Organic Chemistry David R.

Klein
Visit to download the full and correct content document:
https://textbookfull.com/product/organic-chemistry-david-r-klein/
More products digital (pdf, epub, mobi) instant
download maybe you interests ...

Organic Chemistry As a Second Language First Semester

Topics 4th Edition David R. Klein

https://textbookfull.com/product/organic-chemistry-as-a-second-
language-first-semester-topics-4th-edition-david-r-klein/

Organic Chemistry Student Study Guide and Solutions

Manual 3 ed 3rd Edition Klein David

https://textbookfull.com/product/organic-chemistry-student-study-
guide-and-solutions-manual-3-ed-3rd-edition-klein-david/

Organic Chemistry I Lab Manual 18th Edition David

Moderelli

https://textbookfull.com/product/organic-chemistry-i-lab-
manual-18th-edition-david-moderelli/

Laboratory Techniques in Organic Chemistry 4th Edition

Jerry R. Mohrig

https://textbookfull.com/product/laboratory-techniques-in-
organic-chemistry-4th-edition-jerry-r-mohrig/
Organic Chemistry 2nd Edition Robert J. Ouellette And
J. David Rawn

https://textbookfull.com/product/organic-chemistry-2nd-edition-
robert-j-ouellette-and-j-david-rawn/

Organic Chemistry John Mcmurry

https://textbookfull.com/product/organic-chemistry-john-mcmurry/

Organic Chemistry Jonathan Clayden

https://textbookfull.com/product/organic-chemistry-jonathan-
clayden/

Lab Manual for Organic Chemistry A Short Course 13th

13th Edition David J. Hart

https://textbookfull.com/product/lab-manual-for-organic-
chemistry-a-short-course-13th-13th-edition-david-j-hart/

Organic chemistry William Henry Brown

https://textbookfull.com/product/organic-chemistry-william-henry-
brown/
This page intentionally left blank
Approximate pKa Values for Commonly Encountered Structural Types

R1 R2 pKa
X pKa
−10 Me H –8.0
–10 H X
Me Me –7.3
Br –9.0 H
⊕ Me OMe –6.5
Cl –7.0 O
Me Ph –6.2
F 3.2
R1 R2 Me OH –6.1

R pKa O −5 R1 R2 pKa
H
CF3 –14 R S OH Me Me –3.8
O
OH –9.0 O R1 ⊕ R2 Et Et –3.6
Me –1.2 Et H –2.4
O
Ph –0.6 Me H –2.2
⊕N OH (–1.3) –1.7
H H
pKa
0 ⊝O
R
CF3 –0.25 H F (3.2)
H 3.8
4.8 O N H (3.4)
Me ⊕
t-Bu 5.0
R OH ⊝
OH 6.4
5 N N
⊕
N H (4.7)

R1 R2 R3 pKa OH
H S H (7.0)
H H NO2 7.1
H NO2 H 8.4 R1 CH3CO3H (8.2) R1 R2 R3 pKa
H H H 9.9 H H H 9.2
R1
H H OMe 10.2 Me H H 10.5
R3 R2
10 R2
⊕
N H Me Me H 10.6
O O Me Me Me 10.6
R1 R2 pKa R3
Et Et Et 10.8
Me Me 9.0 R1 R2 Pr Pr H 11.1
OEt Me 11
H H
OMe OMe 13 H
OEt OEt 13.3 (15)
R1 15 H

R1 R2 R3 pKa R2 C O H H O H (15.7)
Me Me Me 18.0 R3 O pKa
R
Me Me H 16.5 16.0
H Ph
Me H H 16.0 R 17.0
H
H H H 15.5
20 H H Me 19.2
CF3 H H 12.5
CF3 CF3 H 9.3

O R pKa
R pKa R C C H Ph 23
t-Bu 24.5 H
RO H 25
Et 25.0
H H
25

O
S H
35 H 3C C (35)
DMSO H H
R1 R2 pKa
H H H (36)
H H 38
Et H 38 N
Et Et 40 R1 R2

40

H H
C C (44)
H H
R1 R2 R3 pKa 45
Ph H H 41
R1
CH=CH2 H H 43
H H H 48 R2 C H
Me H H 50 R3
Me Me H 51
Me Me Me 53 50
This page intentionally left blank
O r g a n i c C h e m i s t ry
T h i r d Ed i t i o n

D av i d K l e i n
Jo h n s H o p k i n s U n i v e r s i t y
VICE PRESIDENT: SCIENCE Petra Recter
EXECUTIVE EDITOR Sladjana Bruno
SPONSORING EDITOR Joan Kalkut
EXECUTIVE MARKETING MANAGER Kristine Ruff
PRODUCT DESIGNER Sean Hickey
SENIOR DESIGNER Thomas Nery
SENIOR PHOTO EDITOR Billy Ray
EDITORIAL ASSISTANTS Esther Kamar, Mili Ali
SENIOR PRODUCTION EDITOR/MEDIA SPECIALIST Elizabeth Swain
Production Manager Sofia Buono

Cover/preface photo credits: flask 1 (lemons) Africa Studio/Shutterstock; flask 2 (cells) Lightspring/
Shutterstock; flask 3 (pills) photka/Shutterstock.

The book was set in 10/12 Garamond by codeMantra and printed and bound by Quad Graphics.
The cover was printed by Quad Graphics.

Copyright © 2017, 2015, 2012 John Wiley and Sons, Inc. All rights reserved.

No part of this publication may be reproduced, stored in a retrieval system or transmitted in any form
or by any means, electronic, mechanical, photocopying, recording, scanning, or otherwise, except
as permitted under Sections 107 or 108 of the 1976 United States Copyright Act, without either
the prior written permission of the Publisher or authorization through payment of the appropriate
per-copy fee to the Copyright Clearance Center, 222 Rosewood Drive, Danvers, MA 01923, (978)
750-8400, fax (978) 646-8600. Requests to the Publisher for permission should be addressed to the
Permissions Department, John Wiley & Sons, Inc., 111 River Street, Hoboken, NJ 07030-5774, (201)
748-6011, fax (201) 748-6008.

Evaluation copies are provided to qualified academics and professionals for review purposes only,
for use in their courses during the next academic year. These copies are licensed and may not be sold
or transferred to a third party. Upon completion of the review period, please return the evaluation
copy to Wiley. Return instructions and a free of charge return shipping label are available at www.
wiley.com/go/returnlabel. Outside of the United States, please contact your local representative.

ISBN 978-1-119-31615-2

Printed in the United States of America 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

The inside back cover will contain printing identification and country of origin if omitted from this
page. In addition, if the ISBN on the back cover differs from the ISBN on this page, the one on the
back cover is correct.
Dedication
To my father and mother,
You have saved me (quite literally) on so many occasions, always steering me in the
right direction. I have always cherished your guidance, which has served as a compass
for me in all of my pursuits. You ­repeatedly urged me to work on this textbook (“write the
book!”, you would say so often), with full confidence that it would be appreciated by stu-
dents around the world. I will forever rely on the life lessons that you have taught me and
the values that you have instilled in me. I love you.

To Larry,
By inspiring me to pursue a career in organic chemistry instruction, you served as the
spark for the creation of this book. You showed me that any subject can be fascinating (even
organic chemistry!) when presented by a masterful teacher. Your mentorship and friendship
have profoundly shaped the course of my life, and I hope that this book will always serve as
a source of pride and as a reminder of the impact you’ve had on your students.

To my wife, Vered,
This book would not have been possible without your partnership. As I worked for years
in my office, you shouldered all of our life responsibilities, including taking care of all of
the needs of our five amazing children. This book is our collective accomplishment and will
forever serve as a testament of your constant support that I have come to depend on for
everything in life. You are my rock, my partner, and my best friend. I love you.
Brief Contents
1 A Review of General Chemistry: Electrons, Bonds, and Molecular Properties 1

2 Molecular Representations 49

3 Acids and Bases 93

4 Alkanes and Cycloalkanes 132

5 Stereoisomerism 181

6 Chemical Reactivity and Mechanisms 226

7 Alkyl Halides: Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions 271

8 Addition Reactions of Alkenes 343

9 Alkynes 400

10 Radical Reactions 435

11 Synthesis 479

12 Alcohols and Phenols 505

13 Ethers and Epoxides; Thiols and Sulfides 556

14 Infrared Spectroscopy and Mass Spectrometry 602

15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 649

16 Conjugated Pi Systems and Pericyclic Reactions 701

17 Aromatic Compounds 751

18 Aromatic Substitution Reactions 790

19 Aldehydes and Ketones 844

20 Carboxylic Acids and Their Derivatives 898

21 Alpha Carbon Chemistry: Enols and Enolates 954

22 Amines 1008

23 Introduction to Organometallic Compounds 1054

24 Carbohydrates 1107

25 Amino Acids, Peptides, and Proteins 1147

26 Lipids 1190

27 Synthetic Polymers 1227

Contents 2.7 Introduction to Resonance 63
2.8 Curved Arrows 65
2.9 Formal Charges in Resonance Structures 68
2.10 D
 rawing Resonance Structures via Pattern
Recognition 70

1
A Review of General Chemistry:
2.11 A
 ssessing the Relative Importance of Resonance
Structures 75
2.12 The Resonance Hybrid 79
2.13 Delocalized and Localized Lone Pairs 81
Electrons, Bonds, and Molecular
Review of Concepts & Vocabulary • SkillBuilder Review
Properties 1 Practice Problems • Integrated Problems • Challenge Problems

1.1 Introduction to Organic Chemistry 2

3
1.2 The Structural Theory of Matter 3
1.3 Electrons, Bonds, and Lewis Structures 4
1.4 Identifying Formal Charges 8
1.5 Induction and Polar Covalent Bonds 9 Acids and Bases 93
PRACTICALLY SPEAKING Electrostatic Potential
Maps 12 3.1 Introduction to Brønsted-Lowry Acids
and Bases 94
1.6 Atomic Orbitals 12
3.2 Flow of Electron Density: Curved-Arrow
1.7 Valence Bond Theory 16 Notation 94
1.8 Molecular Orbital Theory 17 MEDICALLY SPEAKING Antacids and Heartburn 96
1.9 Hybridized Atomic Orbitals 18 3.3 Brønsted-Lowry Acidity: A Quantitative
1.10 Predicting Molecular Geometry: VSEPR Theory 24 Perspective 97
1.11 Dipole Moments and Molecular Polarity 28 MEDICALLY SPEAKING Drug Distribution and pKa 103
1.12 Intermolecular Forces and Physical Properties 32 3.4 Brønsted-Lowry Acidity: Qualitative
Perspective 104
PRACTICALLY SPEAKING Biomimicry and
Gecko Feet 35 3.5 Position of Equilibrium and Choice
of Reagents 116
MEDICALLY SPEAKING Drug-Receptor Interactions 38
3.6 Leveling Effect 119
1.13 Solubility 38
3.7 Solvating Effects 120
MEDICALLY SPEAKING Propofol: The Importance of
Drug Solubility 40 3.8 Counterions 120
Review of Concepts & Vocabulary • SkillBuilder Review PRACTICALLY SPEAKING Baking Soda versus
Practice Problems • Integrated Problems • Challenge Problems Baking Powder 121
3.9 Lewis Acids and Bases 121

