Professional Documents
Culture Documents
CHEMIA ORGANICZNA Powtórzenie Ze Szkoły
CHEMIA ORGANICZNA Powtórzenie Ze Szkoły
Chemia
organiczna
Odmiany
alotropowe
węgla
DIAMENT
Odmiany
alotropowe
węgla
GRAFIT
Odmiany
alotropowe
węgla
FULEREN
C80
Odmiany
alotropowe
węgla
NANORURKA
WĘGLOWA
Podstawy
chemii
organicznej
ì chemia
organiczna
to
chemia
związków
węgla
z
wodorem,
tlenem,
azotem,
oraz
niektórymi
innymi
pierwiastkami
Podstawowa
zasady
tworzenia
ì
związków
organicznych
a t o m y
w ę g l a
w
z w i ą z k a c h
o r g a n i c z n y c h
s ą
z a w s z e
czterowartościowe
Modelowe
przedstawianie
budowy
wybranych
związków
węgla
ALKOHOL
ETYLOWY
Modelowe
przedstawianie
budowy
wybranych
związków
węgla
KWAS
OCTOWY
Modelowe
przedstawianie
budowy
wybranych
związków
węgla
OCTAN
ETYLU
Zastosowanie
materiałów
organicznych
w
budownictwie
ì materiały
podłogowe
(płytki,
wykładziny,
masy
podłogowe),
ì stolarka budowlana,
!
Podstawowe
zasady
tworzenia
związków
ì elektrony
nie
uczestniczące
organicznych
w
wiązaniach
pomiędzy
a t o m a m i
w ę g l a
s ą
w y k o r z y s t y w a n e
d o
tworzenia
wiązań
z
innymi
pierwiastkami
ì każdy
związek
organiczny
!
charakteryzuje
się
właściwą
!
sobie
budową,
określoną
przez
rodzaj,
liczbę
i
sposób
powiązania
tworzących
go
HCBr2
⎯
Br2CH
atomów
Hybrydyzacja
atomu
węgla
C!!1s22s22p2! !
!6
typu:
sp,
sp ,
sp
a
rodzaje
!Stan!podstawowy:!
2 3
Stan!wzbudzony:!
wiązań
↑↓! ! ↑↓! ! ↑! ↑! ! ! ↑↓! ! ↑! ! ↑! ↑! ↑! !
!1s2!!!!!!!!!!2s2!!!!!!!!2p2! 1s2!!!!!!!!!!!!!!!2s!!!!!!2p!
ì „uśrednienie”
orbitali
atomowych
atomu
węgla
ì nakładanie
się
chmur
elektronowych
orbitali
podstawowych
s,
p,
d
ì orbitale
zhybrydyzowane
mają
inny
kształt
niż
o r b i t a l e
t y p u
podstawowego
Hybrydyzacja
sp
3
Atom%węgla%może%ulegać%hybrydyzacji%sp3%
Stan%podstawowy:%6C%% Stan%wzbudzony:%
1s22s22p2%
↑↓% % ↑↓% % ↑% ↑% % %%%% ↑↓% % ↑% % ↑% ↑% ↑% %
%1s2%%%%%%2s2%%%%2p2% 1s2%%%%%|%2s%%%%%%2p%%%%%%%%%%
|%
struktura%
tetraedryczna%
% %
budowa%cząsteczki%CH4%
% %
!
Wiązania
typu
σ
!6C!!1s22s22p2!
!Stan!podstawowy:!
!
Stan!wzbudzony:!
Metan
↑↓! ! ↑↓! ! ↑! ↑! ! ! ↑↓! ! ↑! ! ↑! ↑! ↑! !
!1s2!!!!!!!!!!2s2!!!!!!!!2p2! 1s2!!!!!!!!!!!!!!!2s!!!!!!2p!
Etan
Hybrydyzacja
sp2
sp2$$$$$$$$$$$$ np.$C2H4,$C6H6$ $
Stan$podstawowy:$6C$$ Stan$wzbudzony:$
1s22s22p2$$$$$$$$$$$
↑↓$ $ ↑↓$ $ ↑$ ↑$ $ $$$$ ↑↓$ $ ↑$ $ ↑$ ↑$ ↑$ $
$1s2$$$$$$2s2$$$$2p2$ 1s2$$$$$$s$$$$$$p$$$$$$$$$
$ hybrydyzacja$s$p2$
C2H4$ struktura$trójkątna$
$ płaska$
$
$$C6H6$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ $
$ $
$
Wiązania
σ
i
π
w
cząsteczce
etenu
Hybrydyzacja
sp2
!
