ì

Chemia  organiczna  
Odmiany  alotropowe  
węgla  
DIAMENT  
Odmiany  alotropowe  
węgla  
GRAFIT  
Odmiany  alotropowe  
węgla  
FULEREN  C80  
Odmiany  alotropowe  
węgla  
NANORURKA  WĘGLOWA  
 Podstawy  chemii  organicznej  

   
ì chemia   organiczna   to   chemia  
związków   węgla   z   wodorem,   tlenem,  
azotem,   oraz   niektórymi   innymi  
pierwiastkami  
Podstawowa  zasady  tworzenia   ì
związków  organicznych    

a t o m y   w ę g l a  
w   z w i ą z k a c h  
o r g a n i c z n y c h   s ą  
z a w s z e  
czterowartościowe  
 Modelowe  
przedstawianie  
budowy  wybranych  
związków  węgla  

ALKOHOL  ETYLOWY  
 Modelowe  
przedstawianie  
budowy  wybranych  
związków  węgla  

KWAS  OCTOWY  
 Modelowe  
przedstawianie  
budowy  wybranych  
związków  węgla  

OCTAN  ETYLU  
 Zastosowanie  materiałów  organicznych  
w  budownictwie  
ì materiały  podłogowe  (płytki,  wykładziny,  masy  podłogowe),  

ì materiały  do  krycia  dachów,  płyty  ścienne,    izolacji  cieplnych,  

ì do  izolacji  przeciwwilgociowych  i  chemoodpornych,  

ì wyroby  do  instalacji  wodociągowej  i  kanalizacyjnej,  

ì wyroby  do  celów  sanitarnych  i  instalacji  elektrycznych,  

ì stolarka  budowlana,  

ì materiały  malarskie,  kleje,  materiały  do  hydrofobizacji,  

ì wyroby  różne  (okładziny  na  poręcze,  klamki  itp)  

  
 
 
Podstawowe  zasady    
tworzenia  związków    
organicznych      
 
 
ì tworzą   proste   lub   rozgałęzione    
łańcuchy   o   dowolnej   długości,  
 
pierścienie   oraz   kombinacje  
pierścieni  i  łańcuchów     !

ì mogą   łączyć   się   ze   sobą   lub  

atomami  innych  pierwiastków  za  
pomocą   wiązań   pojedynczych,   !
podwójnych  lub  potrójnych  

 
!
Podstawowe  zasady  
tworzenia  związków  
ì elektrony  nie  uczestniczące  
organicznych    
w   wiązaniach   pomiędzy  
a t o m a m i   w ę g l a   s ą  
  w y k o r z y s t y w a n e   d o  
  tworzenia   wiązań   z   innymi  
  pierwiastkami  
 
ì każdy   związek   organiczny  
  !
 
charakteryzuje  się  właściwą  
  !
sobie   budową,   określoną  
  przez  rodzaj,  liczbę  i  sposób  
powiązania   tworzących   go  
HCBr2  ⎯  Br2CH     atomów  
 
Hybrydyzacja  atomu  węgla   C!!1s22s22p2! !
!6
typu:  sp,  sp ,  sp  a  rodzaje   !Stan!podstawowy:!
2 3  
Stan!wzbudzony:!
wiązań   ↑↓! ! ↑↓! ! ↑! ↑! ! ! ↑↓! ! ↑! ! ↑! ↑! ↑! !
!1s2!!!!!!!!!!2s2!!!!!!!!2p2! 1s2!!!!!!!!!!!!!!!2s!!!!!!2p!

ì „uśrednienie”   orbitali  
atomowych  atomu  węgla  
ì nakładanie   się   chmur  
elektronowych   orbitali  
podstawowych      s,  p,  d    
ì orbitale   zhybrydyzowane  
mają   inny   kształt   niż  
o r b i t a l e   t y p u  
podstawowego  
 Hybrydyzacja    sp  
3

Atom%węgla%może%ulegać%hybrydyzacji%sp3%
Stan%podstawowy:%6C%% Stan%wzbudzony:%
1s22s22p2%
↑↓% % ↑↓% % ↑% ↑% % %%%% ↑↓% % ↑% % ↑% ↑% ↑% %
%1s2%%%%%%2s2%%%%2p2% 1s2%%%%%|%2s%%%%%%2p%%%%%%%%%%
|%
struktura%
tetraedryczna%
% %
budowa%cząsteczki%CH4%

% %
!
  Wiązania  typu  σ   !6C!!1s22s22p2!
!Stan!podstawowy:!
!
Stan!wzbudzony:!
Metan     ↑↓! ! ↑↓! ! ↑! ↑! ! ! ↑↓! ! ↑! ! ↑! ↑! ↑! !
  !1s2!!!!!!!!!!2s2!!!!!!!!2p2! 1s2!!!!!!!!!!!!!!!2s!!!!!!2p!
 
