac (hoa nụ kép) màu vàng
trong và vàng nhạt, chiết suất 1,47 ở 20°C và 1,49 ở 20°C; điểm đông tụ là 17°C
và 17,25°C; độ quay quang học là +3,30 ở 20°C và +3,50 ở 20°C; trọng lượng
riêng là 0,956 ở 20°C và 0,9850 ở 20°C; số acid là 6,85 và 6,89 và số este tương
ứng là 242,58 và 240,02 [2].
Phân tích hóa thực vật sơ bộ của Jasminum sambac có sự hiện diện của
carbohydrate, protein, axid amin, coumarin, glicozit, tannin, các hợp chất
phenolic, flavonoid, phenol, saponin, steroid, chất béo, tinh dầu, dầu cố định,
terpines, nhựa và axit salicylic [2].
Phân tích sắc ký lớp mỏng (TLC) dịch chiết ethanoic của hoa nhài được
sàng lọc để tìm các loại hợp chất khác nhau, được thực hiện với các hệ pha động
khác nhau sử dụng thuốc thử thích hợp làm chất chuẩn [25].
Bảng 1.1. Phương pháp TLC dịch chiết ethanolic của hoa nhài
Thử nghiệm Tiêu Pha động Phun thuốc Phát Màu
chuẩn thử hiện sắc
Alkaloids Atropine Toluene: ethyl Dragendorff Visible Đốm
acetate: màu da
dimethylamine cam trên
(70: 20: 10) nền màu
vàng

Anthraquinones Rhein Ethyl acetate: KOH UV 366 Vàng/

methol: nước nm cam/ đỏ

4
 (81: 11: 8)
Antioxidants Vit E Ethyl acetate: DPPH Visible Đốm
toluene (50: trắng
50) trên nền
tím
Coumarins Coumarin Toluene: ethyl KOH UV 366 Xanh
acetate (90: 10) nm lam
nhạt/
xanh lục
Essential oils Eugenol Toluene: ethyl Anisaldehyd Heat Đỏ tím
acetate (93: 7) e sunfuric 100oC
acid Visible
Flavonoids Rutin Ethyl acetate: Natural UV 366 Cam/
formic acid: Product nm vàng/
acetic acid: (NP/PEG) xanh lá
nước cây/ mờ
(100: 11: 11:
27)

Cardiac Ouabain Acetate: Kedde Visible Hồng/

glycosides methanol: vàng/
nước tím
(81: 11: 8)
Phenolics Catechol Toluene: ethyl Ferric Visible Màu
acetate (97: 3) chloride xanh
đen

Saponins Saponin Butanol: ethyl Anisaldehyd Visible Màu

acetate: acetic e sunfuric xanh da
acid: nước acid trời

5
 (10,8: 3,6: 0,2:
2,7)
Tanin Gallic Methanol: Ferric Visible Màu
acid ethyl acetate: chloride xanh
acetic acid đen
(10: 90: 0,1)

Phân tích TLC chỉ ra rằng chiết xuất etanolic của hoa nhài chứa hỗn hợp
của coumarin, glycoside, tinh dầu, flavonoid, phenol, saponin và steroid. Tuy
nhiên không phát hiện được alkaloids, anthraquinone và tannin [25].
Bảng 1.2. Phân tích hóa thực vật của chiết xuất ethanolic của hoa nhài
Các hợp chất Kết quả
Alkaloids -
Anthraquinones -
Antioxidants +
Coumarins +
Cardiac glycosides +
Essential oils +
Flavonoids +
Phenolics +
Saponins +
Steroids +
Tanin -

6
 Acid dotriacontanoic, dotriacontanol, acid oleanolic, daucosterol,
hesperidin, [+] - jasminoid A, B, C, và D đã được phân lập từ rễ của cây Jasminum
sambac [4].
Rutin, quercitrin, isoquercitrin, quercitrin-3 dirhamnoglycoside,
kaempherol-3 rhamnoglycoside, a-amyrin, B-sitisterol được xác định trong lá của
hoa nhài [4].
ChloroCoumarin, dẫn xuất Coumarin và kaempferol, một dẫn xuất
flavonoidal đã được xác định trong lá của Jasminum sambac [21].
Trimeric iridoidal glycoside, sambacoside A, molihuasides A-E được phân
lập từ hoa của Jasminum sambac [31].
Một họ peptide giàu Cysteine thực vật mới, jasmintide được phân lập từ
Jasminum sambac. Hai jasmintide 27 axit amin [jS1 và jS2] đã được xác định ở
cấp độ gen và protein [8].
2,3-Dihydro-Benzofuran, 1-Nonadecene, 2, 6, 10 Trimethyl, 14-Ethylene-
14-Pentadecne, 1-Nonadecene, 1-Heptacosanol, alpha-Tocopherol-.beta.-D
mannoside, Nonacosane đã được phân lập từ lá và 1-Nonadecene, Nonadecyl
trifluoroacetate, 1-Heptacosanol, 1-Heptacosanol, 1-Heptacosanol, E-14-
Hexadecenal được phân lập từ thân cây Jasminum sambac [16].
Benzyl 6-0-beta-D-xylopyranosyl-beta-D-gluco pyranoside (beta-
primeveroside), 2-phenylethyl beta primeveroside và 2-phenylethyl 6-0-alpha-L
rhamnopyranosyl-beta-D-glucopyranoside [beta rutinoside] được phân lập như
tiền chất tạo mùi thơm của rượu benzyl và 2-phenylethanol từ nụ hoa của cây
Jasminum sambạc [13].
Các hợp chất có trong hoa Jasminum sambac tạo hương thơm là: Benzyl
alcohol, Cycloheptasiloxane tetradecamethyl-Methyl benzoate, Linalool, Benzyl
acetate, Indole, Cyclohexasiloxanedodecamethyl- Hexadeca methyl
cyclooctasiloxane. [-] - [R] -Jasmine Lactone, [EE] - Farnsene. [Z] -3-Hexenyl

7
benzoate, N-Acetyl Methyl anthranilate, Cyclohexasiloxane, [E] -Methyl
jasmonete Benzyl benzoate và Isophytol [4]
Chiết xuất ethanol của lá Jasminum sambac, chứa Bicyclo [2.2.1] heptane-
2,5-diol, 1,7,7 trimethyl – [2-endo, 5-ex; Phenol, H 3 ,5-bis [1,1 dimetylete]-, 1-
Octadecyne; Acid hexadecanoic; 2- [4H] - Benzofuranone, 5,6,7,7A Tetrahydro-
6-Hy; R-Limonene; 1-Octadecyne; Acid eicosanoic, metyl este; 9- Acid
octadecenoic [Z] n-Acid hexadecenoic, Acid hexadecenoic; Ancol etylic; Acid
octadecenoic; 9- Axit octadecenoic, metyl este, [E] - Phytol; Tetradecenal, [Z] - 9
Acid octadecenoic [Z]; Di-n-octyl phthalate; Squalene và 2,5,7,8-Tetramethyl-2 -
4,8,12-Trimethylridecy [9].
1.1.3. Công dụng của hoa nhài trong y học cổ truyền
Hoa của Jasminum sambac được sử dụng để điều chế tinh dầu và làm trà
hoa nhài. Hoa có vị đắng, hăng, tính mát, bổ huyết, nhuận phế, chữa phong nhiệt,
bạch đới, cảm ngứa, sốt, hết nôn, có tác dụng chữa các bệnh về mắt, miệng, dùng
chữa bệnh ngoài da, phong, ung nhọt. Hoa cũng được sử dụng để điều trị tiêu chảy,
đau bụng, viêm kết mạc, hen suyễn, ung thư, chữa lành vết thương, đau răng và
viêm da. Những chiếc lá đã được sử dụng để chữa lành vết thương [4].
Hoa và lá cũng được sử dụng trong y học dân gian để ngăn ngừa và điều trị
ung thư vú. Hoa được phụ nữ sử dụng khi ủ như một loại thuốc bổ vì nó hỗ trợ
ngăn ngừa ung thư vú và cầm máu tử cung. Cây đã được đưa vào các chế phẩm
thảo dược để điều trị chứng mất trí và chứng động kinh [4].
Toàn cây được coi là thuốc tẩy giun sán, lợi tiểu và tiêu độc [4].
Ở Malaya, phụ nữ dùng hoa ngâm rửa khuôn mặt. Những bông hoa được sử
dụng như một loại thuốc đắp lên ngực của phụ nữ để giảm tiết sữa.
Lá và rễ của cây được sử dụng theo truyền thống để điều trị viêm, sốt và
đau [4].
Dầu hoa nhài có một loạt các ứng dụng y học và được sử dụng trong nước
hoa, xà phòng, hương liệu và ngành công nghiệp mỹ phẩm. Về mặt y học, nó được

