JAGIELLONIAN

UNIVERSITY
MEDICAL COLLEGE

14 WYKŁAD CHEMIA ŻYWNOSCI

I ROK
STUDIÓW STACJONARNYCH
KIERUNEK
DIETETYKA

semestr letni 2024

dr Grzegorz Zemanek
grzegorz.zemanek@uj.edu.pl
 WĘGLOWODANY-CUKRY PROSTE I
ZŁOŻONE.

Cukrami (sacharydami) nazywane są polihydroksyaldehydy

i polihydroksyketony oraz niektóre ich pochodne, zwane są
one również węglowodanami z uwagi na sumaryczny wzór
–[C(H2O)]n.
Cukry stanowią 80%suchej masy roślin jako:
• polisacharydy (celuloza, skrobia, gumy roślinne, pektyny...);
• dwucukry disacharydy (sacharoza, laktoza, maltoza...);
• cukry proste(glukoza, fruktoza, galaktoza, mannoza...);
• analogi cukrów(glukozoamina...);
• pochodne cukrów(glikozydy).
W świecie zwierząt:
Ryboza i dezoksyryboza są składnikami RNA i DNA.
Glukoza stanowi główne „paliwo” mózgu w czasie
sytości (w stanie głodu ciała ketonowe), a ATP jest
magazynem energii chemicznej.

Węglowodany znajdują się też w glikoproteinach,

glikolipidach, determinantach grup krwi...
• magazyn energii,
• materiał budulcowy,
• substancje zapasowe,
• magazyn i przenośniki informacji,
• substancje znakujące(determinanty, kwas sjalowy)
 Znaczenie fizjologiczne węglowodanów
U osoby zdrowej prawidłowe stężenie glukozy w osoczu
krwi żylnej na czczo (czyli minimum po 8 godz. od
ostatniego posiłku) mieści się w przedziale od 70 do 99
mg/dl (3,3-5,5 mmol/l). [Medycyna Praktyczna]
Zbyt niski poziom cukru we krwi, czyli
hipoglikemia (niedocukrzenie np. w cukrzycy).
Hiperglikemia -zwiększone stężenie glukozy we krwi.
Błonnik obniża poziom glukozy we krwi.

Węglowodany -źródło energii

Węglowodany powinny dostarczać 45-55% wartości
energetycznej dziennej racji pokarmowej dorosłego człowieka
Wartość energetyczna białka:
1 g = 4 kcal (16,7 kJ)
Nadmiar węglowodanów, które nie mogą zostać zużyte jako
źródło energii jest przekształcany w tłuszcz i magazynowany.
 SMAK
• Większość mono-i oligocukrów ma słodki smak.
• Do wyjątków należą: β-D-mannoza (słodko-gorzka) i
gencjobioza (2 cząsteczki glukozy -wiązanie β-(1→6)-
glikozydowe), która jest gorzka.
• Policukry, np. celuloza czy skrobia są zwykle bez
smaku i nie rozpuszczają się w wodzie.
• Smak odczuwa się za pomocą receptorów (sensorów)
smakowych, które w postaci kubków smakowych
(substancji białkowych) rozmieszczone są w jamie ustnej.
W największym stężeniu występują na języku, również na
podniebieniu. Odczuwanie jakości i intensywności smaku
zależy nie tylko od cech wrodzonych (liczby kubków
smakowych),ale również od pH, temperatury i
elektrolitów znajdujących się w pożywieniu.
 • Pośród popularnych cukrów najsłodsza jest D-fruktoza.
Jej słodki smak wyczuwa się już przy stężeniu 0,24%
(próg wyczuwania słodkości).

Słodkie są też alditole (cukry zredukowane do

polialkoholi), w tym glicerol.

Słodkie są niektóre AA: Gly, Ala i peptydy –dipeptyd

aspartam–jest 200x słodszy od sacharozy (cukrozy)

Słodkie są niektóre terpeny(hernandulcyna), białka(monelina,

taumatyna), glikozydy (glicyrhizyna z lukrecji, stewiozyd) i inne,
np. sacharyna (zw. aromatyczny). Niektóre substancje słodkie są
toksyczne, np. glikol.
Nazwa Typ Słodkość
Laktoza disacharydy 0,16
Maltoza disacharydy 0,33 – 0,45
Trehaloza (α,α-trehaloza) disacharydy max. 0,45
Sorbitol Polialkohol 0,6
Galaktoza Monosacharyd 0,65
Glukoza Monosacharyd 0,74 – 0,8
Glicyna Aminokwas 0,6 – 0,86
Sacharoza Disacharydy 1,00 (reference)
Xylitol polialkohol 1,02
Fruktoza Monosacharyd 1,17 – 1,75
Cyklaminian sodu siarczan 26
Glikozydy stewiowe Glikozyd 40 – 300
Aspartam ester metylowy dipeptydu 180 – 250
Acesulfam K Dwutlenek oksatiazyny 200
Sacharyna siarczan 300 – 675
•Język – kubki smakowe
(rysunek) ocena atrakcyjności
pokarmu.
8
 WĘGLOWODANY –PODZIAŁ