 
 
 
 
 
Etan  
 Hybrydyzacja  sp2  

sp2$$$$$$$$$$$$ np.$C2H4,$C6H6$ $
Stan$podstawowy:$6C$$ Stan$wzbudzony:$
1s22s22p2$$$$$$$$$$$
↑↓$ $ ↑↓$ $ ↑$ ↑$ $ $$$$ ↑↓$ $ ↑$ $ ↑$ ↑$ ↑$ $
$1s2$$$$$$2s2$$$$2p2$ 1s2$$$$$$s$$$$$$p$$$$$$$$$
$ hybrydyzacja$s$p2$
C2H4$ struktura$trójkątna$
$ płaska$

$
$$C6H6$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ $

$ $

$
Wiązania  σ  i  π    w  
cząsteczce  etenu    
Hybrydyzacja  sp2    
 

Wiązanie  π  powstaje  z  niezhybrydyzowanych  

orbitali  p  (nakładających  się  bocznie)  
Hybrydyzacja  sp2  

!
 Hybrydyzacja  sp  

sp (struktura liniowa) np. C2H2

Stan podstawowy: Stan wzbudzony:
↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑
1s2 2s2 2p2 1s2 # s p$
hybrydyzacja s p

acetylen!
Wiązania  π1,  π2  powstają  
z  niezhybrydyzowanych  dwóch  orbitali  p  
(nakładających  się  bocznie)  
Acetylen       !
 ! etan! etylen! acetylen!
typ$wiązania$ H3C−CH3! H2C!=!CH2! HC!≡!CH!
długość$ 1,54! 1,33! 1,20!
wiązania$(Ǻ)$
energia! 343! 615! 802!
wiązania! ! ! !
(kJ/mol)!
!
Węglowodory    a  budowa    szkieletu  węglowego  

ì węglowodory  alifatyczne  
ì alkany,  alkeny,  alkiny  oraz  ich  analogi  
pierścieniowe  cykloalkany  
 
ì węglowodory  aromatyczne    
!
Szereg  homologiczny  weglowidorów  nasyconych  
Zmiana  właściwości  fizycznych  w  szeregu  
homologicznym  
ì Pierwsze cztery homologi w warunkach
normalnych są gazami, C5–C15 są cieczami,
Cn>15 są ciałami stałymi.
ì Wszystkie alkany mają gęstość niższą od wody.
Są nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczają się
w eterze, benzenie i innych rozpuszczalnikach
organicznych.
ì Cyklopropan i cyklobutan są nietrwałe, pozostałe
cykloalkany mają własności podobne do
alkanów.
 Węglowodory  

Alkany'
'Alkany'są'węglowodorami'nasyconymi'–'wszystkie'
wiązania'pomiędzy'atomami'węgla'są'pojedyncze.'
• Wzór%ogólny%CnH2n+2'
• Nazewnictwo%–an'
• Szereg%homologiczny%metan,'etan,'propan,'butan,'
pentan,'heksan,'heptan,'oktan,'nonan,'dekan,'undekan,'
dodekan,'tridekan,'tetradekan,'pentadekan,'itd.'
%%
Cykoalkany'B'związki'pierścieniowe'z'pojedynczymi'
wiązaniami:'cyklopropan,'cyklobutan,'itd.'
 • Alkany   wykazują   brak   reaktywności  
wobec  wody,  kwasów  i  zasad  
• Ulegają  reakcji  spalanie,  np.:  
CH4  +  O2  →  CO2  +  2H2O  
• W   podwyższonej   temp.   i   pod  
wpływem  światła  reakcji  substytucji  
CH3–CH3  +  Cl2  →  CH3  –  CH2  –  Cl    +  HCl  
• P i e r w s z e   c z t e r y   h o m o l o g i  
w   warunkach   normalnych   są  
gazami,   C5–C15   są   cieczami,   Cn>15   są  
ciałami  stałymi  
• Wszystkie   alkany   mają   gęstość  
niższą  od  wody  
Temperatura  topnienia  i  wrzenia   • Alkany   są   mało   reaktywne   ze  
w  szeregu  homologicznym  
względu   na   wysycenie   wiązań  
alkanów  normalnych  
(wszystkie  wiązania  są  pojedyncze).  
Nazewnictwo  alkanów  rozgałęzionych  
 