8
sử dụng để điều trị da khô, nhờn, kích ứng và nhạy cảm, họ khó chịu, giảm đau cơ
và điều trị bong gân, chống trầm cảm, sát trùng, chống co thắt, an thần và bổ tử
cung [4].
Các bộ phận được sử dụng là: hoa, rễ, lá [4].
1.1.4. Tác dụng dược lý
Tác dụng kháng khuẩn
Hiệu quả kháng khuẩn của chất chiết xuất petroleum ether, chloroform,
ethyl acetate và ethanol của lá Jasminum sambac đã được kiểm tra đối với Bacillus
subtilis, Bacillus cereus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas
aeruginosa cũng như chống lại Aspergillus niger, Aspergillus flavus bằng phương
pháp khuếch tán nấm Candida albicans. Vùng ức chế trung bình được tạo ra bởi
các chất chiết xuất trong các thử nghiệm khuếch tán đĩa nằm trong khoảng từ 5-
27 mm. Các chiết xuất etanol của Jasminum sambac cho thấy hoạt tính kháng
khuẩn cao nhất, trong khi ethyl acetat, petroleum ether và chloroform cho thấy
hoạt tính kháng khuẩn vừa phải đối với các chủng vi sinh vật được thử nghiệm [4].
Hoạt tính kháng khuẩn của chiết xuất butanol của hoa Jasminum sambạc
được đánh giá chống lại vi khuẩn gây bệnh cho người: Salmonella,
Staphylococcus, Pseudomonas, Vibrio cholera, Streptococcus, Corynebacterium,
Enterobacter aerogenes, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris và Escherichia coli.
Nó cho thấy hoạt tính kháng khuẩn chống lại Salmonella (14 mm), Vibrio cholera
(15 mm), Streptococcus (14 mm), Corynebacterium (12 mm), Proteus vulgaris (14
mm) và coli (13 mm) [29].
Tác dụng diệt côn trùng
Các hoạt động diệt ấu trùng của chiết xuất ethanolic [100, 200, 500 ppm]
của bốn loài thực vật Philippine (Citrus microcarpa, Chromolaena odorata,
Nephelium lappaceum, và Jasminum sambac) đã được đánh giá chống lại ấu trùng
giai đoạn thứ ba của muỗi sốt xuất huyết, Aedes aegypti. Dịch chiết etanolic của

9
Jasminum sambac gây ra tỷ lệ chết 11,3, 13,3 và 26,7% ở nồng độ 100, 200, 500
ppm tương ứng sau 72 giờ [28].
Tác dụng giảm đau, hạ sốt và chống viêm
Chiết xuất ethanol [50%] của lá cây Jasminum sambac đã được nghiên cứu
về hoạt tính chống viêm bằng cách sử dụng carrageenan gây phù chân sau và mô
hình u hạt ở chuột. Chiết xuất [100, 200 và 400 mg/kg bw] làm giảm đáng kể tình
trạng phù chân và trọng lượng u hạt phụ thuộc vào liều lượng. Dịch chiết ở 400
mg/kg bw, thể hiện hoạt tính chống viêm tiềm năng, có thể so sánh với dichlofenac
[15].
Tác dụng chống oxy hóa
Tiềm năng chống oxy hóa của chiết xuất hydroalcoholic của lá Jasminum
sambac đã được kiểm tra bằng cách sử dụng xét nghiệm DPPH, việc loại bỏ oxit
nitric và hydrogen peroxide đã được xác định. Tổng công suất khử và khả năng
chống oxy hóa của chiết xuất hydrocacbon cũng được đánh giá. Jasminum sambac
cho thấy tác dụng lọc vừa phải các gốc DPPH (122 µg/ ml), nitric oxide (173,94
µg/ ml) và hydrogen peroxide (125 µg/ ml) khi so sánh với axit ascorbic. Kết quả
chỉ ra rằng tổng khả năng chống oxy hóa là 155,40 µg/ ml và khả năng khử là
44,28 µg/ml [18].
Tác dụng ngoài da
Chất chiết xuất từ nước và etanol của lá Jasminum sambạc được đánh giá
là có khả năng chữa lành vết thương (200 và 400 mg/kg bw, theo đường da), trong
mô hình cắt bỏ vết thương bằng cách sử dụng chuột bạch tạng. Chất chiết xuất từ
nước đã cho thấy sự gia tăng đáng kể trong sự co lại của vết thương, hàm lượng
hydroxyproline và giảm thời gian biểu mô hóa trong mô hình vết thương cắt bỏ so
với chiết xuất ethanol. Các tác giả công nhận rằng hoạt động chữa lành vết thương
tăng cường của chiết xuất nước có thể là do hoạt động thu gom gốc tự do và đặc
tính kháng khuẩn của các chất phytoConstituents (tannin và flavonoid) được xác
định trong dịch chiết [1].

10
Hoạt động chống ung thư
Hoạt tính chống ung thư của chiết xuất ethanolic của Jasminum sambac
(100 mg/kg bw) được nghiên cứu chống lại bệnh cổ trướng u lympho Dalton gây
ra ung thư bạch huyết ở chuột bạch tạng Thụy Sĩ. Hoạt tính chống ung thư của
Jasminum sambac đã được nghiên cứu chống lại ung thư hạch bằng cách sử dụng
cấu hình lipid, các thông số sinh hóa và các enzym đánh dấu liên kết màng. Mức
độ cholesterol, triglyceride, cholesterol VLDL và cholesterol LDL đã giảm đáng
kể ở những con chuột bị khối u gây ra, trong khi cholesterol HDL tăng lên. Khi
điều trị với Jasminum sambac, các mức độ đã được đưa trở lại gần bình thường.
Hàm lượng albumin, creatinin, protein toàn phần, urê và axit uric cũng về gần giá
trị bình thường [20].
Tác dụng thần kinh trung ương và ngoại vi
Ảnh hưởng của mùi trà hoa nhài lên hoạt động thần kinh tự chủ và trạng
thái, tâm trạng đã được khảo sát trên tổng số 24 tình nguyện viên khỏe mạnh. Mùi
của trà nhài được sử dụng ở nồng độ thấp nhất mà từng đối tượng có thể phát hiện
ra, những điều đó không gây ra bất kỳ tác động tâm lý nào. Khoảng R-R và thử
nghiệm POMS được đo trước và sau khi hít phải mùi trong 5 phút. Mùi trà hoa
nhài làm giảm đáng kể nhịp tim và tăng đáng kể các giá trị tích hợp phổ ở thành
phần tần số cao so với đối chứng [P <0,05]. Trong các thử nghiệm POMS, mùi tạo
ra trạng thái tâm trạng bình tĩnh và mạnh mẽ [19].
Tác dụng chống đái tháo đường
Khả năng chống đái tháo đường của chiết xuất hoa Jasminum sambac được
đánh giá bằng cách sử dụng dung nạp đường uống xét nghiệm, bệnh tiểu đường
do alloxan gây ra và streptozotocin, các mô hình bệnh tiểu đường gây ra tính bằng
inrat. Đường huyết mức độ chiết xuất thử nghiệm động vật được xử lý được phát
hiện là ít hơn đáng kể trong tất cả các mô hình so với kiểm soát bệnh tiểu đường
[27].
Tác dụng tim mạch

