Organic Chemistry 6th Edition (eBook

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Microscale Approach 6th Edition (eBook PDF)

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Organic
Chemistry
SIXTH EDITION

JANICE GORZYNSKI SMITH

 Contents vii

5.9 R and S Assignments in Compounds with Two or More

Stereogenic Centers 201
5.10 Disubstituted Cycloalkanes 202
5.11 Isomers—A Summary 203
5.12 Physical Properties of Stereoisomers 204
5.13 Chemical Properties of Enantiomers 209
Chapter 5 Review 211
Key Concepts 211
Key Skills 213
Problems 215

6 Understanding Organic Reactions 222

6.1 Writing Equations for Organic Reactions 223
6.2 Kinds of Organic Reactions 224
6.3 Bond Breaking and Bond Making 226
6.4 Bond Dissociation Energy 230
6.5 Thermodynamics 234
©Ninikas/Getty Images
6.6 Enthalpy and Entropy 236
6.7 Energy Diagrams 238
6.8 Energy Diagram for a Two-Step Reaction Mechanism 240
6.9 Kinetics 242
6.10 Catalysts 245
6.11 Enzymes 246
Chapter 6 Review 247
Key Concepts 247
Key Equations 248
Key Skills 248
Problems 249

7 Alkyl Halides and Nucleophilic Substitution 256

7.1 Introduction to Alkyl Halides 257
7.2 Nomenclature 258
7.3 Properties of Alkyl Halides 259
7.4 Interesting Alkyl Halides 260
7.5 The Polar Carbon–Halogen Bond 262
Source: Claire Fackler,
CINMS/NOAA 7.6 General Features of Nucleophilic Substitution 263
7.7 The Leaving Group 264
7.8 The Nucleophile 266
7.9 Possible Mechanisms for Nucleophilic Substitution 270
7.10 Two Mechanisms for Nucleophilic Substitution 271
7.11 The SN2 Mechanism 272
7.12 The SN1 Mechanism 277
7.13 Carbocation Stability 282
7.14 The Hammond Postulate 283
7.15 When Is the Mechanism SN1 or SN2? 286
7.16 Biological Nucleophilic Substitution 292
viii Contents

7.17 Vinyl Halides and Aryl Halides 295

7.18 Organic Synthesis 295
Chapter 7 Review 297
Key Concepts 297
Key Skills 299
Key Mechanism Concepts 300
Problems 301

8 Alkyl Halides and Elimination Reactions 308

8.1 General Features of Elimination 309
8.2 Alkenes—The Products of Elimination Reactions 310
8.3 The Mechanisms of Elimination 314
8.4 The E2 Mechanism 314
8.5 The Zaitsev Rule 318
8.6 The E1 Mechanism 320
©Forest & Kim Starr
8.7 SN1 and E1 Reactions 323
8.8 Stereochemistry of the E2 Reaction 324
8.9 When Is the Mechanism E1 or E2? 328
8.10 E2 Reactions and Alkyne Synthesis 328
8.11 When Is the Reaction SN1, SN2, E1, or E2? 330
Chapter 8 Review 334
Key Concepts 334
Key Skills 335
Key Mechanism Concepts 337
Problems 338

9 Alcohols, Ethers, and Related Compounds 345

9.1 Introduction 346
9.2 Structure and Bonding 347
9.3 Nomenclature 348
9.4 Properties of Alcohols, Ethers, and Epoxides 351
9.5 Interesting Alcohols, Ethers, and Epoxides 352
©Daniel C. Smith 9.6 Preparation of Alcohols, Ethers, and Epoxides 355
9.7 General Features—Reactions of Alcohols, Ethers, and Epoxides 357
9.8 Dehydration of Alcohols to Alkenes 359
9.9 Carbocation Rearrangements 362
9.10 Dehydration Using POCl3 and Pyridine 364
9.11 Conversion of Alcohols to Alkyl Halides with HX 365
9.12 Conversion of Alcohols to Alkyl Halides with SOCl2 and PBr3 369
9.13 Tosylate—Another Good Leaving Group 372
9.14 Reaction of Ethers with Strong Acid 375
9.15 Thiols and Sulfides 376
9.16 Reactions of Epoxides 379
9.17 Application: Epoxides, Leukotrienes, and Asthma 384
 Contents ix

9.18 Application: Benzo[a]pyrene, Epoxides, and Cancer 385

Chapter 9 Review 386
Key Concepts 386
Key Reactions 386
Key Skills 388
Key Mechanism Concepts in Reactions of Alcohols 390
Problems 390

10 Alkenes and Addition Reactions 397

10.1 Introduction 398
10.2 Calculating Degrees of Unsaturation 399
10.3 Nomenclature 401
10.4 Properties of Alkenes 405
10.5 Interesting Alkenes 406
©Adam Gault/ 10.6 Lipids—Part 2 407
Getty Images
10.7 Preparation of Alkenes 409
10.8 Introduction to Addition Reactions 410
10.9 Hydrohalogenation—Electrophilic Addition of HX 411
10.10 Markovnikov’s Rule 413
10.11 Stereochemistry of Electrophilic Addition of HX 415
10.12 Hydration—Electrophilic Addition of Water 417
10.13 Halogenation—Addition of Halogen 418
10.14 Stereochemistry of Halogenation 419
10.15 Halohydrin Formation 421
10.16 Hydroboration–Oxidation 424
10.17 Keeping Track of Reactions 428
10.18 Alkenes in Organic Synthesis 430
Chapter 10 Review 432
Key Concepts 432
Key Reactions 433
Key Skills 433
Key Mechanism Concepts 434
Problems 435

11 Alkynes and Synthesis 441

11.1 Introduction 442
11.2 Nomenclature 443
11.3 Properties of Alkynes 444
11.4 Interesting Alkynes 445
11.5 Preparation of Alkynes 446
©McGraw-Hill Education/
Chris Kerrigan, 11.6 Introduction to Alkyne Reactions 447
photographer
11.7 Addition of Hydrogen Halides 449
11.8 Addition of Halogen 451
11.9 Addition of Water 451
11.10 Hydroboration–Oxidation 454
11.11 Reaction of Acetylide Anions 456
11.12 Synthesis 460
x Contents

Chapter 11 Review 463

Key Reactions 463
Key Skills 463
Problems 465

12 Oxidation and Reduction 472

12.1 Introduction 473
12.2 Reducing Agents 474
12.3 Reduction of Alkenes 475
12.4 Application: Hydrogenation of Oils 478
12.5 Reduction of Alkynes 480
©Amarita/Shutterstock 12.6 The Reduction of Polar CX σ Bonds 483
12.7 Oxidizing Agents 484
12.8 Epoxidation 485
12.9 Dihydroxylation 489
12.10 Oxidative Cleavage of Alkenes 491
12.11 Oxidative Cleavage of Alkynes 493
12.12 Oxidation of Alcohols 494
12.13 Green Chemistry 497
12.14 Biological Oxidation 498
12.15 Sharpless Epoxidation 499
Chapter 12 Review 502
Key Concepts 502
Key Reactions 502
Key Skills 504
Problems 505