2
Review of Concepts & Vocabulary • SkillBuilder Review
Practice Problems • Integrated Problems • Challenge Problems

Molecular Representations 49
2.1 Molecular Representations 50
2.2 Bond-Line Structures 51
4
Alkanes and Cycloalkanes 132
2.3 Identifying Functional Groups 55
MEDICALLY SPEAKING Marine Natural Products 57 4.1 Introduction to Alkanes 133
2.4 Carbon Atoms with Formal Charges 58 4.2 Nomenclature of Alkanes 133
2.5 Identifying Lone Pairs 58 PRACTICALLY SPEAKING Pheromones:
2.6 Three-Dimensional Bond-Line Structures 61 Chemical Messengers 137

MEDICALLY SPEAKING Identifying the MEDICALLY SPEAKING Naming Drugs 145

Pharmacophore 62 4.3 Constitutional Isomers of Alkanes 146
v
vi   CONTENTS

6
4.4 Relative Stability of Isomeric Alkanes 147
4.5 Sources and Uses of Alkanes 148
PRACTICALLY SPEAKING An Introduction
to Polymers 150 Chemical Reactivity and Mechanisms 226
4.6 Drawing Newman Projections 150
6.1 Enthalpy 227
4.7 Conformational Analysis of Ethane
6.2 Entropy 230
and Propane 152
6.3 Gibbs Free Energy 232
4.8 Conformational Analysis of Butane 154
PRACTICALLY SPEAKING Explosives 233
MEDICALLY SPEAKING Drugs and Their
Conformations 158 PRACTICALLY SPEAKING Do Living Organisms Violate
the Second Law of Thermodynamics? 235
4.9 Cycloalkanes 158
6.4 Equilibria 235
MEDICALLY SPEAKING Cyclopropane as an
Inhalation Anesthetic 160 6.5 Kinetics 237
4.10 Conformations of Cyclohexane 161 MEDICALLY SPEAKING Nitroglycerin: An Explosive
with Medicinal Properties 240
4.11 Drawing Chair Conformations 162
PRACTICALLY SPEAKING Beer Making 241
4.12 Monosubstituted Cyclohexane 164
6.6 Reading Energy Diagrams 242
4.13 Disubstituted Cyclohexane 166
6.7 Nucleophiles and Electrophiles 245
4.14 cis-trans Stereoisomerism 170
6.8 Mechanisms and Arrow Pushing 248
4.15 Polycyclic Systems 171
6.9 Combining the Patterns of Arrow Pushing 253
Review of Concepts & Vocabulary • SkillBuilder Review
Practice Problems • Integrated Problems • Challenge Problems 6.10 Drawing Curved Arrows 255
6.11 Carbocation Rearrangements 257
6.12 Reversible and Irreversible Reaction Arrows 259

5
Stereoisomerism 181
Review of Concepts & Vocabulary • SkillBuilder Review
Practice Problems • Integrated Problems • Challenge Problems

7
5.1 Overview of Isomerism 182
5.2 Introduction to Stereoisomerism 183
PRACTICALLY SPEAKING The Sense of Smell 188
5.3 Designating Configuration Using the Alkyl Halides: Nucleophilic Substitution
Cahn-Ingold-Prelog System 188 and Elimination Reactions 271
MEDICALLY SPEAKING Chiral Drugs 193
5.4 Optical Activity 194 7.1 Introduction to Substitution and Elimination
Reactions 272
5.5 Stereoisomeric Relationships: Enantiomers and
Diastereomers 200 7.2 Nomenclature and Uses of Alkyl Halides 273

5.6 Symmetry and Chirality 203 7.3 SN2 Reactions 276

5.7 Fischer Projections 207 MEDICALLY SPEAKING Pharmacology and Drug

Design 283
5.8 Conformationally Mobile Systems 209
7.4 N
 ucleophilic Strength and Solvent Effects in
5.9 Chiral Compounds That Lack a SN2 Reactions 285
Chiral Center 210
7.5 SN2 Reactions in Biological Systems—Methylation 287
5.10 Resolution of Enantiomers 211
7.6 Introduction to E2 Reactions 289
5.11 E
 and Z Designations for Diastereomeric
Alkenes 213 7.7 Nomenclature and Stability of Alkenes 291

MEDICALLY SPEAKING Phototherapy Treatment for 7.8 R

 egiochemical and Stereochemical Outcomes for E2
Neonatal Jaundice 215 Reactions 295

Review of Concepts & Vocabulary • SkillBuilder Review

7.9 Unimolecular Reactions: (SN1 and E1) 305
Practice Problems • Integrated Problems • Challenge Problems 7.10 Kinetic Isotope Effects in Elimination Reactions 315
 CONTENTS   vii

7.11 Predicting Products: Substitution vs. Elimination 317 PRACTICALLY SPEAKING Conducting Organic
7.12 S
 ubstitution and Elimination Reactions with Other Polymers 404
Substrates 323 9.2 Nomenclature of Alkynes 404
7.13 Synthesis Strategies 327 9.3 A
 cidity of Acetylene and Terminal
MEDICALLY SPEAKING Radiolabeled Compounds in Alkynes 406
Diagnostic Medicine 330 9.4 Preparation of Alkynes 409
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary 9.5 Reduction of Alkynes 411
SkillBuilder Review • Practice Problems
9.6 Hydrohalogenation of Alkynes 414
Integrated Problems • Challenge Problems
9.7 Hydration of Alkynes 416
9.8 Halogenation of Alkynes 422

8
9.9 Ozonolysis of Alkynes 422
9.10 Alkylation of Terminal Alkynes 423
9.11 Synthesis Strategies 425
Addition Reactions of Alkenes 343
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems
8.1 Introduction to Addition Reactions 344
Integrated Problems • Challenge Problems
8.2 Alkenes in Nature and in Industry 345
PRACTICALLY SPEAKING Pheromones to Control
Insect Populations 345

10
8.3 A
 ddition vs. Elimination: A Thermodynamic
Perspective 346
8.4 Hydrohalogenation 348
PRACTICALLY SPEAKING Cationic Polymerization Radical Reactions 435
and Polystyrene 355
8.5 Acid-Catalyzed Hydration 356 10.1 Radicals 436
8.6 Oxymercuration-Demercuration 360 10.2 C
 ommon Patterns in Radical
8.7 Hydroboration-Oxidation 361 Mechanisms 441

8.8 Catalytic Hydrogenation 367 10.3 Chlorination of Methane 444

PRACTICALLY SPEAKING Partially Hydrogenated 10.4 Thermodynamic Considerations

Fats and Oils 372 for Halogenation Reactions 448

8.9 Halogenation and Halohydrin Formation 373 10.5 Selectivity of Halogenation 450

8.10 Anti Dihydroxylation 377 10.6 Stereochemistry of Halogenation 453

8.11 Syn Dihydroxylation 380 10.7 Allylic Bromination 455

8.12 Oxidative Cleavage 381 10.8 A

 tmospheric Chemistry and the
Ozone Layer 458
8.13 P
 redicting the Products of an Addition
Reaction 383 PRACTICALLY SPEAKING Fighting Fires with
Chemicals 460
8.14 Synthesis Strategies 385
10.9 Autooxidation and Antioxidants 461
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems
MEDICALLY SPEAKING Why Is an Overdose of
Integrated Problems • Challenge Problems
Acetaminophen Fatal? 463
10.10 R
 adical Addition of HBr: Anti-Markovnikov
Addition 464

9
10.11 Radical Polymerization 468
10.12 R
 adical Processes in the Petrochemical
Industry 470
Alkynes 400 10.13 H
 alogenation as a Synthetic
Technique 470
9.1 Introduction to Alkynes 401 Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
MEDICALLY SPEAKING The Role of Molecular SkillBuilder Review • Practice Problems
Rigidity 403 Integrated Problems • Challenge Problems
viii   CONTENTS
11
Synthesis 479
11.1 One-Step Syntheses 480
11.2 Functional Group Transformations 481
11.3 Reactions That Change the Carbon
Skeleton 484
MEDICALLY SPEAKING Vitamins 486
11.4 How to Approach a Synthesis Problem 487
MEDICALLY SPEAKING The Total Synthesis of
Vitamin B12 489
11.5 Retrosynthetic Analysis 491
PRACTICALLY SPEAKING Retrosynthetic
Analysis 496
11.6 Green Chemistry 496
11.7 Practical Tips for Increasing Proficiency 497
MEDICALLY SPEAKING Total Synthesis of
Taxol 498
Review of Concepts & Vocabulary • SkillBuilder Review
Practice Problems • Integrated Problems
Challenge Problems
12
Alcohols and Phenols 505
12.1 Structure and Properties of Alcohols 506
MEDICALLY SPEAKING Chain Length as a Factor
in Drug Design 510
12.2 Acidity of Alcohols and Phenols 510
12.3 Preparation of Alcohols via Substitution or
Addition 514
12.4 Preparation of Alcohols via Reduction 515
12.5 Preparation of Diols 521
PRACTICALLY SPEAKING Antifreeze 522
12.6 Preparation of Alcohols via Grignard
Reagents 522
12.7 Protection of Alcohols 526
12.8 Preparation of Phenols 527
12.9 Reactions of Alcohols: Substitution and
Elimination 528
PRACTICALLY SPEAKING Drug Metabolism 531
12.10 Reactions of Alcohols: Oxidation 533
12.11 Biological Redox Reactions 537
PRACTICALLY SPEAKING Biological Oxidation
of Methanol and Ethanol 539
12.12 Oxidation of Phenol 539
12.13 Synthesis Strategies 541
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems
Integrated Problems • Challenge Problems
13
Ethers and Epoxides; Thiols and
Sulfides 556
13.1 Introduction to Ethers 557
13.2 Nomenclature of Ethers 557
13.3 Structure and Properties of Ethers 559
MEDICALLY SPEAKING Ethers as Inhalation
Anesthetics 560
13.4 Crown Ethers 561
MEDICALLY SPEAKING Polyether Antibiotics 563
13.5 Preparation of Ethers 563
13.6 Reactions of Ethers 566
13.7 Nomenclature of Epoxides 569
MEDICALLY SPEAKING Epothilones as Novel
Anticancer Agents 570
13.8 Preparation of Epoxides 570
MEDICALLY SPEAKING Active Metabolites
and Drug Interactions 573
13.9 Enantioselective Epoxidation 573
13.10 Ring-Opening Reactions of Epoxides 575
PRACTICALLY SPEAKING Ethylene Oxide as a Sterilizing
Agent for Sensitive Medical Equipment 578
MEDICALLY SPEAKING Cigarette Smoke
and Carcinogenic Epoxides 582
13.11 Thiols and Sulfides 583
13.12 Synthesis Strategies Involving Epoxides 586
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems
Integrated Problems • Challenge Problems
14
Infrared Spectroscopy
and Mass Spectrometry 602
14.1 Introduction to Spectroscopy 603
PRACTICALLY SPEAKING Microwave Ovens 605
 CONTENTS   ix