PROSTE (monosacharydy) ZŁOŻONE

• Glukoza (cukier gronowy,
obecna w miodzie i owocach)
• Fruktoza(cukier owocowy,
obecna w miodzie i owocach)
• Galaktoza(związana z białkiem
i tłuszczem znajduje się w
mleku, buduje laktozę)
•Oligosacharydy
(sacharoza, maltoza, laktoza)
•Polisacharydy:
grupa skrobi: skrobia,
glikogen,
grupa celulozy:
błonnik(celuloza)
 WĘGLOWODANY Wzór sumaryczny: (CH2O)n or H

Monosacharydy – nie ulegają hydrolizie do form prostszych;

• ze względu na ilość atomów węgla: triozy 3C, tetrozy 4C, pentozy
5C, heksozy 6C, heptulozy 7C
• W nazwach używa się charakterystycznej końcówki –oza, np.
glukoza, aldoza, ryboza...
• w zależności od obecności grupy aldehydowej lub ketonowej:
aldozy i ketozy
Ketozy o znaczeniu
fizjologicznym
• Izomeria konstytucyjna: aldozy – ketozy, ale
ten sam wzór sumaryczny, np. glukoza i
fruktoza H O
C CH2OH

H C OH C O

HO C H HO C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

D-glucose D-fructose

Podział cukrów
Ze względu rodzaj grupy karbonylowej wyróżniamy
aldozy–homologi aldehydu glicerynowego
ketozy–homologi dihydroksyacetonu
Aldozy o znaczeniu fizjologicznym

triozy 3C

tetrozy 4C

pentozy 5C

D-glukoza
heksozy 6C forma
łańcuchowa
wzór Fischera
 Struktura
• Forma cykliczna jest to formą uprzywilejowaną termodynamicznie w stosunku do
łańcuchowej, powstaje przez reakcje grupy aldehydowej lub ketonowej z grupą
hydroksylową z wytworzeniem hemiacetalu (aldozy) lub hemiketalu (ketozy)
H H
Powstałe struktury pierścieniowe
C O + R' OH R' O C OH ketoz i aldoz są analogami furanu
R R i piranu.
aldehyde alcohol hemiacetal

R R
Piranoza
C O + "R OH "R O C OH ~99,7%

R' R'
ketone alcohol hemiketal

D-glukoza Furanoza
~0.0025% ~0,3%
• Często cząsteczki węglowodanów
przedstawiane są za pomocą wzorów
krzesełkowych, pokazujących konformację
pierścienia sześcioczłonowego.
• Ułatwiają identyfikację wiązań aksjalnych i
ekwatorialnych. Atomy H związane z
atomami C są zwykle pomijane. Można
również pogrubić frontową część
pierścienia.
STEREOIZOMERIA-IZOMERIA KONFORMACYJNA

• Wiązanie aksjalne –wiązanie w przybliżeniu

prostopadłe do płaszczyzny pierścienia
• Wiązanie ekwatorialne –wiązanie w
przybliżeniu równoległe do płaszczyzny
pierścienia
Cahna–
Ingolda–
Preloga
R/S

a -D-glukoza wzór
rzutowy Hawortha

Konformacja
krzesełkowa
 Izomeria
• Stereoizomery – ten sam wzór CHO CHO
sumaryczny a różna konfiguracja HO C H
H C OH
przestrzenna. Ilość 2n
(n – liczba asymetrycznych atomów węgla) CH2OH CH2OH

Aldehyd D-glicerynowy Aldehyd

D-glyceraldehyde L-glicerynowy
L-glyceraldehyde
Asymetryczne atomy węgla nadają
CHO CHO
cząsteczce zdolność do skręcania
światła spolaryzowanego – aktywność H C OH HO C H
optyczną. CH2OH CH2OH
Aldehyd D-glicerynowy Aldehyd
D-glyceraldehyde L-glicerynowy
L-glyceraldehyde

