BEGRIPPENLIJST OC1

MOLECULAIRE STRUCTUUR
Valentie (= Het aantal elektronen dat zich bevindt in de buitenste schil (bv. n=2)
groep) van de elektronenwolk. Dit komt overeen met het groepsnummer in
het periodieke systeem.

Octet-regel Een vuistregel die zegt dat atomen streven 8 valentie elektronen te
hebben, zodat ze eenzelfde elektronenfiguratie krijgen als een
edelgas.

S-orbitaal (l = 0) Bolvormige orbitalen. Deze subschil bevat slechts een orbitaal

omdat ml (-l.. 0…l) alleen 0 kan zijn als l 0 is.

px,y,z-orbitalen Haltervormige orbitalen, waarvan het knooppunt (‘node’)

(l=1) samenvalt met de atoomkern. Aangezien ml 3 mogelijke waarden
kent wanneer l=1 bestaan er altijd drie orbitalen in deze subschil,
die ieder georiënteerd zijn langs een andere as (respectievelijk x, y
en z).

Binding/ Het aantal (evt. gehybridiseerde) orbitalen blijft in een reactie altijd
antibinding gelijk. Hierdoor worden zowel binding als anti-binding (moleculaire)
orbitalen gevormd waarbij de antibinding orbitalen een hoger
energieniveau hebben dan de bindende orbitalen (door gunstige
interacties). (bv. sigma bindende orbitalen hebben een lager
energieniveau dan niet-bindende sigma orbitalen)

σ-binding Een sigma binding komt tot stand door het direct overlappen van
atomische orbitalen. Er worden sigma orbitalen (zowel bindend als
niet-bindend gevormd.
 Een sigma binding is sterker dan een pi binding doordat er meer
overlap van de orbitalen is.

π -binding Een pi binding komt tot stand door het ‘zijdelings’ overlappen van
(parallelle) p- of d- atoom orbitalen (ze liggen dus niet in één richting
naar elkaar toe). Een pi orbitaal staat vrije rotatie niet toe. Dan wordt
de binding namelijk verbroken en opnieuw gevormd en de ‘gebroken
toestand’ is energetisch zeer ongunstig.

Hybridisatie Het samengaan (wiskundig) van orbitalen van verschillende

subschillen in één schil tot orbitalen van eenzelfde energieniveau (sp
orbitalen). De reden dat dit plaatsvindt is dat bindingen in de realiteit
gelijk blijken te zijn, ook al worden ongepaarde elektronen in
verschillende subschillen (ontstaan door excitatie) gebruikt in het
maken van bindingen (zie voorbeeld BeCl in HC5 scheikunde).

Voorafgaand aan hybridisatie vindt excitatie plaats waarbij

elektronen verdeeld worden over de subschillen binnen één schil. Op
deze manier kunnen ook lege orbitalen in een schil gebruikt worden
in het maken van bindingen.

Sp, sp2 en sp3 Orbitalen die ontstaan door hybridisatie van orbitalen in de valentie
schil, welke vervolgens gebruikt kunnen worden in het maken van
bindingen. Afhankelijk van het aantal s en p orbitalen dat hiervoor
wordt gebruikt ontstaan sp, sp2 of sp3 orbitalen.
Zo wordt bij sp orbitalen 1 s en 1 p orbitaal gebruikt om 2 sp orbitalen
te vormen.

Covalent/ionogeen Een covalente binding ontstaat door het overlappen van orbitalen
(orbitaal interactie). Een ionogene binding daarentegen is een sterke
elektrostatische interactie tussen een kat- en een anion.

Dipool Een dipoolmoment ontstaat wanneer er een verschil is in

elektronegativiteit tussen twee atomen die een binding vormen en
 de moleculaire geometrie dit niet opheft.

σ+π = Een dubbele binding bestaat uit een sigma binding (direct) en een pi
dubbele binding binding, gevormd door zijdelingse overlap van p-orbitalen.