Spectroscopy A Mass Spectrometry 512
A.1 Mass Spectrometry and the Molecular Ion 513
A.2 Alkyl Halides and the M + 2 Peak 518
A.3 Fragmentation 520
A.4 Fragmentation Patterns of Some Common Functional Groups 523
A.5 Other Types of Mass Spectrometry 525
©atomazul/123RF
Chapter Review 528
Key Concepts 528
Key Skills 528
Problems 529

Spectroscopy B Infrared Spectroscopy 534
B.1 Electromagnetic Radiation 535
B.2 The General Features of Infrared Spectroscopy 537
B.3 IR Absorptions 539
B.4 Infrared Spectra of Common Functional Groups 546
B.5 IR and Structure Determination 554
©T.Daly/Alamy Stock
Photo Chapter Review 556
Key Concepts 556
Key Skills 557
Problems 558
 Contents xi

Spectroscopy C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 562
C.1 An Introduction to NMR Spectroscopy 563
1
C.2 H NMR: Number of Signals 566
1
C.3 H NMR: Position of Signals 571
C.4 The Chemical Shifts of Protons on sp2 and sp Hybridized Carbons 575
1
C.5 H NMR: Intensity of Signals 577
©Daniel C. Smith
1
C.6 H NMR: Spin–Spin Splitting 578
C.7 More-Complex Examples of Splitting 582
C.8 Spin–Spin Splitting in Alkenes 585
C.9 Other Facts About 1H NMR Spectroscopy 587
C.10 Using 1H NMR to Identify an Unknown 590
13
C.11 C NMR Spectroscopy 593
C.12 Magnetic Resonance Imaging (MRI) 597
Chapter Review 598
Key Concepts 598
Key Skills 598
Problems 602

13 Radical Reactions 611

13.1 Introduction 612
13.2 General Features of Radical Reactions 613
13.3 Halogenation of Alkanes 615
13.4 The Mechanism of Halogenation 616
13.5 Chlorination of Other Alkanes 619
13.6 Chlorination Versus Bromination 619
©jeep2499/Shutterstock
13.7 Halogenation as a Tool in Organic Synthesis 622
13.8 The Stereochemistry of Halogenation Reactions 623
13.9 Application: The Ozone Layer and CFCs 625
13.10 Radical Halogenation at an Allylic Carbon 627
13.11 Application: Oxidation of Unsaturated Lipids 630
13.12 Application: Antioxidants 631
13.13 Radical Addition Reactions to Double Bonds 632
13.14 Polymers and Polymerization 635
Chapter 13 Review 638
Key Concepts 638
Key Reactions 638
Key Skills 639
Problems 641

14 Conjugation, Resonance, and Dienes 648

14.1 Conjugation 649
14.2 Resonance and Allylic Carbocations 651
14.3 Common Examples of Resonance 653
14.4 The Resonance Hybrid 654
14.5 Electron Delocalization, Hybridization, and Geometry 656
©John Foxx/Getty
Images
xii Contents

14.6 Conjugated Dienes 657

14.7 Interesting Dienes and Polyenes 659
14.8 The Carbon–Carbon σ Bond Length in Buta-1,3-diene 660
14.9 Stability of Conjugated Dienes 660
14.10 Electrophilic Addition: 1,2- Versus 1,4-Addition 661
14.11 Kinetic Versus Thermodynamic Products 663
14.12 The Diels–Alder Reaction 666
14.13 Specific Rules Governing the Diels–Alder Reaction 668
14.14 Other Facts About the Diels–Alder Reaction 672
14.15 Conjugated Dienes and Ultraviolet Light 675
Chapter 14 Review 678
Key Concepts 678
Key Reactions 679
Key Skills 679
Problems 682

15 Benzene and Aromatic Compounds 689

15.1 Background 690
15.2 The Structure of Benzene 691
15.3 Nomenclature of Benzene Derivatives 693
15.4 Spectroscopic Properties 695
15.5 Interesting Aromatic Compounds 696
©Daniel C. Smith 15.6 Benzene’s Unusual Stability 697
15.7 The Criteria for Aromaticity—Hückel’s Rule 699
15.8 Examples of Aromatic Compounds 701
15.9 What Is the Basis of Hückel’s Rule? 708
15.10 The Inscribed Polygon Method for Predicting Aromaticity 711
15.11 Buckminsterfullerene—Is It Aromatic? 713
Chapter 15 Review 715
Key Concepts 715
Key Skills 715
Problems 717

16 Reactions of Aromatic Compounds 725

16.1 Electrophilic Aromatic Substitution 726
16.2 The General Mechanism 727
16.3 Halogenation 728
16.4 Nitration and Sulfonation 730
16.5 Friedel–Crafts Alkylation and Friedel–Crafts Acylation 732
©Jill Braaten
16.6 Substituted Benzenes 739
16.7 Electrophilic Aromatic Substitution of Substituted Benzenes 742
16.8 Why Substituents Activate or Deactivate a Benzene Ring 746
16.9 Orientation Effects in Substituted Benzenes 747
16.10 Limitations on Electrophilic Substitution Reactions with Substituted
Benzenes 750
16.11 Disubstituted Benzenes 752
16.12 Synthesis of Benzene Derivatives 754
 Contents xiii

16.13 Nucleophilic Aromatic Substitution 755

16.14 Halogenation of Alkyl Benzenes 759
16.15 Oxidation and Reduction of Substituted Benzenes 761
16.16 Multistep Synthesis 765
Chapter 16 Review 767
Key Concepts 767
Key Reactions 768
Key Skills 769
Key Mechanism Concepts 771
Problems 772

17 Introduction to Carbonyl Chemistry; Organometallic Reagents;

Oxidation and Reduction 780
17.1 Introduction 781
17.2 General Reactions of Carbonyl Compounds 782
17.3 A Preview of Oxidation and Reduction 785
©AS Food studio/
17.4 Reduction of Aldehydes and Ketones 787
Shutterstock 17.5 The Stereochemistry of Carbonyl Reduction 789
17.6 Enantioselective Carbonyl Reductions 790
17.7 Reduction of Carboxylic Acids and Their Derivatives 793
17.8 Oxidation of Aldehydes 798
17.9 Organometallic Reagents 799
17.10 Reaction of Organometallic Reagents with Aldehydes and Ketones 802
17.11 Retrosynthetic Analysis of Grignard Products 805
17.12 Protecting Groups 807
17.13 Reaction of Organometallic Reagents with Carboxylic Acid Derivatives 810
17.14 Reaction of Organometallic Reagents with Other Compounds 813
17.15 α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds 815
17.16 Summary—The Reactions of Organometallic Reagents 818
17.17 Synthesis 818
Chapter 17 Review 821
Key Reactions 821
Key Skills 823
Key Mechanism Concepts 825
Problems 825

