KWASY KARBOKSYLOWE ESTRY TŁUSZCZE

Informacja do zadań 1 - 2
Dany jest schemat przemian przebiegających z udziałem trzech związków organicznych:

Cu(OH)2 Cu(OH)2
etanal → kwas etanowy → związek X
1 2
Zadanie 1
Podaj wzory półstrukturalne związków organicznych występujących w powyższym schemacie. Określ odczyn
wodnych roztworów tych związków.

etanal Kwas etanowy Związek X

Wzór półstrukturalny

Odczyn wodnego
roztworu

Zadanie 2
Która z podanych reakcji jest reakcją redox. Uzasadnij odpowiedź.

………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………

Informacja do zadań 3 – 4
Na wodny roztwór kwasu etanowego podziałano czterema substancjami (lub ich wodnymi roztworami). Wzory
tych substancji podano na schemacie obok. Doświadczenia oznaczono numerami 1-4.

?
2 ↑ KOH
Cu MgO
? ← CH3COOH (aq) → ?
1 3
4 ↓ HCOONa
?

Zadanie 3
Podaj numery doświadczeń, w trakcie których nie zaszły reakcje chemiczne. Uzasadnij swój wybór.
Numer doświadczenia Uzasadnienie

Zadanie 4
Napisz równania reakcji w formie jonowej skróconej opisane na schemacie podanym w informacji
wprowadzającej:……………………………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………
Informacja do zadań 5-6
Czterem izomerycznym kwasom karboksylowym odpowiada wzór sumaryczny C8H8O2. W skład cząsteczki
każdego z nich wchodzi pierścień aromatyczny.

Zadanie 5
Podaj wzory półstrukturalne kwasów karboksylowych, o których mowa w informacji do zadań.

1 2 3 4

Ten z omawianych izomerów, w cząsteczce którego do pierścienia aromatycznego jest dołączony tylko jeden
podstawnik, ma słodki, kwiatowy zapach. Miód zawdzięcza swój aromat estrowi etylowemu tego kwasu .
(J. Emsley „Przewodnik po chemii życia codziennego”)

Zadanie 6
Zapisz równanie reakcji otrzymywania wspomnianego estru. Użyj wzorów półstrukturalnych związków
organicznych.

………………………………………………………………………………………………………………………

Zadanie 7
Wydzielany przez ludzkie gruczoły potowe związek o nieprzyjemnym zapachu to alifatyczny, nienasycony kwas
karboksylowy o wzorze sumarycznym C7H12O2. Łańcuch główny w cząsteczce tego związku zawiera sześć
atomów węgla, a grupa funkcyjna jest związana z atomem węgla, dla którego orbitali atomowych zakłada się
hybrydyzację sp2. Podstawnik jest połączony z atomem węgla β.
Na podstawie podanych wyżej informacji ustal wzór półstrukturalny tego kwasu.

………………………………………………………………………………………………………………………

Zadanie 8
Kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) można otrzymać w reakcji metylobenzenu z manganianem (VII)
potasu prowadzonej w obecności kwasu siarkowego (VI). Napisz i zbilansuj równanie reakcji za pomocą bilansu
jonwo-elektronowego.

………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………

Informacja do zadań 9-10

Zastąpienie w cząsteczce kwasu (mono)karboksylowego (RCOOH) jednego z atomów wodoru z grupy –R
dodatkową grupą karboksylową prowadzi do uzyskania kwasu dikarboksylowego. Przykłady takiego
podstawienia i nazwy powstałych kwasów dikarboksylowych podano poniżej:

H COOH kwas szczawiowy

│ → │ kwas etanodiowy
COOH COOH

H COOH
│ │ kwas malonowy
CH2 → CH2 kwas propanodiowy
│ │
COOH COOH

Zadanie 9
Podaj wzory półstrukturalne i nazwy systematyczne dwóch izomerycznych, nasyconych kwasów
dikarboksylowych zawierających po cztery atomy węgla w cząsteczce.
 Kwas 1 Kwas 2

Wzór

Nazwa

Zadanie 10
Kwasy dikarboksylowe, podobnie jak nieorganiczne kwasy dwuprotonowe, dysocjują etapowo.
Zapisz równania reakcji ilustrujące proces dysocjacji kwasu etanodiowego: ……………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………

Uszereguj wszystkie drobiny obecne w roztworze według malejącego stężenia. ………………………………….

………………………………………………………………………………………………………………………

Zadanie 11
Większość soli kwasu szczawiowego (w tym szczawianów wapniowców) jest praktycznie nierozpuszczalna w
wodzie. Odstępstwo od tej reguły stanowią przede wszystkim szczawiany litowców.

Zaprojektuj doświadczenie, w którym można otrzymać szczawian wapnia metoda strąceniową. Opis
doświadczenia powinien schematyczny rysunek wraz ze wzorami użytych odczynników, obserwacje oraz
równanie zachodzącej reakcji w formie zapisu jonowego skróconego.