Cis/trans

Geconjugeerd Een geconjugeerd systeem is een systeem met verbonden p-

orbitalen (sp2 gehybridiseerde atomen), met daarin
gedelokaliseerde elektronen (ze kunnen zich verdelen over
verschillende atomen). Het is een kenmerk van aromaticiteit.
(afwisselende pi en sigma bindingen)

Orbitaal interactie Door interactie tussen atomische orbitalen worden bindende (in fase)
of anti-bindende (uit fase) (moleculaire) orbitalen gevormd. Hoe
meer de orbitalen overlappen, hoe sterker de orbitaal interactie.
Anti-bindende orbitalen kennen een hogere energie dan bindende
orbitalen.

Conformatie Een conformatie is een bepaalde vorm van een molecuul. Overgaan
in een andere conformatie vereist niet het breken van bindingen,
enkel het roteren ervan.

Axiaal en Als een atoom ‘axiaal’ is, dan staat het recht omhoog of recht omlaag
equatoriaal (verticaal) (om en om).
Als een atoom ‘equatoriaal’ is, dan staat het een klein beetje opzij.
(109.5° van axiaal) (‘slightly in the opposite direction’)
De hoeken zijn 109.5 graden omdat er geen ‘bond
constraints’ zijn.
Boat and chair Conformaties van een cyclohexaan molecuul. Chair is de meest
stabiele vorm. In zowel de boat als chair vorm zijn de hoeken 109.5°
en dat is ideaal.

Staggered/eclipsed Beschrijving van conformaties van

een alkanen.

Staggered is stabieler dan eclipsed.

Newman projectie Visualisatie van de conformatie van bindingen van voor naar achteren
vanuit het oogpunt van een specifiek atoom. Nuttig voor het
vaststellen of het om een
staggered of eclipsed
conformatie gaat.
NAAM REACTIE

Strecker Een reactie belangrijk voor de vorming van synthetische aminozuren. Het
vindt plaats in twee stappen. Eerst ontstaat een ammonionitriel en daarna
een aminozuur.

Eerste stap

Tweede stap
Verzeping Bij deze reactie worden esters omgezet tot carboxylaat zouten. Op deze
manier wordt zeep gemaakt.
(Engels:
saponification) Stap 1: Nucleofiele aanval
door een hydroxide ion.

Stap 2: Verwijdering
van de verlatende
groep.

Stap 3: Deprotonatie.

Hydrolyse De splitsing van een chemische verbinding onder opname van water.

Reductie De oxidator neemt bij reductie elektronen op van de reductor.

Reductieve Reductive amination (also known as reductive alkylation) is a

aminering form of amination that involves the conversion of a carbonyl
group to an amine via an intermediate imine. The carbonyl
group is most commonly a ketone or an aldehyde. It is
considered the most important way to make amines, and a
majority of amines made in the pharmaceutical industry are
made this way.[1]
Grignard Een belangrijke reactive voor het vormen van C-C bindingen. Het
Griganerd reagens is een organomagnesium verbinding, gevormd doordat
magnesium zichzelf inserteert in een koolstof-halogeen binding.
Aangezien magnesium minder elektronegatief is dan koolstof leidt dit
ertoe dat koolstof een nucleofiel is (zeldzame situatie). Dit nucleofiele
koolstofatoom kan vervolgens bijvoorbeeld een electrofiel koolstofatoom
in een carbonylgroep aanvallen. Dit is een manier waarop een C-C binding
gevormd kan worden. Het product van een grignard reactie is een alcohol.
Water mag niet aanwezig zijn bij deze reacties (in dat geval zou een alkaan
gevormd worden)

Grignard Reagens
FUNCTIONELE GROEP
Imine

(de restgroepen zijn alkylgroepen)

Amine (NH)

Amide

Ether

R en R’ zijn alkylgroepen
Carbonzuur

Ester

Carbonaat

Lacton Een cyclisch ester.

Lactam Een cyclisch amide.

Een bèta-lactam, een gamma-lactam en een delta-lactam.

Aldehyde Eindstandig dubbelgebonden O. Zijgroepen zijn een alkylgroep en een

H. (hierdoor reactiever dan keton!)
Keton Niet-eindstandig dubbelgebonden O. Zijgroepen zijn twee
alkylgroepen.
Nitril
(R is een alkylgroep)

Alcohol (prim.,
sec. &tert.)

Hydroxyl Een OH groep.

Hydraat Een molecuul omringt met watermoleculen.

Acetaal Twee etherfuncties op hetzelfde koolstofatoom.

