‫امتحان على الباب الخامس ‪Y5‬‬

‫أوال ‪ - :‬األسئلة الموضوعية ( االختيار من متعدد ) كل سؤال درجة واحدة ‪:‬‬

‫تصنيف‬

‫‪ Z , Y , X )1‬ثالثة هيدروكربونات أليفاتية غير متفرعة‪ ،‬فإذا كان ‪:‬‬

‫)‪ (X‬يتفاعل باالستبدال وال يحتوى على مجموعات ميثيل‬

‫)‪ (Y‬يقبل البلمرة باإلضافة واألكسدة فى وسط قلوي‬

‫)‪ (Z‬عند إماهته ينتج مشتق هيدروكربون له الصيغة العامة ‪CnH2nO‬‬

‫فأى االختيارات التالية تعبر عن )‪ (Z) , (Y) , (X‬بشكل صحيح ؟‬

‫)‪(Z‬‬ ‫)‪(Y‬‬ ‫)‪(X‬‬

‫ألكاين‬ ‫ألكين‬ ‫ألكان‬ ‫أ‬
‫ألكين‬ ‫ألكاين‬ ‫ألكان حلقى‬ ‫ب‬
‫ألكين‬ ‫ألكان حلقى‬ ‫ألكان‬ ‫ج‬
‫ألكاين‬ ‫ألكين‬ ‫ألكان حلقى‬ ‫د‬
‫(د)‬
‫األلكانات الحلقية الغير متفرعة كل ركن فيها عبارة عن مجموعة ميثيلين ‪– CH2 -‬‬
‫و ال تحتوي على أي مجموعات ميثيل و تتفاعل باالستبدال ألنها مركبات مشبعة ‪،‬األلكينات تقبل‬
‫البلمرة باإلضافة وتتأكسد باستخدام محلول برمنجنات البوتاسيوم في وسط قلوي إلى الجليكوالت‬
‫‪ ،‬األلكاينات تعطي جميعها بالهيدرة الحفزية كيتونات ماعدا اإليثاين عند هيدرته حفزيًا يعطي‬
‫أسيتالدهيد والكيتونات واأللدهيدات لهما نفس القانون الجزيئي العام ‪ CnH2nO‬لذا اإلجابة (د)‬

‫أكسدة الكحوالت‬

‫‪ )2‬مركبان )‪ (B) , (A‬من مشتقات الهيدروكربونات المركب )‪ (A‬يتكون من أكسدة المركب )‪ (B‬فإن )‪(B) , (A‬‬
‫‪....................‬‬

‫ب‪CH3CH2CH2OH : (B) , CH3COCH3 : (A) -‬‬ ‫أ‪C2H4 : (B) , C2H4(OH)2 : (A) -‬‬

‫د‪HOCH2CH3 : (B) , HCOOCH3 : (A) -‬‬ ‫ج‪(CH2OH)2 : (B) , (COOH)2 : (A) -‬‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫(ج)‬
‫اإلجابة (أ) مستبعدة ألن (‪ C2H4 )B‬هيدروكربون و ليس مشتق هيدروكربون‬
‫(ب) مستبعدة ألن )‪ (B‬هو ‪ -1‬بروبانول و هو كحول أولي عندما يتأكسد جزئيًا ينتج األلدهيد‬
‫المقابل ( بروبانال )‪ ،‬و عندما يتأكسد كليًا ينتج الحمض الكربوكسيلي المقابل ( حمض بروبانويك )‬
‫لكن ناتج األكسدة في االختيار (ب) هو كيتون ( بروبانون )‬
‫(د) مستبعدة ألن )‪ (B‬هو اإليثانول و هو كحول أولي عندما يتأكسد جزئيًا ينتج األلدهيد المقابل (‬
‫إيثانال ) و عندما يتأكسد كليًا ينتج الحمض الكربوكسيلي المقابل ( حمض إيثانويك ) لكن ناتج‬
‫األكسدة في االختيار (ب) هو إستر ( استر فورمات الميثيل )‬
‫(ج) عند أكسدة اإليثيلين جليكول تتحول كل مجموعة كحول أولي إلى مجموعة كربوكسيل لذا‬
‫اإلجابة (ج)‬

‫إيثلين جليكول‬ ‫حمض األوكساليك‬

‫تفاعل أسترة – اختزال األحماض‬

‫‪ )3‬ثالثة مركبات عضوية )‪ (C) , (B) , (A‬عند اختزال )‪ (A‬بمول هيدروجين يتكون )‪ (B‬وعند اختزال )‪ (B‬بمول‬
‫هيدروجين يتكون )‪ ، (C‬فإنه عند تفاعل )‪ (A‬مع )‪ (C‬يتكون مركب عضوى له الصيغة ‪...........‬‬

‫د‪CH5COOC3H7 -‬‬ ‫ج‪C2H5COOC3H7 -‬‬ ‫ب‪C3H7COOC2H5 -‬‬ ‫أ‪C2H5COOC2H5 -‬‬

‫(ج)‬
‫‪C‬‬ ‫‪ B‬اختزال‬ ‫اختزال‬ ‫‪A‬‬
‫مول ‪H2‬‬ ‫مول ‪H2‬‬

‫كحول أولي‬ ‫ألدهيد‬ ‫حمض كربوكسيل‬

‫‪R-CH2OH‬‬ ‫‪R-CHO‬‬ ‫‪R-COOH‬‬
‫‪(  (A) ‬حمض كربوكسيلي) ‪(  (C) ،‬كحول أولي) يحتويان نفس عدد ذرات الكربون‬
‫‪C2H5CO OH + HO C3H7‬‬ ‫‪C2H5COOC3H7‬‬
‫حمض بروبانويك‬ ‫‪ - 1‬بروبانول‬ ‫أستر بروبانوات‬
‫بروبيل‬

‫لذا اإلجابة ج‬
‫ملحوظة للمصمم ‪ :‬متكتبش ‪ C3H7‬اكتب بدالها ‪CH2CH2CH3‬‬
‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬
 ‫األلكان الحلقي‬

‫‪ )4‬أى من الخواص التالية صحيحا ً لأللكان الحلقي المتفرع والذى يعتبر أيزومر لأللكين الذى يحضر بنزع الماء من‬
‫أبسط كحول سلسلته الكربونية متفرعة ؟‬

‫ب‪ -‬أكثر استقرارا ً من البروبان العادى‬ ‫ا‪ -‬أقل نشاطا ً من البنتان الحلقى‬

‫د‪ -‬أبطا ً فى اإلحتراق من الهكسان العادى‬ ‫ج‪ -‬أسرع فى االحتراق من البيوتان الحلقى‬

‫(ج)‬
‫أبسط كحول سلسلته‬
‫الكربونية متفرعة‬

‫‪ -2‬ميثيل ‪ -1-‬بروبانول‬ ‫‪ -2‬ميثيل ‪ -2-‬بروبانول‬

‫وعند نزع ماء في أي من الحالتين يتكون ‪ -2‬ميثيل بروبين إيزوميره الحلقي المتفرع ميثيل بروبان‬
‫حلقي الزاوية بين روابطه أقل فيكون التداخل بين أوربيتاالته الذرية أضعف فيكون االرتباط بين‬
‫ذرات الكربون أضعف فيكون أكثر نشا ً‬
‫طا و أسرع في االحتراق من البيوتان الحلقي لذا اإلجابة‬
‫(ج)‬

‫اكتب كمان في اإلجابات التفصيلية تحت ‪-2‬ميثيل – ‪ – 2‬بروبانول اكتب ( كحول بيوتيلي ثالثي ) و تحت ‪-2‬ميثيل – ‪– 1‬‬
‫بروبانول اكتب ( كحول أيزو بيوتيلي )‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫الذوبان في الماء‬

‫‪ )5‬من الجدول المقابل ‪:‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪A‬‬ ‫المركب‬