O H O H Izomery konfiguracyjne D i L
C C Enencjomery = odbicia lustrzane.
H – C – OH HO – C – H Większość monosacharydów u
HO – C – H H – C – OH ssaków to formy D.
H – C – OH HO – C – H Izomer konfiguracyjny D lub L może
H – C – OH HO – C – H skręcać w prawo (+) lub lewo(-) ale
CH2OH CH2OH przeciwnie względem siebie. Mieszanina
izomerów D i L w stosunku 1:1 to
D-glukoza
D-glucose L-glukoza
L-glucose
mieszanina racemiczna nie skręcająca
światła.
OBIEKTY CHIRALNE I ACHIRALNE
CHIRALNOŚĆ MOLEKUŁ
CZĄSTECZKA CHIRALNA I
JEJ LUSTRZANE ODBICIE
(ENANCJOMERY)
CHIRALNOŚĆ
Jedną z przyczyn chiralności związków
organicznych jest obecność asymetrycznego
atomu węgla – cztery różne podstawniki
IZOMERY OPTYCZNE KWASU WINOWEGO

1 i 2 –enancjomery
1 i 3 –diastereoizomery
(diastereomery)
2 i 3 –diastereoizomery
Przykłady
diasteroizomerów i
formy MEZO

DIASTEROIZOMERY
izomery
konfiguracyjne
niepozostające z sobą
w relacji odbić
lustrzanych
 Izomeria
Anomery α i β. W formie cyklicznej w aldozach węgiel nr 1 (półacetal) a w
ketozach nr 2 (półketal) staje się asymetryczny (anomeryczny) i ma dwie możliwości
ułożenia podstawników α (38% dla glukopiranozy i β( 62% dla glukopiranozy).
Wzajemne przemiany formy α i β to mutarotacja.
 Mutarotacja
Mutarotacja to zjawisko polegające na przechodzeniu jednej
formy anomerycznej w drugą za pośrednictwem formy
łańcuchowej monocukru. Towarzyszy temu postępująca zmiana
skręcalności właściwej roztworu (wzrost lub spadek), aż do
ustalenia się stanu równowagi, w której skręcalność właściwa
przyjmie już stałą wartość. Mutarotacja jest podstawowym
dowodem pierścieniowej budowy monosacharydów. Można ją
obserwować w świeżo sporządzonych roztworach, ponieważ oba
anomery różnią się skręcalnością właściwą

Mutarotację katalizują zarówno kwasy, jak

i zasady. W roztworze obojętnym
szybkość mutarotacji jest bardzo mała.
Kwasy i zasady zwiększają stężenie formy
aldehydowej (otwartej) cząsteczek cukru,
a tym samym katalizują mutarotację.
 grupa OH przy C1
znajduje się nad
płaszczyzną pierścienia

grupa OH przy C1
znajduje się pod
płaszczyzną pierścienia

• ANOMERY są trwałe w stanie krystalicznym, w

roztworach obserwuje się przemiany jednego związku w
drugi aż do osiągnięcia stanu równowagi.
Zmiana wartości skręcalności właściwej

[α]D= 112° [α]D= 18,7°

Pomiędzy anomerem α lub β ustala się

równowaga i [α] D osiąga wartość
równowagową równą 52,5°.
• Węglowodany jako związki chiralne wykazują właściwość
skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego.
• Zgodnie z prawem Biota istnieje liniowa zależność
pomiędzy kątem skręcania płaszczyzny światła
spolaryzowanego a stężeniem substancji optycznie
czynnej.
• Do pomiaru kąta skręcenia płaszczyzny światła
spolaryzowanego przez substancję optycznie czynną służy
polarymetr
Wartością charakteryzującą dany
związek optycznie czynny jest
skręcalność właściwa:
[α]D20 = α/ (c (g/ml) x l (dm))
 [α]D20 = α/ (c (g/ml) x l (dm))
gdzie:
[α]D20 -skręcalność właściwa rozpuszczonej substancji wyrażona w
stopniach,
indeks górny 20 oznacza temperaturę pomiaru; indeks dolny D
oznacza światło monochromatyczne, linia D lampy sodowej (589,3
nm);
α – zmierzony kąt skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego
wyrażony w stopniach;
c –stężenie roztworu wyrażone w g/ml;
l –grubość warstwy roztworu, wyrażona w dm, przez którą przechodzi
światło spolaryzowane.