11
 Tác dụng giãn mạch của chiết xuất 95% ethanolic của hoa Jasminum
sambac trên chuột động mạch chủ cô lập đã được nghiên cứu. So với nhóm đối
chứng, chiết xuất hoa nhài trong 0,05% DMSO làm giảm tận nội mạc lồng ngực
cô lập vòng động mạch chủ được giới hạn trước bằng phenylephrine [10-6 M],
phụ thuộc vào liều lượng. Tuy nhiên, hiệu ứng này đã biến mất sau khi ủ trước
vòng bằng atropine [10-6 M] hoặc với Noo-nitro-L-arginine [10-4 M] [4].
Ảnh hưởng đến tiết sữa hậu sản
Hiệu quả của hoa Jasminum sambac bôi lên ngực để ức chế tiết sữa hậu sản
được so sánh với Bromocriptine. Hiệu quả của cả hai phác đồ được theo dõi bằng
nồng độ prolactin huyết thanh, đánh giá lâm sàng về mức độ căng ngực và sản
xuất sữa và lượng thuốc giảm đau. Trong khi cả bromocriptine và hoa Nhài đều
làm giảm đáng kể prolactin huyết thanh, thì mức giảm này lớn hơn đáng kể với
bromocriptine [4].
Tác dụng bảo vệ dạ dày
Tác dụng bảo vệ dạ dày của chiết xuất etanolic của lá Jasminum sambac
[62,5, 125, 250, và 500 mg/kg] đã được nghiên cứu chống lại bệnh loét dạ dày gây
ra bởi ethanol axit hóa ở chuột. Nhóm thuốc chữa loét biểu hiện tổn thương niêm
mạc nghiêm trọng đáng kể so với omeprazole hoặc chiết xuất cho thấy khả năng
bảo vệ đáng kể đối với tổn thương niêm mạc dạ dày, cây đã thúc đẩy khả năng bảo
vệ vết loét vì nó cho thấy giảm đáng kể diện tích vết loét (tổng thể, giảm rõ rệt phù
nề và sự xâm nhập của bạch cầu vào lớp dưới niêm mạc) về mặt mô học so với
nhóm loét [4].
Ức chế peroxy hóa lipid và chống béo phì
Tác dụng chống peroxy hóa lipid của Jasminum sambac được đánh giá bằng
cách sử dụng các chất chống oxy hóa tiêu chuẩn BHT, Vitamin C, Vitamin E và
Rutin [4].
Tác dụng phụ và độc tính

12
 Tiêm tĩnh mạch với liều duy nhất 0,5 ml/ con chuột [15 mg] chiết xuất từ
hoa không tạo ra độc tính sinh học toàn thân ở chuột ICR, LD50 của chiết xuất
cao hơn 5.000 mg/kg bw ở chuột bằng đường uống [4].
1.1.5. Một số bài thuốc về hoa nhài
Hỗ trợ điều trị tăng huyết áp: Hoa nhài 10g, hoa hòe 10g, kim cúc 6g, hoa
đại 6g. Sắc với ba bát nước còn một bát, chia uống hai lần trong ngày. Uống vào
buổi sáng và tối sau bữa ăn. Mỗi liệu trình uống 10 ngày [22].
Nhức mỏi, đau đầu gối: Hoa nhài 50g, móng giò lợn 200g. Cách chế biến:
Móng giò lợn rửa sạch, chặt khúc, ướp gia vị. Hoa nhài đã rửa sạch để ráo. Cho 3
bát nước đun sôi móng giò khoảng 30 phút, cho hoa nhài vào, nêm gia vị vừa đủ.
Ăn khi canh còn nóng, có thể dùng làm canh ăn với cơm. Mỗi tuần nên ăn khoảng
3-5 lần [22].
Chữa mất ngủ: Hoa nhài 10g, bồ công anh 20g, kim ngân hoa 20g, cam thảo
đất 10g, sắc uống ngày 1 thang chia 2-3 lần. Uống liên tục trong 7 ngày. Hoặc hoa
nhài 6g, tâm sen 8g. Hoa nhài và tâm sen hãm với nước sôi uống nhiều lần trong
ngày. Uống liên tục từ 7-10 ngày sẽ thấy kết quả rõ rệt [22].
Trị rối loạn tiêu hóa, tiêu chảy do ăn thức ăn sống lạnh: Hoa nhài 10g, vỏ
quả lựu 10g, cam thảo đất 16g. Sắc uống ngày 1 thang, chia 2-3 lần. Uống trong 4
ngày. Hoặc hoa nhài 6g, chè xanh 10g, thảo quả 3g, vỏ dộp ổi 3g. Cách dùng: 4
thứ trên đem sắc với 600ml nước còn 200ml, chia 3 lần uống trong ngày, uống sau
các bữa ăn. Uống liên tục trong 3 ngày [22].
Giúp thanh nhiệt mùa hè, dùng cường sức đề kháng: Hoa nhài khô 1 thìa,
cho hoa nhài vào bình trà, cho 300ml nước sôi để hãm, 5 phút sau trà có mùi thơm,
uống được, người thích ngọt thì cho dùng mật ong hòa đều để nguội uống. Hoặc
hoa nhài khô 6g sắc uống thay nước dùng ngày. Bài thuốc này có công dụng thanh
thuần tỉnh não, khai khiếu giải phiền [22].

13
1.2. Tổng quan về flavonoid
1.2.1. Nguồn gốc của flavonoid
Nghiên cứu ban đầu về “flavonoid” bắt đầu vào năm 1936, khi nhà khoa
học người Hungary Albert Szent-Gyorgyi (1893- 1986) phát hiện ra sức mạnh
tổng hợp giữa vitamin C nguyên chất và các yếu tố chưa xác định từ vỏ quả chanh,
mà lần đầu tiên ông gọi là “citrin”, và sau đó “vitamin P” [11].
Theo Danh mục flavonoid (Khuyến nghị IUPAC, 2017), thuật ngữ
“flavonoid” được áp dụng cho (1) các hợp chất có cấu trúc dựa trên các dẫn xuất
của propylbenzen được thay thế bằng phenyl có khung C15, (2) các hợp chất có
khung C16 là phenyl – dẫn xuất. propylbenzen được thể (rotenoids), (3)
flavonolignans dựa trên dẫn xuất của phenyl được thay thể propylbenzen ngưng
tụ bằng tiền chất C3-C6 lignan (Router và cộng sự, 2018). Trong một ý nghĩa hạn
chế, thuật ngữ “flavonoid” chỉ được sử dụng cho những hợp chất có khung carbon
C6-C3-C thể hiện cấu trúc của chromane hoặc của chromene như flavans, flavon,
flavonols và anthocyanidins. Chalcones, dihydrochalcones và aurones là flavonoid
theo nghĩa rộng, nhưng không theo nghĩa hạn chế. Flavonoid, bao gồm chalcones,
flavon, flavonols, anthocyanins và proanthocyanidins, được phân bố rộng rãi trong
giới thực vật [17].
1.2.2. Cấu trúc và phân loại flavonoid
1.2.2.1. Cấu trúc
Flavonoid có cấu trúc cơ bản là 1,3-diphenylpropan, nghĩa là 2 vòng oxygen
A và B nối nhau qua một dây có 3 carbon, nên thường được gọi là C6-C3-C6.
Cách đánh số tùy theo dây C3 đóng hay hở. Nếu dây C3 đóng, thì đánh số bắt đầu
từ dị vòng với dị nguyên tố oxygen mang số 1 rồi đánh tiếp đến vòng A, còn vòng
B đánh số phụ. Nếu dây C3 hở, đánh số chính trên vòng B và đánh số phụ trên
vòng A [26].

14
 Hình 1.3. Cấu trúc chung của flavonoid
Thường các flavonoid có mang một hoặc nhiều nhóm -OH ở vị trí 5 và 7
trên nhân A và ở vị trí 3, 4, 5 trên nhân B. Các flavonoid có thể hiện diện ở dạng
tự do hoặc dạng glycosid. Các đường thường gặp nhất là đường D-glucose, kế đó
là D-galactose, L-rhamnose, L-arabinose, D-xylose, D-apiose và acid uronic [26].
1.2.2.2. Phân loại
Flavonoid được chia thành tám lớp tùy theo sự thay đổi trong vòng C và cấu
trúc phân tử của chúng và được phân loại là flavone, anthocyanidines, flavars,
flavanones, flavonolignans, Isoflavorse, isoflavanoies và chalcones [11].

15
 Hình 1.4. Cấu trúc của khung flavonoid (Hodek và cộng sự, 2002)
Flavon
Flavon có cấu trúc chung 2 vòng benzen A và B. Vòng B gắn vào vòng C
(pyran) qua dây nối ở C-2 [30].
Hiện nay, người ta đã biết hơn 130 hợp chất flavon, ở dạng tự do cũng như
glycoside. Ngoài những flavon có nhóm thế -OH và -OCH3, còn có những nhóm
thế khác như –CH3, -CHO. Các chất trong nhóm flavon, khi tạo thành O-
glycoside, phần đường thường nối vào vị trí 7, ở vị trí 5 thì ít hơn. Khi tạo thành
C-glycoside thì mạch đường thường nối vào vị trí 6 hoặc 8 [30].
Ngoài những dẫn chất flavon ở dạng glycoside, có một số chất ở dạng esther
(acetat, benzoat) [30].
Hai flavon hay gặp nhất trong cây là apigenin và luteolin [30].
Flavanon
Flavanon khác với flavon ở chỗ không có nối đôi ở vị trí 2 và 3. Tất cả
flavanon phát hiện cho đến nay đều có nhóm OH ở vòng A hoặc B. Trong tự nhiên,
chúng thường ở cạnh flavon tương ứng, có nhiều trong các họ Rosaceae, Rutaceae,
Leguminosae, Asteraceae. Chất tiêu biểu là naringin và hesperindin thường gặp
trong một số vỏ cây thuộc chi Citrus. Naringin có vị đắng bằng 1/5 quinin, tuy
nhiên aglycon thì không đắng [30].

