‫وزارة الرتبية‬

‫منطقة حويل التعليمية‬

‫التوجيه الفني للعلوم‬
‫‪2‬‬

‫مقدمة ‪:‬‬
‫كلما أصبح للمعرفة فرع جديد عرضت مشكلة إدخال نمط من التسمية ‪ .‬وقد كان الكيميائيون األوائل‬
‫يسمون المركبات بأسماء أشتق أغلبها من الالتينية تدل على تاريخها كالميثان وحمض الخل وحمض التفاح ‪..‬‬
‫وكان أن وجد نمط من األسماء الشائعة ‪ ،‬وقد ضاع في كثير من األحوال أصل ىذه األسماء ومن مزايا النمط‬
‫الشائع قصر األسماء وسهولة تذكرىا ومن عيوبو وجود عدة أسماء لمركب واحد ‪.‬‬
‫ولما ازداد عدد المركبات العضوية المعروفة بدا جلياً ضرورة وضع نمط للتسمية يُشير إلى التركيب الكيميائي‬
‫وكانت ىناك محاوالت كثيرة إلى أن قام اإلتحاد الدولي للكيمياء البحتو والتطبيقية ‪ IUPAC‬بوضع قواعد‬
‫والزالت ىذه القواعد معموالً بها حتى يومنا ىذا ‪.‬‬
‫األلكانات ( البرافينات ) ‪:‬‬
‫ىناك عدة أنماط مستعملة لتسمية األلكانات جميعها تنتهي بالمقطع المميز ( آن )‬
‫‪ -1‬النمط الشائع ‪:‬‬
‫‪ -‬األلكانات ذات السلسة المستقيمة غير المتفرعة تسمى األلكان العادي مثل ‪ :‬الميثان ‪ ، CH4‬اإليثان‬
‫‪ ، CH3-CH3‬البروبان ‪. CH3-CH2-CH3‬‬
‫– األلكانات التي تحتوي على أكثر من ‪ 3‬ذرات كربون يمكن أن تتواجد على ىيئة متشاكالت بنائية ‪ .‬بداية‬
‫من السلسلة الكربونية التي تحتوي على ‪ 4‬ذرات كربون ( متشاكلين ) ىما‬
‫‪(CH3)2 – CH –CH3‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-CH3‬‬
‫أيزو بيوتان‬ ‫البيوتان العادي‬
‫‪Iso butane‬‬ ‫‪n – butane‬‬
‫‪ -‬من السلسلة الكربونية التي تحتوي على ‪ 5‬ذرات كربون زادت المتشاكالت فأُدخلت بادئة جديدة ‪:‬‬
‫‪(CH3)4 – C‬‬ ‫‪، (CH3)2 –CH-CH2-CH3‬‬ ‫‪، CH3-CH2-CH2-CH2-CH3‬‬
‫نيو بنتان‬ ‫أيزو بنتان‬ ‫البنتان العادي‬
‫‪Neo pentane‬‬ ‫‪Iso pentane‬‬ ‫‪n – pentane‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪ -‬بشكل عام يمكن اعطاء البادئة أيزو عندما يكون اإلرتباط أو تفرع مجموعة الميثيل بذرة الكربون رقم‬
‫في السلسلة الكربونية مثل ‪:‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3-CH-CH2-CH3‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪CH3-CH-CH2-CH2-CH3‬‬
‫أيزو بنتان‬ ‫أيزو ىكسان‬
‫‪3‬‬
‫‪ -‬يُسمى شق األلكيل المشتق من البنتان باسم بنتيل أو إميل ‪. - C5H11‬‬
‫‪ -‬اذاً نمط العادي ‪ ،‬األيزو ‪ ،‬النيو الكان ىو نمط التسمية الشائعة واأللكانات األكثر تعقيداً يصعب تسميتها‬
‫تبعاً للنمط الشائع ‪.‬‬
‫‪ -2‬نمط األيوباك ‪ ( : IUPAC‬السالسل الكربونية المتفرعة )‬
‫‪ -‬تُختار أطول سلسلة كربونية متصلة ويُسمى كمشتق من األلكان المقابل ‪ .‬تُرقم السلسلة من أحد طرفيها‬
‫لتحديد مواضع التفرعات الجانبية ويبدأ الترقيم من الطرف األقرب للتفرع ( بحيث يكون مجموع األعداد‬
‫المستعملة لتسمية التفرعات أقل ) وذلك بغض النظر عن طبيعة التفرعات األلكيلية المرتبطة بالسلسلة‬
‫الرئيسية ‪.‬‬
‫‪ -‬يوضع الرقم قبل اسم المجموعة المتفرعة مباشرة مع مالحظة أن توضع شرطة بين الرقم واالسم وتكتب‬
‫األسماء دون وضع ُشرط فاصلة بين أجزائها ‪.‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪ – 4 ، 2‬ثنائي ميثيل ىبتان‬ ‫‪CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2-CH2-CH3‬‬
‫‪ – 5‬بروبيل ‪ – 3 -‬ميثيل نونان‬ ‫‪CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3‬‬

