KATEDRA ZA ORGANSKU HEMIJU 19.11.2022.

I KOLOKVIJUM IZ PREDMETA ORGANSKA HEMIJA I

Prezime i ime studenta: _____________________________________ Br. indeksa:__________ Profil:______

Prezime i ime nastavnika: _____________________________________
Prezime i ime rukovodioca vežbi: _____________________________________

Kolokvijum je pismeni i traje 2 (dva) školska časa efektivno. Kolokvijum sadrži 5 (pet) zadataka. Ukupan broj poena je
100 (sto). Minimalan broj poena potreban za prolaz je 51 (pedesetjedan). Čitko odgovorite na pitanja u okviru
raspoloživog prostora. Ukoliko ne možemo da pročitamo vaš odgovor, isti neće biti bodovan – nečitak odgovor ne
donosi poene. Pri pisanju mehanizma reakcija koristite zakrivljene strelice za obeležavanje pomeranja elektrona,
predstavljajte slobodne elektrone i slobodne elektronske parove!

1. (10 poena) Napišite strukturne formule / imenujte jedinjenja koristeći IUPAC-ov sistem:
trans-1-alil-3-izopropilcikloheksan 1-metilen-4-vinilcikloheksan

neopentilacetilen (Z)-5-hlor-1,4-heptadien

cis-1-(2-brometil)-4-vinilcikloheksan

Br

Br

I
 2

2.1. (4 poena) Označite grupe ekvivalentnih H-atoma u strukturi 2,3,5-trimetilheksana. Ukratko

analizirajte monohlorovanje, na sobnoj temperaturi, dotičnog izomernog nonana. Koliko različitih
proizvoda očekujete?

2.1.1. (5 poena) Napišite strukture i nazive monohlornih derivata ugljovodonika iz zadatka 2.1.

2.1.2. (2 poena) Predložite reakcioni put kojim bi se izvršila konverzija odgovarajućeg

monohlornog derivata iz zadatka 2.1.1 u halohidrin sa istim brojem C-atoma.

2.2. (4 poena) Koji monohlorni derivat iz zadatka 2.1.1 dehidrohalogenovanjem daje samo
unutrašnje alkene i zašto? Pod kojim reakcionim uslovima se vrši reakcija
dehidrohalogenovanja? Napišite strukture i nazive dotičnih alkena.

2.2.1. (2 poena) Kod kog alkena iz zadatka 2.2 postoji mogućnost geometrijske izomerije? Nacrtajte
izomere i ukratko obrazložite vaš odgovor.
 3

2.3. (3 poena) Koji monohlorni derivati iz zadatka 2.1.1 dehidrohalogenovanjem daju samo po
jedan alken i zašto? Napišite strukture i nazive dotičnih alkena.

2.4. (9 poena) Prikažite hemizam reakcije radikalske adicije bromovodonika na jedan od alkena
iz zadatka 2.3. Napišite naziv proizvoda.

Napišite njen mehanizam. Ne zaboravite da prikažete sve faze reakcije!

3.1. Nacrtajte dve konformacije stolice cis-1-brom-3-jodcikloheksana i detaljno objasnite koja je

stabilnija i zašto?
(4 poena) konformacije:

(3 poena) objašnjenje:
 4

3.2. (2 poena) Zaokružite, numerišite i imenujte svaku funkcionalnu grupu u sledećoj strukturi:
funkcionalne grupe:
H3C

F O
HS
O O
CH3
N
OH
O O

4.1. (10 poena) Napišite očekivane proizvode sledećih reakcija i označite koji je glavni, ako ih ima
više. Ako je potrebno, prikažite i stereohemiju proizvoda.
Br 1) Mg/aps. etar
a)
+
2) H3O

H 2O
b)
HgSO4, H2SO4

1) KOH, ROH, 
c) 2) Br2, H2O
Br

1) O3
d)
2) Zn, H2O

HBr
e)
R2O2

4.2. ( 10poena) Napišite reakcione uslove potrebne za izvođenje sledećih reakcija:

1)
a) CH(Br)CH2Br CH(OH)CH2OH
2)
3)

1) O
b) 2)
2 H
O

CH2OH
c) 1-metilcikloheksen + metilencikloheksan

Br 1)
d)
2)
Br
 5

1)
e) CH3CH=CH2
2)

5.1. Prikažite sinteze sledećih jedinjenja:

a) (5 poena) 1,2-dibrom-3-hlorcikloheksana iz HC≡CCH2CH2C≡CH

O
b) (5 poena) CH2 C CH3 iz (3-hlorpropil)ciklopentana

c) (5 poena) 1-((E)-3,4-dihlor-3-heksenil)-3-etilcikloheksana iz n-butil-jodida i 1-etil-3-

vinilcikloheksana
 6

5.2.
a) (8 poena) Napišite strukture i nazive očekivanih proizvoda sledeće reakcije:
CH O- Na+
3
1-brom-1-izopropil-2-metilcikloheksan
CH3OH, 

Prikažite mehanizam reakcije nastajanja jednog od proizvoda reakcije. Ne zaboravite da prikažete

strukturu prelaznog stanja!

b) (9 poena) Prikažite hemizam reakcije elektrofilne hidratacije (H+, H2O) (2,2-dimetil-3-

butenil)cikloheksana. (Napomena: Mogućnost stabilizacije intermedijarne čestice!)

Prikažite mehanizam reakcije.