Hybrydyzacja
sp
acetylen!
Wiązania
π1,
π2
powstają
z
niezhybrydyzowanych
dwóch
orbitali
p
(nakładających
się
bocznie)
Acetylen
!
! etan! etylen! acetylen!
typ$wiązania$ H3C−CH3! H2C!=!CH2! HC!≡!CH!
długość$ 1,54! 1,33! 1,20!
wiązania$(Ǻ)$
energia! 343! 615! 802!
wiązania! ! ! !
(kJ/mol)!
!
Węglowodory
a
budowa
szkieletu
węglowego
ì węglowodory
alifatyczne
ì alkany,
alkeny,
alkiny
oraz
ich
analogi
pierścieniowe
cykloalkany
ì węglowodory
aromatyczne
!
Szereg
homologiczny
weglowidorów
nasyconych
Zmiana
właściwości
fizycznych
w
szeregu
homologicznym
ì Pierwsze cztery homologi w warunkach
normalnych są gazami, C5–C15 są cieczami,
Cn>15 są ciałami stałymi.
ì Wszystkie alkany mają gęstość niższą od wody.
Są nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczają się
w eterze, benzenie i innych rozpuszczalnikach
organicznych.
ì Cyklopropan i cyklobutan są nietrwałe, pozostałe
cykloalkany mają własności podobne do
alkanów.
Węglowodory
Alkany'
'Alkany'są'węglowodorami'nasyconymi'–'wszystkie'
wiązania'pomiędzy'atomami'węgla'są'pojedyncze.'
• Wzór%ogólny%CnH2n+2'
• Nazewnictwo%–an'
• Szereg%homologiczny%metan,'etan,'propan,'butan,'
pentan,'heksan,'heptan,'oktan,'nonan,'dekan,'undekan,'
dodekan,'tridekan,'tetradekan,'pentadekan,'itd.'
%%
Cykoalkany'B'związki'pierścieniowe'z'pojedynczymi'
wiązaniami:'cyklopropan,'cyklobutan,'itd.'
• Alkany
wykazują
brak
reaktywności
wobec
wody,
kwasów
i
zasad
• Ulegają
reakcji
spalanie,
np.:
CH4
+
O2
→
CO2
+
2H2O
• W
podwyższonej
temp.
i
pod
wpływem
światła
reakcji
substytucji
CH3–CH3
+
Cl2
→
CH3
–
CH2
–
Cl
+
HCl
• P i e r w s z e
c z t e r y
h o m o l o g i
w
warunkach
normalnych
są
gazami,
C5–C15
są
cieczami,
Cn>15
są
ciałami
stałymi
• Wszystkie
alkany
mają
gęstość
niższą
od
wody
Temperatura
topnienia
i
wrzenia
• Alkany
są
mało
reaktywne
ze
w
szeregu
homologicznym
względu
na
wysycenie
wiązań
alkanów
normalnych
(wszystkie
wiązania
są
pojedyncze).
Nazewnictwo
alkanów
rozgałęzionych
• znajdujemy* najdłuższy* łańcuch* węglowy* i* numerujemy*
atomy* poczynając* od* końca* z* większą* ilością*
podstawników,*
• znajdujemy* wszystkie* podstawniki* i* podajemy* numery*
atomów* C,* przy* których* się* znajdują* np.* 2,5–metylo,4–
etylo,*itp.*
• podstawniki*szeregujemy*wg*porządku*alfabetycznego:*
*
*
*
*
Węglowodory nienasycone - alkeny, dieny
!
!