Hemiacetaal Één etherfunctie en een hydroxylgroep op hetzelfde

koolstofatoom.

Zuurchloride
(=acylchloride)

Ortho-ester Drie alkoxygroepen gekoppeld aan één

koolstofatoom.

Anhydride

Enamine

Overig
BRɸNSTED: ZUUR/BASE (PROTONOVERDRACHT)

Reactie HA + B ↔ A- + BH+

Mechanisme

Evenwicht: pKa De pKa is de pH waarbij 50% van het zuur is geïoniseerd (dus heeft
zijn proton afgestaan aan de base).
Hoe lager de pKa, hoe sterker het zuur. Dit is zowel met de
formules te verklaren: als Ka groot is (dus evenwicht ligt richting
producten) dan is pKa klein, als met het feit dat alleen een sterk
zuur in een zure omgeving (lage pH) kan ioniseren.

Berekening:

Visueel:

Zwitterion Een ion met zowel positieve als negatieve lading binnen het
molecuul. Aminozuren kunnen zwitterionen zijn.

Basiciteit reeks Enkele factoren beïnvloeden de sterkte van een zuur (AH). Op basis
van deze factoren kan een reeks opgesteld worden van de kracht
van een zuur. (sterker zuur = zwakkere base en andersom).

Stabiliteit van de geconjugeerde base (anion). Deze stabiliteit kan

verhoogd worden door de negatieve lading te plaatsen op een zeer
elektronegatief atoom of door delocalisatie. (resonantie structuren)
Bindingsterkte A-H. Hoe zwakker de binding, hoe sterker het zuur.
 (hoe groter atomen, hoe zwakker de binding!)
De oplossing. Hoe beter de oplossing de gevormde ionen
stabiliseert, hoe sterker het zuur.

Grootte v/d Een kation is kleiner dan het atoom van het bijbehorende element.
ionstralen Een anion is groter dan het bijbehorende element.

Verder geldt in het algemeen: naar rechts in het periodieke

systeem neemt de straal af t.g.v. een toenemende Zeff (door een
toename van het aantal protonen maar het gelijk blijven van het
aantal kern elektronen). Ook neemt de straal toe naar beneden in
een groep door een toename van het aantal schillen (n). Dus
diagonaal rechts omhoog neemt de straal af van de elementen.

Elektronegativiteit Een maat voor de neiging van een atoom dat een chemische
binding aangaat met een buuratoom om de gezamenlijke
elektronenwolk naar zich toe te trekken. De elektronegativiteit
neemt diagonaal (van linksonder naar rechtsboven) toe in het
periodieke systeem.

Inductief effect Een elektronisch effect t.g.v. de elektronegativieit verschillen tussen

atomen in een sigma binding. Hierdoor ontstaat een permanente
polaire binding. Groepen die elektronen afstaan zijn + I (bv.
alkylgroepen) en groepen die elektronen opnemen (sterk
elektronegatief) zijn -I.

-I effect: Wanneer verschillende C-atomen naast elkaar geplaatst

worden en er een halogeen groep bevindt in de reeks, zal het
halogene atoom delta negatief worden en het meest nabije C-atom
delta +. Daardoor zal het C-atoom echter ook weer elektronen
aantrekken en daardoor wordt het C-atoom daarnaast delta + + enz.

+I effect: alkylgroepen staan elektronen af.. Daardoor worden

nabijliggende atomen delta negatief. Hoe verder weg van de
donerende groep, hoe negatiever want de groepen zijn telkens
donerend.

Weergegeven met een rechte pijl. Het andere elektrische effect dat
moleculen kennen is conjugatie, dat enkel aanwezig is in pi-
bindingen en wordt weergegeven met gebogen pijlen. (hierbij
‘springen’ elektronen immers daadwerkelijk)

Invloed op
stabilisatie
zuur/basen:
 Hoe elektronegatiever het atoom waarop de negatieve lading zich
bevindt, hoe stabieler de geconjugeerde base en dus hoe sterker
het zuur.

Delokalisatie: Elektronen die niet verbonden zijn met één atoom of één covalente
resonantie binding (weergegeven met een cirkel zoals in benzeen). Hierdoor
zijn meerdere resonantie structuren mogelijk. (de werkelijkheid is
structuren
een gemiddelde van de resonantiestructuren). Delokalisatie maakt
een molecuul stabieler aangezien de elektronen meer verdeeld
kunnen worden m.a.g. minder afstoting tussen elektronen.

