2023-24 GÜZ ORGANİK KİMYA (DİŞ HEK.

)
ÇALIŞMA SORULARI ve CEVAPLARI- KONU6-7

KONU 6- NÜKLEOFİLİK YER DEĞİŞTİRME TEPKİMELERİ

51. Aşağıdaki tepkimelerin baskın {en fazla oluşan) ürünlerini ve bu ürünleri oluşturan
tepkimelerin türünü yazınız.

52. Aşağıdaki nükleofilik yer değiştirme tepkimelerinde oluşabilecek organik ürünleri yazınız.
Tepkimelerın mekanizmalarının türünü belirtiniz.

53. Aşağıdaki tepkimelerde oluşabilecek ürünleri yazınız. Tepkime mekanizmalarının türünü

belirtiniz.
 b. etil alkol + ter-bütil bromür ----→
60oC
c. 2-bromopopan + sodyum etoksit ------→
CH3OH

54. Metilamin (CH3NH2) ile CH3CH2I arasındaki tepkimenin (hız belirleyen basamağının)
geçiş halini, kısmi yükleri de göstererek çiziniz. Çözücünün polaritesinin artışı böyle bir
tepkimenin hızını nasıl etkiler? Yorumlayınız.

55. Aşağıda verilen tepkimeler için uygun mekanizmalar öneriniz.

56. Birincil alkil halojenür olan neopentil klorür, birincil olmasına karşın tipik SN2
tepkimelerini çok zor verir. Nedenlerini açıklayınız.

57. Siyanür iyonu (CN-) 1-kloro-2-büten (CH3CH=CH-CH2Cl) ile tepkimeye girerek

CH3CH=CH-CH2CN ve CH2=CH-CH(CN)-CH3 ürünlerini oluşturur. Bu oluşum için
uygun bir mekanizma öneriniz.

58. Aşağıdaki tepkime dizilerinde oluşacak ürünleri, steryokimyalarını da dikkate alarak

yazınız.

59. Aşağıda verilen nükleofilik yer değiştirme tepkimesini mekanizmasını yazarak

tamamlayınız. Oluşacak ürünlerin optikçe aktif olup olmayacağını belirtin,nedenini
açıklayınız.
Substrat ikincil (ve tepkime koşulları SN2’ye uygun) olmasına karşın nükleofilin zayıf baz
(güçlü nükleofil) olması, tepkimenin başlıca yer değiştirme olmasına neden olur. Oluşan ürün
optikçe etkin olacaktır.

60. Altı karbonlu bir Gilmann reaktifi, bir alkil halojenür ile tepkimeye sokulduğunda molekül
formülü C10H20 olan optikçe aktif bir ürün elde edilir, ürünün yapısını yazınız.

KONU 7- ALKENLER VE ALKİNLER- AYRILMA TEPKİMELERİ

61. a) Propil bromür ve b) sek-bütil klorürün alkol içerisindeki KOH ile tepkimesinin ürünleri
yazarak birden fazla ürünün oluşması durumunda ana ürünü belirtiniz.

62. Allil klorürün (3-kloropropen) NaNH2 ile tepkimesi hangi mekanizmayı izler. Neden? Ürün
ya da ürünler nelerdir?
 Bu tepkimede kullanılan substrat 1° alllil klorürdür. Allil halojenürler hem SN1 hem de
SN2 tepkimeleri verebilirler. Ancak buradaki tepkime koşulları daha çok SN2 tepkimesi
için uygundur (amit iyonu güçlü bir nükleofildir). Tepkime sonucunda oluşacak ürün ise 2-
propen-1-amindir.

63. 2-Bromopropan ve sodyum etoksitin etanol içerisindeki tepkimesinin ürünleri nelerdir?

Bu ürünler hangi mekanizmalarla oluşur ve hangi ürün baskındır?

Bu tepkimede substrat 2° alkil halojenür, etoksit anyonu ise hem güçlü bir baz hem de iyi
bir nükleofildir. Bu nedenle burada E2 ve SN2 tepkimeleri birbirleriyle yarışmaktadır.
Ancak bazın güçlü baz olması alkil halojenürün de ikincil olması E2 ürünün daha baskın
olmasına yol açar.

64. a) 2-Kloro-2-metilpropanın etanol içerisindeki CN- ile tepkimesinin

b) 2-bromopropanın etanol içerisindeki OH- ile tepkimesinin ürünleri nelerdir?
Her bir tepkimenin ana ürününü belirtiniz.

a) 2-Kloro-2-metilpropan ortamda güçlü bir baz olmadığından E2 tepkimesi veremez. Siyanür

anyonu iyi bir nükleofil olmasına rağmen sterik etkiden dolayı SN2 tepkimesi de gerçekleşmez.
Bu tepkime karbokatyon (SN1 ya da E1 mekanizmaları) üzerinden yürür.

Burada yer değiştirme ürünü daha baskındır. Ancak iki farklı yer değiştirme ürünü oluşabilir.
Siyanür anyonu daha iyi bir nükleofil olmasına karşın ortamda çözücü olarak bulunan etil
alkolün karbokatyonla karşılaşma olasılığı daha çok olduğundan eter yapısındaki ürün daha çok
oluşacaktır.

b) İkinci alkil halojenürler, güçlü baz ve güçlü nükleofil olan hidroksit anyonu ile E2 ve SN2
üzerinden tepkime verebilirler. Ancak sterik etkiden dolayı ayrılma ürünün (propen) oluşumu
daha baskın olacaktır.

65. Aşağıda verilen alkenleri istediğiniz çıkış bileşiklerinden başlayarak ve gerekli olabilecek
diğer organik ya da inorganik reaktifleri kullanarak elde ediniz.
66. Aşağıda verilen alkenleri yanlarında belirtilen yollarla elde ediniz. Tepkimelerin
mekanizmalarını yazınız.

b) (E)-2-Kloro-2-penten (HX ayrılması ile)

c) Sikloheksen (Komşu dibromürlerden)

67. Aşağıda verilen alkenleri uygun çıkış bileşiklerinden başlayarak ve gerekli olabilecek diğer
organik ya da inorganik reaktifleri kullanarak elde ediniz.

68. Aşağıda verilen alkinleri belirtilen çıkış bileşiklerinden başlayarak ve gerekli olabilecek
diğer organik ya da inorganik reaktifleri kullanarak elde ediniz.
69. Aşağıda verilen ayrılma tepkimesinde oluşmasını beklediğiniz başlıca alkeni yazınız ve
tepkimenin izlediği mekanizmayı belirtiniz.

trans-1-Bromo-2-metilsikloheksan + Sodyum etoksit----------> ?

70. Organik bileşik olarak yalnızca propan kullanarak trans-2-heksenin sentezi için bir yol
tasarlayınız.