‫شحيح الذوبان‬ ‫ال يذوب‬ ‫يذوب‬ ‫الذوبان فى الماء عند ‪25°C‬‬
‫فإن المركبات )‪ (C) , (B) , (A‬هى ‪..........‬‬

‫أ‪ : (A) -‬الميثان ‪: (B) ،‬حمض البنزويك ‪ : (C) ،‬البنزين العطرى‬

‫ب‪ : (A) -‬حمض البروبانويك ‪ : (B) ،‬البنتان ‪ : (C) ،‬حمض الالكتيك‬

‫ج‪ : (A) -‬كحول بروبيلى ‪ : (B) ،‬شمع النحل ‪ : (C) ،‬الجازولين‬

‫د‪ : (A) -‬كحول بيوتيلى ثالثى ‪ : (B) ،‬الكيروسين ‪ : (C) ،‬حمض هبتانويك‬

‫(د)‬
‫(أ) مستبعدة ألن الميثان مركب غير قطبي ال يذوب في الماء القطبي‬
‫(ب) مستبعدة ألن حمض الالكتيك يذوب في الماء بسبب احتواءه على مجموعتي كربوكسيلي و‬
‫هيدروكسيل فيستطيع تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاته و جزيئات الماء عالوة على انخفاض‬
‫الكتلة المولية لحمض الالكتيك ‪( ،‬ج) مستبعدة ألن الجازولين هيدروكربون سائل و هو مركب غير‬
‫قطبي ال يمتزج بالماء القطبي ‪ ،‬لذا اإلجابة (د) )‪ : (A‬كحول بيوتيلى ثالثى و الكحوالت ذات الكتلة المولية‬
‫المنخفضة تذوب في الماء بسبب قدرتها على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها و جزيئات الماء ‪: (B) ،‬‬
‫الكيروسين هيدروكربون سائل و هو مركب غير قطبي ال يمتزج بالماء القطبي ‪ : (C) ،‬حمض‬
‫هبتانويك حمض كربوكسيلي يحتوي به سبع ذرات كربون فيعتبر من األحماض التي هي سوائل زيتية القوام‬
‫كريهة الرائحة شحيحة الذوبان في الماء‬

‫درجة الغليان‬

‫‪ )6‬الترتيب الصحيح للمركبات المذكورة حسب درجة غليانها هو ‪........‬‬

‫أ‪ -‬حمض األكساليك < حمض التيرفثاليك < اإليثيلين جليكول‬

‫ب‪ -‬حمض التيرفثاليك < حمض األكساليك < اإليثيلين جليكول‬

‫ج‪ -‬حمض األكساليك < اإليثيلين جليكول < حمض التيرفثاليك‬

‫د‪ -‬حمض التيرفثاليك < اإليثيلين جليكول < حمض األكساليك‬

‫(ب)‬

‫• األحماض الكربوكسيلية األروماتية أعلى في درجة الغليان من األحماض الكربوكسيلية األليفاتية‬

‫فنستبعد (أ) و (ج) األحماض الكربوكسيلية ثنائية الكربوكسيل أعلى في درجة الغليان من‬
‫الكحوالت المقابلة ثنائية الهيدروكسيل ألن كل مجموعة كربوكسيل في الحمض الكربوكسيلي‬
‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬
 ‫تمكنه من تكوين رابطتين هيدروجينيتين على عكس الكحول ثنائي الهيدروكسيل ألن كل‬
‫مجموعة هيدروكسيل فيه تمكنه من تكوين رابطة هيدروجينية واحدة فقط‪ .‬لذا نستبعد (د) و‬
‫تكون اإلجابة (ب)‬

‫كحول ثنائي الهيدروكسيل‬ ‫حمض أليفاتي‬ ‫حمض أروماتي‬

‫والجزيء يكون رابطتين‬ ‫والجزيء الواحد‬ ‫والجزيء الواحد‬
‫هيدروجينيتين‬ ‫يكون ‪ 4‬روابط‬ ‫يكون ‪ 4‬روابط‬
‫هيدروجينية‬ ‫هيدروجينية‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫التحويل‬

‫‪ )7‬الترتيب الصحيح للعمليات الكيميائية التى تستخدم لتحويل ألكاين مكون من ‪ 4‬ذرات إلى إثير متماثل يتكون من‬
‫‪ 15‬ذرة هى ‪...................‬‬

‫ب‪ -‬هيدرة حفزية ‪ /‬اختزال ‪ /‬نزع ماء عند ‪140°C‬‬ ‫أ‪ -‬هيدرة حفزية ‪ /‬اختزال ‪ /‬نزع ماء عند ‪180°C‬‬

‫د‪ -‬هدرجة جزئية ‪ /‬إماهة ‪ /‬نزع ماء عند ‪140°C‬‬ ‫ج‪ -‬هدرجة جزئية ‪ /‬إماهة ‪ /‬نزع ماء عند ‪180°C‬‬

‫(ب)‬

‫األلكاين المكون من أربع ذرات هو أبسط ألكاين ( اإليثاين ) و لتحويله إثيرمكون من ‪ 15‬ذرة ( إثير ثنائي اإليثيل ) نجري له‬
‫هيدرة حفزية نحصل على األسيتالدهيد الذي عند اختزاله يتحول لإليثانول الذي عند تسخينه مع حمض الكبريتيك المركز‬
‫عند ‪ 140oC‬نحصل على إثير ثنائي اإليثيل لذا اإلجابة (ب)‬

‫مونمر البوليمر‬

‫‪CH3 CH3‬‬ ‫‪CH3 CH3‬‬ ‫‪ )8‬مونمر البوليمر المقابل أيزومر لمركب هو ‪...............‬‬

‫ب‪ – 1 -‬بيوتين‬ ‫أ‪ – 2 -‬بيوتين‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫د‪ -‬ميثيل بروبان‬ ‫ج‪ – 1 ، 1 -‬ثنائى ميثيل بروبان حلقى‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪n‬‬ ‫(ب)‬

‫المونيمر هو ‪ -2‬بيوتين صيغته الجزيئية ‪C4H8‬‬

‫‪ ‬إيزوميره هو ‪ -1‬بيوتين له نفس الصيغة الجزيئية لذا اإلجابة (ب)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫قاعدة ماركونيوف‬

‫‪ )9‬عند إضافة برمنجانات البوتاسيوم فى وسط قلوى على المادتين )‪ (B) , (A‬كل على حدة لوحظ زوال اللون فى‬
‫كل من )‪ (B) , (A‬فأى مما يأتى يعبر عن )‪ (B) , (A‬بشكل صحيح ؟‬
‫)‪ : (A‬إيثيل بيوتين وتمت اإلضافة على ذرتى الكربون ‪2 ، 1‬‬ ‫أ‪-‬‬
‫ب‪ : (A) -‬إيثيل بيوتين وتمت اإلضافة على ذرتى الكربون ‪3 ، 2‬‬
‫ج‪ : (B) -‬ميثيل بيوتان وتمت اإلضافة على ذرتى الكربون ‪3 ، 2‬‬
‫د‪ : (B) -‬ميثيل بيوتان وتمت اإلضافة على ذرتى الكربون ‪2 ، 1‬‬
‫(أ)‬

‫∵ كل من ‪ A‬و ‪ B‬يزيل اللون البنفسجي لبرمنجنات البوتاسيوم القلوية‬

‫‪ ‬كالهما ألكين فنستبعد (ج) ‪( ،‬د) ألن ‪ -2‬ميثيل بيوتان ألكان ال يتفاعل باإلضافة‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫و بالتالي فالمركب (‪ )B‬ألكين و هو ‪ -2‬إيثيل ‪ -1-‬بيوتين و اإلضافة تتم على ذرتي الكربون ‪ 2 ، 1‬عند‬
‫تطبيق قاعدة ماركونيكوف‪ ،‬لذا اإلجابة (أ)‬