18 Aldehydes and Ketones—Nucleophilic Addition 833

18.1 Introduction 834
18.2 Nomenclature 835
18.3 Properties of Aldehydes and Ketones 839
18.4 Interesting Aldehydes and Ketones 841
18.5 Preparation of Aldehydes and Ketones 842
©iStock/Getty Images
18.6 Reactions of Aldehydes and Ketones—General Considerations 843
18.7 Nucleophilic Addition of H – and R– —A Review 846
18.8 Nucleophilic Addition of – CN 848
18.9 The Wittig Reaction 850
xiv Contents

18.10 Addition of 1° Amines 855

18.11 Addition of 2° Amines 858
18.12 Addition of H2O—Hydration 861
18.13 Addition of Alcohols—Acetal Formation 863
18.14 Acetals as Protecting Groups 867
18.15 Cyclic Hemiacetals 868
18.16 An Introduction to Carbohydrates 871
Chapter 18 Review 872
Key Concepts 872
Key Reactions 873
Key Skills 874
Problems 876

19 Carboxylic Acids and Nitriles 885

19.1 Structure and Bonding 886
19.2 Nomenclature 887
19.3 Physical and Spectroscopic Properties 890
19.4 Interesting Carboxylic Acids and Nitriles 892
19.5 Aspirin, Arachidonic Acid, and Prostaglandins 893
©Sarka Babicka/Getty
Images 19.6 Preparation of Carboxylic Acids 894
19.7 Carboxylic Acids—Strong Organic Brønsted–Lowry Acids 895
19.8 Inductive Effects in Aliphatic Carboxylic Acids 899
19.9 Substituted Benzoic Acids 901
19.10 Extraction 904
19.11 Amino Acids 907
19.12 Nitriles 911
Chapter 19 Review 915
Key Concepts 915
Key Reactions 916
Key Skills 916
Problems 918

20 Carboxylic Acids and Their Derivatives—Nucleophilic Acyl

Substitution 926
20.1 Introduction 927
20.2 Structure and Bonding 929
20.3 Nomenclature 930
©LIKIT SUPASAI/
20.4 Physical and Spectroscopic Properties 934
Shutterstock 20.5 Interesting Esters and Amides 936
20.6 Introduction to Nucleophilic Acyl Substitution 938
20.7 Reactions of Acid Chlorides 941
20.8 Reactions of Anhydrides 943
20.9 Reactions of Carboxylic Acids 945
 Contents xv

20.10 Reactions of Esters 950

20.11 Application: Lipid Hydrolysis 952
20.12 Reactions of Amides 955
20.13 Application: The Mechanism of Action of β-Lactam Antibiotics 956
20.14 Summary of Nucleophilic Acyl Substitution Reactions 957
20.15 Natural and Synthetic Fibers 958
20.16 Biological Acylation Reactions 960
Chapter 20 Review 962
Key Concepts 962
Key Reactions 962
Key Skills 964
Problems 964

21 Substitution Reactions of Carbonyl Compounds

at the α Carbon 973
21.1 Introduction 974
21.2 Enols 975
21.3 Enolates 977
©surachetkhamsuk/
21.4 Enolates of Unsymmmetrical Carbonyl Compounds 982
iStock/Getty Images 21.5 Racemization at the α Carbon 984
21.6 A Preview of Reactions at the α Carbon 985
21.7 Halogenation at the α Carbon 986
21.8 Direct Enolate Alkylation 990
21.9 Malonic Ester Synthesis 993
21.10 Acetoacetic Ester Synthesis 998
Chapter 21 Review 1001
Key Reactions 1001
Key Skills 1002
Problems 1003

22 Carbonyl Condensation Reactions 1011

22.1 The Aldol Reaction 1012
22.2 Crossed Aldol Reactions 1016
22.3 Directed Aldol Reactions 1020
22.4 Intramolecular Aldol Reactions 1022
22.5 The Claisen Reaction 1025
©Jill Braaten
22.6 The Crossed Claisen and Related Reactions 1027
22.7 The Dieckmann Reaction 1029
22.8 The Michael Reaction 1030
22.9 The Robinson Annulation 1032
Chapter 22 Review 1036
Key Reactions 1036
Key Skills 1037
Problems 1038
xvi Contents

23 Amines 1047
23.1 Introduction 1048
23.2 Structure and Bonding 1048
23.3 Nomenclature 1050
23.4 Physical and Spectroscopic Properties 1052
23.5 Interesting and Useful Amines 1054
©Daniel C. Smith
23.6 Preparation of Amines 1057
23.7 Reactions of Amines—General Features 1064
23.8 Amines as Bases 1064
23.9 Relative Basicity of Amines and Other Compounds 1066
23.10 Amines as Nucleophiles 1072
23.11 Hofmann Elimination 1074
23.12 Reactions of Amines with Nitrous Acid 1077
23.13 Substitution Reactions of Aryl Diazonium Salts 1079
23.14 Coupling Reactions of Aryl Diazonium Salts 1084
23.15 Application: Synthetic Dyes and Sulfa Drugs 1085
Chapter 23 Review 1088
Key Concepts 1088
Key Reactions 1089
Key Skills 1091
Problems 1093

24 Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions in Organic Synthesis 1102

24.1 Coupling Reactions of Organocuprate Reagents 1103
24.2 Suzuki Reaction 1105
24.3 Heck Reaction 1110
24.4 Carbenes and Cyclopropane Synthesis 1112
24.5 Simmons–Smith Reaction 1115
©DEA/M. Giovanoli/
Getty Images 24.6 Metathesis 1116
Chapter 24 Review 1121
Key Reactions 1121
Key Skills 1122
Problems 1123

25 Pericyclic Reactions 1131

©Nature Picture Library/
Alamy Stock Photo
25.1 Types of Pericyclic Reactions 1132
25.2 Molecular Orbitals 1133
25.3 Electrocyclic Reactions 1136
25.4 Cycloaddition Reactions 1142
25.5 Sigmatropic Rearrangements 1146
25.6 Summary of Rules for Pericyclic Reactions 1152
Chapter 25 Review 1153
Key Concepts 1153
Key Reactions 1153
Key Skills 1154
Problems 1155
 Contents xvii