16
 Flavanon là những chất không màu nhưng khi làm phản ứng cyanidin thì
cho màu rõ hơn flavon, ngoài ra flavanon có điểm chảy thấp hơn flavon tương ứng
[30].
Flavonol (Flavon-3-ol)
Khác với flavon có thêm nhóm -OH ở C-3. Flavonol rất phổ biến trong tự
nhiên. Flavonol kết tinh màu vàng nhạt đến vàng. Hai chất flavonol hay gặp trong
cây là kaemferol, quercetin, kế đến là myricetin [30].
Chalcon
Chalcon có 2 vòng A và B nối với nhau bởi một mạch hở 3 carbon, không
có dị vòng C như các flavonoid khác. Chú ý số thứ tự carbon bắt đầu từ vòng B.
Đây là những chất có màu vàng đến vàng cam. Chalcon có chủ yếu trong một số
hoa của họ Cúc Asteraceae. Để nhận biết chalcon, có thể dùng hơi amoniac hoặc
khói kiềm của thuốc lá, màu chuyển sang đỏ cam hay đỏ. Chalcon cũng có thể có
trong các bộ phận của cây như vỏ, lá, quả, rễ [30].
Dihydrochalcon ít gặp trong tự nhiên, thí dụ chất phloridzin, chất này có
đặc tính, ngăn sự hấp thu glucose ở ruột non và ngăn sự tái hấp thu glucose ở tiểu
quản thận. một số dihydrochalcon có vị ngọt gấp 2000 lần đường mía [30].
Auron
Là nhóm flavonoid có màu vàng sáng. Khung của auron có 15C như các
flavonoid khác nhưng dị vòng C chỉ có 5 cạnh. Số lượng cũng như sự phân bố
trong cây cũng hạn chế. Chất auron điển hình là aureusidin gặp phổ biến trong hoa
một số họ Lasteraceae, Plumbaginaceae,… và ở dạng 4-glycoside hay 6-glycoside
[30].
Anthocyanidin (2-phenylbenzopyrilium)
Đây là sắc tố phổ biến trong thực vật. Từ “anthocyanin” được Marquart đưa
ra năm 1985 để chỉ sắc tố màu xanh của Centaurea cyanus. Chữ anthocyanin do
chữ anthos = hoa, kyanos = xanh. Về sau dùng để chỉ sắc tố thuộc nhóm flavonoid
có màu xanh, đỏ hoặc tím. Trong cây hầu hết các sắc tố này đều ở dạng glycoside
nằm trong dịch tế bào [30].

17
Isoflavon
Là nhóm lớn nhất của isoflavonoid, có nhiều giá trị về tác dụng chữa bệnh,
thường gặp trong các họ Rosaceae, Amaranthaceae, Iridaceae. Thí dụ Daizein có
trong sắn dây. Vòng B không gắn ở C-2 như các flavonoid mà gắn ở C-3 [30].
Rotenoid
Cấu trúc của nhóm này là C6-C4-C6 vì thêm một carbon do oxy hoá đóng
vòng của các dẫn chất z-methoxy isoflavon số thứ tự của caarbon không theo quy
tắc chung. Tác dụng quan trọng của nhóm hợp chất này là diệt sâu bọ, do hạn chế
khả năng thu nhận oxy của sâu bọ. Chất điển hình là rotenon có trong cây thuốc
cá Derris elliptica [30].
1.2.3. Tính chất
Các dẫn chất flavon có màu vàng rất nhạt, có khi không màu. Flavonon có
màu vàng nhạt đến vàng. Chalcon và auron có màu vàng sậm đến đỏ cam. Các
chất thuộc nhóm isoflavon, flavanon, isoflavanon,… do không có nối đôi liên hợp
giữa vòng B với nhóm carbonyl nên không màu. Các dẫn chất anthocyanidin thì
màu thay đổi tuỳ theo pH của môi trường. Tuy nhiên khi các flavonoid trong các
bộ phận của cây thì còn phụ thuộc vào hỗn hợp với các sắc tố khác [30].
Độ hoà tan của flavonoid tùy thuộc vào số nhóm OH và các nhóm thế khác.
Thường thường các flavonoid glycosid và flavonoid sulfat là những chất phân cực
nên không tan hoặc ít tan trong dung môi hữu cơ, tan được trong nước, tốt nhất là
cồn nước. Các aglycon thì tan được trong dung môi hữu cơ, không tan trong nước.
Các dẫn chất flavonoid có nhóm 7-hydroxy thường dễ tan trong dung dịch kiềm
loãng [30].
1.2.3.1. Tác dụng của FeCl3
Tuỳ theo nhóm flavonoid và tuỳ theo số lượng vị trí nhóm -OH trong phân
tử mà cho màu lục, xanh, nâu [30].

18
1.2.3.2. Tác dụng của NH3
Nếu hơ một bộ phân của cây hay tờ giấy thấm có nhỏ dịch chiết trên miệng
lọ amoniac thì có màu vàng tăng lên tuỳ theo nồng độ floavonoid và tuỳ theo nhóm
flavonoid. Flavon và flavonol cho màu vàng sáng, anthocyanin cho màu xanh
dương, chalcon và auron có thể cho màu đỏ da cam. Một số nhóm khác như flavan-
3-ol, flavanon, isoflavon màu không thay đổi. Tuy nhiên, nếu thực hiện trong ống
nghiệm với dung dịch kiềm thì một số dẫn chất flavon-3-ol lại cho màu vì dễ bị
oxy hoá, còn flavanon dễ bị isomer hoá thành chalcon nên nếu để một lúc lại cho
màu vàng đậm đến đỏ [30].
1.2.3.3. Tác dụng của NaOH đậm đặc và đun nóng
Đun flavonoid với dung dịch NaOH 30% thì sẽ mở vòng C rồi dẫn đến tạo
thành dẫn chất acid thơm và dẫn chất phenol. Tuỳ theo nhóm thế và vị trí thế vào
vòng A và B mà có các dẫn chất acid thơm và phenol khác nhau. Có thể xác định
các dẫn chất này bằng phương pháp sắc ký, đối chiếu với chất mẫu, kết quả thu
được có thể góp phần biện luận cấu trúc. Thí dụ khi phân hủy chất Chrysin thì thu
được phloroglucin và acid benzoic [30].
1.2.3.4. Phản ứng Cyanidin (phản ứng Shinoda hay Villstater)
Đây là phản ứng khử hay sử dụng nhất để tìm sự có mặt của các dẫn chất
nhóm flavonoid. Dung dịch flavonoid trong ethanol, cho thêm bột Mg rồi nhỏ từ
từ HCl đậm đặc. Sau 1 – 2 phút sẽ có màu đỏ cam, đỏ thẫm hoặc đỏ tươi tuỳ theo
dẫn chất flavon, flavonol, flavanonol, flavanon. Màu sắc đôi khi bị thay đổi tuỳ
theo loại, số lượng, vị trí nhóm thế [30].
1.2.3.5. Tác dụng của antimoin pentachlorid (phản ứng Marini - Bettolo)
Với dung dịch SbCl5 1% trong CCl4 cho màu từ đỏ đến tím với chalcon,
vàng đến vàng cam với flavon. Với dihydrochalcon vì không có nối đôi liên hiệp
giữa nhóm carbonyl và vòng B không cho màu với SbCl5 hoặc với H2SO4 [30].
1.2.3.6. Tác dụng của H2SO4 đậm đặc
Hoà một lượng cao chiết flavonoid vào H2SO4 đặc, quan sát màu:

19
 Vàng tươi: flavon, flavonon.
Vàng cam: flavanon.
Đỏ hoặc tím: chalcon, auron [30].
1.2.3.7. Tác dụng của acetat chì trung tính hoặc kiềm
Phản ứng thực hiện trên giấy thấm. Nhiều dẫn chất flavonoid tạo thành muối
hay phức có màu khi nhỏ thêm dung dịch chì acetat trung tính hoặc kiềm. màu phụ
thuộc vào các dẫn chất flavonoid. Để tiến hành trong ống nghiệm acetat chì kiềm
cho tủa màu với hầu hết các flavonoid phenol còn chì acetat trung tính tạo tủa với
những dẫn chất có nhóm o-dihydroxy phenol [30].
1.2.3.8. Phản ứng ghép đôi với muối diazoni
Các dẫn chất flavonoid có nhóm -OH ở vị trí 7 có thể phản ứng với muối
diazoni để tạo thành chất màu azonic vàng cam đến đỏ [30].
1.2.4. Phân bố của flavonoid
Flavonoid phân bố rộng rãi trong giới thực vật. Flavonoid được tìm thấy
trong rau, trái cây, quả hạch, hạt, thân cây, hoa, trà, rượu... Đây là một phần không
thể thiếu trong chế độ ăn uống hàng ngày của chúng ta. Lượng flavonoid tiêu thụ
trong chế độ ăn được ước tính là 1-2 g/ ngày, lượng flavonols và flavon trung bình
được tìm thấy là 23 mg/ ngày, trong đó, flavonol quercetin đóng góp 16 mg / ngày.
Dưới đây là sự phân bố flavonoid trong thực phẩm được thể hiện ở bảng 1.3 [11].
Bảng 1.3. Phân bố flavonoid trong thực phẩm
Phân lớp Flavonoid Nguồn thực phẩm Flavonoid đại diện
Flavonol Hành tây, cải xoăn, táo, Keampherol, myricetin,
cải xanh, anh đào, trà, quercetin, rutin
rượu vang đỏ
Flavones Mùi tây, xạ hương Apigenin, chrysin, luteolin

20
 Flavonones Cam, quýt Hesperitin, erodictyol,
naringin
Catechin Táo, trà Catechin, galocatechin
Anthocyanidins Anh đào, nho
Isoflavones Đậu nành, cây họ đậu Daidzen, genistein,
glyciten, formanantine

1.2.5. Tác dụng của flavonoid

Flavonoid là các sản phẩm thực vật thứ cấp được đại diện nhiều trong chế
độ ăn uống lành mạnh do ăn trái cây, rau, thảo mộc và trà. Tăng tiêu thụ có liên
quan đến giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch, ung thư và các bệnh mãn tính khác.
Một số flavonoid nhất định cung cấp khả năng bảo vệ chống oxy hóa trực tiếp cho
tế bào, một số khác tạo ra các enzym bảo vệ tế bào chống lại quá trình oxy hóa và
các xúc tác khác (chất chống oxy hóa gián tiếp) và những chất khác dường như
được bảo vệ theo cả hai cơ chế [5].
Flavonoid là chất chống oxy hóa mạnh chống lại các gốc tự do và được mô
tả là chất nhặt rác gốc tự do. Hoạt động này được cho là do khả năng cho hydro
của chúng. Các nhóm phenol của flavonoid đóng vai trò là nguồn cung cấp nguyên
tử "H" sẵn có để các gốc tiếp theo được tạo ra có thể được phân định vị trí trên cấu
trúc flavonoid [11].
Flavonoid trong điều trị loét dạ dày: Các flavonoid ức chế điều hòa quá trình
phosphoryl hóa protein. Sự ức chế tín hiệu P-kinase ảnh hưởng đến protein
phosphatase làm đảo ngược hoạt động của protein P-kinase [11].
Tác dụng có lợi của flavonoid tiêu thụ bằng đường uống bao gồm việc loại
bỏ các PG có tác dụng làm giảm cơn đau. Một tác dụng bổ sung của flavonoid có
thể là kích hoạt các tế bào lympho T gây độc tế bào, chúng tiêu diệt các tế bào
trình bày kháng nguyên ngoại lại có hại. Các flavonoid kích hoạt các tế bào lympho

21
T gây độc tế bào, nhưng kháng nguyên mà các tế bào lympho này hướng tới vẫn
chưa được xác định [12].
Flavonoid trong điều trị huyết khối: Flavonoid được sử dụng làm thuốc
chống huyết khối do khả năng loại bỏ các gốc tự do của chúng. Họ ức chế con
đường cyclooxygenase và lipooxygenase. Tác dụng chống điều hòa chính là bằng
cách ức chế sự hình thành thromboxan A. Các flavonoid như quercetin,
kaempferol và myricetin được biết là có đặc tính chống điều hòa [7].
Flavonoid là các phân tử hoạt tính sinh học mạnh có tác dụng chống ung
thư vì chúng có thể cản trở sự khởi phát, phát triển và tiến triển của ung thư bằng
cách điều chỉnh sự tăng sinh, biệt hóa, apoptosis, hình thành mạch và di căn của
tế bào [6].
Flavonoid trong điều trị dị ứng: Flavonoid ức chế men phosphodiesterase
AMP vòng và ATPase phụ thuộc canxi chịu trách nhiệm giải phóng histamine từ
tế bào mast và basophils [11].
Flavonoid trong điều trị trầm cảm: Flavonoid đã được phát hiện là phối tử
cho các thụ thể GABA trong hệ thần kinh trung ương và nó dẫn đến giả thuyết
rằng chúng hoạt động như các phân tử giống như benzodiazepine. Nhiều dẫn xuất
flavone được tìm thấy là phối tử cho GABA, các thụ thể trong thần kinh trung
ương và do đó chúng liên kết với vị trí liên kết benzodiazepine dẫn đến tác dụng
gây trầm cảm ở chuột [23].
Nobiletin và langeritin được phân lập từ vỏ cam quýt cho thấy tác dụng diệt
nấm đối với Deuterophoma trache.phila trong khi hesperidin lại kích thích nấm
phát triển nhẹ [3].
Quercetin, naringenin được ghi nhận là chất ức chế Bacillus subtilis,
Candida albicans, Escherichia coli, Staphylococcus thần kinh, Staphylococcus
biểu bì, Saccharomyces cerevisiae [24].
Tất cả các flavonoid không thể chữa khỏi bệnh đái tháo đường vì hầu hết
các loại bệnh này về cơ bản là di truyền và không có loại thuốc duy nhất nào có

22
thể sửa chữa một lỗi bẩm sinh. Tuy nhiên, flavonoid có thể cải thiện một số hậu
quả của bệnh đái tháo đường. Flavonoid đã được xác định là chất ức chế tốt aldose
reductase [14].
Flavonoid liên kết với tiểu đơn vị của RNA polymerasel phụ thuộc DNA,
do đó hoạt hóa enzym. Kết quả là, tổng hợp protein được tăng lên dẫn đến tái tạo
và sản xuất tế bào gan Silymarin, apigenin, quercetin, naringenin được báo cáo là
những chất điều trị mạnh chống lại độc tính trên gan do microcrystin LR gây ra.
Rutin và venoruton được báo cáo cho thấy tác dụng tái tạo và bảo vệ gan ở bệnh
xơ gan thực nghiệm [3].

23
 CHƯƠNG II. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
2.1. Đối tượng nghiên cứu
Hoa của cây hoa nhài được thu hái tại Hà Nam và sản xuất tại đội 12 xã
Tả, Thanh Oai, Thanh Trì, Hà Nội. Nhà máy sản xuất đạt chuẩn ISO 2200: 2018
số HA 282-20 và HACCP CODE: 2003 số 131-20.