Delokalisatie is bijvoorbeeld aanwezig in geconjugeerde systemen.

Zonder dat de octetregel verbroken wordt kunnen elektronen
immers ‘verspringen’ in dergelijke systemen.

Aromaticiteit Platte, volledig geconjugeerde, mono cyclische systemen met (4n+2)

(Hückel) pi elektronen. Ze hebben een volle schil van elektronen in alle
bindende orbitalen en zijn uitzonderlijk stabiel.
Let op: aromatische heterocyclische verbindingen hebben vaak een
vrij elektronenpaar in een p-orbitaal (dus ook sp2 gehybridiseerd)
waardoor ze ook volledig geconjugeerd zijn en voldoen aan de regel
van Hückel.

Systemen met 4n pi elektronen worden anti-aromatisch genoemd.

LEWIS: ZUUR/BASE (ELEKTRONENOVERDRACHT)

Hierbij worden elektronenparen overgedragen. Op deze manier worden nieuwe bindingen gevormd.
Electrofiel (delta +) Een deeltje dat een elektron opneemt.
Zuur
Nucleofiel Een deeltje dat een elektron afstaat.
Base

Reactiemechanisme:
NAAMGEVING
Alkaan

CnH(2n+2)
Alkeen Alkaan met ten minste een dubbele binding.

Alkyn Alkaan met ten minste een driedubbele binding.

Alkyl halide Halogeen atoom (groep 7A) verbonden met een sp3
gehybridiseerd koolstof atoom.

Suiker O.a. monosachariden/ disachariden

Bijvoorbeeld:
Cyanohydrine

(C is verbonden met N via een driedubbele binding)

Aryl/aromaat Elke functionele groep of substituent afgeleid van een simpele

orgnische ring, bv. fenyl.
Ortho, meta & para Naamgeving voor de locatie van substituenten.
Ortho: 1,2
Meta; 1,3
Para: 1,4

Aceton

Acetaldehyde Ethanal

Mierenzuur (HCOOH) Methaanzuur

Azijnzuur (H3C-COOH) Ethaanzuur

 Anion: acetaat
Ethylacetaat

(anion van azijnzuur verbonden met

ethylgroep)
DMF Dimethylformamide. Vaak gebruikt als polair oplosmiddel.

DMSO Dimethylsulfoxide. Het is een belangrijk polair

oplosmiddel.

THF Cyclisch ether. Vaak gebruikt als polair oplosmiddel.

Benzeen

Tolueen Methylbenzeen

Fenol Hydroxybenzeen

Aniline Aminobenzeen
Pyridine C5H5N

(is aromatisch)
Niet-nucleofiele Bijvoorbeeld NaH. kan wel fungeren als base, maar is niet in staat tot
base nucleofiele additie t.g.v. sterische hindering.

Wikipedia: “Typical non-nucleophilic bases are bulky, such that

protons can attach to the basic center but alkylation and
complexation is inhibited.”

Voorbeelden:

Natriumhydride Een zout bestaande uit een natrium- en een hydride-ion (H-).
Voorbeeld van een niet-nucleofiele base.

Kalium tbutoxide En zout bestaande uit een kalium- en t-butoxide-ion. Voorbeeld van
een niet-nucleofiele base.

LDA Lithiumdi-isopropylamide. Voorbeeld van een niet-

nucleofiele base.
DBU 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-een. Voorbeeld van een niet-
nucleofiele base.

NaBH4 Speelt een belangrijk rol bij de vorming van alcoholen m.b.v.
nucleofiele additie aan een carbonyl groep. (eerst verbreking pi
binding en vorming nieuwe sigma binding en later protonatie). Is
tevens in staat om als base te fungeren.

NaBH3CN Zout dat vaak gebruikt wordt voor reductie van imines (m.b.v.
nucleofiele additie). Dit wordt ook wel reductieve aminatie genoemd.
Uit een imine wordt een amine gevormd.

