HÓA HỌC LẬP THỂ

Giáo trình trang 192-218

TS. Nguyễn Thị Hoài Thu

nguyenthihoaithu@ump.edu.vn

5
 MỤC TIÊU BÀI HỌC

 Trình bày được các cách biểu diễn carbon tứ diện

 Xác định được carbon thủ tính, số đồng phân quang học
 Phân biệt được các loại đồng phân quang học (đối phân, xuyên lập
thể phân, erythro, threo, meso)
 Đọc tên danh pháp R, S, D, L
 Tính năng lực triền quang, phần trăm đối quang
 Xác định đồng phân hình học (cis-trans, E-Z)
 Phân biệt các loại đồng phân cấu trạng
 Giải thích được độ bền của các đồng phân cấu trạng
 Giải thích được tính đặc thù lập thể của một số quá trình hóa sinh
 Phân biệt được các loại hiệu ứng điện tử (I, R, H), ảnh hưởng của
hiệu ứng điện tử lên mật độ e của carbon 6
 ĐỒNG PHÂN
ĐỒNG PHÂN

Constitutional isomer Stereoisomer

ĐỒNG PHÂN PHẲNG ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ

ĐP VỊ TRÍ ĐP CẤU TẠO HỖ BIẾN ĐP CẤU TRẠNG ĐP CẤU HÌNH

ĐP HÌNH HỌC ĐP QUANG HỌC

7
 ĐỒNG PHÂN PHẲNG
Đồng phân vị trí

Cùng CTPT, cùng nhóm chức nhưng

khác sườn carbon hoặc khác vị trí nhóm chức 8
Sự hỗ biến
O OH
O OH

O OH
N H N
N N
N N N N
NH2 NH2
H H
Lactam Guanin Lactimin
9
Đồng phân cấu tạo

Cùng CTPT, nhưng công thức khai triển

mang nhóm chức khác nhau 10
 ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
Quy ước biểu diễn carbon tứ diện
Công thức phối cảnh
Bốn liên kết xuất phát từ nguyên tử carbon:
 Liên kết nằm trong mặt phẳng vẽ, biểu diễn bằng nét liền .
 Liên kết hướng ra phía trước mặt phẳng vẽ, biểu diễn bằng nét
đậm.
 Liên kết hướng ra phía sau mặt phẳng vẽ, biểu diễn bằng nét đứt.

Công thức phối cảnh của metan

11
 Công thức chiếu Fischer
Bốn liên kết được vẽ bằng nét liền:
 Liên kết nằm ngang: liên kết hướng ra phía trước mặt phẳng.
 Liên kết thẳng đứng: liên kết hướng ra phía sau mặt phẳng.

Quy ước công thức chiếu Fischer

12
 Chuyển đổi từ CT phối cảnh sang Fischer

Cl H C2H5 CH3
H
Br Cl H H Br

C2 H5 Br H H Cl
CH3 CH3 C2H5

Trái qua Phải qua

Như vậy công thức chiếu Fischer chỉ biểu diễn phân tử dưới
dạng che khuất, vì vậy nếu phân tử ở dạng đối thì phải xoay
về cấu dạng che khuất rồi mới chiếu. 13
 Quy ước biến đổi công thức chiếu Fischer

 Thay đổi số lẻ lần vị trí 2 nhóm thế, nghịch chuyển cấu hình
 Thay đổi số chẵn lần vị trí 2 nhóm thế, giữ nguyên cấu hình

Trao đổi lần 1 Trao đổi lần 2

Công thức (I) và (III) là cùng một chất.

Công thức (I) và (II) là hai đối phân

14
Quy ước biến đổi công thức chiếu Fischer

 Quay toàn công thức 90 trong mặt phẳng thì cấu hình
sẽ đổi thành đối phân

Quay
90
trong
mặt phẳng

Công thức (I) và (II) là hai đối phân

15
Quy ước biến đổi công thức chiếu Fischer

 Quay toàn công thức 180 trong mặt phẳng thì cấu hình
không đổi
 Quay toàn công thức hoặc một phần công thức ngoài
mặt phẳng thì cấu hình thay đổi

Quay Quay
180 180
trong ngoài
mặt mặt
phẳng phẳng

Công thức (I) và (II) là cùng một chất.