‫‪CH3-CH2-CH2‬‬
‫‪CH3-C-CH3‬‬
‫‪ – 5‬ايثيل – ‪ 4،4‬ثنائي ميثيل ديكان‬ ‫‪CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3‬‬

‫‪ -‬عند اتصال مجموعتين مختلفتين او أكثر بالسلسلة الرئيسية تُرتب أسماء ىذه المجموعات أبجدياً في اسم‬
‫المركب‬
‫ويالحظ أن قواعد األيوباك للتسمية مرنة فيما يتعلق بهذه النقطة ألن اللغات المختلفة تؤدي إلى ترتيبات‬
‫متباينة لنفس المجموعات نظراً إلختالف أبجدياتها ‪ .‬وترتب أسماء المجموعات أبجدياً بغض النظر عن‬
‫أرقامها أو المقاطع التي تسبقها ‪.‬‬
‫‪4‬‬
‫الكحوالت ‪:‬‬
‫‪ -1‬النمط الشائع ‪ ( :‬الكحوالت أحادية الهيدروكسيل )‬
‫نكتب كلمة كحول ثم اسم شق األلكيل المرتبط بمجموعة الهيدروكسيل‬
‫كحول البروبيل العادي‬ ‫‪CH3- CH2-CH2-OH‬‬
‫كحول أيزو بروبيل‬ ‫‪CH3-CH-CH3‬‬
‫‪OH‬‬
‫كحول البيوتيل الثانوي‬ ‫‪CH3-CH-CH2-CH3‬‬
‫‪OH‬‬
‫كحول البنتيل العادي ( كحول اإلميل )‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫كحول أيزو بنتيل‬ ‫‪CH3 -CH-CH2-CH2-OH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫كحول أيزو ىكسيل‬ ‫‪CH3-CH-CH2-CH2-CH2 - OH‬‬

‫‪CH3‬‬
‫كحول البيوتيل الثالثي‬ ‫‪CH3 – C – CH3‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪ -2‬نمط األيوباك ‪: IUPAC‬‬

‫يُختار أطول سلسلة متصلة مرتبط بها مجموعة الهيدروكسيل ‪ - OH‬ويسمى الكحول باسم األلكان المقابل‬
‫مع إضافة المقطع ( ول ) ‪ .‬تُرقم السلسلة الكربونية لإلشارة إلى مواقع التفرعات الجانبية ونبدأ الترقيم من‬
‫الطرف األقرب لمجموعة الهيدروكسيل ‪ ،‬وترتب المجموعات المتصلة بالسلسلة الرئيسية أبجدياً ‪.‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪ -3‬ميثيل – ‪ -2‬بيوتانول‬ ‫‪CH3-CH-CH-CH3‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪ -1‬فينيل – ‪ – 5‬ميثيل – ‪ - 3‬ىبتانول‬ ‫‪CH2- CH2-CH-CH2-CH-CH3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪C2H5‬‬