26 Carbohydrates 1162
26.1 Introduction 1163
26.2 Monosaccharides 1164
26.3 The Family of d-Aldoses 1170
26.4 The Family of d-Ketoses 1171
26.5 Physical Properties of Monosaccharides 1172
©MaraZe/Shutterstock
26.6 The Cyclic Forms of Monosaccharides 1172
26.7 Glycosides 1180
26.8 Reactions of Monosaccharides at the OH Groups 1183
26.9 Reactions at the Carbonyl Group—Oxidation and Reduction 1184
26.10 Reactions at the Carbonyl Group—Adding or Removing
One Carbon Atom 1187
26.11 Disaccharides 1191
26.12 Polysaccharides 1193
26.13 Other Important Sugars and Their Derivatives 1196
Chapter 26 Review 1201
Key Reactions 1201
Key Skills 1203
Problems 1206

27 Amino Acids and Proteins 1212

27.1 Amino Acids 1213
27.2 Synthesis of Amino Acids 1217
27.3 Separation of Amino Acids 1220
27.4 Enantioselective Synthesis of Amino Acids 1223
27.5 Peptides 1225
©Daniel C. Smith
27.6 Peptide Sequencing 1229
27.7 Peptide Synthesis 1232
27.8 Automated Peptide Synthesis 1237
27.9 Protein Structure 1239
27.10 Important Proteins 1245
Chapter 27 Review 1248
Key Reactions 1248
Key Skills 1250
Problems 1253

28 Synthetic Polymers 1259

28.1 Introduction 1260
28.2 Chain-Growth Polymers—Addition Polymers 1261
28.3 Anionic Polymerization of Epoxides 1268
28.4 Ziegler–Natta Catalysts and Polymer Stereochemistry 1269
28.5 Natural and Synthetic Rubbers 1270
©stuar/Shutterstock
28.6 Step-Growth Polymers—Condensation Polymers 1272
28.7 Polymer Structure and Properties 1276
xviii Contents

28.8 Green Polymer Synthesis 1278

28.9 Polymer Recycling and Disposal 1281
Chapter 28 Review 1284
Key Concepts 1284
Key Reactions 1284
Key Skills 1285
Problems 1285

29 Lipids 1292 (Available Online)

29.1 Introduction 1293
29.2 Waxes 1294
29.3 Triacylglycerols 1295
29.4 Phospholipids 1299
29.5 Fat-Soluble Vitamins 1302
©Iconotec/Glowimages
29.6 Eicosanoids 1303
29.7 Terpenes 1306
29.8 Steroids 1312
Chapter 29 Review 1317
Key Concepts 1317
Key Reactions 1318
Key Skills 1319
Problems 1319

Appendix A Periodic Table of the Elements A

Appendix B Common Abbreviations, Arrows, and Symbols A-1
Appendix C pKa Values for Selected Compounds A-3
Appendix D Nomenclature A-5
Appendix E B
 ond Dissociation Energies for
Some Common Bonds [A–B → A· + ·B] A-9
Appendix F Reactions That Form Carbon–Carbon Bonds A-10
Appendix G Characteristic IR Absorption Frequencies A-11
Appendix H Characteristic NMR Absorptions A-12
Appendix I General Types of Organic Reactions A-14
Appendix J How to Synthesize Particular Functional Groups A-16

Glossary G
Index I-1
Preface

My goal in writing Organic Chemistry was to create a text that showed students the beauty
and logic of organic chemistry by giving them a book that they would use. Organic Chemistry
is my attempt to simplify and clarify a course that intimidates many students—to make organic
chemistry interesting, relevant, and accessible to all students, both chemistry majors and those
interested in pursuing careers in biology, medicine, and other disciplines, without sacrificing
the rigor they need to be successful in the future.

The Basic Features

∙ Style This text is different—by design. The text uses less prose and more diagrams,
equations, tables, and bulleted summaries to introduce and reinforce the major concepts
and themes of organic chemistry.
∙ Content Organic Chemistry accents basic themes in an effort to keep memorization at a
minimum. Relevant examples from everyday life are used to illustrate concepts, and this
material is integrated throughout the chapter rather than confined to a boxed reading. Each
topic is broken down into small chunks of information that are more manageable and easily
learned. Sample problems are used as a tool to illustrate stepwise problem solving. Exceptions
to the rule and older, less useful reactions are omitted to focus attention on the basic themes.
∙ Organization Organic Chemistry uses functional groups as the framework within which
chemical reactions are discussed. Similar reactions are grouped together so that parallels
can be emphasized. These include acid–base reactions (Chapter 2), oxidation and reduction
(Chapters 12 and 17), radical reactions (Chapter 13), and reactions of organometallic
reagents (Chapter 17).
By introducing one new concept at a time, keeping the basic themes in focus, and breaking
complex problems down into small pieces, I have found that many students find organic chem-
istry an intense but learnable subject. Many, in fact, end the year-long course surprised that
they have actually enjoyed their organic chemistry experience.

Organization and Presentation

For the most part, the overall order of topics in the text is consistent with the way most instruc-
tors currently teach organic chemistry. There are, however, some important differences in the
way topics are presented to make the material logical and more accessible. This can especially
be seen in the following areas.
∙ Review material Chapter 1 presents a healthy dose of review material covering Lewis
structures, molecular geometry and hybridization, bond polarity, and types of bonding.
Although many of these topics are covered in general chemistry courses, they are presented
here from an organic chemist’s perspective. I have found that giving students a firm grasp
of these fundamental concepts helps tremendously in their understanding of later material.
∙ Acids and bases Chapter 2 on acids and bases serves two purposes. It gives students experi-
ence with curved arrow notation using some familiar proton transfer reactions. It also illustrates
how some fundamental concepts in organic structure affect a reaction, in this case an acid–base
reaction. Since many mechanisms involve one or more acid–base reactions, I emphasize proton
transfer reactions early and come back to this topic often throughout the text.
∙ Functional groups Chapter 3 uses the functional groups to introduce important properties
of organic chemistry. Relevant examples—PCBs, vitamins, soap, and the cell membrane—
illustrate fundamental solubility concepts. In this way, practical topics that are sometimes
found in the last few chapters of an organic chemistry text (and thus often omitted because
xix
xx Preface