Công thức (II) và (III) là hai đối phân. 16
 Câu hỏi: Cho hợp chất L-Gliceraldehyde:

Công thức Fischer nào sau đây biểu diễn hợp chất L-Gliceraldehyd?

A. A1, A2 B. A3, A4
C. A1, A3 D. A2, A4 17
 Công thức chiếu Newman
Từ công thức phối cảnh, nhìn dọc theo trục carbon-carbon.
 Carbon C1 gần mắt, biểu diễn bằng dấu chấm
 Carbon C2 xa mắt, biểu diễn bằng vòng tròn
 Ba liên kết còn lại của C1 xuất phát từ tâm vòng tròn C1, hợp thành
các góc 120
 Ba liên kết còn lại của C2 xuất phát từ vòng tròn C2, góc cũng 120

Cấu trạng lệch

Cấu trạng
che khuất

Công thức phối cảnh Công thức Newman

18
Đồng phân quang học (Optical isomer)

CT Fishcher

CT Phối cảnh

Acid ? lactic Acid ? lactic

1 chất ? 2 chất?
19
 Tính quang hoạt
 Tính chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực được gọi là
tính quang hoạt (optical activity).
 Hợp chất có tính chất này gọi là chất quang hoạt.
 Hầu hết các hợp chất tự nhiên, ly trích từ sinh vật, đều có đặc
tính này.

Ánh sáng phân cực phẳng

 Ánh sáng đơn sắc dao động theo một phương duy nhất được
gọi là ánh sáng phân cực phẳng.
 Mặt phẳng tạo bởi phương truyền và phương dao động của
ánh sáng gọi là mặt phẳng ánh sáng phân cực.
20
 Triền quang kế (phân cực kế)

Nguồn
Ánh sáng sáng
Đơn sắc
Kính
Ánh
Ống phân
sáng
-

đựng cực
phân
mẫu cực
Kính phân tích phẳng

Triền quang kế

21
 COOH COOH

C C
H3C H CH3
H
HO OH

Axit L (+)-lactic Axit D (-)-lactic

tonc 26 26

t os 122/14 mmHg
122/14 mmHg

D
+3.8 -3.8
Gây mỏi cơ Có trong sữa chua
2 đồng phân này quay mặt phẳng phân cực những góc như nhau nhưng ngược
chiều → 1 cặp đối quang (đối phân):
 Đồng phân quay mặt phẳng sang trái → chất tả triền, ký hiệu (-)
 Ngược lại là chất hữu triền, ký hiệu (+)
 2 đồng phân này có tính chất lý hóa giống nhau.
22
Độ quay riêng (năng lực triền quang: optical rotation)
100
Dung dịch  D 
t

lc

Chất lỏng   
t
D
ld
 : góc quay quan sát (năng lực triền quang)
l : độ dài ống chứa mẫu (dm)
c : nồng độ dung dịch g/100 ml
d : tỷ trọng chất lỏng tinh chất (g/ml)
t : nhiệt độ khi đo (°C)
D : ánh sáng đơn sắc của đèn natrium (λ = 589 nm)

│α hỗn hợp│
% ee = x 100%
│α đối phân tinh khiết│
23
(ee: lượng thừa đối phân)
Câu hỏi: Góc quay cực của hợp chất (S)-2-iodobutane là +15.90.
Tính thành phần % của (R)- và (S)-2-iodobutane nếu góc quay
cực của hỗn hợp là -3.18.

