Sacharidy_2

Optická aktivita- posledný typ priestorovej izomérie Konfiguračná

Kedy – keď je v zlúčenine prítomný chirálny uhlík (*C), viažu sa na neho 4 rôzne
atómy, zoskupenia atómov. Na základe usporiadania atómov v molekule (na základe
konfigurácie) určujeme:
L, D- konfiguráciau – podľa glyceraldehydu – ten predstavuje štandard pre sacharidy.
Čo je to? – schopnosť otáčať rovinu polarizovaného svetla o istý uhol (špecifický pre
každú látku) doľava (-) alebo doprava (+). + a – schopnosť otáčať rovinu
polarizovaného svetla, sa zisťuje experimentálne (polarimetrom). Nákres:

*C
D- glyceraldehyd (+) L- glyceraldehyd (-)
L a D konfigurácie sú zrkadlovými obrazmi- optické izoméry, optické antipódy,
enantioméry Racemát- L: D= 1:1 – neotáča rovinu polarizovaného svetla.
Čo ak viac *C? Ako viem či je to L alebo D? Zakresliť L - glukózu

D – glukóza (+) L- glukóza (-) D- fruktóza je (-) L- fruktóza (+)

Fyzikálne vlastnosti (predstavte si kr. cukor): monosacharidy a disacharidy (sladké)
Redoxné reakcie:
COOH COOH
OH OH
OH OH
OH ox.slabým ox.silným OH
OH COH OH
OH
CH2OH OH COOH
k.glukónová k.glukárová
OH
redukcia OH enzýmováox.COH
CH2OH
OH
OH CH2OH OH
OH glukóza
OH
OH
OH
OH

COOH
CH2 OH
glucitol k.glukurónová