‫تحويل‬

‫‪ )10‬للحصول على مركب أروماتى صيغتة الجزيئية ‪ C8H10‬الذى يحتوى على مجموعتى ميثيل من ألكان سائل فى‬
‫درجة حرارة الغرفة الذي ينتج من التقطير الجاف لملح هبتانوات الصوديوم نتبع الخطوات التالية على الترتيب‬
‫‪...........‬‬

‫ب‪ -‬إعادة تشكيل محفزة ‪ /‬ألكلة ‪ /‬ألكلة‬ ‫أ‪ -‬إعادة تشكيل محفزة ‪ /‬ألكلة‬

‫ج‪ -‬تسخين شديد ثم تبريد سريع ‪ /‬بلمرة ‪ /‬ألكلة د‪ -‬تسخين شديد ثم تبريد سريع ‪ /‬بلمرة ‪ /‬ألكلة ‪ /‬ألكلة‬

‫(ب)‬
‫المركب األروماتي الذي صيغته ‪ C8H10‬ويحتوي على مجموعة ميثيل هو ثنائي ميثيل بنزين ( قد‬
‫يكون ‪ – 2,1‬ثنائي ميثيل بنزين أو ‪ – 3,1‬ثنائي ميثيل بنزين أو ‪ – 4,1‬ثنائي ميثيل بنزين )‬
‫و األلكان السائل الذي ينتج من التقطير الجاف لملح هبتانوات الصوديوم هو الهكسان العادي ‪،‬‬
‫(ج) ‪( ،‬د) مستبعدان ألن التسخين الشديد ثم التبريد السريع يتم على الميثان‬
‫إعادة التشكيل المحفزة للهكسان العادي نحصل من خاللها على البنزبن العطري و عند ألكلة‬
‫البنزين بواسطة كلوريد ميثيل في وجود كلوريد ألومنيوم ال مائي ( تفاعل فريدل كرافت )‬
‫نحصل على الطولوين و عند ألكلة الطولوين نحصل على خليط من أورثو ميثيل طولوين و بارا‬
‫كلورو طولوين لذا اإلجابة (ب)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫تقطير‬
‫هكسان عادي‬ ‫هبتانوات الصوديوم‪‬‬
‫جاف‬ ‫‪C6H13COONa‬‬
‫‪C6H14‬‬

‫إعادة تشكيل‬ ‫ألكلة‬

‫البنزين‬ ‫طولوين‬
‫محفزة‬

‫ألكلة‬
‫ثنائي مثيل بنزين‬

‫زود بارا ميثيل طولوين ( هرسل فويس للتوضيح )‬

‫إضافة هيدروكسيد الصوديوم إلى الفينول و حمض البنزويك‬

‫‪ (B) , (A) )11‬مشتقات للهيدروكربونات ال تنتمى لنفس السلسلة المتجانسة عند إضافة هيدروكسيد الصوديوم‬
‫إلى كل منهما على حدة ‪ ،‬فإن المركبات الناتجة قد تكون ‪..................‬‬

‫ب‪CH3CH2CH2ONa , C7H5O2Na -‬‬ ‫ا‪C6H5ONa , C2H5ONa -‬‬

‫د‪C3H7ONa , C2H5ONa -‬‬ ‫ج‪C7H5O2Na , C6H5ONa -‬‬

‫(ج)‬
‫االختيارات (أ) و (ب) و (د) تستبعد ألن (أ) و (د) بهما إيثوكسيد الصوديوم ‪ C2H5ONa‬وهو ينتج‬
‫فقط من تفاعل اإليثانول مع الصوديوم و ليس هيدروكسيد الصوديوم و (ب) به بروبروكسيد‬
‫الصوديوم ينتج فقط من تفاعل ‪ -1‬بروبانول مع الصوديوم و ليس هيدروكسيد الصوديوم (‬
‫الكحوالت ال تتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم ) بينما كل من الفينول و الحمض الكربوكسيلي‬
‫يتفاعال مع هيدروكسيد الصوديوم لذا اإلجابة (ج)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫فينوكسيد صوديوم‬
‫الفينول‬

‫بنزوات صوديوم‬
‫حمض البنزويك‬

‫متنوع برسم بياني‬

‫‪ )12‬بعد دراسة الشكل البيانى التالى الذى يوضح العالقة بين عدد ذرات الكربون وعدد ذرات الهيدروجين لبعض‬
‫الهيدروكربونات حدد أى العبارات التالية صحيحة ؟‬
‫عدد ذرات الهيدروجين‬

‫‪10‬‬
‫‪8‬‬
‫أ‪ -‬عند بلمرة )‪ (A‬باإلضافة يتكون )‪(C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪6‬‬ ‫ب‪ -‬عند الهيدرة الحفزية لـ )‪ (B‬يتكون ألدهيد‬
‫‪4‬‬
‫‪B‬‬
‫‪A‬‬ ‫ج‪ -‬كل من )‪ (C) , (B) , (A‬يتفاعل باإلضافة‬
‫‪2‬‬
‫د‪ -‬كل من )‪ (C) , (B) , (A‬غازات فى درجة حرارة الغرفة‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫عدد ذرات الكربون‬ ‫الرجاء رسم الشكل المقابل علي ورقة رسم بياني‬

‫(ج)‬

‫‪  A‬هو اإليثاين ‪ C2H2‬ال يحدث له بلمرة باإلضافة‬

‫‪( ‬أ) مستبعدة‬
‫‪ C3H4  B‬يعطي كيتون بالهيدرة الحفزية‬
‫‪( ‬ب) مستبعدة‬
‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬
 ‫‪ C6H6  C‬سائل في درجة حرارة الغرفة‬
‫كل من ‪ A‬و ‪ B‬و ‪ C‬مركبات غير مشبعة تتفاعل باإلضافة لذا اإلجابة (ج)‬

‫تسمية‬

‫‪ )13‬ما االسم الصحيح للمركب األتى حسب نظام األيوباك ؟‬

‫‪C2H5‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫ب‪ – 4 -‬ايثيل – ‪ – 2‬بنتانول‬ ‫أ‪ – 4 -‬ميثيل – ‪ – 2‬هكسانول‬

‫د‪ – 2 -‬هيدروكسى – ‪ – 4‬ايثيل بنتان‬ ‫ج‪ – 2 -‬هيدروكسى – ‪ – 4‬ميثيل بنتان‬

‫(أ)‬
‫يشتق اسم الكحول من األلكان المقابل ) الذي يحتوي على نفس العدد من ذرات الكربون )‬
‫ثم تضاف النهاية (ول) ( ألكانول ) حيث يتم اختيار أطول سلسلة كربونية متصلة تحتوي على ذرة الكربون‬
‫المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل ويجب ترقيم السلسلة الكربونية من الطرف األقرب لمجموعة الهيدروكسيل‬
‫بغض النظر عن موقع أي تفرعات ثم تسمية الفرع مسبوقًا برقمه‪.‬‬
‫( رقم التفرع – اسم التفرع ‪ +‬رقم الـ ‪ - OH‬ألكانول )‬
‫( ‪ – 4‬ميثيل – ‪ – 2‬هكسانول ) لذا اإلجابة (أ)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫التقطير الجاف‬

‫‪ )14‬عند التقطير الجاف لملح ‪ -2‬ميثيل بيوتانوات الصوديوم ينتج ‪ ........‬فى درجة حرارة الغرفة‬