14.2 IR Spectroscopy 605 15.11 Acquiring a 13C NMR Spectrum 685

MEDICALLY SPEAKING IR Thermal Imaging for
Cancer Detection 606
14.3 Signal Characteristics: Wavenumber 607
14.4 Signal Characteristics: Intensity 612
PRACTICALLY SPEAKING IR Spectroscopy for Testing
Blood Alcohol Levels 614
14.5 Signal Characteristics: Shape 614
14.6 Analyzing an IR Spectrum 618
15.12 Chemical Shifts in 13C NMR Spectroscopy 685
15.13 DEPT 13C NMR Spectroscopy 687
MEDICALLY SPEAKING Magnetic Resonance
Imaging (MRI) 690
Review of Concepts & Vocabulary • SkillBuilder Review
Practice Problems • Integrated Problems • Challenge Problems

16
14.7 U
 sing IR Spectroscopy to Distinguish between
Two Compounds 623
14.8 Introduction to Mass Spectrometry 624
PRACTICALLY SPEAKING Mass Spectrometry Conjugated Pi Systems
for Detecting Explosives 626 and Pericyclic Reactions 701
14.9 Analyzing the (M)+• Peak 627
16.1 Classes of Dienes 702
14.10 Analyzing the (M+1)+• Peak 628
16.2 Conjugated Dienes 703
14.11 Analyzing the (M+2)+• Peak 630
16.3 Molecular Orbital Theory 705
14.12 Analyzing the Fragments 631
16.4 Electrophilic Addition 709
14.13 High-Resolution Mass Spectrometry 634
16.5 Thermodynamic Control vs. Kinetic
14.14 Gas Chromatography–Mass Spectrometry 636
Control 712
14.15 Mass Spectrometry of Large Biomolecules 637
PRACTICALLY SPEAKING Natural and Synthetic
MEDICALLY SPEAKING Medical Applications of Rubbers 715
Mass Spectrometry 637
16.6 An Introduction to Pericyclic Reactions 716
14.16 Hydrogen Deficiency Index: Degrees of
16.7 Diels–Alder Reactions 717
Unsaturation 638
16.8 MO Description of Cycloadditions 723
Review of Concepts & Vocabulary • SkillBuilder Review
Practice Problems • Integrated Problems • Challenge Problems 16.9 Electrocyclic Reactions 726
16.10 Sigmatropic Rearrangements 731
MEDICALLY SPEAKING The Photoinduced
Biosynthesis of Vitamin D 733

15
Nuclear Magnetic Resonance
16.11 UV-Vis Spectroscopy 734
PRACTICALLY SPEAKING Sunscreens 738
16.12 Color 739
Spectroscopy 649 PRACTICALLY SPEAKING Bleach 740
16.13 Chemistry of Vision 740
15.1 Introduction to NMR Spectroscopy 650
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
15.2 Acquiring a 1H NMR Spectrum 652 SkillBuilder Review • Practice Problems
15.3 Characteristics of a 1H NMR Spectrum 653 Integrated Problems • Challenge Problems

15.4 Number of Signals 654

15.5 Chemical Shift 660

17
15.6 Integration 667
15.7 Multiplicity 670
 rawing the Expected 1H NMR Spectrum of a
15.8 D
Compound 678 Aromatic Compounds 751
1
15.9 Using H NMR Spectroscopy to Distinguish between
Compounds 679 17.1 Introduction to Aromatic Compounds 752

MEDICALLY SPEAKING Detection of Impurities in PRACTICALLY SPEAKING What Is Coal? 753

Heparin Sodium Using 1H NMR Spectroscopy 681 17.2 Nomenclature of Benzene Derivatives 753
15.10 Analyzing a 1H NMR Spectrum 682 17.3 Structure of Benzene 756
x   CONTENTS
17.4 Stability of Benzene 757
PRACTICALLY SPEAKING Molecular Cages 761
17.5 Aromatic Compounds Other Than
Benzene 764
MEDICALLY SPEAKING The Development of
Nonsedating Antihistamines 769
17.6 Reactions at the Benzylic Position 771
17.7 Reduction of Benzene and Its
Derivatives 776
17.8 Spectroscopy of Aromatic Compounds 778
PRACTICALLY SPEAKING Buckyballs and
Nanotubes 781
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems
Integrated Problems • Challenge Problems
18
Aromatic Substitution Reactions 790
18.1 Introduction to Electrophilic Aromatic
Substitution 791
18.2 Halogenation 791
MEDICALLY SPEAKING Halogenation
in Drug Design 794
18.3 Sulfonation 795
PRACTICALLY SPEAKING What Are Those Colors
in Fruity Pebbles? 796
18.4 Nitration 797
MEDICALLY SPEAKING The Discovery of
Prodrugs 799
18.5 Friedel–Crafts Alkylation 800
18.6 Friedel–Crafts Acylation 802
18.7 Activating Groups 804
18.8 Deactivating Groups 808
18.9 Halogens: The Exception 810
18.10 Determining the Directing Effects of a
Substituent 812
18.11 Multiple Substituents 815
18.12 Synthesis Strategies 821
18.13 Nucleophilic Aromatic Substitution 827
18.14 Elimination-Addition 829
18.15 Identifying the Mechanism of an Aromatic
Substitution Reaction 831
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems
Integrated Problems • Challenge Problems
19
Aldehydes and Ketones 844
JerryB7/Getty Images, Inc
19.1 Introduction to Aldehydes and Ketones 845
19.2 Nomenclature 846
19.3 Preparing Aldehydes and Ketones: A Review 848
19.4 Introduction to Nucleophilic Addition Reactions 849
19.5 Oxygen Nucleophiles 852
MEDICALLY SPEAKING Acetals as Prodrugs 858
19.6 Nitrogen Nucleophiles 860
PRACTICALLY SPEAKING Beta-Carotene and
Vision 864
19.7 Hydrolysis of Acetals, Imines, and Enamines 868
MEDICALLY SPEAKING Prodrugs 871
19.8 Sulfur Nucleophiles 871
19.9 Hydrogen Nucleophiles 872
19.10 Carbon Nucleophiles 873
PRACTICALLY SPEAKING Organic Cyanide Compounds
in Nature 876
19.11 B
 aeyer–Villiger Oxidation of Aldehydes and
Ketones 881
19.12 Synthesis Strategies 882
19.13 Spectroscopic Analysis of Aldehydes and
Ketones 885
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems
Integrated Problems • Challenge Problems
20
Carboxylic Acids
and Their Derivatives 898
20.1 Introduction to Carboxylic Acids 899
20.2 Nomenclature of Carboxylic Acids 899
20.3 Structure and Properties of Carboxylic Acids 901
20.4 Preparation of Carboxylic Acids 904
20.5 Reactions of Carboxylic Acids 905
20.6 Introduction to Carboxylic Acid Derivatives 906
MEDICALLY SPEAKING Sedatives 908
20.7 Reactivity of Carboxylic Acid Derivatives 910
20.8 Preparation and Reactions of Acid Chlorides 917
20.9 Preparation and Reactions of Acid Anhydrides 922
MEDICALLY SPEAKING How Does Aspirin Work? 924
20.10 Preparation of Esters 925

20.11 Reactions of Esters 926
PRACTICALLY SPEAKING How Soap Is Made 927
MEDICALLY SPEAKING Esters as Prodrugs 928
20.12 Preparation and Reactions of Amides 931
PRACTICALLY SPEAKING Polyamides and Polyesters 932
MEDICALLY SPEAKING Beta-Lactam Antibiotics 934
20.13 Preparation and Reactions of Nitriles 935
20.14 Synthesis Strategies 938
20.15 S
 pectroscopy of Carboxylic Acids and Their
Derivatives 943
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems
Integrated Problems • Challenge Problems
21
Alpha Carbon Chemistry:
Enols and Enolates 954
21.1 Introduction to Alpha Carbon Chemistry:
Enols and Enolates 955
21.2 Alpha Halogenation of Enols and Enolates 962
21.3 Aldol Reactions 966
PRACTICALLY SPEAKING Muscle Power 969
21.4 Claisen Condensations 976
21.5 Alkylation of the Alpha Position 979
21.6 Conjugate Addition Reactions 986
MEDICALLY SPEAKING Glutathione Conjugation
and Biological Michael Reactions 988
21.7 Synthesis Strategies 992
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems
Integrated Problems • Challenge Problems
22
Amines 1008
22.1 Introduction to Amines 1009
MEDICALLY SPEAKING Drug Metabolism Studies 1010
22.2 Nomenclature of Amines 1010
22.3 Properties of Amines 1013
MEDICALLY SPEAKING Fortunate Side Effects 1014
PRACTICALLY SPEAKING Chemical Warfare
Among Ants 1018
22.4 Preparation of Amines: A Review 1019
CONTENTS   xi
22.5 Preparation of Amines via Substitution
Reactions 1020
22.6 Preparation of Amines via Reductive Amination 1023
22.7 Synthesis Strategies 1025
22.8 Acylation of Amines 1028
22.9 Hofmann Elimination 1029
22.10 Reactions of Amines with Nitrous Acid 1032
22.11 Reactions of Aryl Diazonium Ions 1034
22.12 Nitrogen Heterocycles 1038
MEDICALLY SPEAKING H2-Receptor Antagonists
and the Development of Cimetidine 1039
22.13 Spectroscopy of Amines 1041
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems
Integrated Problems • Challenge Problems
23
Introduction to Organometallic
Compounds 1054
23.1 General Properties of Organometallic
Compounds 1055
23.2 Organolithium and Organomagnesium
Compounds 1056
23.3 Lithium Dialkyl Cuprates (Gilman Reagents) 1059
23.4 The Simmons–Smith Reaction and Carbenoids 1063
23.5 Stille Coupling 1066
23.6 Suzuki Coupling 1071
23.7 Negishi Coupling 1077
23.8 The Heck Reaction 1082
23.9 Alkene Metathesis 1087
PRACTICALLY SPEAKING Improving Biodiesel
via Alkene Metathesis 1092
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems
Integrated Problems • Challenge Problems
24
Carbohydrates 1107
24.1 Introduction to Carbohydrates 1108
24.2 Classification of Monosaccharides 1108
24.3 Configuration of Aldoses 1111
24.4 Configuration of Ketoses 1112
24.5 Cyclic Structures of Monosaccharides 1114
xii   CONTENTS

