Machine Translated by Google

Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798

Danh sách nội dung có sẵn tại ScienceDirect

Xu hướng trong hóa học phân tích

trang chủ tạp chí: www.elsevier.com/locate/trac

Chiến lược thu hồi các phân tử có hoạt tính sinh học từ chiết xuất
dung môi eutetic sâu
b *
Susanna Della Posta Valeria Gallo , Alessandra Gentil Chiara Fanali a,
Một Một

, ,

Khoa Khoa học và Công nghệ cho Con người và Môi trường, Đại học Bio-Medico of Rome, qua Alvaro del Portillo 21, 00128, Rome,
Một

Nước Ý
b
Khoa Hóa học, Đại học Sapienza, Pl.le Aldo Moro 5, 00185, Rome, Ý

thông tin bài viết trừu tượng

Lịch sử bài viết: Nhu cầu giảm tác động sinh thái của chất thải trong quá trình chiết xuất và phân tích đã dẫn đến việc sử
Nhận ngày 7 tháng 6 năm 2022
dụng các dung môi xanh thay thế. Do đó, việc sử dụng các dung môi như dung môi eutectic sâu (DES), dung môi
Nhận được ở dạng sửa đổi
eutectic sâu tự nhiên (NADES) và hỗn hợp nhiệt độ chuyển tiếp thấp (LTTM) ngày càng được áp dụng để chiết
22 Tháng tám 2022
xuất và thu hồi các phân tử hoạt tính sinh học. DES cho thấy khả năng chiết vượt trội so với các dung môi
Chấp nhận ngày 12 tháng 10 năm 2022
Có sẵn trực tuyến ngày 23 tháng 10 năm 2022
hữu cơ thông thường, cả về năng suất chiết và bản chất của các phân tử có thể chiết bằng một dung môi. Tuy
nhiên, một trong những vấn đề chính với loại dung môi này là khó loại bỏ chúng khỏi hỗn hợp chiết xuất do
áp suất hơi thấp của chúng và do đó thu hồi các chất phân tích để sử dụng. Đánh giá này nhằm mục đích cung
từ khóa:
phân tử hoạt tính sinh học cấp một cái nhìn tổng quan về các phương pháp phục hồi các phân tử hoạt tính sinh học từ các chất chiết

Dung môi eutectic sâu xuất thu được bằng cách áp dụng DES và NADES vào các chất nền thực phẩm và thực vật khác nhau. Các phương
phương pháp khai thác pháp được trình bày nghiêm túc cả về hiệu quả và khả năng tương thích sinh thái.
Đồ ăn © 2022 Elsevier BV Bảo lưu mọi quyền.
Dung môi eutectic sâu tự nhiên
Thư c vâ t

1. Ứng dụng dung môi eutectic sâu trong chiết xuất phân tử sinh hòa tan các hợp chất có độ phân cực khác nhau; và trong hầu hết các trường hợp,
học năng suất khai thác tốt hơn và trong thời gian ngắn hơn [3,4].

Một trong những thách thức quan trọng nhất trong việc ứng dụng DES
Kể từ những năm 1990, sự phổ biến của hóa học xanh và các nguyên làm dung môi chiết là tìm ra phương pháp thu hồi các phân tử phân tử

tắc của nó đã dẫn đến sự phát triển của các cuộc điều tra nhằm tìm kiếm
các chất thay thế cho các dung môi hữu cơ phổ biến được sử dụng trong
nhiều lĩnh vực nghiên cứu. Trong những năm gần đây, dung môi eutectic
sâu (DES) và dung môi eutectic sâu tự nhiên (NADES) ngày càng được ứng
dụng rộng rãi trong các lĩnh vực công nghiệp hóa chất và công nghệ sinh
học. Một trong những ứng dụng chính yêu cầu sử dụng dung môi xanh là
chiết xuất các phân tử có hoạt tính sinh học từ các sản phẩm thực phẩm
và phế phẩm của chuỗi nông-thực phẩm. Trong thập kỷ qua, một số đánh
có hoạt tính sinh học sau khi thu được dịch chiết. Khó khăn trong việc
thu hồi các phân tử có hoạt tính sinh học từ DES chủ yếu là do DES có
áp suất hơi thấp và các phân tử có hoạt tính sinh học thường dễ tan
và không có nhiệt độ sôi thấp nên không thể thu hồi bằng chưng cất
[5] . Theo hiểu biết của chúng tôi, không có đánh giá nào trong tài
liệu thảo luận rộng rãi về các phương pháp phục hồi các phân tử hoạt
tính sinh học từ chiết xuất DES. Chỉ một số đánh giá nhằm mục đích mô
tả các phương pháp chiết xuất các phân tử hoạt tính sinh học thông

giá đã được công bố về việc sử dụng DES và NADES làm dung môi chiết
xuất cho các phân tử hoạt tính sinh học từ ma trận thực phẩm [1,2]. Chi
phí thấp, dễ chuẩn bị, độc tính thấp và độ bay hơi thấp đã khiến chúng
trở thành chất thay thế tuyệt vời cho các dung môi hữu cơ cổ điển được
sử dụng trong quá trình tách và chiết xuất. Việc sử dụng DES và NADES
để chiết xuất các phân tử có hoạt tính sinh học từ thực phẩm và chất
qua DES, báo cáo một phần các phương pháp phù hợp để thu hồi các phân
tử này sau khi thu được dịch chiết [1,2]. Đánh giá này nhằm mục đích
báo cáo tất cả các kết quả thu được trong lĩnh vực này, mô tả các
phương pháp đã được phát triển để phục hồi các phân tử hoạt tính sinh học từ DES.

thải thực phẩm để thay thế các dung môi thông thường cho thấy một số 1.1. Mô tả và phân loại DES
ưu điểm: ít bay hơi hơn và do đó, ít độc tính hơn đối với người xử lý; khả năng để
Năm 2003 Trụ trì và cộng sự. [6], đã đặt ra một thuật ngữ mới “deep
eutectic sol vent” (DES) để chỉ một loại dung môi mới cho thấy khả

* Đồng tác giả. năng hòa tan cao và tác động độc tính thấp hơn so với dung môi hữu cơ.
Địa chỉ email: c.fanali@unicampus.it (C. Fanali). DES là hỗn hợp nhị phân hoặc tam phân, được phân thành năm loại trong

https://doi.org/10.1016/j.trac.2022.116798
0165-9936/© 2022 Elsevier BV Bảo lưu mọi quyền.
Machine Translated by Google

S. Della Posta, V. Gallo, A. Gentili et al. Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798

Hình 1 là các cấu trúc được báo cáo của các HBA và HBD phổ biến.
Các từ viết tắt Do tính linh hoạt tuyệt vời này trong các thành phần, số lượng
hỗn hợp tiềm năng là không giới hạn [12]. Năm 2011 Choi et al. đã
HÀNH ĐỘNG
thể tích giường trị liệu kết hợp dựa báo cáo ba mươi tổ hợp ChCl và các thành phần tự nhiên giới thiệu
BV trên thuật ngữ NADES đề cập đến một DES bao gồm HBA và HBD tự nhiên [13].
ChCl artemisin choline Hơn 135 chất chuyển hóa chính dựa trên NADES đã được tìm thấy,
DES clorua dung môi được đặc trưng bởi tính phân cực cao và ưa nước [13e17].
GoF eutectic sâu glycoside DES và NADES thường được định nghĩa bằng thuật ngữ DES, thể hiện
HBA của flavonoid chất nhận liên kết hydro các đặc tính vật lý và hóa học tương tự nhau. Bắt đầu từ việc xem
Nhà tài trợ liên kết hydro HBD xét này, trong bài đánh giá này, tên DES sẽ được dùng để chỉ tất cả
IL chất lỏng ion các loại dung môi xanh.
Chiết xuất có hỗ trợ vi sóng MAE Phương pháp điều chế các dung môi này rất đơn giản [18]. Trong
Khung hữu cơ phân tử MoF mtk-QSTR mối hầu hết các trường hợp, DES được điều chế bằng cách đun nóng và
quan hệ độc tính-cấu trúc định lượng đa nhiệm khuấy hai thành phần, cân theo tỷ lệ mol thích hợp, cho đến khi tạo
thành hỗn hợp lỏng hoàn toàn [19e22]. Các công trình khác báo cáo sự
NADES dung môi eutetic sâu tự nhiên hình thành của DES trong một ma trận sử dụng siêu âm [23] và kỹ
Máy dò dãy PDA photodiode phương pháp thuật làm đông khô [24]. Các thành phần riêng lẻ của DES hầu hết đều
PMF bề mặt đáp ứng flavonoid có khả năng phân hủy sinh học và có đặc điểm độc tính tốt trong khi
RSM polymethoxylated chiết xuất thông tin hạn chế về đặc tính độc tính của chính DES được báo cáo
SLE chất lỏng rắn [25]. Nói chung, DES và NADES ít độc hơn hầu hết các dung môi hữu
Chiết xuất pha rắn SPE cơ và NADES ít độc hơn DES. Mối quan hệ độc tính cấu trúc định
Nhổ răng có hỗ trợ siêu âm của UAE lượng đa nhiệm dự đoán (mtk QSTR) trong các nghiên cứu silico đã
tổ chức y tế thế giới WHO cung cấp một thứ hạng của một số HBD về sự đóng góp của chúng vào
độc tính của DES cuối cùng. Trong số các HBD, đường có cồn và rượu
mạch thẳng cho thấy có đóng góp tiêu cực vào độc tính cuối cùng của
dung môi, đường và amit cung cấp mức độc tính trung bình trong khi
sự phụ thuộc bản chất của các thành phần. Các lớp DES được tiếp tục các axit hữu cơ và vô cơ được thử nghiệm có đóng góp cao nhất cho
trong Bảng 1. CatþXzMClx là công thức chung của DES loại I, trong đó độc tính cuối cùng [26] .
CatþX là muối amoni bậc bốn và MClx là một halogenua kim loại không Mức độ gây độc tế bào của DES có liên quan đến bản chất HBD: ChCl-glucose và
ngậm nước. Thay vào đó, các DES loại II chứa halogenua kim loại ngậm ChCl-glycerol có khả năng gây độc tế bào thấp, trong khi axit ChCl-oxalic có
nước, kết hợp với muối, công thức chung là CatþX zMClx $ yH2O. khả năng gây độc tế bào vừa phải ở cá và các dòng tế bào của con người [27].
DES loại III thường được tạo thành từ amoni bậc bốn, sol fonium
hoặc muối fosfonium và các chất phân tử như rượu al, amit và axit
1.2. Tính chất hóa lý của DES
cacboxylic, công thức chung của loại III là CatþX zRZ . DES loại IV
(MClx RZ) được tạo thành bởi một halogen kim loại như ZnCl2 và một Các thuộc tính như mật độ, độ nhớt và điểm nóng chảy là các thông
chất phân tử bao gồm ethylene glycol, urê, acetamide và 1,6- số chính ảnh hưởng đến khả năng sử dụng của DES và sản lượng khai
hexandiol. Cuối cùng, loại V của DES được định nghĩa là “DES không thác của chúng. Ưu điểm chính của các dung môi có thể điều chỉnh này
ion” vì cả hai thành phần đều là chất phân tử [7]. là khả năng điều chỉnh thành phần và bản chất của các thành phần của
chúng, thu được các hỗn hợp có các đặc tính hóa lý khác nhau. Bản
Do gần với các nguyên tắc hóa học xanh, DES không chứa kim loại chất và tỷ lệ của HBD và HBA là những yếu tố quan trọng nhất ảnh
đã thu hút được sự quan tâm đáng kể và đã được áp dụng thành công
hưởng đến tính chất hóa lý của chúng [28e30].
để thay thế cho các dung môi hữu cơ thông thường.
Các thành phần DES đóng vai trò là chất nhận liên kết hydro (HBA) Điểm nóng chảy là một thuộc tính quan trọng của DES vì nó điều
và chất cho liên kết hydro (HBD). Việc thiết lập liên kết hydro giữa chỉnh các ứng dụng của nó. Điểm nóng chảy cao không cho phép sử dụng
HBA và HBD cho phép giảm năng lượng mạng tinh thể của chính các dung môi ở nhiệt độ phòng. Tương tự, điểm nóng chảy rất thấp (dưới
thành phần và do đó tạo điều kiện thuận lợi cho sự hình thành hỗn 0) cho phép nó được áp dụng ở nhiệt độ thấp. Điểm nóng chảy giảm
hợp có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn so với các thành phần đơn lẻ [8] . đáng kể là kết quả của sự tương tác hydro giữa HBA và HBD. Các
thành phần HBD có trọng lượng phân tử thấp hơn dẫn đến điểm nóng
DES thường được điều chế từ các nguyên liệu ban đầu không ion, chảy của DES lớn hơn so với các thành phần có trọng lượng phân tử
như các hợp chất phân tử và muối [9]. Trong số các muối, muối amoni cao [9]. Hơn nữa, Van Osch et al. [31] cho rằng điểm nóng chảy của
bậc bốn, chẳng hạn như choline clorua (ChCl) và betaine, thường DES phụ thuộc rất nhiều vào cấu trúc chuỗi alkyl của HBD và HBA.
được sử dụng làm HBA [9]. DES cũng có thể được điều chế để sử dụng Anion của muối choline cũng ảnh hưởng đến điểm nóng chảy của DES.
muối phosphonium, imidazolium và sulfonium dưới dạng HBA [10,11]. Ví dụ, điểm đóng băng của DES bao gồm urê và muối choline, giảm theo
Nhiều hợp chất phân tử được sử dụng để điều chế DES, thuộc nhóm thứ tự F > NO3 > Cl > BF4, cho thấy mối tương quan với độ bền của
rượu và rượu đa chức, amin, amit, axit hữu cơ, đường, axit amin liên kết hydro [9]. Một số công trình cho thấy rằng DES bao gồm cùng
và rượu đường [9]. TRONG một HBA, thay đổi điểm nóng chảy của chúng bằng cách sử dụng các HBD
khác nhau [9,32,33]. Abbott và cộng sự. [32] đã chuẩn bị một số DES
Bảng kích
bao gồm ChCl và axit oxalic, axit malonic và axit succinic dưới dạng
thước đầy đủ
HBD, thể hiện các nhiệt độ eutecti khác nhau lần lượt là 34 C, 10 C
Công thức chung
tipe Điều kiện
và 71 C. Họ cho rằng những đặc tính này có thể là do các cấu trúc
TÔI
CatþX zMClx M ¼ Zn, Sn, Fe, Al, Ga, In HBD khác nhau. Hơn nữa, các DES không ion dựa trên tinh dầu bạc hà
II CatþX zMClx $ yH2O M ¼ Cr, Co, Cu, Ni, Fe kết hợp với các HBD khác nhau cho thấy các điểm nóng chảy trong
III CatþX zRZ Z ¼ CONH2, COOH, OH khoảng từ 7,81 đến 22,28C phụ thuộc vào bản chất HBD như báo cáo của
IV MClx RZ M ¼ Al, Zn và Z ¼ CONH2, COOH
Nedaei et al. [33].
V DES không ion Chỉ bao gồm các chất phân tử