Znając stężenie cukru w roztworze oraz wartość kąta skręcenia a

płaszczyzny światła spolaryzowanego, można obliczyć skręcalność
właściwą, na podstawie której identyfikuje się nieznany cukier.
Epimery izomery różniące się konfiguracją przy jednym z węgli asymetrycznych.
EPIMERYZACJA
Cukry mają tendencje do przekształcania się w izomery
(inne cukry), różniące się konstytucją lub tylko sterycznie
przy C1 lub/i C2. To zjawisko może prowadzić do
epimeryzacji. Epimery przekształcają się wzajemnie
poprzez tautomerię i enolizację (utworzenie wiązania
podwójnego pomiędzy C1oraz C2)
 Galaktoza epimer glukozy
• pochodzi z trawienia laktozy przez laktazę (jelito cienkie)
• w wątrobie ulega przekształceniu w glukozę
• może też powstawać z glukozy
• niezbędna do syntezy laktozy, glikolipidów i glikoprotein
Wrodzony niedobór (1)
galaktokinazy (1) lub
urydylotransferazy(2)
powoduje (2)
galaktozurię lub
galaktozemię
Wczesne wykrycie choroby
jest ważne dla zapobieżenia
akumulacji galaktitolu i
Gal-1-P w kom. nerwowych,
gałkach ocznych, wątrobie i
pozwala zapobiec
upośledzeniu umysłowemu.
Deoksycukry – zamiast grupy hydroksylowej
atom wodoru. Składniki DNA, glikoprotein.
Utlenianie monosacharydów

powstaje karboksylowa.
W wyniku utleniania glukozy powstaje kwas glukonowy.
Występuje głównie w postaci laktonu 1,5 (ester
wewnątrzcząsteczkowy).

Sól wapniowa kwasu D-glukonowego służy jako lek

stanowiący źródło wapnia; stosowana jest, np. w
chorobach alergicznych i w leczeniu osteoporozy.
Kwasy -onowe powstają z aldoz także pod wpływem
utleniającego działania soli srebra Ag+ lub soli miedzi Cu+2.
Reakcje te zwane testami Tollensa lub Fehlinga zostały
wykorzystane wykrywania aldoz; warto pamiętać, że
podobnie reagują aldehydy.

Odczynnikiem
Tollensa jest
amoniakalny
roztwór
AgNO3
 Szybkie tworzenie się lustra srebrowego jest dowodem
na obecność aldozy (aldehydu). Ketozy też reagują z
odczynnikiem Tollensa, ale Ag zaczyna wydzielać się
znacznie później, dopiero po przekształceniu ketozy w
aldozy.
Test Fehlinga
utlenianie solą Cu(II)w zasadowym roztworze winianu
sodowo-potasowego. Aldoza utlenia się do kwasu -
onowego, a jony Cu(II) redukują się do Cu(I) i w
środowisku zasadowym wypadają w postaci
pomarańczowego osadu Cu2O.

W reakcji z ketozami osad Cu2O zaczyna się wolno wytrącać,

pojawia się dopiero po kilku minutach.
Utlenianie monosacharydów
 Utlenianie monosacharydów

D-galaktoza kwas D-
galakturonowy
Kwasy uronowe są pochodnymi cukrów, w których reszta
-CH2OH przy ostatnim atomie C została utleniona do
grupy –COOH. Z aldoz można je otrzymać po
zablokowaniu grupy aldehydowej, np. przekształcając je w
glikozydy.

hydroliza
 Utlenianie monosacharydów
Kwasy uronowe – składniki glikozoaminoglikanów

C-5 epimeryzacja

H
a

Kwas α-D-glukuronowy- pełni funkcje detoksykacyjne

(biotransformacji ksenobiotyków)
UDP-glukuronian - sprzęgany z hormonami steroidowymi,
bilirubiną, ksenobiotykami
W wątrobie człowieka łączy się z ksenobiotykami i słabo rozpuszczalnymi
metabolitami (jak np. bilirubina i sterole), tworząc glukuronidy następnie
wydalane z żółcią i moczem.
REDUKCJA CUKRÓW
Redukcja aldoz i ketoz prowadzi do polioli
(polihydroksyalkanów), zwanych alditolami.

D-glukoza D-glucitol (sorbitol) L-guloza

Nazwę alditol utworzy się zamieniając w nazwie
aldozy końcówkę –oza na -itol, np. mannoza na
mannitol.

Niektóre alditole mają nazwy zwyczajowe, np.

sorbitol(D-glucitol).
REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE
Redukcja monosacharydów Grupa karbonylowa
cukrów łatwo ulega
redukcji do grupy -OH.

Nasilenie redukcji
glukozy podczas
hiperglikemii

D-sorbitol powoduje Galaktitol odkładając się w

pęcznienie i uszkodzenie soczewce oka może przyczyniać
kom. nerwowych się do rozwoju zaćmy
Właściwości chemiczne cukrów
Acetylowanie - tworzenie estrów
Najdogodniejszymi odczynnikami do acetylowania
cukrów są bezwodniki. W zależności od warunków
reakcji otrzymuje się α-lub β-anomery.

bezwodnik
octowy
 Estry fosforanowe cukrów

GLIKOLIZA

PRPP
Synteza
Glikogenoliza nukleotydów
 ETERY
Etery metylowe cukrów powstają w wyniku metylowania
ich grup hydroksylowych, np. za pomocą jodku metylu.

