Green Chemistry

Dr. Nguyễn Đăng Khoaa, Dr. Lê Vũ Hàa, Dr. Hồ Hoàng Phướcb

a Faculty of Chemical Engineering, Ho Chi Minh City University of Technology,
Vietnam
b Chemical Engineering, Competence Centre for Catalysis, Chalmers University of
Technology, Sweden
Contact: khoand1989@hcmut.edu.vn, lvha@hcmut.edu.vn, phuoc@chalmers.se
Off-line appointments (applied to the whole course): 9:00 – 10:00 Wednesday, 11:00 – 12:00 Thursday at 211B2
 Nội dung DUNG MÔI

Understanding solvents

Solvent selection guides

Strategies for solvent replacement

Global Solvent Market

Chemistry without organic solvents

Homeworks

2023-10-26 Chalmers University of Technology 2

 Time Planned Content

Week 1 Introduction to Green Chemistry

Week 2
Week 3 The 12 principles of green chemistry
Week 4
Week 5
Week 6 Green improvements of chemical production: Catalysis
Week 7
Week 8
Week 9 Green improvements of chemical production: Solvents
Week 10

Week 11 Green improvements of chemical production: Reactors

Week 12
Green improvments of chemical production: Renewable materials
Week 13

Week 14 Green improvement of industrial processes: Some examples

Week 15 Summarization
Texbook
1) P.C. Anastas and J.C. Warner ‘Green Chemistry Theory and Practice’, Oxford University Press, New York, 1998
2) M. Lancaster, GREEN CHEMISTRY: An Introductory Text, University of York, RSC, 2002

2023-08-25 Chalmers University of Technology 3

 The 12 principles of Green Chemistry

Source: Center for Green Chemistry and Green Engineering at Yale

2023-10-26 Chalmers University of Technology 4
Mục tiêu học
• Dung môi là gì
• Mục đích của việc sử dụng dung môi
• Tại sao dung môi quan trọng
• Đặc điểm dung môi
• Dung môi & nguyên liệu thay thế xanh

Nội dung cần nắm sau khi kết thúc chương

Hiểu được vai trò và chức năng khác nhau của dung môi

Xác định ưu, nhược điểm của dung môi

Đề xuất thay thế dung môi truyền thống bằng dung môi thay thế
xanh hơn
Source: Center for Green Chemistry and Green Engineering at Yale
2023-10-26 Chalmers University of Technology 5
 DUNG MÔI
Video 8.1: https://www.youtube.com/watch?v=QNyQGTHa2hM

Đường
(Chất tan)
Dung dịch
Nước (của đường)
(Dung môi)

https://www.thoughtco.com/dissolving-sugar-water-chemical-physical-change-608347

Dung môi là một chất (thường là chất lỏng) hòa tan chất tan tạo thành
dung dịch.

Dung dịch - hỗn hợp được hình thành khi một chất được hòa tan bởi
dung môi
Chất tan - chất hòa tan
Dung môi - chất lỏng trong dung dịch
Source: Center for Green Chemistry and Green Engineering at Yale
2023-10-26 Chalmers University of Technology 6
 VÍ DỤ VỀ DUNG MÔI

Mực in

Trong các sản phẩm, sản phẩm nào chứa

nhiều dung môi nhất?

Paints

2023-10-26 Chalmers University of Technology 7

 Video 8.2: GGCI - Green Chemistry - 3. Solvents

https://www.youtube.com/watch?v=YMZfxbnA7sI

Câu hỏi Trả lời

1) Dung môi là gì

2) Nêu hai ứng dụng của dung môi trong công

nghiệp
4) Tên 3 dung môi thông dụng được dùng trong
công nghiệp?

4) Đưa ra 4 vấn đề khi sử dụng dung môi

5) Các nhà hóa học xanh đã phát triển 4 giải pháp

thay thế an toàn hơn khi sử dụng dung môi. 4 giải
pháp đó là gì?

Source: Center for Green Chemistry and Green Engineering at Yale

2023-10-26 Chalmers University of Technology 8
 ỨNG DỤNG CỦA DUNG MÔI

2023-10-26 Chalmers University of Technology 9

 ỨNG DỤNG CỦA DUNG MÔI

Paints

Industrial Applications of Green Solvents for Sustainable Development of

Technologies in Organic Synthesis
https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-030-44176-0_16

2023-10-26 Chalmers University of Technology 10

 ỨNG DỤNG CỦA DUNG MÔI
Trong các ứng dụng gia đình, tất cả dung môi đều bị mất vào khí quyển. Còn ngành
công nghiệp thì sao?
✓ Rửa ➢ Recover
Công nghiệp:
✓ Tẩy dầu mỡ Dung môi → ➢ Reuse or Safe Disposal
✓ Làm sạch Chi phí ➢ Energy recovery

