Fundamentals of Organic Chemistry For The Jee Vol I Main and Advanced Ananya Ganguly Full Chapter PDF

Fundamentals of Organic Chemistry for
the JEE - Vol I (Main and Advanced)

Ananya Ganguly
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VOLUME I
FUNDAMENTALS OF
ORGANIC
CHEMISTRY
for the JEE (Main and Advanced)
ANANYA GANGULY
Fundamentals of
Organic Chemistry
for the J E E
(Main and Advanced)
Volume I
Ananya Ganguly
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To my son Ayushman
Editor—Acquisitions: Jitendra Gaur

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4695-0
eISBN 978-93-325-
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Printed in India at
Contents
Preface vii
Acknowledgments viii
Chapter 1 IUPAC NOMENCLATURE 1.1–1.82

Drawing Organic Molecules 1.2
Classification of Carbon and Hydrogen of Organic Compound 1.8
Nomenclature of Organic Compounds 1.10
Rules for Nomenclature (Alkanes) 1.15
Rules for Naming Compounds Containing Double and Triple Bonds 1.20
Nomenclature of Compounds Containing Functional Groups 1.22
Nomenclature of Compounds with More than One Similar Functional Groups 1.34
Writing the Structure of the Compound Whose Name is Given 1.49
The Names of Aromatic Compounds Elementary Idea 1.55
Aromatic Compounds with More than One Group Attached to the Benzene Ring 1.58
Nomenclature of Substituted Benzene Compounds—A Detailed Approach 1.59
ARYL Groups 1.60
Solved Conceptual Examples 1.68
Conceptual Assignments 1.72
Solutions 1.81
Chapter 2 GENERAL ORGANIC CHEMISTRY 2.1–2.278

Electronic Structure 2.1
Formal Charge 2.4
Octet Rule 2.6
Bonding in Methane and Ethane 2.8
Bonding in Ethene 2.11
Bonding in Ethyne (Acetylene) 2.13
Bonding in Benzene 2.15
Bonding in Carbonyl Compounds 2.18
Electronegativity 2.20
VSEPR Theory 2.23
Representation of a Chemical Reaction 2.27
Applications of inductive Effect 2.37
Resonance 2.40
Hyperconjugation 2.46
Aromaticity 2.51
Resonance Energy 2.56
Rearrangement in Carbocations 2.78

iv Contents
Carbanions 2.90
Free Radicals 2.100
Carbenes 2.107
Arynes 2.111
Nitrenes 2.113
Concept of Acids and Bases 2.116
Ortho Effect 2.131
Bases 2.140
Basicity 2.141
Isomerism 2.149
Tautomerism 2.158
Optical Isomerism 2.171
Conformations of Alkanes: Rotation About Carbon-Carbon Single Bonds 2.194
Cycloalkanes: Ring Strain 2.198
Conformations of Cyclohexane 2.200
Conformations of Monosubstituted Cyclohexanes 2.203
15 Nitrogen and Phosphours Chirality Centres 2.204
Conformations of Disubstituted Cyclohexanes 2.205
Conformations of 1,3-Disubstituted Cyclohexanes 2.206
Conformations of 1,2-Disubstituted Cyclohexanes 2.207
Conformations of Fused Rings 2.208
Stereochemistry of Reactions: Regioselective, Stereoselective, and Stereospecific Reactions 2.209
Solutions 2.254
Chapter 3 HYDROCARBON3.1–3.180
Saturated Hydrocarbons - Alkanes 3.1
Chemical Properties of Alkanes 3.18
Unsaturated Hydrocarbons Alkene 3.31
Nomenclature (See chapter ‘nomenclature’ for detail) 3.32
Diels - Alder Reaction 3.84
Alkyne 3.92
Solutions 3.157
Chapter 4 ELECTROPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION 4.1–4.118
Aromaticity 4.1
Electrophilic Aromatic Substitution Reactions on Benzene 4.1
Nitration of Benzene 4.7
Friedel-Crafts Reaction 4.8
Halogenation 4.19
Sulphonation 4.20
Protonation 4.21
Chloromethylation 4.23
Reactivity and Orientation in Electrophilic Aromatic Substitution 4.30
Theory of Substituent Effects on Electrophilic Aromatic Substitution 4.40
Classification of Substituents 4.41
Reactions of Alkyl Benzenes 4.43
Birch Reduction 4.47
Aryl Halides 4.67
Nucleophilic Aromatic Substituents 4.71

Contents v
Reactions with Benzyne as the intermediate by Elimination-Addition Mechanism 4.77

Ipso Substitution 4.82
Solutions 4.108
Chapter 5 ANALYSIS OF ORGANIC COMPOUNDS 5.1–5.65

Purification of organic Compounds 5.1
Qualitative Analysis 5.15
Quantitative Elemental Analysis 5.23
Solutions 5.51

This page is intentionally left blank
Preface
I am indeed very delighted to present the book Fundamentals of Organic Chemistry for the JEE (Main and Advanced)
Volume I to the readers with elaborated concepts along with more solved and unsolved problems.
In all competitive examinations, there are several vital areas that a candidate needs to master—organic chemistry being
one of them. There are various books in the market on this topic having different approaches; however this book provides
simple, shortcut methods and time-saving tactics which are helpful during the examination to the students. It will also help
you to gain confidence through the right approach to a particular questions rather than attempting number of questions.
This book would be extremely useful for the students who enroll for examinations like JEE (Main and Advanced) and for
other engineering entrance examinations.
In order to bridge the gap between theory and practical, each concept is explained in detail, in an easy-to-understand
manner supported with numerous worked-out examples and practical. These will stimulate thought and facilitate advanced
learning.
One of the important factors that contribute to the success of a book is the way it has been developed. This book reﬂects
my experience and understanding of the requirements of the students. The methods and approaches discussed in this book
are tried and tested modes of instruction in the class.
Fundamentals of Organic Chemistry, Volume I cover topics like, IUPAC Nomenclature, General Organic Chemistry,
Hydrocarbon, Electrophilic Aromatic Substitution, and Analysis of Organic Compounds. Volume II covers, Alkyl Halides
and Aryl Halides, Alcohol, Phenol and Ether, Aldehyde and Ketone, Carboxylic Acids and Derivatives, Nitrogen Containing
Compounds, Carbohydrates, Amino Acids and Polymers.
I am sure that readers will appreciate this book and will find this book very useful to prepare for various examinations.
Your comments and suggestions would be very useful in improving the subsequent editions of this book.
Although we have taken utmost care to prepare the manuscript and checking subsequent proofs, there may be a
possibility of some errors creeping inside the book. We will welcome suggestions for further improvement of the book.
Please mail us your suggestions on: chemistrycoach1@gmail.com.
Ananya Ganguly

Acknowledgments
Fundamentals of Organic Chemistry, Volume I is the result of encouragement that I received from my students, who
insisted that, my knowledge and experience should benefit a wider audience.
I would like to thank my friends who have, over the years, been my support and strength. Writing this book has been a
long but fulfilling journey and I am fortunate to be assisted by a talented team of editors.
I am indebted to my family for keeping me motivated during all stages of the project. I always feel a divine power sup-
porting my efforts when my family is around. They actually made me work harder on the project.
I extend my sincere thanks to Pearson editorial team for their constant encouragement and support during the publica-
tion of this book.

IUPAC Nomenclature
1
Introduction
Carbon is the fourth most abundant chemical element in the universe by mass after hydrogen, helium, and oxygen. Carbon
is abundant in the Sun, stars, comets, and in the atmospheres of most planets.
Organic chemistry is a subdiscipline within chemistry involving the scientific study of the structure, properties, com-
position, reactions, and preparation (by synthesis or by other means) of carbon-based compounds, hydrocarbons, and their
derivatives. These compounds may contain any number of other elements, including hydrogen, nitrogen, oxygen, the
halogens as well as phosphorus, silicon and sulphur.
An organic compound is any member of a large class of gaseous, liquid, or solid chemical compounds whose mol-
ecules contain carbon. For historical reasons discussed below, a few types of carbon-containing compounds such as car-
bides, carbonates, simpleoxides of carbon, and cyanides, as well as the allotropes of carbon such as diamond and graphite,
are considered inorganic. The distinction between “organic” and “inorganic” carbon compounds, while ‛useful in organiz-
ing the vast subject of chemistry... is somewhat arbitrary’.
Organic chemistry is the science concerned with all aspects of organic compounds. Organic synthesis is the methodol-
ogy of their preparation.
Vitalism
The word ‛organic’ is historical, dating back to the 1st century. For many centuries, Western alchemists believed in vital-
ism. This is the theory that certain compounds could be synthesized only from their classical elements — earth, water,
air, and fire — by action of a ‛life-force’ (vis vitalis) possessed only by organisms. Vitalism taught that these ‛organic’
compounds were fundamentally different from the ‛inorganic’ compounds that could be obtained from the elements by
chemical manipulation.
Vitalism survived for a while even after the rise of modern atomic theory and the replacement of the Aristotelian ele-
ments by those we know today. It first came under question in 1824, when Friedrich Wöhler synthesized oxalic acid, a
compound known to occur only in living organisms, from cyanogen. A more decisive experiment was Wöhler’s 1828
synthesis of urea from the inorganic salts potassium cyanate and ammonium sulfate. Urea had long been considered to be
an ‛organic’ compound, as it was known to occur only in the urine of living organisms. Wöhler’s experiments were fol-
lowed by many others, where increasingly complex ‛organic’ substances were produced from ‛inorganic’ ones without the
involvement of any living organism.
Modern Classification
Even after vitalism had been disproved, the distinction between ‛organic’ and ‛inorganic’ compounds has been retained
through the present. The modern meaning of ‛organic compound’ is any one of them that contains a significant amount of
carbon - even though many of the ‛organic compounds’ known today have no connection whatsoever with any substance
found in living organisms.
1.2 IUPAC Nomenclature
There is no ‛official’ definition of an organic compound. Some textbooks define an organic compound as one contain-
ing one or more C-H bonds; others include C-C bonds in the definition. Others state that if a molecule contains carbon―it
is organic.
Even the broader definition of ‛carbon-containing molecules’ requires the exclusion of carbon-containing alloys (in-
cluding steel), a relatively small number of carbon-containing compounds such as metal carbonates and carbonyls, simple
oxides of carbon and cyanides, as well as the allotropes of carbon and simple carbon halides and sulfides, which are usually
considered to be inorganic.
The ‛C-H’ definition excludes compounds that are historically and practically considered to be organic. Neither urea
nor oxalic acid is organic by this definition, yet they were two key compounds in the vitalism debate. The IUPAC Blue
Book on organic nomenclature specifically mentions urea and oxalic acid. Other compounds lacking C-H bonds that are
also traditionally considered to be organic include benzenehexol, mesoxalic acid, and carbon tetrachloride. Mellitic acid,
which contains no C-H bonds, is considered to be a possible organic substance in Martian soil. All do, however, contain
C-C bonds.
The ‛C-H bond only’ rule also leads to somewhat arbitrary divisions in sets of carbon-fluorine compounds, as, for ex-
ample, Teflon is considered by this rule ‛inorganic’ but Tefzel organic. Likewise, many Halons are considered inorganic,
whereas the rest are considered organic. For these and other reasons, most sources consider C-H compounds to be only a
subset of ‛organic’ compounds.
In summary, most carbon-containing compounds are organic, and most compounds with a C-H bond are organic. Not
all organic compounds necessarily contain C-H bonds (e.g., urea).
DRAWING ORGANIC MOLECULES

This page explains the various ways that organic molecules can be represented on paper or on screen - including molecular
formulae and various forms of structural formulae.
Molecular Formulae
A molecular formula simply counts the numbers of each sort of atom present in the molecule, but tells you nothing about
the way they are joined together.
For example, the molecular formula of butane is C4H10, and the molecular formula of ethanol is C2H6O.
Molecular formulae are very rarely used in organic chemistry, because they don't give any useful information about
the bonding in the molecule. About the only place where you might come across them is in equations for the combustion
of simple hydrocarbons, for example:
C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O
In cases like this, the bonding in the organic molecule isn't important.
Structural Formulae
A structural formula shows how the various atoms are bonded. There are various ways of drawing this and you will need
to be familiar with all of them.
Displayed Formulae
A displayed formula shows all the bonds in a molecule as individual lines. You need to remember that each line represents
a pair of shared electrons.
For example, this is a model of methane together with its displayed formula:
+
+ & +
+
IUPAC Nomenclature 1.3
Notice that the way methane is drawn bears no resemblance to the actual shape of the molecule. Methane is not flat with
90° bond angles. This mismatch between what you draw and what the molecule actually looks like can lead to problems
if you aren't careful.
For example, consider a simple molecule with the molecular formula CH2Cl2. You might think that there were two dif-
ferent ways of arranging these atoms if you drew a displayed formula.
+ +
&O & &O + & &O
+ &O
The chlorines could be opposite each other or at right angles to each other. But these two structures are actually exactly
the same. Look at how they appear as models.
catch hold of the top

hydrogen and rotate the
molecule a bit
One structure is, in reality, a simple rotation of the other one.

Consider a slightly more complicated molecule, C2H5Cl. The displayed formula could be written as either of these:
+ + + &O
+ & & &O + & & +
+ + + +
But, again these are exactly the same. Look at the models.
ULJKWKDQGHQGRI
WKHPROHFXOH
URWDWHGDERXWWKH
&&ERQG
The commonest way to draw structural formulae

For anything other than the most simple molecules, drawing a fully displayed formula is a bit of a bother - especially all
the carbon-hydrogen bonds. You can simplify the formula by writing, for example, CH3 or CH2 instead of showing all
these bonds.
So for example, ethanoic acid would be shown in a fully displayed form and a simplified form as:
+
2 2
+ & & &+ &
2 + 2+
+
You could even condense it further to CH3COOH, and would probably do this if you had to write a simple chemical
equation involving ethanoic acid. You do, however, lose something by condensing the acid group in this way because you
can not immediately see how the bonding works.
You still have to be careful in drawing structures in this way. Remember from above that both these structures represent
the same molecule:
+ + + &O
+ & & &O + & & +
+ + + +
All of the next three structures represent butane.