Hình 2.1. Hoa nhài đã sấy khô

2.2. Hóa chất, dung môi
Bảng 2.1. Hóa chất, dung môi sử dụng trong nghiên cứu
STT Hóa chất, dung môi sử dụng Tiêu chuẩn
1 Ethanol (EtOH) TCVN
2 n-hexan (Hx) DĐVNV
3 Ethyl acetat (EtOAc) DĐVNV
4 n-butanol (BuOH) DĐVNV
5 Methanol (MeOH) TCVN

24
 6 Nước cất DĐVNV
7 Aceton DĐVNV
8 Toluen DĐVNV
9 Fomic Acid (FA) DĐVNV
10 Acid sunfuric (H2SO4) DĐVNV
11 Chất nhồi cột là Silica gel GF245 DĐVNV
12 Bản mỏng Silica gel DĐVNV
13 Magie (Mg) DĐVNV
14 Amoniac (NH3) DĐVNV
15 Natri hydroxid (NaOH) DĐVNV
16 Acid clohydric (HCl) DĐVNV
17 Sắt (III) clorid (FeCl3) DĐVNV
18 Vaselin DĐVNV

2.3. Thiết bị, dụng cụ

Bảng 2.2. Thiết bị, dụng cụ sử dụng trong nghiên cứu
STT Thiết bị, dụng cụ Xuất xứ
1 Cân phân tích Precisa 262SMA-FR Thụy Sỹ
2 Ống đong các loại (10-1000ml) Đức
3 Bình cầu đáy tròn (50-2000ml) Đức
4 Bình chiết, phễu, cốc, pipet paster thủy tinh, Đức
micropipet,…
5 Máy siêu âm Power Sonic 405 Hàn Quốc

25
 6 Các loại cột sắc ký (cột thủy tinh) Đức
7 Bình chạy sắc ký lớp mỏng Nhật Bản
8 Đèn tử ngoại Nhật Bản
9 Máy xay Việt Nam
10 Máy cất quay Rotavapor R-100 Nhật Bản
11 Tủ hút Đức
12 Máy sấy Memmert Đức
13 Bông Việt Nam
14 Máy đo phổ khối lượng LC/MS/MS- Water- Mỹ
API- ISI
15 Máy đo cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR và Mỹ
13
C-NMR) của hãng Bruker (500MHz)

2.4. Định tính nhóm họat chất flavonoid

Cho 5 g bột dược liệu vào bình nón 250 ml, thêm 100 ml Ethanol 90%, đun
cách thủy 10 phút, lọc nóng. Dùng dịch lọc để làm phản ứng.
Phản ứng với kiềm
Phản ứng với NH3: Nhỏ một giọt dịch chiết lên tờ giấy lọc, sấy khô, quan
sát dưới ánh sáng thường thấy có màu vàng, sau đó hơ trên miệng lọ amoniac đặc.
Phản ứng với NaOH: cho vào ống nghiệm 1 ml dịch chiết, thêm vài giọt
dung dịch NaOH 10%.
Phản ứng Cyanidin
Cho 1 ml dịch chiết vào ống nghiệm, thêm một ít bột magie kim loại, rồi
giỏ từ từ 4-5 giọt acid HCl đậm đặc.
Phản ứng với dung dịch FeCl3 5%

26
 Cho 1 ml dịch chiết vào ống nghiệm, thêm 2-3 giọt dung dịch FeCl3 5%, lắc
nhẹ.
2.5. Phương pháp chiết xuất và phân lập hợp chất
Chiết hoạt chất từ hoa nhài sấy khô bằng EtOH 90% theo phương pháp chiết
siêu âm 3 lần (mỗi lần 4 giờ) ở nhiệt độ phòng. Các dịch chiết được gộp lại và cất
thu hồi dung môi dưới áp suất giảm. Phân đoạn dịch chiết bằng dung môi công
nghiệp có độ phân cực tăng dần n-hexan (Hx), ethyl acetat (EtOAC) và n-butanol
(BuOH), sau đó cất loại hết dung môi dưới áp suất giảm.
Sử dụng sắc ký cột với các chất hấp phụ silica gel pha thường và pha đảo RP-
C18 để phân lập các chất. Sắc ký lớp mỏng dùng để theo dõi vết các chất từ các
phân đoạn.
2.6. Phương pháp kiểm tra độ tinh kiết của hợp chất JS1
Tiến hành kiểm tra độ tinh khiết của các hợp chất đã phân lập bằng phương
pháp sắc ký lớp mỏng (TLC).
Ghi chú:
Bản mỏng silica gel pha thường 60 F254; Hệ dung môi khai triển: Toluen:
EtOAc: Aceton: FA (5:2:2:1); Soi dưới đèn tử ngoại bước sóng 254 nm; Thuốc
thử phát hiện H2SO4 10%/ethanol, sấy khô.
Bản mỏng silica gel pha đảo Rp-18; Hệ dung môi khai triển: Aceton: H2O
(3:1); Soi dưới đèn tử ngoại bước sóng 254 nm; Thuốc thử phát hiện H2SO4
10%/ethanol, sấy khô.
2.7. Phương pháp đo phổ xác định cấu trúc chất phân lập JS1
Xác định cấu trúc của hợp chất phân lập được dựa trên kết quả phân tích
cảm quan, các phổ tử ngoại (UV), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13C-
NMR) sử dụng chất nội chuẩn là TMS (tetramethyl silan) và so sánh các dữ liệu
thu được từ thực nghiệm với các tài liệu đã công bố.

27
 CHƯƠNG III. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU
3.1. Định tính nhóm hoạt chất flavonoid
Kết quả thu được thể hiện qua các Hình 3.1, 3.2, 3.3, 3.4 dưới đây:

Hình 3.1. Phản ứng với NH3 Hình 3.2. Phản ứng với NaOH

Hình 3.3. Phản ứng với FeCl3 Hình 3.4. Phản ứng Cyanidin
Nhận xét
Dịch chiết có màu vàng nhạt, sau khi làm các phản ứng định tính có sự
thay đổi rõ rệt. Đối với phản ứng NH3, có sự đôi màu sang vàng đậm hơn so với
ban đầu. Phản ứng với NaOH, xuất hiện tủa vàng. Phản ứng với FeCl3 dung dịch
chuyển màu xanh đen. Phản ứng cyanidin, dung dịch chuyển màu đỏ vàng. Kết
quả định tính sơ bộ bằng phản ứng ống nghiệm được trình bày trong Bảng 3.1:

28
 Bảng 3.1. Kết quả định tính flavonoid trong hoa nhài
STT Phản ứng định tính Kết quả
1 Phản ứng với NH3 +++
2 Phản ứng với NaOH +++
3 Phản ứng Cyanidin ++
4 Phản ứng với FeCl3 5% +++

Ghi chú
(-): Phản ứng âm tính.
(+): Phản ứng dương tính nhẹ.
(++): Phản ứng dương tính rõ.
(+++): Phản ứng dương tính rất rõ.
Kết luận
Bằng các phản ứng ống nghiệm sơ bộ kết luận trong hoa nhài có flavonoid.
3.2. Chiết xuất, phân lập
Hoa nhài đã phơi khô (1,0 kg; độ ẩm 9,25%) được nghiền thành bột thô, chiết
siêu âm 3 lần (mỗi lần 4 giờ) với EtOH 90% ở nhiệt độ phòng. Các dịch chiết được
gộp lại và cất loại cồn nước dưới áp suất giảm thu được cắn chiết tổng (128 g).
Cắn chiết được hòa trong nước sau đó được lắc, chiết phân đoạn lần lượt với các
dung môi có độ phân cực tăng dần: n-hexan (Hx), ethyl acetat (EtOAc), n-butanol
(BuOH); cất loại hết dung môi dưới áp suất giảm thu được các phần cắn tương
ứng Hx (15 g), EtOAc (42 g), BuOH (36 g).
Cao phân đoạn EtOAc (40 g) được đưa lên cột sắc ký silica gel, rửa giải
bằng hệ dung môi sắc ký cột pha thường Hx-EtOAc với tỷ lệ EtOAc tăng dần từ
1/0 đến 0/1 thu được 08 phân đoạn: PĐ1-PĐ8. Phân đoạn PĐ3 (2,8 g) được đưa

29
 lên cột sắc ký pha đảo RP-C18 với hệ dung môi MeOH-H2O (1/1, 2/1, 3/1, v/v)
thu được hợp chất JS1 (11 mg). Quy trình chiết xuất, phân lập hợp chất JS1 từ
hoa nhài được mô tả trong Sơ đồ 3.1.