‫‪ – 4‬بنتين ‪ – 2‬أول‬ ‫‪CH3-CH-CH2-CH = CH2‬‬

‫‪OH‬‬
‫من المالحظ أن مجموعة الهيدروكسيل لها األولوية في الترقيم عن الرابطة الثنائية ‪.‬‬
‫‪5‬‬
‫‪ -‬يطلق اسم الجليكول على الكحوالت ثنائية الهيدروكسيل من النوع ‪ 2 ، 1‬مثل ‪:‬‬
‫‪ CH2 – CH –CH3‬جليكول بروبيلين‬ ‫جليكول ايثيلين ‪،‬‬ ‫‪CH2 – CH2‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪ -3‬نمط الكربينول ‪:‬‬

‫وفيو تعتبر الكحوالت مشتقة من الكحول الميثيلي ( الكربينول )‬
‫ميثيل كربينول‬ ‫‪CH3 – CH2 – OH‬‬
‫ايثيل ميثيل كربينول‬ ‫‪CH3 – CHOH – CH2 – CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫ثالثي ميثيل كربينول‬ ‫‪CH3 – C – CH3‬‬
‫‪OH‬‬
‫ويمكن اإلستعاضة عن كلمة كربينول بكلمة ميثانول ‪.‬‬
‫اإليثرات ‪:‬‬
‫‪ -1‬نمط التسمية الشائعة ‪:‬‬
‫نذكر اسم الشقين العضويين المرتبطين بذرة األكسجين بترتيب أبجدي ثم نكتب كلمة ايثر ( يمكن أن‬
‫نبدأ‬
‫بكلمة ايثر ) ‪.‬‬
‫ايثيل ميثيل ايثر‬ ‫‪CH3 – O – C2H5‬‬
‫ايثيل أيزوبروبيل ايثر‬ ‫‪(CH3)2 – CH – O – C2H5‬‬
‫بروبيل فينيل ايثر‬ ‫‪- O – C3H7‬‬

‫‪ -2‬نمط تسمية األيوباك ‪: IUPAC‬‬

‫تسمى احدى المجموعات ( شق األلكيل األقل في عدد ذرات الكربون ) ومعها ذرة األكسجين على أنها‬
‫مجموعة الكوكسي ثم يكتب الشق العضوي األخر على اعتبار أنو الكان ‪.‬‬
‫ميثوكسي ايثان‬ ‫‪CH3 – O – C2H5‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪ – 2‬ميثوكسي بروبان‬ ‫‪CH3 – O – CH – CH3‬‬
‫ايثوكسي بنزين‬ ‫‪O – C2H5‬‬
‫‪6‬‬
‫فينوكسي بنزين‬ ‫‪C6H5 – O – C6H5‬‬
‫ايثوكسي ايثان‬ ‫‪C2H5 – O – C2H5‬‬
‫‪ -‬وىناك طريقة منهجية أخرى وتعتمد على اعتبار ذرة األكسجين كما لو كانت إحدى ذرات السلسلة‬
‫الكربونية وترقم السلسلة الكربونية من الطرف األقرب لذرة األكسجين ونستخدم بادئة أوكسا في‬
‫أول اإلسم ومعها الرقم الذي يدل على موقعها في السلسلة الكربونية ‪.‬‬

‫‪ – 3‬أوكسا ىكسان‬ ‫‪CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪ -3‬ميثيل ‪ -2‬أوكسا بيوتان‬ ‫‪CH3 – O – CH – CH3‬‬

‫األلدهيدات ‪:‬‬
‫‪ -1‬النمط الشائع في التسمية ‪:‬‬
‫من اإلسم الشائع للحمض بحذف المقطع ( يك ) ووضع المقطع ( الدىيد )‬
‫أسيتالدىيد‬ ‫‪CH3 – CHO‬‬ ‫‪،‬‬ ‫فورمالهيد‬ ‫‪H – CHO‬‬
‫بنزالدىيد‬ ‫‪CHO‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪ CH3 – CH2 – CHO‬بروبيونالدىيد‬
‫‪ CH3 – (CH2)2 – CHO‬بيوتيرالدىيد‬

‫‪ -2‬نمط تسمية األيوباك ‪: IUPAC‬‬

‫اسم األلكان المقابل ثم وضع المقطع ( آل ) ‪ ..‬واذا كانت السلسلة الكربونية متفرعة يُختار أطول‬
‫سلسلة‬
‫كربونية متصلة وترقم بدايةً من مجموعة األلدىيد ( رقم ‪ ) 1‬وتحدد أرقام لمواضع التفرعات وتكتب‬
‫التفرعات بترتيب أبجدي ‪.‬‬
‫بروبانال‬ ‫‪CH3 – CH2 – CHO‬‬ ‫‪،‬‬ ‫ميثانال‬ ‫‪H- CHO‬‬

‫‪ – 2‬ميثيل بروبانال‬ ‫‪CH3 – CH – CHO‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪ -2‬ايثيل – ‪ – 3‬ميثيل بنتانال‬ ‫‪CH3 – CH2 – CH - CH – CH2 – CH3‬‬

‫‪CHO CH3‬‬
‫‪7‬‬
‫الكيتونات‬
‫‪ -1‬النمط الشائع في التسمية ‪:‬‬
‫نذكر اسم الشقين العضويين المرتبطين بمجموعة الكربونيل بترتيب أبجدي ثم كلمة كيتون أو سيتون‬
‫ايثيل أيزوبروبيل كيتون‬ ‫‪CH3 – CH2 – CO – CH – (CH3)2‬‬
‫ايثيل بنزايل كيتون‬ ‫‪C6H5 – CH2 – CO – CH2 – CH3‬‬
‫ولبعض الكيتونات أسماء خاصة أكثر تداوالً مثل ‪:‬‬
‫ثنائي ميثيل كيتون ( أسيتون )‬ ‫‪CH3 - -CO – CH3‬‬
‫ثنائي فينيل كيتون ( بنزوفينون )‬ ‫‪C6H5 – CO – C6H5‬‬
‫فينيل ميثيل كيتون ( أسيتوفينون )‬ ‫‪C6H5 – CO – CH3‬‬

‫‪ -2‬نمط تسمية األيوباك ‪: IUPAC‬‬

‫اسم األلكان المقابل وإضافة المقطع ( ون ) وتحديد موضع مجموعة الكربونيل في السلسلة الكربونية‬
‫بحيث‬
‫نبدأ الترقيم للسلسلة المختارة من الطرف األقرب لمجموعة الكربونيل ‪ .‬وفي حالة وجود تفرعات في‬
‫السلسلة تذكر مواضع التفرعات وترتب ابجدياً ‪.‬‬
‫‪ - 2‬بنتانون‬ ‫‪CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3‬‬
‫‪ – 4 ، 2‬ثنائي ميثيل ‪ – 3‬ىكسانون‬ ‫‪CH3- CH – CO – CH – CH2 – CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪O‬‬
‫‪ – 1‬فينيل ‪ – 2‬ميثيل ‪ - 1‬بيوتانون‬ ‫‪CH3 –CH2 – CH – C‬‬
‫‪CH3‬‬

‫األحماض الكربوكسيلية المشبعة ( أحادية الكربوكسيل )‬

‫‪ -1‬النمط الشائع في التسمية ‪:‬‬
‫يشتق اسم الحمض غالباً من المصدر الذي استخرج منو في الطبيعة سواء كان مصدراً نباتياً أم حيوانياً‬
‫حمض األسيتيك‬ ‫‪CH3 – COOH‬‬ ‫حمض الفورميك ‪،‬‬ ‫‪H – COOH‬‬
‫‪ CH3 – (CH2)2 – COOH‬حمض البيوتيريك‬ ‫‪ C2H5 – COOH‬حمض البروبيونيك ‪،‬‬
‫‪ CH3 – (CH2)14 – COOH‬حمض البالمتيك‬ ‫‪،‬‬ ‫حمض البنزويك‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪8‬‬
‫‪ -2‬نمط تسمية األيوباك ‪: IUPAC‬‬
‫يشتق إسم الحمض من األلكان المقابل وذلك بإضافة المقطع ( ويك ) وإسباقو بكلمة حمض‬
‫‪ CH3 – COOH‬حمض اإليثانويك‬ ‫‪،‬‬ ‫‪ H – COOH‬حمض الميثانويك‬
‫حمض البروبانويك‬ ‫‪CH3 – CH2 – COOH‬‬
‫‪ CH3 – (CH2)4 – COOH‬حمض الهكسانويك‬
‫في حالة األحماض ذات السالسل الكربونية المتفرعة ‪ ،‬يُختار أطول سلسلة كربونية متصلة بدايتها مجموعة‬
‫الكربوكسيل ( تأخذ الرقم ‪ ) 1‬واليكتب رقم ‪ 1‬الذي يشير إلى مجموعة الكربوكسيل وتُعين مواضع‬
‫التفرعات الجانبية بترتيب أبجدي‬
‫حمض ‪ – 3‬ميثيل بيوتانويك‬ ‫‪CH3 – CH – CH2 – COOH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫حمض ‪ – 2‬فينيل ‪ – 4‬ميثيل بنتانويك‬ ‫‪CH3 – CH – CH2 – CH – COOH‬‬
‫‪CH3‬‬

‫حمض فينيل ميثانويك‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪ -‬ويمكن اعتبار الحمض كناتج استبدال ىيدروجين من األلكان بمجموعة كربوكسيل ‪ ،‬وترقم السلسة من‬
‫ذرة الكربون المتصلة بمجموعة الكربوكسيل ‪ ،‬نبدأ بكلمة حمض و يلحق كلمة كربوكسيليك باسم‬
‫األلكان المقابل ‪.‬‬
‫حمض البروبان – ‪ – 1‬كربوكسيليك‬ ‫‪CH3 – CH2 – CH2 – COOH‬‬
‫حمض ‪ – 2‬ميثيل بيوتان ‪ – 1‬كربوكسيليك‬ ‫‪CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH‬‬
‫‪CH3‬‬

‫األمينات ‪:‬‬
‫‪ -1‬نمط التسمية الشائعة ‪:‬‬
‫نكتب اسم الشقوق العضوية المرتبطة بذرة النيتروجين بترتيب أبجدي ثم يتبع بكلمة أمين ‪..‬‬
‫ايثيل ثنائي ميثيل أمين‬ ‫‪CH3 – N – C2H5‬‬
‫‪CH3‬‬
‫ايثيل فينيل ميثيل أمين‬ ‫‪C2H5 – N – CH3‬‬
‫‪9‬‬
‫‪ -2‬نمط تسمية األيوباك ‪: IUPAC‬‬
‫تعتبر مجموعة األمينو ‪ - NH2‬تفرع وتنسب إلسم األلكان المقابل ‪..‬‬
‫في األمينات األولية ‪:‬‬
‫أمينو ميثان ( ميثان أمين )‬ ‫‪CH3 – NH2‬‬
‫أمينو ايثان ( ايثان أمين )‬ ‫‪C2H5 – NH2‬‬
‫‪ – 2‬أمينو بروبان ( بروبان ‪ – 2‬أمين )‬ ‫‪CH3 – CH – CH3‬‬
‫‪NH2‬‬

‫في األمينات الثانوية والثالثية ‪:‬‬

‫‪ – N ( – 2‬ميثيل أمينو ) بروبان‬ ‫‪CH3 – CH – NH – CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪ – N‬ايثيل أمينو ايثان‬ ‫‪CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3‬‬
‫‪ – N‬ثنائي ميثيل أمينو ‪ – 1‬بروبان‬ ‫‪CH3 – CH2 – CH2 – N – CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪ – N‬ميثيل بنزين‬ ‫‪CH3 – N – H‬‬

‫اإلسـترات ‪:‬‬
‫‪ -1‬نمط التسمية الشائعة ‪:‬‬
‫يشتق اسم اإلستر ات الشائعة من اسم الحمض الكربوكسيلي الشائع وذلك بحذف المقطع ( يك ) من اسم‬
‫الحمض الشائع ووضع المقطع ( آت ) ثم اسم الشق العضوي الكحولي ‪.‬‬
‫استر أسيتات الميثيل‬ ‫‪CH3 –COO – CH3‬‬
‫استر فورمات اإليثيل‬ ‫‪H – COO – C2H5‬‬
‫استر بنزوات ايزوبروبيل‬ ‫‪COO – CH(CH3)2‬‬

‫ويمكن لفت اإلنتباه إلى الطبيعة اإلسترية للمركب ‪ .‬فيشار لإلستر بإسم ‪ :‬اإلستر األلكيلي للحمض العضوي‬
‫اإلستر الميثيلي لحمض األسيتيك‬ ‫‪CH3 – COO – CH3‬‬
‫اإلستر البروبيلي لحمض الفورميك‬ ‫‪H – COO – C3H7‬‬
‫اإلستر اإليثيلي لحمض البنزويك‬ ‫‪COO – C2H5‬‬
‫‪11‬‬
‫‪ -2‬نمط تسمية األيوباك ‪: IUPAC‬‬
‫يشتق اسم اإلستر ات من اسم الحمض الكربوكسيلي تبعاً لنمط األيوباك وذلك بحذف المقطع ( يك ) من‬
‫اسم الحمض الشائع ووضع المقطع ( آت ) ثم اسم الشق العضوي الكحولي ‪.‬‬
‫استر إيثانوات الميثيل‬ ‫‪CH3 – COO – CH3‬‬
‫استر ميثانوات البروبيل‬ ‫‪H – COO – C3H7‬‬
‫استر فينيل ميثانوات اإليثيل‬ ‫‪COO – C2H5‬‬

‫اذا كانت السلسلة الكربونية للشق الحمضي بها تفرعات ‪ ،‬ترقم السلسلة الكربونية بحيث يبدأ الترقيم بذرة‬
‫كربون مجموعة الكربونيل لتحديد موضع التفرعات ‪.‬‬
‫‪CH3 O‬‬
‫استر ‪ – 2‬ميثيل بروبانوات اإليثيل‬ ‫‪CH3 – CH – C – O C2H5‬‬
‫‪11‬‬
‫تسمية المركبات الحاوية على أكثر من مجموعة وظيفية‬

‫يلزم عندما يراد تسمية مركب بو أكثر من مجموعة وظيفية اختيار إحدى المجموعات الوظيفية كمجموعة‬
‫رئيسية لكي ينسب لها المركب ‪ .‬وترتب المجموعات الفعالة عادة في ىذا اإلختيار‬
‫ترتيب المجموعات الوظيفية تنازليا ً تبعا ً لنظام األيوباك‬

‫اإلسم كمجموعة‬ ‫المقطع األخير‬ ‫المشتق‬

‫المجموعة الوظيفية‬
‫مرافقة‬ ‫كمجموعة رئيسية‬ ‫الهيدروكربوني‬

‫الحمض‬
‫كربوكسي‬ ‫ويك‬ ‫‪- COOH‬‬
‫الكربوكسيلي‬

‫الكوكسي كربونيل‬ ‫وات الكيل‬ ‫‪-COOR‬‬ ‫اإلسترات العضوية‬

‫كرباميد‬ ‫أميد‬ ‫‪- CONH2‬‬ ‫األميدات‬

‫فورميل أو الدىيد‬ ‫آل‬ ‫‪-CHO‬‬ ‫األلدهيدات‬

‫أوكسو‬ ‫ون‬ ‫‪- CO -‬‬ ‫الكيتونات‬

‫ىيدروكسي‬ ‫ول‬ ‫‪- OH‬‬ ‫الكحوالت‬

‫أمينو‬ ‫امين‬ ‫‪- NH2‬‬ ‫األمينات‬

‫أوكسا‬ ‫ايثر‬ ‫‪-O-‬‬ ‫اإليثرات‬

‫‪12‬‬
‫‪O‬‬
‫‪ – 4‬أكسو بنتانال‬ ‫‪CH3 – C – CH2 – CH2 – CHO‬‬

‫‪NH2‬‬
‫حمض ‪ – 3‬أمينو ىكسانويك‬ ‫‪CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 - COOH‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬
‫حمض ‪ – 5‬ميثيل ‪ -3‬أكسو ىكسانويك‬ ‫‪CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – COOH‬‬