2
Machine Translated by Google
S. Della Posta, V. Gallo, A. Gentili et al.
Hình 1. Cấu trúc của các HBA và HBD phổ biến được sử dụng để chuẩn bị DES.
Độ nhớt là một thông số quan trọng ảnh hưởng đến nhiều quy trình, bao
gồm cả quy trình công nghiệp, vì nó điều chỉnh khả năng khuếch tán của
phân tử trong dung môi trong quá trình chiết xuất. Thông thường, DES có độ
nhớt cao hơn và độ dẫn điện thấp hơn so với các dung môi thông thường
khác [11]. Điều này liên quan đến sự hiện diện của nhiều liên kết hydro
giữa các thành phần và van der Waals và các tương tác tĩnh điện có thể
hạn chế khả năng di chuyển của các loài trong DES [9]. Độ nhớt giảm khi
nhiệt độ tăng làm tăng vận tốc trung bình của các phân tử trong chất lỏng
và giảm lực trung bình giữa các phân tử [34].
Nói chung, độ nhớt dường như cũng liên quan đến cả bản chất HBD và HBA
[35]. DES dựa trên đường vì HBD có độ nhớt cao hơn 500 mPas. Độ nhớt đo
được ở 323,15 K của ChCl glucose theo tỷ lệ mol 1:1 là 34400 mPas [36],
trong khi, ChCl và DES dựa trên D-fructose cho thấy các giá trị độ nhớt
17645,5 mPas và 14347,4 mPas đối với các giá trị mol 1,5:1 và 2,5:1 tương
ứng [34].
Độ nhớt cho các DES dựa trên ChCl và Glucose nằm trong khoảng từ 8000,0 đến
10910,0 mPas tùy thuộc vào tỷ lệ mol ở 298,15 K [28]. Florindo và cộng sự.
[37] DES được điều chế bao gồm ChCl và axit oxalic theo tỷ lệ mol 1:1, thể
hiện độ nhớt là 15,68 mPas, thấp hơn so với báo cáo về DES có cùng HBA và
axit glycolic như HBD (779,4 mPas). García và cộng sự. [38] đã so sánh một
số độ nhớt của DES cho thấy tính chất này thay đổi theo loại HBA và HBD nằm
trong khoảng từ 35 đến 450 mPas. Trong số các DES, có ChCl, N,N-
diethylammonium chloride hoặc tetrapropylammonium bromide là HBA, độ nhớt
của những chất được hình thành với glycerol cao hơn những chất được hình
thành với ethylene glycol.
Mật độ hỗn hợp eutectic phụ thuộc vào sự đóng gói phân tử và cường độ
tương tác giữa các thành phần. Hầu hết các DES kỵ nước cho thấy giá trị
mật độ thấp hơn nước, trong khi những chất ưa nước thường có mật độ cao
hơn nước trong khoảng từ 1,1 đến 1,4 g cm1 [39]. Các giá trị mật độ được
báo cáo cho các DES kỵ nước như axit dodecanoic kết hợp với octanoic
nonanoic và
axit decanoic lần lượt là 0,901, 0,897, 0,894 g cm1 [40].
3
Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798
Martin và cộng sự. [41] đã báo cáo rằng mật độ của DES bao gồm tinh dầu bạc
hà và axit monocacboxylic giảm khi chiều dài chuỗi alkyl của axit
monocacboxylic tăng lên. Ngược lại, mật độ DES dựa trên thymol tăng khi
chiều dài chuỗi alkyl axit monocarboxylic tăng. Ngoài ra, tỷ lệ mol ảnh
hưởng đến mật độ hỗn hợp thu được theo báo cáo của Guo et al. [42].
Độ nhớt và mật độ cao của một số DES dẫn đến một vấn đề trong ứng dụng
của chúng làm dung môi chiết, ảnh hưởng tiêu cực đến hiệu quả chiết của
chúng. Để giảm độ nhớt và mật độ, có thể thêm một lượng nước nhất định
vào DES. Việc bổ sung nước dần dần làm suy yếu liên kết giữa các thành
phần DES cho đến khi cấu trúc siêu phân tử của DES bị phá hủy [43].
Lượng nước được thêm vào cao hơn 50%, có thể làm mất cấu trúc của DES
dẫn đến hiệu quả chiết xuất thấp [22,44,45].
Sức căng bề mặt của DES là một tham số quan trọng khác cần tính đến.
Rất ít dữ liệu tài liệu được báo cáo về tài sản này. Nói chung, DES cho
thấy giá trị sức căng bề mặt cao hơn so với dung môi phân tử. Trương et.
Al [9] tuyên bố rằng sức căng bề mặt có thể liên quan đến cường độ của các
tương tác giữa các phân tử chi phối sự hình thành DES, theo xu hướng
tương tự của độ nhớt.
Có sự giảm tuyến tính của sức căng bề mặt khi nhiệt độ tăng lên [35].
1.3. Khai thác các phân tử hoạt tính sinh học với DES
Mối quan tâm đến việc sử dụng DES cho các quy trình phân tách, đặc biệt
là chiết xuất các hợp chất hoạt tính sinh học trong thực phẩm, đã tăng lên
nhanh chóng trong thập kỷ qua, cho thấy tiềm năng to lớn của chúng trong
việc sản xuất chiết xuất thực vật để sử dụng trực tiếp cho con người [46] .
Nhiều loại DES khác nhau, bao gồm hệ thống nhị phân, hệ thống ternary và
NADES đều hiệu quả trong việc chiết xuất các phân tử có hoạt tính sinh học.
Việc lựa chọn DES khác nhau tùy thuộc vào đặc điểm hóa học và vật lý của
chính DES và đặc điểm của chất phân tích được chiết xuất [46]. Trong tất
cả những điều sau đây
Machine Translated by Google
S. Della Posta, V. Gallo, A. Gentili et al.
công trình mô tả, trong đó dự kiến tối ưu hóa phương pháp chiết, tác
giả bắt đầu từ việc lựa chọn dung môi chiết. Lựa chọn này được thực hiện
bằng cách đánh giá hiệu quả chiết xuất của các DES khác nhau, được so
sánh bằng cách thực hiện chiết xuất trong cùng các điều kiện chiết xuất
khác. Sau khi chọn DES phù hợp nhất cho các chất phân tích quan tâm, tối
ưu hóa quy trình chiết xuất liên quan đến hầu hết các trường hợp,
nghiên cứu về nhiệt độ chiết xuất, thời gian, thời gian chiếu xạ trong
trường hợp phương pháp chiết xuất có hỗ trợ siêu âm (UAE) và lượng
nước được thêm vào DES để giảm độ nhớt của nó. Nhiệt độ hóa ra là thông
số có ảnh hưởng lớn nhất đến năng suất chiết.
Nói chung, khi nhiệt độ tăng, sản lượng khai thác tăng, nhưng nhiệt độ
cao có thể làm suy giảm các chất cần phân tích gây ra tác dụng ngược
lại. Theo tài liệu, khi thời gian khai thác tăng lên, năng suất khai
thác có xu hướng tăng lên. Tuy nhiên, trong trường hợp của UAE hoặc các
phương pháp chiết xuất có hỗ trợ vi sóng (MAE), thời gian quá dài có
thể gây ra sự xuống cấp của các chất cần phân tích [46e58]. Lượng nước
được thêm vào DES, ngoài việc làm giảm độ nhớt của nó, còn làm thay đổi
tính phân cực của nó, ảnh hưởng đến khả năng chiết xuất của nó. Lượng
nước lớn hơn 50% có thể dẫn đến mất cấu trúc của DES và do đó gây ra
năng suất khai thác thấp [51]. Theo tài liệu, mục đích của đoạn này là
chỉ ra cách thức, theo tài liệu, các DES cụ thể trích xuất tốt hơn các
loại chất phân tích cụ thể, do đó, các cân nhắc về tác động có thể có
của các thông số chiết xuất này sẽ không được thảo luận cho từng bài
báo riêng lẻ được phân tích.
DES đã được áp dụng để chiết xuất các phân tử hoạt tính sinh học
khác nhau, chẳng hạn như polysacarit, terpenoid và alkaloid nhưng số
lượng ứng dụng cao nhất liên quan đến việc chiết xuất các hợp chất
phenolic [35].
Một số công trình về việc tối ưu hóa các phương pháp chiết xuất DES
của các hợp chất phenolic từ nền thực phẩm và các sản phẩm phế thải của
chuỗi thực phẩm nông nghiệp đã được báo cáo trong một bài đánh giá gần
đây của Zainal-Abidin [35] . Hợp chất phenolic là một loại phân tử hoạt
tính sinh học được đặc trưng bởi sự có mặt của một hoặc nhiều nhóm
thơm với một hoặc nhiều nhóm hydroxyl. Có nhiều loại hợp chất phenolic,
từ rất đơn giản đến phức tạp hơn: axit phenolic, rượu phenolic,
flavonoid, xanthones, stilbenes và lignans. Các hợp chất phenolic đã thu
hút được sự quan tâm lớn do các đặc tính có lợi của chúng đối với con
người chủ yếu là do hoạt tính chống oxy hóa của chúng [47].
Nhiều phương pháp chiết xuất đã được tối ưu hóa cho các hợp chất
phenolic, sử dụng DES làm dung môi chiết xuất. Việc lựa chọn loại DES
phụ thuộc vào loại phenolic được xem xét [46].
Axit phenolic là hợp chất phenolic đơn giản nhất và được chia thành
hai nhóm: axit hydroxycinnamic (ví dụ axit ferulic hoặc axit caffeic) và
axit hydroxybenzoic (ví dụ axit gallic hoặc axit ellagic).
Nồng độ axit phenolic cao nhất được tìm thấy ở các lớp bên ngoài và
vỏ của thực vật, nơi chúng mang lại sự ổn định cho thành tế bào.
Chúng có đặc tính chống oxy hóa đã thu hút sự quan tâm mạnh mẽ [48].
Theo tài liệu, việc chiết xuất axit phenolic tốt nhất thường được
thực hiện bằng cách sử dụng DES dựa trên axit hữu cơ.
Ruesgas-Ramon et al. [ 49] đã tối ưu hóa quy trình chiết xuất axit
chlorogen từ cà phê và ca cao. DES dựa trên ChCl:axit lactic (tỷ lệ mol
1:2) hóa ra là một giải pháp thay thế tốt cho các dung môi hữu cơ được
sử dụng truyền thống trong khi DES dựa trên polyalchol không đảm bảo
hiệu quả chiết xuất tốt. Ngoài ra, DES trình bày ChCl dưới dạng HBA và
axit oxalic và axit xitric, dưới dạng HBD, được phát hiện là dung môi
chiết xuất khả thi để thu hồi axit phenolic từ Aegle marmelos và Morus
alba L., tương ứng. Có lẽ hiệu quả cao nhất của DES dựa trên axit hữu
cơ là do tính phân cực của chúng phù hợp với các phân tử phân cực như
axit phenolic. Thông thường, DES dựa trên axit hữu cơ cũng đại diện cho
dung môi được lựa chọn để chiết xuất anthocyanin.
4
Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798
Anthocyanin thuộc nhóm flavonoid. Nhờ cấu trúc hóa học, chúng là chất
chống oxy hóa mạnh: chúng trung hòa các gốc tự do và phân tử oxy hóa
được tạo ra bởi quá trình chuyển hóa tế bào, do đó tạo ra một loạt tác
dụng có lợi và bảo vệ sức khỏe của tế bào, mô và toàn bộ cơ thể [48] .
Cvjetko Bubalo và cộng sự. [50] đã đánh giá khả năng áp dụng năm DES,
coi ChCl là HBA, và glycerol, axit oxalic, axit malic và sorbose là HBD,
để chiết xuất các hợp chất phenolic từ vỏ nho. Anthocyanin là loại phenol
có nhiều nhất trong vỏ nho. Axit ChCl-oxalic DES, tỷ lệ mol 1:1, với 25%
nước mang lại hiệu quả chiết xuất tốt nhất, tiếp theo là hai axit hữu
cơ dựa trên axit còn lại. Trong những năm tiếp theo, cùng một nhóm các
nhà nghiên cứu đã tối ưu hóa một phương pháp của UAE để giảm lượng
anthocya nin trong rượu vang, xem xét các DES dựa trên axit hữu cơ,
rượu đa chức và đường. DES dựa trên axit hữu cơ đảm bảo phục hồi
anthocyanin tốt hơn so với polyalcohol và đường. Axit ChCl-malic DES
dẫn đến dung môi chiết xuất tốt nhất [51].
Trong cùng năm đó, Radosevic et al. [52] đã tối ưu hóa phương pháp
chiết xuất xanh sử dụng DES để chiết xuất axit phenolic và anthocyanin
từ vỏ nho. Axit ChCl-malic DES (tỷ lệ mol 1:1) cho kết quả là hiệu quả
nhất để chiết xuất anthocyanin. Anthocyanin là các phân tử nhạy cảm với
pH, đặc tính này có thể liên quan đến khả năng của DES có tính axit để
chiết xuất các phân tử này, trên thực tế, các quy trình chiết xuất thông
thường liên quan đến việc sử dụng các dung môi hữu cơ đã được axit hóa.
Flavonoid bao gồm một khung trung tâm bao gồm mười lăm nguyên tử
carbon và chính xác hơn là ba vòng: hai vòng benzyl và một vòng dị vòng.
Chúng phân bố rộng rãi trong lá, hạt, vỏ cây và hoa của cây. Theo sự
khác biệt nhỏ về cấu trúc, được phân loại thành flavones, flavonols,
flavanones, flava nonols, isoflavones, catechin, anthocyanidins, và
chalcones.
Flavonoid đã được nghiên cứu do có nhiều hoạt động dược lý có lợi cho
cơ thể con người, mang lại tác dụng tích cực cho việc duy trì sức khỏe
và phòng ngừa bệnh tật [48].
DES dựa trên polyalcohol được cho là hiệu quả nhất đối với
việc chiết xuất flavonoid từ các chất nền thực vật khác nhau.
Triệu và cộng sự. [53], đã tối ưu hóa quá trình chiết xuất rutin màu
xanh lục, từ nụ hoa của Sophora japonica. Xem xét hai mươi DES khác
nhau, bao gồm axit hữu cơ, đường, rượu đa chức và amin là HBD, kết quả
tốt về hiệu quả chiết xuất đã thu được bằng cách sử dụng DES dựa trên
ChCl-triethylene glycol, tỷ lệ mol 1:4, chứa 20% nước, làm dung môi
chiết . Kết quả tồi tệ nhất thu được với DES dựa trên đường, có thể là
do độ nhớt cao của chúng.
Ngoài ra, Nam et al. [54], đã tối ưu hóa một phương pháp của UAE,
sử dụng DES làm dung môi chiết xuất, bằng phương pháp bề mặt đáp ứng
(RSM) đối với flavonoid từ Flos sophorae. Kết quả tốt nhất thu được khi
sử dụng DES bao gồm L-proline và glycerol, tỷ lệ mol 2:5, so với DES
dựa trên đường và rượu đa lượng khác. Mansur et al. [55], đã chọn ChCl-
tryethylene glycol DES là dung môi hứa hẹn nhất để chiết xuất các loại
flavonoid khác nhau trong
mầm kiều mạch phổ biến trong khi Shang et al. [56], đã tối ưu hóa quá
trình chiết xuất, sử dụng ChCl-propylene glycol, tỷ lệ mol 1:1, đối với
isoflavone từ mầm đậu chickpea (Cicer arietinum L.). Trong cả hai công
trình, DES được cấu tạo bởi axit hữu cơ là HBD, được phát hiện là không
phù hợp để chiết xuất flavonoid [55,56]. Điều này có thể được giải thích
là do độ phân cực thấp của các chất phân tích mục tiêu có liên quan
nhiều hơn đến DES dựa trên rượu đa chức so với chất dựa trên axit hữu cơ.
Như đã báo cáo trước đó, các công trình đã mô tả sự thành công
trong việc ứng dụng DES làm dung môi chiết xuất từ các phân tử phân tử
hoạt tính sinh học khác. Một số ví dụ được báo cáo: Duan et al. [4],
cho thấy rằng DES dựa trên amide dường như hiệu quả hơn so với axit
cacboxylic trong việc chiết xuất terpenoid từ củ tam thất Radix et
Rhizoma, trong khi DES dựa trên axit lactic, dẫn đến hiệu quả hơn so
với dung môi thông thường, như metanol, đối với việc khai thác
Machine Translated by Google
S. Della Posta, V. Gallo, A. Gentili et al.
alkaloid từ Berberidis Radix. Ngoài ra, việc chiết xuất poly sacarit bằng
DES đã được báo cáo trong tài liệu. Kết quả DES dựa trên cồn là tốt nhất để
chiết xuất các phân tử hoạt tính sinh học này, được đặc trưng bởi các đặc
tính chống oxy hóa, chống tăng cholesterol máu, chống vi-rút, chống khối u,
chống đái tháo đường, chống viêm, kích thích miễn dịch và chống đông máu.
Trương và cộng sự. [57], đã phát triển một phương pháp chiết xuất DES