‫ب‪ -‬ألكان سائل مستقيم السلسلة‬ ‫أ‪ -‬ألكان غازى مستقيم السلسلة‬

‫د‪ -‬ألكان سائل متفرع‬ ‫ج‪ -‬ألكان غازى متفرع‬

‫(أ)‬ ‫(‪)1‬‬

‫بيوتان ألكان غازي‬

‫مستقيم السلسلة‬

‫لذا اإلجابة (أ)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫ملحوظة ‪ :‬لو الملح العضوي الصوديومي يحتوي على تفرع واحد عبارة عن مجموعة ميثيل على‬
‫ذرة الكربون رقم ينتج ألكان غير متفرع‬
‫مخطط فيه بلمرة و استخدامات‬
‫‪CH3‬‬
‫أكسدة‬ ‫)‪(A‬‬ ‫‪ )15‬من خالل المخطط التالى ‪:‬‬

‫بلمرة‬
‫)‪(C‬‬
‫‪CH3‬‬
‫أكسدة‬ ‫)‪(B‬‬
‫‪C2H4‬‬

‫فإن المركب )‪................ (C‬‬

‫(أ)‬

‫هو ‪ A‬هو حمض التيرفيثاليك‬ ‫• ناتج أكسدة‬

‫• ناتج أكسدة اإليثين هو ‪ B‬هو االيثلين جليكول‬

‫بلمرة اإليثيلين جليكول مع حمض التيرفيثاليك تكون بالتكاثف و‬

‫تعطي بوليمر الداكرون‬

‫ظرا لخمول الداكرون تصنع منه أنابيب الستبدال الشرايين التالفة كما تصنع منه صمامات القلب الصناعية لذا‬
‫ن ً‬
‫اإلجابة (أ)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫ب‪ -‬بولى استر تصنع منه طفايات السجائر‬ ‫أ‪ -‬بولى استر تصنع منه أنابيب استبدال الشرايين التالفة‬

‫د‪ -‬بوليمر تكاثف يستخدم فى منع تجلط الدم‬ ‫ج‪ -‬بوليمر تكاثف يستخدم فى عمل الخيوط الجراحية‬

‫تحويل‬

‫‪ )16‬للحصول على حمض عضوى أروماتى من حمض عضوى أليفاتى فإن الخطوات الالزمة لذلك على الترتيب‬
‫هى‪.........‬‬

‫أ‪ -‬تعادل ‪ /‬تقطير جاف ‪ /‬تسخين شديد وتبريد سريع ‪ /‬بلمرة ‪ /‬ألكلة ‪ /‬أكسدة‬

‫ب‪ -‬تعادل ‪ /‬تقطير جاف ‪ /‬هلجنه ‪ /‬تحلل مائى قلوى ‪ /‬أكسدة تامة‬

‫ج‪ -‬اختزال تام ‪ /‬نزع ماء ‪ /‬كلورة ‪ /‬تحلل مائى قلوى ‪ /‬أكسدة تامة‬

‫د‪ -‬اختزال تام ‪ /‬نزع ماء ‪ /‬تسخين شديد وتبريد سريع ‪ /‬بلمرة ‪ /‬ألكلة ‪ /‬أكسدة‬

‫(أ)‬
‫للحصول على حمض البنزويك كمثال لحمض أروماتي من حمض األستيك كمثال لحمض أليفاتي‬
‫تعادل‬ ‫تقطير جاف‬

‫حمض أستيك‬ ‫أسيتات صوديوم‬ ‫ميثان‬

‫‪1500oC‬‬
‫تبريد سريع‬

‫ألكلة‬ ‫بلمرة حلقية‬

‫إيثاين‬
‫طولوين‬

‫أكسدة‬

‫حمض البنزويك‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫تفاعل حمض الفورميك مع الكاتيكول‬

‫‪ )17‬عند تفاعل ‪ 1‬مول من الكايتكول مع ‪ 2mol‬من حمض الفورميك فإن المركب العضوي الناتج يكون ‪.........‬‬

‫‪COO‬‬ ‫د‪-‬‬ ‫‪OOC‬‬ ‫ج‪-‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫ب‪-‬‬ ‫‪OOCH‬‬ ‫أ‪-‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪OOCH‬‬
‫‪COO‬‬ ‫‪OOC‬‬

‫(أ)‬

‫كاتيكول‬ ‫حمض فورميك‬

‫عدد موالت الهيدروجين‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪ )24‬اختزال المركب ‪CH3‬‬

‫‪C2H5‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫يحتاج ‪ ............‬من الهيدروجين والناتج يسمى ‪........‬‬

‫ب‪ 1 -‬مول ‪ -4 ، 2 /‬ثنائى ميثيل – ‪ – 3‬هكسانول‬ ‫أ‪ 2 -‬مول ‪ -4 ، 2 /‬ثنائى – ‪ – 3‬هكسان‬

‫د‪ 2 -‬مول ‪ – 2 /‬ايثيل – ‪ – 4‬ميثيل – ‪ – 3‬بنتانول‬ ‫ج‪ 1 -‬مول ‪ – 2 /‬ايثيل – ‪ – 4‬ميثيل – ‪ – 3‬بنتانول‬

‫(ب)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫االسترات كعقاقير طبية‬

‫‪ )18‬يتفاعل المركب العضوى )‪ (A‬مع المركب العضوى )‪ (B‬لتكوين مركب )‪ (C‬يستخدم فى الوقاية من حدوث‬
‫أزمات قلبية فإن ‪...........‬‬

‫ب‪ : ( B) -‬حمض األسيتيك ‪ : (C)،‬زيت المروخ‬ ‫أ‪ : (A) -‬حمض السلسليك ‪ : (C)،‬زيت المروخ‬

‫د‪ : (A) -‬حمض الكربوليك ‪ : (B) ،‬الميثانول‬ ‫ج‪ : (A) -‬حمض السلسليك ‪ : (B) ،‬حمض األسيتيك‬

‫(ج)‬
‫‪ C‬الذي يستخدم في الوقاية من حدوث أزمات قلبية هو أسيتيل حمض السلسليك (األسبرين)‪ ،‬ويحضر من‬
‫تفاعل حمض السلسليك وحمض األسيتيك لذا اإلجابة (ج)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫الترتيب حسب عدد الروابط الهيدروجينية‬

‫‪ )19‬الجدول التالى يمثل طرق الحصول على المركبات ‪ C , B , A‬فى الظروف المناسبة لكل عملية‬

‫النواتج‬ ‫العملية المستخدمة‬ ‫المركب المتفاعل‬

‫‪CO2 + A‬‬ ‫تخمر‬ ‫جلوكوز‬
‫‪B‬‬ ‫اختزال‬ ‫جلوكوز‬
‫‪C‬‬ ‫اختزال‬ ‫‪HOOC – CO – COOH‬‬

‫فإن ترتيب المركبات ‪ C , B , A‬حسب عد الروابط الهيدروجينية بين كل جزيئين من كل مركب على حدة هو ‪.............‬‬

‫د‪A < C < B -‬‬ ‫ج‪B< A < C -‬‬ ‫ب‪A < B < C -‬‬ ‫أ‪C < A < B -‬‬

‫(د)‬
‫‪  A‬كحول إيثيلي ‪ C2H5OH‬به مجموعة هيدروكسيل واحدة‬
‫‪  B‬كحول السوربيتول به ست مجموعات هيدروكسيل‬

‫الجليسرول به ثالث مجموعات هيدروكسيل‬ ‫‪C‬‬

‫كلما زاد عدد مجموعات الهيدروكسيل في الكحول زاد عدد الروابط الهيدروجينية التي يكونها‬
‫جزيء الكحول مع غيره من الجزيئات فتزداد درجة الغليان‬
‫‪‬الترتيب حسب درجة الغليان ( السوربيتول < الجليسرول < اإليثانول ) أي ‪A < C < B‬‬
‫لذا اإلجابة (د)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫نفس الصيغة العامة‬