A. 80% R và 20% S
B. 60% R và 40% S
C. 40% R và 60% S
D. 20% R và 80% S

24
 Thủ tính
Thủ tính (chirality) là tính chất của một vật không thể chồng khít lên
ảnh của nó qua gương phẳng, tương tự tính chất bàn tay (thủ tính:
thủ là tay, tính là tính chất)

Không chồng khít

lên nhau

Carbon thủ tính (Chiral carbon): carbon phi đối xứng (asymmetric carbon);
carbon mang 4 nhóm thế khác nhau
Ký hiệu : C*
25
 Hợp chất nào có C*
Câu hỏi: Cho các hợp chất sau:

Có bao nhiêu hợp chất có carbon thủ tính?

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 26
Câu hỏi. Hợp chất nào có 3 tâm thủ tính?

A. 1, 3, 6
B. 1, 2, 5
C. 2, 4, 5
D. 3, 4, 6

27
 Phân loại đồng phân quang học

 Đối phân (đối hình, đối quang) - enatiomer: đối xứng nhau qua gương
 Xuyên lập thể phân (bán đối hình) - diastereomer: không đối xứng nhau qua gương
 Hỗn hợp đồng mol của hai đối phân gọi là biến thể racemic (hỗn hợp tiêu triền). Biến
thể racemic có giá trị quay cực bằng không. Ký hiệu (±).

Hai đối phân của acid lactic Hai xuyên lập thể phân của acid tartric

Các đồng phân quang học có hoá tính và lý tính giống nhau
Tính quang hoạt khác nhau, hoạt tính sinh học khác nhau 28
Câu hỏi. Mối quan hệ của 2 chất A và B là:

A. Là 2 đối phân
B. Là 2 xuyên lập thể phân
C. Là 2 đồng phân cấu trạng
D. Là 1 chất

29
Câu hỏi. Mối quan hệ của 2 chất A và B là:

A. Là 2 đối phân
B. Là 2 xuyên lập thể phân
C. Là 2 đồng phân cấu trạng
D. Là 1 chất

30
 Hợp chất có carbon thủ tính khác nhau
Hợp chất có n carbon thủ tính khác nhau, có 2n đồng phân quang học

Ví dụ: hợp chất có 1 carbon thủ tính, có 2 đồng phân quang học

Ví dụ: hợp chất có 2 carbon thủ tính, có 4 đồng phân quang học

31
Câu hỏi. Hợp chất sau có bao nhiêu đồng phân quang học?

A. 4 C. 16
B. 8 D. 32

32
Đối với hợp chất có 2 tâm C thủ tính, dạng meso được tìm thấy
chỉ khi 4 nhóm gắn trên C thủ tính này giống hệt 4 nhóm gắn trên
C thủ tính còn lại.

eritro treo

33
Hợp chất có carbon thủ tính giống nhau
Tổng số đồng phân quang học luôn nhỏ hơn 2n
Ví dụ: acid tartric

(A) ≡ (B); Đồng phân quang hoạt

Đồng phân meso
không quang hoạt

34
Câu hỏi: Các hợp chất có đồng phân meso là?

A. 2
B. 2, 3
C. 3, 4
D. 1, 2, 3, 4

35
 Danh pháp R-S

Đồng phân quang học có chứa C thủ tính : C*abde

• Xếp các phối tử a, b, d, e theo thứ tự ưu tiên dựa vào quy tắc chuỗi
(a  b  d  e)
• Quan sát viên nhìn C* theo chiều từ C* đến phối tử có độ ưu tiên
thấp nhất
• Xác định chiều đi từ a đến b rồi đến d. Nếu chiều quay theo:
b d
e e
a a
d b
R S
Cùng chiều kim đồng hồ: R Ngược chiều kim đồng hồ: S
36
 QUI TẮC TIẾP VỊ CAHN- INGOLD- PRELOG:

Qui tắc 1: Ưu tiên thuộc về nguyên tử có bậc số cao hơn.

Ví dụ:
Nguyên tử : Br Cl O N C H
Bậc số nguyên tử : 35 17 8 7 6 1
Thứ tự ưu tiên : Br > Cl > O > N > C > H

Nếu hai nguyên tử nối trực tiếp với cacbon thủ tính giống nhau,
người ta xem xét đến các phối tử liên kết với nó.