Zadanie 12
W wyniku hydrolizy 1 mola pewnego związku organicznego otrzymano: 1 mol etanolu, 1 mol metanolu i 1 mol
kwasu propanodiowego.

Podaj wzór półstrukturalny tego związku oraz nazwę wiązania, które uległo rozpadowi.

………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………….

Informacja do zadań 13 – 15
Naturalne tłuszcze są mieszaninami różnych glicerydów. Załóżmy jednak, że dysponujemy tłuszczem
zbudowanym jedynie z cząsteczek zawierających dwie grupy węglowodorowe nasycone o 15 i 17 atomach
węgla, które nie leżą obok siebie i jedną grupę węglowodorową z jednym wiązaniem nienasyconym. Nazwijmy
go tłuszczem A.

Zadanie 13
Tłuszcz X otrzymano z tłuszczu A w procesie utwardzania. Napisz równanie reakcji stosując wzory strukturalne
uproszczone. Podaj nazwę produktu reakcji.

………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………

...................................................................................................................................................................................
Zadanie 14
Spośród odczynników, których nazwy podano poniżej, wybierz ten, którym można odróżnić tłuszcz X od
tłuszczu A.
zasada sodowa, sód, woda bromowa, wodorotlenek miedzi(II)

Napisz równanie reakcji, stosując wzory uproszczone.

………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………...

Zadanie 15
Jod podobnie jak chlor i brom reaguje ze związkami nienasyconymi – również z olejami.
Liczba jodowa tłuszczu to liczba gramów jodu przyłączanego przez 100 g tłuszczu. Liczba jodowa jest miara
nienasycenia tłuszczu ( dla masła wynosi 30, dla oleju słonecznikowego około 130)

Oblicz liczbę jodową tłuszczu A. Masa molowa tego tłuszczu wynosi 812 g/mol.

……………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………...............................................

Zadanie 16
Kwas elaidynowy to izomer geometryczny kwasu cis-oktadec-9-enowego.
Narysuj wzór półstrukturalny kwasu elaidynowego uwzględniający charakterystyczny dla niego rodzaj izomerii
geometrycznej (odpowiedni fragment wzoru narysuj w formie strukturalnej).

………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………

Zadanie 17
Znamy zachowanie mydeł w wodzie destylowanej i w wodzie tzw. twardej.
Zapisz w formie jonowej skróconej równania reakcji wyjaśniających to zachowanie. Przyjmij, że mydło użyte do
reakcji, to palmitynian potasu, a woda twarda zawiera dużą ilość jonów wapnia.
Wprowadzenie mydła do wody powoduje uzyskanie roztworu o odczynie zasadowym.

……………………………………………………………………………………………………………………....

Zużycie mydła w wodzie twardej jest większe. Uzasadnij to stwierdzenie, pisząc odpowiednie równanie reakcji
w zapisie jonowym skróconym

…………………………………………………………………………………………………………...................

Zadanie 18
Sole kwasów karboksylowych stapiane z wodorotlenkiem sodu tworzą m.in. odpowiednie węglowodory, w
których liczba atomów węgla jest mniejsza o 1 w stosunku do liczby atomów węgla w wyjściowej soli. Reakcje
te często określa się mianem dekarboksylacji. Zapisz równanie reakcji dekarboksylacji propanianu sodu.

………………………………………………………………………………………………………………………

Zadanie 19
Jak postąpisz chcąc odróżnić kwas metanowy od etanowego. Przedstaw schematyczny rysunek, napisz
przewidywane obserwacje, zapisz równania reakcji. Uzasadnij swój tok rozumowania.
Zadanie 20
Związek o wzorze HOOC – CH = CH – COOH tworzy dwa izomery. Izomer cis to kwas maleinowy, a izomer
trans nazwany został kwasem fumarowym. Przedstaw te związki odpowiednimi wzorami półstrukturalnymi.
Izomer cis Izomer trans

Który z nich nie tworzy bezwodników kwasowych i dlaczego ? …………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………….........................................

Zadanie 21
Woski to mieszaniny estrów długołańcuchowych kwasów tłuszczowych i długołańcuchowych alkoholi mono-
hydroksylowych. Na przykład jednym z głównych składników wosku pszczelego jest związek o wzorze:

CH3 - (CH2)14 - CO - O - (CH2)29 - CH3

a) Posługując się wzorami półstrukturalnymi związków organi8cznych, napisz równanie reakcji hydrolizy tego
estru w środowisku zasadowym:

....................................................................................................................................................................................

b) Znajomość budowy cząsteczek wosku pozwala przewidzieć jego niektóre cechy.

Uzupełnij poniższe zdanie, wybierając spośród podanych w nawiasie wszystkich właściwości wosku
pszczelego. Wybrane właściwości podkreśl.