‫‪ )20‬جميع المركبات التالية لها الصيغة العامة ‪ CnH2nOn‬ماعدا ‪..........‬‬

‫د‪ -‬حمض الالكتيك‬ ‫ج‪ -‬حمض األسيتيك‬ ‫ب‪ -‬حمض الفورميك‬ ‫أ‪ -‬الجلوكوز‬

‫(ب)‬
‫الجلوكوز صيغته الجزيئية ‪ C6H12O6‬تنطبق عليه الصيغة العامة ‪ CnH2nOn‬فنستبعد (أ)‬
‫حمض األسيتيك ‪ CH3COOH‬صيغته الجزيئية ‪ C2H4O2‬تنطبق عليه الصيغة العامة ‪CnH2nOn‬‬
‫فنستبعد (ج) ‪ ،‬حمض الالكتيك ‪ CH3CH(OH)COOH‬صيغته الجزيئية ‪ C3H6O3‬تنطبق عليه‬
‫الصيغة العامة ‪ CnH2nOn‬فنستبعد (د) أما حمض الفورميك ‪ HCOOH‬صيغته الجزيئية ‪CH2O2‬‬
‫فال ينطبق عليه القانون الجزيئي ‪ CnH2nOn‬لذا اإلجابة (ب)‬

‫الترتيب حسب الصفة الحامضية‬

‫‪ )21‬الجدول التالى يوضح الصيغ العامة للمركبات األروماتية )‪(C) , (B) , (A‬‬

‫)‪(C‬‬ ‫)‪(B‬‬ ‫)‪(A‬‬ ‫المركب‬

‫‪Ar- O - Ar Ar-COOH‬‬ ‫‪Ar -OH‬‬ ‫الصيغة العامة‬

‫فإن الترتيب الصحيح لهذه المركبات حسب الصفة الحامضية هو ‪..............‬‬

‫د‪B < C < A -‬‬ ‫ج‪C < B < A -‬‬ ‫ب‪A < C < B -‬‬ ‫أ‪C < A < B -‬‬

‫(أ)‬
‫األحماض األروماتية (‪ )B‬أكثر حمضية من الفينوالت (‪ )A‬بدليل أن األحماض األروماتية تتفاعل مع‬
‫كربونات الصوديوم على عكس الفينوالت و الفينوالت أكثر حمضية من اإلثيرات )‪ (C‬بدليل أن الفينوالت‬
‫تتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم على عكس اإلثيرات لذا يكون ترتيب الصفة الحامضية‬
‫األحماض األروماتية (‪ < )B‬الفينوالت (‪ < )A‬االثيرات (‪ )C‬لذا اإلجابة (أ)‬

‫المجموعات الوظيفية‬

‫‪ )22‬أى المواد التالية تحتوى على مجموعتين وظيفيتين مختلفتين ويزيل لون محلول برمنجانات البوتاسيوم‬
‫المحمضة بحمض الكبريتيك المركز‬

‫د‪ -‬حمض السيتريك‬ ‫ج‪ -‬حمض الالكتيك‬ ‫ب‪ -‬حمض السلسليليك‬ ‫أ‪ -‬حمض الجاليسين‬
‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬
 ‫(ج)‬
‫حمض الالكتيك‬
‫يحتوي على‬

‫مجموعة كحولية ثانوية‬ ‫كربوكسيل‬

‫قابلة لألكسدة تزيل اللون‬
‫البنفسجي للبرمنجنات‬
‫المحمضة‬

‫التحلل المائي‬

‫‪ )23‬عند التحلل المائى القاعدى أليزومر المركب الناتج من إضافة كلوريد الهيدروجين إلى أبسط ألكين غير متماثل‬
‫ينتج ‪........‬‬

‫د‪ -‬كحول أولى أو كحول ثالثى‬ ‫ج‪ -‬كحول أولى أو كحول ثانوى‬ ‫ب‪ -‬كحول ثانوى فقط‬ ‫أ‪ -‬كحول أولى فقط‬

‫(أ)‬
‫أبسط ألكين غير متماثل هو البروبين‬

‫‪ -2‬كلورو بروبان ‪ ،‬إيزوميره هو ‪ -1‬كلورو بروبان الذي عنده تحلله قاعديا يعطي كحول أولى فقط‬
‫هو ‪ -1‬بروبانول لذا اإلجابة (أ)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫مخطط صغير‬

‫‪ )24‬ادرس المخطط التالى ثم حدد أى مما يأتى يعبر عن ‪ B , A‬بشكل صحيح ؟‬

‫‪2HCl‬‬ ‫تحلل مائى‬

‫أبسط ألكاين‬ ‫)‪(A‬‬ ‫)‪(B‬‬
‫قلوى‬

‫ب‪ : (A) -‬ألدهيد ‪ : (B) ،‬ثنائى هالو ألكان‬ ‫أ‪ : (A) -‬كحول ثنائى الهيدروكسيل ‪ : (B) ،‬ثنائى هالو ألكان‬

‫د‪ : (A) -‬ثنائى هالو ألكان ‪ : (B) ،‬ألدهيد‬ ‫ج‪ : (A) -‬ثنائى هالو ألكان ‪ : (B) ،‬كحول ثنائى الهيدروكسيل‬

‫(د)‬

‫غير ثابت‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫مخطط صغير‬

‫‪ )25‬من خالل المخطط التالى ‪:‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫تعادل‬ ‫تقطير جاف‬ ‫ألكلة‬ ‫)‪(C‬‬

‫)‪(A‬‬ ‫)‪(B‬‬

‫عند ألكلة المركب )‪ (C‬ثم أكسدة النواتج يتكون ‪...............‬‬

‫ب‪ -‬الكاتيكول وأحد أيزوميراته‬ ‫أ‪ -‬حمض الفثاليك وحمض التيرفثاليك‬

‫د‪ -‬حمض السلسيلك وحض التيرفثاليك‬ ‫ج‪ -‬البيروجالول وأحد ايزوميراته‬

‫(أ)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫تعادل‬ ‫تقطير جاف‬

‫ألكلة‬

‫ألكلة‬

‫أكسدة‬ ‫أكسدة‬

‫حمض التير فيثاليك‬ ‫حمض الفيثاليك‬

‫لذا اإلجابة (أ)‬

‫مادة نازعة للماء‬

‫‪ )26‬عند تفاعل ناتج أكسدة الطولوين مع ناتج التحلل المائى ليوديد اإليثيل فى وسط قلوى يتكون أيزومر لــ‬
‫فى وجود ‪ ........‬كمادة نازعة للماء‬ ‫‪.............‬‬

‫ب‪ -‬بنزوات اإليثيل ‪ /‬كلوريد الهيدروجين الجاف‬ ‫أ‪ -‬بنزوات اإليثيل ‪ /‬حمض الكبريتيك المركز‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫د‪ -‬بروبانوات الفينيل ‪ /‬كلوريد الهيدروجين الجاف‬ ‫ج‪ -‬بروبانوات الفينيل ‪ /‬حمض الكبريتيك المركز‬

‫(د)‬
‫أكسدة الطولوين تعطى حمض بنزويك التحلل المائي ليوديد اإليثيل في وسط قلوي يعطي االيثانول وعند تفاعل‬
‫حمض البنزويك مع اإليثانول ينتج استر بنزوات االيثيل‬

‫أيزومر‬

‫بروبانوات الفينيل هذا النوع من تفاعالت االسترة يستخدم كلوريد الهيدروجين الجاف ً‬
‫بدال من حمض‬
‫الكبريتيك المركز لنزع الماء الناتج‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫الترتيب حسب تركيز أيونات الهيدروكسيد‬

‫‪ )27‬الجدول التالى يوضح ثالثة محاليل لها نفس التركيز‬

‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬

‫فينوكسيد صوديوم أسيتات صوديوم‬ ‫بنزوات صوديوم‬

‫فإن الترتيب الصحيح لهذا المحاليل حسب تركيز أيونات الهيدروكسيد هو‪.......‬‬

‫د‪B < A < C -‬‬ ‫ج‪A < B < C -‬‬ ‫ب‪A < C < B -‬‬ ‫أ‪C < A < B -‬‬

‫(ب)‬
‫األحماض األليفاتية < األحماض األروماتية < الفينوالت في الصفة الحامضية لذلك الترتيب الصحيح حسب‬
‫تركيز أيونات الهيدروكسيد الفينوالت < األحماض األروماتية < األحماض األليفاتية لذا اإلجابة (ب)‬
‫تحويل‬