Xét độ ưu tiên của các nhóm sau?

- CH2-I ; -CH2-OH; -CH2-NH2; -CH2-Cl ; -CH2-SH; -CH2-CH37
3
 X

Y * T

Câu hỏi: Hợp chất trên có bao nhiêu carbon thủ tính?
A. 4 B. 5 C. 6 D. 7

Câu hỏi: Độ ưu tiên của các nhóm quanh C* là:

A. X > T > Z > Y C. T > X > Z > Y
38
B. Y > Z > T > X D. Y > Z > X > T
- Nguyên tử mang nối đa được xem tương đương nguyên tử có
cùng số lượng nối đơn.

Tương đương Tương đương

Tương đương Tương đương

Vì vậy ta có thứ tự ưu tiên như sau :

-COOR > -COOH > -CHO > -CH2OH

39
Câu hỏi: Xét độ ưu tiên của các nhóm sau theo thứ tự giảm dần
A. –COCl > –CONH2 > –COOCH3 > –COOH > –CHO
B. –COOCH3 > –COOH > –COCl > –CONH2 > –CHO
C. –COCl > –COOCH3 > –COOH > –CONH2 > –CHO
D. –CHO > –COOH > –COCl > –CONH2 > –COOCH3

Câu hỏi: Xét độ ưu tiên của các nhóm sau theo thứ tự giảm dần
A. –C6H5 > –C(CH3)3 > –CH(CH3)2 > –CH2CH2CH3
B. –C(CH3)3 > –C6H5 > –CH(CH3)2 > –CH2CH2CH3
C. –C(CH3)3 > –CH(CH3)2 > –C6H5 > –CH2CH2CH3
D. –CH2CH2CH3 > –C(CH3)3 > –C6H5 > –CH(CH3)2 40
 ÁP DỤNG

b c

e
a
R (rectus, phải) S (sinister, trái)

a>b>d>e

41
 2 2
Cl CHO

3 4
4 C 3 C
CH3 H
H HOH2C
Br
HO
1
1
(R)-1-bromo-1-cloroetan (S)-Gliceraldehid
44
1 1 H

11
P 44 HO C 22
22
COOH
CH3CH2CH2
CH3
CH3 33
3 3

(S)-(+)-metilphenilpropilphotphin Acid (S)-(+)-lactic 42

 4
4
R
1 1 S 33
O CH2
3 2
1 4 2

2 R
R2 CH3
1
4
(R)-(+)-benzil-p-tolilsunfoxit
3
Chloramphenicol là loại thuốc kháng
sinh mạnh, được cô lập từ vi khuẩn
Streptomyces venezeulae từ năm 1949.

43
Cấu hình tương đối – cấu hình tuyệt đối

- Cấu hình tuyệt đối : cấu hình thực sự của phân tử trong không gian
- Cấu hình tương đối : cấu hình được suy ra từ cấu hình tuyệt đối theo
những quy tắc về lập thể

CHO CHO
H OH HO H

CH2OH CH2OH

D-(+)-Gliceraldehid L-(-)-Gliceraldehid
Cấu hình tuyệt đối
CHO COOH
HgO
H OH H OH

CH2OH CH2OH
D-(+)-Gliceraldehid D-(-)-Gliceric acid
Cấu hình tương đối 44
 Hình chiếu Fisher và đồng phân D và L
O O
1 1
O O C H C H
2 2
1
C H 1
C H HO C H H C OH
3 3
2 2 H C OH HO C H
HO C H H C OH
4 4
3 3 HO C H H C OH
CH2OH CH2OH
5 5
HO C H H C OH
(L-Gliceraldehid) (D-Gliceraldehid) 6 6
CH2OH CH2OH
L-Glucose D-Glucose

Nhóm OH gắn lên carbon bất đối xứng có số thứ tự lớn nhất quay sang
phải là đồng phân D, ngược lại là đồng phân (đối phân) L.