Wosk pszczeli ( ma budowę krystaliczną, jest plastyczny, jest hydrofilowy, rozpuszcza się w rozpuszczalnikach
organicznych).

Zadanie 22
Do całkowitej estryfikacji 19,2 g pewnego monohydroksylowego alkoholu X zużyto 36 g kwasu etanowego.
Podaj wzór alkoholu X i zaproponuj doświadczalny sposób określenia odczynu jego wodnego roztworu. Napisz
równanie reakcji jego otrzymywania.

………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………

Informacja do zadań 23 i 24
Na zajęciach z chemii organicznej studenci otrzymali zadanie odróżnienia roztworu kwasu metanowego od
kwasu etan owego (kwasy A i B). Wiedzieli tylko, że dysponują roztworem kwasu siarkowego (VI) i jednym
odczynnikiem X wybranym spośród (KOH(ag), KMnO4(ag), K2Cr2O7(ag) )
Zaobserwowali, że w probówkach roztwory miały barwę fioletową. W czasie ogrzewania roztwór w pierwszej
z probówek odbarwił się, a mieszanina pieniła się. W drugiej probówce nie zaobserwowali żadnych zmian.

Zadanie 23
a) Podaj schematyczny rysunek doświadczenia, z uwzględnieniem wzorów reagujących związków.
b) Ustal nazwy kwasów zawartych w probówkach 1 i 2.

...................................................................................................................................................................................

Zadanie 24
a) Napisz nazwę procesu, któremu uległ kwas w pierwszej probówce podczas opisanego doświadczenia, oraz
określ jaką funkcję pełni ten kwas w zachodzącej reakcji.

..................................................................................................................................................................................

b) Napisz wzory drobin powstałych w wyniku przemiany, której uległ kwas w pierwszej probówce pod
wpływem odczynnika X.

...................................................................................................................................................................................

Zadanie 25
Związek X jest estrem, który powstaje w reakcji substancji A z substancją B w odpowiednich warunkach.
Substancja A powstaje przez utlenienie związku będącego produktem reakcji Kuczerowa. Substancja B
utleniona tlenkiem miedzi (II) tworzy propanon.

Napisz równanie reakcji otrzymywania estru i napisz jego nazwę systematyczną.

………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………

Zadanie 26
W celu ustalenia składu mieszaniny kwasów: mrówkowego i propionowego zobojętniono próbkę mieszaniny o
masie 1,94 g za pomocą roztworu KOH o stężeniu 1 mol/dm3. Wiedząc, że na zobojętnienie mieszaniny zużyto
30 cm3 roztworu KOH. Oblicz skład mieszaniny w procentach masowych.

………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………

Zadanie 27
Moc kwasów karboksylowych zależy od podstawników w ich strukturze. Podstawniki bardziej elektroujemne
zwiększają moc kwasu, czy czym istnieje prosta zależność między ich elektroujemnością a wzrostem mocy
odpowiedniego kwasu. Na podstawie powyższego stwierdzenia i znanej elektroujemności pierwiastków podaj
nazwy następujących związków według malejącej mocy:
CH2ClCOOH, CH2FCOOH, CH3COOH, CH2JCOOH, CH2BrCOOH

………………………………………………………………………………………………………………………

Zadanie 28
Pewien alkohol wielowodorotlenowy o masie cząsteczkowej 168 u zestryfikowano kwasem octowym,
otrzymując produkt o masie cząsteczkowej 294 u. Ile grup hydroksylowych zawierał estryfikowany związek ?

………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………….

Zadanie 29
Kwasy karboksylowe otrzymujemy z fluorowcopochodnych węglowodorów. Reakcja przebiega według
schematu:
Mg CO2 H+
RX → RMgX → RCOOMgX → RCOOH
W pierwszym etapie z fluorowcopochodnej pierwszo-, drugo-, trzeciorzędowej lub aromatycznej otrzymuje się
związek Grignarda (RMgX), który w następnym etapie przyłącza tlenek węgla (IV), tworząc sól magnezową
kwasu karboksylowego. Działając na tę sól mocnym kwasem nieorganicznym, otrzymuje się kwas
karboksylowy i odpowiednią sól magnezu.

Jaki kwas powstanie, jeżeli na jodek metylomagnezu podziałamy CO2 i wprowadzimy H+. Zapisz przemianę w
formie schematu:

………………………………………………………………………………………………………………………

Zadamie 30
Uszereguj następujące 0,1-molowe kwasy według rosnącego stopnia dysocjacji. Zapisz je za pomocą wzorów
strukturalnych uproszczonych:

dichlorooctowy, 2,3-dimetylomasłowy, węglowy, fenol, etanowy, 2-metylopropanowy

………………………………………………………………………………………………………………………\

……………………………………………………………………………………………………………………….