24.6 Reactions of Monosaccharides 1121 26.4 Reactions of Triglycerides 1196

24.7 Disaccharides 1128 PRACTICALLY SPEAKING Soaps Versus Synthetic
MEDICALLY SPEAKING Lactose Intolerance 1131 Detergents 1201

PRACTICALLY SPEAKING Artificial Sweeteners 1132 26.5 Phospholipids 1205

24.8 Polysaccharides 1133 MEDICALLY SPEAKING Selectivity of Antifungal

Agents 1207
24.9 Amino Sugars 1134
26.6 Steroids 1208
24.10 N-Glycosides 1135
MEDICALLY SPEAKING Cholesterol
MEDICALLY SPEAKING Aminoglycoside Antibiotics 1136 and Heart Disease 1211
MEDICALLY SPEAKING Erythromycin Biosynthesis 1139 MEDICALLY SPEAKING Anabolic Steroids
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary and Competitive Sports 1214
SkillBuilder Review • Practice Problems 26.7 Prostaglandins 1214
Integrated Problems • Challenge Problems
MEDICALLY SPEAKING NSAIDs and COX-2 Inhibitors 1216
26.8 Terpenes 1217

25
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems
Integrated Problems • Challenge Problems

Amino Acids, Peptides, and Proteins 1147

25.1 Introduction to Amino Acids, Peptides, and
Proteins 1148
25.2 Structure and Properties of Amino Acids 1149
27
Synthetic Polymers 1227
PRACTICALLY SPEAKING Nutrition and Sources
of Amino Acids 1151 27.1 Introduction to Synthetic Polymers 1228
PRACTICALLY SPEAKING Forensic Chemistry 27.2 Nomenclature of Synthetic Polymers 1229
and Fingerprint Detection 1155
27.3 Copolymers 1230
25.3 Amino Acid Synthesis 1156
27.4 Polymer Classification by Reaction Type 1231
25.4 Structure of Peptides 1160
27.5 Polymer Classification by Mode of Assembly 1239
MEDICALLY SPEAKING Polypeptide
27.6 Polymer Classification by Structure 1241
Antibiotics 1165
27.7 Polymer Classification by Properties 1244
25.5 Sequencing a Peptide 1166
PRACTICALLY SPEAKING Safety Glass and Car
25.6 Peptide Synthesis 1169
Windshields 1245
25.7 Protein Structure 1177
27.8 Polymer Recycling 1246
MEDICALLY SPEAKING Diseases Caused
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
by Misfolded Proteins 1180
SkillBuilder Review • Practice Problems
25.8 Protein Function 1180 Integrated Problems • Challenge Problems
Review of Reactions • Review of Concepts & Vocabulary
SkillBuilder Review • Practice Problems Appendix A: Nomenclature of Polyfunctional
Integrated Problems • Challenge Problems Compounds A–1
Glossary G–1
Credits CR–1

26
Lipids 1190
Index I–1

26.1 Introduction to Lipids 1191

26.2 Waxes 1192
26.3 Triglycerides 1193
Preface
WHY I WROTE THIS BOOK
Students who perform poorly on organic chemistry exams often
report having invested countless hours studying. Why do many
students have difficulty preparing themselves for organic chem-
istry exams? Certainly, there are several contributing factors,
including inefficient study habits, but perhaps the most domi-
nant factor is a fundamental disconnect between what students
learn in the lecture hall and the tasks expected of them during
an exam. To illustrate the disconnect, consider the following
­analogy.
Imagine that a prestigious university offers a course entitled
“Bike-Riding 101.” Throughout the course, physics and engineer-
ing professors explain many concepts and principles (for example,
how bicycles have been engineered to minimize air resistance).
Students invest significant time studying the information that was
presented, and on the last day of the course, the final exam consists
of riding a bike for a distance of 100 feet. A few students may
have innate talents and can accomplish the task without falling.
But most students will fall several times, slowly making it to the
finish line, bruised and hurt; and many students will not be able to
ride for even one second without falling. Why? Because there is a
disconnect between what the students learned and what they were
expected to do for their exam.
Many years ago, I noticed that a similar disconnect exists in
traditional organic chemistry instruction. That is, learning organic
chemistry is much like bicycle riding; just as the students in the
bike-riding analogy were expected to ride a bike after attending lec-
tures, it is often expected that organic chemistry students will inde-
pendently develop the necessary skills for solving problems. While
a few students have innate talents and are able to develop the nec-
essary skills independently, most students require guidance. This
guidance was not consistently integrated within existing textbooks,
prompting me to write the first edition of my textbook, Organic
Chemistry. The main goal of my text was to employ a skills-based
approach to bridge the gap between theory (concepts) and prac-
tice (problem-solving skills). The second edition further supported
this goal by introducing hundreds of additional problems based
on the chemical literature, thereby exposing students to exciting
real-world examples of chemical research being conducted in real
laboratories. The phenomenal success of the first two editions has
been extremely gratifying because it provided strong evidence that
my skills-based approach is indeed effective at bridging the gap
described above.
I firmly believe that the scientific discipline of organic chem-
istry is NOT merely a compilation of principles, but rather, it is
a disciplined method of thought and analysis. Students must cer-
tainly understand the concepts and principles, but more impor-
tantly, students must learn to think like organic chemists . . . that
is, they must learn to become proficient at approaching new situa-
tions methodically, based on a repertoire of skills. That is the true
essence of organic chemistry.
A SKILLS-BASED APPROACH
To address the disconnect in organic chemistry instruction, I have
developed a skills-based approach to instruction. The textbook
includes all of the concepts typically covered in an organic chem-
istry textbook, complete with conceptual checkpoints that promote
mastery of the concepts, but special emphasis is placed on skills
development through SkillBuilders to support these concepts.
Each SkillBuilder contains three parts:
Learn the Skill: contains a solved problem that demonstrates a
particular skill.
Practice the Skill: includes numerous problems (similar to the
solved problem in Learn the Skill) that give students valuable
­opportunities to practice and master the skill.
Apply the Skill: contains one or two more problems in which
the student must apply the skill to solve real-world problems (as
reported in the chemical literature). These problems include con-
ceptual, cumulative, and applied problems that encourage students
to think outside of the box. Sometimes problems that foreshadow
concepts introduced in later chapters are also included.
At the end of each SkillBuilder, a Need More Practice? refer-
ence suggests end-of-chapter problems that students can work to
practice the skill.
This emphasis upon skills development provides students with
a greater opportunity to develop proficiency in the key skills neces-
sary to succeed in organic chemistry. Certainly, not all necessary
skills can be covered in a textbook. However, there are certain skills
that are fundamental to all other skills.
As an example, resonance structures are used repeatedly
throughout the course, and students must become masters of reso-
nance structures early in the course. Therefore, a significant por-
tion of Chapter 2 is devoted to pattern-recognition for drawing
resonance structures. Rather than just providing a list of rules and
then a few follow-up problems, the skills-based approach provides
students with a series of skills, each of which must be mastered in
sequence. Each skill is reinforced with numerous practice prob-
lems. The sequence of skills is designed to foster and develop profi-
ciency in drawing resonance structures.
The skills-based approach to organic chemistry instruction
is a unique approach. Certainly, other textbooks contain tips for
problem solving, but no other textbook consistently presents skills
development as the primary vehicle for instruction.
WHAT’S NEW IN THIS EDITION
Peer review played a very strong role in the development of the
first and second editions of Organic Chemistry. Specifically, the first
edition manuscript was reviewed by nearly 500 professors and over
5,000 students, and the second edition manuscript was based on
xiii
 1.5   Induction and Polar Covalent Bonds   9

STEP 3 In this case, the nitrogen atom exhibits only four valence electrons. It is missing one electron,
Assign a formal so it must bear a positive charge, which is shown like this:
charge.
H
⊕
H N H

Practice the skill 1.12 Identify any formal charges in the structures below:
H H H H
H O
H Al H H C N C H H C H
O C
(a) H (b) H H (c) H H (d) H H (e) H

H Cl H H O

H C H H C C O Cl Al Cl Cl H N C C O

(f ) H (g) H (h) Cl (i) H H

1.13 Draw a structure for each of the following ions; in each case, indicate which atom
possesses the formal charge:
(a) BH4−    (b) NH2−    (c) C2H5+

Apply the skill 1.14 If you are having trouble paying attention during a long H
H
H
lecture, your levels of ­acetylcholine (a neurotransmitter) may H O H H C H
be to blame.4 Identify any formal charges in ­acetylcholine. H C C O C C N C H
H H H C H
H H
H
need more PRACTICE? Try Problem 1.41 Acetylcholine

1.5 Induction and Polar Covalent Bonds

Chemists classify bonds into three categories: (1) covalent, (2) polar covalent, and (3) ionic. These
categories emerge from the electronegativity values of the atoms sharing a bond. Electronegativity is
a measure of the ability of an atom to attract electrons. Table 1.1 gives the electronegativity values for
elements commonly encountered in organic chemistry.