‫‪ – 3‬ىيدروكسي بيوتانويك‬ ‫‪CH3 – CH – CH2 – COOH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬
‫‪ – 2‬ىيدروكسي ‪ - 3‬ىكسانون‬ ‫‪CH3 – CH – C – CH2 – CH2 – CH3‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪ - 5 , 3‬ثنائي ىيدروكسي ىكسانال‬ ‫‪CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CHO‬‬
‫‪13‬‬
‫نبذة عن هيكل األيزو ‪) Iso structure ( :‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪(CH3)2 – CH -‬‬ ‫أو‬ ‫‪CH3 – CH – CH3‬‬ ‫أو‬ ‫‪CH3 – CH -‬‬
‫مجم ـ ــوعة األيزو بروبيل‬

‫‪CH3‬‬
‫‪(CH3)2 – CH - CH2-‬‬ ‫أو‬ ‫‪CH3 – CH – CH2 -‬‬
‫مجم ـ ــوعة األيزو بيوتيل‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 -‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪CH3 – CH – CH2 – CH2 -‬‬
‫أيزو ىكسيل‬ ‫أيزو بنتيل‬

‫========================================================‬
‫بعض الهياكل األلكيلية ‪:‬‬

‫‪CH3 - CH - CH3‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪CH3 - CH2 - CH2 -‬‬

‫ايزو بروبيل‬ ‫بروبيل‬

‫‪CH3 – CH – CH2 – CH3‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪CH3 – CH2 – CH2 – CH2 -‬‬

‫بيوتيل ثانوي‬ ‫بيوتيل‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3 – C – CH3‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪CH3 – CH – CH2 -‬‬
‫بيوتيل ثالثي‬ ‫أيزو بيوتيل‬
‫‪14‬‬
‫نبذة عن خاصية النشاط الضوئي ‪:‬‬

‫بشكل عام يكون للمركب العضوي خاصية النشاط الضوئي عند إحتوائو على ذرة كربون أو أكثر غير متناسقة‬
‫‪.‬‬
‫المركبات ذات خاصية النشاط الضوئي قد تدير مستوي الضوء المستقطب في إتجاه عقربي الساعة أي إلى‬
‫اليمين وفي ىذه الحالة يقال أنها ذات دوران موجب ( ‪ ) +‬ويطلق عليها ( ‪ Dextorototatory‬أي‬
‫يمينية الدوران ) وإختصاراً ( دكسترو ‪. ) Dextro‬‬
‫والمركبات ذات خاصية النشاط الضوئي قد تدير مستوي الضوء المستقطب في إتجاه عكس عقربي الساعة‬
‫أي إلى اليسار وفي ىذه الحالة يقال أنها ذات دوران سالب ( ‪ ) -‬ويطلق عليها ( ‪ Levorototatory‬أي‬
‫يسارية الدوران ) وإختصاراً ( ليفو ‪. ) Levo‬‬
‫والمركبات التي ليس لها خاصية النشاط الضوئي ( غير نشطة ضوئياً ) ال تدير مستوى الضوء المستقطب‬
‫ويطلق عليها الشكل الراسيمي ( ‪. ) Racemic form‬‬
‫وبشكل عام كلما زادت عدد ذرات الكربون غير المتناسقة في المركب يزداد عدد المتشاكالت‬
‫( عدد المتشاكالت = ‪ 2 n‬حيث ‪ n‬عدد ذرات الكربون غير المتناسقة ) ‪.‬‬

