Professional Documents
Culture Documents
Reakcje Utleniania Alkoholi Do Aldehydow I Ketonow
Reakcje Utleniania Alkoholi Do Aldehydow I Ketonow
Reakcje Utleniania Alkoholi Do Aldehydow I Ketonow
Wprowadzenie
Przeczytaj
Gra edukacyjna
Sprawdź się
Dla nauczyciela
Reakcje utleniania alkoholi do aldehydów i ketonów
Twoje cele
Zachowaj środki ostrożności przy wykonywaniu tego doświadczenia, ponieważ w wyniku tej
reakcji powstaje produkt, który jest toksyczny. Powoduje on podrażnienie błon śluzowych
i łzawienie oczu.
Hipoteza: Po ogrzaniu w płomieniu palnika pojawi się czarny nalot na drucie miedzianym,
który zanika po zanurzeniu w roztworze metanolu.
probówka;
drut miedziany;
palnik;
szczypce metalowe;
roztwór metanolu;
stojak na probówki;
cylinder miarowy.
Schemat doświadczenia:
Obserwacje:
Wnioski:
Przykładowa odpowiedź:
Obserwacje
Po ogrzaniu w płomieniu palnika, drut miedziany pokrywa się czarnym nalotem. Po zanurzeniu
w roztworze metanolu czarny nalot zanika, a drut przyjmuje wcześniejszą barwę. Z probówki
wydobywa się wyczuwalny, charakterystyczny i drażniący zapach.
Wnioski
Pojawienie się czarnego nalotu na drucie świadczy o powstaniu tlenku miedzi(II), czyli
produktu utleniania miedzi. Zanik czarnego nalotu po zanurzeniu w roztworze metanolu
świadczy o reakcji utleniania metanolu do metanalu, a tym samym reakcji redukcji atomów
miedzi w tlenku miedzi(II) do metalicznej miedzi. Wyczuwalny drażniący zapach wydobywający
się z probówki potwierdza powstanie metanalu.
Równanie reakcji utleniania miedzi do tlenku miedzi(II). Jest to reakcja utleniania – redukcji, ponieważ atomy
miedzi zwiększają swój stopień utlenienia z 0 na II, czyli utleniają się, a atomy tlenu zmniejszają swój stopień
utlenienia z 0 na -II, czyli redukują się.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Schemat reakcji utleniania alkoholi I-rzędowych. R oznacza grupę alifatyczną lub aromatyczną.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 1
Zapisz równanie reakcji utleniania etanolu przy użyciu tlenku miedzi(II). Jaka jest nazwa
systematyczna głównego produktu?
Równanie reakcji zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je
w wyznaczonym polu.
Ciekawostka
Metabolizm etanolu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Równanie reakcji utleniania propan-2-olu przy użyciu tlenku miedzi(II). W wyniku reakcji powstaje propanon,
miedź oraz woda. Jest to reakcja utleniania-redukcji, ponieważ atom węgla alkoholu, połączony z grupą
hydroksylową, zwiększa swój stopień utlenienia z 0 na II, czyli utlenia się, a atom miedzi zmniejsza swój stopień
utlenienia z II na 0, czyli redukuje się.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 2
Zapisz równanie reakcji utleniania butan-2-olu przy użyciu tlenku miedzi(II). Podaj nazwę
systematyczną powstałego produktu reakcji.
Równanie reakcji zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je
w wyznaczonym polu.
Problem badawczy:
Czy propan-2-ol ulega reakcji utleniania przy wykorzystaniu dichromianu(VI) potasu
w środowisku kwasowym?
Hipoteza:
Mieszanina reakcyjna w kolbie zmieni zabarwienie z pomarańczowej na ciemnozieloną oraz
wyczuwalny będzie charakterystyczny zapach.
Schemat doświadczenia:
Schemat doświadczenia
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Sprzęt i odczynniki laboratoryjne:
probówka;
płaszcz grzewczy;
kawałki porcelany;
roztwór propan-2-olu;
woda destylowana;
stężony kwas siarkowy(VI);
wata;
stojak na probówki;
cylinder miarowy;
pręcik szklany;
waga;
zlewka;
pipeta.
1. Do kolby wprowadź około 2 cm3 alkoholu, 4 cm3 wody oraz kawałki porcelany.
2. Przygotuj mieszaninę utleniającą w zlewce – w tym celu odważ 4 g dichromianu(VI)
potasu, a następnie rozpuść go w ok. 20 cm3 wody.
3. Powoli dodaj 16 cm3 stężonego kwasu siarkowego(VI), cały czas mieszając.
4. Do kolby z roztworem alkoholu wprowadź mieszaninę utleniającą. Kolbę zatkaj korkiem,
z wprowadzoną do niego rurką szklaną. Drugi koniec rurki wprowadź do probówki.