LiAlH4 Zout dat vaak gebruikt wordt voor reductie van bv.
carbonzuren/aldehydes/ ketonen tot alcoholen (carbonyl groepen).
Vergelijkbaar met NaBH4 v.w.b. te toepassing.
TsCl Tosyl chloride. Toepassing: omzetting van alcohols in goede
verlatende groepen. Er ontstaat door toevoeging van TsCl aan
alcoholen namelijk ‘sulfonaat esters’ (en HCl). De geconjugeerde
basen van deze esters worden gestabiliseerd door resonantie en
daardoor zijn de verlatende groepen van deze esters heel goed.
(zwakke geconjugeerde base = zeer stabiele geconjugeerde base =
goede leaving group). (de leaving group draagt de negatieve lading)
De sulfonaat esters kunnen dan ook deelnemen aan substitie en
eliminatie reacties.

Sulfonaat ester:

TsOH Tolueensulfonzuur.Toepassing .
Thionylchloride Speelt een belangrijke rol in de vorming van alkylchlorides. Eerst een
nucleofiele additie en vervolgens een sn2 reactie.
PCl5

Speelt o.a. een rol bij de ‘chlorinatie’ van organische moleculen.

Leaving group:

NUCLEOFIELE SUBSTITUTIE OP EEN CARBONYLGROEP

Reactie Een verlatende groep op een koolstofatoom wordt vervangen door

een vervangende groep. Dit is mogelijk door aanval van een
nucleofiel deeltje op een elektrofiel koolstofatoom.

Nuc: + R-LG → R-Nuc + LG:

Mechanisme

Energie profiel
diagram

Overgangstoestand Een toestand met de hoogste potentiële energie (aangeven met ‡)

. De activeringsenergie is benodigd om tot de overganstoestand te
komen. In een sn1 reactie bestaan twee overgangstoestanden
(eerst voor het verbreken van een binding en daarna voor het
vormen van een binding) omdat de reactie in 2 stappen
plaatsvindt en in een sn2 reactie is er één overgangtoestand.

k = reactiesnelheid

SN2 (tweede orde) Bimoleculair (k afhankelijk van 2 reactanten). Een stap. Inversie.

Activeringsenergie Energie benodigd om de overgangstoestand te bereiken zodat de

(Arrhenius) reactie kan verlopen. Wordt verlaagd door een katalysator, zoals een
enzym.
DG < 0, > 0 dG > 0 → niet spontaan. (endotherm)
dG < 0 → spontaan. (exotherm
Vertrekkende De vertrekkende groep is een zwakke base, het is een stabiel deeltje
groep reeks ‘op zichzelf’.

Hoe zwakker de base, hoe sterker het bijbehorende zuur, dus als de
pKa heel klein is dan is de geconjugeerde base een goede
vertrekkende groep. (uitzondering: F- is een slechte vertrekkende
groep doordat het een heel klein ion is, het kan daardoor niet goed
de lading verdelen, zie hiervoor ook het volgende punt)
Grotere atomen zijn betere vertrekkende groepen (kleinere
elektronendichteid
Negatieve formele lading maakt het minder stabiel.
Elektronen op sterk elektronegatief atoom is stabieler.
Resonantie maakt een geconjugeerde base stabieler.

Nucleofiliciteit Sn2 reacties hebben een goede nucleofiel nodig omdat er sprake is
reeks van sterische hindering.

Negatieve lading zorgt voor een beter nucleofiel.

Nucleofiliteit neemt af met de elektronegativiteit.
In een rij neemt de nucleofiliteit toe met basiciteit
Oplossing: als een oplossing een nucleofiel stabiliseert dan kan het
minder goed aanvallen. Kleine ionen worden beter gestabiliseerd
door een oplossing dan grote ionen.
Hoe groter het atoom, hoe hoger de nucleofiliteit.
Sterisch gehinderde nucleofielen reageren langzamer.
SN1 (eerste orde) Unimoleculair (k afhankelijk van 1 reactant). Twee stappen.

In de eerste stap verlaat de verlatende groep en wordt er een

carbocat ion als intermediar gevormd. Dit is de snelheidsbeperkende
 stap. In de tweede stap valt een nucleofiel deeltje aan en wordt het
product gevormd.
Zowel inversie als retentie (racemisch mengsel).