‫التشاكل الفراغي الضوئي في السكريات األحادية ‪:‬‬

‫تقسم السكريات األحادية حسب التوزيع الفراغي إلى نوعين ‪ ( :‬سكريات ‪ ( ، ) D‬سكريات ‪ ) L‬وذلك‬
‫حسب مجموعة الهيدروكسيل ‪ - OH‬المتصلة بذرة الكربون غير المتناسقة الواقعة قبل ذرة الكربون األخيرة‬
‫‪.‬‬
‫( ذرة الكربون رقم ‪ 5‬في السكر الذي يحتوي على ست ذرات كربون مثل الهكسوزات – وذرة‬
‫الكربون رقم ‪ 4‬في السكر الذي يحتوي على خمس ذرات كربون مثل البنتوزات )‬
‫يكتب الرمز ‪ D‬قبل اسم السكر األحادي اذا كانت مجموعة ‪ -OH‬المتصلة بذرة الكربون قبل األخيرة‬
‫توجد ناحية اليمين ‪.‬‬
‫يكتب الرمز ‪ L‬قبل اسم السكر األحادي اذا كانت مجموعة ‪ -OH‬المتصلة بذرة الكربون قبل األخيرة‬
‫توجد ناحية اليسار ‪.‬‬
15
: ‫مالحظه‬

The use of the terms D , L have no bearing on whether these sugars are dextro - or
levorotatory .

‫ ) ولكن تعني‬- ( ‫ ) أو ليفو‬+ ( ‫ التعني أن السكر دكسترو‬L ، D ‫وىذا يعني أن استخدام الحروف‬
‫ – المتصلة بذرة الكربون قبل األخيرة في السكر األحادي في إتجاه اليمين أم في إتجاه‬OH ‫أن مجموعة‬
. ‫اليسار‬

CHO CHO CHO

H – C – OH H – C – OH H – C – OH
HO – C – H HO – C – H HO – C – H
HO – C –H H – C – OH H – C – OH
H – C – OH H O – C –H H – C – OH
CH2 – OH CH2 – OH CH2 – OH

‫ جالكتوز‬- D ‫ جلوكوز‬- L ‫ جلوكوز‬- D

CHO CH2OH CH2OH

HO – C –H C=O C=O

HO – C – H HO – C – H HO – C – H

H – C – OH H – C – OH H – C – OH

H – C – OH HO – C –H H – C – OH

CH2 – OH CH2 – OH CH2 – OH

‫ مانوز‬- D ‫ فركتوز‬- L ‫ فركتوز‬- D

‫‪16‬‬

‫الكتب المراجع ‪:‬‬

‫‪ -1‬الكيمياء العضوية ( ستانلي ىـ ‪ .‬باين ‪ -‬جيمس ب ‪ .‬ىندريكسون – دونالد ج ‪ .‬كرام ‪-‬‬

‫جورج س ‪ .‬ىاموند ) دار ماكجروىيل للنشر‬
‫‪ -2‬قواعد في تسمية المركبات العضوية ( د ‪ .‬صالح يحياوي استاذ الكيمياء العضوية جامعة دمشق)‬
‫مؤسسة الرسالة للنشر ‪.‬‬
‫‪ -3‬الكيمياء العضوية ( ىربرت مايسليش – ىوارد نيخامسكين – جاكوب شارفكين )‬
‫سلسلة ملخصات شوم ‪ -‬دار ماكجروىيل للنشر‬
‫‪ -4‬مبادئ الكيمياء العضوية ( د ‪ .‬نعمان خلف – د ‪ .‬سامي زبن – د ‪ .‬طارق داوود )‬
‫‪ -5‬الوجيز في الكيمياء الحيوية ( د ‪ .‬عبد المجيد الشاعر ‪ -‬د ‪ .‬ىشام كنعان ) دار حنين للنشر ‪.‬‬
‫‪) Eric E . Conn and P . K . Stumpf ) . ) Outline of Biochemistry ( -6‬‬

‫اعداد‬
‫األستاذ ‪ /‬علي الششتاوي‬