cho polysacarit từ Dioscorea đối diện, thu được kết quả tuyệt vời về mặt
năng suất của polysacarit bằng cách sử dụng làm dung môi chiết xuất là DES
được tạo bởi ChCl và 1,4-butanediol. Tăng tỷ lệ giữa HBA và HBD từ 1:1 lên
1:4 làm tăng sản lượng chiết xuất. Quách và cộng sự. [58], đã tối ưu hóa
phương pháp chiết xuất polysacarit từ Poria cocos và DES bậc ba bao gồm
ChCl, sucrose và 1,3-butandiol cho kết quả tốt nhất về năng suất chiết xuất
polysacarit.
Thành phần của DES ảnh hưởng lớn đến tính phân cực của nó và do đó
tương tác của nó với các chất cần phân tích. Như cũng thấy trong trường
hợp các hợp chất phenolic, DES phân cực (DES dựa trên axit hữu cơ), chiết
xuất chất phân tích phân cực tốt hơn trong khi DES phân cực trung bình hoặc
thấp (DES dựa trên rượu đa chức) chiết xuất chất phân tích ít phân cực hơn.
2. Thu hồi các phân tử hoạt tính sinh học thực phẩm từ chiết xuất
dung môi neoteric
Trong phần này, chúng tôi trình bày một bộ sưu tập đầy đủ các bản thảo
nghiên cứu ban đầu liên quan đến phương pháp được sử dụng để thu hồi các
phân tử có hoạt tính sinh học trong thực phẩm từ các chất chiết xuất từ
dung môi neoteric. Nghiên cứu thư mục đã được phát triển bằng cách sử dụng
các cơ sở dữ liệu như Scopus (http://www.scopus.com/), PubMed http://www.
ncbi.nlm.nih.gov/pubmed) và trang web kiến thức ISI (https://
webofknowledge.com/). Bảng 2 báo cáo phương pháp được sử dụng cùng với DES
được sử dụng để chiết xuất các hợp chất.
Việc sử dụng nhựa xốp lớn là phương pháp được áp dụng nhiều nhất cho
mục đích này, tiếp theo là phương pháp chống dung môi, kỹ thuật chiết pha
rắn (SPE), phương pháp chiết ngược, chiết dựa trên CO2 siêu tới hạn và sắc
ký lỏng hiệu năng cao chuẩn bị (HPLC). Tất cả các phương pháp được mô tả
rộng rãi hơn trong các phần sau.
2.1. Phương pháp nhựa xốp vĩ mô
Quá trình hấp phụ có thể được mô tả như là sự làm giàu của nhiều hợp
chất từ pha lỏng lên bề mặt rắn của vật liệu hấp phụ. Quá trình hấp phụ phụ
thuộc vào cả bản chất của các phân tử mục tiêu và vật liệu hấp phụ đã chọn.
Các đặc điểm chính của vật liệu hấp phụ, cho phép phân loại chúng, là cơ sở
cho một quá trình hấp phụ hiệu quả.
Một số loại nhựa hấp phụ tổng hợp thu được thông qua các phản ứng trùng
ngưng hoặc polyme hóa và được sử dụng rộng rãi để thu hồi các phân tử từ
chiết xuất DES. Trong quá trình hấp phụ, các tương tác được thiết lập
giữa chất hấp phụ và chất bị hấp phụ, chủ yếu thông qua cơ chế loại hấp phụ
vật lý. Đây là cơ chế chính xảy ra, nó có thể đảo ngược và chủ yếu dựa trên
tương tác van der Waals, lực lưỡng cực và tương tác lưỡng cực lưỡng
cực. Sự phân bố kích thước hạt của nhựa rất quan trọng vì ảnh hưởng của
nó đến sự giảm áp suất khi dung môi đi qua chất hấp phụ và cột. Ngoài ra,
tốc độ trao đổi khối lượng tăng khi kích thước hạt giảm do đường khuếch
tán ngắn hơn. Nếu đường kính lỗ phân tử của chất hấp phụ quá nhỏ, chất hấp
phụ có thể không khuếch tán vào chất hấp phụ. Sự thay đổi kích thước lỗ
rỗng có tác động quan trọng đến sự khuếch tán chất tan vào nhựa. Có sự thay
đổi lớn về kích thước lỗ xốp của hầu hết các chất hấp thụ, và các loại lỗ
xốp khác nhau được cho là thực hiện các chức năng cụ thể: lỗ xốp lớn và lỗ
xốp trung bình cho phép vận chuyển các phân tử chất tan, trong khi sự hấp
phụ xảy ra bên trong lỗ xốp nhỏ [59] . sự phân cực của
5
Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798
nhựa là một yếu tố khác ảnh hưởng đến sự hấp phụ và phụ thuộc vào loại
nguyên liệu ban đầu. Có sự phân biệt giữa các loại nhựa không phân cực, bao
gồm các polyme của styren và divinylben zene như HPD-100, HPD-300, X-5,
D-3520, D-140, D-101, HP-20, HP-21 , SP-850, SP-825L, SP-207, XAD-16 N; nhựa
phân cực trung bình chủ yếu bao gồm các polyme polyacrylate và methacrylate
đa chức năng được sử dụng làm tác nhân liên kết ngang, bao gồm AB-8, HP2MG
và nhựa xốp phân cực chứa chủ yếu các nhóm lưu huỳnh, oxy gen và amit,
trong đó có HPD-600, NKA -9, NKA-II, S-8, XAD-7HP [59]. Nhựa phân cực giữa
có hiệu quả trong việc giữ lại các thành phần có nhóm amit, vòng benzen và
nhóm hydro, trong khi nhựa không phân cực đã được sử dụng cho các thành
phần phân cực yếu [60]. Một số đặc điểm của nhựa xốp lớn được coi là được
báo cáo trong Bảng 3.
Để cải thiện khả năng hấp phụ, các loại nhựa lỗ xốp lớn được xử lý
trước để loại bỏ các monome và chất tạo bọt bị mắc kẹt bên trong các lỗ xốp
trong quá trình tổng hợp [61]. Ngoài ra, pha loãng mẫu trước khi tải cột có
thể làm tăng khả năng hấp phụ của chất phân tích lên nhựa vì nó làm tăng số
lượng vị trí hoạt động có sẵn cho chất phân tích. Ngược lại, khi mẫu được
cô đặc, có thể có sự cạnh tranh về nhựa, giữa các chất cản trở và chất phân
tích mục tiêu [62]. Nhựa được sử dụng bằng cách khai thác một chiếc giường
cố định, đóng gói một cột và thực hiện quá trình rửa giải đầu tiên để làm
sạch các thành phần neoteric của dung môi và quá trình rửa giải thứ hai để
rửa giải các chất phân tích mục tiêu. Do đó, nhựa có thể được tái sinh theo
dòng đồng thời (dòng chảy song song với dòng rửa giải) hoặc ngược dòng (dòng
đối diện với dòng rửa giải) thu được các chất phân tích mục tiêu và tái sử
dụng nó cho các chu kỳ mới. Các ứng dụng khác liên quan đến việc sử dụng
nhựa theo lô, bằng cách phân tán chúng trong chiết xuất dung môi eutectic,
vận hành quá trình hấp phụ ban đầu của các chất phân tích được hỗ trợ bởi
sự khuấy trộn của hệ thống, sau đó là quá trình giải hấp bằng các dung môi
thích hợp [59,63] . Phần này mô tả các bài báo được xuất bản từ năm 2013 sử
dụng nhựa hấp phụ để thu hồi các phân tử hoạt tính sinh học từ chiết xuất
DES.
Đại và cộng sự. [39], vào năm 2013 là nhóm đầu tiên cố gắng đánh giá
chiến lược thu hồi hydroxyafflor vàng A, cartormin, carthamin và tri-p-
coumaroylspermidine của Chartamus tinctorius L. (Asteraceae) từ chiết xuất
DESs bằng nhựa xốp.
Nhựa xốp vĩ mô không phân cực Diaion HP-20 được chọn làm nhựa để thu hồi
các phân tử có hoạt tính sinh học này từ ba vùng chiết xuất DES khác nhau,
đó là dịch chiết DES proline-malic acid, dịch chiết DES sucrose-ChCl và dịch
chiết DES axit lactic-glucose. Thể tích 1 mL dịch chiết DES được pha loãng
với 10 mL nước khử ion và sau đó được nạp vào cột HP-20 50 cm 60 g. Đối
với quá trình rửa giải các thành phần DESs, nước đã được thử nghiệm và axit
formic 1% trong khi đối với quá trình rửa giải ana lytes, 130 mL hỗn hợp
nước-ethanol 50% (v/v) và 260 mL ethanol nguyên chất đã được sử dụng. Đối
với mỗi chất phân tích được nghiên cứu, phần trăm thu hồi tối thiểu là 84%
đối với sucrose-ChClDES và 75% đối với DES axit proline-malic. Kết quả là
quy trình này không hiệu quả để thu hồi các chất phân tích từ dịch chiết DES
axit lactic-glucose.
Nhựa Diaion HP-20 cũng đã được thử nghiệm bởi Kovac et al. [64] để thu
hồi carnosol và axit carnosic từ dịch chiết axit ChCl-lactic 1:2 DES thu
được bằng phương pháp chiết xuất rắn-lỏng (SLE). Nhựa HP-20 được so sánh
với nhựa XAD-7HP, XAD-16 N, HP-21, HP-2MG. Nhựa được lọc ra và tiến hành
giải hấp bằng etanol.
Về tỷ lệ thu hồi, hiệu suất tốt hơn đối với carnosol đã đạt
được với HP-20 (95%) và HP-21 (96%), tiếp theo là XAD-16 N
(94%), XAD-7HP (92%) và HP-2MG ( 91%). Tỷ lệ thu hồi axit
carnosic cao nhất đạt được với HP-20, XAD-7HP và HP 21 (100%),
tiếp theo là XAD-16 N (97%) và HP-2MG (88%). Người ta nhận
thấy rằng diện tích bề mặt lớn hơn 800 m2 g-1 và nhỏ hơn 470
m2 g-1 dẫn đến khả năng hấp phụ thấp hơn. Về hiệu suất giải
hấp, thu được kết quả tốt hơn khi sử dụng etanol nguyên chất
làm dung môi rửa giải cho XAD-7HP, thu được 47% hiệu suất giải
hấp đối với các hợp chất trong buồng. Ethanol được so sánh với
nước và hỗn hợp của chúng là dung môi giải hấp tốt hơn. Không có ảnh hư
Machine Translated by Google
S. Della Posta, V. Gallo, A. Gentili et al.
Bảng
kích thước đầy đủ
DES
axit lactic-glucose, sucrose
ChCl, axit prolin-malic
L-proline-glycerol 2:5
metyl trioctyl amoni clorua-
capryl rượu axit octylic
1:2:3
ChCl-axit lactic 1:2
1,6-hexanediol-ChCl 7:1
ChCl-axit xitric 2:1
ChCl-etylen glycol 1:3
ChCl-1,4-butanediol 1:2
ChCl-1,4-butanediol 1:3
ChCl-1,4-butandiol 1:3
Glycerol-axit lactic 1:1
metyl trioctyl amoni clorua-1-
butanol 1:4
ChCl-axit lactic 1:2 flavonoid
Glycerol-xylitol-D-()-fructose axit caffeoilmalic, axit psoralic-glucoside, rutin, psoralen, bergapten 3:3:3
ChCl-1,3-propanediol 1:2
Xylitol-ChCl-H2O 2:1:3
ChCl-glyxerol 1:2
ChCl-1,3-butanediol 6:1
ChCl-betaine hydrochloride
ethylene glycol 1:1:2
ChCl-axit lactic 1:2
Axit sulfonic ChCl-p-toluene
1:2
ChCl-Glyxerol 1:1
ChCl-axit xitric 2:1
ChCl-n propanol 1:1
ChCl-axit lactic 1:1
Betaine hydrochloride
propylene Glycol 1:8
Glycerol-L-proline-sucrose
9:4:1
ChClelevulinic acideN-metyl narirutin, hesperidin, kaempferol-3-o-rutinoside, sinensetin, nobiletin, tangeretin,
urê 1:1,2:0,8
ChCl-Etylenglicol 1:1
ChCl-triethylene glycol 1:2
ChCl-Glycerol 1:1,5
Menthol-1-butanol 1:1
Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798
mục tiêu phân tích kỹ thuật Tham khảo
HSYA, cartormin, carthamin, tri-p-coumaroylspermidine Nhựa siêu xốp (HP-20) [39]
rutin, quercetin, kaempferol, isorhamnetin glycoside SPE (C18) và Chất chống dung môi (H2O) [54]
polyprenil Acetate Nhựa siêu xốp (D-101; DM-130; HPD-450; [63]
QUẢNG CÁO-17; AB-8; HPD-417)
carnosol, axit carnosic Nhựa siêu xốp (HP-20; XAD-7HP; XAD-16 N; [64]
HP-21; HP-2MG)
Axit 3-caffeoylquinic (3-CQA), axit gallic, (þ)-catechin, axit 5-Caffeoylquinic Nhựa xốp xốp (HP-20; SP-207; SP-850) peonidin-3-O- [65]
monoglucoside, petunidin- 3-O-monoglucozit, delphinidin-3- Nhựa siêu xốp (SP-825L) [66]
O-monoglucoside, malvidin-3-O-monoglucoside axit
gallic, axit protocatechuic, aldehyde protocatechuic, (þ)-catechin, axit Nhựa xốp vĩ mô (AB-8) [67]
chlorogenic và axit p-hydroxybenzoic epigallocatechin
gallate, axit protocatechuic, axit gallic axit benzoic, phthalic Nhựa xốp vĩ mô (AB-8) axit, [68]
axit p-hydroxyphenyl axetic, axit vanillic, axit cinnamic, axit p-coumaric, axit
caffeic axit ferulic, axit sinapic, axit chlorogenic, apigenin, kaempferol,
naringenin, luteolin, quercetin, myricetin , vitexin, taxifolin, catechin,
epicatechin, epigallocatechin, gallate, epigallocatechin rutin,
quercetin-3-o-glucoside, quercetin, kaempferol, ishoramnetin Nhựa siêu xốp (AB-8; NKA-9; D-101) [69]
Flavonoid Nhựa xốp lớn (NKA-9; S-8; HPD-600; D-101; [70]
AB-8)
artemisinnis Nhựa xốp lớn (HPD-417; D-101; DM-130; [71]
HPD-450; QUẢNG CÁO-17; AB-8)
Nhựa siêu xốp (HPD-826; D-101; AB-8) [72]
Nhựa xốp vĩ mô (D-101) [73]
apigenin 6,8-di-CbD-glucopyranoside, apigenin 6-CbD-xylopyranosyl-8-C bD-glucopyranoside, Nhựa xốp lớn (D-101) [74]
apigenin 6-CbD-xylopyranosyl-8-Cb
Dgalactopyranoside, apigenin 6-CbD-glucopyranosyl-8-CbD xylopyranoside,
và apigenin 6-CbD-galactopyranosyl-8-CbD xylopyranoside hydroxytyrosol,
tyrosol,
pinoresinol, 1-acetoxypinoresinol, oleacin, oleconthal, oleuropein aglicone, Nhựa xốp vĩ mô (XAD-16) [75]
ligstroside aglicone, lutein, apigen
Axit benzoic, axit p-hydroxybenzoic, axit protocatechuic, axit gallic Nhựa xốp vĩ mô (XAD-16) [76]
monohydrat, axit phthalic, axit p-hydroxyphenylacetic, axit vanillic, axit
cinnamic, axit p-coumaric, axit caffeic, axit ferulic, axit sinapic, axit
chlorogenic, epicatechin, apigenin, kaempferol, luteolin, quercetin, myricetin,
naringenin, taxifolin, vitexin, Catechin, epigallocatechin, và axit chlorogenic
epigallocatechin gallate,
axit caffeic, axit 3,4-dicaffeoylquinic, axit 3,5-dicaffeoylquinic và axit 4,5- Nhựa xốp vĩ mô (NKA-9) [77]
dicaffeoylquinic kaempferol- 3-Obd-
glucopyranoside-7-Obd-dglucopyranoside, kaempferol-3-Obd-rutinoside-7-Obd- Nhựa siêu xốp (HPD-826; AB-8; NKA-9) [78]
glucopyranoside, luteolin-7-Obd glucopyranoside, quercetin-3-Obd-glucopyranoside,
apigenin-5-Obd glucopyranoside, genkwanin- 5-Obd-glucopyranoside, luteolin,
apigenin, genkwanin baicalin, wogonoside, baicalein, wogonin axit chlorogenic,
morin,
luteolin, axit P-coumaric, axit ferulic, Nhựa xốp vĩ mô (ME-2) [79]
hyperoside, rutin, myricetin, quercitrin, apigenin Chất chống dung môi (H2O) [80]
rutin Chất chống dung môi [81]
(H2O) axit gallic, axit gentisic, axit chlorogenic, axit catechinic, axit vanillic, caffeicAxit chống dung môi [82]
(H2O), axit syringic, epicatechin, rutin, hyperin, axit benzoic, astragalin,
quercetin
Axit ellagic Chất chống dung môi (H2O) [83]
curcuminoids Chất chống dung môi (H2O) [84]
apigenin, luteolin Chất chống dung môi (H2O), Chất chống dung môi (H2O) kết [85]
hợp với chưng cất, phương pháp chiết ngược, sử dụng than
củi làm chất hấp phụ
ginsenosides SPE (chất hấp thụ cân bằng ưa nước-lipophilic) [86]
Khai thác trở lại [88]
isosinensetin, 3,5,6,7,8,30 , 40 -pentamethoxyflavone, 5-hydroxy 6,7,8,30 ,40
-pentamethoxyflavone quercetin,
kaempferol, isorhamnetin hydroxytyrosol MIL-100 (Cr) MoF [89]
hydroxytyrosol, CO2 siêu tới hạn [90]
tyrosol, oleacein, taxan oleocanthal HPLC chuẩn bị RP [91]
Công nghệ chưng cất chân không kết hợp công nghệ cô [92]
đặc bể muối băng
6
Machine Translated by Google