Pochodne zawierające resztę alkilową lub arylową na

anomerycznej grupie OH
(C1w aldozach albo C2 w ketozach)
nazywają się glikozydami.
Grupy OH cukrów są na tyle kwaśne, że można je metylować
za pomocą diazometanu.
 GLIKOZYDY
Glikozydy - powstają w wyniku kondensacji grupy hydroksylowej
przy węglu anomerycznym z:
• grupą hydroksylową drugiego monosacharydu - wiązanie O-
glikozydowe (di-, oligo-, poli-sacharydy),
• z grupą aminową Asn lub –N-H zasad nukleinowych - wiązanie N–
glikozydowe (np. nukleozydy).

Glikozydy nasercowe jako składnik aglikonowy

mają steroidy; aglikonem może też być metanol,
glicerol, fenol, adenina itd.

Glikozyd nasercowy
inhibitor pompy Na/K
GLIKOZYDY
Grupa OH przy C1dla aldoz i C2dla ketoz jest najbardziej
reaktywną grupą hydroksylową w cukrach.

Ulega alkilowaniu alkoholami w obecności silnych

kwasów. Produkty tych reakcji nazywają się glikozydami
i odpowiednio atom węgla, do którego przyłączona jest
reszta OR– glikozydowym atomem węgla.
 GLIKOZYDY CD
Glikozydy jako pełne acetale nie ulegają mutarotacji i
są odporne nadziałanie utleniaczy oraz odczynników
reagujących z grupą karbonylową.

Otrzymywanie glikozydu metylowego

Reszta alkilowa lub arylowa przyłączona do glikozydowego

atomu tlenu nazywana jest aglikonem.
Glikozydy łatwo hydrolizują w środowisku kwaśnym. Można je również
hydrolizować enzymatycznie. α-glikozydaza z drożdży i maltaza ze
słodu hydrolizują α-glikozydy, a emulsyna (β-glikozydaza) z gorzkich
migdałów –β-glikozydy. Lizozym rozkłada oba izomery.

N-i S-glikozydy

N-glikozydy tworzą się w reakcji cukrów z aminami

N-glikozydy powstają, np. w reakcji cukrów z aminokwasami w

procesie pieczenie; nadają świeżemu pieczywu przyjemny zapach..

W glikoproteinach cukry połączone są z białkiem za pomocą wiązania

O-glikozydowego(z Ser i Thr), N-glikozydowego (z Asn i Gln) oraz S-
glikozydowych (z Cys).
Aminocukry (heksozaminy) - składniki glikoprotein,
gangliozydów i glukozaminoglikanów.
C H2 O H C H2 O H

H O H H O H
H H
OH H OH H
OH OH OH O OH
H N H2 H N C C H3
H
Glukozamina aGalaktozamina
- D -glucosamine a- D -N-acetylglucosamine
acetyloglukozamina

W aminocukrach jedna grupa hydroksylowa jest

zastąpiona grupą aminową. Zwykle grupa ta jest
acetylowana.
AMINOCUKRY
Aminocukry (heksozaminy) – składniki gangliozydów
Gangliozydy - glikosfingolipidy
zawierające co najmniej jedną
cząsteczkę kwasu sjalowego.

Gangliozydy są strukturalnym i
funkcjonalnym komponentem
komórek nerwowych.

ceramid

kwas
sjalowy
AZOTOWE POCHODNE CUKRÓW
Węglowodany, podobnie jak i inne związki
karbonylowe w reakcji z fenylohydrazyną tworzą
fenylohydrazony. Fenylohydr
azyna użyta
w
nadmiarze
w reakcji z
cukrami
daje
specyficzne
produkty –
1,2-
difenylohyd
razony,
zwane
osazonami.
 DISACHARYDY
• Disacharydy podczas hydrolizy
rozpadają się na dwie cząsteczki
identycznych lub różnych
monosacharydów

W mleku, czasem w moczu w czasie laktacji, brak

Trehaloza
laktazy powoduje biegunki.
Hydroliza skrobi (np. amylazą) obecna w piwie i
kukurydzy
Cukier trzcinowy i z buraków cukrowych,
brak sacharazy powoduje biegunki. Nie daje
dodatniego odczynu w próbie Tollensa
Produkt trawienia celulozy
 LAKTAZA