CH3 — CH2 — CH2 — CH3 &+ &+ &+ &+
&+ &+ &+
&+
All of these are just versions of four carbon atoms joined up in a line. The only difference is that there has been some
rotation about some of the carbon-carbon bonds. You can see this in a couple of models.
molecule has been twisted
about this C-C bond
Not one of the structural formulae accurately represents the shape of butane. The convention is that we draw it with all
the carbon atoms in a straight line–as in the first of the above structures.
This is even more important when you start to have branched chains of carbon atoms. The following structures again
represent the same molecule–2-methylbutane.
&+
&+ &+ &+ &+ &+ &+ &+

&+
&+
&+ &+ &+ &+
&+
The two structures on the left are fairly obviously the same–all we have done is flip the molecule over. The other one
is not so obvious until you look at the structure in detail. There are four carbons joined up in a row, with a CH3 group at-
tached to the next-to-end one. That is exactly the same as the other two structures. If you had a model, the only difference
between these three diagrams would be that you would have rotated some of the bonds and turned the model around a bit.
To overcome this possible confusion, the convention is that you always look for the longest possible chain of carbon
atoms, and then draw it horizontally. Anything else is simply hung off that chain.
It does not matter in the least whether you draw any side groups pointing up or down. All of the following represent
exactly the same molecule.
%U
&+ &+ &+ &+ &+ 2+ %U &+
2+ &+ &+ &+ &+ &+ &+

2+ %U %U &+
&+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+
&+ 2+

If you made a model of one of them, you could turn it into any other one simply by rotating one or more of the carbon-
carbon bonds.
How to draw structural formulae in 3-dimensions
There are occasions when it is important to be able to show the precise 3-D arrangement in parts of some molecules. To do
this, the bonds are shown using conventional symbols:
bond in plane of paper
bond going back into

paper away from you
bond coming out of paper towards you
For example, you might want to show the 3-D arrangement of the groups around the carbon, which has the -OH group
in butan-2-ol.
Butan-2-ol has the structural formula:
&+ &+ &+ &+
2+
Using the conventional bond notation, you could draw it as, for example:
&+&+ &+&+
& RU &
+ &+ + &+
2+ 2+
The only difference between these is a slight rotation of the bond between the two carbon atoms in the centre. This is
shown in the two models below. Look carefully at them–particularly at what has happened to the lone hydrogen atom. In the
left-hand model, it is tucked behind the carbon atom. In the right-hand model, it is in the same plane. The change is very slight.
It doesn't matter in the least which of the two arrangements you draw. You could easily invent other ones as well.
Choose one of them and get into the habit of drawing 3-dimensional structures that way.
Notice that no attempt was made to show the whole molecule in 3-dimensions in the structural formula diagrams. The
CH2CH3 group was left in a simple form. Keep diagrams simple–trying to show too much detail makes the whole thing
amazingly difficult to understand.
Skeletal Formulae
In a skeletal formula, all the hydrogen atoms are removed from carbon chains, leaving just a carbon skeleton with func-
tional groups attached to it.
For example, we have just been talking about butan-2-ol. The normal structural formula and the skeletal formula look
like this:
&+&+&+&+
2+ 2+
In a skeletal diagram of this sort,
 there is a carbon atom at each junction between bonds in a chain and at the end of each bond (unless there is something
else there already, like the -OH group in the example);
 there are enough hydrogen atoms attached to each carbon to make the total number of bonds on that carbon up to 4.
Diagrams of this sort take practice to interpret correctly, and may well not be acceptable to your examiners
(see below).
There are, however, some very common cases where they are frequently used. These cases involve rings of carbon
atoms, which are surprisingly awkward to draw tidily in a normal structural formula.
Cyclohexane, C6H12, is a ring of carbon atoms, each with two hydrogens attached. This is what it looks like in both a
structural formula and a skeletal formula.
&+
&+ &+
&+ &+
&+
F\FORKH[DQH
And this is cyclohexene, which is similar but contains a double bond:
&+
&+ &+
&+ &+
&+
F\FORKH[DQH
But the commonest of all is the benzene ring, C6H6, which has a special symbol of its own.
benzene ring
Bond-Line Formulae
We will use a very simplified formula called a bond-line formula to represent structural formulae. The bond-line repre-
sentation is the quickest of all to write because it shows only the carbon skeleton. The number of hydrogen atoms necessary
to fulfill the carbon atoms’ valences are assumed to be present, but we do not write them in. Other atoms (e.g., O, Cl, N)
are written in and hydrogens attached to those atoms are also written. Each intersection of two or more lines and the end
of a line represent a carbon atom unless some other atom is written in.
&+ &+
&+&+&O&+&+ &+ &+
&O &O
&+ &+
&+&+ &+ &+&+ &+ &+
&+
&+ &+
&+ 1&+&+ 1 &+ 1
&+ %RQGOLQH
IRUPXODH
Bond-line formulae are often used for cyclic compounds:
&+ + & &+

DQG
+ & &+
+ & &+
Muliple bonds are also indicated in bond-line formulae. For example:

&+ &+ &+
& &+ &+ &+&+2+

2+
&+
Problem
1. Outline the carbon skeleton of the following condensed structural formulae and then write each as a bond-line
formula.
(a) (CH3)2CHCH2CH3 (e) CH3CH2CH(OH)CH2CH3
(b) (CH3)2CHCH2CH2OH (f) CH2=C(CH2CH3)2O
2
(c) (CH3)2C=CHCH2CH3 (g) &+&&+&+&+&+
(d) CH3CH2CH2CH2CH3 (h) CH3CHC1CH2CH(CH3)2
CLASSIFICATION OF CARBON AND HYDROGEN OF ORGANIC COMPOUND

(a) Classification ‘A’–Degree of Carbon Atom and Hydrogen Atom
The degree is assigned on the basis of connectivity of carbon atoms with other carbon atoms in the chain. According to
this classification, we have four types of carbon atoms.
These are:
1. Primary carbon: (1°) A carbon atom linked to one carbon atom
2. Secondary carbon: (2°) A carbon atom linked with two carbon atoms
3. Tertiary carbon: (3°) A carbon attached to three carbon atoms
4. Quaternary carbon: (4°) A carbon attached to four carbon atoms
The hydrogens in a molecule are also referred to as primary, secondary, and tertiary. Primary hydrogens are attached
to primary carbons, secondary hydrogens are attached to secondary carbons, and tertiary hydrogens are attached to
tertiary carbons. There is no Quaternary Hydrogen atom.

+ + &+ &+
+ & & & & &+
+ + + &+

SULPDU\K\GURJHQ WHUWLDU\K\GURJHQ VHFRQGDU\K\GURJHQ &+
&+&+&+&+2+ &+&+&+2+ &+&+&+2+ &+&2+
&+ &+ &+
SULPDU\K\GURJHQ WHUWLDU\K\GURJHQ VHFRQGDU\K\GURJHQ
EXW\ODOFRKRO LVREXW\ODOFRKRO VHFEXW\ODOFRKRO WHUWEXW\ODOFRKRO

RU RU
VEXW\ODOFRKRO WEXW\ODOFRKRO
Illustration
1. (a) Provide a structural formula for CH3CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)2, and define and identify all the primary (1°),
secondary (2°), tertiary (3°), and quaternary (4°) C’s. (b) Identify all the 1°, 2°, and 3° H’s. (e) Give number of H
atoms bonded to a 1°, 2°, 3°, and 4° carbon atom in an alkane. (d) Give the number of C atoms bonded to a 1°,
2°, 3°, and 4° carbon atom in an alkane.
Ans. (a) In the condensed formula all atoms or groups written after a C are bonded to it.
+ + +
+ + +
+ + &D + &D +
D E
+ &D &E &G &E &F &D + F G
+ + &D + + +
+ + +
1 °C is bonded to only one other C, a 2 °C to two other C’s, a 3 °C to three other C’s, and a 4° to four other
C’s. (The C of CH4 is super F.)
(b) 1 °H’s are those attached to 1 °C’s, 2 °H’s to 2 °C’s, and 3 °H’s to 3 °C’s. Other atoms or groups bonded to
C, like halogen, are similarly identified. (A 4 °H cannot exist because all four bonds of a 4 °C are bonded to
other C’s.)
(c) 3, 2, 1, and 0.
(d) 1, 2, 3, and 4.
(b) Classification ‘B’–With Respect to the Functional Group

In this method, the relative positions of different carbon atoms in a molecule are designated by small letters of Greek
alphabets with respect to the functional group it contains. The carbon atom directly attached to the functional group is
designated as a-C, the carbon atom next to it is indicated as b-C atom and the next to b-C is g-C atom and so on. Each of
the hydrogen’s is given the smaller a, b, g, d designation as the carbon atom to which it is attached.
For example,
&+ &+ &+ &+ &+2
G J E D )XQFWLRQDO
JURXS
(c) Alkyl Groups

An alkyl substituent (or an alkyl group) is an alkane from which a single hydrogen has been removed. Alkyl substituents
are named by replacing the ‛ane’ ending of the alkane with ‛yl.’ The letter ‛R’ is used to indicate any alkyl group.
&+ &+ &+ &+&+&+ &+&+ &+&+
DPHWK\OJURXS DQHWK\OJURXS DSURS\OJURXS DEXW\OJURXS
5
DQ\DON\OJURXS
Iso alkyl group: An alkyl group in which the second last carbon in the chain is branched to one –CH3 group.
For Example,
5HPRYDORI+
+& &+ &+
IURPFDUERQ
QSURS\OJURXS
+ & &+ &+
+& &+ &+

IURPFDUERQ
,VRRUVHFSURS\OJURXS
5HPRYDORI+
&+ &+ &+
IURP
FDUERQ &+
&+ &+ &+ ,VREXW\OJURXS
&+ 5HPRYDO PHWK\OSURS\O
RI+
&+
IURP
FDUERQ &+ & &+
7HUWLDU\EXW\OJURXS
>ccGLPHWK\OHWK\O@
&+ &+
VHFRQGDU\EXW\O>ccGLPHWK\O
&+ &+ HWK\O@
Neoalkyl Group
The alkyl group in which second last carbon of the chain is branched to two CH3 groups.
For Example
&+
&+ & &+ QHRSHQW\ORUGLPHWK\O
SURS\O
&+
&+ &+ VHFRQGDU\SHQW\ORU

PHWK\OEXW\O
&+ &+ &+
(d) Unsaturated Alkyl Group

CH2 = CH – Vinyl or ethenyl
CH2 = CH – CH2 – Alkyl or prop-2-enyl
CH3 – CH = CH – x prop-1-enyl
CH3 – CH = CH – CH2 – Crotyl

C6H5 – CH = CH – CH2 – Cinnamyl
C6H5 – Phenyl
C6H5CH2– Benzyl
+ & Tolyl
NOMENCLATURE OF ORGANIC COMPOUNDS

(A) Common or Trivial Nomenclature
In the early days, an organic compound was named as per its origin or its characteristic properties. These names are called
common names or trivial names. Take an example of formic acid (HCOOH). It originates from ants and the Latin name of
ant is formicium and also it behaves like an acid. Thus the name formic acid is given. More examples,
 Wood alcohol from wood

 Cocaine front Peruvian cocoa leaves
 Butyric acid from rancid butter
 Buckminsterfullerene is a common name given to the newly discovered C60 cluster (a form of carbon) noting its struc-
tural similarity to the geodesic domes popularized by the famous architect R. Buckminster Fuller.
Common names are useful, and in many cases indispensable, particularly when the alternative systematic names are
lengthy and complicated. Common names of some organic compounds are given in Table 1.1.
Table 1.1 Some Common Names of Compounds
Compound Common name

CH4 Methane
H3CCH2CH2CH3 n-Butane
(H3C)2CHCH3 Isobutane
(H3C)4C Neopentane
H3CCH2CH2OH n-Propyl alcohol
HCHO Formaldehyde
(H3C)2CO Acetone
CHCl3 Chloroform
CH3COOH Acetic acid
C6H6 Benzene
C6H5OH Phenol
C6H5NH2 Aniline
C6H5COCH3 Acetophenone
CH3OCH3 Dimethyl ether
(B) IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Nomenclature

The IUPAC nomenclature of organic chemistry is a systematic method of naming organic chemical compounds as rec-
ommended by the International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Ideally, every possible organic compound
should have a name from which an unambiguous structural formula can be drawn. There is also an IUPAC nomenclature
of inorganic chemistry.
For ordinary communication, to spare a tedious description, the official IUPAC naming recommendations are not
always followed in practice except when it is necessary to give a concise definition to a compound, or when the IUPAC
name is simpler (e.g. ethanol against ethyl alcohol). Otherwise the common or trivial name may be used, often derived
from the source of the compound. We will observe while naming the organic compounds that in some cases, trivial names
or common names have been retained by IUPAC.
Nomenclature of Organic Compounds

The term nomenclature means the system of naming. The systematic nomenclature of organic compounds is known as
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) system, which is briefly discussed below.
According to IUPAC system, the name of an organic compound, in general, consists of the following parts:
(i) Word root
(ii) Primary suffix
(iii) Secondary suffix
(iv) Prefix(es)
(i) Word root: The word root represents the number of carbon atoms in the parent chain. The general word root for different
aliphatic compounds is ALK. The word root for different lengths of carbon chains are given below in Table 1.2.
Table 1.2 Some Prefixes
Number of carbons Prefix

1 Meth
2 Eth
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
13 Tridec
14 Tetradec
15 Pentadec
20 Eicos
30 Triacont
40 Tetracont
50 Pentacont
(ii) Primary Suffix: Primary suffix is used to represent saturation or unsaturation in the carbon chain. While writing the
name, primary suffix is added to the word root. Some of the primary suffixes are given below in Table 1.3.
Table 1.3 Some Primary Suffixes
Nature of Carbon Chain Primary Suffix

Saturated Carbon Chain ane
Unsaturated Carbon Chains
One C = C bond ene
Two C = C bonds adiene
Three C = C bonds atriene
One C = C bond yne
Two C = C bonds adiyne
It may be noted that an extra ‘a’ is added to the word root if the primary suffix to be added begins with a constant
(other than a, e, i, o, u.)
For example, for two double bonds, suffix is diene and if it is to be added to word root ‘but’ (for 4C atoms, it
becomes butadiene)
(iii) Secondary Suffix: Secondary suffix is used to indicate the functional group in the organic compounds. The terminal
‘e’ of the primary suffix is dropped if it is followed by a suffix beginning with ‘a’, ‘i’, ‘o’, ‘u’ or ‘y’. But it is retained
if secondary suffix begins with a consonant.
Secondary suffixes for various functional groups are given in Table 1.4.
Table 1.4 Some Organic families and Secondary Suffixes
Class of Organic General Functional Group Suffix IUPAC name of the Family
Compound Formula
(Word + pri. + sec.
root suffix suffix )
Alcohols R–OH –OH -ol Alkanol
Thioalcohols R–SH –SH -thiol Alkanethiol
Amines R–NH2 –NH2 -amine Alkanamine
Aldehydes R–CHO –CHO -al Alkanal
Ketones R–COR > CO -one Alkanone
Carboxylic acids R–COOH –COOH -oic Alkanoic Acid
Amines R–COOH2 –CONH2 -amide Alkanamide
Acid chlorides R–COCl –COCI -oyl chloride Alkanoyl Chloride
Esters R–COOR –COOR -oate Alkyl Alkanoate
Nitriles R–C ≡ N –C ≡ N -nitrile Alkane Nitrile
It may be noted that while adding the secondary suffix to the primary suffix, the terminal ‘e’ of the primary suffix
(i.e. ane, ene or yne) is dropped if the complete secondary suffix (the suffix plus multiplying affix, if any, such as di
tri tetra) begins with a vowel (a, e, i, o, u). However, the terminal ‘–e’ is retained if the secondary suffix begins with
a consonant.
For example,
–CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH Word root but

Primary suffix ane
Sec. suffix –ol
So, its name is But + ane + ol = Butanol or Butan – 1– ol.

