HIDROKARBURET

AROMATIKE – BENZENI
 TEMAT KRYESORE
_______________________________
1. Hidrokarburet aromatike
2. Benzeni, struktura, energjia rezonante, orbitalet molekulare, karakteri
aromatik,
3. Rregulli 4n+2 i Huckelit,
4. Nomenklatura e derivateve të benzenit
5. Përfitimi i benzenit dhe i homologëve të tij, përdorimi i komponimeve
aromatike.
6. Nitrimi i benzenit, sulfonimi i benzenit, halogjenimi i benzenit, alkilimi dhe
acilimi Friedel-Crafts.

2
 HIDROKARBURET AROMATIKE
____________________________
• Komponimet aromatike, të njohura edhe si arene ose aromatikë, janë
komponime kimike që përmbajnë një sistem unazor të konjuguar planar që ka në
përmabajtje elektrone pi të delokalizuara.
• Hidrokarburet aromatike kane prirje te japin reaksione zevendesimi elektrofilik.
• Benzeni eshte komponimi baze i hidrokarbureve aromatike .

3
 KARAKTERISTIKAT E
KOMPONIMEVE AROMATIKE
_________________________________

4
Zbulimi i benzenit – ne vitin 1865 Kekulé propozoi i pari nje strukture , e cila ishte ne gjendje te spjegonte shume
veti te benzenit. Sipas tij benzeni ka nje structure ciklike hekzagonale te rregullt ku cdo atom karboni eshte i lidhur
me njga nje hidrogjen. Per te ruajtur valencen 4 te karbonit, Brenda ciklit vendosi lidhje dyfishe te konjuguara, te
cilat nese do te ishin fikse teorikisht mund te derivoheshin ne dy izomere A dhe B por eskperimentalisht kjo gje nuk
eshte vertetuar, benzeni jep vetem nje derivate ( si meposhte ) te dizevendesuar tek karbonet fqinje.

5
ENERGJIA REZONANTE E BENZENIT
• Hibridi i rezonances eshte gjithnje me i qendrueshem se ne strukturat e tij kontribuese. Ne rastin e benzenit kjo
gje mund te pranohet eksperimentalisht duke treguar qe benzeni eshte me i qendrueshem sesa molekula
hipotetike e tij ciklohekzatrien 1,3,5 ( emer ky sipas IUPAC i Kekulé)
• Hidrogjenimi i nje lidhjeje dyfishe C=C eshte nje reaksion ekzotermik.

• 26-30 kcal/mol

• 28.6 kcal/mol

• Ne rastin e hidrogjenimit te ciklohekzadien 1,3 do te lirohet afersisht dyfishi I nxehtesise = 57.2 kcal/mol
• Sipas Kekulé per ciklohekzatrienin 1,3,5 do te duhej 3 fishi i nxehtesise ose 84-86kcal/mol.

6
 ENERGJIA REZONANTE E BENZENIT
• Eksperimentalisht eshte vertetuar se hidrogjenimi i benzenit ne ciklohekzan eshte nje reaksion
i veshtire, vlera e fituar e nxehtesise eshte me e ulet se ajo e cituar eshte rreth 49.8kcal/mol.

Ne baze te ketyre reaksioneve te mesiperme, mund te nxjerrim perfundimin se : molekula reale

e benzenit eshte me e qendrueshme sesa format rezonante e saj.
Energjia e stabilizimit ose energjia e rezonances eshte e ndryshim ndermjet energjise se
verenjtur per molekulen reale dhe nga ajo e llogaritur per formen hibride me te qendrueshme .

7
 KARAKTERI AROMATIK (3 rregullat)

Karakteristika kryesore per cdo komponim

aromatic eshte ekzistenca e nje delokalizimi te
gjere elektronesh pi ne systemin ciklik. Nje
komponim quhet aromatic kur :

•Pikë së pari, komponimi duhet të jetë

komponim me një strukturë ciklike, Ky është
kushti i parë.
•Së dyti, të gjithë atomet e ciklit duhet të jenë
të hibridizimit sp2. cdo atom ne unaze duhet te
kete nga orbitali p. orbitalet p duhet te jene
paralele qe te mundesohet mbivendosja sa me
e madhe ndermjet tyre. Eshte e nevojshme te
percaktohet nr. i elektroneve qe okupojne keto
orbitale p.
•Numri e elektroneve në orbitalet p, duhet
të jetë 4n + 2;
8
9
NOMENKLATURA E DERIVATEVE TE BENZENIT

10
Kur ne cikel ndodhen dy zevendesues jane te mundshem tre
izomere, te cilet dallohen nga prefiksi orto, meta, para ose
shkurtimisht o, m, p
pra grupi X eshte I lidhur tek karboni 1 atehere grupi orto
eshte tek karboni 2 , ose 6
grupi meta ndodhet tek karboni 3 ose 5 dhe grupi para mbi
karbonin 4.