‫‪ )28‬للحصول على هكسان حلقى من الفينول يلزم اجراء العمليات التالية ‪.........‬‬

‫ب‪ -‬استبدال هيدروكسيل ثم اضافة هيدروجين‬ ‫ا‪ -‬استبدال هيدروكسيل ثم استبدال هيدروجين‬

‫د‪ -‬نزع أكسجين ثم استبدال هيدروجين‬ ‫ج‪ -‬نزع أكسجين ثم إضافة هيدروجين‬

‫(ج)‬

‫اختزال‬ ‫هدرجة‬

‫فينول‬ ‫بنزين‬ ‫هكسان حلقي‬

‫تحضير البروبانال‬

‫‪ )29‬المشابه الجزيئى لألسيتون يحضر عن طريق ‪.........‬‬

‫ب‪ -‬اختزال جزئي لحمض البروبانويك‬ ‫أ‪ -‬أكسدة تامة للكحول البروبيلى‬

‫د‪ -‬اماهة البروبين‬ ‫ج‪ -‬هيدرة حفزية للبروباين‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫(ب)‬
‫المشابه الجزيئي لألسيتون هو البروبانال يحضر باختزال جزئي لحمض البروبانويك بـ ‪1mol‬‬
‫هيدروجين‬

‫‪CH3CH2COOH‬‬ ‫اختزال‬
‫‪CH3CH2CHO‬‬
‫جزئي‬

‫تحويل‬

‫‪ )30‬يمكن الحصول على هيدروكربون أروماتى صيغته الجزيئية ‪ C7H8‬من حمض الخليك من خالل ‪........‬‬

‫أ‪ -‬اختزال تام ‪ /‬نزع ماء ‪ /‬اضافة ‪ / HCl‬ألكلة‬

‫ب‪ -‬اختزال جزئي ‪ /‬نزع ماء ‪ /‬اضافة ‪ / HCl‬ألكلة‬

‫ج‪ -‬تعادل ‪ /‬تقطير جاف ‪ /‬كلورة ‪ /‬تفاعل فريدل كرافت‬

‫د‪ -‬تعادل ‪ /‬تقطير تجزيئى ‪ /‬كلورة ‪ /‬تفاعل فريدل كرافت‬

‫(ج)‬
‫تعادل‬ ‫تقطير جاف‬

‫كلورة‬

‫فريدل‬
‫كرافت‬
‫طولوين‬

‫التحلل المائي الحامضي لإلستر‬

‫‪ )31‬التحلل المائى أليزومر حمض األسيتيك فى وسط حمضي ينتج المركبين ‪ B , A‬فإذا علمت أن محلول المركب‬
‫)‪ (A‬ال يغير لون صبغة عباد الشمس الزرقاء فإنه ‪.......‬‬

‫ب‪ -‬عند أكسدة )‪ (A‬أكسدة تامة ينتج )‪(B‬‬ ‫أ‪ -‬عند أكسدة )‪ (A‬أكسدة جزئية ينتج )‪(B‬‬

‫د‪ -‬عند اختزال )‪ (A‬اختزال تام ينتج )‪(B‬‬ ‫ج‪ -‬عند اختزال )‪ (A‬اختزال جزئي ينتج )‪(B‬‬
‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬
 ‫(ب)‬
‫أيزومر حمض األسيتيك هو فورمات الميثيل‬

‫‪HCOOCH3‬‬ ‫تحلل مائي‬

‫حامضي‬ ‫‪HCOOH + CH3OH‬‬
‫)‪(B‬‬ ‫)‪(A‬‬
‫ال يغير لون‬
‫عباد الشمس‬
‫أكسدة تامة‬
‫‪CH3OH‬‬ ‫‪HCOOH‬‬
‫)‪(A‬‬ ‫)‪(B‬‬

‫التحلل النشادرى لإلستر‬

‫‪ )32‬التحلل النشادرى لإلستر التالى ‪ XCOOY‬ينتج عنه أسيتاميد وأيزومر إلثير ثنائى الميثيل فإن نواتج التحلل‬
‫المائى القاعدى للمركب ‪ YCOOX‬هى ‪..........‬‬

‫ب‪ -‬أسيتات الصوديوم ‪ +‬اإليثانول‬ ‫أ‪ -‬بروبانوات الصوديوم ‪ +‬الميثانول‬

‫د‪ -‬أسيتات الصوديوم ‪ +‬الميثانول‬ ‫ج‪ -‬بروبانوات الصوديوم ‪ +‬اإليثانول‬

‫أيزومر إثير ثنائي الميثيل هو اإليثانول أي أن االستر ‪ XCOOY‬هو ‪ CH3COOC2H5‬ينتج‬ ‫(أ)‬

‫عن تحلله النشادري أميد حمض األسيتيك ( أسيتاميد ) و اإليثانول و بالتالي‬
‫‪ X = CH3‬و ‪ YCOOX  Y = C2H5‬هو ‪ C2H5COOCH3‬التحلل المائي القاعدي له‬
‫يعطي ‪C2H5COONa + CH3OH‬‬
‫ميثانول ‪ +‬بروبانوات الصوديوم لذا اإلجابة (أ)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫ثان ًيا ‪ - :‬األسئلة الموضوعية ( االختيار من متعدد ) كل سؤال درجتان ‪:‬‬
‫مخطط‬
‫‪ )33‬ادرس المخطط التالى ثم أجب‬

‫اذا علمت أن عدد ذرات الكربون فى الجزئ من كل من ‪ A , B , C , D‬أقل من ‪ 5‬ذرات‬

‫‪Cl2‬‬ ‫)‪KOH(aq‬‬ ‫أكسدة‬

‫)‪(A‬‬ ‫)‪(B‬‬ ‫)‪(C‬‬ ‫)‪(D‬‬
‫‪U .V‬‬ ‫على خطوتين‬

‫ب‪ -‬درجه غليان )‪ < (A‬درجة غليان )‪(C‬‬ ‫أ‪ -‬درجه غليان )‪ < (D‬درجة غليان )‪(C‬‬

‫د‪ (A) -‬سائل ‪ (D) ,‬غاز فى درجة حرارة الغرفة‬ ‫ج‪ (D) -‬سائل ‪ (C) ,‬غاز فى درجة حرارة الغرفة‬

‫(أ)‬
‫المركب ‪ A‬ألكان غازي ‪ ،‬المركب ‪ B‬هاليد ألكيل‬
‫المركب ‪ C‬كحول أليفاتي سائل ‪ ،‬المركب ‪ D‬حمض أليفاتي سائل‬
‫ودرجة غليان األحماض الكربوكسيلية (‪ )D‬أكبر من درجة غليان الكحوالت المقابلة لها (‪ )C‬لذا اإلجابة (أ)‬

‫مخطط‬
‫‪ )34‬ادرس المخطط التالى ثم اختر الترتيب الصحيح لدرجة غليان المركبات ‪D,C,B,A‬‬
‫أكسدة تامة‬
‫)‪(A‬‬ ‫)‪(C‬‬
‫)‪C2H4 (g‬‬
‫أكسدة تامة‬
‫)‪(B‬‬ ‫)‪(D‬‬
‫د‪B < A < D < C -‬‬ ‫ج‪B < D < A < C -‬‬ ‫ب‪A < B < C < D -‬‬ ‫أ‪A < C < B < D -‬‬