TABLE 1.1 ELECTRONEGATIVITY VALUES OF SOME COMMON ELEMENTS

Increasing electronegativity

H
2.1
Li Be B C N O F
1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0
Increasing
Na Mg Al Si P S Cl electronegativity
0.9 1.2 1.5 1.8 2.1 2.5 3.0
K Br
0.8 2.8

When two atoms form a bond, one critical consideration allows us to classify the bond:
What is the difference in the electronegativity values of the two atoms? Below are some rough
guidelines:
If the difference in electronegativity is less than 0.5, the electrons are considered to be
equally shared between the two atoms, resulting in a covalent bond. Examples include C−C and
C−H:

C C C H
Another random document with
no related content on Scribd:
 10 qu’il volsissent priier au conte Derbi qu’il les
volsist prendre à merci, salve leurs corps et leurs
biens, et en avant il se metteroient en l’obeissance
dou roy d’Engleterre. Li contes de Pennebruch et li
contes de Kenfort respondirent qu’il en parleroient
15 volentiers; et puis demandèrent il où li contes de
[Lille] et li aultre baron estoient. Il respondirent:
«Certainnement nous ne savons, car il cargièrent et
toursèrent très le mienuit tout le leur et se partirent,
mès point ne nous disent quel part il se trairoient.»
20 Sus ces parolles, se partirent li doi conte dessus
nommet, et vinrent au conte Derbi, qui n’estoit mies
loing de là, et li moustrèrent tout ce que les gens de
Bregerach voloient faire. Li dis contes Derbi, qui fu
moult nobles et très gentilz de coer, respondi: «Qui
25 merci prie, merci doit avoir. Dittes leur qu’il oevrent
leur ville et nous laissent ens: nous les assegurons
de nous et des nostres.» Adonc retournèrent li doi
signeur dessus dit, et recordèrent à chiaus de Bregerach
tout ce que vous avés oy: dont il furent moult
30 joiant, quant il veirent qu’il pooient venir à pais. Si
vinrent ou le place et sonnèrent les sains, et se
[53] assamblèrent tout, hommes et femmes, et fisent ouvrir
leurs portes, et vinrent à grant pourcession et moult
humlement contre le conte Derbi et ses gens, et le
menèrent à le grant eglise. Et là li jurèrent il feaulté
5 et hommage et le recogneurent à signeur, ou nom
dou roy d’Engleterre, par le vertu de le procuration
qu’il en portoit. Ensi eut en ce temps li contes Derbi
le bonne ville de Bregerach, qui se tint toutdis depuis
englesce. Or, parlerons nous des signeurs de Gascongne
10 qui estoient retrait en le ville et ou chastiel
de le Riolle, et vous conterons comment il se
maintinrent.

§ 212. Celle propre nuitie et le journée ensievant

 que li contes de [Lille] et li baron et chevalier, qui
15 avoecques lui estoient, furent venu en le Riolle, il
regardèrent et avisèrent li un par l’autre qu’il se departiroient
et se trairoient ens ès garnisons, et guerrieroient
par forterèces, et metteroient sus les camps
entre quatre cens ou cinq cens combatans dont il
20 feroient frontière: si en seroient chief et meneur li
contes de Comignes et li viscontes de Quarmaing.
Adonc se departirent il. Si se traist li contes de
Pieregorth en [Perigueux[292]], li seneschaus de Thoulouse
à Montalben, li viscontes de Villemur à Auberoce,
25 messires Bertrans des Prés à Pellagrue, messires Phelippes
de Dyon à Montagrée, li sires de Montbrandon
à Maudurant, Ernaus de Dyon à [Lamongis[293]],
Bobers de Malemort à Byaumont en [Lillois], messires
[54] Charles de Poitiers à Pennes en Aginois, et ensi
les chevaliers de garnison en garnison. Si se departirent
tout li un de l’autre, et li contes de [Lille] demora
en la Riolle. Et fist remparer et rabillier le
5 ville et le forterèce, telement que elle n’avoit garde
d’assaut que on y fesist sus un mois ne deux. Or,
retourrons nous au conte Derbi qui estoit en
Bregerach.

§ 213. Quant li contes Derbi eut pris le possession

10 et le saisine de le ville de Bregerach, et il s’i fu
rafrescis par deux jours, il demanda au senescal de
Bourdiaus quel part il se [trairoit[294]], car mies ne voloit
sejourner. Li seneschaus respondi que ce seroit
bon d’aler devers Pieregort et en le haute Gascongne.
15 Dont fist li dis contes Derbi ordonner toutes
ses besongnes et traire au chemin par devers [Perigueux[295]],
et laissa en Bregerach un chevalier à chapitainne,
qui s’appelloit messires Jehans de la Souce.
Ensi que li Englès chevauçoient, il trouvèrent en
20 leur chemin un chastiel qui s’appelle Lango, dont li
 vigiers de Thoulouse estoit chapitaine, une moult
aperte armeure de fier. Il s’arrestèrent là, et disent
qu’il ne lairoient pas che chastiel derrière. Si le commença
li bataille des mareschaus à assallir, et y furent
25 un jour tout entier. Et là eut mervilleusement dur
et fort assaut, car li Englès assalloient de grant volenté,
et cil dou fort se deffendoient moult vassaument.
Nequedent, ce premier jour il n’i fisent riens.
[55] A l’endemain, priès que toute li hos fu devant. Et
recommencièrent à assallir telement et par si forte
manière, avoech ce que on avoit jetté ens ès fossés
grant fuison de bois et de velourdes par quoi on
5 pooit bien aler jusques as murs sans dangier, que cil
de dedens se commencièrent à esbahir. Adonc leur
fu demandé de messire Franke de Halle, se il se renderoient,
et que il y poroient bien tant mettre qu’il
n’i venroient point à temps. Il requisent à avoir conseil
10 de respondre. Ce leur fu acordé. Il se consillièrent;
et me samble qu’il se partirent de le forterèce
et riens n’enportèrent, et s’en alèrent devers Montsach
qui se tenoit françoise. Ensi eurent li Englès le
chastiel de Lango. Si y establi li contes Derbi un escuier
15 à chapitainne, qui s’appelloit Aymon Lyon, et
laissa laiens avoecques lui jusques à trente arciers.
Si se partirent de Lango, et cheminèrent devers une
ville qui s’appelle le Lach.

§ 214. Quant cil de le ville dou Lach sentirent

20 les Englès venir si efforciement, et qu’il avoient pris
Bregerach et le chastiel de Lango, si en furent si
effraet qu’il n’eurent mies conseil d’yaus tenir. Et
s’en vinrent au devant dou conte Derbi, et li aportèrent
les clefs de le ville, et le recogneurent à
25 signeur, ou nom dou roy d’Engleterre. Li contes
Derbi prist le feaulté d’yaus, et puis passa oultre, et
s’en vint à Maudurant, et le gaegna d’assaut sus
 chiaus dou pays. Et y fu pris uns chevaliers dou pays,
qui [s’appelloit[296]] li sires de Montbrandon. Si laissa li
[56] dis contes Derbi gens d’armes dedens le forterèce; et
puis passèrent oultre, et vinrent devant le chastiel de
[Lamongis[297]]. Si l’assallirent, et le prisent d’assaut tantost,
et le chevalier qui estoit dedens, et l’envoiièrent
5 tenir prison à Bourdiaus. Puis chevaucièrent devers
Pinac et le conquisent, et en apriès le ville et le
chastiel de Laliene, et s’i rafreschirent par trois jours.
Au quatrime, il s’en partirent et vinrent à Forsach,
et le gaegnièrent assés legierement, et en apriès le
10 tour de Prudaire. Et puis chevaucièrent devers une
bonne ville et grosse, que on appelle Byaumont en
[Lillois], qui se tenoit liegement dou conte de [Lille].
Si furent li Englès trois jours par devant, et y fisent
tamaint grant assaut, car elle estoit bien pourveue
15 de gens d’armes et d’artillerie, qui le deffendirent
tant qu’il peurent durer. Finablement elle fu prise,
et y eut grant occision de chiaus qui dedens furent
trouvet. Et le rafreschi li contes Derbi de nouvelles
gens d’armes, et puis chevauça oultre, et vint devant
20 Montagrée. Si le prist ossi d’assaut et le chevalier
qui estoit dedens, et l’envoia tenir prison à
Bourdiaus.
Et ne cessèrent li Englès de chevaucier; si vinrent
devant [Lille], la souverainne ville dou conte, dont
25 messires Phelippes de Dyon et messires Ernaulz de
Dyon estoient chapitainne. Quant li contes Derbi et
ses gens furent venu par devant, si l’avironnèrent et
regardèrent que elle estoit bien prendable. Si fisent
traire leurs archiers avant, et approcier jusques as
30 barrières. Cil commencièrent à traire si fortement
[57] que nulz de chiaus de le ville n’osoient apparoir
pour deffendre. Et conquisent li Englès ce premier
jour les bailles et tout jusques à le porte, et sus le
soir il se retraisent. Quant ce vint au matin, de rechief
 5 il commencièrent à assallir fortement et despertement
en pluiseurs lieus, et ensonniièrent si
chiaus de le ville qu’il ne savoient au quel entendre.
Li bourgois de le ville, qui doubtèrent le leur à
perdre, leurs biens, leurs femmes et leurs enfans,
10 regardèrent que à le longe il ne se poroient tenir. Si
priièrent as deux chevaliers qui là estoient, qu’il
trettiassent à ces signeurs d’Engleterre, par quoi il
demorassent à pais et que li leurs fust sauvés. Li
chevalier, qui assés bien veoient le peril où il estoient,
15 s’i acordèrent assés legierement. Et envoiièrent un
hiraut de par yaus au conte Derbi, pour avoir respit
un jour tant seulement et parlement de composition.
Li hiraus vint devers le dit conte qu’il trouva sus les
camps assés priès de le ville, et li remoustra ce pour
20 quoi il estoit là envoiiés. Li contes s’i acorda et fist
retraire ses gens, et s’en vint jusques as barrières
parlementer à chiaus de le ville, dalés lui le baron de
Stanfort et le signeur de Mauni. Là furent il en grant
parlement ensamble, car li contes Derbi voloit qu’il
25 se rendesissent simplement, et il ne l’euissent jamais
fait. Toutes fois, accors se porta que cil de [Lille] se
metteroient en l’obeissance dou roy d’Engleterre. Et
de ce envoieroient il douze de leurs plus honnourables
hommes en le bonne cité de Bourdiaus, en nom
30 de crant. Et sur ce li chevalier et li escuier françois,
qui là estoient, se pooient partir et traire quel part
qu’il voloient. Ensi eut li contes Derbi en ce temps
[58] le ville de [Lille] en Gascongne; et se partirent sus
son saufconduit les gens d’armes qui dedens estoient,
et s’en alèrent devers le Riolle.