Hoa nhài sấy khô (1,0kg;

Hàm ẩm 9,25%)

Nghiền

Bột khô

Chiết siêu âm với EtOH 90% ở nhiệt độ phòng 3

lần (mỗi lần 4 giờ)

Dịch chiết

Gộp dịch chiết, thu hồi dung môi

Cắn chiết (128g)

Hòa tan trong nước, lắc, chiết phân đoạn lượt đầu
với dung môi phân cực tăng dần, thu hồi dung môi

Cao n-hexan Cao EtOAc Cao BuOH (36g)

(15g) (42g)
Silicagel pha thường, Hx-EtOAc
(EtOAc tăng từ 1/0-0/1)

Phân Phân Phân đoạn Phân Phân Phân Phân Phân

đoạn 1 đoạn 2 3 (2,8g) đoạn 4 đoạn 5 đoạn 6 đoạn 7 đoạn 8

Silicagel pha đảo RP-C18,

MeOH-H2O (1/1, 2/1, 3/1,…)

JS1
(11mg)

Sơ đồ 3.1. Quy trình chiết xuất, phân lập hợp chất JS1 từ hoa nhài

30
3.3. Kiểm tra độ tinh kiết của hợp chất JS1
Kết quả thu được đối với bản mỏng silica gel pha thường 60 F254 và bản
mỏng silicagel pha đảo RP-C18 soi dưới đèn tử ngoại bước sóng 245nm và thuốc
thử phát hiện H2SO4 10%/ethanol, sấy khô được trình bày lần lượt ở Hình 3.5 và
Hình 3.6:

Hình 3.5. Kiểm tra độ tinh khiết của JS1 bằng sắc ký lớp mỏng silica gel pha
thường 60- F245

Hình 3.6. Kiểm tra độ tinh khiết của JS1 bằng sắc ký lớp mỏng silica gel pha
đảo RP-C18

31
 Quan sát kết quả Hình 3.5 và Hình 3.6 cho thấy, hợp chất JS1 đã phân lập
cho 01 vết khi kiểm tra bằng phương pháp sắc ký lớp mỏng. Do đó khẳng định
hợp chất JS1 tinh sạch, có thể đo các phổ để xác định cấu trúc.
3.4. Xác định cấu trúc chất đã phân lập JS1
Hợp chất JS1: Bột màu vàng. Phổ ESI-MS m/z: 301 [M-H]-. Phổ 1H-NMR
(600 MHz) và 13C-NMR (125 MHz):
PHỔ UV CỦA JS1

32
PHỔ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) CỦA JS1

33
PHỔ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) CỦA JS1

34
 PHỔ MS CỦA JS1

Kết quả được tổng hợp tại bảng Bảng 3.2

Bảng 3.2. Dữ kiện phổ NMR của hợp chất JS1
Vị trí *
δC δCa,b Nhóm δHa,c (độ bội, J=Hz)
C
2 146,7 146,7 C -
3 136,2 135,7 C -
4 176,3 175,8 C -
5 161,1 160,7 C -
6 98,7 98,2 CH 6,18 (d, J=2,4)
7 164,3 164,0 C -
8 93,8 93,3 CH 6,40 (d, J=2,4)
9 156,6 156,1 C -
10 103,5 102,9 C -
1′ 122,4 121,9 C -

35
 2′ 115,5 115,0 CH 7,68 (d, J=2,4)
3′ 145,5 145,0 C -
4′ 148,1 147,7 C -
5′ 116,1 115,6 CH 6,88 (d, J=8,4)
6′ 120,5 119,9 CH 7,54 (dd, J= 2,4; 8,4)
5-OH 12,48 (s)

*C của quercetin đo trong DMSO-d6[32], aĐo trong DMSO-d6, b125 MHz,
c
600 MHz.
Hợp chất JS1 thu được dưới dạng bột màu vàng. Các dữ liệu phổ 1H-NMR
và 13C-NMR của JS1 cho biết đây là một flavonoid.
Phổ 1H-NMR của JS1 xuất hiện tín hiệu của 05 proton thơm bao gồm 03
proton ghép cặp dưới dạng ABX được xác định là các proton ở vị trí H-2′ (δH 7,68
d, J=2,4 Hz), H-5′ (δH 6,88, d, J=8,4 Hz), H-6′ (δH 7,54, d, J=2,4; 8,4 Hz) vòng B
của một flavonoid. Hai proton ghép cặp meta ở δH 6,18 (d, J=2,4 Hz) và 6,40 (d,
J=2,4 Hz) còn lại được xác định lần lượt là hai proton ở vị trí H-6 và H-8 vòng A.
Phổ 13C-NMR xuất hiện tín hiệu của 15 cacbon. Tín hiệu của nhóm cacbonyl
xuất hiện ở δC 175,8 ppm. Phân tích các dữ kiện phổ, xác định JS1 là một flavonol
với vòng A có 02 nhóm thế và vòng B cũng có 02 nhóm thế.
Phổ ESI-MS xuất hiện pic ion m/z 301 [M-H]− cho phép xác định công thức
phân tử của JS1 là C15H10O7 (M=302).
JS1 được xác định là hợp chất quercetin sau khi đối chiếu, so sánh dữ liệu
phổ thực nghiệm với các tài liệu tham khảo [32-34].

36
Hình 3.7 Cấu trúc hóa học của hợp chất JS1

37
 CHƯƠNG IV. BÀN LUẬN
4.1. Về phương pháp nghiên cứu
Phần thực nghiệm nghiên cứu đã áp dụng, kết hợp nhiều phương pháp
nghiên cứu cơ bản, thường quy đến hiện đại.
Về hóa thực vật, phương pháp nghiên cứu đã sử dụng bao gồm các phương
pháp sắc ký cổ điển như: sắc ký lớp mỏng, sắc ký cột... đến các phương pháp hóa
lý hiện đại như: phổ tử ngoại (UV), phổ ESI-MS, phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-
NMR, 13C-NMR).
Về chiết tách, trong nhiều phương pháp chiết xuất với quy mô phòng thí
nghiệm thì phương pháp chiết siêu âm được lựa chọn do yếu tố: đơn giản, dễ tiến
hành và ít gây biến đổi hóa học của sản phẩm chiết xuất. Tiếp đến là các phương
pháp sắc ký lớp mỏng và sắc ký cột. Phương pháp sắc ký lớp mỏng dễ thực hiện,
cho kết quả nhanh, độ nhạy cao...nên được sử dụng rộng rãi để định tính, theo dõi
quá trình sắc ký cột, sắc ký điều chế, chiết phân đoạn...Phương pháp sắc ký cột
cho hiệu quả tách cao, đơn giản, chi phí thấp, phân đoạn dễ tinh sạch không hoặc
ít gây biến tính, bảo toàn được nguyên vẹn chất phân lập.
Về kiểm tra độ tinh sạch, có rất nhiều phương pháp để xác đinh độ tinh sạch
của hợp chất phân lập được. Nghiên cứu này sử dụng phương pháp sắc kí lớp
mỏng với hai loại pha tĩnh bao gồm hạt pha thường và pha đảo, đây là phương
pháp dễ thực hiện, cho kết quả nhanh và độ tin cậy.
Về xác định cấu trúc của chất phân lập, chúng tôi dựa vào các đặc điểm về
cảm quan, sử dụng các phương pháp phổ bao gồm khối phổ ESI-MS, phổ cộng
hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13C-NMR). Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) là
một phương pháp vật lý hiện đại được sử dụng rộng rãi để nghiên cứu cấu tạo các
phân tử đa dạng và phức tạp như các hợp chất thiên nhiên. Phổ NMR có thể cung
cấp thông tin chi tiết về cấu trúc phân tử mà khó có thể nhận biết bằng bất kỳ
phương pháp nào khác.

38
4.2. Về thành phần hóa học
Ở Việt Nam, hoa nhài là một đối tượng nghiên cứu mới. Hiện mới chỉ có
các báo cáo về phương pháp chiết xuất tinh dầu từ hoa nhài ở trong nước. Trong
đề tài này, nhóm nghiên cứu đã tiến hành định tính sơ bộ nhóm flavonoid trong
hoa nhài bằng các phản ứng hóa học đặc trưng. Sau đó, bằng phương pháp chiết
siêu âm và sắc ký, nhóm nghiên cứu đã phân lập được một hợp chất flavonoid từ
phân đoạn cao ethyl acetat của cắn chiết ethanol từ hoa nhài khô. Dựa vào phổ
cộng hưởng từ hạt nhân, khối phổ so sánh với tài liệu tham khảo, xác định được
hợp chất này là Quercetin, một flavonol, thuộc nhóm flavonoid. Như những nghiên
cứu đã công bố trước đó thì flavonoid là một trong những thành phần chính có
trong hoa nhài. Người ta đã tìm thấy quercetin ở trong lá của hoa nhài [4], nhưng
đây là lần đầu tiên hợp chất này được tìm thấy trong hoa của loài này. Đây là đóng
góp mới của nghiên cứu góp phần hoàn thiện hóa học thực vật của loài này.
Như các công bố trước đó thì Quercetin có hoạt tính chống oxy hóa mạnh
và chống ung thư với tác dụng sinh học đa dạng và nhiều tiềm năng ứng dụng
trong y dược để cải thiện tình trạng stress oxy hóa [11]. Từ đó chúng ta có thể làm
sáng tỏ thành phần hóa học trong hoa nhài cũng như chứng minh tác dụng cổ
truyền của nó đó là tác dụng chống oxy hóa.