‫(أ)‬
‫المركب ‪ A‬االيثانول‬
‫المركب ‪ C‬حمض االستيك‬
‫المركب ‪ B‬االيثيلين جليكول‬
‫المركب ‪ D‬حمض االكساليك‬
‫الترتيب حسب درجة الغليان ‪ A < C < B < D‬لذا اإلجابة (أ)‬
‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬
 ‫االحتراق‬
‫‪ )35‬ادرس الجدول التالى الذى يعبر عن عدد موالت الغازات األبخرة الناتجة من احتراق ‪ 0.5‬مول من كل من‬
‫الهيدروكربونات ‪ B,A‬احتراقا ً تاما ً ثم اختر الصحيح فيما يلى‬

‫‪B‬‬ ‫‪A‬‬ ‫الهيدروكربون‬

‫‪2‬‬ ‫‪1.5‬‬ ‫عدد موالت )‪CO2(g‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫عدد موالت )‪H2O(v‬‬
‫أ‪ : A -‬ألكان غازي ‪ : B ,‬ألكان سائل‬

‫ب‪ : A -‬برافين غازي‪ :B ,‬أولفين غازي‬

‫ج‪ : A -‬ألكين سائل ‪ :B ,‬ألكان غازي‬

‫د‪ : A -‬أولفين غازي ‪ :B ,‬ألكان سائل‬

‫(ب)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬
 ‫استر شبه امتحان الدور الثاني ‪2023‬‬

‫‪ )36‬أمامك الصيغة البنائية إلستر له رائحة الدراق‬

‫‪O‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫فإنه عند تشبع هذا المركب وعمل تحلل مائى فى وسط قلوى له ينتج ‪.........................‬‬
‫أ‪ -‬بيوتيرات الصوديوم ‪ -7 ، 3 ،‬ثنائى ميثيل – ‪ – 3‬أوكتانول‬
‫ب‪ -‬بروبانوات الصوديوم ‪ -7 ، 3 ،‬ثنائى ميثيل – ‪ – 3‬أوكتانول‬
‫ج‪ -‬بيوتيرات الصوديوم ‪ -7 ، 7 ، 3 ،‬ثالثى ميثيل – ‪ – 3‬هبتانول‬
‫د‪ -‬بروبانوات الصوديوم ‪ -7 ، 7 ، 3 ،‬ثالثى ميثيل – ‪ – 3‬هبتانول‬
‫أ)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫مثلث الحرارة ‪+ NaOH /‬‬

‫مخطط‬

‫‪ )37‬باستخدام المخطط التالى‬

‫هيدرة حفزية (‪)1‬‬ ‫أكسدة (‪)2‬‬
‫)‪(A‬‬ ‫)‪(B‬‬ ‫)‪(C‬‬

‫حيث )‪ (C‬يحتوى المول منه على ‪ 10‬مول من الذرات‬

‫أ‪ : (A) -‬بروبين ‪ -1 : (B) ،‬بروبانول ‪ : (C)،‬حمض بروبانويك‬

‫ب‪ : (A) -‬بروبين ‪ -2 : (B) ،‬بروبانول ‪ : (C)،‬أسيتون‬

‫ج‪ : (A) -‬بروباين ‪ : (B) ،‬بروبانال ‪ : (C)،‬بروبانون‬

‫د‪ : (A) -‬بروباين ‪ : (B) ،‬بروبانون ‪ : (C)،‬حمض بروبانويك‬

‫(ب)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫هيدرة‬
‫حفزية‬
‫بروبين‬
‫‪ - 2‬بروبانول‬

‫أسيتون‬

‫كتلة مولية‬

‫‪ )38‬لديك المركبان )‪ (Y) , (X‬حيث المركب )‪ (X‬كحول مشبع أحادى الهيدروكسيل كتلته الجزيئية ‪74 g/mol‬‬
‫والمركب )‪ (Y‬حمض أليفاتى مشبع كتلته الجزيئية ‪ 74 g/mol‬فإن‬
‫)‪[C = 12 , H = 1 , O = 16] ......... (Y) , (X‬‬
‫أ‪ (X) -‬سائل ‪ (Y) ،‬فقط يتفاعل مع الصوديوم‬

‫ب‪ (X) -‬غاز ‪ (Y) ،‬فقط يتفاعل مع الصودا الكاوية‬

‫ج‪ (Y) -‬سائل ‪ (Y) ، (X) ،‬كالهما يتفاعل مع الصوديوم‬

‫د‪ (Y) -‬غاز ‪ (Y) ، (X) ،‬كالهما يتفاعل مع الصودا الكاوية‬

‫(ج)‬
‫كحول ‪X‬‬ ‫حمض ‪Y‬‬
‫‪CnH2n+2O = 74‬‬ ‫‪CnH2nO2 = 74‬‬
‫‪14 n + 2 + 16 = 74 14 n + 32 = 74‬‬
‫‪14n = 56‬‬ ‫‪14n = 42‬‬
‫‪n=4‬‬ ‫‪n=3‬‬
‫‪C4H10O‬‬ ‫‪C3H6O2‬‬
‫األحماض األربعة األولى سوائل أي حمض البروبانويك ( حمض ‪ ) Y‬سائل ‪ ،‬و كل من الجمض الكربوكسيلي و الكحول‬
‫يتفاعل مع الصوديوم لذا اإلجابة (ج)‬
‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬
 ‫زوال لون البروم‬

‫‪ )39‬عند إضافة ‪ 1mol‬من ماء البروم األحمر المذاب فى رابع كلوريد الكربون إلى ‪ 0.5mol‬من المركبات‬
‫العضوية الناتجة من العمليات التالية فإن لون ماء البروم ‪........‬‬
‫(‪ )1‬نزع الماء من الكحول اإليثيلى عند ‪180°C‬‬

‫(‪ )2‬التسخين الشديد ثم التبريد السريع للميثان‬

‫(‪ )3‬التقطير الجاف لبروبانوات الصوديوم‬

‫ب‪ -‬يزول اللون فى (‪ )2‬فقط‬ ‫أ‪ -‬يزول اللون فى )‪(2) , (1‬‬

‫د‪ -‬يزول اللون فى (‪ )1‬فقط‬ ‫ج‪ -‬يزول اللون فى (‪ )1‬و (‪ )2‬و (‪)3‬‬

‫(ب)‬
‫ناتج التفاعل )‪ (1‬هو ‪ 0.5 ، C2H4‬مول منه يحتاج ‪ 0.5‬مول من البروم فقط ‪ ‬ال يزول اللون‬

‫ناتج التفاعل )‪ (2‬هو ‪ 0.5 ، C2H2‬مول منه يحتاج إلى ‪ 1‬مول من ‪  Br2‬يزول اللون‬
‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬
‫ناتج التفاعل )‪ (3‬هو ‪ C2H6‬ال يؤثر على لون البروم المذاب في رابع كلوريد الكربون ألن اإليثان مركب‬
‫مشبع ال يتفاعل باإلإضافة‬
‫لذا اإلجابة (ب)‬

‫مخطط جميل‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪ )40‬من المخطط التالى ‪:‬‬

‫‪C2H5OH‬‬ ‫‪HCOOH‬‬ ‫)‪(A‬‬

‫‪B‬‬

‫‪OH‬‬
‫فأى االختيارات التالية صحيحة ؟‬

‫أ‪ -‬المركب )‪ (A‬يعطى لون بنفسجى عند إضافة محلول ‪ FeCl3‬إليه‬

‫ب‪ -‬المركب )‪ (B‬يحدث فوران عند إضافة ملح ‪ Na2CO3‬إليه‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫ج‪ -‬المركب )‪ (A‬يستخدم كدهان موضعى لتخفيف اآلالم الروماتزمية‬