Overgangstoestanden:

Stabiliteit 1. Carbokationen worden gestabiliseerd door ernaastliggende koolstof

carbokationen atomen. (dus van primair → tertiair steeds stabieler). Verklaring:
reeks inductief effect. Nabij koolstofatoom ‘geeft elektronen’ gestolen van
waterstof.
2. Carbokationen worden gestabiliseerd door aanliggende
dubbele/driedubbele bindingen. Zo is namelijk overlap tussen de lege
p-orbitaal van het kation en p-orbitaal van de dubbele binding
mogelijk. ‘delokalisatie’ (resonantie). (hierdoor kunnen primaire
carbokationen toch stabiel genoeg zijn om in een sn1 reactie
gevormd te worden)
3. Carbokationen worden gestabiliseerd door vrije elektronenparen op
atomen ernaast. Dit zorgt uiteindelijk voor de vorming van ee npi
binding. (pi donation) Verklaring: resonantie.

Voor sn1 reacties is het belangrijk dat het carbokation stabiel is

omdat de eerste snelheidsbeperkende stap dan sneller verloopt
aangezien het product dan gunstiger is.

Sterische Sn1: géén sterische hindering. Het carbocation kan van twee kanten
hindering aangevallen m.a.g. een racemisch mengsel met 50% R en 50% S.

Sn2: de nucleofiel valt aan de ‘achterkant’ aan (tegenovergesteld aan

de verlatende groep). Als zich hier een grote zijgroep bevindt leidt
dat tot sterische hindering.

Intermediair Molecuul gevormd uit de reactanten dat vervolgens de producten zal

gaan vormen. In een sn1 reactie is dit bijvoorbeeld typerend een
carbocation.
Geen SN2 op Sn2 reacties kennen een nucleofiele (HOMO) aanval op de sigma* orbitaal
sp2 (LUMO). (LUMO moet zo hoog mogelijk zijn)
Dit zou niet mogelijk zijn op een sp2 gehybridiseerd koolstof atoom. Er is
dan namelijk sprake van pi-bindingen, waarvan de antibindingen lager zijn
in energie dan sigma antibindingen. Het verschil in de HOMO en LUMO is
dan heel groot en dat maakt het niet mogelijk (het kleinste verschil is
energetisch het meest gunstig, dan is de overgangstoestand zo laag
mogelijk in energie).
ELIMINATIES
Reactie Het verliezen van zijgroepen om een pi binding te vormen in het
product.

Mechanisme

E1 Verloopt in twee stappen.

Stereoselectief De reactie vindt zodanig plaats dat voornamelijk (dus niet

uitsluitend) één van de twee mogelijke stereoisomerische producten
wordt gevormd. E1 reacties kunnen stereoselectief zijn. Zo kan
 voornamelijk het tras- product ontstaan i.p.v. het cis-product omdat
de grootste groepen op die manier zo ver mogelijk van elkaar
verwijderd zijn.

E1cb Type eliminatie reactie die plaatsvindt onder basische omstandigheden.

Het is een E1 reacties en deze vindt dan ook in twee stappen plaats. In
de eerste stap wordt een proton afgesplits en een carbanion gevormd.
In de tweede stap wordt een leaving group (X-) afgesplitst doordat het
vrije elektronenpaar van het carbanion wordt gevormd om een pi
binding te vormen.

Voorbeeld:

E2 Verloopt in één stap.

Stereospecifiek De reactie vindt plaats dat slechts één stereosiomeer wordt gevormd.
Er is geen keuze. E2 reacties kunnen stereospecifiek zijn. Afhankelijk
van welk diastereoisomeer wordt gebruikt kan bijvoorbeeld slechts een
proton worden aangevallen door een nucleofiel deeltje (proton en
verlatende groep moeten anti-periplanar liggen in overgangstoestand)
waardoor er ook maar een vorm uiteindelijk kan ontstaan. De mate van
selectiviteit is dus hoger in E2 dan in E1 reacties door de eisen voor de
overgangstoestand.
 Anti-periplanar E2 eliminaties kennen een ‘anti-periplanar’ transitie toestand. Dit is de
meest stabiele toestand omdat de groepen dan zo ver mogelijk van
elkaar weg liggen (staggered).