O O
1
C H 1
C H Nhóm NH2 gắn lên carbon bất đối
2 2
H 2N C H H C NH2
3 3 xứng có số thứ tự nhỏ nhất quay
C H 2O H H C H
4
C 6H 5 sang phải là đồng phân D, ngược lại
(L-Serin) 45
(D-Phenilanalin) là đồng phân (đối phân) L.
 Bao nhiêu tâm thủ tính? Đọc R, S

Bao nhiêu tâm thủ tính? Bao nhiêu đồng phân quang học?

46
Câu hỏi. Công thức nào biểu diễn
Acid (2S,3S)-2-bromo-3-hidroxipentanoic?

A. 1 B. 1, 3
C. 2, 4 D. 3, 5

47
Câu hỏi: Hợp chất CH2OH(CHOH)4CHO có bao nhiêu đồng
phân quang học? Biễu diễn bằng công thức Fischer

A. 4 B. 8 C. 16 D. 32

48
 Đọc danh pháp R-S
CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H

H OH H OH HO H HO H

H OH H OH H OH H OH

H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose

49
 Tính đặc thù lập thể của các quá trình hóa sinh
Tính bất đối xứng phân tử trong cơ thể sống:
 Đường trong tự nhiên của yếu đường D-. Đường D-ribose và 2-
deoxy-D-ribose, kết hợp PO43- và purine và pyrimidine, tồn tại trong
nhân tế bào gọi là ribonucleic acid (RNA) hoặc deoxyribonucleic acid
(DNA).
 20 amino acid trong cơ thể là L-amino acid

50
A three-dimensional model of a section of DNA
 Mối liên hệ cấu hình và tương tác thuốc
 Lực tĩnh điện (đẩy, hút)
 LK hydrogen
 LK cộng hóa trị

Tương tác xuyên lập thể phân “lock and key”

51
JAMES P. RIEHL, Mirror-image asymmestry. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2010
52
Dạng tả triền của adrenalin có Dạng hữu triền của amphetamin
hoạt tính mạnh hơn dạng hữu có hoạt tính mạnh hơn dạng tả
triền 30-40 lần triền hai lần

53
(–)-Norgestrel, một loại thuốc tránh thai,  L-Dopa, thuốc chống bệnh
Parkinson, hấp thụ nhanh
hấp thụ với tốc độ gấp đôi
 D-Dopa: độc, hấp thu chậm
so với (+)-norgestrel

54
Thuốc an thần, điều trị đau tủy, ban nốt đỏ do bệnh phong
 Đồng phân R-thalidomide có tác dụng an thần,
 Đồng phân S- gây dị tật bẩm sinh ở trẻ.
 Đồng phân R- cũng bị racemic hóa nhanh chóng trong cơ
thể, nên không loại được đồng phân có hại
55
 S-Ketamine là một chất gây mê,
 R-ketamine có rất ít tác dụng gây mê,
mà là gây loạn tâm thần, ảo giác.

56
Ibuprofen: giảm đau, hạ sốt

 Đồng phân (S)-(+)-ibuprofen có hoạt tính sinh học.

 Đồng phân (R)-(-)-ibuprofen không hoạt động.
 Khi đồng phân (S) được chuyển hóa, tiêu thụ, thì đồng phân (R) từ từ
biến thành racemic hóa và cung cấp thêm đồng phân (S) có hoạt tính

57
 Natri L-glutamat có vị ngọt dùng làm gia vị thực phẩm (bột ngọt),
trong khi đồng phân D không vị.

Đồng phân R-limonene có mùi cam, còn đồng phần S- có mùi chanh
58
Mùi thì là Mùi bạc hà

Vị đắng Vị ngọt

59
Năm 2007, bang Minnesota đặt hơn 15.000 bẫy sâu bướm, có
chứa pheromone.
 Đồng phân (+) disparture là chất dẫn dụ sâu bướm đực.
 Còn đồng phân (–) thì không có tác dụng.
Tuy nhiên, vì hiệu quả kinh tế, nên hỗn hợp racemic được sử dụng
trong bẫy sâu bướm

60
JAMES P. RIEHL, Mirror-image asymmestry. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2010
CÂU HỎI CHUẨN BỊ TRƯỚC KHI VÀO HỌC

Câu 1. Cho hợp chất:

Tên gọi của hợp chất trên là gì?