• znajdujemy* najdłuższy* łańcuch* węglowy* i* numerujemy*
atomy* poczynając* od* końca* z* większą* ilością*
podstawników,*
• znajdujemy* wszystkie* podstawniki* i* podajemy* numery*
atomów* C,* przy* których* się* znajdują* np.* 2,5–metylo,4–
etylo,*itp.*
• podstawniki*szeregujemy*wg*porządku*alfabetycznego:*
*

*
*
*
 Węglowodory nienasycone - alkeny, dieny

• w   cząsteczce   występuje   jedno   wiązanie   podwójne   pomiędzy  

atomami  węgla  
• w  przypadku  dienów  –  dwa  wiązania  podwójne  
• Wzór  ogólny:  CnH2n  (CnH2n–2)  
• Nazewnictwo:  –en  (–dien)  

!
!
 Alkiny  

ì W  cząsteczce  alkinów  występuje  jedno  wiązanie  potrójne  

ì Wzór  ogólny  CnH2n–2  

ì Nazewnictwo  –yn  (–in)  

ì Właściwości   fizyczne:   pierwsze   homologi   są   bezbarwnymi,  

wybuchowymi  gazami  o  charakterystycznym  zapachu  

ì Właściwości   chemiczne:   są   jeszcze   bardziej   reaktywne   od  

alkenów   ze   względu   na   mniejszą   trwałość   wiązania  
potrójnego  i  również  ulegają  reakcjom  addycji  
 Węglowodory  aromatyczne  
ì są   to   związki   cykliczne   ze   sprzężonym   układem   wiązań   podwójnych  
(ułożonych  naprzemiennie).  

ì Najważniejszym  związkiem  aromatycznym  jest  benzen.  Teoretyczna  struktura  

benzenu,   a   raczej   dwie   równorzędne   struktury   posiadają   układ   trzech   wiązań  
podwójnych.   W   rzeczywistości   sześć   elektronów   ze   słabych   wiązań   π   ma  
możliwość   poruszania   się   po   całej   cząsteczce   tworząc   sekstet   (sześć)  
zdelokalizowanych   elektronów   -­‐   chmurę   elektronową   wokół   cząsteczki  
benzenu.  

 
Fenole&&
Związki& posiadające& grupę& hydroksylową& (jedną& lub& kilka)&
związaną& z& węglem& zawartym& w& pierścieniu& aromatycznym&
(benzenowym,& naftalenowym& itp.)& tworzą& grupę& związków&
organicznych& zwanych& fenolami& o& wzorze& ogólny& ArDOH.&
Najprostszy&z&nich&nosi&nazwę&fenolu.&

fenol&
&&&&& &
Fenol& charakteryzuje& się& słabymi& właściwościami& kwasowymi&
w&bardzo& ograniczonym& stopniu& ulegają& dysocjacji&
elektrolitycznej&

&
&
 Pochodne  węglowodorów  
ì węglowodory   są   substancjami   ì k w a s   o c t o w y   ( e t a n o w y )  
macierzystymi   wszystkich   związków   CH3COOH   jest   pochodną   etan  
organicznych,   które   nazywane   są  
pochodnymi  węglowodorów.   z   grupą   karboksylową   grupą  
funkcyjną  -­‐  COOH  
ì pochodne   są   to   związki,   powstałe  
wskutek   podstawienia   pojedynczych  
atomów   wodoru   przez   inne   atomy   ì C2H5Cl,    C3H7OH,    C4H9NO2,  
lub   grupy   atomów,   które   noszą   C2H5CHO  
n a z w ę   p o d s t a w n i k ó w   ( g r u p  
funkcyjnych)   ì CH3-­‐    grupa  metylowa  
ì grupy   funkcyjne   w     związkach  
organicznych  determinują  własności     ì  C2H5-­‐  grupa    etylowa  
związków  
ì  C3H7  -­‐    grupa  propylowa  
ì grupa  alkilowa  R    