§ 215. Apriès le conquès de [Lille], et que li contes

5 Derbi y eut laissiés gens d’armes et arciers de par
lui, et envoiiés douze bourgois de la ville en ostagerie,
pour plus grant seurté, en le cité de Bourdiaus, il
 chevauca oultre et vint devant Bonival. Là eut grant
assaut et dur, et pluiseurs hommes bleciés dedens et
10 dehors. Finablement, li Englès le prisent et le misent
à merci, et le rafreschirent de gens d’armes et de
chapitainne. Et puis chevaucièrent oultre, et entrèrent
en le conté de Pieregorth, et passèrent devant
Bourdille, mais point n’i assallirent, car il veirent
15 bien qu’il euissent perdu leur painne. Si esploitièrent
tant qu’il vinrent jusques à [Perigueux[298]]. Par dedens
estoient li contes de Pieregorth et messires Rogiers
de Pieregorth ses oncles, et li sires de Duras et bien
six vingt chevaliers et escuiers dou pays, qui tout
20 s’estoient là recueilliet sus le fiance dou fort liu, et
ossi li uns pour l’autre. Quant li contes Derbi et se
route parfurent venu devant, il avisèrent et imaginèrent
moult bien comment, ne par quel voie à leur
avantage il le poroient assallir. Si le veirent forte
25 durement: si ques, tout, consideret, il n’eurent mies
conseil d’emploiier y leurs gens, mais se retraisent
arrière sans riens faire. Et s’en vinrent logier à deux
liewes de là, sus une petite rivière, pour venir devant
le chastiel de Pellagrue.
[59] Ces gens d’armes, qui estoient dedens le chastiel
de Perigueux, parlèrent ce soir ensamble, et disent
ensi: «Cil Englès nous sont venu veoir et aviser de
priès, et puis se sont parti sans riens faire. Ce seroit
5 bon que à nuit nous les alissions resvillier, car il ne
sont pas logiet trop loing de ci.» Tout s’acordèrent
à ceste oppinion, et issirent de Perigueux environ
mienuit bien deux cens lances, montés sus fleur de
chevaus; et chevaucièrent radement, et furent devant
10 le jour ou logeis des Englès. Si se ferirent dedens
baudement; si en occirent et mehagnièrent grant
fuison. Et entrèrent ou logeis le conte de Kenforth,
et le trouvèrent qu’il s’armoit. Si fu assallis vistement
et pris par force; aultrement il euist estet mors, et
 15 ne sçai trois ou quatre chevaliers de son hostel. Puis
se retraisent li Gascon sagement, ançois que li hos
fust trop estourmis, et prisent le chemin de [Perigueux].
Si leur fu bien besoins qu’il trouvassent les
portes ouvertes et apparillies, car il furent sievoit
20 caudement et rebouté durement dedens leurs barrières.
Mais si tretost que li Gascon furent en leur
garde, il descendirent de leurs chevaus et prisent
leurs glaves, et s’en vinrent franchement combatre
main à main as Englès; et tinrent leur pas souffisamment,
25 et fisent tant qu’il n’i eurent point de damage.
Adonc se retraisent li Englès tout merancolieus de
ce que li contes de Kenfort estoit pris, et vinrent à
leur logeis; si se deslogièrent bien matin, et cheminèrent
devers Pellagrue.

30 § 216. Tant chevaucièrent li Englès qu’il vinrent

devant le chastiel de Pellagrue. Si l’environnèrent
[60] de tous lés et le commencièrent à assallir fortement,
et cil de dedens à yaus deffendre comme gens de
grant volenté, car il avoient un bon chevalier à chapitainne
que on appelloit monsigneur Bertran des
5 Prés. Et furent li Englès six jours devant Pellagrue,
et y fisent tamaint assaut. Là en dedens furent tretties
les delivrances dou conte de Renfort et de ses
compagnons, en escange dou visconte de Boskentin,
dou visconte de Chastielbon, dou signeur de [Lescun[299]]
10 et dou signeur de Chastielnuef, parmi tant encores
que la terre dou conte de Pieregorth demorroit trois
ans en pais. Mais bien se pooient armer li chevalier
et li escuier de celle terre, sans fourfait; mès on ne
pooit prendre, ardoir ne exillier, piller ne rober
15 nulle cose, le terme durant, en la ditte conté. Ensi
revinrent li contes de Kenfort et tout li prisonnier
englès qui avoient estet pris de chiaus de Pieregorth.
Et ossi li chevalier de Gascongne furent delivret
 parmi le composition dessus ditte.
20 Et se partirent li Englès de devant Pellagrue, car
la terre est tenue dou conte de Pieregort, et chevaucièrent
devers Auberoce, qui est uns biaus chastiaus
et fors de l’archevesquié de Thoulouse. Si trestost
que li Englès furent venu devant Auberoce, il s’i logièrent
25 ossi faiticement que donc qu’il y vosissent
demorer et sejourner une saison. Et envoiièrent segnefiier
et dire à ceulz qui dedens estoient, qu’il se
rendesissent et mesissent en l’obeissance dou roy
d’Engleterre; ou aultrement, s’il estoient pris par
[61] force, il seroient tout mort sans merci. Cil de le ville
et dou chastiel d’Auberoce doubtèrent leurs biens et
leurs corps à perdre, et veirent qu’il ne leur apparoit
nul confort de nul costé. Si se rendirent, salve leurs
5 corps et leurs biens, et se misent en l’obeissance
dou conte Derbi, et le recogneurent à signeur, ou nom
dou roy d’Engleterre, par le vertu d’une procuration
qu’il en avoit. Adonc s’avisa li contes Derbi qu’il se
retrairoit tout bellement devers le cité de Bourdiaus.
10 Si laissa dedens Auberoce en garnison monsigneur
Franke de Halle, monsigneur Alain de Finefroide et
monsigneur Jehan de Lindehalle.
Puis s’en vint li contes à Liebrone, une bonne
ville et grosse, en son chemin de Bourdiaus, à douze
15 liewes d’illuech; et l’assega, et dist bien à tous chiaus
qui oïr le vorrent, qu’il ne s’en partiroit si l’aroit.
Quant cil de Liebrone veirent assegie leur ville, et le
grant effort que li contes Derbi menoit, et comment
tous li pays se rendoit à lui, si alèrent li homme de
20 le ville ensamble en conseil à savoir comment il se
maintenroient. Tout consideret [et yaulx consilliet[300]],
et peset le bien contre le mal, il se rendirent et ouvrirent
leurs portes, ne point ne se fisent assallir ne
heriier. Et jurèrent feaulté et hommage au conte
25 Derbi, ou nom dou roy d’Engleterre, et à demorer
 bons Englès de ce jour en avant. Ensi entra li contes
Derbi dedens Liebrone, et y fu quatre jours, et là
ordonna il de ses gens quel cose il feroient. Si ordonna
tout premierement le conte de Pennebruch
30 et se route à aler à Bregerach, et messire Richart de
[62] Stanfort et messire Estievene de Tonrbi et messire
Alixandre Ansiel et leurs gens à demorer en le ville
de Liebrone. Chil li acordèrent volentiers. Dont se
partirent li contes Derbi, li contes de Kenfort, messires
5 Gautiers de Mauni et li aultre, et chevaucièrent
devers Bourdiaus, et tant fisent qu’il y parvinrent.

§ 217. Au retour que li contes Derbi fist en le

cité de Bourdiaus, fu il liement recueillés et recheus
de toutes gens. Et vuidièrent li clergiés et li bourgois
10 de le ville à grant pourcession contre lui, et li
fisent tout honneur et reverense à leur pooir. Et li
abandonnèrent vivres et pourveances et toutes aultres
coses, à prendre ent à sen aise et volenté. Li
contes les remercia grandement de leur courtoisie
15 et de ce qu’il li offroient. Ensi se tint li contes Derbi
en le cité de Bourdiaus avoecques ses gens; si s’esbatoit
et jewoit entre les bourgois et les dames de
le ville.
Or lairons nous un petit à parler de lui, et parlerons
20 dou conte de [Lille], qui se tenoit en le Riolle,
et savoit bien tout le couvenant des Englès et le conquès
que li contes Derbi avoit fait, et point n’i avoit
peut pourveir de remède. Si entendi li dis contes de
[Lille] que li contes Derbi estoit retrais au sejour en
25 Bourdiaus et avoit espars ses gens et romput se chevaucie,
et n’estoit mies apparant que de le saison il
en fesist plus. Si s’avisa li dis contes qu’il feroit une
semonse et un mandement especial de gens d’armes,
et iroit mettre le siège devant Auberoce. Ensi qu’il
30 l’avisa, il le fist. Si escrisi devers le conte de Pieregort,
 celi de Quarmaing, celi de Commignes, celi de
[63] Brunikiel, celi de Villemur et devers tous les barons
de Gascongne, qui François se tenoient, qu’il fuissent
sus un jour qu’il leur assigna, devant Auberoce, car
il y voloit aler et mettre le siège. Li dessus dit conte,
5 visconte et baron de Gascongne obeirent à lui, car
il estoit comme rois ens ès marces de Gascongne.
Et assamblèrent leurs gens et leurs hommes, et furent
tout appareilliet au jour qui assignés y fu. Et vinrent
devant Auberoce telement que li chevalier dessus
10 nommé, qui le gardoient, ne s’en donnèrent de garde;
si se veirent assegiet de tous costés. Ensi que gens
de bon couvenant et de grant arroy, il ne furent de
riens esbahi, mès entendirent à leurs gardes et à
leurs deffenses. Li contes de [Lille] et li aultre baron,
15 qui là estoient venu moult poissamment, se logièrent
tout à l’environ, telement que nulz ne pooit entre[r],
ne issir en le garnison, qu’il ne fust aperceus. Et envoiièrent
querre quatre grans engiens à Thoulouse,
et les fisent là achariier et puis drecier devant le forterèce.
20 Et n’assalloient li François d’autre cose, fors
de ces engiens, qui nuit et jour jettoient pières de fais
ou chastiel. Che les esbahissoit plus c’autre cose, car
dedens six jours il desrompirent le plus grant partie
des combles des tours. Et ne s’osoient li chevalier
25 ne cil dou chastiel tenir, fors ens ès cambres votées,
par terre. Et estoit li intentions de chiaus de l’host
qu’il les occiroient là dedens, ou il se renderoient
simplement. Bien estoient venues les nouvelles à
Bourdiaus au conte Derbi et à monsigneur Gautier
30 de Mauni, que leur compagnon estoient assegiet dedens
Auberoce; mais point ne savoient qu’il fuissent
si apressé, ne si constraint qu’il estoient.