Qúa trình ✓ Chiết

✓ Kết tinh lại
✓ Hòa tan chất rắn để xử lý dễ dàng
✓ Các thiết bị trao đổi nhiệt
Sản xuất hóa chất

✓ Đồng nhất hóa hỗn hợp chất phản ứng

Reactions
✓ Tăng tốc độ phản ứng thông qua việc cải thiện sự pha trộn
✓ Giảm tiêu thụ năng lượng
✓ An toàn: Tản nhiệt tránh điểm nóng trong phản ứng tỏa nhiệt

2023-10-26 Chalmers University of Technology 11

 ỨNG DỤNG CỦA DUNG MÔI
Tẩy dầu mỡ bằng hơi là một quá trình làm sạch sử dụng dung môi để hòa tan và loại bỏ các
chất gây ô nhiễm như dầu, mỡ và các chất bẩn khác khỏi nhiều loại vật liệu khác nhau.
Video 8.3: Vapor degreasing
https://www.youtube.com/watch?v=pfVnBsVJJt0
Câu hỏi Trả lời
1) 5 loại chất gây ô nhiễm được loại bỏ bằng phương
pháp tẩy dầu mỡ bằng hơi (vapor degreasing) là
gì?
2) Bốn bước của quy trình tẩy nhờn khép kín là gì?
Aerospace Automotive (engine part)
Medical devices

Manufacturing

Electronics cleaning
2023-10-26 Chalmers University of Technology 12
 ỨNG DỤNG CỦA DUNG MÔI
Giặt khô (Dry cleaning) là một quy trình giặt quần áo và hàng dệt bằng cách sử dụng ……….. thay
vì ……….. Quá trình này đã phát triển trong suốt 75-80 năm qua thành một phương pháp an toàn,
hiệu quả cao, chi phí thấp và loại bỏ đất khỏi tất cả các loại hàng dệt.

Video 8.4: https://www.youtube.com/watch?v=o8GzY-HfWKA

Câu hỏi Trả lời

1) Giặt khô là gì?

2) Giặt khô có phải là một quá trình khô hoàn

toàn?

3) Kể tên 3 loại dung môi dùng trong quá

trình giặt khô?

4) Có bao nhiêu bước trong quy trình giặt

khô? Kể tên các bước

2023-10-26 Chalmers University of Technology 13

 ỨNG DỤNG CỦA DUNG MÔI

Dung môi Những ứng dụng khác

• Hòa tan • Nhiên liệu
• Chiết • Sơn
• Mực, thuốc nhuộm, sơn, chất • Thuốc & Trị liệu
phủ • Đồ uống
• Pha loãng, phân tán • Chất chống đông
• Tẩy dầu mỡ • Thuốc nổ
• Giặt khô • chất ô nhiễm

Source: Center for Green Chemistry and Green Engineering at Yale

2023-10-26 Chalmers University of Technology 14
 Phân loại dung môi hữu cơ
Aliphatic hydrocarbons Gasoline (octanes)
Cyclic hydrocarbons Cyclohexane
Aromatic hydrocarbons Benzene, toluene
Ketones Cyclohexanone, acetone
Aldehydes Acetaldehyde
Oxygenated
Solvents
Alcohols Ethanol, methanol
Ethers Glycol ethers
Esters Ethyl acetate
Halogenated alkanes CCl4, chloroform
Halogenated alkenes Trichlorethylene
Mixtures Kerosene, “white spirit”

2023-10-26 Chalmers University of Technology 15

 DUNG MÔI

Hóa học dung môi

• Solvents are used to dissolve something else
“Like dissolves like”

• Điều gì xảy ra nếu bạn cho ngày càng nhiều đường vào một lượng nước nhất định?

• Nếu bạn có hai cốc có cùng thể tích, một cốc chứa aceton và một cốc chứa nước. Nếu bạn
để chúng trong tủ hút mà không đậy nắp cốc thì cốc nào sẽ rỗng trước?

• Xăng có tan trong nước không? Xăng có tan trong toluene không? Điều gì làm nên sự khác
biệt giữa hai hỗn hợp?

• Chất lỏng nào sẽ chảy nhanh hơn, nước hay ethylene glycol?

Source: Center for Green Chemistry and Green Engineering at Yale

2023-10-26 Chalmers University of Technology 16
 TÍNH CHẤT CỦA DUNG MÔI

• Độ hòa tan
• Độ bay hơi - áp suất hơi
• Phân cực
• Độ nhớt

Image: Wikimedia commons

Source: Center for Green Chemistry and Green Engineering at Yale
2023-10-26 Chalmers University of Technology 17
Dung môi phân cực: liên kết giữa các nguyên tử có độ âm điện rất khác nhau

e.g. O-H, N-H bond

Dung môi không phân cực: liên kết giữa các nguyên tử có độ âm điện tương tự
e.g. C-H bond

Polarity → được đo bằng ”dielectric constant” (hằng số điện môi). Hằng số điện
môi lớn hơn → độ phân cực cao hơn (water = high, gasoline = low). Hoặc bằng
Dipole moment (momen lưỡng cực)
Polarity → a continuum. We agree pentane is ”non-polar” and water is ”polar”
Diethyl ether, dichloromethane, và tetrahydrofuran (THF) có cả đặc tính phân
cực và không phân cực

Nguyên tắc tốt là kiểm tra khả năng trộn lẫn với
nước
2023-10-26 Chalmers University of Technology 18
 Dung môi protic: Có liên kết O-H hoặc N-H và có thể tạo liên kết hydro với nhau

Sao nó lại quan trọng? → lực liên phân tử mạnh và là nguồn proton (H+)

Dung môi aprotic: có thể có hydro ở đâu đó nhưng chúng thiếu liên kết O-H hoặc N-H
và không thể tự tạo liên kết hydro

Vậy có ba loại dung môi :

✓ Nonpolar

✓ Polar aprotic

✓ Polar protic

2023-10-26 Chalmers University of Technology 19

https://www.caymanchem.co
m/news/solubility-factors-
when-choosing-a-solvent
2023-10-26 Chalmers University of Technology 20
2023-10-26 Chalmers University of Technology 21
2023-10-26 Chalmers University of Technology 22
 DUNG MÔI TRUYỀN THỐNG

• Volatile Organic Compounds

• Chloroform, carbon tetrachloride,
methylene chloride, perchloroethylene
(PERC)
• Benzene, Toluene, Xylene (BTX)
• Acetone, methylethyl ketone (MEK)
• Chlorofluorocarbons (CFCs)
• Ethylene Glycol (coolant)

Source: Center for Green Chemistry and Green Engineering at Yale

2023-10-26 Chalmers University of Technology 23
 Tác hại của dung môi
Phần lớn các dung môi được phân

loại là dung môi hữu cơ dễ bay hơi

VOC’s – Volatile Organic Compounds

Lượng chất thải lớn Ô nhiễm không khí Ảnh hưởng sức khỏe

Source: Center for Green Chemistry and Green Engineering at Yale

2023-10-26 Chalmers University of Technology 24
 Tác hại của dung môi

Độc tính

Tính dễ cháy Độc tính môi trường :

• Gây độc với các sinh vật dưới nước
• Gây thủng tầng ozone
• Tiềm năng nóng lên toàn cầu
Gây nổ

2023-10-26 Chalmers University of Technology 25

 VOCs

Video 8.5: https://www.youtube.com/watch?v=DlbDI1ZfdTg

Câu hỏi Trả lời

1) Ví dụ về các sản phẩm thông thường trong
nhà có phải là nguồn phát sinh VOCs?
2) Một số triệu chứng tức thời khi tiếp xúc
với VOCs?
4) Tác hại của VOCs tới sức khỏe con người
nếu tiếp xúc lâu dài?

2023-10-26 Chalmers University of Technology 26

 VOCs and their problems

Video 8.6: https://www.youtube.com/watch?v=e6rglsLy1Ys

Câu hỏi Trả lời

1) Tên của bốn loại khí nhà kính?

2) Một số nguồn tạo ra VOCs?

3) Hai loại hóa chất có thể gây ra khói bụi là gì?

VOCs thuộc loại nào?

2023-10-26 Chalmers University of Technology 27

 Nhược điểm của dung môi
• Khi thải vào không khí, oxit nitơ phản ứng với VOC thoát ra để tạo
thành ôzôn và sương mù trên mặt đất
• Phá hủy bầu khí quyển phía trên
• Độc tính và rủi ro sức khỏe đối với người lao động
• Clo hóa và các dung môi khác
• Sảy thai
• Dị tật bẩm sinh
• Kích ứng mắt, mũi và họng
• Nhức đầu, mất phối hợp và buồn nôn
• Tổn thương gan, thận và hệ thần kinh trung ương
• Rủi ro cháy nổ nếu VOC không được kiểm soát đúng cách
• Chi phí
Source: Center for Green Chemistry and Green Engineering at Yale
2023-10-26 Chalmers University of Technology 28
 Quy định về môi trường của dung môi

• United States:
• Clean Air Act and Clean Air Act
Amendments (Hazardous Air
Pollutants List)
• Clean Water Act
• Toxics Release Inventory
• Toxic Substances Control Act

• Montreal Protocol

• European Commission, REACH

Regulation
Source: Center for Green Chemistry and Green Engineering at Yale
2023-10-26 Chalmers University of Technology 29