LAKTOZA GALAKTOZA GLUKOZA

Nietolerancja laktozy
• Znaczny procent dorosłej populacji cierpi na nietolerancje
laktozy, ze względu na niski poziom enzymu laktazy jelitowej -
rozkładającego laktozę -dwucukier zbudowany z D-galaktozy
i D-glukozy połączonych wiązaniem β-1,4-glikozydowym
• Skutek: niestrawione disacharydy przechodzą do jelita grubego,
akumulacja disacharydów powoduje wzrost ciśnienia
osmotycznego w jelicie grubym. Hiperosmotyczna zawartość
jelita powoduje przemieszczanie wody z błony śluzowej do
światła jelita wywołując biegunki
• W maltozie grupa –OH przy anomerycznym
atomie węgla jest w położeniu aksjalnym
• Maltoza (alfa 1-4), laktoza(beta 1-4) i
celobioza (beta 1-4) to dwucukry
redukujące
 Cukry nieredukujące

Trehaloza - jest głównym cukrem

hemolimfy owadów, znajduje się
także w grzybach i drożdżach.
Sacharoza występuje we wszystkich fotosyntezujących roślinach,
służy im również jako źródło energii. Hydroliza sacharozy prowadzi
do powstania równomolowych ilości D-glukozy i D-fruktozy.
Anomeryczne atomy C obu monosacharydowych jednostek są
zaangażowane w tworzenie wiązania glikozydowego. Sacharoza
nie ulega mutarotacji, jest cukrem nieredukującym. Nie redukuje
odczynnika Tollensa, Fehlinga czy Benedicta. Cukier z buraków i
trzciny cukrowej zawiera prawie 100% sacharozy
OLIGOSACHARYDY podczas hydrolizy rozpadają się na 2-10 cząsteczki
monosacharydów.
POLISACHARYDY podczas hydrolizy rozpadają się na więcej niż 10
cząsteczek. Funkcja zapasowa i strukturalna.
•Skrobia – mieszanina polisacharydów roślinnych składająca się z
cząsteczek glukozy. W jej skład wchodzą:

amyloza 15-20% (nierozgałęziona amylopektyna 80-85% (α(1--> 4) i

tylko wiązania α(1--> 4) co 24-30 reszt α(1--> 6)
• Skrobia -złożony wyłącznie z cząsteczek glukozy –składa się z
dwóch różnych polisacharydów: nierozgałęzionej amylozy i
rozgałęzionej amylopektyny Czysta skrobia jest białą,
bezpostaciową substancją bez smaku i zapachu,
nierozpuszczalną w zimnej wodzie. Jedna cząsteczka skrobi
zawiera setki cząsteczek glukozy. Możemy ją znaleźć w
zbożach (pszenica, kukurydza, ryż), bulwach (ziemniaki),
korzeniach (brukiew), ziarnach lub roślinach strączkowych
(fasolka, soczewica, groszek, groch, bób, soja, komosa ryżowa).
• Glikogen tzw. skrobia zwierzęca - polimer glukozy, jest
gromadzony w wątrobie i w tkance mięśniowej. Jest głównym
wielocukrem stanowiącym materiał zapasowy w komórkach
zwierzęcych. Glikogen w miarę potrzeby może być szybko
rozkładany do glukozy. Do najbogatszych w ten materiał
zapasowy tkanek należą wątroba, mięśnie.
• Glikogen – polimer glukozy, zapasowy polisacharyd
zwierząt, bardziej rozgałęziony niż amylopektyna
wiązania α(1--> 4) i co 12-14 reszt α(1--> 6)
CH 2OH CH 2OH
H O O
glycogen
H H H

OH
H
OH H
O
H
OH H 1 Glikogen
O
H OH H OH

CH 2OH CH 2OH 6 CH 2 CH 2OH CH 2OH

H O H H O H H 5 O H H O H H O H
H H H H H
OH H OH H OH H 1 4 OH H OH H
4 O O
O O OH
OH 2
3
H OH H OH H OH H OH H OH

W ślinie amylaza hydrolizuje skrobie i glikogen do maltozy,

inaktywacja w pH=4.
Trzustkowa a-amylaza hydrolizuje skrobie i glikogen do maltozy
maltotriozy i mieszaniny rozgałęzionych (16) oligosacharydów,
nierozgałęzionych oligosacharydów, glukozy (mało).
Sok jelitowy a-glukozydaza (maltaza) hydrolizuje a(14) od
nieredukcyjnego końca, kompleks sacharaza-izomaltaza sacharoza i
(16) a-dekstryny ,b-glikozydaza galaktozę od laktozy
Celuloza (błonnik) - roślinny materiał ściany komórkowej, polimer b –D-glukozy
połączonych wiązaniem b(14) nie jest trawiony przez człowieka (brak celulazy),
składnik objętościowy pożywienia (błonnik). Drewno zawiera ok. 50% celulozy,
bawełna 87-92% (celulozie w roślinach towarzyszy jeszcze kilka pokrewnych jej
związków)