[64] § 218. Quant messires Franke de Halle et messires

Alain de Finefroide et messires Jehans de Lindehalle
 veirent le oppression que li François leur faisoient,
et si ne leur apparoit confors ne ayde de nul
5 costé, si se commencièrent à esbahir, et se consillièrent
entre yaus comment il se poroient maintenir.
«Il ne poet estre, disent il, que se li contes Derbi
savoit le dangier où cil François nous tiènent, qu’il
ne nous secourust, à quel meschief que ce fust. Si
10 seroit bon que nous li feissiens savoir, mès que nous
peuissions trouver messag[e].» Adonc demandèrent il
entre leurs varlès se il en y avoit nul qui volsist
gaegnier et porter ceste lettre qu’il avoient escript, à
Bourdiaus, et baillier au conte Derbi. Lors s’avança
15 uns varlès, et dist qu’il li porteroit bien et volentiers;
et ne le feroit mies tant, pour le convoitise de gaegnier,
que pour yaus delivrer de ce peril. Li chevalier
furent moult liet dou varlet qui s’offroit de faire le
message.
20 Quant ce vint au soir par nuit, li varlés prist la
lettre que li chevalier li baillièrent, qui estoit seellée
de leurs trois seaulz; et li encousirent en ses draps,
et puis le fisent avaler ens ès fossés. Quant il fu au
fons, il monta amont et se mist à voie parmi l’ost,
25 car aultrement ne pooit il passer. Et fu encontrés
dou premier get, et ala oultre, car il sçavoit bien
parler gascon, et nomma un signeur de l’host, et dist
qu’il estoit à lui. On le laissa passer par tant; et cuida
bien estre escapés, mès non fu, car il fu repris au
30 dehors des tentes, d’aultres varlès, qui l’amenèrent
devant le chevalier dou ghet. Là ne peut il trouver
nulle excusance qui riens li vaulsist. Si fu tastés et
[65] exquis, et la lettre trouvée sur lui. Si fu menés en
prison et gardés jusques au matin, que li signeur de
l’host furent tout levet; si furent tantost enfourmé
de le prise dou varlet. Adonc se traisent il tout ensamble
5 en le tente dou conte de [Lille]. Là fu la lettre
leute que li chevalier d’Auberoce envoioient au conte
 Derbi. Si eurent tout grant joie, quant il sceurent de
vérité que li chevalier d’Auberoce et li compagnon
englès qui dedens se tenoient estoient si astraint et
10 qu’il ne se pooient plus tenir: si ques, pour yaus
plus agrever, il prisent le varlet, et li pendirent les
lettres au col, et le misent tout en un mont et en le
fonde d’un engien, et puis le renvoiièrent dedens
Auberoce. Li varlès chei tous mors devant les chevaliers
15 qui là estoient, et qui furent esbahi et desconforté
quant il le veirent: «Ha! disent il, nostre
messagier n’a pas fait son message. Or ne savons
nous mès que viser, ne quel conseil avoir qui nous
vaille.»
20 A ces cops estoient montés à cheval li contes de
Pieregorth et messires Rogiers de Pieregorth ses oncles,
messires Charles de Poitiers, li viscontes de
Quarmaing et li sires de Duras, et passèrent devant
les murs de le forterèce au plus priès qu’il peurent.
25 Si escriièrent à chiaus dedens, et leur disent en gabois:
«Signeur, signeur englès, demandés à vostre
messagier où il trouva le conte Derbi si apparilliet,
quant à nuit se parti de vostre forterèce, et jà est
retournés de son voiage.» Adonc respondi messires
30 Frankes de Halle, qui ne s’en peut astenir, et dist:
«Par foy, signeur, se ceens nous sommes enclos,
nous en isterons bien, quant Diex vorra et li contes
[66] Derbi. Et pleuist à Dieu qu’il seuist en quel parti
nous sommes! Se il le savoit, il n’i aroit si avisé des
vostres qui ne ressongnast à tenir les camps. Et
se vous li volés segnefiier, li uns des nostres se mettera
5 en vostre prison pour rançonner, ensi que on
rançonne un gentil homme.» Dont respondirent li
François: «Nennil, nennil! Les pareçons ne se porteront
mies ensi. Li contes Derbi le sara tout à
temps, quant par nos engiens nous arons abatu rés
10 à rés terre che chastiel, et que vous, pour vos vies
 sauver, vous vos serés rendu simplement.»
—«Certainnement, ce respondi messires Franke de Halle, ce
ne sera jà que ensi nous nos doions rendre, pour
estre tout mort ceens.» Adonc passèrent li chevalier
15 françois oultre, et revinrent à leur logeis. Et li troi
chevalier englès demorèrent dedens Auberoce tout
esbahi, au voir dire; car ces pières d’engien leur
buskoient si grans horions, que ce sambloit effoudres
qui descendist dou ciel, quant elles frapoient contre
20 les murs dou chastiel.

§ 219. Toutes le[s] parolles et les devises et le

couvenant dou messagier, comment il avoit esté pris
devant Auberoce, et l’estat de la lettre, et le neccessité
de chiaus dou chastiel furent sceues et raportées à
25 Bourdiaus au conte Derbi et à monsigneur Gautier
de Mauni, par une leur espie qu’il avoient envoiiet
en l’ost, et qui leur dist: «Mi signeur, à ce que j’ai
pout entendre, se vo chevalier ne sont conforté dedens
trois jours, il seront ou mort ou pris. Et volentiers
30 se renderoient, se on les voloit prendre à merci,
mès il me samble que nennil.» De ces nouvelles ne
[67] furent mies li contes Derbi et messires Gautiers de
Mauni bien joiant, et disent entre yaus: «Ce seroit
lasqueté et villonnie, se nous [laissons[301]] perdre trois
si bons chevaliers que cil sont, qui si franchement
5 se sont tenu dedens Auberoce. Nous irons ceste part
et nous esmouverons tout premièrement, et manderons
au conte de Pennebruch, qui se tient à Bregerach,
qu’il soit dalés nous à cèle heure, et ossi à monsigneur
Richart de Stanfort et à monsigneur Estievene
10 de Tombi qui se tient à Liebrone.»
[Adoncques ly contes Derby se hasta durement, et
envoia ses messages et ses lettres devers le conte de
Pennebruk. Et se parti de Bourdiaux à ce qu’il avoit
de gens, et chevaucha tout couvertement devers Auberoche;
 15 bien avoit qui le menoit et qui congnissoit
le pais. Si vint ly contes Derby à Liebrone[302]] et là
sejourna un jour, attendans le conte de Pennebruch,
et point ne vint. Quant il vei qu’il ne venroit point,
si fu tous courouciés et se mist au chemin, pour le
20 grant desir qu’il avoit de conforter ses chevaliers qui
en Auberoce se tenoient, car bien [sçavoit[303]] qu’il en
avoient grant mestier.
Si issirent de Liebrone li contes [Derbi[304]] li contes
de Renfort, messires Gautiers de Mauni, messires
25 Richars de Stanfort, messires Hues de Hastinghes,
messires Estievenes de Tombi, li sires de Ferrières
et li aultre compagnon. Et chevaucièrent toute
[68] nuit, et vinrent à l’endemain à deux petites liewes
d’Auberoce. Si se boutèrent en un bois, et descendirent
de leurs chevaus; et les alloiièrent as arbres
et as foellies, et les laissièrent pasturer en l’erbe,
5 toutdis attendans le conte de Pennebruch. Et furent
là toute la matinée, et jusques à nonne. Si s’esmervilloient
trop durement de ce qu’il n’ooient nulle
nouvelle dou dit conte. Quant ce vint sus l’eure de
remontière, et il veirent que point ne venoit li
10 contes, si disent entre yaus: «Que ferons nous?
Irons nous assallir nos ennemis, ou nous retourons?»
Là furent en grant imagination quel cose il
en feroient, car ilz ne se veoient mies gens pour
combatre une tèle hoost qu’il y avoit devant Auberoce,
15 car il n’estoient non plus de trois cens lances
et de six cens arciers. Et li François pooient estre
entre dix mille et onze mille hommes. A envis ossi
le la[i]ssoient, car bien savoient, se il se partoient sans
le siège lever, il perd[r]oient le chastiel d’Auberoce et
20 les chevaliers leurs compagnons qui dedens estoient.
Finablement, tout consideret, et peset le bien contre
le mal, il s’acordèrent à ce que, ou nom de Dieu et
de saint Jorge, il iroient combatre leurs ennemis.
 Or avisèrent il comment; et l’avis là où le plus il
25 s’arrestèrent, il leur vint de monsigneur Gautier de
Mauni, qui dist ensi: «Signeur, nous monterons
tout à cheval, et costierons à le couverte ce bois où
nous sommes à present, tant que nous serons sus
l’autre cornée, au lés delà qui joint moult priès de
30 leur host. Et quant nous serons priès, nous feri[r]ons
chevaus des esporons et escrierons nos cris hautement;
nous y enterons droit sus l’eure dou souper:
[69] vous les verés si souspris et si esbahis de nous, qu’il
se desconfiront d’eulz meismes.» Adonc respondirent
li chevalier qui furent appellet à ce conseil: «Nous
le ferons ensi que vous l’ordonnés.» Si reprist cescuns
5 son cheval, et les recenglèrent estroitement; et
fisent restraindre leurs armeures, et ordonnèrent
tous leurs pages, leurs varlès et leurs malètes à là
demorer. Et puis chevaucièrent tout souef au loing
dou bois, tant qu’il vinrent sus l’autre cornée où li
10 hos françoise estoit logie assés priès, en un grant val,
sus une petite rivière. Lors qu’il furent là venu, il
desvolepèrent leurs banières et leurs pennons, et ferirent
chevaus des esperons, et s’en vinrent tout de
front sus le large planter et ferir en l’ost de ces signeurs
15 de Gascongne, qui furent bien souspris, et
leurs gens ossi; car de celle embusche ne se donnoient
il nulle garde, et se devoient tantos seoir au
souper. Et li pluiseur y estoient jà assis comme gent
asseguret, car il ne cuidaissent jamais que li contes
20 Derbi deuist là venir ensi à tèle heure.