Alkiny
Fenole&&
Związki& posiadające& grupę& hydroksylową& (jedną& lub& kilka)&
związaną& z& węglem& zawartym& w& pierścieniu& aromatycznym&
(benzenowym,& naftalenowym& itp.)& tworzą& grupę& związków&
organicznych& zwanych& fenolami& o& wzorze& ogólny& ArDOH.&
Najprostszy&z&nich&nosi&nazwę&fenolu.&
fenol&
&&&&& &
Fenol& charakteryzuje& się& słabymi& właściwościami& kwasowymi&
w&bardzo& ograniczonym& stopniu& ulegają& dysocjacji&
elektrolitycznej&
&
&
Pochodne
węglowodorów
ì węglowodory
są
substancjami
ì k w a s
o c t o w y
( e t a n o w y )
macierzystymi
wszystkich
związków
CH3COOH
jest
pochodną
etan
organicznych,
które
nazywane
są
pochodnymi
węglowodorów.
z
grupą
karboksylową
grupą
funkcyjną
-‐
COOH
ì pochodne
są
to
związki,
powstałe
wskutek
podstawienia
pojedynczych
atomów
wodoru
przez
inne
atomy
ì C2H5Cl,
C3H7OH,
C4H9NO2,
lub
grupy
atomów,
które
noszą
C2H5CHO
n a z w ę
p o d s t a w n i k ó w
( g r u p
funkcyjnych)
ì CH3-‐
grupa
metylowa
ì grupy
funkcyjne
w
związkach
organicznych
determinują
własności
ì
C2H5-‐
grupa
etylowa
związków
ì
C3H7
-‐
grupa
propylowa
ì grupa
alkilowa
R
ì Ar grupa arylowa
r. eliminacji
r. addycji
Alkohole
alifatyczne,
aromatyczne
a
fenole
R
-‐
OH
,
Ar-‐R-‐
OH,
Ar-‐
OH
ì glikol etylenowy
ì glicerol
1,2,3-‐propano-‐
triol
ì HO-‐
CH2-‐
CHOH
-‐
CH2-‐
OH
Kwasy
organiczne
Kwas
tłuszczowe
Kwasy
dwukarboksylowe
ì palmitynowy
CH3-‐
(CH2)14-‐
ì kwas
szczawiowy
HOOC
-‐
COOH
COOH,
stearynowy
+2at
C
Hydroksykwasy
związki
wielofunkcyjne
Kwasy
aromatyczne
ì kwas
mlekowy
ì C6H5-‐COOH
(kwas
benzeosowy)
CH3-‐
CH(OH)-‐COOH
Kwasy
nienasycone
ì kwas
winowy
kwas
cytrynowy
ì Kwas
akrylowy
CH2
=
CH2-‐COOH
HO
–
CH
–COOH
ì Kwas
oleinowy
CH3
-‐
(CH2
)7
-‐
CH
=CH
–
(CH2)7
-‐
COOH
(oleje
HO
–
CH
–COOH
CH2
–COOH
roślinne,
kw.
cis)
HO
–
CH
–COOH
ì kwas
linolowy
–
2
wiązania
CH2
–COOH
podwójne
Naturalne
związki
organiczne
OH
tłuszcze
Typy
reakcji
związków
organicznych:
ì R e a k c j a
p o d s t a w i e n i a
ì Reakcja
przegrupowania:
atom
( s u b s t y t u c j i )
p o l e g a
n a
lub
grupa
atomów
wędruje,
zastąpieniu
jednej
grupy,
przenosząc
się
na
inne
miejsce
połączonej
z
atomem
węgla
cząsteczki
wiązaniem
pojedynczym,
przez
inną
grupę,
np.:
OH-‐
+
CH3Cl
=
ì Reakcje
przyłączania
(addycji).
CH3OH
+
Cl-‐
W
m i e j s c u
w i ą z a n i a
podwójnego
przyłączają
się
ì R e a k c j e
e l i m i n a c j i .
D w a
dwa
podstawniki.
Wiązanie
p o d s t a w n i k i ,
p o ł ą c z o n e
typu
π
przekształca
się
w
dwa
z
atomami
węgla
wiązaniami
σ,
nowe
wiązania
σ.
zostają
odszczepione,
a
na
ich
miejscu
tworzy
się
wiązanie
typu
π.
Proces
polimeryzacji
n
⋅A
→
A
–
(A)n-‐2
–
A
jeden
rodzaj
monomerów
➞
polimer