A. cis-4-Etyl-3-metylhex-3-en
B. trans-4-Etyl-3-metylhex-3-en
C. cis-4-Etyl-3-metylhept-3-en
D. trans-4-Etyl-3-metylhept-3-en

61
Đồng phân hình học (Geometric isomer)
Hợp chất có nối đôi

Một alken Cab=Cde, với a ≠ b và d ≠ e, chỉ có hai cách sắp xếp

trong không gian tạo ra hai đồng phân hình học

Danh pháp cis-trans

Hai nhóm giống nhau, cùng phía → đồng phân cis.
Hai nhóm giống nhau, khác phía → đồng phân trans.

62
Với alken phức tạp, cấu hình được chọn là cấu hình của mạch
carbon dài nhất xuyên qua nối đôi.

63
Câu 1. Cho hợp chất:

Tên gọi của hợp chất trên là gì?

A. cis-4-Etyl-3-metylhex-3-en
B. trans-4-Etyl-3-metylhex-3-en
C. cis-4-Etyl-3-metylhept-3-en
D. trans-4-Etyl-3-metylhept-3-en

64
Câu 2. Hợp chất sau đây là đồng phân cis hay trans? E hay Z?

65
 Đồng phân cis hay trans?

Danh pháp E-Z

Hai nhóm ưu tiên, cùng phía → Z (zusammen, cùng nhau)
Hai nhóm ưu tiên, khác phía → E (entgegen, xuyên qua).

66
Câu hỏi. Tên gọi của chất sau là:

A. Acid (Z)-3-bromo-2-cloroprop-2-enoic
B. Acid (E)-2-cloro-3-bromopent-2-enoic
C. Acid (Z)-3-bromo-2-cloropent-2-enoic
D. Acid (E)-3-bromo-2-cloroprop-2-enoic

67
Câu hỏi. Đồng phân nào là đồng phân E?

A. 1, 3, 4
B. 2, 3, 6
C. 2, 5, 6
D. 1, 4, 5

68
Câu hỏi: Tamoxifen, điều trị ung thư vú,
Clomiphene, thuốc kích rụng trứng
Xác định danh pháp E, Z của 2 hợp chất sau:

69
Lưu ý: Z, E không phải luôn trùng với cis, trans
Câu 3. Đồng phân nào là đồng phân cis?

A. 1, 3, 6, 8
B. 2, 4, 5, 7
C. 1, 4, 5, 6
D. 2, 3, 7, 8

71
Đồng phân hình học
Hợp chất ciclan

 Hai nhóm thế cùng phía so với mặt phẳng trung bình của vòng
gọi là đồng phân cis,
 Ngược lại, khác phía gọi là đồng phân trans.

72
Câu 4. Hãy chỉ ra các công thức (1), (2), (3), (4) là cấu trạng gì?
Cấu trạng nào bền nhất? Kém bền nhất?

(1) (2) (3) (4)

73
 Đồng phân cấu trạng (Conformational isomer)
 Đồng phân cấu trạng (hay cấu dạng; conformer) là các dạng khác nhau trong
không gian của một cấu hình.
 Sự di chuyển từ cấu dạng này sang cấu dạng khác được thực hiện bởi sự quay
quanh một hay nhiều nối đơn.
 Một phân tử có thể có vô số cấu trạng. Từ đó, chia làm cấu trạng bền (cấu
trạng ưu đãi) và cấu trạng không bền

Hợp chất mạch hở

Etan
Quay 60o
Công thức phối cảnh

Quay 60o
Công thức Newman

Cấu trạng che khuất Cấu trạng lệch 74

 Etan

Che khuất Lệch

Hình: Giản đồ năng lượng quay của etan

 Cấu trạng lệch bền nhất vì có năng lượng tối thiểu.

