8/24/2021

TRƯỜNG ĐH Y DƯỢC HẢI PHÒNG

KHOA DƯỢC HỌC
Bộ môn Thực vật – Dược liệu

Dược liệu chứa

glycoside
TS.DS. Ngô Thị Quỳnh Mai

Mục tiêu học tập

Sau khi học xong, sinh viên phải trình bày được:
• Phân loại glycoside dựa trên loại liên kết
đường – aglycon, và loại aglycon.
• Áp dụng kiến thức về tính chất lý hóa nh của
glycoside và sự tác động của enzyme lên
glycoside, giải thích phương pháp chiết xuất
glycoside

1
 8/24/2021

1. Định nghĩa về glycoside

Định nghĩa
• Hợp chất hữu cơ tạo thành do sự ngưng tụ giữa một
phần đường và một phần không phải đường với sự
tham gia của nhóm OH bán acetal
Cấu tạo
• Genin + đường (aglycon + glycon)
• Genin có cấu trúc hóa học khác nhau

2. Phân loại
• Theo phần đường:
– Glucose: glucoside
– Đường khác: rhamnoside, galactoside.
• Theo dây nối:
– O-glycoside
– S-glycoside
– N-glycoside
– C-glycoside
• Theo phần genin

2
 8/24/2021

2. Phân loại
Các loại liên kết giữa OH hemiacetal và genin:
• O-glycoside
• S-glycoside
• N-glycoside
• C-glycoside: ko bị thủy phân bởi acid hay
enzym

2. Phân loại
• O-glycoside: vd oleandrin

3
 8/24/2021

C-glycoside

2. Phân loại
• Theo cấu trúc phần genin:
– Saponin: phần genin là triterpene
– Mono và diterpene glycoside
– Anthranoid glycoside
– Flavonoid glycoside
– Coumarin glycoside
– Tannin glycoside
– Iridoid glycoside

4
 8/24/2021

2. Phân loại

Saponin Diterpene glycoside Anthranoid

Glucorhein
Gingsenoside Steviol glycoside

Flavonoid Coumarin Cyanogen

Rutin Aesculin Iridoid glycoside
Amygdalin

3. Tính chất
• Lý nh
– Kết tinh được, vô định hình, lỏng sánh
– Không màu, một số có màu
– Vị thường đắng
– Độ tan: thường tan trong nước, cồn; ít hoặc không tan
trong dung môi hữu cơ.
– Năng suất quay cực thường trái
• Hóa nh:
– Sau thủy phân có nh khử do nhóm OH của đường, cho
phản ứng màu với thuốc thử Tollens, Fehling
– Tính chất của genin

5
 8/24/2021

3. Tính chất
• Bị enzyme thủy phân:
– Có nh chọn lọc: mỗi loại enzyme chỉ thủy phân 1 loại liên
kết

Acid
strophantobiase

glucosidase

Aglycone

Salicin,
glycoside dẫn xuất của aspirin

Glycone

6
 8/24/2021

4. Chiết xuất
• Mục đích: dạng glycoside hay genin
• Tiến hành:
– Loại tạp:
• chất béo, diệp lục, carotenoid … bằng ether dầu hỏa, hexan hoặc
chiết bằng cồn thấp độ ngay từ đầu để tránh dư lượng dung môi
hữu cơ.
• Tạp tan trong nước: dùng chì acetate và loài chì acetate thừa bằng
Na2SO4.
• Loại tannin: cho dịch chiết nước hoặc cồn qua cột chứa nhôm
oxyd.
– Chiết bằng cồn
– Tinh chế: sắc ký hoặc kết tinh lại