§ 220. Evous les Englès venant frapant en celle

host, pourveus et avisés de ce qu’il devoient faire, en
escriant: «[D]erbi[305], [D]erbi au conte!» et «Mauni,
Mauni au signeur!» Puis commencièrent à coper et à
25 decoper tentes, trés et pavillons, et reverser l’un sus
l’autre, et abatre et occire et mehagnier gens, et mettre
 en grant meschief; ne [les François[306]] ne savoient auquel
entendre, tant estoient il quoitiet et fort hastet. Et
[70] quant il se traioient sus les camps pour yaus recueillier
et assambler, il trouvoient arciers tous appareilliés
qui les traioient et bersoient et occioient sans
merci et sans pité. Là avint soudainnement sus ces
5 chevaliers de Gascongne uns grans meschiés, car il
n’eurent nul loisir d’yaus armer ne traire sus les
camps. Mais fu li contes de [Lille] pris en son pavillon
et moult durement navrés, et li contes de Pieregorch
ossi dedens le sien, et messires Rogiers, ses oncles,
10 et occis li sires de Duras et messires Aymars
de Poitiers, et pris li contes de Valentinois ses frères.
Briefment, on ne vit onques tant de bonnes gens,
chevaliers et escuiers qui là estoient, perdu à si peu
de fait, car cescuns fuioit que mieulz mieulz. Bien
15 est verité que li contes de Commignes et li viscontes
de Quarmaing et cil de Villemur et cils de Brunikiel
et li sires de la Barde et li sires de Taride, qui estoient
logiet d’autre part le chastiel, se recueillièrent
et misent leurs banières hors, et se traisent vassaument
20 sus les camps. Mais li Englès, qui avoient jà
desconfis le plus grant partie de l’ost, s’en vinrent
en escriant leurs cris celle part, et se boutèrent e[n]s
de plains eslais, ensi que gens tous reconfortés et
qui veoient bien, se fortune ne leur estoit trop contraire,
25 que li journée estoit pour yaus. Là eut fait
mainte belle apertise d’armes, mainte prise et mainte
rescousse. Quant messires Franke de Halle et messires
Alains de Finefroide [et messires Jehans de Lindehalle[307]],
qui estoient ens ou chastiel [de Auberoche[308]],
[71] entendirent le noise et le hue, et recogneurent les
banières et les pennons de leurs gens, si s’armèrent
et fisent armer tous chiaus qui avoecques euls
estoient. Et puis montèrent à cheval, et issirent de le
5 forterèce d’Auberoce, et s’en vinrent sus les camps
et se boutèrent ou plus fort de le bataille: ce rafresci
 et resvigura grandement les Englès.

§ 221. Que vous feroi je lonch parlement? Chil

de le partie le conte de [Lille] furent là tout desconfi,
10 et priès que tout mort et tout pris. Jà ne s’en fust
nulz escapés, se la nuis ne fust si tost venue. Là y
ot pris, que contes que viscontes, jusques à neuf, et
des barons et des chevaliers tel fuison qu’il n’i avoit
homme d’armes des Englès qui n’en euist deux ou
15 trois dou mains, des quelz il eurent depuis grant
pourfit. Ceste bataille fu desous Auberoce, le nuit
Saint Laurens en aoust, l’an de grasce Nostre Signeur
mil trois cens quarante quatre.

§ 222. Apriès le desconfiture qui fu là si grande

20 et si grosse pour les Gascons et si adamagable, car
il estoient là venu en grant arroi et en bonne ordenance,
mais petite songne les fist perdre ensi qu’il
apparu, li Englès, qui estoient mestre et signeur
dou camp, entendirent à leurs prisonniers, et, comme
25 gens qui leur ont toutdis estet courtois, leur fisent
très bonne compagnie, et en recrurent assés sus leurs
fois à revenir dedens un certain jour à Bourdiaus ou
à Bregerach; [et] il se retraisent dedens Auberoce. Et
là donna à souper li contes Derbi le plus grant partie
30 des contes, des viscontes, qui prisonnier estoient, et
[72] ossi les chevaliers de se compagnie. Si devés croire
et savoir qu’il furent celle nuit en grant reviel, et rendirent
grans grasces à Nostre Signeur de le belle journée
qu’il avoient eu, quant une puignie de gens qu’il
5 estoient, environ mil combatans parmi les arciers,
uns c’autres, en avoient desconfi dix mil et plus, et
rescous le ville et le chastiel d’Auberoce, et les chevaliers
leurs compagnons qui dedens estoient moult
astraint, et qui dedens deux jours euissent esté pris
10 et en le volenté de leurs ennemis.
 Quant ce vint au matin, un peu apriès soleil levant,
li contes de Pennebruch vint à bien trois cens lances
et quatre cens archiers, qui jà avoit esté enfourmés
sus son chemin de l’avenue de le bataille. Si estoit
15 durement courouciés de ce qu’il n’i avoit esté; et en
parla par mautalent au conte Derbi, et dist: «Certes,
cousins, il me samble que vous ne m’avés fait maintenant
point d’onneur ne de courtoisie, quant vous
avés combatus vos ennemis sans moy, qui m’aviés
20 mandé si acertes. Et bien poiés savoir que je ne me
fuisse jamais souffers que je ne fuisse venus.» Donc
respondi li contes Derbi, et dist tout en riant: «Par
ma foy, cousins, nous desirions bien vostre venue.
Et nous souffresi[o]ns toutdis, en vous sourattendant
25 dou matin jusques as vespres. Et quant nous veimes
que vous ne veniés point, nous en estions tout
esmervilliet. Si n’osames plus attendre que nostre
anemi ne seuissent nostre venue. Car, se il le seuissent,
il euissent eu l’avantage sur nous. Et, Dieu
30 merci, nous l’avons eu sur yaus; si les nous aiderés
à garder et à conduire jusques à Bourdiaus.» Adonc
se prisent par les mains, et entrèrent en une cambre,
[73] et issirent de ce pourpos. Tantost fu heure de disner;
si se misent à table; si mengièrent et burent,
tout aise et à grant loisir, des pourveances des François
qu’il avoient amené devant le chastiel de Auberoce,
5 dont il estoient bien raempli. Tout ce jour et le
nuit ensievant, se tinrent il en Auberoce, et se reposèrent
et rafreschirent grandement. Et l’endemain
au matin, il furent tout armé et tout monté. Si se
partirent de Auberoce, et y laissièrent à chapitainne
10 et à gardiien un chevalier gascon, qui toutdis avoit
estet de leur partie, qui s’appelloit messires Alixandres
de Chaumont. Et chevaucièrent devers Bourdiaus,
et emmenèrent le plus grant partie de leurs
prisonniers.
 15 § 223. Tant chevaucièrent li dessus dit Englès et
leurs routes qu’il vinrent en le cité de Bourdiaus où
il furent recheu à grant joie. Et ne savoient li Bourdelois
comment bien festiier le conte Derbi et monsigneur
Gautier de Mauni, car li renommée aloit que
20 par leur emprise avoient esté devant Auberoce li
Gascon desconfi, et pris li contes de [Lille] et plus
de deux cens chevaliers. Si leur faisoient grant joie
et haute honneur. Ensi se passèrent il cel yvier qu’il
n’i eut nulles besongnes ens ès marces par de delà
25 qui à recorder face. Si ooit souvent li rois d’Engleterre
bonnes nouvelles dou conte Derbi, son cousin,
qui se tenoit à Bourdiaus sus Gironde et là environ.
Si en estoit tous liés et à bonne cause, car li contes
Derbi faisoit tant qu’il estoit amés de tous ses amis
30 et ressongniés de tous ses ennemis.
Quant ce vint apriès Paskes, que on compta l’an
[74] mil trois cens quarante cinq, environ le moiiené de
may, li contes Derbi, qui s’estoit tenus et yvrenés
tout le temps à Bourdiaus ou là priès, fist une coeilloite
et un amas de gens d’armes et d’arciers, et dist
5 qu’il voloit faire une chevaucie devers le Riolle que
li François tenoient, et le assegeroit, car elle estoit
bien prendable. Quant toutes ses besongnes furent
ordenées et ses gens venus, il se partirent de Bourdiaus
en bon arroy et en grant couvenant, et vinrent
10 ce premier jour en le ville de Bregerach. Là trouvèrent
il le conte de Pennebruch, qui avoit fait ossi
sen assamblée d’autre part.
Si furent cil signeur et leurs gens dedens Bregerach
trois jours; au quatrime, il s’en partirent.
15 Quant il furent sus les camps, il esmèrent leurs gens
et considerèrent leur pooir, et se trouvèrent mil
combatans et deux mil archiers. Si chevaucièrent
 tout ensi, et fisent tant qu’il vinrent devant un chastiel
que on claime Sainte Basille. Quant il furent
20 là venu, il le assegièrent de tous lés, et fisent grant
apparant de l’assallir. Chil de Sainte Basille veirent
les Englès et leur force, comment il tenoient les
camps, et que nulz ne lor aloit au devant. Mès encores
estoient prisonnier de le bataille de Auberoce
25 tout li plus grant de Gascongne, dont il deuissent
estre aidié et conforté: si ques, tout consideret, il
se misent en l’obeissance dou conte Derbi qui representoit
adonc là le personne dou roy d’Engleterre,
et li jurèrent feaulté et hommage, et le recogneurent
30 à signeur.
Par ensi il passa oultre bellement, et prist le chemin
de Aiguillon; mais, ançois qu’il y parvenist, il
[75] trouva en son chemin un chastiel que on appelle le
Roce Millon, qui estoit bien pourveus de bons saudoiiers
et d’arteillerie. Non obstant ce, li contes commanda
que li chastiaus fust assallis. Donc s’avancièrent
5 Englès et arcier, et le commencièrent à assallir
fortement et durement, et chil de dedens à yaus
deffendre vassaument. Et jettoient pières et baus et
grans barriaus de fier, et pos plains de cauch: de
quoi il blechièrent pluiseurs assallans qui montoient
10 contremont et s’abandonnoient folement, pour leurs
corps avancier.

§ 224. Quant li contes Derbi vei que ses gens se

travilloient et tuoient sans riens faire, si les fist retraire
et revenir as logeis. A l’endemain, il fist par les
15 villains dou pays achariier et aporter grant fuison de
busce et de velourdes et d’estrain, et tout jetter et
tourner ens ès fossés, et mettre ossi grant plenté de
terre. Quant une partie des fossés furent tout empli,
que on pooit bien aler seurement jusques au piet
20 dou mur, il fist arouter bien trois cens arciers, et par