2023 과학동아리

아스피린 합성 실험

손지원, 김현성

목차
·
 I. 탐구주제
II. 탐구목표
III. 이론적 배경
IV. 탐구과정
V. 결과
VI. 결론 및 오차의 원인
VII. 느낀 점

I. 탐구주제
∙ 아스피린 합성하기
∙ 합성된 아스피린 수득률을 구하기

II. 탐구목표
∙ 아스피린 합성 원리를 알 수 있다
∙ 아스피린 합성 실험 과정을 알 수 있다
∙합성한 아스피린의 수득률을 설명할 수 있다
 III. 이론적 배경
1. 아스피린이란?
아세트 살리실산이라고도 불리는 아스피린은 방향족 벤젠
(C6H6) 분자에 카복실기(-COOH)와 에스터기(-COO-)가
결합된 구조로 유기산의 일종이다. 아스피린은 살리실산에
결합되어 있는 작용기 OH 를 에스터화 반응으로 변화시켜
합성이 가능하다.

아스피린 구조

2. 아스피린 합성
가. 화학 반응식
C6H4(COOH)OH(s) + C4H6O3(l)
→ C6H4(OCOCH3)COOH(s) + CH3COOH(l)
살리실산 + 아세트산 무수물 → 아스피린 + 아세트산

아스피린 합성 화학 반응식

나. 화학 반응식 물질
 살리실산: 분자 내에 카복실기(-COOH)와 하이드록시기(-
OH)를 가진다. 분자량은 138.12 이다

아세트산: 분자 내에 카복실기(-COOH)를 가진다. 분자량은

60.1 이다.

아세트산 무수물: 2 개의 아세트산 분자 사이에서 탈수

반응이 일어나 만들어졌다. 유기용매 상의 반응에서 물이
생성되는 것을 막기 위해 사용한다.

3. 에스터화 반응
카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는
반응이다. 카복실산 대신 카복실 무수물을 쓰기도 한다.

에스터화 반응식

4. 카복실산
탄화수소의 수소 원자가 카복시기(-COOH)로 치환된
화합물이다. 탄소 원자 수거 같은 알케인의 이름 끝에 ‘-산’을
붙여서 부른다.

5. 촉매반응
촉매는 주로 활성화 에너지를 조절하여 반응속도를
변화시킨다. 이때 활성화 에너지는 반응을 일으키는데 필요한
최소한의 에너지이다. 즉 반응물질이 생성물질로 변하기 위한
전이 상태로 가는데 필요한 최소한의 에너지이다.

촉매는 정촉매와 부촉매로 나누어져 있다. 정촉매는

화학반응에서 활성화 에너지를 줄여 속도를 증가시키고
부촉매는 활성화에너지를 늘여 반응속도를 감소시킨다.

6. 수득률
원료물질로부터 어떤 화학적 과정을 거쳐 목적물질을 얻는
경우에 실제로 얻은 양의 이론양에 대한 비율을 말한다.

IV. 탐구과정
가. 실험준비물
페트리접시, 온도계, 피펫, 피펫 필러, 삼각 플라스크,
비커, 깔때기, 약숟가락, 스탠드, 고정집게. 핫 플레이트,
 전자 저울

나. 탐구과정
1. 혼합용액 준비

살리실산 2.5g a 무수 아세트산 3ml 인산 3 방울을

넣고 섞는다

2. 혼합용액 중탕하기

혼합용액의 반응속도 향상을 위하여 온도를 높이는

과정이다.

3. 혼합용액에 증류수 넣기

혼합용액에 2ml 의 증류수를 먼저 넣은 후 물 20ml

를 넣는다.

4. 거름종이에 반응물질 거르기

아스피린 반응으로 우리가 원하던 물질을 얻어낸다.

5. 건조 후 질량측정

질량을 축정할 때 수분의 질량이 같이 측정되는 것을

방지하는 단계이다.

V. 결과
1 차 수득률: 95.7%

2 차 수득률: 80.2% 평균 수득률: 88.5%

3 차 수득률: 89.5%

VI. 결론 및 오차의 원인
수득률이 100%가 나오자 나오지 않었던 이유

∙거름종이에 아스피린이 완벽히 걸러지지 않았다

∙삼각플라스크 아스피린이 남아있었다

∙아스피린이 완전히 건조되지 않았다

VII. 느낀 점
손지원: 실제로 의약품으로 쓰이는 아스피린을 직접
합성해 보아서 뜻깊은 시간이었다. 또 우리 생활에
쓰이는 물질들을 합성하거나 만들어보고 싶다는 생각도
들었다.

김현성: 이 실험을 통해 앞으로 우리가 먹는 아스피린이

만들어지는 일부 과정을 알게 되었고 앞으로 내가
아스피린을 먹을 때마다 이 실험이 생각날 것 같다.