[Here, ‘e’ of ane is dropped because sec. suffix –‘ol’ begins with a vowel.]
(iv) Prefix: Prefix is a part of the name which appears before the word root.
Primary prefix: Indicates that whether the compound is cyclic or acyclic etc., primary prefix cyclo is used
immediately before the word root.
Primary prefix Word root Primary Suffix Secondary Suffix IUPAC name
Cyclo hex ane – Cyclohexane
Secondary Prefix
Prefixes that are used to represent the names of alkyl groups (branched chains) or some functional groups, which are
regarded as substituents, are secondary prefix.
(a) Alkyl groups are formed by the removal of H atom from the alkanes. These are represented by the general
formula CnH2n+1 or R-. Some alkyl groups along with their prefixes are given in Table 1.5.
Table 1.5 Some Alkyl Groups along with their Prefixes
Alkane Alkyl Group Abbreviation Prefix

CH4 CH3– Me- Methyl
C2H6 CH3CH2–– Et- Ethyl
C3H8 CH3CH2CH2– n-Pr- n-Propyl
C3H8 CH3– CH– Iso-Pro Isopropyl
|
CH3

Some unsaturated groups are given below :
&+ &+ &+ &+ &+ +&Ł& &+ &+&+ &+ &+
9LQ\O $OO\O 3URSDUJ\O
&URW\O
(WKHQ\O 3URSHQ\O 3URS\Q\O
%XWHQ\O
(b) Some functional groups are always indicated by the prefixes instead of secondary suffixes. These functional groups
along with their prefixes are listed in Table 1.6.
Table 1.6 Functional groups which are always represented by prefixes
Functional Group Prefix Family IUPAC Name

— NO2 Nitro R— NO2 Nitroalkane
— OR' alkoxy R— OR' Alkoxyalkane
— Cl Chloro R— Cl Chloroalkane
— Br Bromo R— Br Bromoalkane
—I lodo R— I Iodoalkane
—F Fluoro R— F Fluoroalkane
— NO Nitroso R— NO Nitrosoalkane
Table 1.7 Some Characteristic Groups with their Prefixes
Characteristic group Prefix

— CIO Chlorosyl-
— CIO2 Chloryl-
— CIO3 Perchloryl-
— IO Iodosyl-
— IO2 Iodyl-(replaces iodoxy-)
— I(OH)2 Dihydroxy-l3- iodanyl-(replaces dihydroxyiodo-)
— IX2 Dihydroxy-l3- iodanyl-(replaces dihaloiodo-)
= N2 Diazo-
— N3 Azido-
— SR (R)-sulfanyl- (and similarly, (R)-selanyl- and (R)-tellanyl-)
— SH3 l4-Sulf Anyl-
(c) In polyfunctional compounds, i.e., compounds with more than one functional group, one of the functional groups is
treated as the principal functional group and is indicated by the secondary suffix, whereas the other functional groups are
treated as substituents and are indicated by prefixes. The prefixes for various functional groups are given in Table 1.8.
Table 1.8 Prefixes for functional groups in polyfunctional compounds
Functional Group Prefix Functional Group Prefix

—OH Hydroxy — COOH Carboxy
— CN Cyano — COOR Carbalkoxy
— NC Isocyano — COCl Chloroformyl
— CHO Formyl or Aldo — CONH2 Carbamoyl
— SH Mercapto — NH2 Amino
— SR Alkylthio >CO Keto or Oxo
Arrangement of Prefixes, Word root and Suffixes: The prefixes, word root and suffixes are arranged as follows while
writing the name.
Prefix(es) + Word root + p. suffix + sec. suffix
RULES FOR NOMENCLATURE (ALKANES)

(A) Saturated Hydrocarbons (Alkanes)
Case-1. Unbranched alkane
Count the number of C-atoms and write the name depending on the number of C-atoms as mentioned in table 1.2, i.e. for
1 carbon–methane, for 2 carbons–ethane etc.
Case-2. Branched alkane
Rule 1. Longest chain rule
Select the longest continuous chain of carbon atoms in the molecule. The selected chain, containing the maximum number
of carbon atoms, is regarded as the parent or root chain . It gives the name of the parent hydrocarbon. Carbon atoms which
are not included in the parent chain are identified as substituents.
6XEVWLWXHQWV
&+
&+&+&+&&+&+&+ 3DUHQWFKDLQ
&+ &+
6XEVWLWXHQWV
 For example, in the following compound, the parent chain consists of nine carbon atoms (structure I) and not eight
(structure II). So, the compound is named as derivative of nonane.
&+ &+

&+&+&+&+&+&+&+&+&+ &+&+&+&+&+&+&+&+&

&+ &+
&+ &+
, ,,
&RUUHFWFKDLQ :URQJFKDLQ
FRQWDLQV&DWRPV FRQWDLQV&DWRPV
Rule 2. Lowest Number or Lowest Sum Rule

The selected parent chain is numbered using Arabic numerals and the position of the alkyl group is indicated by the number
of the carbon atom to which the alkyl group is attached. The numbering is done in such a way that the substituted carbon
atoms have the lowest possible numbers.
For example, if X represents a substituent, then the correct numbering of the carbon chain is as given in structure A.
The numbering of the carbon chain as given in structure B is wrong because it gives higher number to the carbon atom
carrying the substituent.
; ;

& & & & & & & & & &
$ &RUUHFW % :URQJ
The number that indicates the position of the substituent or side chain is called locant. When series of the locants con-
taining the same number of terms are compared term by term, that series is lowest which contains the lowest number on
the occasion of first difference. Some examples are given below to illustrate the above idea:
&+ &+

&+
&+
&+
&+
&+
& &+

&+
&+
&+ &+
0HWK\OEXWDQHDQG 7ULPHWK\OSHQWDQH
QRW0HWK\OEXWDQHSHQWDQH DQGQRW7ULPHWK\O

&+
&+
&+
&+
&+
&+
&+ &+ &+ &+

&+
&+ &+

&+ &+

&+

&+

&+

&+
7ULPHWK\OKH[DQHDQGQRW &+ &+ &+

7ULPHWK\OKH[DQH 7ULPHWK\OGHFDQHDQGQRW7ULPHWK\OGHFDQH
The names of alkyl groups attached as a branch are then prefixed to the name of the parent alkane, and the posi-
tion of the substituents is indicated by the appropriate numbers. If different alkyl groups are present, they are listed in
alphabetical order.
For example,

&+ &+ &+ &+ &+ &+ &+
&+ &+ &+
(WK\OPHWK\OKHSWDQH
 It must be remembered that numbers are separated from the groups by hyphens, and there is no break between sub-
stituent and alkane names, i.e., between methyl and pentane, or ethyl and hexane.
Rule 3. Use of Prefixes Di, Tri, etc.

If the compound contains more than one similar alkyl groups, their positions are indicated separately and an appropriate
numerical prefix, di, tri, etc., is attached to the name of the substituents. The positions of the substitutents are separated by
commas. For example,
&+&+
&+ &+

&+ &+

&
&+
&+

&+
&+
&+
&+
&+ &+&+
'LPHWK\OSHQWDQH 'LHWK\OSHQWDQH
Table 1.9 Basic numerical terms (multiplying affixes)
Number Numerical term Number Numerical term

1 mono- 90 nonaconta-
2 di- 100 hecta-
3 tri- 200 dicta-
4 tetra- 300 tricta-
5 penta- 400 tetracta-
6 hexa- 500 pentacta-
7 hepta- 600 hexacta-
8 octa- 700 heptacta-
9 nona- 800 octacta-
10 deca- 900 nonacta-
11 undeca- 1000 kilia-
12 dodeca- 2000 dilia-
20 icosa- 3000 trilia-
30 triaconta- 4000 tetralia-
40 tetraconta- 5000 pentalia-
50 pentaconta- 6000 hexalia-
60 hexaconta- 7000 heptalia-
70 heptaconta- 8000 octalia-
80 octaconta- 9000 nonalia-
Rule 4. Alphabetical Arrangement of Prefixes

If there are different alkyl substituents present in a compound, their names are written in the alphabetical order. However,
the numerical prefixes such as di, tri, etc. are not considered for the alphabetical order. For example,
&+ &+

&+ &+

&+
&+
&+ &+

&+
&
&+
&+
&+ &+ &+
(WK\OPHWK\OSHQWDQH (WK\OGLPHWK\OSHQWDQH
Rule 5. Naming different alkyl substituents at the equivalent positions

If two different alkyl groups are located at the equivalent positions, then numering of the chain is done in such a way that the
alkyl group which comes first in alphabetic order gets the lower position. For example, if ethyl and methyl groups are present
at equivalent positions, then carbon bearing ethyl group should get the lower number as illustrated in the following example.
&+ &+

&+ &+

&+
&+ &+

&+
(WK\OPHWK\OKH[DQH
Rule 6. Naming the Complex Alkyl Substituents

If the alkyl substituent is further branched, it is named as substituted alkyl group. In the complex substituent, the number-
ing of the carbon atoms is also done. The carbon atom attached to the parent chain is always numbered as 1. The prefix/
name of such a substituents is enclosed in brackets as illustrated in the following examples.
&+

&+
&+
&+
&+ &+
&+
&+
&
&+
&+
&+&+ &+

&+&+
7ULPHWK\O PHWK\OSURS\O QRQDQH
&+ &+ &+

&+
&+
&+
&
&+
&+
&+
&+
&+ &+

&+
& &+

&+
'LPHWK\OHWK\O HWK\OGLPHWK\OGHFDQH
The numerical prefixes ‘bis-’, ‘tris-’, ‘tetrakis-’, ‘pentakis-’ etc. are used to indicate a multiplicity of substituted sub-
stituents. The name of the substituted substituent is enclosed in parentheses. For example,
+& &+
&+&O &+ &+

&+
&+ +& &
&+
&O+& &
&+&O

&+
&+
&+&O
+ & &+
'LFKORURELV
FKORURPHWK\O SURSDQH 0HWK\OELV PHWK\OHWK\O KH[DQH

&+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+

&+ &+

&+ &+ &RPSOH[VXEVWLWXHQW

&+
'LPHWK\OSURS\O QRQDQH

&+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+

&+
&RPSOH[
GLPHWK\OSURS\O
&+&&+ VXEVWLWXHQW
&+&+

&+ &+ &+ &+ &+ &+ &+&+&+&+

&+

+&&&+
&+ &+

(WK\OEXW\O GLPHWK\OGHFDQH
Some Important Notes

1. For the alphabetical order of the various substituents, the name of the complex substituent is considered to begin with
the first letter of the complete name. We know that in case of simple substituents the multiplying prefixes are not
considered , however, they are regarded to be the part of the name for the complex substituent.
For example,
&+ &+

&+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+

&+ &+
&RPSOH[VXEVWLWXHQW

&+ &+
GLPHWK\OSURS\O

&+
'LPHWK\OSURS\O HWK\OXQGDFDQH
2. It may be noted that dimethyl propyl (a complex substitution) is alphabetized under ‛d’ and not under ‛m’. Therefore,
it is cited before ethyl (e).
3. When the names of two or more complex substituents are composed of identical words, priority is given to the sub
substituent with lower locant at the first cited point of difference within the complex substituent.
For example,
&+
0HWK\OEXW\O
&+ &+ &+ &+

&+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+

&+ &+ &+ &+
0HWK\OEXW\O
&+
0HWK\OEXW\O PHWK\OEXW\O GRGHFDQH
The substituent (1-methylbutyl) is written first because it has lower locant that the substituent (2-methylbutyl).
4. When there are more than one same complex substituents, it is indicated by the multiplying prefix bis (for two), tris
(for three), tetra kis (for four), etc.
&+
GLPHWK\SURS\O
&+ &+ & &+

&+ &+ &+ &+ &+ & &+ &+ &+ &+

&+ &+ & &+ &+
&+ GLPHWK\SURS\O
5. The prefixes iso- and neo- are considered to be part of alkyl group. The prefixes sec- and tert- are not considered to be
part of fundamental name. The use of ‘iso’ and related common prefixes for naming alkyl group is also allowed by
the IUPAC nomenclature as long as these are not further substituted.
&+ &+

&+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+
+& &+ &+ &+
6HFEXW\OLVRSURS\OGHFDQH
RULES FOR NAMING COMPOUNDS CONTAINING DOUBLE AND TRIPLE BONDS

1. Select the longest continuous chain of carbon atoms as the parent chain. If some carbon-carbon multiple bond is
present, the parent chain must contain the carbon atoms involved in it. The number of carbon atoms in the parent
chain determines the word root. The carbon atoms which are not included in the parent chain are considered alkyl
substituents and they determine the prefixes.
&+ &+ &+ &+
&+ & &+ &+ & &+
&+ &+ &+ &+

&RUUHFWFKDLQ :URQJFKDLQ
If two equally long chains are possible, the chain with maximum number of side chains is selected as parent chain.
Note: It may be noted that the selected chain containing double or triple bonded carbon atoms (must include both the
carbon atoms of the double bond or triple bond) may or may not be the longest chain in the structure. For example, in the
above structure, the longest chain containing double bonded carbon atoms is of five carbon atoms and not of six.
Suffixes Denoting Multiple Bonds
The presence of one or more double or triple bonds in an otherwise saturated parent hydride (except for parent hydrides
with Hantzsch-Widman names) is denoted by changing the ‛-ane’ ending of the name of a saturated parent hydride to one
of the following:
Table 1.10
One Two Three etc.

Double bond -ene -adiene -atriene etc.
Triple bond -yne -adiyne -atriyne etc.
1. The presence of both double and triple bonds is similarly denoted by endings such as ‛-enyne’, ‛-adienyne’, ‛-enediyne’,
etc. Numbers as low as possible are given to double and triple bonds as a set, even though this may at times give ‛-yne’
a lower number than ‛-ene’. If a choice remains, preference for low locants is given to the double bonds. Only the
lower locant for a multiple bond is cited except when the numerical difference between the two locants is greater than
one, in which case the higher-numbered locant is cited in parentheses.
2. While writing the name of the alkene or alkyne, the suffix ‘ane’ of the corresponding alkane is replaced by ‘ene’ or
‘yne’ respectively.
3. The numbering must begin with the one end of the parent chain, but this is done in such a way that carbon atom
carrying the multiple bonds gets the lowest number. The position of the multiple bond is then indicated by using the
number of the first C-atom of the multiple bond.
Note: It may be noted that we give the lowest number to the carbon atom having double or triple bond and not to any
side chain (as in alkanes).