5. Zawartość kolby łagodnie ogrzewaj do wrzenia.
6. Rurkę szklaną, która ma służyć jako chłodnica, owiń watą zwilżoną zimną wodą.
7. Zbierz około 1-2 cm3 destylatu w probówce. Po zebraniu, przerwij reakcję.
Obserwacje:
Wnioski:
Przykładowa odpowiedź:
Obserwacje
Podczas ogrzewania kolby, w probówce pojawia się bezbarwna ciecz o charakterystycznym
zapachu. Mieszanina w kolbie zmienia zabarwienie z pomarańczowego na ciemnozielone.
Wnioski
Zmiana zabarwienia mieszaniny reakcyjnej z pomarańczowej na ciemnozieloną świadczy
o redukcji jonów dichromianowych(VI) do jonów chromu(III). Wyczuwalny, charakterystyczny
zapach, wydobywający się z probówki, potwierdza powstanie propanonu (tzw. acetonu), czyli
produktu utlenienia propan-2-olu.
Równanie reakcji utleniania propan-2-olu przy użyciu dichromianu(VI) potasu w środowisku kwasowym. Jest
to reakcja utleniania-redukcji, ponieważ atom węgla alkoholu, połączony z grupą hydroksylową, zwiększa swój
stopień utlenienia z 0 na II, czyli utlenia się, a atomy chromu zmniejszają swój stopień utlenienia z VI na III, czyli
redukują się.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka
Podsumowanie
Alkohole III‐rzędowe nie ulegają reakcji utleniania pod wpływem słabego utleniacza.
Słownik
alkohol pierwszorzędowy
(arab. al – kuhl „coś delikatnego”) alkohol, w którego cząsteczce grupa funkcyjna – grupa
hydroksylowa jest przyłączona do pierwszorzędowego atomu węgla; przykładem
alkoholu pierwszorzędowego jest propan‐1-ol
alkohol drugorzędowy
(arab. al – kuhl „coś delikatnego”) alkohol, w którego cząsteczce grupa funkcyjna – grupa
hydroksylowa jest przyłączona do drugorzędowego atomu węgla; przykładem alkoholu
drugorzędowego jest propan‐2-ol
alkohol trzeciorzędowy
(arab. al – kuhl „coś delikatnego”) alkohol, w którego cząsteczce grupa funkcyjna – grupa
hydroksylowa jest przyłączona do trzeciorzędowego atomu węgla; przykładem alkoholu
jest 2‐metylopropan‐2-ol
destylat
(łac. destillatio „kapanie”) czysta substancja, która jest pozyskiwana w wyniku destylacji,
czyli metody polegającej na rozdzieleniu ciekłej mieszaniny różnych substancji; destylat
jest zbierany w odbieralniku
reakcja utleniania
reakcja redukcji
reduktor
utleniacz
(fr. oxygéne dosłownie „kwasoród”, „tlen”) substancja, która utlenia inną substancję, sama
redukując się; utleniacz przyjmuje elektrony, przez co obniża swój stopień utlenienia
stopień utlenienia
liczba ładunku elementarnego, jaki posiadałby atom, gdyby w danej substancji wszystkie
wiązania były jonowe
Bibliografia
Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E.,
Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.
Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska- Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2.
Podręcznik dla Liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa
2003.
Litwin M., Styka – Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik
dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.
Pazdro K. M., Rola – Noworyta A., Chemia. Repetytorium dla przyszłych maturzystów
i studentów, Warszawa 2017.
Gra edukacyjna
Test
Reakcje utleniania
alkoholi do aldehydów
Jakie związki powstają w wyniku utleniania alkoholi? W wyniku użycia
jakiego alkoholu powstaje keton albo aldehyd? Jakie warunki reakcji
pozwalają na jej zajście? Znasz odpowiedzi na te pytania i nie tylko?
Sprawdź swoją wiedzę, rozwiązując quiz. Składa się on z trzech
poziomów trudności, aby przejść do następnego najpierw musisz
zaliczyć poprzedni. Powodzenia!
łatwy 4 min -
Uruchom
Ćwiczenie 1
Wybierz poprawną odpowiedź przedstawiającą wzór chemiczny alkoholu, z którego powstał
pentanal w reakcji jego utlenienia słabym utleniaczem.
Ćwiczenie 2
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 3
Który z przedstawionych poniżej alkoholi nie ulegnie reakcji utleniania słabym utleniaczem?
Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, domena publiczna.
Sprawdź się
Wskaż nazwę systematyczną związku, który powstaje w wyniku reakcji utleniania etanolu
przy użyciu tlenku miedzi(II) w podwyższonej temperaturze.
metanal
etanon
propanal
propan-2-on
metanon
etanal
Ćwiczenie 2 輸
Wskaż nazwę systematyczną związku, który powstaje w wyniku reakcji utleniania butan-2-
olu, przy użyciu tlenku miedzi(II) i w podwyższonej temperaturze.
kwas butanowy
butan-2-on
butanal
Ćwiczenie 3 輸
Wskaż model cząsteczki związku, który powstaje w wyniku reakcji utleniania propan-1-olu
輸
przy użyciu tlenku miedzi(II) w podwyższonej temperaturze.