CH2OH 6CH OH CH2OH CH2OH CH2OH

2
O 5 O O H O H O OH
H H H
H H H H H
OH H 1 O 4 OH H 1 O OH H O OH H O OH H
OH H H H
H 2 H
3
H OH H OH H OH H OH H OH
cellulose

•Jest to nierozpuszczalny, nierozgałęziony polisacharyd roślinny zbudowany

z cząsteczek glukozy. Stanowi podstawowy element roślinnej ściany
komórkowej, nadaje tkankom wytrzymałość mechaniczną i elastyczność.
•Ludzie, podobnie jak większość zwierząt, nie mają enzymu (celulazy),
która umożliwiałby trawienie celulozy. Endogenne celulazy są
wytwarzane przez niektóre termity, ślimaki i dżdżownice.
•Niemniej jednak celuloza jest niezbędnym składnikiem naszego pożywienia
WŁAŚCIWOŚCI CELULOZY
• Nie wykazuje własności redukujących
• Gotowana z dodatkiem stężonego H2SO4ulega hydrolizie poprzez
celubiozę do β-D-glukopiranozy
• Nieznaczne zmiany celulozy wywołują stężone ługi, np. 20% roztwór NaOH
wywołuje zjawisko merceryzacji (kurczenie się niektórych włókien)
• Oddzielenie celulozy od towarzyszących jej składników opiera się na odporności
celulozy na działanie różnych związków chemicznych –do miazgi drzewnej
dodaje się roztworu, np. Ca(HSO3) pod zwiększonym ciśnieniem w temp. 120-
160°C i w tych warunkach, substancje towarzyszące celulozie ulegają
rozpuszczeniu, celuloza natomiast nie rozpuszcza się > papier, wiskoza,
Funkcje celulozy (błonnika) jako niezbędnego składnika naszego
pożywienia
•wspomaga pracę jelit (poprawia ich perystaltykę)
•ułatwia przesuwanie treści pokarmowej,
•obniża poziom cholesterolu ,
•zapobiega powstawaniu żylaków (w tym hemoroidów),
•pomaga w zwalczaniu otyłości.
Chityna i pektyny
• Chityna -polisacharyd, z którego są
zbudowane szkielety zewnętrze stawonogów,
czyli ich pancerze. Chemicznie chityna ma
podobną strukturę do celulozy.
• Pektyny –polisacharydy występujące w
ścianie komórkowej wielu roślin
Glikozoaminoglikany (mukopolisacharydy) – heteropolisacharydy
zawierające aminocukry i kwasy uronowe. W połączeniu z białkiem tworzą
proteoglikany – składniki substancji podstawowej tkanki łącznej.
Duża ilość ładunków ujemnych (odpychanie) i grup –OH pozwala na zatrzymywanie
wody i daje właściwści amortyzujące lub poślizgowe

Heparyna Kwas hialuronowy 4-Siarczan chondroityny

Heparyna powstaje w
komórkach tucznych, a także
(częściowo) w śródbłonku
pęcherzyków płucnych.
Związek ten nigdy nie
występuje w organizmie w
postaci wolnej, lecz zawsze
jest ona związana z białkami
Biologiczna rola -
przedłużeniu czasu
krzepnięcia krwi u ssaków.
Kwas hialuronowy Siarczan
występuje we wszystkich chondroityny -
organizmach żywych w występuje jedynie w
takiej samej formie:
rogówce oka (nie
hialuronianu sodu (w
stawach), we wszystkich stwierdzono jej
substancjach łącznych obecności winnych
tkankach)
Glikozoaminoglikany (siarczan chondroityny, siarczan dermatanu, siarczan
heparanu, heparyna, siarczan keratanu i kwas hialuronowy), są liniowymi,
polianionowymi heteropolisacharydami.

Łańcuchy glikozoaminoglikanów, z wyjątkiem kwasu hialuronowego, łączą

się kowalencyjnie z białkami rdzeniowymi tworząc proteoglikany.

Proteoglikany i glikozaminoglikany występują zarówno w obrębie komórek

– jako składowe błon komórkowych i ziarnistości wydzielniczych, a także
stanowią komponent substancji podstawowej macierzy pozakomórkowej.
Związki te uczestniczą w procesach adhezji, migracji i różnicowania
komórek.
Zmiany metabolizmu tych makrocząsteczek mogą leżeć u podstaw
patogenezy licznych chorób, w tym choroby Gravesa-Basedowa.
Glikoproteiny (mukoproteiny) - białka złożone zawierające węglowodany
przyłączone jako krótkie lub dłuższe łańcuchy (oligosacharydowe) do 15 jednostek,
nie zawierają glukozy (oprócz kolagenu) i kwasów uronowych. Monosacharydy
wchodzące w skład glikoprotein:

Kwasy sialowe – są składnikami

glikoprotein i gangliozydów.
Są to N- lub O-acylowe pochodne
kwasu neuraminowego.
SEROLOGICZNE GRUPY KRWI
Utrata znacznej liczby krwinek, związana jest z koniecznością
przeprowadzenia transfuzji krwi. Przyczyną szybkiej śmierci podczas
transfuzji krwi może być koagulacja krwinek, do której dochodzi po
zmieszanie niektórych z 4 istniejących grup krwi.
Grupy krwi dziedziczone po jednym z rodziców pozostają niezmienne,
dopóki nie dojdzie do przeszczepu szpiku na taki, który wytwarza krwinki
innej grupy.
Grupa krwi jest determinowana składem oligosacharydów
związanych z białkiem błonowym czerwonych krwinek. Te
oligosacharydy nazywane są markerami krwi (determinantami
antygenowymi).Znane są dwa markery grup krwi A i B; ich brak,
obecność pojedynczo lub w parze decyduje odpowiednio o grupie
krwi 0(zero), A, B lub AB.
W skład oligosacharydów determinujących grupy krwi
wchodzą reszty takich cukrów, jak
D-galaktoza; D-fukoza; N-Ac-D-glukozoamina i
N-Ac-D-galaktozoamina.
 • W osoczu krwi grupy A znajdują się przeciwciała b
(aglutynina b). W osoczu krwi grupy B znajdują się
przeciwciała a(aglutynina a). W osoczu krwi grupy 0
znajdują się przeciwciała a i b. W osoczu krwi grupy AB
nie ma przeciwciał.
• Przeciwciała a niszczą krwinki grupy A, a przeciwciała b
niszczą krwinki grupy B.
• Przed transfuzją krwi należy ustalić grupę krwi biorcy, tak
żeby do przetoczenia dobrać właściwą grupę krwi

Krew jest dodatkowo zróżnicowana obecnością lub brakiem czynnika

Rh(obecność lub brak antygenu D). 85%ludzi białych ma krew typu
Rh+
Właściwości fizykochemiczne i fizjologiczne
• Aldehyd glicerynowy(gliceroza) jest syropem, który łatwo
dimeryzuje. Dimer jest krystaliczny, trudno rozpuszczalny
w wodzie, dobrze w EtOH = etanol i (Et)2O = Eter
dietylowy (pot. eter etylowy, eter).
• Dihydroksyaceton występuje jako krystaliczny dimer,
dobrze rozpuszczalny w wodzie, a trudno w zimnym
EtOH i (Et)2O.
• Pentozy i heksozy są związkami krystalicznymi, dobrze
rozpuszczalnymi w wodzie, trudno w EtOH.
• METABOLIZM -glikoliza, cykl pentozo-fosforanowy
• Cukry często trudno krystalizują(tworzą syropy) z
uwagi na ich tendencję do izomeryzacji i tworzenia
mieszanin.
• Temperatura topnienia
Krystaliczne, bezwodne cukry topnieją w wysokich
temperaturach. Przyczyną wysokich temperatury
topnienia jest duża liczba wiązań wodorowych
pomiędzy grupami OH.
Cukry często są higroskopijne, co nie tylko obniża ich temp.
topnienia ale również utrudnia ich krystalizację.
• Węglowodany słabo higroskopijne: sacharoza, laktoza,
glukoza i maltoza
• średnio higroskopijne: fruktoza i rafinoza
• silnie higroskopijne: cukier inwertowany produkt
hydrolizy sacharozy na mieszaninę glukozy i fruktozy, w
wyniku której następuje zmiana kierunku skręcenia
płaszczyzny polaryzacji światła (inwersja) przechodzącego
przez roztwór. Proces ten zachodzi pod wpływem
inwertazy, enzymu wytwarzanego np. przez drożdże i
pszczoły (cukier inwertowany jest głównym składnikiem
miodu). Hydroliza sacharozy zachodzi także w
środowisku kwaśnym i syropy skrobiowe(mieszaniny
cukrów).
• Cukry o różnej higroskopijności mają różne
zastosowanie.
Na skalę przemysłową D-glukoza jest w procesie
enzymatycznej izomeryzacji przekształcana w D-
fruktozę. D-Glukozę można uzyskać poprzez
hydrolizuję skrobi (kukurydziana lub ziemniaczana).

D-Fruktoza służy do słodzenia, głównie napojów lub

wyrobów cukierniczych. D-Fruktoza pozwalana
znaczne obniżenie kaloryczności pokarmów, ponieważ
jest 5xsłodsza od sacharozy.
Niestety metabolizm fruktozy jest gorzej regulowany,
przez co jest ona łatwo przekształcana w tłuszcz co
może prowadzić do otyłości.