39
 CHƯƠNG V. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
5.1. Kết luận
Qua nghiên cứu về thành phần flavonoid của hoa nhài, nhóm nghiên cứu đã
đạt được hai mục tiêu đề ra. Các kết quả chính đạt được là:
Đã định tính được nhóm hoạt chất flavonoid trong hoa của cây hoa nhài
Jasminum sambac (L.) Ait.
Đã chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc hóa học của một hợp chất
flavonoid trong hoa của loài Jasminum sambac (L.) Ait. được thu hái tại Hà Nam,
Việt Nam. Hợp chất phân lập được xác định là Quercetin, một flavonol, thuộc
nhóm flavonoid.
5.2. Kiến nghị
Kết quả của đề tài đã đáp ứng đầy đủ các mục tiêu nêu ra. Tuy nhiên, đề tài
này chỉ là nghiên cứu bước đầu về thành phần flavonoid của hoa nhài.
Vì vậy, chúng tôi xin đưa ra đề xuất:
- Tiếp tục nghiên cứu các thành phần flavonoid khác của hoa nhài.
- Xác định hàm lượng các flavonoid chính trong hoa nhài.
- Xây dựng quy trình chiết xuất các flavonoid trong hoa nhài.

40
 TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] *Sabharwal S1, A. S. (2012). Preliminary Phytochemical Investigation and
Wound Healing Activity of Jasminum sambac (linn) ait. (Oleaceae) Leaves.
International Journal of Pharmacognosy and Phytochemical Research,
146-150.
[2] ADNAN YOUNIS*, A. M. (2011). SUPERCRITICAL CARBON
DIOXIDE EXTRACTION AND GAS CHROMATOGRAPHY
ANALYSIS OF JASMINUM SAMBAC ESSENTIAL OIL. Medicinal
Plants: Conservation & Sustainable use, 163-168.
[3] Al-Snafi, A. E. (2018). PHARMACOLOGICAL AND THERAPEUTIC
EFFECTS OF JASMINUM SAMBAC- A REVIEW. INDO AMERICAN
JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES, 1766-1778.
[4] AR Tapas, D. S. (2008). Flavonoids as Nutraceuticals: A Review. Tropical
Journal of Pharmaceutical Research, 1089-1099.
[5] Askun, T. (2015). The Significance of Flavonoids as a Potential Anti-
Tuberculosis Compounds. Research & Reviews: Journal of Pharmacology
and Toxicological Studies, 19.
[6] D W Lamson, M. S. (2000). Antioxidants and cancer, part III: quercetin.
Alternative Medicine Review, 196-208.
[7] E Middleton Jr, C. K. (2000). The effects of plant flavonoids on mammalian
cells: implications for inflammation, heart disease and cancer. The
American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics, 673-
750.
[8] Geeta Kumari, A. S. (2015). Cysteine-Rich Peptide Family with Unusual
Disulfide Connectivity from Jasminum sambac. Journal of Natural
Products, 2791-2799.
[9] Gowdhami, T. R. (2015). PHYTOCHEMICAL CHARACTERIZATION
USING VARIOUS SOLVENT EXTRACT AND GC-MS, FT-IR
ANALYSIS OF ETHANOL EXTRACT OF JASMINUM SAMBAC
LINN. INTERNATIONAL JOURNAL OF CURRENT RESEARCH, 19950-
19955.
[10] Gyeltshen T, J. G. (2022). Natural products isolation studies of the
paleoendemic plant species Nothofagus gunnii and Nothofagus
cunninghamii. Fitoterapia, 156.
[11] Harleen Kaur Sandhar, B. K. (2011). A review of phytochemistry and
pharmacology of flavonoids. International Pharmaceutica Sceincia, 25-41.
[12] Havsteen, B. H. (2002). The biochemistry and medical significance of the
flavonoids. Pharmacology & Therapeutics, 67-202.
[13] J Inagaki 1, N. W. (1995). Glycosidic aroma precursors of 2-phenylethyl
and benzyl alcohols from Jasminum sambac flowers. Bioscience,
Biotechnology, and Biochemistry, 738-739.
[14] Jagdish C Patra, B. H. (2011). Artificial neural network-based drug design
for diabetes mellitus using flavonoids. Wiley Online Library, 555-567.
[15] Jegadeesan., R. P. (2015). Anti-Inflammatory Activity of Jasminum sambac
(L.) Ait. (var. Bell of India) Leaves. International Journal of Current
Research in Biosciences and Plant Biology, 157-160.
[16] Kamakshi Tomar, S. R. (2015). Evaluation of Antibacterial Activity of
Phytoconstituents Isolated from Jasminum Sambac L. and t Their
Identification Through GC-MS. International Journal of Engineering
Technology, Management and Applied Sciences, 451-457.
[17] Keiko Yonekura-Sakakibara, Y. H. (2019). The Origin and Evolution of
Plant Flavonoid Metabolism. frontiers in Plant Science, 16.
[18] Krishnaveni. A*, S. R. (2014). FREE RADICAL SCAVENGING
ACTIVITY OF JASMINUM SAMBAC. Journal of Global Trends in
Pharmaceutical Sciences, 1658-1661.
[19] Kyoko Kuroda, N. I. (2005). Sedative effects of the jasmine tea odor and
(R)-(-)-linalool, one of its major odor components, on autonomic nerve
activity and mood states. Eur J Appl Physiol, 107-114.
[20] M Kalaiselvi, R. N. (2013). Chemopreventive effect and HPTLC
fingerprinting analysis of Jasminum sambac (L.) Ait. Extract against DLA-
induced lymphoma in experimental animals. Appl Biochem BiotechnoL,
1098-1108.
[21] M.P, S. S. (2015). Studies on Antioxidant Properties of Jasminum species
by FRAP Assay. INTERNATIONAL JOURNAL OF PURE & APPLIED
BIOSCIENCE, 52-57.
[22] Nga, B. s. (2019). Chữa bệnh bằng hoa nhài. Báo sức khỏe và đời sống, 3.
[23] OH, H., KIM, D.-H., CHO, J.-H., & KIM, Y.-C. (2004). Hepatoprotective
and free radical scavenging activities of phenolic petrosins and flavonoids
isolated from Equisetum arvense. Journal of Ethnopharmacology, 421-424.
[24] Oliveira, S. H.-C. (2003). Antimicrobial activity of flavonoids and steroids
isolated from two Chromolaena species. Revista Brasileira de Ciências
Farmacêuticas Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences, 403-408.
[25] Phanukit Kunhachan, C. B. (2012). Chemical Composition, Toxicity and
Vasodilatation Effect of the Flowers Extract of Jasminum sambac (L.) Ait.
“G. Duke of Tuscany”. Hindawi Publishing Corporation, 7.
[26] Phụng, N. T. (2007). Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ. Hồ Chí MInh:
NXB ĐHQG TP Hồ Chí Minh.
[27] Rambabu, B., & Patnaik, K. S. (2014). Anti diabetic and anti ulcer activity
of ethanolic flower extract of Jasminum sambac in rats. Asian Journal of
Research in Chemistry, 580-585.
[28] Student Researchers: Lee Marvin C. De Villa, M. J. (2012). Larvicidal
activity of four Philippine plants against Dengue virus vector Aedes aegypti
(Linn.) . THE STETH, 14-28.
[29] Syam Sree. K, A. M. (2015). Screening of antimicrobial activity of flower
extracts on human bacterial pathogens. Journal of Pharmacognosy and
Phytochemistry, 153-156.
[30] Thắng, T. Đ. (2016). Giáo trình Hóa học các hợp chất thiên nhiên. Vinh:
NXB Đại học Vinh.
[31] Ying Yu, S. L. (2017). Volatiles Emitted at Different Flowering Stages
ofJasminum sambac and Expression of Genes Related toα-Farnesene
Biosynthesis. MDPI, 13.
[32] YING-JUN ZHANG, Y.-Q. L.-Y.-R. (1995). IRIDOIDAL GLYCOSIDES
FROM JASMINUM SAMBAC. Phytochemistry, 899-903.
[33] Zang EH, C. Z. (2021). Biochemical Systematics and Ecology. Chemical
constituents of Physochlaina physaloides (L.) G. Don (Solanaceae), 98.
[34] Zhang Y, Z. X. (2022). Hypoglycemic and hypolipidemic dual activities of
extracts and flavonoids from Desmodium caudatum and an effcient
synthesis of the most potent 8-prenylquercetin, Fitoterapia. Fitoterapia,
156.