 Cấu trạng che khuất kém bền có mức năng lượng cao nhất, do tương tác
không nối giữa các nguyên tử hydrogen 75
 Butan

Che khuất Đối lệch Che khuất

Bán lệch
toàn phần một phần

Hình: Giản đồ năng lượng quay của butan

 Cấu trạng bền nhất là đối lệch (anti).
 Hai cấu trạng kém bền hơn là bán lệch (syn).
76
 Cấu trạng che khuất toàn phần và hai cấu trạng che khuất một phần không bền
 1,2-Dicloroetan

Đối lệch Bán lệch

 Cấu trạng bán lệch ít bền hơn cấu trạng đối lệch, do có sự xô
đẩy lưỡng cực giữa hai nguyên tử clo.
 1,2-Dicloroetan kết tinh hoàn toàn ở cấu trạng đối lệch.
 Còn ở thể khí là hỗn hợp cân bằng chứa 73% cấu trạng đối lệch
và 27% cấu trạng bán lệch
77
 Etylen clorhidrin

 Cấu trạng bán lệch của etylen clorhidrin bền hơn cấu trạng
đối lệch trong bất cứ điều kiện nào.
 Ở thể rắn chỉ có cấu trạng bán lệch tồn tại.
 Ở thể lỏng và khí có tồn tại cân bằng giữa cấu trạng đối lệch
và bán lệch
78
Câu 5. Hai công thức sau đây là 2 chất hay một chất?
Cấu trúc nào bền hơn?

79
Hợp chất vòng no
Ciclohexan

Chair conformation Boat conformation

Hình: Cấu trạng ghế (a) và cấu trạng tàu (b) của ciclohexan

Nhiễu xạ điện tử cho thấy ciclohexan tồn tại hoàn toàn ở

cấu trạng ghế tại nhiệt độ phòng, nhưng rào năng lượng
giữa cấu trạng ghế và tàu không cao, khoảng 11 kcal/mol.
80
 Cấu trạng ghế

Nối trục

Nối xích đạo

 Sáu hydrogen gắn trên các nối song song với trục đối xứng bậc ba,
nối trục, a (axial).
 Sáu hydrogen gắn trên các nối gần như song song với mặt phẳng
trung bình của vòng, nối xích đạo, e (equatorial).
 Các nối trục và xích đạo luân phiên nằm trên và dưới mặt phẳng
trung bình của vòng.
 Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử nối hướng xuống dưới mặt
phẳng trung bình của vòng có cấu hình α, ngược lại có cấu hình β
81
 Ciclohexan có hai cấu trạng ghế tương đương biến đổi qua lại
rất nhanh chóng ở nhiệt độ phòng, trong sự biến đổi này, nối
trục chuyển thành nối xích đạo và ngược lại, nhưng cấu hình
α, β của các nối không đổi

Tương tác
butan bán lệch

82
Vẽ cấu trạng ghế của:

OH

Menthol

HO
OH
OH
1
O
2

OH OH

83
Câu hỏi: Chọn cân bằng SAI

CH3

A. H CH3

CH3 H

B. CH3
CH3
CH3

OH CH3
C. CH3
OH

C2H5

D. C2H5
H3C CH3
84
Câu hỏi: Chọn cân bằng SAI

A.

B.

C.

D.

85
 Decalin (Biciclo [4.4.0] decan)

 Với trans-decalin, hai vòng súc hợp với nhau bằng hai nối xích đạo, cơ cấu
cứng, không thể nghịch chuyển được.
 Trong khi cis-decalin, hai vòng súc hợp bởi một nối xích đạo và một nối trục,
có cơ cấu mềm dẻo, có thể nghịch chuyển được.
 Cấu trạng ghế của cis-decalin có ba tương tác butan bán lệch, còn trans-
decalin thì không có, nên đồng phân trans-decalin bền hơn
86