Achtergrondinformatie: De nieuwe pi binding wordt gevormd door

overlap van de C-H sigma binding en de C-X sigma* orbitaal. Deze twee
orbitalen moeten in hetzelfde vlak liggen, en dat kan op twee
manieren: anti-periplanar (staggered) en syn-periplanar (eclipsed). In
dat geval is vanzelfsprekend de anti-periplanar stabieler aangezien
deze staggered is (groepen zo ver mogelijk van elkaar verwijderd maar
dus nog wel in hetzelfde vlak).

Stereospecifiek:
NUCLEOFIELE ADDITIE OP C=O
Reactie Een reactie waarbij een electrofiel reageert met een nucleofiel
waarbij een dubbele binding vedwijnt en twee nieuwe sigma
bindingen worden gevormd.

Verloopt in twee stappen. Allereerst valt het nucleofiele deeltje

aan op het delta positieve koolstofatoom. Daarbij zullen twee
elektronen uit de pi binding een vrij elektronenpaar op het
zuurstofatoom gaan vormen (‘worden daarheen geduwd’)

In de tweede stap zal het nu negatieve zuurstofatoom met een

elektronenpaar een proton aanvallen (‘opwerken’)
Mechanisme

Tetraedrisch
intermediair

Een intermediair waarin de moleculaire geometrie is

getransformeerd (van ‘trigonal planar’) naar een tetraëder.
Reductie Het opnemen van protonen/ zuurstof of elektronen. Bij
nucleofiele additie neemt de carbonylgroep elektronen op van
het nucleofiele deeltje en dus is het tevens een reductie.
Ring-sluiting: Vorming van een half-acetaal door aanval van een alcohol op een
halfacetaal aldehyde (nucleofiele additie).

Acetaal vorming Acetalen kunnen op verschillende manieren gevormd worden. De

belangrijkste is door nucleofiele additie van een alcohol op een
keton of een aldehyde (onder zure omstandigheden). (zie
onderstaande afbeelding).
Acetaalvorming m.b.v. nucleofiele additie:
STEREOCHEMIE

Enantiomeren Spiegelbeeldisomeren. Absolute stereochemie. Vergelijkbare

chemische eigenschappen, roteren enkel het licht in een
andere richting (D/L).
Diastereoisomeren Stereo-isomeren die niet elkaars (volledige) spiegelbeeld zijn.
Relatieve stereochemie. Kennen verschillende chemische en
fysische eigenschappen.
Mogelijk wanneer een molecuul meerdere chirale centra
kent.

Meso Moleculen die chirale centra kennen, maar niet chiraal zijn
(spiegelbeelden gelijk). Er is een symmetrie vlak met aan de
ene zijde R en aan de andere zijde S stereochemie.
Voorbeeld:

CIP-regels versus Fischer Met CIP-regels worden enantiomeren als R of S benoemd en

met Fischer als L of D (hiervoor worden moleculen ‘plat
getekend’). Fischer projecties zijn een slechts representatie
van moleculen en worden dan ook niet vaak gebruikt.

CIP

Fischer

Racemisatie (bij Sn1) Het vormen van een racemisch mengsel doordat er geen
sterische
hindering is bij een sn1 reactie. Er kan van twee kanten
aangevallen worden m.a.g. een mengsel van R en S (1:1).

Inversie (bij Sn2) ‘omkering van het parapluutje’ doordat de nucleofiel aan de
tegengestelde kant van de verlatende groep aanvalt.
MEDICIJNEN
Aspirine Acetylsalicylzuur
Salicin

Kent een vergelijkbare werking als aspirine.

Paracetamol

Ibuprofen

Diclofenac

Simvastatine
Amoxycillin

Tamiflu

Lycopene

(een pigment)
Morfine

Cocaine

MDMA

Ethanol
Biperideen

Anti-Parkinson middel.
Procyclidine

Blokkeert de neurotransmitter acetylcholine.

Phenaglycodol

‘rustgevend’ medicijn.
Ameltolide

Gebruikt tegen epilepsie

Frovatriptan

Vermindert migraine
Reboxetine

Antidepressiva
Tramadol

Orkambi Mengsel van

Lumacaftor en
ivacaftor.

Tegen CF (Cystic Fibrosis, taaizlijmziekte)

Cimetidine

Tegen maagklachten zoals brandend maagzuur aangezien het de

maagzuurvorming vermindert.
Overig
OVERIG