&+ &+ &+ &+&+
3HQWHQH

&+ &+ &+ &+±&+
QRW3HQWHQH
4. All the rules for naming side chains or substituents are then followed (same as in alkanes).
5. If the multiple bond occurs two or more times in the chain, then it is named as diene or diyne, triene or triyne etc. The
positions or multiple bonds are also prefixed with numbers.
Some examples are given below:

&+ &+ &+ &+ +&Ł& &+&Ł&+
%XWDGLHQH 3HQWDGL\QH
&+

&+ &+&&+ & Ł &+
&+&+
(WK\OPHWK\OKH[\QH
5. If the parent chain contains both the double and triple bonds, the following points should be followed:
If double bond and triple bond get the same locant from two sides of the parent carbon chain, double bond gets the
priority in the numbering but the name ends with triple bond. Example is given below.

+& & &+ & Ł &+
3HQWDHQ\QH
 The terminal ‘e’ in the name of alkene is dropped if it is followed by the suffix beginning with a,e, i, o, u. For example,
terminal ‘e’ of the ene is dropped in the following cases:
en – yne adien – yne

However, terminal ‛e’ is not dropped in case of ‛ene – diyne’ because it comes before diyne.

+&Ł& &+ &+ &+ +&Ł& &+ &+ &+ &+
3HQWDHQ\QH +H[DGLHQ\QH
3UHIHUHQFHRIORFDQWIRUHQH

+&Ł& &+ &+ &+
3HQWHQ\QH
Examples

&+ 1 1
+&
+3 3 3+

+H[HQH 7ULSKRVSKD]DGLHQH
&+

+ & +& &+

+H[DGLHQH 3HQW\QH
&+
+& +& &+

+H[D 3HQWHQ\QH
GLHQ\QH

1+ 1
+ 1 1
1+

3HQWDD]HQH
13 1 2
12 3
11 14 4
10 8 5
9
Bicyclo[6.5.1]
tetradec-1(13)-ene
NOMENCLATURE OF COMPOUNDS CONTAINING FUNCTIONAL GROUPS

The rules for naming an organic compound are exactly the same as discussed already for compounds containing multiple
bonds. In this case, the preference for the lowest number is given to the carbon atom containing a functional group. The
rules are summarised below:
1. Select the longest continuous chain containing the carbon atom having a functional group. This is illustrated below:
)XQFWLRQDO*URXS
&+ 2+ &+2+
&+ &+ & &+ &+ &+ &+ &+ & &+ &+ &+
&+ &+
&RUUHFW :URQJ
2. The numbering of atoms in the parent chain is done is such a way that carbon atom bearing the functional group gets
the lowest number.
3. All the rules for naming side chains or substituents are then followed as discussed in case of alkanes.
Let us apply these rules to write the names of some compounds.

&+ &+ 2

&+ & 2+ &+ & &+2+ &+ &+ &+ & &+ &+

&+ &+ &+
0HWK\OSURSDQRO 'LPHWK\OSURSDQRO 0HWK\ORQH
It may be noted that the functional group should get the lowest number even if it violates the lowest locant
rule.
&+

&+ & &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+ &+&+2

&+&+ 2+ &+
0HWK\OKHSWDQDO
&+&+

(WK\OGLPHWK\OKHSWDQRO
It may be noted that if functional groups such as –CHO, –COOH, –CONH2, –COOR, –CN etc. are present in the
molecule, the numbering of the parent chain in such a case must start from the carbon atom of the functional group.
However, this number is normally not indicated in the IUPAC name of the compound.
&+

&+ &+ & &+ &+ &+&+ &+ &+

&+2 &22+
(WK\OPHWK\OEXWDQDO 0HWK\OEXWDQRLFDFLG

&+&+ &+ &+&+ &22+ &+ &+ &+ &Ł1
3KHQ\OEXWDQRLFDFLG %XWDQHQLWULOH
4. Rules for Naming Compounds having functional groups, multiple bonds and side chains substituents:
If the organic compound contains a functional group, multiple bond, side chain or the substituent, the following order
of preference must be followed:
Functional group > Double bond > Triple bond > Side chain
For example,
&+

&+ &+ &+ &+ &+ &+2 +22& &+ &+ &22+
%XWHQHGLRLFDFLG RU
0HWK\OKH[HQDO
%XWHQHGLRLFDFLG
Some of the functional groups are treated as side chains, e.g., halogen, nitro nitroso, ether.
5. Rules for Naming Organic Compounds containing two or more Functional groups
When an organic compound contains two or more functional groups, one group is regarded as the principal functional
group. The other group is treated as the secondary functional group and may be treated as substituent. The following
decreasing-order of preference is used for selecting the principal functional group:
COOH, SO3H, COOR (R = alkyl group), COCl, CONH2, CN > H C = O, > C = O, OH, NH2, > C = C <, C ≡
For example, if an organic group contains –COOH and – OH groups, then – COOH group is regarded as the principal
group and –OH group is the substituent and is called hydroxyl.
6XEVWLWXHQW
2+

&+ &+ &+ &+ &22+ 3ULQFLSDO
+\GUR[\SHQWDQRLFDFLG IXQFWLRQJURXS
When an organic compound contains two or more different functional groups, the principal group forms the suffix of
the name while the other functional groups are considered as substituents and indicated as prefixes.
Table 1.11 Different functional Groups and Corresponding Suffixes and Prefixes
Class Functional Group General Formula Prefix (p) or Secondary Suffix (s) General IUPAC Name
(1) (2) (3) (4) (5)

Alcohols –OH R–OH –Ol (s) Alkanol
Ethers –O–R R–O–R Alkoxy (p) Alkoxy alkane
Ketones & 5 & 5 –one (s) Alkanone
2 2
Primary amines –NH2 R–NH2 Amino-(p) Amino alkane
Halides –X R–1 Halo-(p) Halo alkane
X = F, Cl Br, I
2
Nitro 1 12 R–1 Halo (p) Halo alkane
Compounds
2
Aldehydes –C–H(–CHO) R–CHO –al (s) Alkanal
±„„„
Carboxylic –C–OH R–COOH –oic acid (s) Alkanoic acid
acids ±„„„
±„„„ ±„„„
Amides –amide (s) Alkan amide
–C–NH2 R–C–NH2
±„„„ ±„„„
Acyl halides –C–X R–C–X –oyl halide Alkanoyl halide
X Cl, Br
±„„„ ±„„„
Esters –C–OR' R–C–O–R' Alkyl (p) oate (s) Alkyl alkanoate
±„„„ ±„„„ ±„„„ ±„„„
Acid anthydride –C–O–C– ±±±± –oic anhydride (s) Alkanoic anthyride
Cyanides –CN R–CN –nitrile Alkane nitrile
Table 1.12
Class Formula Prefix Suffix

Alcoholates, Phenolates —O– oxido- -olate
Amidines —C(=NH)–NH2 carbamimidoyl- -carboximidamide
—(C)(=NH)—NH2 --- -imidamide
Carboxylates —COO– carboxylato- -carboxylate
Class Formula Prefix Suffix

—(C)OO –
--- -oate
Hydroperoxides —O—OH hydroperoxy- ---
Imines =NH imino- -imine
=NR (R)-imino- ---
Peroxides —O—OR (R)-peroxy- ---
Salts (of carboxylic acids) —COO–M+ --- (cation) ...carboxylate
—(C)OO–M+ --- (cation) ...oate
Sulfides —SR (R)-sulfanyl- ---
Sulfonates —SO2—O– sulfonato- -sulfonate
Sulfonic acid —SO2—OH sulfo- -sulfonic acid
Thiolates —S– sulfido- -thiolate
Thiols —SH Sulfanyl- -thiol
Let us now apply various rules to write the names of some organic compounds.
Alcohols

2+
2+ 2+ +2

HWKDQRO SURSDQRO HWKDQHGLRO
HWK\ODOFRKRO SURS\ODOFRKRO Q HWK\OHQHJO\FRO
Alcohols (R-OH) take the suffix ‛-ol’ with an infix numerical bonding position: CH3CH2CH2OH is propan-1-ol. The suf-
fixes -diol, -triol, -tetraol etc. are used for multiple -OH groups: Ethylene glycol CH2OHCH2OH is ethane-1, 2-diol.
2+
2+

2
K\GUR[\SURSDQRLFDFLG
If higher precedence functional groups are present (see order of precedence, below), the prefix ‛hydroxy’ is used with
the bonding position: CH3CHOHCOOH is 2-hydroxypropanoic acid.
Halogens (Alkyl Halides)

)
&O )
&O
)
&O &O +
+ %U
WULFKORURPHWKDQH EURPRFKORUR
FKORURIRUP WULIOXRURHWKDQH
KDORWKDQH
Halogen functional groups are prefixed with the bonding position and take the form fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- etc.
depending on the halogen. Multiple groups are dichloro-, trichloro- etc., and dissimilar groups are ordered alphabetically
as before. For example, CHCl3 (chloroform) is trichloromethane. The anesthetic Halothane (CF3CHBrCl) is 2-bromo-
2-chloro-1,1,1-trifluoroethane.
Ketones
2 2

2
SURSDQRQH R[RKH[DQDO
DFHWRQH
In general, ketones (R-CO-R) take the suffix ‛-one’ (pronounced own, not won) with an infix position number:
CH3CH2CH2COCH3 is pentan-2-one. If a higher precedence suffix is in use, the prefix ‛oxo-’ is used: CH3CH2CH2
COCH2CHO is 3-oxohexanal.
Process: It is a non terminal group. Count the C- in the main chain at minimum locant in simple ketones. Otherwise,
follow the seniority table.
For example,
&+ 2
&+&+ & & &+

&+ (WK\OPHWK\OSHQWDQRQH
&+

&2&+ &2
$FHWRSKHQRQH %HQ]RSKHQRQH
The above names are retained. So derivatives of these compounds will get the base names of the above compounds.
2

& &+

&+ &+ GLPHWK\ODFHWRSKHQRQH

Aldehydes
2
2 2+
2
+ +
PHWKDQDO 2
IRUPDOGHK\GH R[RSURSDQRLFDFLG F\FORKH[DQHFDUEDOGHK\GH
Aldehydes (R-CHO) take the suffix ‛-al’. If other functional groups are present, the chain is numbered such that the alde-
hyde carbon is in the ‛1’ position, unless functional groups of higher precedence are present.
If a prefix form is required, ‛oxo-’ is used (as for ketones), with the position number indicating the end of a chain: CHO-
CH2COOH is 3-oxopropanoic acid. If the carbon in the carbonyl group cannot be included in the attached chain (for in-
stance, in the case of cyclic aldehydes), the prefix ‛formyl-’ or the suffix ‛-carbaldehyde’ is used: C6H11CHO is cyclohex-
anecarbaldehyde. If a aldehyde is attached to a benzene and is the main functional group, the suffix becomes benzaldehyde.
Process
This is also a terminal group, rule 1 is followed as above. At the end we use ‘al’
For the cyclic compounds we use carboxaldehyde. For example,

&+ & 2 &+ &+ 2 &+ 2

+ &+ 2 &\FORKH[DQH
(WKDQDO 3URSDQHGLDO FDUER[DOGHK\GH
& 2 .HWRQH
Carboxylic Acids
2+
2
HWKDQRLFDFLG
DFHWLFDFLG
In general, carboxylic acids are named with the suffix -‛oic acid’ (etymologically a back-formation from benzoic acid). As
for aldehydes, they take the ‛1’ position on the parent chain, but do not have their position number indicated. For example,
CH3CH2CH2CH2COOH (valeric acid) is named pentanoic acid. For common carboxylic acids, some traditional names such
as acetic acid are in such widespread use, they are considered retained IUPAC names, although ‛systematic’ names such as
ethanoic acid are also acceptable. For carboxylic acids attached to a benzene ring such as Ph-COOH, these are named as
benzoic acid or its derivatives.
If there are multiple carboxyl groups on the same parent chain, the suffix ‛-carboxylic acid’ can be used (as -dicarboxylic
acid, -tricarboxylic acid etc.). In these cases, the carbon in the carboxyl group does not count as part of the main alkane
chain. The same is true for the prefix form, ‛carboxyl-’. Citric acid is one example; it is named 2-hydroxypropane-
1,2,3-tricarboxylic acid, rather than 3-carboxy, 3-hydroxypentanedioic acid.
Process
1. Count the C of— CO2 H and put it in the longest chain (this is a 3 terminal group).
2. Find the base name, i.e., rest name and add ‘oic acid’ at last and follow seniority. For example,

&+&22+ &+&+&22+
(WKDQRLFDFLG 3URSDQRLFDFLG

&22+
&+ &22+ &22+

3URSDQHGLRLFDFLG &\FORSURSDQHFDUER[\OLFDFLG
With cyclic compounds, C of CO2 H is not counted in the main chain; therefore, use carboxylic acid.
Ethers
2

2 2

PHWKR[\PHWKDQH PHWKR[\HWKDQH PHWKR[\SURSDQH
GLPHWK\OHWKHU HWK\OPHWK\OHWKHU LVRSURS\OPHWK\OHWKHU
Ethers (R-O-R) consist of an oxygen atom between two attached carbon chains. The shorter of the two chains becomes the
first part of the name with the -‛ane’ suffix changed to -‛oxy’, and the longer alkane chain becomes the suffix of the name
of the ether. Thus, CH3OCH3 is methoxymethane, and CH3OCH2CH3 is methoxyethane (not ethoxymethane). If the oxygen
is not attached to the end of the main alkane chain, then the whole shorter alkyl-plus-ether group is treated as a side-chain
and prefixed with its bonding position on the main chain. Thus, CH3OCH(CH3)2 is 2-methoxypropane.
Esters
Main Article
2 2 2
2 2 2
PHWK\OPHWKDQRDWH PHWK\OHWKDQRDWH HWK\OPHWKDQRDWH
IRUPDWH DFHWDWH HWK\OIRUPDWH
Esters (R–CO–O–R') are named as alkyl derivatives of carboxylic acids. The alkyl (R’) group is named first. The
R–CO–O part is then named as a separate word based on the carboxylic acid name, with the ending changed from ‛-oic acid’
to ‛-oate’. For example, CH3CH2CH2CH2COOCH3 is methyl pentanoate, and (CH3)2CHCH2CH2COOCH2CH3 is ethyl 4-
methylpentanoate. For esters such as ethyl acetate (CH3COOCH2CH3), ethyl formate (HCOOCH2CH3) or dimethyl phthal-
ate that are based on common acids, IUPAC recommends use of these established names, called retained names. The
‛-oate’ changes to ‛-ate’. Some simple examples, named both ways, are shown in the figure above.
2

2
EXW\OSURSDQRDWH
If the alkyl group is not attached at the end of the chain, the bond position to the ester group is infixed before ‛-yl’:
CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 may be called but-2-yl propanoate or but-2-yl propionate.
Amines and Amides

1+

1+
1+
PHWKDQDPLQH SURSDQDPLQH SURSDQDPLQH
PHWK\ODPLQH QSURS\ODPLQH LVRSURS\ODPLQH
1+ 1
1PHWK\OHWKDQDPLQH 1HWK\O1PHWK\OSURSDQDPLQH
Amines (R-NH2) are named for the attached alkane chain with the suffix ‛-amine’ (e.g., CH3NH2 Methyl amine). If nec-
essary, the bonding position is infixed: CH3CH2CH2NH2–propan-1-amine, CH3CHNH2CH3–propan-2-amine. The prefix
form is ‛amino-’.
For secondary amines (of the form R-NH-R), the longest carbon chain attached to the nitrogen atom becomes the prima-
ry name of the amine; the other chain is prefixed as an alkyl group with location prefix given as an italic N: CH3NHCH2CH3
is N-methylethanamine. Tertiary amines (R-NR-R) are treated similarly: CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 is N-ethyl-N-
methylpropanamine. Again, the substituent groups are ordered alphabetically.
1+ 1
2 2
HWKDQDPLGH 11GLPHWK\OPHWKDQDPLGH
DFHWDPLGH
Amides (R-CO-NH2) take the suffix ‛-amide’, or ‛-carboxamide’ if the carbon in the amide group cannot be included
in the main chain . The prefix form is both ‛carbamoyl-’ and ‛amido-’.
Secondary and tertiary amides are treated similarly to the case of amines: alkane chains bonded to the nitrogen atoms
are treated as substituents with the location prefix N: HCON(CH3)2 is N, N-dimethylmethanamide.
2 2
±&2; DFLGKDOLGH ±&21+ DPLGH & 2 DQK\GULGH & 25 HVWHU
& 2
±&Ł1 QLWULOHVRUF\DQLGH ±1& LVRF\DQLGH
Process
We will take one example from each to understand the writing technique.
For example,
2
&+ & &O

5RRWQDPHHWKDQ
Suffix or name of the functional group : oyl chloride.

Therefore, ethanoylchloride is the IUPAC name.
2
&+&+ & 1+

5RRWQDPH3URSDQ
6XIIL[RUQDPHRIWKHIXQFWLRQDOJURXSDPLGH
2
Therefore, the name is propanamide. Similarly for CONH2, it is cycloprapanecarboxamide. For &+ & 2 ,
&+ & 2
ethanoic anhydride is the IUPAC name. As we can think of the formation of this compound as follows:
2
2 2
&+ &
&+ & 2 + +2 & &+ ¨ &+ &
2
(WKDQRLFDFLG (WKDQRLFDFLG 2
For mixed anhydride, e.g., CH3 — — O — —H, ethanoic methanoic anhydride is the IUPAC name
2 2
In case of &+ & 2&+, write the alkyl group (R) of & first. Give space then write the parent acid’s root
methyl ethanoate
2 5
name and add ‘oate’ finally.
2
For + & 2 &+, IUPAC name is methyl methonate.
2
& 2&+
3UHIL[0HWK\O Suffix: Carboxylate
Root name: cyclohexane, therefore the name is PHWK\OF\FORKH[DQFDUER[\ODWH
VSDFH
&Ł1
&+±&Ł1 &\FORKH[DQHFDUERQLWULOH
(WKDQHQLWULOH
5RRWQDPH 6XIIL[
5RRWQDPH6XIIL[ 1RVSDFH
&+ 1 &
0HWK\O FDUE\ODPLQH
5RRWQDPH 6XIIL[
ZLWKµ\O¶
&+&+ &22+
±2+ DOFRKRO ±6+ WKLRO
2+

&+&+ 2+ +\GUR[\ SURSDQRLF DFLG

Root name : Ethane 3UHIL[ 5RRWQDPH 6XIIL[
Suffix : ol
Therefore Ethanol
is the IUPAC name
CH3CH2 – SH
Root Name : ethane
Suffix : thiol
Therefore, ethane thiol is the IUPAC name of the above compound.

&+&+ &22+
6+
0HUFDSWRSURSDQRLFDFLG
3UHIL[ 5RRWQDPH 6XIIL[

±1+ DPLQH

&+&+ 1+
5RRWQDPH(WKDQ
6XIIL[ DPLQH
Therefore IUPAC name is ethanamine.

&+&+&+ 1 &+&+
&+
N-Ethyl-N-methylpropanamine. Here, we count number of carbon atoms along the chain having maximum C as the
root name (i.e., alkanamine part comes from the alkane with longest chain).
&+1+
1+
&\FOREXWDQDPLQH &\FORSURS\OHWKDQDPLQH
Aromatic amines have common names and are used as their base names while writing the names of their derivatives.
1+ 1+
&+
DQLOLQH RPSWROXLGLQH
IUPAC has retained the common names for aromatic amine like aniline etc. The other groups Cl, Br, I, NO2 etc. are
used as prefixes and seniority depends on alphabetical seniority of their names.
For Example,
&+ 2 &+&+
0HWKR[\HWKDQH
1RVSDFH
Likewise, considering the smaller alkyl group in the alkoxy part and larger alkyl group as alkane, the name of the fol-
lowing compound is
&+

&+ 2 &+
&+
0HWKR[\LVRSURSDQH
RU
0HWKR[\SURSDQH
2
&+ &+
&O %U &+ &+ &+

%URPR&KORURHWKDQH &O
DOSKDEHWLFDOVHQLRULW\ FKORURHSR[\SURSDQH
Many derivatives of principal characteristic groups or functional parent compounds may be named by name modifiers
which consist of one or more separate words placed after the name of the parent structure. This method is most useful in
an indexing environment.
Illustrations
2. Give IUPAC name of the following compound:

&+ &+ &+ &+ &+ &+
&+2+ &+&+
Ans. 1. The longest chain containing functional group is of six carbon atoms. Therefore, the word root is ‛hex’.
&+ &+ &+ &+ &+ &+

&+2+ &+&+
2. There is no multiple bond in it. Hence, the primary suffix is ‛ane’.

3. The functional group is –OH. Hence, secondary suffix is –ol.
4. The chain is numbered as shown. The functional group –OH is on carbon 1. Moreover, there is a methyl group
on carbon 4 and ethyl group on carbon 2.
5. The IUPAC name is, therefore, 2-Ethyl-4-methylhexan-1-ol.
3. Give the IUPAC name of the following compound:
&+ &+ &+ &+ &+ &+ &+2

&+

&+ &+ &+ &+ &+ &+ &+2
&+
Ans. 1. The longest chain containing functional group is of seven carbon atoms. Therefore, word root is Hept.
2. As C = C double bond is present in the molecule. Thus, the primary suffix is ‛ene’.
3. The secondary suffix is ‛al’ because of presence of –CHO group.
4. The chain is numbered as shown as that carbon atom of –CHO group gets number 1. The methyl group is
present on carbon 5 while position of double bond is 3.
5. Thus, IUPAC name is Methylhept-3-en-1-al.
## Practice Exercise
1. Write the secondary suffixes for the following functional groups:
(i) –CN (ii) –COCl (iii) –CO–
(iv) –CHO (v) –COOH (vi) –NH2
2. Give IUPAC names of the following:

2 &+ &+
(i) 2 & &+ &+ (ii) & &+&+
2+
(iii) &+&+&+&21+ (iv) &+ &+ &+ 1+
&+ &+ &+
3. Give IUPAC names of the following compounds:

(i) &+ &+ &+ &22&+ (ii) &+ &+ &+ &+2
&+ &+ &+
&+ &+
(iii) &+ &+ &2 &+ &+ (iv) &+ & &+ & &+
&+ &+ &O %U
(v) (CH3CH2)3COH (vi) CH3–C = C–CO–CH2CH3
SOLUTIONS
1. (i) –nitrile (ii) –oyl chloride (iii) –one
(iv) –al (v) –oic acid (vi) –amine
2. (i) Phethyl 2-methylpropanoate (ii) 2-Phethylbutan-2-ol

(iii) 2-Methylbutanamide (iv) 2,3-Dimethylpropan-1-amine
3. (i) Ethyl 2-methylbutanoate (ii) 2,3-Dimethylbutanal

(iii) 2,4-Dimethylpentan-3-one (iv) 3-Bromo-5-chloro-3,5-dimethyl-heptane
(v) 3-Ethylpentan-3-ol (vi) Hex-4-yn-3-one
Some More Solved Examples
O
4CH
3 – 3CH2 – 2CH – 1C – OCH3 Methyl 2-ethylbutanoate
C2H5
O
4CH
3 – 3CH = 2CH – 1C – OH But 2-en-1-oic acid
OCH3
4CH – 3CH = 2C – 1CH3 2-Methoxybut-2-ene
3
CH3 O
3CH
2 = 2C –– 1C – OC2H5 Ethyl 2-methylprop-2-enoate
CH3 CH3
4CH
3 – 3CH – 2CH – 1CH2NH2 2, 3-Dimethylbutan-l-amine
O
1CH – 2C – 3CH – 4CH – 5CH3 3-Ethyl-4-methylpentan-2-one
3
C2H5 CH3
O
4CH
3 – 3CH – 2CH
2 – 1C – Br 3-Methylbutanoyl bromide
CH3
3CH – 2CH – 1CH2 – OH 2-Phenylpropan-1-ol
3
C6H5
&+

&+ & &+ &+ &+ &+ 4-lodo-2,2,3-trimethylthexane
&+&+
&+

&+ &+

&+
&+
& &+ 4-Chloro-2,3-dimethylhexan-2-ol
&O &+ 2+
2
&+

&+ &
&+ 3-methylbutane-2-one
&+
&+ &2 Ethanoic propanoic anhydride

2
&+ &+ &2
NOMENCLATURE OF COMPOUNDS WITH MORE THAN ONE

SIMILAR FUNCTIONAL GROUPS
If the organic molecule contains more than one similar functional groups, then in addition to various rules, the numerical
prefixes di (for 2), tri (for 3), etc. are added before the secondary suffix, which indicates the functional group. While adding
such words, the vowel ‛e’ of the primary suffix is retained. For example,
4CH – 3CH – 2CH –1CH2
3
OH OH OH
Here, word root is ‛but’, primary suffix is ‛ane’ and secondary siffix is ‛ol’. The –OH groups are positioned at carbon
number 1,2 and 3. Thus, the name is
Butane-1,2,3-triol
Some more examples of the compounds containing more than one similar functional groups are given below.
4CH –3CH––2CH–1CH –OH 2-Ethylbutane-1,3-diol

3 2
OH C2H5
4CH –3C––2C–1CH
3 3
Butane-2,3-dione
O O
4CH = 3CH––2CH = 1CH2 Buta-1, 3-diene
2
4CH – 3CH – 2CH
2 2 2
Pentane-1, 5-dioic acid
5COOH 1COOH
4CH – 3CH
2 = 2CH – 1CHO Pent-2-ene-1,5-dial
5CHO
2CH – 1CN Butane-1,4-dinitrile

2
3CH – 4CN
2
1CH – 2CH
2 – 3CH2 – 4CH2 2-Methylbutane-1,4-diamine
NH2 CH3 NH2
CH2Cl
3
CH2 – CH – 1CH2
2
1,3-Dicholoro-2-(chloromethyl) propane
Cl Cl
CH3
1CH – 2CH
3 – 3CH – 4CH – 5C – 6CH3 3,5,5 – Trimethylhexane-2,4-diol
OH CH3 OH CH3
1 2 3 4
HOOC–CH = CH–COOH But-2-en-1, 4-dioic acid
Note: If an unbranched chain is linked directly to more than two carboxyl groups, these groups are named by substitutive
use of suffix ‛tricarboxylic acid’ etc. The principal chain selected should be linked directly to maximum possible number
of carboxyl groups.
For example,
COOH
1 2 3 4
HOOC–CH2 – CH – CH2– CH2 –COOH
Butane-1, 2, 4-tricarboxylic acid
COOH COOH
1 2 3 4 5
HOOC – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
Pentane-1,2,3,4,5-tetracarboxylic acid
The carboxyl groups which are not directly linked to the principal chain are expressed by ‛carboxyalkyl’ prefixes.
COOH COOH
6 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2– CH – CH – CH2 –COOH
CH2COOH
3-(Carboxymethyl) hexane-1,2,5-tricarboxylic acid
Similarly, the subjective prefixes for aldehydes, cyanides, acylchlorides and amides are carbaldehyde, carbonitrilie,
chlorocarbonyl and carboxamide respectively.
Naming the compounds with Two or More Different Functional Groups

If a molecule contains more than one dissimilar functional groups, the parent chain must contain maximum possible num-
ber of functional groups. The numbering of the parent chain is done in such a way so that the functional group of higher
priority gets the lower number. The order of priority of various groups for the sake of numbering is
Carboxylic acids > acid anhydrides > esters > acidchlorides > amides > nitriles, isocyanides > aldehydes > ketones >
alcohols > amines > alkenes, alkynes > halo, nitro, alkoxy, alkyl (always substituent).
As pointed out earlier, that the functional group which gets priority is treated as principal functional group and is
indicated by the secondary suffix. On the other hand, the other functional groups in the compound are considered as
substituents and are indicated by suitable prefixes. The prefixes for such functional groups have been given in Table 1.13.
Table 1.13: Prefixes for functional Groups in Polyfunctional Compounds
Functional Group Prefix

–OH Hydroxy
–CN Cyano
–NC Isocyano
–CHO Formyl or Oxo
–SH Mercapto
–SR Alkylthio
–COOH Carboxy
–COOR Carbalkoxy
–COCl Chloroformyl
–CONH2 Carbamoyl
–NH2 Amino
=NH Imino
>CO Keto or Oxo
Let us write the IUPAC name of the following poly-functional compound.

CH3
4CH – 3C –– 2C – 1CH3
3
OH O
Here, the word root is ‛but’, and primary suffix is ‛ane’. There are two functional groups, but CO group gets prefer-
ence over –OH group. Thus, secondary suffix is ‛one’. The prefixes are, methyl and hydroxyl. Thus, the name is
3-hydroxy-3-methylbutan-2-one
It may be noted that if two groups of same preference appear at identical positions from the either end of the chain, then
the group whose prefix comes first in alphabetic order gets the number. For example,
Br – 1CH2 – 2CH2 – 3CH2– 4CH2 –5CH2 –I
Here, ‛bromo’ group gets preference over ‛iodo’ group. Thus, the name of the compound is
I-Bromo-5-iodopentane
Some Important 1993 Recommendations of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds

1. Locants (numbers and/or letters) are placed immediately before the part of the name to which they relate. For example,
CH3CH2CH = CH2 should be named as but-1-ene
CH3CH2 CH2OH should be named as propan-1-ol
Similarly, a few more examples are given below:

OH
1
CH3
3 2 1
2 CH3 CH3 – C – CH2OH
4 3 2 1
3 CH3 – CH = C – CH2OH CH3
Cyclopent-2-en-1-ol 2-Methylbut-2-en-1-ol 2,2-Dimethylpropan-1-ol
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L’ÉGYPTE DES MAGICIENS
(1913)
VOYAGE SUR MER.

RETOUR A L’ORIENT.
UN SERPENT DU VIEUX NIL.
EN REMONTANT LE FLEUVE.
POTENTATS MORTS.
LA FACE DU DÉSERT.
L’ÉNIGME D’EMPIRE.
Et de même firent les Magiciens de l’Égypte, grâce à leurs
enchantements.
Exode, VII, 22.

VOYAGE SUR MER
J’avais quitté l’Europe dans le seul but de découvrir le Soleil, et

des bruits couraient qu’on devait le trouver en Égypte.
Cependant, je ne m’étais pas rendu compte de ce que j’y
trouverais en plus.
Un bateau de la Cie P. et O. nous emmena hors de Marseille. Un
sérang de lascars, muni d’un sifflet, portant une chaîne, un châle et
des vêtements bleus flottants s’affairait à la cale aux bagages.
Quelqu’un au treuil manœuvra mal. A celui-là le sérang appliqua un
nom, bien vilain en lui-même, mais qui, sur-le-champ, éveilla chez
celui qui l’entendit de délicieux souvenirs.
— O Sérang ! cet homme est donc bien sot ?
— Très sot, Sahib ! Il vient de Surah. Mais seulement pour sa
nourriture.
Il eut un large sourire ; l’habitant de Surah également. Le treuil se
remit à grincer. Les voix, qui criaient : « Laissez aller ! Arrêtez ! »
étaient non moins familières que l’amicale bouffée qui s’échappait de
la cuisine des lascars ou le bruit mat des pieds nus se plaquant sur
le pont du navire. Certes, sans la présence de quelques
impertinentes années écoulées, je n’aurais pas hésité à aller
partager avec eux leur riz. Bien, bien gentils, en effet, s’étaient
montrés jadis certains sérangs envers de petits blancs, trop petits
encore pour avoir de caste ! Mais c’était le vaisseau lui-même qui
restait l’objet le plus familier entre tous : j’avais oublié, — et rien
dans le tarif à bord ne pouvait me le rappeler, — que, dans le métier
resplendissant exercé par les paquebots pour voyageurs, survivaient
encore des vaisseaux n’ayant qu’une seule hélice.
Ce furent des passagers du Nord Atlantique, habitués à de vrais
vaisseaux, qui en firent la découverte et se montrèrent aussi ravis
que l’eussent été des touristes américains en train de visiter
Stratford-sur-Avon.
— Venez donc voir ! s’écrièrent-ils…, il n’a qu’une hélice, rien
qu’une ! Écoutez comme ça cogne ! Réellement, vous l’avez vue leur
vieille grange de salon ? Ah oui ! mais la bibliothèque des officiers ?
Elle est ouverte pendant deux demi-heures, la semaine, et une
demi-heure le dimanche. Il faut verser un dollar et quart pour chaque
volume. Voilà un voyage que nous n’aurions pas voulu manquer
pour rien au monde. C’est tout comme si on voyageait avec
Christophe Colomb.
Ils erraient de-ci de-là sur le port, bavards, émerveillés, et
heureux, car ils devaient débarquer à Port-Saïd. Moi aussi, je me
livrai à des explorations. Tout, à bord, depuis le linge de table mal
repassé, les épais verres à dents pour les apéritifs, l’étalage
désordonné des victuailles aux repas jusqu’aux règlements affichés
dans la cabine dépourvue de rideaux et où on n’avait pas encore
trouvé le moyen de se procurer des plateaux s’adaptant aux
couchettes pour le thé du matin, tout retardait à bord du P. O.
Soyons justes, cependant, car il faut reconnaître qu’il y avait des
ventilateurs dans les cabines, mais… on les faisait payer en
supplément. De même on racontait — bruit non contrôlé — qu’il y
avait, malgré tout, moyen de manger sur le pont ou dans sa cabine
sans être pour cela obligé d’obtenir un certificat de médecin. Tout le
reste était sous l’égide de la vieille devise « Quis separabit »
traduisons : « cette ligne diffère entièrement des autres ». — Après
tout, me dit un Anglo-Indien à qui j’expliquais comment on voyage
sur mer — quand on est civilisé — ils ne tiennent pas à vous autres
excursionnistes Égyptiens. Ils sont sûrs de nous, parce que… — et il
me fournit plusieurs fortes raisons touchant les congés, les finances,
l’absence de toute concurrence et la possession du rivage de
Bombay.
— Mais, c’est absurde ! dis-je, tout ici retarde ! Il y a un avis
interdisant de fumer sur le pont et d’avoir des lumières non voilées,
voilà un lascar là-bas qui se promène avec une bougie dans une
lanterne.
Cependant notre vieux rafiau avançait cahin-cahan vers Port-
Saïd parce que nous n’avions pas de courrier à bord, et que la
Méditerranée, épuisée par de fortes crises d’hystérie en février,
s’étalait lisse comme de l’huile.
Je causai quelque temps avec un quartier maître écossais, qui se
plaignait de ce que les lascars ne sont plus ce qu’ils étaient
autrefois, vu qu’ils ont l’habitude (mais cela a toujours été) de
s’engager par clan ou par famille entière — tous les genres
mélangés. Le sérang dit que, pour ce qui le concernait, lui, il n’avait
remarqué aucune différence depuis vingt ans. — Les hommes sont
toujours de plusieurs espèces, Sahib. La raison ? c’est que Dieu les
diversifie. Pas tous sur le même patron — non pas du tout sur le
même patron. Il m’apprit aussi que les gages augmentaient mais
que le prix du ghee, du riz, du cari augmentait aussi, ce qui ne faisait
pas l’affaire des femmes et des enfants à Porbandar. — Et cela
également est ainsi fait, et parler ne saurait le changer en rien. Après
Suez, il se serait épanoui en de minces vêtements et en discours
plus longs encore, mais l’âpre froid le paralysa tout comme la
pensée de séparations récentes et de travail à venir refroidissait le
contingent anglo-indien. Peu à peu on parvenait à savoir l’essentiel
des vieilles histoires bien connues — tantôt c’était la femme malade
qu’il avait fallu laisser, tantôt l’enfant, tantôt l’une de ses filles encore
à l’école ; telle autre toute petite, qu’on avait confiée à des amis ou à
des salariés, séparation certaine pendant tant d’années sans grand
espoir ni grand plaisir en perspective. Ce n’était pas une Inde très
agréable qu’on entrevoyait à travers les récits. En voici un, par
exemple, qui explique bien des choses :
Il y avait dans un village hindou un Patan, musulman employé
par l’usurier du village pour faire rentrer l’argent prêté ; — c’est loin
d’être un métier populaire. — Il se trouvait seul parmi tous ces
Hindous et, l’accusation portée contre lui par la cour était ainsi
libellée, il avait volontairement fait perdre sa caste à un villageois
hindou en le contraignant à accepter des aliments musulmans
défendus par sa religion. Lorsque ce pieux villageois avait voulu
l’amener devant le chef pour obtenir réparation, l’être impie avait
dégainé son couteau afghan, tué le chef et blessé quelques autres
en plus. Les témoignages étaient impeccables, et se déroulèrent
sans accroc ainsi qu’il doit en être de toutes les affaires bien
combinées, et le Patan fut condamné à mort pour homicide
volontaire. — Il fit appel, et, grâce à Dieu sait quel arrangement, il
obtint la permission de se défendre en personne devant la cour
d’appel, « je crois bien qu’il a déclaré qu’il n’avait pas beaucoup
confiance dans les avocats, mais que si les sahibs voulaient bien lui
accorder une audience, d’homme à homme, il pourrait peut-être en
avoir pour son argent. »
Le voilà donc sorti de prison, et, en vrai Patan, ne voulant pas se
contenter des faits précis en sa possession, il lui fallut inventer, faire
croire qu’il avait été délégué secrètement pour espionner ce village.
Puis s’échauffant, il était, certes, l’agent de cet usurier, et sa mission
était, si vous voulez, de faire usage de sa persuasion auprès des
gens qui faisaient preuve de mauvaise grâce, il travaillait pour le
compte d’un Hindou. Forcément beaucoup de gens lui en voulaient.
Beaucoup de dépositions étaient véridiques, absolument véridiques,
mais ses accusateurs avaient dénaturé les faits abominablement.
Par exemple en ce qui concernait ce couteau, certainement il avait
eu ce couteau en sa possession tout comme on le prétendait, mais
pourquoi ? Parce que avec ce même couteau il était en train de
découper et de distribuer un mouton rôti dont il venait de faire
cadeau en guise de festin aux villageois. A ce même festin où il était
assis en paix avec tout son monde, le village s’était soudain dressé,
et, sur un ordre donné, s’était emparé de lui, et l’avait traîné à la
maison du chef. Comment pouvait-il porter atteinte à la caste de qui
que ce fût, puisque tous étaient en train de manger de son mouton ?
Une fois arrivé dans la cour de la maison du chef ils brandirent leurs
gros bâtons, et, en s’excitant les uns les autres, firent mousser leur
colère contre lui. Lui était Patan. Il savait ce que voulait dire ce genre
de conversation. Un homme ne peut pas obliger les gens à payer
leurs dettes sans se faire des ennemis. Il les avertit donc ; coup sur
coup il les avertit en leur disant : — Laissez-moi tranquille. Ne portez
pas la main sur moi. Mais l’agitation ne fit que s’accroître. Il vit bien
qu’on avait l’intention de l’assommer à coups de bâton, tout comme
un chacal dans un égout. Alors il dit : — Si vous me portez des
coups, je frapperai, et moi, quand je frappe, je tue, parce que je suis
Patan. Mais les coups furent portés, de lourds coups. C’est
pourquoi, avec ce même couteau, qui avait servi à découper le
mouton, il frappa le chef. — Aviez-vous l’intention de tuer le chef ? —
Assurément, je suis Patan. Quand je frappe c’est pour tuer. Je les
avais avertis, coup sur coup. Je crois l’avoir atteint au foie, il est
mort. Et voilà toute l’affaire, Sahibs. C’était ma vie ou la leur. Ils
auraient voulu me priver de la mienne, et cela sur la viande même
que je leur donnais gratuitement. Et maintenant qu’allez-vous faire
de moi ?
En fin de compte, il fut condamné à plusieurs années de prison
pour homicide volontaire.
— Mais, dis-je, lorsque l’histoire eut été racontée, qu’est-ce qui a
fait accepter par la cour tout le témoignage du village ? Il sautait aux
yeux qu’il ne fallait pas y croire ?
La cour déclara qu’elle ne pouvait pas admettre que tant de gens
bien élevés et natifs du pays se fussent concertés pour dire un
mensonge.
— Ah oui ! Cette cour était-elle depuis longtemps dans le pays ?
— Le juge était indigène, me dit-on.
Examinez la chose au point de vue portée générale, et vous vous
rendrez compte que la cour était absolument sincère. Ce tribunal
n’était-il pas lui-même un produit de la civilisation occidentale et par
là forcé de tenir l’enjeu, de prétendre penser selon les idées
occidentales, de traduire chaque rang de la société villageoise
indienne en son équivalent anglais, et de régler toutes les questions
comme les aurait réglées un juge anglais ? Il faut donc que les
Patans, et incidemment les fonctionnaires anglais, se débrouillent
d’eux-mêmes.
Il y a une affreuse maladie du siècle qui s’appelle « snobisme de
l’âme ». Le germe a été développé avec violence dans les cultures
modernes depuis le bacille non complexe, isolé, il y a soixante ans
par feu William Makepeace Thackeray. Exactement de même que le
major Ponto, avec ses plats d’argent et son garçon d’écurie qui
devait jouer le rôle de valet, mentait à lui-même et à ses invités, de
même… mais le Livre de Snobs ne peut être rendu d’actualité que
par celui qui l’a écrit.
Puis un homme du Soudan, du Sud bien lointain, intervint avec
une histoire d’un juge très troublé et d’un prisonnier bien trop calme.
Au grand bazar d’Omdurman où l’on vend de tout, vint, du fin
fond de je ne sais quel désert, un jeune homme. Il lui arriva
d’entendre un gramophone. L’existence lui parut dénuée de saveur
jusqu’au moment où il fut en possession de la créature. Il l’emporta
dans son village et, le soir venu, le mit en marche au milieu de ses
amis extasiés. Son père, sheik du village, vint écouter avec les
autres, constata les cris bruyants produits sans trace de souffle, la
puissante musique obtenue sans musiciens et dit, avec assez de
justesse : — Cette chose est un diable. Il ne faut pas apporter des
diables dans mon village. Mettez-moi cela sous clef.
Ils attendirent qu’il s’en fût allé, puis ils entamèrent un autre air.
Une deuxième fois le sheik vint et réitéra l’ordre, ajoutant que si
la boîte chantante se faisait entendre à nouveau il tuerait l’acheteur.
Mais leur curiosité et leur joie furent trop fortes, et leur firent braver
même cette intimation et, pour la troisième fois (fort tard dans la nuit)
ils insérèrent plaque et aiguille et laissèrent délirer le djinn. Donc le
sheik avec son fusil tua son fils ainsi qu’il avait promis de le faire, et
le juge anglais devant qui il fut traduit finalement eut une peine
inimaginable pour sauver cette grave tête grise de la potence. Voici :
— Allons, mon vieux, il faut dire : coupable ou non coupable.
— Mais je l’ai tué avec mon fusil. Voilà pourquoi je suis ici. Je…
— Chut ! C’est une formalité exigée par la loi : (A voix basse).
« Inscrivez que le vieil idiot ne saisit pas. » Restez tranquille.
— Mais avec mon fusil, je l’ai tué. Que pouvais-je faire d’autre. Il
avait acheté un diable dans une boîte et…
— Paix ! Cela viendra tout à l’heure. Taisez-vous.
— Mais je suis sheik du village. Il ne faut pas apporter des
diables dans le village. Je l’avais prévenu que je le fusillerais.
— Cette affaire est entre les mains de la justice, c’est moi qui
juge.
— A quoi bon ? je l’ai fusillé. Supposez que votre fils eût apporté
un diable dans une boîte jusque dans votre village…
Ils lui firent comprendre enfin que, lorsqu’on était gouverné par
les Anglais, les pères doivent livrer leurs enfants ayant conclu pacte
avec le diable pour être fusillés par le blanc (premier pas, ainsi que
vous le voyez, sur la pente descendante de l’assistance
gouvernementale) et qu’il devait, lui, faire quelques mois de prison
pour s’être mêlé des exercices de tir de l’État.
Nous sommes une grande race. Il y avait une fois dans la Nigritie
un jeune juge qui fit attendre pendant plusieurs minutes un
prisonnier condamné à mort, pendant qu’il cherchait mot après mot,
à travers tout le dictionnaire, en dialecte hausa, pour trouver : Que,
Dieu, ait, pitié, de votre, âme.
Et l’on m’a raconté une autre histoire encore — cette fois-ci c’est
au sujet du canal de Suez — et qui donne une idée de ce qui
pourrait bien arriver un jour à Panama. Il y avait un vapeur marchand
chargé de gros explosifs en route pour l’Orient, et tout au bout du
canal il arriva très naturellement qu’un matelot renversa une lampe
dans le gaillard d’avant. Après un intervalle de vif émoi, l’équipage
déguerpit dans la direction du désert qui longeait le canal, tandis que
le capitaine et le second ouvrirent tous les robinets et firent couler le
bateau, non pas dans le chenal, mais tout contre une berge, en
laissant juste assez de place pour qu’un vapeur pût passer. Puis les
autorités du canal télégraphièrent à ses affréteurs pour savoir
exactement la nature de la cargaison. Il paraît que la réponse les a
empêchés de dormir, car c’était à eux qu’incombait le soin de le faire
sauter.
Pendant ce temps il fallait bien que la circulation se fît comme à
l’ordinaire. Advint un steamer de la Cie P. O. D’un côté le canal, de
l’autre l’épave coulée, indiquée par un vieil Arabe dans une barque,
portant un drapeau rouge, et on avait ménagé environ cinq pieds de
marge de chaque côté pour laisser passer le vapeur P. O. Celui-ci
marcha avec d’infinies précautions parce que, voyez-vous, même
cinquante tonnes de dynamite ont le pouvoir tout de même de
causer quelque commotion à bord d’un paquebot, et le bateau
marchand en renfermait bien davantage, sans parler de détonateurs.
Par suite de quelque miracle cocasse, il se trouvait que le seul
passager qui fût à ce moment au courant de la situation était une
vieille dame, plutôt fière de son secret.
— Ah ! dit-elle au milieu de cette effarante glissade, vous pouvez
être sûr que si tout le monde savait ce que je sais, moi, ils seraient
tous de l’autre côté du bateau.
Un peu plus tard, les autorités firent sauter le vapeur avec
d’infinies précautions et en se tenant à deux kilomètres de distance.
De cette façon il ne détruisit pas le canal de Suez et il ne démolit pas
non plus le canal d’eau potable qui le longe, mais creusa seulement
un trou de cent pieds, ou cent mètres de profondeur, et disparut ainsi
du registre du Lloyd.
Mais nulle histoire ne pouvait détourner pendant très longtemps
l’attention des bizarreries de cette étonnante ligne qui existe
strictement pour elle-même. — Il y avait une salle de bain (occupée)
à l’extrémité d’un passage ouvert à tous les vents. Finalement celui
qui se baignait en sortit.
Alors on entendit le garçon, pendant qu’il nettoyait la baignoire
pour le successeur : — Celui qui vient de sortir c’est l’ingénieur chef.
Il y a mis le temps. Quel sale travail il a dû faire ce matin !
J’éprouve une grande admiration pour les ingénieurs en chef. Ce
sont des hommes qui ont à commander et ont besoin de tous les
conforts et de toute l’assistance qu’on peut leur fournir, tels que
salles de bain bien à eux attenant à leurs cabines où ils peuvent se
nettoyer à loisir.
Il n’est pas juste de les mêler avec les passagers vulgaires et on
ne le fait pas sur de vrais bateaux. Pas plus que lorsqu’on demande
un bain dans la soirée, les garçons ne vous roulent des yeux comme
des bedeaux d’église et vous répondent : — Nous allons voir si c’est
possible. Ils courent le long du couloir et crient Matcham ou Ponting
ou Guttman, et au bout de quinze secondes un de ce rapide trio
vous a fait marcher les robinets et tient les serviettes prêtes. Les
vrais bateaux ne sont pas des annexes de l’abbaye de Westminster
ou de la maison de correction de Borstal. Ils fournissent une bonne
commodité en retour de bon argent et je pense que leurs directeurs
invitent le personnel à travailler avec le sourire.
Il y a quelques années, on a dû s’imaginer que la P. O. était très
supérieure à toutes les lignes existantes, sorte de cérémonie
pontificale que l’on ne devait pas critiquer. Il importe fort peu de
savoir si vraiment cette idée provenait de sa propre excellence, ou
bien du monopole qu’elle exerçait en fait de transport de voyageurs !
Actuellement elle ne nourrit pas ses passagers, pas plus qu’elle ne
s’occupe d’eux et n’entretient plus ses bateaux assez bien pour lui
permettre de se donner des airs, quels qu’ils soient.
Et voilà pourquoi la nature humaine étant ce qu’elle est, elle
s’entoure d’une atmosphère peu gracieuse, d’un rituel absurde, pour
cacher sa lésinerie et son manque de réelle efficacité.
Ce qu’il lui faut réellement, c’est d’être précipitée brusquement au
milieu d’un Atlantique du Nord en plein mois de mars, privée de
lascars et contrainte de nager pour sauver sa vie entre un bateau C.
P. R. et un bateau du Lloyd de l’Allemagne du Nord — jusqu’à ce
qu’elle ait appris à sourire.
UN RETOUR A L’ORIENT
L’Orient est une tranche du monde beaucoup plus grande que les
Européens ne tiennent à l’admettre. Les uns disent qu’il commence
à St-Gothard, où les odeurs des deux continents se rencontrent et se
battent pendant tout le temps que dure ce terrible dîner de wagon-
restaurant dans le tunnel. D’autres l’ont découvert à Venise par les
chaudes matinées d’avril. Mais l’Orient se trouve partout où l’on
aperçoit la voile latine, à gréement en forme de nageoire de requin
qui, pendant des centaines d’années, a poursuivi les baigneurs
blancs sur toute l’étendue de la Méditerranée. Il lui reste encore
dans le sang comme une menace, comme une insinuation de
piraterie toutes les fois que passe la voie latine, que ce soit pour
pêcher, que ce soit pour porter des fruits ou pour longer la côte.
« Celui-ci n’est pas mon métier de jadis, dit-elle à voix basse à la
mer complice. Si chacun exerçait ses droits je serais en train de faire
quelque chose de tout à fait différent, car ma mère était la jonque et
mon père était le dhow, et à eux d’eux ils ont fait l’Asie. » Alors elle
exécute des bordées désordonnées mais effroyablement vives, et,
d’une allure traînante, son chapeau sur l’œil, et pour ainsi dire un
coutelas dans son ample manche, dépasse le paquebot peu
imaginatif.
Même les bateaux chargés de pierre, affairés à allonger la jetée,
montrent leur origine sauvage qui éclate en dépit de leur gauche
lourdeur. Ils sont tous enfants du Dhow à nez de chameau, principe
de tout mal. Pourtant c’était bien agréable de les rencontrer une fois
de plus sous le soleil cru, inchangés même jusque dans leurs agrès
et leur rapiècement.
Le vieux Port-Saïd de jadis avait disparu sous des kilomètres et
des kilomètres de bâtiments neufs où l’on pouvait se promener à
loisir sans être rembarré par des soldats.
Il restait encore deux ou trois points de repère ; on disait qu’il en
existait encore deux ou trois, et certaine Face se montrait encore
après bien des années — ravagée mais respectable — rigidement
respectable.
— Oui, dit la Face, je suis restée tout le temps ici. Mais j’ai gagné
de l’argent, et quand je mourrai je m’en retournerai chez moi pour
être enterrée.
— Pourquoi ne pas vous en retourner avant d’être enterrée, ô
Face ?
— Parce que j’ai vécu ici depuis si, si longtemps. Le foyer n’est
bon que pour être enterré.
— Et que faites-vous maintenant ?
— Rien, je vis de mes rentes !
Pensez donc ! Vivre à tout jamais au milieu d’un spectacle
cinématographique de voyageurs excités, inquiets, regarder entrer et
sortir, tels des wagons de chemins de fer, des gigantesques bateaux
à vapeur sans connaître personne et sans être connu d’âme qui
vive ; parler cinq ou six langues également bien, et ne posséder
aucun pays à soi, aucun intérêt sur terre, sauf une concession dans
quelque cimetière continental.
La soirée était froide après une abondante pluie, et les rues à
moitié submergées sentaient fort mauvais. Mais nous autres,
touristes invaincus, courions de-ci de-là en troupeaux pour voir tout
ce qu’il y avait à voir avant le départ du train. La plupart d’entre nous
ne vîmes pas le jardin de la Compagnie du Canal qui, par hasard,
sert à marquer une ligne de démarcation, à la fois désagréable et
exacte, entre l’Orient et l’Occident.
Jusqu’à cet endroit, qui forme une frange de palmiers toute raide
sur le fond du ciel, l’élan donné par les souvenirs du foyer et l’intérêt
des échos de chez soi suffisent pour rendre le début de ce voyage
très agréable au jeune homme, mais arrivé à Suez, il est des choses
auxquelles on est obligé de faire face. C’est généralement à cet
endroit que les gens les plus sympathiques quittent le bateau — les
gens plus âgés, qui se sont découverts et qui vont poursuivre le
voyage se sont mis à parler affaires — pas de journaux à bord, rien
que des dépêches de Reuter tronquées ; le monde entier paraît
cruellement grand et absorbé par ses propres affaires. C’est
lorsqu’on va faire une promenade que l’on découvre ce petit bout de
terrain bien entretenu, avec, de chaque côté du sentier des maisons
confortables devant lesquelles se trouvent de petites barrières. Alors
on commence à se demander — de préférence dans le crépuscule
— quand on pourra revoir ces mêmes palmiers du côté opposé. Puis
c’est l’heure sombre des nostalgies, des vains regrets, des sottes
promesses, et des faibles désespoirs qui vous enveloppe en même
temps que l’odeur d’une terre étrangère et la cadence de langues
inconnues.
Les chemins de traverse et les haltes dans les déserts sont
toujours fréquentés par les djins et les lutins. Le jeune homme les
trouvera qui l’attendent dans le jardin du Canal de la Compagnie de
Port-Saïd.
D’autre part, s’il a assez de chance pour avoir gagné l’Orient en
héritage, puisqu’il y a des familles qui l’ont servi pendant cinq ou six
générations, il ne rencontrera pas de fantômes dans ce jardin, mais
une bienvenue libre, amicale et large d’esprits bienfaisants de
l’Orient. Les voix des jardiniers et des veilleurs de nuit seront
pareilles aux souhaits des domestiques de son père dans la
demeure paternelle. Les senteurs du soir et le spectacle des
hibiscus et des poinsetties dénoueront sa langue et il dira des
paroles et des phrases qu’il croyait avoir complètement oubliées, et il
rentrera à bord de son navire (que j’ai vu) comme un prince dans
son royaume.
Il y avait un homme dans notre compagnie, un jeune Anglais, à
qui l’on venait d’accorder tout ce que son cœur pouvait désirer sous
la forme de quelque région primitive située au sud de tout ce qui est
sud dans le Soudan, où avec des gages un tiers moins forts que
ceux d’un député et dans des conditions de vie qui consterneraient
tout fonctionnaire qui se respecte, il verra en tout une douzaine peut-
être de blancs par an, et ramassera certainement deux sortes de
fièvre. Il avait été amené à travailler très dur pour obtenir ce poste,
par suite des arguments d’un ami employé dans la même profession
qui l’avait assuré que c’était « un emploi pas trop mauvais » et il était
tout feu tout flamme et avait hâte d’arriver à Khartoum faire sa
déclaration et commencer son travail. S’il a de la chance il se peut
qu’il obtienne une région où les gens sont si vertueux qu’ils ne
portent pas de vêtements du tout, et si ignorants qu’ils ne
connaissent pas encore les boissons alcooliques.
Le train qui nous conduisit au Caire ressemblait à s’y méprendre
à un train quelconque du Sud-Africain — pour cette raison je l’aimais
bien, — mais il fut un vrai supplice pour certains habitants des États-
Unis. Ils étaient accoutumés au système Pullman, et n’étaient pas à
leur aise dans les wagons à couloirs sur les côtés et aux
compartiments fermés. L’ennuyeux dans une démocratie
« standardisée » est que, lorsqu’elle s’affranchit de ses standards, il
ne lui reste plus de quoi l’étayer. Les gens ne sont pas oubliés et les
bagages sont rarement égarés sur les voies ferrées du vieux monde.
Il y a un rituel prévu pour l’administration de toutes choses, et si un
individu consent à s’y conformer et à rester tranquille on s’occupera
et de lui et des siens aussi bien que des autres. Les gens que je
suivais des yeux ne voulurent pas le croire. Ils couraient de-ci de-là
et perdirent leur temps à essayer d’arriver plus vite que leurs voisins.
Voici un fragment de dialogue entendu dans un wagon-
restaurant.
— Dites-moi donc ! moi et quelques-uns de mes amis allons venir
dîner à cette table. Nous ne voudrions pas être séparés et…
— Vous avez votre numéro pour le service, M’sieu ?
— Numéro ? Quel numéro ? Je vous dis que nous voulons
déjeuner ici.
— Vous prendrez votre numéro pour le premier service, M’sieu.
— De quoi ? Et où diable se procure-t-on ce numéro-là ?
— Je vous donnerai le numéro au moment voulu pour le premier
service, M’sieu.
— Bien, mais nous voulons déjeuner ici, maintenant.
— Le service n’est pas encore prêt, M’sieu !
Et ainsi de suite, et ainsi de suite, avec des marches, des contre-
marches et chacun des mots nerveusement séparés, comme en
italiques. En fin de compte ils ont mangé précisément à l’endroit où il
y avait de la place pour eux dans ce nouveau monde dans lequel ils
s’étaient fourvoyés.
D’un côté nos fenêtres donnaient sur l’obscurité d’une solitude
morne, de l’autre côté sur la noirceur du Canal dont les intervalles
étaient constellés par les gigantesques lanternes à l’avant des
vapeurs qui voguaient la nuit. Puis venaient des villes éclairées à
l’électricité, gouvernées par des commissions mixtes et faisant le
trafic du coton. Une ville par exemple comme Zagazig, vue pour la
dernière fois par un tout petit garçon que l’on souleva et sortit du
wagon, et que l’on déposa au pied d’un mur badigeonné et sous les
étoiles nues au milieu d’un espace vide, illimité, parce que, lui disait-
on, le train avait pris feu. Étant tout enfant cela ne le tourmenta pas.
Ce qui resta dans son esprit tout engourdi par le sommeil fut le nom
absurde de l’endroit et la prédiction faite par son père qui lui dit que
lorsqu’il serait homme il reviendrait par là « dans un grand bateau à
vapeur ».
De sorte que, pendant toute sa vie, le nom Zagazig était resté
associé dans ses souvenirs avec un hangar en briques, le
papillotement d’une mèche de lampe flottant dans de l’huile, un ciel
rempli d’yeux, et une locomotive toussant dans un désert au bout du
monde. Ces souvenirs renaquirent dans le wagon-restaurant qui
avançait avec des cahots au milieu de ce qui semblait être des
kilomètres de rues et de factoreries brillamment éclairées. Pas un de
tous ceux qui étaient assis à table n’avait même tourné la tête pour
regarder le champ de bataille de Kassassin et de Tel-El-Kébir ; et
puis, après tout, pourquoi l’auraient-ils fait ? Ce travail-là est terminé
et des enfants se préparent à naître qui diront : « Moi, je me
souviens de Gondokoro (ou bien de El Obeid ou de quelque grande
bifurcation à laquelle on ne pense même pas encore sur la route
d’Abyssinie), avant même qu’une seule factorerie n’eût été fondée,
avant que la circulation aérienne ne commençât, oui, quand il y eut
une épidémie, oui parfaitement, une épidémie dans la ville elle-
même !!… »
L’intervalle n’est pas plus grand que celui qui existe entre le
Zagazig d’aujourd’hui et celui de jadis, entre les chars à chevaux de
la voie de terre qui existaient du temps du lieutenant Waghorn et
l’auto étincelante qui, en un clin d’œil, nous transporta à notre hôtel
au centre du Caire, en passant par ce qui ressemblait aux faubourgs
de Marseille ou de Rome.
Gardez toujours une ville inconnue pour le matin. « Dans la
journée », il est écrit dans le Livre de Perspicuité [5] , « tu as de
longues occupations. » Notre fenêtre donnait sur la rivière, mais
avant même que de s’y diriger on entendait le cri rauque des milans,
— de ces mêmes malandrins voleurs de route qui, à cette heure,
surveillaient le déjeuner de chaque Anglais dans chaque habitation
et dans chaque camp depuis le Caire jusqu’à Calcutta.
[5] Le Coran.
Des voix montaient d’en bas — mots intelligibles en des accents

familiers jusqu’à en être exaspérants. Un petit nègre vêtu d’un
unique vêtement bleu grimpa, en se servant de ses orteils en guise
de doigts, le long d’un mât incliné d’un bateau du Nil, et profila sa
silhouette dans l’encadrement de la fenêtre. Alors, parce qu’il se
sentait heureux, il se mit à chanter au milieu des milans tournoyants.
Et sous notre fenêtre le Nil, le Nil Lui-Même, roulait ses eaux dorées
par le soleil, plissées par de fortes brises, avec une foule de bateaux
à chargement qui craquaient et attendaient qu’on ouvrît un pont.
Sur le quai aux pierres taillées qui se trouve au-dessus, une file
de cochers de fiacre, station de Ticca-gharri, rien de moins, se
prélassaient, plaisantaient et tripotaient leurs harnais dans toutes les
belles attitudes de l’Orient non ceint. Partout le sol était jonché de
canne à sucre mâchée — premier signe de chaleur dans l’univers
entier.
Des troupes aux figures d’un rose qui surprenait (chose que l’on
n’aurait pas remarquée hier) déambulèrent sur le pont à traverses
entre les files d’autos ronflantes et des chameaux baveux : c’était
tout entier le monde musulman aux longues vestes aux manches
flottantes déjà éveillé et s’adonnant à ses affaires, comme il convient
aux gens sensés qui prient à l’aube.
Je me hâtais de traverser le pont pour écouter le bruit des
palmiers dans le vent du côté éloigné. Ils chantaient aussi dignement
que s’ils eussent été de vrais cocotiers, et la poussée du vent du
Nord derrière eux était presque aussi franche que la poussée des
Alizés. Puis vint un enterrement — le cadavre recouvert d’un linceul
sur l’étroit berceau ; les porteurs à l’allure rapide (s’il fut bon, plus il
sera enterré vite, plus vite il sera au ciel ; s’il a été mauvais,
enterrez-le vite à cause de la maisonnée ; de toute façon, dit le
prophète, que ceux qui le pleurent ne restent pas trop longtemps à
pleurer ou sans manger) ; les femmes derrière agitant les bras et se
lamentant, les hommes et les enfants chantant bas et haut.
Ils auraient pu aussi bien sortir de la porte Taksali dans la ville de
Lahore par une matinée tout aussi froide que celle-ci, en route pour
le champ de sépulture musulman auprès du fleuve. Et les
paysannes voilées, traînant la savate, côte-à-côte, coude contre
hanche, et la main droite éloquente pivotant, la paume en l’air pour
donner de la valeur à chaque phrase criarde, auraient pu être les
femmes d’autant de fermiers du Punjab, n’était qu’elles portaient des
bracelets et des pantoufles d’un autre genre. Un adolescent aux
genoux noueux, perché bien haut sur un âne, tous deux revêtus
d’amulettes pour les protéger contre le mauvais œil, mastiquait trois
pieds de canne à sucre empourprée qui vous rendait envieux et
vous donnait une voluptueuse nostalgie, bien que la canne à sucre
d’Égypte ne vaille pas celle de Bombay.
Hans Breitmann écrit quelque part :
Ah, si vous demeurez dans la ville de Leyde

Vous rencontrerez à vrai dire
Les formes de tous les amis qui vous étaient chers
Q d i i
Quand vous aviez six ans.
Ils étaient tous là sous les palmiers chantants : saices,

ordonnances, colporteurs, porteurs d’eau, balayeurs des rues,
marchands de volailles et le buffle couleur d’ardoise, aux yeux de
porcelaine bleue, auquel s’adresse la petite fille qui porte un long
bâton. Derrière les haies des jardins bien entretenus était accroupi le
jardinier hâlé traçant des sillons indifféremment avec une houe ou
son orteil, et sous le réverbère municipal s’adossait
langoureusement le policeman au teint bronzé — sa bouche et sa
narine mince rappelant un peu l’arabe — ne se souciant nullement
d’une effroyable dispute entre deux conducteurs d’ânes. Ils se
battaient par-dessus le corps étendu d’un Nubien qui avait choisi ce
gîte pour dormir. Au bout d’un instant, l’un deux, en faisant un pas en
arrière, planta son pied en plein sur le ventre du dormeur. Le Nubien
poussa un grognement, se mit sur le coude, roula les yeux et fit
entendre quelques paroles absolument dépourvues de colère. Les
deux guerriers s’arrêtèrent aussitôt, ajustèrent leurs burnous et
s’enfuirent tout aussi vite que le Nubien de son côté se rendormit.
C’était là la vie même, la vie non falsifiée et qui valait tout un désert
bourré de momies. Puis au travers de cet ensemble passa, en
faisant hurler ses sirènes, en remuant et soulevant les eaux du Nil,
un vapeur Cook tout prêt pour emmener des touristes à Assouan.
Du point de vue du Nubien, c’était ce vapeur et non lui-même qui
était la merveille, merveille grande comme l’hôtel dirigé par des
Suisses, avec son personnel suisse, et dont l’ascenseur était
probablement géré par le Nubien. Marids, afrites, gardiens d’or
caché qui étouffent ou écrasent le téméraire chercheur ; rencontres
dans une ruelle obscure du Caire avec les morts enterrés depuis
longtemps ; avancements inespérés ; amours soudainement nées ;
voilà ce qui forme la matière de la vie courante de toute personne
qui se respecte ; mais l’homme blanc qui vient de par delà les mers
par centaines avec ses femmes dépourvues de voiles, qui se
construit des chambres volantes et parle le long de fils de fer, qui
remonte et descend follement le cours de la rivière, qui montre un fol
empressement à monter sur des chameaux et des ânes, forcé de
jeter à terre de l’argent à double poignée, à la fois enfant et sorcier,
voilà ce qui, aux yeux du Nubien, doit sortir tout droit des Mille et une
Nuits. En tous cas le Nubien était parfaitement sain d’esprit. Ayant
mangé il dormait dans le soleil même de Dieu, et je le quittai pour
visiter la ville du Caire, ville fortunée, désirable et bien gardée, à la
population de laquelle, tant mâle que femelle, Allah a prodigué la
subtilité. On sait que leurs bouffons ont surpassé les bouffons de
Damas au point de vue raffinement, de même que leurs douze
capitaines de police surpassaient en corruption et en audace les
plus connus de tout Bagdad au temps de Haroun al Raschid, tandis
que leurs vieilles femmes et leurs jeunes épouses sauraient tromper
le Diable lui-même. Delhi est un endroit célèbre aux Indes — la
plupart des conteurs du Bazar font venir leurs ruffians de là — mais
lorsque l’intrigue et l’intérêt palpitant sont à leur comble, que
l’histoire s’arrête en attendant que les derniers couris haletants
soient tombés sur son tapis, alors, secouant la tête et l’index crochu
levé, le conteur continue son récit : « Mais il y avait un homme du
Caire, un Égyptien de l’Égypte qui… » et toute la foule sait qu’une
histoire de véritable sorcellerie métropolitaine va leur être servie.

Fundamentals of Organic Chemistry For The Jee Vol I Main and Advanced Ananya Ganguly Full Chapter PDF

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Fundamentals of Inorganic Chemistry For Competitive

Chemistry Module IV Organic Chemistry I for IIT JEE

Problems and Solutions in Organic Chemistry for JEE

Chemistry Module I Physical Chemistry I for IIT JEE

Organic Chemistry for JEE (Advanced): Part 1, 3rd

Chemistry Module V Organic Chemistry II for IIT JEE

Chemistry Module II Physical Chemistry II for IIT JEE

The Pearson Guide to Inorganic Chemistry for the JEE

00 Prelims Volume I.indd 1 4/7/2015 1:07:09 PM

Editor—Acquisitions: Jitendra Gaur

Compositor: Mukesh Technologies Pvt. Ltd.

Chapter 1 IUPAC NOMENCLATURE 1.1–1.82

Chapter 2 GENERAL ORGANIC CHEMISTRY 2.1–2.278

00 Prelims Volume I.indd 3 4/7/2015 1:07:10 PM

00 Prelims Volume I.indd 4 4/7/2015 1:07:10 PM

Reactions with Benzyne as the intermediate by Elimination-Addition Mechanism 4.77

Chapter 5 ANALYSIS OF ORGANIC COMPOUNDS 5.1–5.65

00 Prelims Volume I.indd 5 4/7/2015 1:07:10 PM

00 Prelims Volume I.indd 7 4/7/2015 1:07:10 PM

00 Prelims Volume I.indd 8 4/7/2015 1:07:10 PM

DRAWING ORGANIC MOLECULES

&O & &O + & &O

catch hold of the top

One structure is, in reality, a simple rotation of the other one.

The commonest way to draw structural formulae

All of the next three structures represent butane.

&+ &+ &+

&+ &+ &+ &+

bond going back into

bond coming out of paper towards you

&+&+&O&+&+ &+ &+

&+&+ &+ &+&+ &+ &+

&+ 1&+&+ 1 &+ 1

Bond-line formulae are often used for cyclic compounds:

&+ + & &+

Muliple bonds are also indicated in bond-line formulae. For example:

& &+ &+ &+&+2+

CLASSIFICATION OF CARBON AND HYDROGEN OF ORGANIC COMPOUND

SULPDU\K\GURJHQ WHUWLDU\K\GURJHQ VHFRQGDU\K\GURJHQ &+

&+&+&+&+2+ &+&+&+2+ &+&+&+2+ &+&2+

&+ &+ &+

SULPDU\K\GURJHQ WHUWLDU\K\GURJHQ VHFRQGDU\K\GURJHQ

EXW\ODOFRKRO LVREXW\ODOFRKRO VHFEXW\ODOFRKRO WHUWEXW\ODOFRKRO

(b) Classification ‘B’–With Respect to the Functional Group

(c) Alkyl Groups

+& &+ &+

&+ &+ VHFRQGDU\SHQW\ORU

(d) Unsaturated Alkyl Group

CH­3 – CH = CH – CH2 – Crotyl

NOMENCLATURE OF ORGANIC COMPOUNDS

 Wood alcohol from wood

Compound Common name

(B) IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Nomenclature

Nomenclature of Organic Compounds

Table 1.2 Some Prefixes

Number of carbons Prefix

Table 1.3 Some Primary Suffixes

Nature of Carbon Chain Primary Suffix

Table 1.4 Some Organic families and Secondary Suffixes

–CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH Word root but

So, its name is But + ane + ol = Butanol or Butan – 1– ol.

Chapter 5 ANALYSIS OF ORGANIC COMPOUNDS 5.1–5.65

DRAWING ORGANIC MOLECULES

&+ &+ &+

&+ &+ &+ &+

&+&+&O&+&+ &+ &+

&+&+ &+ &+&+ &+ &+

&+ 1&+&+ 1 &+ 1

&+ + & &+

& &+ &+ &+&+2+

CLASSIFICATION OF CARBON AND HYDROGEN OF ORGANIC COMPOUND

SULPDU\K\GURJHQ WHUWLDU\K\GURJHQ VHFRQGDU\K\GURJHQ &+

&+&+&+&+2+ &+&+&+2+ &+&+&+2+ &+&2+

&+ &+ &+

EXW\ODOFRKRO LVREXW\ODOFRKRO VHFEXW\ODOFRKRO WHUWEXW\ODOFRKRO

+& &+ &+

&+ &+ VHFRQGDU\SHQW\ORU

CH3 – CH = CH – CH2 – Crotyl

NOMENCLATURE OF ORGANIC COMPOUNDS

RULES FOR NOMENCLATURE (ALKANES)

7ULPHWK\OKH[DQHDQGQRW &+ &+ &+

&+ &+ &+

&+&O &+ &+

RULES FOR NAMING COMPOUNDS CONTAINING DOUBLE AND TRIPLE BONDS

&+ & &+ &+ & &+

&+ &+ &+ &+

NOMENCLATURE OF COMPOUNDS CONTAINING FUNCTIONAL GROUPS

±&Ł1 QLWULOHVRUF\DQLGH ±1& LVRF\DQLGH

Root name: cyclohexane, therefore the name is PHWK\OF\FORKH[DQFDUER[\ODWH

&+ &+ &+ &+ &+ &+

&+ &+ &+ &+ &+ &+ &+2

&+ &2 Ethanoic propanoic anhydride

NOMENCLATURE OF COMPOUNDS WITH MORE THAN ONE