instructors run out of time) are introduced early so that students can better grasp why they
are studying the discipline.
∙ Stereochemistry Stereochemistry (the three-dimensional structure of molecules) is intro-
duced early (Chapter 5) and reinforced often so that students have every opportunity to learn
and understand a crucial concept in modern chemical research, drug design, and synthesis.
∙ Modern reactions While there is no shortage of new chemical reactions to present in
an organic chemistry text, I have chosen to concentrate on new methods that introduce a
particular three-dimensional arrangement in a molecule, so-called asymmetric or enanti-
oselective reactions. Examples include Sharpless epoxidation (Chapter 12), CBS reduction
(Chapter 17), and enantioselective synthesis of amino acids (Chapter 27).
∙ Grouping reactions Because certain types of reactions have their own unique character-
istics and terminology that make them different from the basic organic reactions, I have
grouped these reactions together in individual chapters. These include acid–base reactions
(Chapter 2), oxidation and reduction (Chapters 12 and 17), radical reactions (Chapter 13),
and reactions of organometallic reagents (Chapter 17). I have found that focusing on a group
of reactions that share a common theme helps students to better see their similarities.
∙ Synthesis   Synthesis, one of the most difficult topics for a beginning organic student to
master, is introduced in small doses, beginning in Chapter 7 and augmented with a detailed
discussion of retrosynthetic analysis in Chapter 11. In later chapters, special attention is
given to the retrosynthetic analysis of compounds prepared by carbon–carbon bond-form-
ing reactions (for example, Sections 17.11 and 18.9C).
∙ Spectroscopy Because spectroscopy is such a powerful tool for structure determination,
four methods are discussed over three chapters (Spectroscopy A, B, and C).
∙ Chapter Reviews End-of-chapter summaries succinctly summarize the main concepts
and themes of the chapter, making them ideal for review prior to working the end-of-
chapter problems or taking an exam.

New to this Edition

Students sometimes ask me if the facts of organic chemistry have significantly changed since
the last edition. While the basic principles remain the same—carbon forms four bonds in
stable compounds and oppositely charged species attract each other—organic chemistry is a
dynamic subject that is continually refined as new facts are determined, and new editions
reflect current understanding. Each year, novel compounds are discovered and new drugs are
marketed, and these compounds replace older examples to illustrate particular concepts. Also
of significance is how the material in the text is presented. I continue to endeavor to make this
difficult subject as student-friendly as possible, by redesigning sample problems and end-of-
chapter material, and rewriting sentences and paragraphs for improved clarity.

General
Expanded Problem-Solving Approach A central component of each chapter of Organic
Chemistry has always been the Sample Problems, which illustrate how to solve key elements
of the chapter. In this edition, Sample Problems are always paired with a follow-up Problem
to allow students to apply what they have just learned. The Problems are followed by “More
Practice,” a list of end-of-chapter problems that are similar in concept. Students can find
detailed solutions and verify their answers to all of the Problems from the book with the
Organic Chemistry Student Study Guide/Solutions Manual.
Chapter Review The end-of-chapter summary sections have been expanded into parts: Key
Concepts, Key Skills, Key Reactions, and Key Mechanism Concepts, with structures and
examples to illustrate each part, providing students with a broader and more detailed overview
of each chapter’s important concepts and skills. Extensive cross-referencing has also been
added to connect this material with relevant Sample Problems, Problems, Figures, and Tables
within the body of the chapter.
Artwork and Chemical Structures The colors in artwork throughout the text were revised
for emphasis, clarity, and consistency. Color has also been used in many areas to help students
better understand three-dimensional structure, stereochemistry, and reactions.
 Preface xxi

Problems Over 300 new problems have been added, increasing the variety of problems for
instructors and students alike.
New How To’s, Sample Problems, and Illustrations Much new content has also been added
throughout the new edition to clarify topics and enhance the student learning experience.
Photos Roughly one-half of the chapter-opening photos have been replaced with photos
emphasizing relevant material within the chapter. More marginal photos of applications have
also been added.
Online Only Content The chapter on Lipids appears online and is available in customizable
versions of the text in McGraw-Hill Create. A supplement covering Imine Derivatives is also
available on the Online Learning Center’s Instructor Resources, via the Library tab in Connect.

Chapter-Specific
Spectroscopy
The revisions to the spectroscopy coverage are designed to allow for more flexibility, making these
chapters more portable to accommodate various lecture and lab arrangements. Three new spec-
troscopy chapters have been created for the sixth edition: Spectroscopy A Mass Spectrometry;
Spectroscopy B Infrared Spectroscopy; and Spectroscopy C Nuclear Magnetic Resonance
­Spectroscopy. The coverage and problem sets for these chapters have also been expanded to include
material previously covered in other sections of earlier editions. Extensive cross-­referencing has
been added so that whether spectroscopy is covered early or late in an organic chemistry course,
students can readily find the material they need.
∙ Spectroscopy A Mass Spectrometry There has been extensive revision of the molecular
ion, molecular formulas, and fragmentation coverage. A new How To was added on pro-
posing molecular formulas from molecular ions. New Sample Problems on using molecu-
lar ions and degrees of unsaturation to propose molecular formulas and on determining
isomer identity using fragmentation were also added. Several mass spectra have been
added to the text and in problems.
∙ Spectroscopy B Infrared Spectroscopy A new How To on analyzing an IR spectrum
has been added. The chapter also includes a new Sample Problem B.1 on carbonyl absorp-
tions. Section B.3 has been expanded to include the effect of resonance on a carbonyl
absorption, and a new section on IR absorptions based on functional groups also appears
in the chapter. A new Table B.1 summarizes IR absorption by functional group.
∙ Spectroscopy C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Section C.7 on complex
splitting was extensively revised to add clarity and deeper understanding for students who
often struggle with this topic. There are also two new sample problems: Sample Problem
C.3 on determining proton equivalency in cyclic compounds and Sample Problem C.8 on
looking for points of difference in the NMR spectra of similar compounds. More complex
NMRs, previously found in later chapters, were imported to expand the breadth of the
problems.

Carbonyls
The coverage of nitriles has been moved to the chapter on carboxylic acids, forming Chapter 19,
Carboxylic Acids and Nitriles. This chapter has been moved to follow Aldehydes and Ketones,
making this coverage closer to the chemistry of acyl derivatives of carboxylic acids. These revi-
sions also allow for the coverage of the nucleophilic addition reactions that occur with nitriles
in closer proximity to the coverage of nucleophilic additions of aldehydes and ketones.

Other New Coverage

Several sections include new material, including Section 4.7, sources of methane in the
­atmosphere; Section 5.5, drawing an enantiomer of a complex compound; Section 7.4, drugs
that contain fluorine; Section 13.9, the latest ozone map and updated information on CFC
alternatives now in use; Section 19.4, new drugs that contain nitriles; Section 26.12, human
milk oligosaccharides; and Section 29.7, how isoprene units are connected.
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xxiv Preface

Features of the Text to Make Learning Organic Chemistry Easier

Illustrations Organic Chemistry is supported by a well-developed illustration program.
Besides traditional skeletal (line) structures and condensed formulas, there are numerous ball-
and-stick molecular models and electrostatic potential maps to help students grasp the three-
dimensional structure of molecules (including stereochemistry) and to better understand the
distribution of electronic charge.
Micro-to-Macro Illustrations Unique to Organic Chemistry are micro-to-macro illustrations,
where line art and photos combine with chemical structures to reveal the underlying molecular
structures giving rise to macroscopic properties of common phenomena. Examples include
starch and cellulose (Chapter 5), adrenaline (Chapter 7), partial hydrogenation of vegetable oil
(Chapter 12), and dopamine (Chapter 23).
Spectra Over 100 spectra created specifically for Organic Chemistry are presented mainly
in the spectroscopy chapters. The spectra are color-coded by type and generously labeled. Mass
spectra are green; infrared spectra are red; and proton and carbon nuclear magnetic resonance
spectra are blue.
Mechanisms Curved arrow notation is used extensively to help students follow the movement
of electrons in reactions.

Problem Solving
Sample Problems Sample Problems show students how to solve organic chemistry problems
in a logical, stepwise manner. More than 800 follow-up problems are located throughout the
chapters to test whether students understand concepts covered in the Sample Problems.
How To’s How To’s provide students with detailed instructions on how to work through key
processes.

Applications and Summaries

Chapter Reviews Succinct summary tables reinforcing important principles and concepts are
provided at the end of each chapter.
Margin Notes Margin notes are placed carefully throughout the chapters, providing interest-
ing information relating to topics covered in the text. Some margin notes are illustrated with
photos to make the chemistry more relevant.

Learning Resources for Instructors and Students

The following items may accompany this text. Please consult your McGraw-Hill representative
for policies, prices, and availability as some restrictions may apply.

Presentation Tools
Within the Instructor’s Presentation Tools, instructors have access to editable PowerPoint lec-
ture outlines, which appear as ready-made presentations that combine art and lecture notes for
each chapter of the text. For instructors who prefer to create their lecture notes from scratch,
all illustrations and photos are pre-inserted by chapter into a separate set of PowerPoint slides.
They are also available as individual .jpg files. All assets are copyrighted by McGraw-Hill
Higher Education, but can be used by instructors for classroom purposes.

Student Study Guide/Solutions Manual

Written by Janice Gorzynski Smith and Erin R. Smith, the Student Study Guide/Solutions
Manual provides step-by-step solutions to all in-chapter and end-of-chapter problems. Each
chapter begins with an overview of key concepts and includes a short-answer practice test on
the fundamental principles and new reactions.
Another random document with
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tempestad cercana. ¡Qué rugidos, qué gestos de bárbaro entusiasmo
qué manera de apostrofar! Algunas señoras tuvieron miedo y se
retiraron, lo cual me agradó en extremo, porque la tribuna se quedó
muy holgada.
—¿Piensa usted seguir hasta el fin? —me dijo Falfán, endulzando
su mirada hasta un extremo empalagoso.
—Estaré algún tiempo más —repuse—. No me he cansado todavía.
Y miraba a diestra y siniestra esperando verle y no viéndole nunca
Los que me conocen comprenderán mi aburrimiento y pena. No hay
tormento peor que tener ocupada la mente por una idea fija que no
puede ser desechada. Es una espina clavada en el cerebro, una
acerada punta que hiere, y que, sin embargo, no se puede ni se quiere
arrancar. Yo procuraba distraerme de aquel a manera de dolo
agudísimo, charlando con Falfán; pero nada conseguí. La locura de
rey, declarada por una votación que iba a verificarse; la exaltación
revolucionaria de los diputados, la elocuencia fascinadora de Galiano
no bastaban a dar otra dirección a las fuerzas de mi espíritu.
—¿Y usted qué cree? —me preguntó el marqués.
—Yo no creo nada —respondí con el mayor hastío—. Si he de
hablar con franqueza, nada de esto me importa gran cosa.
—¡Que declaren loco a Su Majestad!...
—Lo mismo que si le declaran cuerdo... Yo soy así... Parece que se
cansan —añadí, reparando que se suspendían los discursos.
—Es que ahora va una comisión de las Cortes al Alcázar a intima
al rey. Si no se resigna a salir...
—¿Habrá más discursos?
—Las Cortes están en sesión permanente. Después vendrá lo más
interesante, lo más dramático; yo no pienso moverme de aquí.
—Su Majestad ha de responder que no sale de Sevilla. Me lo ha
dicho esta mañana, y aunque no tengo gran fe en su palabra
paréceme que por esta vez va a cumplir lo que dice.
—Lo mismo creo, señora. En ese caso, las Cortes, después de este
respiro que ahora se dan, están dispuestas a poner en ejecución e
artículo 187 de la Constitución...
—¿Y qué dice ese artículo?...
En el momento de formular esta pregunta me estremecí toda, y me
pasó por delante de los ojos una claridad relampagueante. Le vi: había
entrado en la tribuna inmediata y volvía sus ojos en todas direcciones
como buscándome. Desde aquel instante las palabras del marqués no
fueron para mí sino un zumbido de moscardón... Por fin sus ojos se
encontraron con los míos.
—¡Gracias a Dios! —le dije, empleando el lenguaje de las pupilas.
El marqués seguía hablando. Para que no descubriese m
turbación, ni se enojase al verme tan distraída, le pregunté de nuevo:
—¿Y qué dice ese artículo?
—¡Si se lo he explicado a usted! —repuso—. Sin duda no me presta
atención. Es usted muy distraída.
—¡Ah!, sí... Estaba pensando en ese pobre Fernando.
—El mejor procedimiento, a mi modo de ver —manifestó Falfán de
los Godos gravemente—, sería...
—¡Que le cortaran la cabeza! —indiqué mostrándome, sin cuidarme
de ello, tan revolucionaria como Robespierre.
—¡Qué cosas tiene usted! —exclamó el marqués riendo.
Y siguió hablándome, hablándome, es decir, zumbando como un
abejorro. Pasados diez minutos, creí conveniente dirigirle otra vez la
palabra, y repetí mi preguntilla:
—¿Y qué dice ese artículo?
—Por tercera vez se lo diré a usted.
Entonces me fue forzoso dedicarle un pedacito de atención.
—El artículo 187 dice poco más o menos que cuando se considere
a Su Majestad imposibilitado moralmente para ejercer las funciones
del poder ejecutivo, se nombre una Regencia...
—¿Como la de Urgel?
—Una Regencia constitucional, señora, que desempeñe aquellas
funciones...
—¡Oh!, señor marqués, en todo soy de la misma opinión de usted
—exclamé con artificiosa admiración—. En pocos hombres he visto un
juicio tan claro para hacerse cargo de los sucesos.
Miré a Salvador. Pareciome que con los expresivos ojos me decía
«Salgamos.» Y al mismo tiempo salía.
—Yo me retiro, señor marqués —dije de improviso levantándome.
—¡Señora, se marcha usted en el momento crítico! —exclamó con
asombro y pena—. Se van a reanudar estas interesantes discusiones
¡Qué discursos vamos a oír!
—Estoy fatigada. Hace mucho calor.
—Sin embargo...
 Mientras en el salón resonaba un rumor sordo como el anuncio de
furibunda tempestad parlamentaria, Mariana y yo nos dispusimos a
salir; pero en el mismo instante, ¡oh contrariedad imprevista!, multitud
de caballeros y señoras entraron en la tribuna. Eran los que habían
salido durante el período de descanso, que regresaban a sus puestos
para disfrutar de la parte dramática de la sesión. Además, numeroso
gentío recién venido se apiñaba en la puerta. Ya no era posible salir.
—Señora —me dijo Falfán—, ya ve usted que no es fácil la salida
No pierda usted su asiento. Esto acabará pronto.
No tuve más remedio que quedarme. Caí en mi asiento como un
reo en su banquillo de muerte. Lo que principalmente me apenaba era
que entre la multitud había desaparecido el que bastaba a alegrar o
entristecer mi situación. En la muralla de rostros humanos, ávidos de
curiosidad, no estaba su rostro ni otro alguno que se le pareciese.
«Sin duda me aguarda fuera —pensé—. ¡Qué desesperación
¡Cuándo acabará esta farsa!...»
 XXV

—La comisión que fue con el mensaje a Palacio —dijo Falfán

alargando su rostro para abarcar con una mirada todo el salón— ha
vuelto, y va a manifestar la respuesta de Su Majestad.
—Que le maten de una vez —indiqué en voz baja—. ¿Dice usted
señor marqués, que esto acabará pronto?
—Quizás no. Me parece que tendremos para un rato. Cosas tan
graves no se despachan en un credo.
Pensé que se me caía el cielo encima. El profundo silencio que
reinó durante un rato en aquel recinto, obligome a atender brevemente
a lo que abajo pasaba. Un diputado, en quien reconocí al almirante
Valdés, tomó la palabra.
Pudimos oír claramente las expresiones del marino al decir
«Manifesté a Su Majestad que su conciencia quedaba salva, pues
aunque como hombre podía errar, como rey constitucional no tenía
responsabilidad alguna; que escuchase la voz de sus consejeros y de
los representantes del pueblo, a quienes incumbía la salvación de la
patria. Su Majestad respondió: He dicho, y volvió la espalda.»
Cuando estas últimas palabras resonaron en el salón, un rumor de
olas agitadas se oyó en las tribunas; olas de patriótico frenesí que
fueron encrespándose y mugiendo poco a poco hasta llegar a un
estruendo intolerable.
—Todos esos que gritan están pagados —dijo el marqués.
Entonces miré hacia atrás, pues no podía vencer el hábito adquirido
de explorar a cada instante la muchedumbre, y le vi. Estaba en la
postrera fila: apenas se distinguía su rostro.
«¡Ah! —exclamé para mí con gozo—. ¡No me has abandonado
Gracias, querido amigo.»
 Advertí que desde el apartado sitio donde se encontraba, seguía los
incidentes de la sesión con toda su alma. Mi pensamiento debía de
estar donde estaba el suyo, y atendí también. Segura de tenerle cerca
segura de que fiel y cariñoso me aguardaba, pude tranquilamente fija
mi espíritu en aquella turbulenta parte de la sesión y en el orador que
hablaba. Era otra vez Galiano. Su discurso, que en otra ocasión me
hubiera fastidiado, entonces me pareció elocuente y arrebatador.
¡Qué modo de hablar, qué elegancia de frases, qué fuerza de
pensamiento y de estilo, qué ademán tan vigoroso, qué voz tan
conmovedora! Siendo mis ideas tan contrarias a las suyas entonces
no pude resistir al deseo de aplaudirle, enojando mucho al marqués
con mi llamarada de entusiasmo.
—¡Oh, señor marqués! —le dije—. ¡Qué lástima que este hombre
no hable mal! ¡Cuánto crecería el prestigio del realismo, si sus
enemigos carecieran de talento!...
Los argumentos del orador eran incontestables dentro de la
situación y del artículo 187, que intentaban aplicar. «No queriendo Su
Majestad —decía— ponerse en salvo, y pareciendo a primera vista
que Su Majestad quiere ser presa de los enemigos de la patria, Su
Majestad no puede estar en el pleno uso de su razón. Es preciso
pues, considerarle en un estado de delirio momentáneo, en una
especie de letargo pasajero...»
Estas palabras compendiaban todo el plan de las Cortes. Un rey
constitucional que quiere entregarse al extranjero, está forzosamente
loco. La nación lo declara así, y se pasa sin rey durante el tiempo que
necesita para obrar con libertad. ¡Singular decapitación aquella! Hay
distintas maneras de cortar la cabeza, y es forzoso confesar que la
adoptada por los liberales españoles tiene cierta grandeza moral y
filosófica digna de admiración. «Antes que arrancar de los hombros
una cabeza que no se puede volver a poner en ellos —dijeron—
arranquémosle el juicio, y tomándonos la autoridad real, la persona
jurídica, podremos devolverlas cuando nos hagan falta.»
Yo miraba a cada rato a mi adorado amigo, y con los ojos le decía:
«¿Qué piensas tú de estos enredos? Luego hablaremos y se
ajustarán las cuentas, caballerito.»
No duró mucho el discurso de Galiano, porque aquello era como lo
muy bueno, corto, y habían llegado los momentos en que la economía
de palabras era una gran necesidad. Cuando concluyó, las tribunas
prorrumpieron en locos aplausos. Entre las palmadas, semejantes po
su horrible chasquido a una lluvia de piedras, se oían estas voces: «¡A
nombrar la Regencia! ¡A nombrar la Regencia!»
—Señora —me dijo el marqués horrorizado—, estamos en la
Convención francesa. Oiga usted esos gritos salvajes, esa coacción
bestial de la gente de las galerías.
—Van a nombrar la Regencia.
—Antes votarán la proposición de Galiano. ¡Atentado sacrílego
señora! Me parece que asisto a la votación de la muerte de Luis XVI.
—¡Qué exageración!
—Señora —añadió con solemne acento—. Estamos presenciando
un regicidio.
Yo me eché a reír. Falfán, enfureciéndose por el regicidio que se
perpetraba a sus ojos, e increpando en voz baja a la plebe de las
galerías, era soberanamente ridículo.
—Lo que más me indigna —exclamó pálido de ira— es que no
dejen hablar a los que opinan que Su Majestad no debe se
destronado.
En efecto: con los gritos de ¡fuera!, ¡que se calle!, ¡a votar!
ahogaban la voz de los pocos que abrazaron la causa del rey. La
Presidencia y la mayoría, interesadas en que las tribunas gritasen, no
ponían veto a las demostraciones. Veíase al alborotado público
agitando sus cien cabezas y vociferando con sus cien bocas. En la
primera fila los brazos gesticulaban señalando o amenazando, o
golpeaban el antepecho con las bárbaras manos, que más bien
parecían patas. Muchas señoras de la tribuna reservada se
acobardaron, y diose principio al solemne acto de los desmayos. Esto