ì grupa  arylowa  Ar  

 Jedno  i  wielofunkcyjne  pochodne  
węglowodorów  
ì R  grupa  alkilowa  

ì Ar  grupa  arylowa  

ì grupy  funkcyjne  jedna  lub  więcej  

ì -­‐OH,  -­‐COH,  -­‐COOH,  -­‐NH2,  =NH,  -­‐NO2    
Nazwy, wzory ogólne i przykłady ważniejszych typów
związków organicznych
Ważne  reakcje  
 r. podstawienia

r. eliminacji

r. addycji
 Alkohole  alifatyczne,  aromatyczne  a  fenole    
R  -­‐  OH  ,    Ar-­‐R-­‐  OH,    Ar-­‐  OH    

ì alkohol  etylowy                   ì C2H5OH    

etanol  

ì glikol  etylenowy  

           1,2  –etanodiol   ì HO-­‐  CH2-­‐  CH2-­‐  OH    

 
ì glicerol  
           1,2,3-­‐propano-­‐    triol  
ì HO-­‐  CH2-­‐  CHOH  -­‐  CH2-­‐  OH    
 Kwasy  organiczne  
Kwas  tłuszczowe  
Kwasy  dwukarboksylowe  
ì palmitynowy  CH3-­‐  (CH2)14-­‐  
ì kwas  szczawiowy  HOOC  -­‐  COOH  
COOH,      stearynowy  +2at  C  
Hydroksykwasy  związki  wielofunkcyjne  
Kwasy  aromatyczne  
ì kwas  mlekowy    
ì C6H5-­‐COOH    (kwas  benzeosowy)  
CH3-­‐  CH(OH)-­‐COOH              
Kwasy  nienasycone  
ì kwas  winowy                  kwas  cytrynowy  
ì Kwas  akrylowy  CH2  =  CH2-­‐COOH  
HO  –  CH  –COOH  
ì Kwas  oleinowy  CH3  -­‐  (CH2  )7    -­‐  CH  
=CH  –  (CH2)7    -­‐  COOH  (oleje                  HO  –  CH  –COOH                    CH2  –COOH  
roślinne,  kw.  cis)    
                                                                         HO  –  CH  –COOH  
ì kwas  linolowy  –  2  wiązania  
                                                                                             CH2  –COOH  
podwójne  
 Naturalne  związki  organiczne  

Tłuszcze  -­‐    estry  glicerolu  i  kwasów  tłuszczowych  

Aminokwasy  np.  glicyna:  H2N  –  CH2  –  COOH;  alanina  H2N  –  CH(CH3)–  COOH  
 peptydy-­‐polipeptydy-­‐  białka                -­‐H2N – C0 –   (C6H10O5)n
Węglowodany  –  cukry  proste  ,  disacharydy,  polisacharydy  –  skrobia,  celuloza                                              
(C6H12O6)n

OH

tłuszcze
 Typy  reakcji  związków  organicznych:  
 
ì R e a k c j a   p o d s t a w i e n i a   ì Reakcja   przegrupowania:   atom  
( s u b s t y t u c j i )   p o l e g a   n a   lub   grupa   atomów   wędruje,  
zastąpieniu   jednej   grupy,   przenosząc   się   na   inne   miejsce  
połączonej   z   atomem   węgla   cząsteczki  
wiązaniem   pojedynczym,   przez  
inną   grupę,   np.:   OH-­‐   +   CH3Cl   =   ì Reakcje   przyłączania   (addycji).  
CH3OH  +  Cl-­‐   W   m i e j s c u   w i ą z a n i a  
podwójnego   przyłączają   się  
ì R e a k c j e   e l i m i n a c j i .   D w a   dwa   podstawniki.   Wiązanie  
p o d s t a w n i k i ,   p o ł ą c z o n e   typu   π   przekształca   się   w   dwa  
z  atomami  węgla  wiązaniami  σ,   nowe  wiązania  σ.    
zostają   odszczepione,   a   na   ich  
miejscu   tworzy   się   wiązanie  
typu  π.    
 Proces  polimeryzacji  

ì Proces   łączenia   monomerów   biegnący   do  

wyczerpania   wolnych   grup   funkcyjnych   lub   kosztem  
wiązań  wielokrotnych  
 Reakcje  polimeryzacji  

   

n  ⋅A  →    A  –  (A)n-­‐2  –  A    
jeden  rodzaj  monomerów  ➞      polimer    

n  ⋅A  +  m⋅C    →     –  A  – -­‐  …  

różne  rodzaje  monomerów  ➞    kopolimer  
rozmieszczenie  monomerów  w  łańcuchu  może  
być  różne  lub  regularne