Kulka grafitowa – atom węgla, kulka jasnoszara – atom wodoru, kulka czerwona – atom tlenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 4 輸
Prawda Fałsz
W wyniku reakcji utleniania
alkoholi trzeciorzędowych,
przy użyciu tlenku miedzi(II),
powstają ketony.
Przykładem alkoholu
trzeciorzędowego jest
pentan-3-ol.
Aldehydy powstają
w wyniku reakcji utleniania
alkoholi
pierwszorzędowych.
Przykładem alkoholu
pierwszorzędowego jest
propan-1-ol.
W wyniku reakcji utleniania
propan-2-olu, przy użyciu
tlenku miedzi(II)
w podwyższonej
temperaturze, powstaje
propanon, tzw. aceton.
Tlenek miedzi(II) pełni rolę
reduktora w reakcjach
utleniania alkoholi.
Ćwiczenie 6 醙
Wybierz, które z poniższych alkoholi mogą ulec reakcji utleniania pod wpływem tlenku 醙
miedzi(II) w podwyższonej temperaturze.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 7 醙
propan-1-ol
butan-2-ol
2-metylopropan-1-ol
propan-2-ol
2-fenyloetanol
3-metylobutan-2-ol
Ćwiczenie 8 難
Narysuj wzór półstrukturalny i zapisz nazwę systematyczną alkoholu, który należy utlenić przy
użyciu tlenku miedzi(II) w podwyższonej temperaturze, aby powstał związek chemiczny
o podanym poniżej wzorze półstrukturalnym.
Scenariusz zajęć
Przedmiot: Chemia
Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres podstawowy; uczniowie III
etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym
Podstawa programowa:
Zakres podstawowy:
Cele operacyjne:
Uczeń:
Strategia nauczania:
asocjacyjna;
problemowa.
Metody i techniki nauczania:
dyskusja dydaktyczna;
burza mózgów;
eksperyment chemiczny;
analiza materiału źródłowego;
ćwiczenia uczniowskie;
gra edukacyjna;
technika zdań podsumowujących.
Formy zajęć:
praca zbiorowa;
praca w grupach;
praca indywidualna.
Środki dydaktyczne:
Przebieg zajęć
Faza wstępna:
Faza realizacyjna:
1. Nauczyciel dzieli losowo uczniów na grupy. Zadaniem każdej z grup jest opracowanie
metod otrzymywania aldehydów i ketonów z alkoholi w oparciu o treści z e‐materiału.
Po ustalonym czasie liderzy grup prezentują rozwiązania na forum klasy. Nauczyciel
weryfikuje poprawność rozwiązań.
2. Każda grupa otrzymuje kartkę z nazwami trzech alkoholi (patrz materiały pomocnicze).
Kolejnym zadaniem grupy jest napisanie równań reakcji utleniania odpowiednich
alkoholi. Nauczyciel weryfikuje poprawność rozwiązań.
3. Eksperyment chemiczny. Zadaniem uczniów jest zaprojektowanie i wykonanie
eksperymentu, które pozwoli na otrzymanie dowolnie wybranego przez grupę
aldehydu. Uczniowie ze wskazanego szkła i sprzętu oraz odczynników wybierają te,
które są im potrzebne do przeprowadzenia eksperymentu. Nauczyciel rozdaje karty
pracy, które uczniowie uzupełniają podczas wykonywania tego zadania i monitoruje
pracę uczniów. Po zakończeniu pracy uczniowie prezentują swoje efekty. Nauczyciel
weryfikuje poprawność merytoryczną prezentowanych efektów przez uczniów.
4. Eksperyment chemiczny. Zadaniem uczniów jest zaprojektowanie i wykonanie
eksperymentu, które pozwoli na otrzymanie dowolnie wybranego przez grupę
ketonu. Uczniowie ze wskazanego szkła i sprzętu oraz odczynników wybierają te, które
są im potrzebne do przeprowadzenia eksperymentu. Nauczyciel rozdaje karty pracy,
które uczniowie uzupełniają podczas wykonywania tego zadania i monitoruje pracę
uczniów. Po zakończeniu pracy uczniowie prezentują swoje efekty. Nauczyciel
weryfikuje poprawność merytoryczną prezentowanych efektów przez uczniów.
5. Nauczyciel odsyła uczniów do gry dydaktycznej jako utrwalenie nabytych na lekcji
wiadomości.
Faza podsumowująca:
Praca domowa:
Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia w e‐materiale – sprawdź się, których nie zdążyli
wykonać na lekcji.
Gra dydaktyczna może być wykorzystana przez uczniów podczas samodzielnej pracy na
lekcji lub przed wykonaniem ćwiczeń dołączonych do medium. Medium może być również
wykorzystane podczas odrabiania zadania domowego.
Materiały pomocnicze: