STAPPENPLAN Koolstof naamgeving (VWO – Hst6)

1. Zoek de langste onvertakte koolstofketen (met zoveel mogelijk bijzonderheden er aan vast). Dit aantal
koolstofatomen bepaalt de stamnaam (een langste keten met 4 C’s heeft dan als stamnaam butaan).
a. Als er een cyclo-structuur aanwezig is, krijgt deze altijd voorrang (bijv. cyclobutaan).

2. Kijk of er dubbele en/of driedubbele bindingen tussen 2 koolstofatomen in de structuur zitten. Zij
geven een aanpassing aan de stamnaam.
a. Dubbele binding –aan uitgang wordt –een (bijv. buteen)

b. Driedubbele binding –aan uitgang wordt –yn (bijv. butyn)

c. Dubbel én Driedubbel –aan uitgang wordt –enyn (bijv. butenyn)

d. Meerdere (3)dubbele bindingen –dieen / –diyn / –trieen etc. (bijv. butadieen)

3. Zoek de ‘hoofdgroep’ op. Dit is de ‘belangrijkste’ karakteristieke groep. In tabel 66D van je BINAS staat
een tabel met namen van karakteristieke groepen. Hoe hoger in de tabel, hoe ‘belangrijker’ de
karakteristieke groep. De meeste ‘hoofdgroepen’ zorgen ervoor dat de stamnaam een achtervoegsel
krijgt. Degenen die je moet kennen zijn:
a. –COOH geeft achtervoegsel –zuur (de C uit COOH telt mee voor de stamnaam!)
óf carbonzuur (de C uit COOH telt niet mee in de stamnaam!)

b. –COO– geeft achtervoegsel –oaat (een ester, bijv. methylethanoaat)

(let op: de kant met C=O is het –oaat uiteinde / in het voorbeeld hieronder: links)

c. –CHO geeft achtervoegsel –al (aldehyde, bijv ethanal)

N.B. Let op het verschil met carbonzuur!

d. >CO geeft achtervoegsel –on (keton, bijv propanon)

N.B. Let op het verschil met ester en aldehyde!

e. –OH geeft achtervoegsel –ol (alcohol, bijv. ethanol)

f. –NH2 geeft achtervoegsel –amine (amine, bijv. methaanamine)

g. –O– geen achtervoegsel (ether, bijv methoxyethaan)

N.B. Let op het verschil met alcohol en ester!

– Verder op de andere zijde –

4. Kijk of er nog meer zijgroepen (alles wat niet een –H is!) aan de stamketen zitten. Zet deze allemaal
apart in alfabetisch volgorde vóór de (aangepaste) stamnaam. Pas op: telwoorden (voor meerdere
dezelfde groepen) tellen niet mee voor het alfabet.
a. Zijgroep die bestaat uit koolstofatomen: naam van de vertakking wordt bepaald door het
aantal koolstofatomen. De –aan uitgang wordt nu vervangen door –yl.
Bijv. –CH3 = methyl / -C2H5 = ethyl / etc.
b. Vertakte vertakkingen komen tussen haakjes (bijv. 4-(1-methylethyl)heptaan)
c. –O– ether, uitgang –oxy (bijv. –O-CH3 = methoxy)

d. Een benzeenring die als zijgroep aan een koolstofketen zit, heet fenyl

N.B. dit is een benzeenring

e. Broom, Chloor, Fluor, Jood broom–/chloor-/etc. (bijv. broombutaan)

f. –OH hydroxy– (bijv. hydroxybutaanzuur)
g. –NH2 amino– (bijv. aminobutanol)
h. Zijn er meerdere vertakkingen van het zelfde soort (bijv. zelfde groep met zelfde aantal C-
atomen), dan gebruik je de voorzetzels di (2), tri (3), tetra (4) en penta (5) etc.
Iedere groep, ook van dezelfde soort, krijgt een eigen nummer.
Bijv. 1,1,1-trichloorbutaan

5. Tot slot moet je met een nummering de plaatsen van alle karakteristieke groepen aangeven. Zet altijd
streepjes tussen cijfers en letters.
a. Begin met de hoofdgroep bijv. butaanzuur
b. Dan de dubbele binding(en) bijv. but-3-een(-1-)zuur
c. Dan de driedubbele binding(en) bijv. pent-1-een-3-yn
d. Tot slot: andere zijgroepen bijv. 3-fluor-2-methylbut-2-een
e. Als er meerdere gelijke nummermogelijkheden zijn, kies je het laagste mogelijke beginnummer.

- Geef de hoofdgroep (achtervoegsel) het laagst mogelijke nummer (vaak 1)

(de telling voor de andere zijgroepen ligt dan direct vast)
- Als er geen achtervoegsel is, geef dan de dubbele (en vervolgens de driedubbele)
binding(en) het laagste mogelijke nummer.
(de telling voor de andere zijgroepen ligt dan direct vast)
- Als er alleen andere zijgroepen zijn, kies je de laagste mogelijke nummering
(een nummering waar een 1 in zit is altijd het beste, vervolgens een 2, etc.)

Stamnamen
1C: meth- 4C: but- 7C: hept- 10C: dec-
2C: eth- 5C: pent- 8C: oct-
3C: prop- 6C: hex- 9C: non-

Telwoorden (bij meerdere zijgroepen/hoofdgroepen)

1: mono 4: tetra 7: hepta 10: deca
2: di 5: penta 8: octa
3: tri 6: hexa 9: nona