11
12
13
14
15
REAKSIONET E ZЁVENDЁSIMIT ELEKTROFILIK AROMATIK (SE)

• Nder reaksionet me te zakonshme te komponimeve aromatike, jane ato te

zevendesimit te nje ose me shume halogjeneve te ciklit me atome ose grupime
atomike te tjera.

16
REAKIONET ELEKTROFILIKE TE BENZENIT

• Ndryshe nga alkenet, benzeni dhe komponimet e tjera aromatike nuk japin reaksione
adicioni.
• Shtimi i një elektrofili ( si Cl2 ) rezulton të jetë një zëvendësim .
• Këto reaksione fitohen me thjeshtësi nesë si katalizatorë përdoren acidet sipas Lewis
• Kyç është : zëvendësimi elektrofilik aromatik .
17
 NITRIMI
• Benzeni trajtohet me një përzierje të acidit nitrik të përqendruar dhe acid sulfurik të
përqendruar në një temperaturë rreth 50°C.
• Hapi i parë është ai i formimit të jonit nitronium i cili atakon ciklin aromatik, duke dhënë
jonin arenium e si rrjedhim : nitrobenzenin.

18
ORIENTIMI SIPAS POZICIONIT

19
 SULFONIMI
• Stadi i pare eshte ai i atakimit te unazes aromatike nga SO3 tymues.
• Me largimin e dy elektroneve nga sistemi, duke prishur kështu sistemin, unazën benzenike,
delokalizimi prishet, dhe si rrjedhim unaza benzenike fiton një ngarkese positive.
• Stadi i dyte
• Në këtë rast nuk ka një jon të jashtëm për të larguar atomin e hidrogjenit nga unaza
benzenike. Ai zhvendoset nga një ngarkesë negative e atomit të oksigjenit.

20
 HALOGJENIMI

• Halogjenimi (klorimi ose bromimi) ndodh

duke i shtuar grupit aromatik nën prezencën
e një katalizatori ( acidi sipas Lews ).

Këto reaksione ndodhin :

• Aktivizimin e elektrofilit nga acidi i Lewis
• Atakimi i benzenit nga elektrofilit të
aktivizuar
• Deprotonimi dhe rivendosja e unazës
aromatike

21
 ALKILIMI SIPAS FRIEDEL- CRAFTS
• Reaksioni i alkilimi te komponimeve aromatike
njihet si reaksioni Friedel – Crafts.
• Elektrofili eshte nje karbokation qe mund te
fitohet ne dy menyra : njera bazohet ne largimin
e jonit te halogjenuar nga halogjen alkani me
ndihmen e nje katalizatori acid sipas Lewis, tjetra
bazohet ne adicionin e nje protoni tek nje alken.
• Reaksioni i alkilimit ka nje problem te kufizuar :
nuk mund te perdoret mbi nje unaze aromatike, e
cila permban me pare nje grup nitro ose grup
sulfonic, meqenese keto formojne komplekse me
katalizatorin ( AlCl3) duke penguar ecurine e
reaksionit.

22
 ACILIMI SIPAS FRIEDEL- CRAFTS
Hapi i parë :
Halogjenuri i acilit reagon me acidin e Lewis-it për të formuar kompleksin.

Hapi i dytë :
Humbja e halogjenit tek forma e acidit sipas Lewis formon jonin elektrofilik acilik .

Hapi i tretë:
Elektronet p të unazës benzenike, C=C do te
reagojnë si nukleofile duke atakuar kështu
elektrofilin C+. Ky hap përshkruan gjithashtu
shkatërrimin e unazës aromatike duke formuar
kështu kationin ciklohekzadienil si një
komponim të ndërmjetëm.

Hapi i katërt :
Zhvendoja e protonit nga karboni i hibridizimit
sp3 C të lidhur me grupin acilik, duke rikrijuar
sërisht lidhjen dyfishe C=C dhe sistemin
aromatik dhe prodhuar edhe HCl .
23
REAKSIONET TIPIKE TË BENZENIT

24
 MATERIAL SHTESE
• https://www.youtube.com/watch?v=M4-0XX1ItPg

25