S. Della Posta, V. Gallo, A. Gentili et al. Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798

Bảng

kích thước đầy đủ

nhựa phân cực Kết cấu Diện tích bề mặt (m2 g1 ) Kích thước lỗ xốp (nm) Đường kính hạt (mm) Ref.

AB-8 trung cực polystyrene liên kết ngang 480e520 13.0e14.0 0,3-1,25 [63,67e72,78]
QUẢNG CÁO-17 trung cực _ 90e150 25.0e30.0 0,3-1,25 [63,71]
D-101 không phân liên kết ngang polystyrene 500e550 9.0e10.0 0,3-1,25 [63,70e74]
DM-130 cực trung cực styrene-divinylbenzene 500e550 9.0e10.0 0,3-1,25 [63,71]
HP-20 trung bình polystyrene 600 26 >0,25 [39,64]
HP-21 không phân polystyrene 570 0,25 [64]
HP-2MG cực trung cực methacrylate 470 8 0,25-0,60 [64]
HPD-450 trung cực cực _ 500e550 17 0,3-1,20 [63,71]
HPD-600 trung 550e600 [70]
HPD-826 cực polystyren 500e600 9.0e11.0 0,3-1,25 [72,78]
HPD-417 _ _ 90e150 8 9.0e10.0 25.0e30.0 0,3-1,25 [63]
TÔI 2 _ _ _ _ _
NKA-9 cực acrylamit 250e290 15.5e16.5 0,3-1,25 [ 79]
S-8 cực 100e200 28.0e30.8
SP-207 không cực styren-divinylbenzen brom hóa (sigma) 630 10.5 0,25-0,60
SP-825L _ _ _ _ _
SP-850 _ styren-divinylbenzen 1000 38 0,30-0,80
XAD-16 _ styren-divinylbenzen 800 10 0,28-0,84

XAD-16 N không phân cực polystyren 800 15 0,7

XAD-7HP cực acrylat 500 55 0,5 [69,70,77,78] [70] [65] [66] [65]

quan sát liên quan đến việc đánh giá thời gian hấp phụ và giải hấp phụ
trong phạm vi 60e300 phút.
HP-20 cũng được sử dụng bởi Yoo et al. [65] để thu hồi fla vonoid
từ dịch chiết 1,6-hexanediol-ChCl của bã cà phê đã qua sử dụng, thu
được từ UAE. Họ đã so sánh khả năng hấp phụ-giải hấp của loại nhựa
này với hai loại nhựa còn lại là SP-207 và SP-850. Bước rửa được
thực hiện bằng nước, sau đó quá trình rửa giải được tiến hành bằng
nước-ethanol 50% (v/v), sau đó là etanol tinh khiết, vì quá trình
giải hấp các hợp chất phenolic được ưa chuộng bởi nồng độ etanol
cao. Hiệu suất tốt hơn đã đạt được với SP-207, cho thấy khả năng thu
hồi 86%, có thể tăng lên 92% bằng cách tăng gấp đôi thể tích dung môi
rửa giải, tiếp theo là HP-20 và SP-850 với tỷ lệ tương ứng là 80% và
72%. Do tính phân cực của các loại nhựa được thử nghiệm bằng nhau,
nên có thể diện tích bề mặt khác nhau và kích thước lỗ xốp có ảnh
hưởng đến quá trình khử hấp phụ-giải hấp. Diện tích bề mặt 630 m2 g-1
và kích thước lỗ 12,0 nm dường như cho phép thu hồi cao nhất.
Phần trăm phục hồi tương tự đã thu được bởi Panic et al. [66] để
thu hồi anthocyanin từ chiết xuất bã nho chứa axit ChCl-citric, thông
qua nhựa SP-207. Các thành phần DES được rửa sạch bằng nước trong
khi anthocyanin được giải hấp bằng hỗn hợp nước-ethanol 75% (v/v)
được axit hóa bằng HCl 0,1% (v/v). Các tác giả lưu ý rằng việc pha
loãng mẫu tới 80% với nước, trước khi nạp cột, cho phép tăng phần
trăm thu hồi từ 70 lên 90%.
Hơn nữa, tỷ lệ thu hồi 90% trên quy mô lớn, sử dụng Sepabead SP825L,
đã đạt được bằng quy trình này.
Ngoài ra, nhựa macropious trung bình AB-8 thường được sử dụng.
Vương và cộng sự. [67] và Cao et al. [68] đã thử nghiệm loại nhựa
này để thu hồi axit phenolic và flavonoid từ chiết xuất DES dựa trên
ChCl-polyalchol của Flos Sophorae Immaturus và song mây (Calamoideae
faberii) tương ứng. Cả hai đều thực hiện rửa giải cột đầu tiên bằng
nước để rửa DES và rửa giải thứ hai bằng hỗn hợp nước/ethanol khác
nhau để thu hồi chất phân tích. Vương và cộng sự. [67] thu được mức
thu hồi tối thiểu là 77% và sử dụng hỗn hợp ethanol/nước 95:5 (v/v),
trong khi Cao et al. [68] thu hồi tối thiểu 92% chất phân tích khi sử
dụng hỗn hợp nước 70:30 (v/v).
Hiệu quả nhựa AB-8 được so sánh bởi ba nhóm nghiên cứu,
với một số loại nhựa có cực tính khác nhau.
Cui et al. [69], và Zhang et al. [70] tuyên bố rằng loại nhựa phân
cực yếu này dẫn đến hiệu quả hơn các loại nhựa phân cực như NKA 9,
S-8, HPD-600 và nhựa không phân cực là D-101 thu hồi fla vonoid từ
ChCl-1,4- butanediol-DES chiết xuất Acanthopanax senticosus và glycerol-
lactic acid-DES lá hắc mai biển
(Hippophae rhamnoides L) chiết xuất tương ứng. Các flavonoid đã cho
có chứa các nhóm phenyl không phân cực và các nhóm đa hydroxyl phân
cực, hoặc nhựa không phân cực hoặc nhựa phân cực được áp dụng để hấp
phụ các phân tử này. Trong cả hai quy trình, nước được chọn làm dung
môi rửa để rửa giải DES qua cột. Khả năng hấp phụ và hệ số giải hấp
phụ không chỉ tương quan với tính chất hóa lý của nhựa mà còn bị ảnh
hưởng bởi kích thước và tính chất hóa học của chất bị hấp phụ. Trên
thực tế, trong số các chất phân tích được xem xét bởi Cui et al.
[69], rutin và quercetin cho thấy khả năng được hấp thụ và giải hấp
cao hơn trên tất cả các loại nhựa được thử nghiệm. Kaempferol và iso
rhamnetin là những chất phân tích được hấp phụ và giải hấp thấp
nhất. Hơn nữa, việc lựa chọn dung môi giải hấp phụ thuộc vào cả độ
phân cực của nó và độ hòa tan của chất phân tích trong đó. Trương và
cộng sự. [70] đã so sánh một số dung môi hữu cơ làm dung môi rửa
giải: metanol, axit axetic, etyl axetat, etanol 50%, etanol tuyệt đối
và etanol 75%. Ethanol (75%) cho khả năng giải hấp cao nhất (89,38 ±
0,143%).
Năm 2017 Cao et al. [63,71] đã so sánh nhựa AB-8 với nhựa hấp phụ
ADS-17, HPD-450, HPD-417, D-101 và DM-130 để thu hồi một số hợp chất
hoạt tính sinh học từ hai DES kỵ nước.
Các loại nhựa này đã được sử dụng theo lô để thu hồi các chất phân
tích bằng cách thêm chúng trực tiếp vào dịch chiết mà không cần sử
dụng cột. Một phương pháp xanh có mục đích chiết xuất polyrenil
axetat từ lá Bạch quả với DES bao gồm metyl trioctyl amoni clorua-
capryl rượu-axit octylic, theo tỷ lệ mol 1:2:3. Có lẽ, ngoài tính
phân cực, diện tích bề mặt của nhựa đóng một vai trò quan trọng trong
việc hấp phụ các hợp chất mục tiêu. Diện tích bề mặt thấp hơn (90e150
m2 g-1) của nhựa ADS-17 và HPD-417, gây ra sự hấp phụ thấp hơn và do
đó cũng giải hấp phụ hơn so với các loại nhựa khác có diện tích bề
mặt từ 480 đến 700 m2 g-1. DM 130 và AB-8 là loại nhựa dẫn đầu về
hiệu suất thu hồi cao nhất: lần lượt là 77 và 74%. Cả hai loại nhựa
này đều là nhựa dựa trên styren divinylbenzene phân cực giữa. Nhựa
D-101 không phân cực và HPD-450 phân cực trung bình cho thấy hiệu suất
thu hồi cao hơn 60% trong khi nhựa ADS-17 và HPD-417 phân cực giữa
cho thấy khả năng phục hồi kém nhất (10%) [63] . Trong nghiên cứu
khác, các loại nhựa tương tự đã được thử nghiệm để thu hồi
artemisinin được chiết xuất bằng methyl trioctyl amoni clorua và 1-
butanol theo tỷ lệ mol 1:4 dựa trên DES, từ lá Artemisia annua trong
quy trình chiết xuất của UAE.
ADS17 và AB8 cho thấy hiệu suất hấp phụ tốt hơn. Ảnh hưởng của
lượng nhựa xốp lớn đến hiệu suất hấp phụ của artemisinin được đánh
giá bằng cách thêm 0,1 g đến 0,5 g nhựa vào