‫د‪ -‬التحلل النشادرى للمركب )‪ (B‬ينتج أميد حمض أروماتى‬

‫(د)‬

‫تحلل‬
‫نشادري‬

‫أميد حمض‬
‫أروماتي‬
‫لذا اإلجابة (د)‬

‫سؤال مركب‬

‫‪ )41‬عند كلورة أبسط هيدروكربون أروماتى فى وجود عامل حفاز ثم التحلل المائى القلوى للناتج يتكون المركب‬
‫العضوى )‪ (A‬وعند أكسدة الكحول الذى يوجد بكمية قليلة فى السبرتو األحمر أكسدة جزئية يتكون المركب‬
‫العضوى )‪ (B‬وعند تفاعل )‪ (A‬مع )‪...... (B‬‬
‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬
 ‫أ‪ -‬يتحد كل جزيئين من )‪ (A‬مع جزئ واحد من )‪ (B‬ويحدث بلمرة باإلضافة‬

‫ب‪ -‬يتحد كل جزيئين من )‪ (A‬مع جزئ واحد من )‪ (B‬ويحدث بلمرة بالتكاثف‬

‫ج‪ -‬يتحد كل جزيئين من )‪ (B‬مع جزئ واحد من )‪ (A‬ويحدث بلمرة باإلضافة‬

‫د‪ -‬يتحد كل جزيئين من )‪ (B‬مع جزئ واحد من )‪ (A‬ويحدث بلمرة بالتكاثف‬

‫(ب)‬
‫أبسط هيدروكربون أروماتي هو البنزين العطري و عند كلورته في وجود عامل حفاز ( هلجنة‬
‫باالستبدال ) نحصل على كلورو بنزين و الذي عند التحلل المائي القلوي له ينتج الفينول ( المركب ‪) A‬‬
‫الكحول الذي يوجد بنسبة ضئيلة في السبرتو األحمر هو الميثانول الذي عند أكسدته جزئيًا نحصل على‬
‫الفورمالدهيد ( المركب ‪) B‬‬
‫يتفاعل المركب )‪ (A‬الفينول مع المركب )‪ (B‬الفورمالدهيد حيث يتحد ‪ 2‬جزيء من الفينول مع ‪1‬‬
‫جزئ من الفورمالدهيد لتكوين الباكليت (بلمرة بالتكاثف)‬

‫مخطط‬

‫‪ )42‬من المخطط التالى نستنتج أن ترتيب المركبات ‪ A‬و ‪ B‬و ‪ C‬حسب الكتلة المولية هو‪...................‬‬
‫( ‪) C = 12 , O = 16 , H = 1 , Cl = 35.5 , Na = 23‬‬

‫حمض سلسليك‬ ‫اختزال بـ ‪2H2‬‬ ‫)‪(A‬‬

‫‪NaOH‬‬ ‫)‪(B‬‬

‫‪HCl‬‬

‫)‪(C‬‬

‫‪A<C<B‬‬ ‫أ‪-‬‬
‫ب‪ -‬ب‪C < A < B -‬‬

‫ج‪A < B < C -‬‬

‫د‪B < A < C -‬‬

‫(أ)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫اختزال‬

‫خلي (‪ )A‬تحت المركب اللي ع اليمين‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫لذا اإلجابة (أ)‬

‫إضافة وفرة من الصودا الكاوية شبيه بالدور الثاني‬

‫‪ )43‬عند إضافة وفرة من الصودا الكاوية على خليط من حمض السلسليك وحمض الالكتيك فإن المركبات الموجودة‬
‫‪COONa‬‬
‫فى المحلول هى ‪................‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫أ‪COONa -‬‬
‫‪NaOH +‬‬ ‫‪+‬‬
‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬ ‫‪ONa‬‬ ‫‪OH‬‬
 ‫‪COONa‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COONa‬‬ ‫ب‪-‬‬
‫‪NaOH +‬‬
‫‪+‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪COONa‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪NaOH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫ج‪-‬‬
‫‪ONa‬‬ ‫‪ONa‬‬

‫‪COONa‬‬
‫د‪-‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COONa‬‬
‫‪NaOH +‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪ONa‬‬ ‫‪ONa‬‬

‫(أ)‬

‫خلي الوزن في المعادلة السابقة ‪ 2NaOH‬و زود في النواتج ‪+2H2O‬‬

‫زود في النواتج ‪+H2O‬‬

‫و يوجد وفرة من ‪ NaOH‬لذا اإلجابة (أ)‬
‫التكسير الحراري الحفزي‬

‫‪ )44‬التفاعل التالى يوضح عملية التكسير الحرارى الحفزى للمركب )‪ (X‬في ظروف مالئمة للتفاعل‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫‪X → Y + 2Z‬‬

‫فإذا علمت أن ‪ Z‬ينتج من نزع الماء من أبسط كحول ثانوى و‪ Y‬ينتج من هدرجة تامة ألبسط ألكاين متفرع فإن الصيغة‬
‫الجزيئية للمركب )‪ (X‬هي ‪........‬‬

‫د‪C10H22 -‬‬ ‫ج‪C7H16 -‬‬ ‫ب‪C11H24 -‬‬ ‫أ‪C8H18 -‬‬

‫(ب)‬

‫أبسط كحول ثانوي هو ‪ – 2‬بروبانول ( كحول بروبيلي ثانوي أو كحول أيزوبروبيلي ) عند نزع الماء منه‬
‫بواسطة حمض الكبريتيك المركز عند ‪ 180oC‬نحصل على البروبين أي ‪ Z‬هو البروبين ‪ ، C3H6‬أبسط‬
‫ألكاين متفرع هو ‪ -3‬ميثيل – ‪ - 1‬بروباين عند هدرجته هدرجة تامة نحصل على ‪ – 2‬ميثيل بيوتان‬
‫)‪ (C5H12‬أي ‪ Y‬هو ‪ – 2‬ميثيل بيوتان ‪C5H12‬‬
‫لمعرفة المركب ‪ X‬نجمع الذرات الموجودة في ‪C11H24 = 2C3H6 + C5H12‬‬
‫‪ ‬المركب ‪ X‬هو ‪ C11H24‬لذا اإلجابة (ب)‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫ثالثًا ‪ - :‬األسئلة المقالية ( يتم اإلجابة عليها بورقة اإلجابة المخصصة لها ) كل سؤال درجتان ‪:‬‬
‫‪ )45‬من مخططات التفاعالت التالية التي تحدث في الظروف المناسبة ‪:‬‬

‫خلي السؤال ‪ 1‬و ‪ 2‬مش أ و ب‬

‫المركب ‪ A‬هو ‪C2H5OH‬‬

‫المركب ‪ B‬هو ‪CH3COOH‬‬

‫المركب ‪ C‬هو ‪ – 2‬بروبانول‬

‫المركب ‪ D‬هو األسيتون‬

‫(‪ )1‬أيزومر )‪ (B‬هو ‪HCOOCH3‬‬
‫أيزومر )‪ (D‬هو ‪CH3CH2CHO‬‬
‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬
 ‫(‪)2‬‬
‫‪ )46‬من مخططات التفاعالت التالية التي تحدث في الظروف المناسبة ‪:‬‬

‫خلي السؤال ‪ 1‬و ‪ 2‬مش أ و ب‬

‫المركب ‪ A‬هو االسيتالدهيد ‪CH3CHO‬‬

‫المركب ‪ B‬هو حمض األسيتيك ‪CH3COOH‬‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬

 ‫المركب ‪ C‬هو البنزين العطري‬

‫المركب ‪ D‬هو الهكسان الحلقي‬

‫‪ -1‬الصيغة العامة ‪:‬‬
‫‪CnH2nO2‬‬ ‫لـ ‪B‬‬
‫‪CnH2n‬‬ ‫لـ ‪D‬‬
‫‪ -2‬ناتج اختزال ‪ A‬هو اإليثانول ‪C2H5OH‬‬

‫ناتج نيترة ‪ C‬هو نيتروبنزين‬

‫مع حتيات د‪ /‬محمد رضا عليوه‬