7
Machine Translated by Google
S. Della Posta, V. Gallo, A. Gentili et al.
trích xuất. Đối với cả hai loại nhựa, rõ ràng là số lượng cao hơn sẽ làm
tăng khả năng hấp thụ. Khả năng giải hấp của một số dung môi được thử
nghiệm (methanol, 90% metanol, ethanol, 90% ethanol, ethyl ace tate, ete
dầu mỏ) đã được đánh giá. Hơn nữa, tỷ lệ dung môi giữa nhựa và dung môi
giải hấp chỉ được đánh giá đối với các dung môi cho thấy khả năng giải hấp
tốt hơn là etanol và etyl axetat.
Quá trình giải hấp tăng lên bằng cách tăng tỷ lệ dung môi giữa nhựa và dung
. Trong các điều kiện được tối ưu hóa, tỷ
môi giải hấp từ 1:4 đến 1:20 g mL1
lệ hấp phụ 86% thu được cho cả ADS-17 và AB-8, đồng thời tỷ lệ giải hấp
103% và 96% thu được tương ứng cho cả etyl axetat và etanol [71].
Kết quả là nhựa AB-8 cũng hữu ích cho việc chiết xuất fla vonoid từ
chiết xuất thân rễ ChCl:axit lactic-DES Polygonatum odoratum. Hạ và cộng sự.
[72] đã so sánh hiệu quả của loại nhựa này với hiệu quả của hai loại nhựa
còn lại là D-101 không phân cực gốc styren và HPD-826 phân cực gốc acrylate
bằng cách sử dụng quy trình sau: 5 g nhựa được thêm vào 10 mL DES dịch
chiết và metanol được sử dụng để thực hiện quá trình giải hấp. Trong khi
các loại nhựa có tỷ lệ hấp phụ tương đương nằm trong khoảng từ 82% đến
87%, tốc độ giải hấp dường như đi theo xu hướng nghịch đảo với độ phân
cực của nhựa. Loại nhựa phân cực nhất (HPD-826) cho thấy mức giải hấp thấp
nhất, tiếp theo là loại phân cực trung bình (AB-8) và loại không phân cực
(D-101) với tỷ lệ giải hấp lần lượt là 67%, 70% và 85%. Năng suất giải hấp
tăng khi kích thước lỗ của nhựa tăng lên là 9e10 nm đối với HPD-826, 13e14
nm đối với AB-8 và 25e28 nm đối với nhựa D-101.
Nhựa D-101 không phân cực trước đây đã được Wang và cộng sự ứng dụng
để tái tạo các phân tử có hoạt tính sinh học. [73] và Chen et al. [74].
Nhựa không phân cực D-101 được sử dụng bởi Wang et al. [73] sau khi
chiết xuất polyphenol và furanocoumarin từ lá Ficus carica L. bởi một MAE.
DES phù hợp được chọn là tỷ lệ mol 3:3:3 của glycerol, xylitol và D-()-
fructose mà nước được thêm vào (20% thể tích/thể tích) và được áp dụng
trong hệ thống vi sóng trong 60 phút. Vì các thành phần DES hòa tan trong
nước trong khi các hợp chất mục tiêu không hòa tan hoặc dễ hòa tan trong
nước, nên bước rửa đầu tiên được thực hiện với 250 mL nước khử ion, sau
đó là bước rửa giải với cùng một lượng hỗn hợp nước-etanol 95% ( v/v). Lợi
suất tái bảo hiểm nằm trong khoảng từ 75 đến 86%.
Chen và cộng sự. [74] vào năm 2020, flavone-di-C-glycoside đã được thu
hồi từ Premna fulva craib sau khi chiết xuất bằng ChCl và 1,3-propanediol
(tỷ lệ mol 1:2) dưới dạng DES theo quy trình của UAE, đóng gói cột bằng
cùng một loại nhựa. Các thành phần cực của DES được rửa sạch bằng 100 mL
nước khử ion và sau đó, chất phân tích được rửa giải bằng 100 mL etanol.
Hiệu suất thu hồi thu được là 82%. DES đã được phục hồi để tái sử dụng
trong các chu kỳ khai thác tiếp theo.
Một loại nhựa không phân cực khác là Amberlite XAD-16 đã được thử nghiệm
bởi Rodrìguez-Juan et al. [75] và Wang et al. [76] để tinh chế các hợp chất
phenolic từ dịch chiết DES.
Rodrìguez-Juan et al. [75] đã sử dụng loại nhựa này để thu hồi các hợp
chất phenolic từ chiết xuất dầu ô liu nguyên chất DES gốc nước xylitol-
ChCl. Hai chiều cao giường khác nhau là 10 và 20 cm đã được đánh giá và
kết quả (dữ liệu không được báo cáo) cho thấy không có sự khác biệt đáng
kể giữa hai thông số này. Về giai đoạn rửa, việc axit hóa nước để rửa các
thành phần DES đảm bảo giữ lại các chất phân tích mang lại sự khác biệt
đáng kể: nước được axit hóa dường như cho phép thu hồi tổng số polyphenol
cao hơn (555,36 mg/kg) so với rửa bằng nước không axit hóa (447,08 mg/kg).
Kilôgam).
Các phân tử mục tiêu được thu hồi bằng cách rửa giải tuần tự được thực
hiện với 50% 80% và 100% etanol (100 mL mỗi loại), do các chất phân tích
phân cực hơn được thu hồi nhiều hơn với 50e80% etanol trong khi các chất
phân cực ít hơn chỉ được rửa giải với 80e100% etanol. Thu hồi dao động từ
81% đến 100%.
Nhựa xốp XAD-16 cũng được sử dụng bởi Wang et al. [76], để phân lập các
hợp chất phenolic từ chè ChCl:Glycerol-DES
số 8
Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798
chiết xuất dầu hạt so với khả năng phục hồi từ chiết xuất metanol.
Quá trình rửa giải DES được thực hiện, cột đóng gói máng, với 200 mL
nước khử ion và 200 mL metanol/nước 50:50 (v/v) được sử dụng để rửa giải
chất phân tích. So sánh với quá trình rửa giải cột của dịch chiết metanol
cho thấy nhựa không ảnh hưởng cũng như không làm xấu đi quá trình chiết
các hợp chất và do đó nó được coi là một phương pháp hiệu quả để loại bỏ
DES khỏi dịch chiết, thu hồi tất cả các hợp chất.
Ngược lại, Peng et al. [77], vào năm 2016, đã đánh giá khả năng áp dụng
nhựa xốp phân cực polystyrene liên kết ngang, NKA-9, để thu hồi axit
chlorogen từ chiết xuất ChCl:1,3-butanediol-DES Lonicerae japonicae Flos.
Ethanol được sử dụng để rửa giải, nhắm mục tiêu các chất phân tích sau khi
rửa các thành phần DES bằng nước, thông qua một cột.
Thu hồi các chất phân tích mục tiêu được ước tính là từ 79 đến 86%.
Nhựa NKA-9-phân cực nếu so sánh với nhựa HPD-826 phân cực trung bình dựa
trên acrylate, để tinh chế flavonoid, cho thấy khả năng phục hồi kém hơn.
Qi et al. [78] chiết xuất flavonoid từ Equisetum palustre L. thông qua
ChCl-betaine hydrochloride-ethylene glycol DES và so sánh AB-8 (nhựa phân
cực yếu gốc styren), NKA-9 (nhựa phân cực gốc acryl amide) và HPD-826
( nhựa phân cực giữa dựa trên acrylate) để thu hồi chúng. Sau khi nhồi cột,
DES được rửa bằng nước khử ion. Mẫu được nạp và sau đó nhỏ dần, các hợp
chất mục tiêu được rửa giải bằng hỗn hợp nước-ethanol 95% (v/v). HPD-826
là loại nhựa có độ che phủ cao hơn (trung bình 72%) so với NKA-9 (trung
bình 63%) và AB-8 (trung bình 55%). HPD-826 cho thấy diện tích bề mặt cao
hơn và đường kính lỗ rỗng thấp hơn so với loại nhựa khác được nghiên cứu.
Có lẽ tính phân cực của nhựa và diện tích bề mặt ảnh hưởng đến khả năng hấp
thụ của flavo nooids được xem xét.
Một ứng dụng riêng lẻ của nhựa xốp vĩ mô ME-2 đã được thực hiện vào năm
2015 bởi Wei at al [79].
Họ đã cố gắng tách một số flavonoid khỏi ChCl:axit lactic
Chiết xuất DES Radix Scutellarie.
Các chất phân tích được tách ra khỏi DES thông qua một cột được làm
ướt bằng 10 g (trọng lượng khô) nhựa xốp vĩ mô ME-2. Hiệu suất thu hồi tối
thiểu là 80%. Nhựa ME-2 cho thấy khả năng giữ lại các chất phân tích và nó
cho thấy đây là một phương pháp phù hợp để thu hồi các hợp chất có hoạt
tính sinh học từ dịch chiết DES.
Tóm lại, nhựa xốp vĩ mô đại diện cho vật liệu phù hợp để thu hồi các
phân tử hoạt tính sinh học từ chiết xuất DES, sử dụng cột được đóng gói
hoặc chiết xuất theo lô. Để cải thiện sự tương tác giữa chất hấp phụ và
chất phân tích mục tiêu, nên thực hiện bước rửa để phá vỡ cấu trúc DES.
Các yếu tố chính ảnh hưởng đến sự thu hồi các phân tử có hoạt tính sinh học
là tính phân cực của nhựa, diện tích bề mặt nhựa và bản chất dung môi rửa
giải. Thể tích dung môi rửa giải thay đổi tùy thuộc vào lượng nhựa được sử
dụng và lượng chiết xuất DES.
2.2. Phương pháp chống dung môi
Nguyên tắc của phương pháp phản dung môi để thu hồi chất phân tích từ
DES là thêm một lượng lớn nước để phá vỡ liên kết giữa HBA và HBD, do đó
làm mất tính chất của DES và tạo ra các hợp chất mong muốn. Chất chống dung
môi được chọn cho quy trình phải hòa tan có chọn lọc các thành phần DES
hoặc chất cần phân tích. Ngoài ra, việc sử dụng nhiệt độ thấp có thể tạo ra
lượng mưa trong quá trình này. Như đã báo cáo trong tài liệu, dung môi
chống lại được sử dụng nhiều nhất là nước.
Ứng dụng đầu tiên của phương pháp chống dung môi như một phương pháp
khả thi để phục hồi các phân tử hoạt tính sinh học từ DES bắt đầu từ năm
2015.
Nam et al. [54] đánh giá khả năng áp dụng phương pháp phản dung môi
để thu hồi flavonoid, rutin, quercetin,
Machine Translated by Google

S. Della Posta, V. Gallo, A. Gentili et al. Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798

kaempferol, và isorhamnetin glycosides, từ chiết xuất L-proline:gly cerol- DES 20:1 và hỗn hợp được để ở 0 C trong khoảng 1 giờ. Khả năng phục hồi khi xem xét

Flos sophorae của UAE. Việc định lượng flavonoid chiết xuất được thực hiện bằng phương pháp chống dung môi lần lượt là 24% và 27% đối với apigenin và luteolin

phân tích sắc ký kết hợp với phép đo quang phổ UVeVis. [85].

Phương pháp chống dung môi chỉ được đánh giá đầu tiên trên dịch chiết DES mô 2.3. phương pháp SPE

phỏng có chứa rutin, vì đây là flavonoid chính được chiết xuất, sau đó là trên tất

cả các hợp chất được chiết xuất. Phương pháp SPE là một kỹ thuật tiền xử lý mẫu được sử dụng rộng rãi để tinh
Nước được thêm 20 lần và ủ ở 0C trong 2 giờ đảm bảo thu hồi 75% rutin từ DES chế và cô lập các chất cần phân tích. Kỹ thuật này liên quan đến việc sử dụng hộp

nhưng áp dụng phương pháp này cho dịch chiết Flos sophorae DES, phần trăm thu hồi mực, bên trong có vật liệu rắn tương tác với chất phân tích có trong mẫu chất

cho mỗi chất phân tích dưới 50%. lỏng. Lựa chọn dung môi rửa loại bỏ các chất cản trở và dung môi rửa giải tương

tự với chất cần phân tích thì có khả năng thu hồi chúng.

Vào năm 2019, các loại hợp chất phenolic tương tự đã được tinh chế bằng cách

áp dụng phương pháp phản dung môi, bởi Ali et al. [80]. Nam et al. [54] không chỉ đánh giá khả năng áp dụng phương pháp chống dung

Nhóm nghiên cứu đã tối ưu hóa phương pháp DES, UAE dựa trên axit ChCl:p-toluene môi để thu hồi flavonoid từ dịch chiết DES của Flos sophorae mà còn đánh giá khả

sulfonic đối với flavonoid từ quả Lycium Barbarum L.. năng ứng dụng phương pháp SPE. Quá trình bao phủ lại rutin dựa trên SPE được

Thu hồi flavonoid được thực hiện bằng cách thêm nước vào dịch chiết DES và sau đó thực hiện bằng cách sử dụng hộp pha đảo ngược. Dịch chiết Flos sophorae được nạp

ly tâm. Không có dữ liệu về phần trăm thu hồi flavonoid từ DES được báo cáo trong vào cột SPE và quá trình rửa giải các thành phần DES phân cực được thực hiện bằng

công việc. nước trong khi rutin còn lại được rửa giải bằng metanol. Dịch rửa giải gộp được

Hoàng và cộng sự. [81] cũng áp dụng phương pháp chống dung môi để thu hồi lọc, thủy phân và phân tích bằng HPLC-UV. Phương pháp này đảm bảo khả năng thu hồi

rutin từ ChCl:Glycerol-DES sau UAE của nó từ lúa mạch đen tartary. Nồng độ rutin tuyệt vời về tỷ lệ phần trăm, chỉ xem xét khả năng thu hồi rutin từ DES, là 92%,
trong dung dịch chiết được xác định bằng HPLC pha đảo. Để thu hồi rutin từ dịch nhưng không giống như phương pháp phản dung môi, mặc dù ít liên quan đến rutin,

chiết, dịch chiết DES được thêm 20 thể tích nước và ủ ở 0 C trong 4 giờ, sau đó nhưng cũng đạt được kết quả tuyệt vời về tỷ lệ thu hồi áp dụng phương pháp này
được ly tâm. cho chiết xuất Flos sophorae, lần lượt là 81, 87 và 87% đối với quercetin,

kaempferol và isorhamnetin glycoside.

Phương pháp này đảm bảo thu hồi phần trăm rutin là 95,1%.

Năm 2018, nước cũng được sử dụng làm chất chống dung môi bởi Zhoua et al. [82]

đã thu hồi các hợp chất phenolic từ ChCl:axit citric-DES Morus alba L. chiết xuất

lá. Các hợp chất phenolic trong dịch chiết DES được kết tủa bằng cách bổ sung nước Ngoài ra, Jeong và cộng sự. [86] áp dụng phương pháp SPE để thu hồi các phân

làm chất phản dung môi, ủ ở 0 C trong 6 giờ và ly tâm trong 30 phút. Để đánh giá tử có hoạt tính sinh học từ chiết xuất DES.

hiệu quả thu hồi của phương pháp, thông qua phân tích HPLC-UV, chỉ các hợp chất Họ đã phát triển một phương pháp chiết xuất ginsenosides của UAE, một loại

phenolic dồi dào nhất trong dịch chiết được xem xét, cụ thể là axit chlorogen, saponin triterpene có cấu trúc steroid, chỉ có thể phát hiện được ở thực vật thuộc

axit catechinic, axit benzoic, rutin và astragalin. Tỷ lệ phần trăm thu hồi nằm chi Panax (nhân sâm), từ nhân sâm. Phương pháp chiết xuất được tối ưu hóa liên

trong khoảng từ 60,7 đến 80,8%. quan đến việc sử dụng DES bậc ba bao gồm glycerol, l-proline và sucrose, theo tỷ lệ

mol 9:4:1, với việc bổ sung khoảng 30% nước. Một hộp chứa chất hấp thụ cân bằng

ưa nước-ưa mỡ (Oasis®HLB) đã được xem xét để áp dụng quy trình SPE. DES được rửa

Ba năm sau, An et al. [83] đã tối ưu hóa phương pháp chiết xuất axit ellagic bằng cột với 6 mL nước trong khi ginsenoside được thu hồi bằng 6 mL ethanol.

của UAE từ vỏ hạt dẻ phế thải bằng cách sử dụng ChCl-n propanol-DES và sau đó áp Hiệu suất thu hồi, thông qua phân tích HPLC-UV, được xác định là khoảng 100%. Nước

dụng phương pháp chống dung môi để thu hồi chất cần phân tích. Axit ellagic được rửa DES trước đó đã được đông khô theo cách để tái tạo DES, thứ đã được tái sử

định lượng thông qua phân tích HPLC-UV. Một lượng nước nhất định đã được thêm dụng để chiết xuất ginsenoside từ nhân sâm trong ba chu kỳ chiết xuất khác, đảm bảo

vào dịch chiết DES và hỗn hợp này được để trong bể nước đá ở 0 C trong 6 giờ, ly giá trị thu hồi tối thiểu là 82%.

tâm và sấy khô để thu được axit ellagic thô. Các tỷ lệ khác nhau của nước với dung

dịch chiết xuất đã được thử nghiệm và kết quả tốt nhất thu được với tỷ lệ 30:1,
cho phép thu được tỷ lệ thu hồi khoảng 95%.

Patil et al. [84], trong một công trình gần đây, đã tối ưu hóa quá trình chiết

xuất bằng cách sử dụng 20% hàm lượng nước ChCl-Lactic acid (1:1) DES như một 2.4. Phương pháp trích xuất ngược

dung môi chiết xuất cho curcuminoids từ Curcuma longa L, một loại cây thân thảo,

lâu năm, thân rễ thuộc họ Zingiberaceae . Phương pháp chống dung môi được đánh Phương pháp chiết xuất ngược bao gồm việc sử dụng dung môi hệ thống hai pha,
giá để thu hồi curcuminoit từ dịch chiết bằng cách sử dụng nước, ở một tỷ lệ khác, có thể chiết xuất các chất phân tích bằng DES. Khi DES được thêm vào một lượng

được bổ sung từ từ. Hỗn hợp này được ủ ở 30 ± 2 C và 0 C trong 2, 4 và 8 giờ. Quy nước nhất định, một bước quan trọng cho sự thành công của chiết xuất ngược là lựa

trình này cho phép thu hồi 41,97% curcuminoit với độ tinh khiết 82,22%. chọn dung môi không thể trộn lẫn trong

dung dịch nước. Dung môi được chọn làm chất chiết ngược phải có ái lực với chất

Trong cùng những năm đó, phương pháp chống dung môi kết hợp với chưng cất đã phân tích quan tâm.

trở thành phương pháp tốt nhất, so với phương pháp chống dung môi, chiết xuất Xu et al. [87] lần đầu tiên, đã cố gắng phục hồi các chất phân tích quan tâm từ
ngược và sử dụng than làm chất hấp phụ, để phân lập apigenin và lutolin từ cần chiết xuất DES bằng phương pháp chiết xuất ngược, trước đó đã được sử dụng thành

tây. Betaine hydro clorua và propylene glycol DES, được thêm vào 40% nước (w/w), công bởi Tan et al. [88], nhưng đối với việc thu hồi các flavo noid từ dịch chiết

đã được chưng cất trước đó và sau đó 3 mL nước được thêm vào để kết tủa các chất thu được bằng chất lỏng ion (IL). Họ đã tối ưu hóa phương pháp chiết xuất của

cần phân tích. Mẫu được hòa tan trong 4 mL metanol và được phân tích tại thiết bị UAE bằng cách sử dụng dung môi chiết là DES bậc ba được tạo thành bởi ChClelevulinic

HPLC-PDA. Phần trăm thu hồi đối với apigenin và luteolin lần lượt là 516% và 444%. acideN-methyl urê (1:1,2:0,8), được thêm 20 % (v/v) nước, để chiết flavonoid từ

Có lẽ tỷ lệ thu hồi của hai hợp chất này là hơn 100% do quá trình thủy phân các phế liệu vỏ cam quýt. Phương pháp chiết xuất cho phép thu hồi cả flavonoid poly

glycoside có trong dịch chiết. methoxyl hóa (PMF) và glycoside của flavonoid (GoF), do đó các phân tử có cực tính

khác nhau. Để xác định các nốt flavo đặc trưng cho dịch chiết, dịch chiết metanol

của vỏ cam quýt được phân tích qua UHPLC-MS/MS. Mười flavonoid, trong đó có 3

Chiết xuất DES tương tự cũng được thêm vào với nước theo tỷ lệ

9
Machine Translated by Google
S. Della Posta, V. Gallo, A. Gentili et al.
GoFs, narirutin, hesperidin, và kaempferol-3-O-rutinoside, và 7 PMFs ,
sinensetin, nobiletin, tangeretin, isosinensetin, 3,5,6,7,8,30,40 -
pentamethoxyflavone, 5-hydroxy-6,7 ,8,30 ,40 -pentamethoxyflavone đã được xác
định hoặc tạm thời xác định. Để đánh giá hiệu quả chiết xuất của các dung môi
khác nhau, hesperidin được sử dụng để đại diện cho GoF, trong khi nobiletin
và tangeretin được sử dụng để đại diện cho PMF.
Các tác giả đã đánh giá các tác nhân được sử dụng trong chiết xuất ngược: n-
hex ane, acetone, ethyl acetate, n-butanol và chloroform. Phương pháp chiết
ngược hai bước đã được chọn để thu hồi flavonoid từ dung dịch DES.
Đầu tiên, etyl axetat được thêm vào dung dịch DES có chứa fla vonoid để
tạo thành một hệ thống hai pha và hỗn hợp này được lắc và ly tâm. Phần nổi
phía trên, chứa PMF đã được phục hồi.
Nước được sử dụng để pha loãng DES và hesperidin được thu hồi bằng n-butanol.
Thu hồi PMF, tổng số nobiletin và tageretin, và hesperidin đã được tính toán
khi xem xét tỷ lệ giữa khối lượng flavonoid thu hồi được trong pha hữu cơ
và trong dung dịch DES ban đầu và lần lượt được tìm thấy là 95% và 86% [87] .
Như đã báo cáo trước đây Hang et al. [85] đã thử nghiệm phương pháp
chiết xuất ngược để thu hồi apigenin e lutolin từ cần tây. 10 mL etyl axetat
đã được thêm vào dịch chiết DES, và hỗn hợp này được lắc trong 15 phút và để
ở nhiệt độ phòng để tách. Quy trình này đảm bảo phần trăm thu hồi apigenin và
luteolin tương ứng là 109 và 83.
2.5. Điều khoản khác
Trong những năm gần đây, người ta cũng chú ý đến các kỹ thuật mới nhằm
phục hồi các phân tử hoạt tính sinh học từ chiết xuất DES, ngoài việc sử dụng
nhựa xốp, phương pháp chống dung môi, kỹ thuật SPE hoặc phương pháp chiết
xuất ngược. Tuy nhiên, đây là những ứng dụng riêng lẻ đã thành công.
Thiên và cộng sự. [89] đã tối ưu hóa chiến lược thu hồi các sản phẩm tự
nhiên từ DES dựa trên sự biến tính của dung môi, kết hợp với việc sử dụng vật
liệu hấp phụ. Họ đã tối ưu hóa quá trình chiết xuất cơ hóa flavonoid từ Flos
Sophorae. Cụ thể, quercetin, kaempferol và isorhamnetin được chiết xuất bằng
cách sử dụng dung môi chiết là DES bao gồm ChCl và ethylene glycol, tỷ lệ mol
1:1, thêm 40% nước. DES được biến tính bằng cách thêm nước, với 15% NaCl và
làm vật liệu hấp phụ, MIL-100 (Cr) đã được chọn. Khung hữu cơ phân tử (MoF)
MIL-100 (Cr) có thể cung cấp các tương tác khác nhau như tương tác kỵ
nước, phối hợp và pp với flavonoid trên một diện tích bề mặt lớn. Để đảm bảo
thu hồi flavonoid tốt nhất có thể bằng DES, tỷ lệ chất hấp thụ/chất lỏng, siêu
âm và thời gian xoáy đã được nghiên cứu. Tỷ lệ chất hấp thụ-chất lỏng là 24
mg mL1, thời gian siêu âm là 1 phút và thời gian xoáy là 300 giây, cho phép
thu được độ che phủ lần lượt là 72,7%, 89,2% và 90,3% đối với quercetin,
kaempferol và isorhamnetin. , còn tái sử dụng DES làm dung môi chiết, có thể được tái chế ít nhất ba lần
Gần đây, Plaza et al. [90] đã xác nhận khả năng tinh chế hydroxytyrosol
được chiết xuất từ chất thải của nhà máy ô liu, bằng cách sử dụng CO2 siêu
tới hạn. Nhóm nghiên cứu đã làm việc để phát triển một phương pháp chiết
xuất xanh, dựa trên việc sử dụng DES, để chiết xuất tyrosol, hydroxytyrosol
và oleuropein từ chất thải của nhà máy ô liu và lá ô liu. Tyrosol,
hydroxytyrosol và oleuropein là những hợp chất phenolic chính đặc trưng cho
ô liu, các sản phẩm thải của chúng và dầu ô liu. Phương pháp tối ưu hóa đảm
bảo thu hồi tốt nhất ba chất phân tích quan tâm, đã sử dụng DES bao gồm ChCl
và triethylene glycol, theo tỷ lệ mol 1:2. Việc phân tích các hợp chất
phenolic trong chiết xuất được thực hiện thông qua HPLC-UV.
CO2 siêu tới hạn được sử dụng như một giai đoạn loại bỏ để thu hồi
hydroxytyrosol, tyrosol và oleuropein từ chất chiết xuất DES. Dịch chiết DES
được xử lý bằng CO2 siêu tới hạn. DES đã được loại bỏ khỏi tế bào được sử
dụng để chiết xuất chất lỏng siêu tới hạn và hiệu suất chiết xuất
hydroxytyrosol, tyrosol và oleuropein đã được tính toán
10
Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798
xem xét tỷ lệ giữa nồng độ của chúng trong mẫu lá ô liu hoặc chất thải của
nhà máy ô liu và nồng độ của chúng trong dịch chiết DES. Phương pháp này đã
dẫn đến việc thu hồi tốt hydroxytyrosol từ dịch chiết DES. Tính ổn định của
tyrosol trong pha lỏng không cho phép phục hồi nó trong khi oleuropein được
thu hồi bằng cách áp dụng CO2 siêu tới hạn vào chiết xuất ô liu thải của nhà
máy chứ không phải từ chiết xuất ô liu từ lá. CO2 siêu tới hạn không thể chiết
xuất oleuropein từ dịch chiết lá ôliu, có thể do tính chất của CO2 sẽ bị ảnh
hưởng tiêu cực bởi lượng nước có trong dịch chiết. Hiệu suất thu hồi tốt
hơn của hydroxytyrosol là 81% từ chiết xuất DES từ chất thải của nhà máy ô
liu và 57% từ chiết xuất DES từ lá ô liu, thu được khi làm việc với áp suất
100 bar.
Trong cùng năm đó, Francioso et al. [91] đã tối ưu hóa phương pháp xanh
với mục đích chiết xuất, cô lập và tinh chế hyrdoxytyrosol, tyrosol, oleacein
và oleocanthal từ dầu ô liu nguyên chất.
Quá trình chiết xuất dựa trên DES được thực hiện bằng cách thêm ChCl
Glycerol, tỷ lệ mol 1:1,5, vào dầu theo tỷ lệ 1:20 w/w. Quá trình chiết được
lặp lại ba lần và các hợp chất phenolic được định lượng bằng phân tích sắc
ký lỏng hiệu năng cực cao (UPLC), trong ba dịch chiết thu được qua ba chu kỳ,
để đánh giá mức độ thu hồi của mỗi chu kỳ. Dịch chiết thứ nhất, chứa
hyrdoxytyrosol, tyrosol, oleacein, và oleocanthal, đã được phân tích điều
chế bằng HPLC, để tinh chế các phân tử mol có hoạt tính sinh học trong khi
dịch chiết thứ hai và thứ ba được đặt cùng nhau trước khi phân tích điều
chế bằng HPLC. Cột raphy sắc ký pha đảo ngược được sử dụng để phân tách
chuẩn bị, lựa chọn quá trình rửa giải được thực hiện với hệ thống gradient
nhị phân được coi là nước pha động và 80% etanol. Phương pháp này cho phép
thu hồi định lượng các chất phân tích được tìm thấy trong dịch chiết.
Fan et al. [92] đã tối ưu hóa chiết xuất màu xanh lá cây, sử dụng hệ
thống nước DES dựa trên tỷ lệ mol menthol-1-butanol 1:1 để chiết xuất các
taxan chính từ kim Taxus chinensis. Taxan, đặc trưng cho chiết xuất, được
xác định và định lượng thông qua HPLC. Taxan được thu hồi từ chiết xuất DES
thông qua lắp đặt chân không kết hợp với công nghệ ngưng tụ trong bể muối
băng và hiệu suất thu hồi của taxan mục tiêu là hơn 95%. Phương pháp này
được thực hiện dựa trên tính chất dễ bay hơi và sự chênh lệch nhiệt độ sôi
giữa hai thành phần của DES trong dung dịch nước.
Hỗn hợp dung môi có thể được tách thành hệ thống hai pha bằng cách ly tâm.
Phần nổi phía trên chứa DES được giữ lại và cho vào bình cầu đáy tròn và đun
nóng. 1-butanol, được đặc trưng bởi điểm sôi thấp hơn tinh dầu bạc hà, đã
được thu hồi trước tiên. Sau đó, bình chứa tinh dầu bạc hà được đưa vào bể
muối băng để thu hồi nó, dẫn đến các chất phân tích tinh khiết trong nước.
Kỹ thuật này không chỉ cho phép thu hồi các phân tử có hoạt tính sinh học mà
và được tái sử dụng để chiết các hợp chất mục tiêu.
3. Kết luận
Tóm lại, việc sử dụng DES trong nhiều trường hợp đã được chứng minh là
một giải pháp thay thế khả thi cho việc sử dụng các dung môi thông thường
trong nhiều ứng dụng. Khả năng chiết xuất của DES thường vượt trội so với
các dung môi hữu cơ thông thường như metanol, etanol hoặc hỗn hợp nước.
Điều này làm cho quy trình chiết xuất các phân tử có hoạt tính sinh học từ
chất nền thực vật trở nên thân thiện với môi trường hơn bằng cách giảm tác
động môi trường của chất thải quy trình. Do áp suất hơi không đáng kể của
chúng, việc loại bỏ chúng để cho phép thu hồi các phân tử có hoạt tính sinh
học để sử dụng trong dược phẩm là một trong những hạn chế chính của các dung
môi xanh này. Một số phương pháp đã được phát triển để thu hồi các phân tử
có hoạt tính sinh học từ các chất chiết xuất DES cũng cho phép tái sử dụng
các DES trong một số chu kỳ chiết xuất.
Như đã báo cáo trong tổng quan này, việc sử dụng nhựa xốp vĩ mô là kỹ thuật
được sử dụng rộng rãi nhất để thu hồi các phân tử có hoạt tính sinh học
Machine Translated by Google
S. Della Posta, V. Gallo, A. Gentili et al.
từ DES. Mười tám bài báo đã được công bố về chủ đề này thu được kết
quả tốt về tỷ lệ thu hồi các hợp chất có hoạt tính sinh học sau khi loại
bỏ DES và chỉ trong một trường hợp thu được tỷ lệ phần trăm thấp hơn
50%. Mặc dù phương pháp này đã thành công rực rỡ và được ứng dụng rộng
rãi, nhưng hóa ra lại đắt hơn và ít thân thiện với môi trường hơn so
với phương pháp chống dung môi, mà đối với các công trình được xem
xét, phương pháp này là phương pháp hoàn toàn thân thiện với môi
trường duy nhất vì nó dựa trên việc sử dụng nước. như một chất chống
dung môi. Phương pháp chống dung môi đã được áp dụng trong 7 công
trình cho kết quả tốt về tỷ lệ phần trăm thu hồi. Trong hai công trình,
kỹ thuật SPE cũng đã được áp dụng để đảm bảo thu hồi tối thiểu 80%,
trong khi phương pháp chiết xuất ngược, cũng được thử nghiệm trong
hai trường hợp, tối thiểu là 83%. Mặc dù kỹ thuật SPE nhanh và hiệu
quả, nhưng nó tạo ra một lượng lớn chất thải, vì các hộp mực không thể
được tái sinh, không giống như các loại nhựa xốp lớn, và yêu cầu nạp một lượng mẫu hạn chế.
HPLC chuẩn bị, mặc dù đắt hơn, đảm bảo thu hồi toàn bộ các chất cần
phân tích. Ứng dụng của CO2 siêu tới hạn và việc sử dụng chất hấp phụ
kết hợp với biến tính DES là những kỹ thuật hợp lệ để thu hồi các chất
cần phân tích từ DES.
Tuyên bố về lợi ích cạnh tranh
Các tác giả tuyên bố rằng họ không có lợi ích tài chính cạnh tranh
hoặc mối quan hệ cá nhân nào có thể ảnh hưởng đến công việc được báo
cáo trong bài báo này.
Dữ liệu sẵn có
Không có dữ liệu nào được sử dụng cho nghiên cứu được mô tả trong bài báo.
Người giới thiệu
[1] M. Ruesgas-Ramon, M. Cruz Figueroa-Espinoza, E. Durand, Ứng dụng dung môi eutectic
sâu (DES) để chiết xuất hợp chất phenolic: tổng quan, thách thức và cơ hội, J.
Agric. Hóa chất thực phẩm 65 (2017) 3591e3601. https://doi.org/10.1021/
acs.jafc.7b01054.
[2] W. Lu, S. Liu, Choline dung môi eutectic sâu dựa trên clorua (Ch-DES) là dung môi
xanh đầy hứa hẹn để chiết xuất các hợp chất phenolic từ tài nguyên sinh học:
hiện đại, triển vọng và thách thức, Biomass Conv. Bioref. 309 (2020), 127445.
https://doi.org/10.1007/s13399-020-00753-7.
[3] DC Murador, L. Mde Souza Mesquita, N. Vannuchi, ARC Braga, VV Rosso, Khả dụng
sinh học và tác dụng sinh học của các hợp chất hoạt tính sinh học được chiết xuất
bằng dung môi eutectic sâu tự nhiên và chất lỏng ion: ưu điểm so với dung môi
hữu cơ thông thường, Curr. ý kiến. Khoa học thực phẩm 26 (2019) 25e34. https://
doi.org/ 10.1016/j.cofs.2019.03.002.
[4] L. Duẩn, L.-L. Dou, L. Guo, Ping Li, E.-H. Liu, Đánh giá toàn diện các dung môi
eutectic sâu trong chiết xuất sản phẩm tự nhiên có hoạt tính sinh học, ACS
2405e2411.
Sustainable Chem. Tiếng Anh 4 (2016) https://doi.org/10.1021/ acssuschemeng.6b00091.
[5] C. Hongye, Z. Qi, Các ứng dụng của dung môi eutectic sâu cho các hệ chất lỏng khó
phân tách, Tách. Purif. công nghệ. 274 (2021), 119027. https://doi.org/ 10.1016/
J.SEPPUR.2021.119027.
[6] AP Abbott, G. Capper, DL Davies, HL Munro, RK Rasheed, V. Tambyrajah, Tính chất
dung môi mới của hỗn hợp choline clorua/urê, Chem. cộng đồng. (2003) 70e71.
https://doi.org/10.1039/B210714G.
[7] A. Mannu, M. Blangetti, S. Baldino, C. Prandi, Các ứng dụng công nghệ và công
nghiệp đầy hứa hẹn của hệ thống eutectic sâu, Vật liệu 14 (2021) 2494. https://
doi.org/10.3390/ma14102494 .
[8] H. Qin, X. Hu, J. Wang, H. Cheng, L. Chen, Z. Qi, Tổng quan về dung môi eutectic
sâu có tính axit về tổng hợp, tính chất và ứng dụng, Môi trường năng lượng xanh.
5 (2020) 8e21. https://doi.org/10.1016/j.gee.2019.03.002.
^
[9] Q. Zhang, KDO Vigier, S. Royera, F. Jer ome, Dung môi eutectic sâu: tổng hợp,
tính chất và ứng dụng, Chem. Sóc. Mục 41 (2012) 7108e7146. https://doi.org/10.1039/
C2CS35178A.
[10] H. Cheng, C. Liu, J. Zhang, L. Chen, B. Zhang, Z. Qi, Sàng lọc dung môi eutectic
sâu để khử lưu huỳnh chiết xuất nhiên liệu dựa trên mô hình COSMO-RS, Chem. Tiếng
Anh Quy trình 125 (2018) 246e252. https://doi.org/10.1016/ j.cep.2018.02.006.
[11] EL Smith, AP Abbott, KS Ryder, Dung môi eutetic sâu (DES) và các ứng dụng của
chúng, Chem. Bản sửa đổi 114 (2014) 11060e11082. https://doi.org/10.1021/cr300162p.
[12] A. Paiva, R. Craveiro, I. Aroso, M. Martins, RL Reis, ARC Duarte, Dung môi
eutectic sâu tự nhiên e dung môi cho thế kỷ 21, ACS Sustain. hóa học. Tiếng Anh
2 (2014) 1063e1071. https://doi.org/10.1021/sc500096j.
[13] YH Choi, J. van Spronsen, Y. Dai, M. Verberne, F. Hollmann, IWCE Arends,
11
Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798
GJ Witkamp, R. Verpoorte, Có phải dung môi eutectic sâu tự nhiên là mắt xích còn
thiếu trong việc tìm hiểu sinh lý và chuyển hóa tế bào? Vật lý thực vật. 156
(2011) 1701e1705. https://doi.org/10.1104/pp.111.178426.
[14] Y. Liu, JB Friesen, JB McAlpine, DC Lankin, S.-N. Chen, GF Pauli, Dung môi eutetic
sâu tự nhiên: tính chất, ứng dụng và quan điểm, J. Nat. sản xuất. 81 (2018)
679e690. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.7b0094.
[15] Y. Dai, J. Van Spronsen, G.-J. Witkamp, R. Verpoorte, YH Choi, Dung môi eutectic
sâu tự nhiên như phương tiện tiềm năng mới cho công nghệ xanh, Anal. Chim.
Đạo luật 766 (2013a) 61e68. https://doi.org/10.1016/j.aca.2012.12.019.
€
[16] C. Ruß, B. Konig, Hỗn hợp nóng chảy thấp trong tổng hợp hữu cơ có thể thay thế
chất lỏng ion không? Chè Xanh. 14 (2012) 2969. https://doi.org/10.1039/c2gc36005e.
[17] J. Dai, G.-J. Van Spronsen, R. Witkamp, Verpoorte, YH Choi, Chất lỏng ion và dung
môi eutectic sâu trong nghiên cứu sản phẩm tự nhiên: hỗn hợp chất rắn làm dung
môi chiết, J. Nat. sản xuất. 76 (2013) 2162e2173. https://doi.org/ 10.1021/
np400051w.
[18] APR Santana, JA Mora-Vargas, TGS Guimar~aes, CDB Amaral, A. Oliveira, MH Gonzalez,
Tổng hợp bền vững các dung môi eutectic sâu tự nhiên (NADES) bằng các phương
pháp khác nhau, J. Mol. liq. 293 (2019), 111452. https://doi.org/ 10.1016/
j.molliq.2019.111452.
[19] W. Tang, L. Liu, G. Li, T. Zhu, KH Row, Tách phenol tối ưu khỏi dầu mô hình bằng
cách tạo dung môi eutectic sâu với muối amoni bậc bốn, Kor. J. Chem. Tiếng Anh 34
(2017) 814e821. https://doi.org/10.1007/s11814- 016-0316-y.
[20] K. Gan, W. Tang, T. Zhu, W. Li, H. Wang, X. Liu, Tăng cường chiết xuất cleistanthol
từ Phyllanthus flexuosus bằng nhựa trao đổi anion biến đổi dung môi eutectic sâu,
J. Liq. Sắc ký đồ quan hệ. công nghệ. 39 (2016) 882e888. https://doi.org/
10.1080/10826076.2017.1278609.
[21] W. Tang, KH Row, Chế tạo nhựa in dấu phân tử tương thích với nước trong dung
môi eutectic sâu ưa nước để xác định và tinh chế quinolone trong nước thải,
Polyme 11 (2019) 861. https://doi.org/ 10.3390/polym11050871.
[22] C. Fanali, V. Gallo, S. Della Posta, L. Dugo, L. Mazzeo, M. Cocchi, V. Piemonte,
L. De Gara, NADES dựa trên axit clorua elactic choline dưới dạng chiết xuất me
dium trong một phương pháp tối ưu hóa phương pháp bề mặt đáp ứng để chiết xuất
các hợp chất phenolic từ vỏ quả phỉ, Molecules 26 (2021) 2652. https://doi.org/
10.3390/molecules26092652.
[23] A. Jouybana, MA Farajzadehb, MRA Mogaddamd, In Matrix Formation of Deep Eutectic
Solvent used in Liquid Phase Extraction Coupled with Solidi fication of Organic
Droplets Dispersive Liquid-Liquid Microextraction; Ứng dụng trong việc xác định
một số loại thuốc trừ sâu trong các mẫu sữa Talanta, tập. 206, 2020, 120169.
https://doi.org/10.1016/j.talanta.2019.120169.
[24] MC Gutierrez, ML Ferrer, CR Mateo, F. Del Monte, Làm đông khô dung dịch nước của
dung môi eutectic sâu: Phương pháp tiếp cận phù hợp với huyền phù eutectic sâu
của các cấu trúc tự lắp ráp, Langmuir 25 (2009) 5509e5515. https://doi.org/10.1021/
la900552b.
[25] Q. Ôn, J.-X. Chen, Y.-L. Tang, J. Wang, Z. Yang, Đánh giá độc tính và khả năng
phân hủy sinh học của dung môi eutectic sâu, Chemosphere 132 (2015) 63e69. https://
doi.org/10.1016/j.chemosphere.2015.
[26] AK Halder, MNDS Cordeiro, Thăm dò độc tính môi trường của dung môi eutectic sâu
và các thành phần của chúng: phương pháp mô hình hóa silico, ACS Sustain. hóa
học. Tiếng Anh 7 (2019) 10649e10660. https://doi.org/10.1021/ acssuschemeng.9b01306.
[27] K. Radosevic, M. Cvjetko Bubalo, V. Gaurina Srcek, D. Grgas, T. Landeka Dragicevic,
I. Radojcic Redovnikovic, Đánh giá độc tính và khả năng phân hủy sinh học của
dung môi eutectic sâu dựa trên choline clorua, Ecotoxicol. môi trường.
an toàn. 122 (2015) 46e53. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2014.09.034.
[28] A. Hayyan, FS Mjalli, IM Alnashef, YM Al-Wahaibi, T. Al-Wahaibi, MA Hashim, Dung
môi eutectic sâu gốc Glucose: tính chất vật lý, J. Mol. liq. 178 (2013) 137e141.
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2012.11.025.
[29] CHJT Dietz, JT Creemers, MA Meuleman, C. Held, G. Sadowski, M. Van Sint Annaland,
F. Gallucci, MC Kroon, Xác định tổng áp suất hơi của dung môi eutectic kỵ nước
sâu: thí nghiệm và thống kê nhiễu loạn liên kết mô hình lý thuyết chất lỏng, ACS
Sustain. hóa học. Tiếng Anh 7 (2019) 4047e4057. https://doi.org/10.1021/
acssuschemeng.8b05449.
[30] R. Aveiro, I. Aroso, V. Flammia, T. Carvalho, MT Viciosa, M. Dionísio, S.
Barreiros, RL Reis, ARC Duarte, A. Paiva, Tính chất và hành vi nhiệt của dung
môi eutectic sâu tự nhiên, J. Mol. liq. 215 (2016) 534e540. https://doi.org/
10.1016/j.molliq.2016.01.038.
[31] DJGP Van Osch, LF Zubeir, A. Van Den Bruinhorst, MAA Rocha, MC Kroon, Dung môi
eutectic sâu kỵ nước dưới dạng chất chiết xuất không thể trộn lẫn với nước,
Green Chem. 17 (2015). https://doi.org/10.1039/C5GC01451D, 4518-452.
[32] AP Abbott, D. Boothby, G. Capper, DL Davies, RK Rasheed, Dung môi eutectic sâu
được hình thành giữa choline clorua và axit cacboxylic: các chất thay thế linh
hoạt cho chất lỏng ion, J. Am. hóa học. Sóc. 126 29 (2004) 9142e9147. https://
doi.org/10.1021/ja048266j.
[33] M. Nedaei, AR Zarei, SA Ghorbanian, Phát triển một phương pháp vi chiết nhũ
tương hóa mới dựa trên quá trình hóa rắn của giọt chất hữu cơ đã lắng: ứng dụng
của một dung môi eutectic sâu siêu kỵ nước được thiết kế riêng, New J. Chem. 42
(2018) 12520e12529. https://doi.org/10.1039/C8NJ02219D.
[34] A. Hayyan, SM Farouq, MA Inas, A.-W. Talal, MA-W. Yahya, MA Hashim, Dung môi
eutectic sâu dựa trên đường trái cây và tính chất vật lý của chúng, Ther mochim.
Đạo luật 541 (2012) 70e75. https://doi.org/10.1016/j.tca.2012.04.030.
[35] MH Zainal-Abidin, M. Hayyan, A. Hayyan, NS Jayakumar, Chân trời mới trong việc
chiết xuất các hợp chất có hoạt tính sinh học bằng dung môi eutectic sâu: đánh
giá, Anal. Chim. Đạo luật 979 (2017) 1e23. https://doi.org/10.1016/j.aca.2017.05.012.
Machine Translated by Google
S. Della Posta, V. Gallo, A. Gentili et al.
[36] Z. Maugeri, P. Domínguez, Các lỗ thông hơi eutectic-sol sâu dựa trên choline-
chloride mới với các nhà tài trợ liên kết hydro tái tạo: axit levulinic và polyol
dựa trên đường, RSC Adv. 2 (2012) 421e425. https://doi.org/10.1039/C1RA00630D.
[37] C. Florindo, FS Oliveira, LPN Rebelo, AM Fernandes, IM Marrucho, Hiểu biết sâu sắc
về quá trình tổng hợp và tính chất của dung môi eutectic sâu dựa trên cholinium
clorua và axit cacboxylic, ACS Sustain. hóa học. Tiếng Anh 2 (2014) 2416e2425.
https://doi.org/10.1021/sc500439w.
[38] G. García, S. Aparicio, R. Ullah, M. Atilhan, Dung môi eutectic sâu: tính chất hóa
lý và ứng dụng tách khí, Nhiên liệu năng lượng. 29 (2015) 2616e2644. https://
doi.org/10.1021/ef5028873.
[39] Y. Đại, G.-J. Witkamp, R. Verpoorte, YH Choi, Dung môi eutectic sâu tự nhiên làm
môi trường chiết xuất mới cho các chất chuyển hóa phenolic trong Carthamus
tinctorius L, Anal. hóa học. 85 (2013) 6272e6278. https://doi.org/10.1021/ac400432p.
[40] CL Florindo, I. Romero, Rintoul, LC Branco, IM Marrucho, Từ vật liệu thay đổi pha
đến dung môi xanh: dung môi eutectic sâu dựa trên axit béo có độ nhớt thấp kỵ
nước, ACS Sustain. hóa học. Tiếng Anh 6 (2018) 3888e3895. https://doi.org/10.1021/
acssuschemeng.7b04235.
[41] MAR Martins, EA Crespo, PVA Pontes, LP Silva, M. Bülow, GJ Maximo, EAC Batista, C.
Held, SP Pinho, JAP Coutinho, Dung môi eutectic kỵ nước có thể điều hướng dựa
trên terpen và axit monocarboxylic, ACS Sustain. hóa học.
Tiếng Anh 6 (2018) 8836e8846. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b01203.
[42] W. Guo, Y. Hou, S. Ren, S. Tian, W. Wu, Sự hình thành dung môi eutectic sâu bởi
phenol và cholin clorua và tính chất vật lý của chúng, J. Chem. Tiếng Anh Dữ liệu
58 (2013) 866e872. https://doi.org/10.1021/je300997v.
[43] M. Vilkova, J. P łotka-Wasylka, V. Andruch, Vai trò của nước trong quá trình chiết
xuất cơ sở dung môi eutectic sâu, J. Mol. liq. 304 (2020), 112747. https://doi.org/
10.1016/j.molliq.2020.112747.
[44] Y. Dai, GJ Witkamp, R. Verpoorte, YH Choi, Điều chỉnh các đặc tính của dung môi
eutectic sâu tự nhiên với nước để tạo thuận lợi cho các ứng dụng của chúng, Food
Chem. 187 (2015) 14e19. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2015.03.123.
[45] Z. Yang, Dung môi eutectic sâu tự nhiên và ứng dụng của chúng trong khoa học công
nghệ sinh học, Adv. hóa sinh. Tiếng Anh 168 (2019) 31e59. https://doi.org/
10.1007/10_2018_67.
[46] M. Ivanovic, M.I. Razborsek, M. Kolar, Các kỹ thuật chiết xuất cải tiến sử dụng
dung môi eutectic sâu và các phương pháp phân tích để phân lập và xác định đặc
tính của các hợp chất hoạt tính sinh học tự nhiên từ nguyên liệu thực vật, Plants
9 (2020) 1428. https:// doi .org/10.3390/plants9111428.
[47] MM Vuolo, VS Lima, ME Marostica Junior, Chương 2 - Hợp chất phenolic: cấu trúc,
phân loại và khả năng chống oxy hóa, trong: MR Segura Campos (Biên tập viên), Hợp
chất hoạt tính sinh học, Lợi ích sức khỏe và Ứng dụng tiềm năng, 2019, trang 33e50.
[48] M. D'Archivio, C. Filesi, R. Di Benedetto, R. Gargiulo, C. Giovannini, R. Masella,
Polyphenol, nguồn thực phẩm và khả dụng sinh học, Ann. là. Siêu Sanita 43 (2007)
348e361.
[49] M. Ruesgas-Ramon, ML Su arez-Quiroz, O. Gonz alez-Ríos, B. Barea, G. Cazals, MC
Figueroa-Espinoza, E. Durand, Chiết xuất phân tử sinh học từ coee và cacao by- và
co- sản phẩm sử dụng dung môi eutectic sâu, J. Sci. Thực phẩm nông nghiệp. 100
(2020) 81e91. https://doi.org/10.1002/jsfa.9996.
[50] M. Cvjetko Bubalo, N. Curko, M. Toma sevic, K. Kovacevic Ganic, I. Radojcic
Redovnikovic, Chiết xuất xanh phenolics vỏ nho bằng cách sử dụng dung môi eutectic
sâu, Food Chem. 200 (2016) 159e166. https://doi.org/10.1016/ j.foodchem.2016.01.040.
[51] T. Bosiljkov, F. Dujmic, M. Cvjetko Bubalo, J. Hribar, R. Vidrih, M. Brncic, E.
Zlatic, I. Radojcic Redovnikovic, S. Jokic, Dung môi eutectic sâu tự nhiên và chiết
xuất có hỗ trợ siêu âm : các phương pháp xanh để chiết tách anthocyanin trong bã
rượu, Food Bioprod. Quá trình. 102 (2017) 195e203. https://doi.org/ 10.1016/
j.fbp.2016.12.005.
[52] K. Radosevic, N. Curko, V. Srcek, M. Cvjetko Bubalo, M. Tomasevic, K. Kovacevic
Ganic, I. Radojcic Redovnikovic, Dung môi eutectic sâu tự nhiên như chất chiết
xuất có lợi để tăng cường hoạt tính sinh học của chiết xuất thực vật, LMT Food
Khoa học. công nghệ. 73 (2016) 45e51. https://doi.org/10.1016/j.lwt.2016.05.037.
[53] B.-Y. Zhao, P. Xu, F.-X. Yang, H. Wu, M.-H. Tông, W.-Y. Lo, Dung môi eutectic sâu
tương thích sinh học dựa trên choline clorua: đặc tính và ứng dụng để chiết xuất
rutin từ Sophora japonica, Hóa chất bền vững ACS. Tiếng Anh 3 (2015) 2746e2755.
https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.5b00619.
[54] MW Nam, J. Zhao, MS Lee, JH Jeong, J. Lee, Tăng cường chiết xuất các sản phẩm tự
nhiên có hoạt tính sinh học bằng cách sử dụng dung môi eutectic sâu tùy chỉnh: ứng
dụng để chiết xuất flavonoid từ Flos sophorae, Green Chem. 17 (2015) 1718e1727.
https://doi.org/10.1039/C4GC01556H.
[55] AR Mansur, NE Song, HW Jang, TG Lim, M. Yoo, TG Nam, Tối ưu hóa chiết xuất dung
môi eutectic sâu có hỗ trợ siêu âm của flavonoid trong mầm kiều mạch thông thường,
Food Chem. 293 (2019) 438e445. https://doi.org/ 10.1016/j.foodchem.2019.05.003.
[56] X. Shang, Y. Dou, Y. Zhang, JN Tan, X. Liu, Z. Zhang, Dung môi eutectic sâu tự
nhiên được thiết kế riêng để chiết xuất isoflavone xanh từ mầm đậu xanh (Cicer
arietinum L.), Ind. Mùa vụ. sản xuất. 140 (2019), 111724. https://doi.org/ 10.1016/
j.indcrop.2019.111724.
[57] L. Zhang, M. Wang, Tối ưu hóa quá trình chiết xuất polysacarit siêu âm dựa trên
dung môi eutectic sâu từ Dioscorea opposita Thunb, Int. J. Sinh học. Macromol. 95
(2017) 675e681. https://doi.org/10.1016/ j.ijbiomac.2016.11.096.
[58] Y. Guo, Y. Li, Z. Li, W. Yan, P. Chena, S. Yao, Chiết xuất được hỗ trợ bởi bức xạ
hồng ngoại xa và lưu thông không khí nóng với dung môi eutectic sâu cho polysacarit
hoạt tính sinh học từ Poria cocos (Schw. ) sói, Chem Xanh. 23 (2021) 7170e7192.
https://doi.org/10.1039/D1GC01773J.
12
Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798
[59] J. Kammerer, R. Carle, DR Kammerer, Hấp phụ và trao đổi ion: các nguyên tắc cơ bản
và ứng dụng của chúng trong chế biến thực phẩm, J. Agric. Hóa chất thực phẩm 59
(2011) 22e42. https://doi.org/10.1021/jf1032203.
[60] Z. Wang, S. Peng, M. Peng, Z. She, Q. Yang, T. Huang, Đặc tính hấp phụ và giải hấp
của polyphenol từ Eucommia ulmoides Oliv. lá có nhựa xốp lớn và tác dụng ức chế
của nó đối với a-amylase và glucosidase, J. Transl. y tế. 8 (2020) 1004. https://
doi.org/10.21037/atm-20-5468.
[61] P. Zhao, C. Qi, G. Wang, X. Dai, X. Hou, Làm giàu và tinh chế tổng số flavonoid từ
chiết xuất Cortex Juglandis Mandshuricae và tác dụng ức chế của chúng đối với tổn
thương gan do carbon tetrachloride gây ra ở chuột, J. Sắc ký đồ Sinh học B.
ứng dụng 1007 (2015) 8e17. https://doi.org/10.1016/ j.jchromb.2015.10.019.
[62] Y. Zhang, B. Wang, Z. Jia, CJ Scarlett, Z. Sheng, Đặc tính hấp phụ/giải hấp và làm
giàu quercetin, luteolin và apigenin từ Flos populi bằng cách sử dụng nhựa xốp
lớn, Rev. Bras. Trang trại. 29 (2019) 69e76. https://doi.org/10.1016/j.bjp.2018.09.002.
[63] J. Cao, M. Yang, F. Cao, J. Wang, E. Su, Dung môi eutectic sâu kỵ nước được thiết
kế riêng để chiết tách polyrenyl axetat sạch hơn từ lá Ginkgo biloba, J. Clean.
sản xuất. 152 (2017) 399e405. https://doi.org/10.1016/ j.jclepro.2017.03.140.
[64] MJ Kovac, V. Pavic, A. Hud, I. Cindric, M. Molnar, Xác định các loại nhựa và chất
hấp phụ xốp phù hợp cho carnosol và axit carnosic từ chiết xuất cây xô thơm dung
môi eutectic sâu (salvia officinalis) với đánh giá khả năng chống gốc tự do và
kháng khuẩn hoạt động, Chất chống oxi hóa 10 (2021) 556. https://doi.org/ 10.3390/
antiox10040556.
[65] DE Yoo, KM J, SY Han, EM Kim, Y. Jin, J. Lee, Bình ổn hóa dựa trên dung môi eutectic
sâu của bã cà phê đã qua sử dụng, Food Chem. 255 (2018) 357e364. https://doi.org/
10.1016/j.foodchem.2018.02.096.
[66] M. Panic, V. Gunjevic, G. Cravotto, IR Redovnikovic, Kích hoạt các công nghệ để
chiết xuất anthocyanin từ bã nho bằng cách sử dụng dung môi eutectic sâu tự nhiên
trong quá trình chiết xuất theo lô lên đến nửa lít anthocyanin từ bã nho bằng cách
sử dụng NADES , Hóa chất thực phẩm. 300 (2019), 125185. https://doi.org/10.1016/
j.foodchem.2019.125185.
[67] G. Wang, Q. Cui, L.-J. Yin, X. Zheng, M.-Z. Gao, Y. Meng, W. Wang, Chiết xuất hiệu
quả flavonoid từ Flos Sophorae Immaturus bằng dung môi eutectic sâu phù hợp và
bền vững làm môi trường chiết xanh, J. Pharm. sinh học. 170 (2019). https://doi.org/
10.1016/j.jpba.2018.12.032, 285-29.
[68] Q. Cao, J. Li, Y. Xia, W. Li, S. Luo, C. Ma, S. Liu, Chiết xuất xanh của sáu hợp
chất phenolic từ song mây (Calamoidae faberii) bằng dung môi eutectic sâu bằng
cách đồng nhất- phương pháp tạo bọt chân không có hỗ trợ, Molecules 24 (2019)
113. https://10.3390/molecules24010113.
[69] Q. Cui, J.-Z. Liu, L.-T. Vương, Y.-F. Kang, Y. Meng, J. Jiao, Y.-J. Fu, Chuẩn bị
dung môi eutectic sâu bền vững và hiệu quả của chúng trong việc chiết xuất và làm
giàu các flavonoid có hoạt tính sinh học chính từ lá cây hắc mai biển, J. Clean.
sản xuất. 184 (2018) 826e835. https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2018.02.295.
[70] X. Zhang, J. Su, X. Chu, X. Wang, Phương pháp chiết xuất và thu hồi flavonoid xanh
từ Acanthopanax senticosus bằng dung môi eutectic sâu, Mol 27 (2022) 923. https://
doi.org/ 10,3390/phân tử27030923.
[71] J. Cao, M. Yang, F. Cao, J. Wang, E. Su, Các dung môi eutectic sâu kỵ nước được
thiết kế tốt làm môi trường xanh và hiệu quả để chiết xuất artemisinin từ lá
Artemisia annua, ACS Sustain. hóa học. Tiếng Anh 5 (2017) 3270e3278. https://
doi.org/10.1021/acssuschemeng.6b03092.
[72] G.-H. Hạ, X.-H. Lý, Y.-h. Jiang, Dung môi eutectic sâu như môi trường xanh để
chiết xuất fla vonoids từ thân rễ của Polygonatumodoratum, Alex. Tiếng Anh J. 60
(2021) 1991e2000. https://doi.org/10.1016/j.aej.2020.12.008.
[73] T. Wang, J. Jiao, Q.-Y. Gai, P. Wang, N. Guo, L.-L. Niu, Y.-J. Fu, Chiết xuất
polyphenol và furanocoumarin màu xanh lá cây và tăng cường từ lá Fig (Ficus carica
L.) sử dụng dung môi eutectic sâu, J. Pharm. sinh học. 145 (2017) 339e345. https://
doi.org/10.1016/j.jpba.2017.07.002.
[74] Y. Chen, J. Dang, X. Yan, F. Lu, D. Li, Nghiên cứu tối ưu hóa quá trình chiết xuất
flavone di-C-glycoside từ Premna fulva craib bằng dung môi eutectic sâu, 2020, J.
Chem. (2020) 1e9. https://doi.org/10.1155/2020/7240535.
[75] E. Rodrìguez-Juan, C. Rodrìguez-Romero, J. Fern andez-Bolanos, MC Florido, A. Garcia-
Borrego, Các hợp chất phenolic từ dầu ôliu nguyên chất thu được bằng dung môi
eutectic sâu tự nhiên (NADES): ảnh hưởng của điều kiện khai thác và phục hồi, J.
Food Sci. công nghệ. 58 (2020) 552e561. https://doi.org/10.1007/ s13197-020-04567-3.
[76] X. Wang, W. Jia, G. Lai, L. Wang, M. Del Mar Contreras, D. Yang, Chiết xuất để định
hình các hợp chất phenolic tự do và liên kết trong dầu hạt chè bằng dung môi
eutectic sâu, J. Food Sci . 85 (2020) 1450e1461. https://doi.org/10.1111/1750-
3841.15019.
[77] X. Bành, M.-H. Duẩn, X.-H. Yao, Y.-H. Zhang, C.-J. Zhao, Y.-G. Zu, Y.-J. Fu, Chiết
xuất xanh của năm axit phenolic mục tiêu từ Lonicerae japonicae Flos bằng dung môi
eutectic sâu, Separ. Purif. công nghệ. 157 (2016) 249e257. https://doi.org/10.1016/
j.seppur.2015.10.065.
[78] X.-L. Qi, X. Peng, Y.-Y. Huang, L. Li, Z.-F. Ngụy, Y.-G. Zu, Y.-J. Fu, Green và
chiết xuất hiệu quả các flavonoid có hoạt tính sinh học từ Equisetum palustre L.
bằng phương pháp xâm thực áp suất âm dựa trên dung môi eutectic sâu kết hợp với
làm giàu nhựa xốp lớn, Ind. Crop. sản xuất. 70 (2015) 142e148. https://doi.org/
10.1016/j.indcrop.2015.03.026.
[79] ZF Ngụy, X.-Q. Wang, X. Peng, W. Wang, C.-J. Zhao, Y.-G. Zu, Y.-J. Fu, chiết xuất
nhanh và xanh lục của flavonoid hoạt tính sinh học chính từ radix Scutellariae,
Ind. Crop. sản xuất. 63 (2015) 175e181. https://doi.org/10.1016/ j.indcrop.2014.10.013.
Machine Translated by Google
S. Della Posta, V. Gallo, A. Gentili et al.
[80] MC Ali, J. Chen, H. Zhang, Z. Li, L. Zhao, H. Qiu, Chiết xuất hiệu quả các noid flavo từ
quả Lycium barbarum L. bằng phương pháp chiết xuất siêu âm được hỗ trợ bằng dung môi
eutectic sâu, Talanta 203 (2019) 16e22. https://doi.org/10.1016/ j.talanta. 2019.05.012.
[81] Y. Huang, F. Feng, J. Jiang, Y. Qiao, T. Wu, J. Voglmeir, JZ Chen, Chiết xuất rutin xanh và
hiệu quả từ vỏ kiều mạch tartary bằng cách sử dụng dung môi eutectic sâu tự nhiên, Food
Chem. 221 (2016) 1400e1405. https://doi.org/ 10.1016/j.foodchem.2016.11.013.
[82] P. Zhoua, X. Wanga, P. Liub, J. Huanga, C. Wanga, M. Pana, Z. Kuanga, Chiết xuất các hợp
chất phenolic nâng cao từ lá Morus alba L. bằng dung môi eutectic sâu kết hợp với hỗ trợ
siêu âm khai thác, Ind. Cây trồng. sản xuất. 120 (2018) 147e154. https://doi.org/10.1016/
j.indcrop.2018.04.071.
[83] JY An, LT Wang, MJ Lv, JD Wang, ZH Cai, YQ Wang, S. Zhang, Q. Yang, YJ Fu, Một chiến lược
hiệu quả để chiết xuất và thu hồi axit ellagic từ vỏ hạt dẻ thải và hoạt tính sinh học của
nó đánh giá, Microchem. J. 160 (2021), 105616. https://doi.org/10.1016/j.microc.2020.105616.
[84] SS Patil, A. Pathak, VK Rathod, Nghiên cứu tối ưu hóa và động học của chiết xuất dựa trên
dung môi eutectic sâu có hỗ trợ siêu âm: một lộ trình xanh hơn để chiết xuất curcuminoids
từ Curcuma longa, Ultrason. Sonochem. 70 (2021), 105267. https://doi.org/10.1016/
j.ultsonch.2020.105267.
[85] N. T. Hằng, TTT Uyên, N. Văn Phương, Chiết xuất apigenin và luteolin từ hạt cần tây xanh
bằng dung môi eutectic sâu, J. Pharm. sinh học. 207 (2022), 114406. https://doi.org/10.1016/
j.jpba.2021.114406.
[86] KM Jeong, MS Lee, MW Nam, J. Zhao, Y. Jin, DK Lee, SW Kwon, JH Jeong, J. Lee, Điều chỉnh và
tái chế các dung môi eutectic sâu làm môi trường chiết xuất bền vững và hiệu quả, J.
Chromatogr . Một 1421 (2015) 10e17. https://
13
Xu hướng Hóa học Phân tích 157 (2022) 116798
doi.org/10.1016/j.chroma.2015.10.083.
[87] M. Xu, L. Ran, N. Chen, X. Fan, D. Ren, L. Yi, Chiết xuất flavonoid phụ thuộc vào cực tính
từ chất thải vỏ cam quýt bằng cách sử dụng dung môi eutectic sâu được thiết kế riêng,
Food Chem. 297 https://doi.org/10.1016/
(2019), 124970.
j.foodchem.2019.124970.
[88] Z. Tan, Y. Yi, H. Wang, W. Zhou, C. Wang, Chiết xuất, cô đặc trước và phân lập flavonoid
từ lá Apocynum venetum L. bằng phương pháp chiết xuất có hỗ trợ siêu âm dựa trên chất
lỏng ion kết hợp với hệ thống hai pha chứa nước tem, Mol 21 (2016) 262. https://doi.org/
10.3390/molecules21030262.
[89] H. Tian, J. Wang, Y. Li, W. Bi, DDY Chen, Phục hồi các sản phẩm tự nhiên từ dung môi
eutectic sâu bằng cách bắt chước biến tính, ACS Sustainable Chem.
Tiếng Anh 7 (2019) 9976e9983. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.9b01012.
~
[90] A. Plaza, X. Tapia, C. Yanez, F. Vilches, O. Candia, R. Cabezas, J. Romero, Thu được
Hydroxytyrosol từ Chất thải của Nhà máy Ô liu bằng Dung môi Eutectic Sâu và Sau đó là CO2
Siêu tới hạn, tập. 11, 2020, trang 6273e6284. https://doi.org/ 10.1007/s12649-019-00836-1.
[91] A. Francioso, R. Federico, A. Maggiore, M. Fontana, A. Boffi, M. D'Erme, L. Mosca, Lộ trình
xanh để phân lập và tinh chế hyrdoxytyrosol, tyrosol, oleacein và oleocanthal từ phụ dầu
ô liu nguyên chất, Mol 25 (2020) 3654. https://doi.org/10.3390/molecules25163654.
[92] XH Fan, LT Wang, YH Chang, JY An, YW Zhu, Q. Yang, D. Meng, YJ Fu, Ứng dụng dung môi
eutectic sâu kỵ nước dựa trên tinh dầu bạc hà xanh và có thể tái chế để chiết xuất các
taxan chính từ Taxus chinensis kim, J. Mol. liq. 326 (2021), 114970. https://doi.org/
10.1016/ j.molliq.2020.114970.