fue circunstancia feliz, porque la tribuna empezó a despejarse un poco
haciendo menos difícil la salida.
—Señor marqués —dije tomando la resolución de marcharme—
Me parece que es bastante ya.
—¿Se va usted? Si falta lo mejor, señora.
—Para mí lo mejor está fuera. Aquí no se respira. Adiós.
—Que van a votar. Que vamos a ver quiénes son los que se atreven
a sancionar con su nombre este horrible atentado.
—Ahí tiene usted una cosa que a mí no me importa mucho. ¿Qué
quiere usted? Yo soy así. Dormiré muy bien esta noche sin saber los
nombres de los que dicen sí.
 —Pues yo no me voy sin saberlo. Quiero ver hasta lo último; quiero
ver remachar los clavos con que la monarquía acaba de se
crucificada.
—Pues que le aproveche a usted, marqués... Veo que ya se puede
salir. Adiós; tantas cosas a la marquesa. Ya sabe que la quiero.
No hice muy larga la despedida por temor a que tuviese la
deplorable ocurrencia de acompañarme. Salí. ¡Ay! Aquella libertad me
supo a gloria. ¡Con qué placentero desahogo respiraba! Al fin iba a
satisfacer mi deseo, la sed de mis ojos y de mi alma, que ha tiempo no
vivían sino a medias. Desde que salí a los pasillos le vi lejos
esperándome. Hízome una seña, y ambos procuramos acercarnos e
uno al otro, cortando el apretado gentío que salía. Pero cuando estaba
a seis pasos de él, sentí detrás de mí la áspera voz de Falfán, la cua
me hizo el efecto de un latigazo. Volvime, y vi su sonrisa y sus
engomados bigotes, que yo creía haber perdido de vista por muchos
días.
—Señora, no se me escape usted —me dijo, ofreciéndome su brazo
—. He salido porque la votación no es nominal. Esos pícaros han
votado levantándose de su asiento... ¡Qué escándalo!... ¡Votar así un
acuerdo tan grave!... ¡Tienen vergüenza y miedo!... Ya se ve... Tome
usted mi brazo, señora.
La importuna presencia del estafermo me dejó fría. No tuve más
remedio que apoyar mi mano en su brazo y salir con él. Frente a
nosotros vi a Salvador, que me pareció no menos contrariado que yo.
—Querido Monsalud —le dijo el marqués—, ¿ha visto usted la
sesión? ¡Gran escena de teatro! Me parece que correrá sangre.
No recuerdo lo que ambos hablaron mientras bajamos a la calle. Me
daban ganas de desasirme del brazo del prócer, y empujarle con todas
mis fuerzas para que fuera rodando por la escalera abajo, que era
bastante pendiente. Pero me fue forzoso tener paciencia y esperar
fiando en que el insoportable intruso nos dejaría solos al llegar a la
calle. ¡Vana ilusión! Sin duda se habían conjurado contra mí todas las
potencias infernales. El marqués de Falfán, empleando su relamido
tono, que a mí me sonaba a esquilón rajado, me dijo:
—Ahora, dígnese usted aceptar mi coche, y la llevaré a su casa.
—Si yo no voy a mi casa —repuse vivamente—. Voy a visitar a una
amiga... o quizás, como ya es tarde y no hace calor, daremos Mariana
y yo un paseo.
 —Bien, a donde quiera usted que vaya la acompañaré —dijo e
marqués con la inexorable resolución de un hado funesto—. Y usted
Salvador, ¿a dónde va?
—Tengo que ver a un amigo junto a San Telmo.
—Entonces no digo nada. Si va usted en esa dirección, no puedo
llevarle. Y usted, Jenara, ¿a dónde quiere que la lleve?
—Mil gracias, un millón de gracias, amigo mío —repuse—. E
movimiento del coche me marea un poco. Me duele la cabeza y
necesito respirar libremente y hacer algo de ejercicio. Mariana y yo nos
iremos a dar una vuelta por la orilla del río.
Bien sabía yo que el señor marqués no gustaba de pasear a pie, y
que en aquellos días estaba medianamente gotoso. Yo no quería que
de ningún modo sospechase Falfán que Salvador y yo necesitábamos
estar solos. Al indicar yo que iría a pasear por la orilla del río
claramente decía a mi amado: «Ve allá y espérame, que voy corriendo
luego que me sacuda este abejón.»
Comprendiéndome al instante, por la costumbre que tenía de
estudiar sus lecciones en el hermoso libro de mis ojos, se despidió
Bien claro leí yo también en los suyos esta respuesta: «Allá te espero
no tardes.»
Luego que nos quedamos solos, el marqués reiteró sus
ofrecimientos. Parecía que no rodaba en el mundo más carruaje que e
suyo, según la oficiosidad con que a mi disposición lo ponía.
—La tarde está hermosa. Deseo pasear un poco a pie —repet
como quien ahuyenta una mosca.
—Pues entonces —me contestó estrechándome la mano—, no
quiero alejarme de aquí: aún debe pasar algo importante. A los pies de
usted, señora.
Al fin... al fin me soltó aquel gavilán de sus impías garras... Mariana
y yo nos dirigimos apresuradamente a la margen del Guadalquivir.
«¡Ahora sí que no te me escapas, amor!», pensaba yo.
 XXVI

¡Cuán largo me pareció el camino! Mariana y yo íbamos con más

prisa de la que a dos señoras como nosotras convenía. Pero aun
conociendo que parecíamos gente de poco más o menos, cuando vi la
Torre del Oro, los palos de los barcos y los árboles que adornan la
orilla, avivé más el paso. No faltaba gente en aquellos deliciosos sitios
mas esto me importaba poco.
—Vamos hacia San Telmo —dije a Mariana—. Creo que es aque
edificio que se ve más abajo entre los árboles.
—Aquel es.
—Mira tú hacia la izquierda y yo miraré hacia adelante para que no
se nos escape.
—Ya le veo, señora. Allí está.
Mariana le distinguió a regular distancia, y yo también le vi. Me
aguardaba puntualmente.
«¡Ah, bribón, ya eres mío!», pensé, deteniendo el paso, segura a
fin de que no se me escaparía.
Él miraba hacia la puerta de Jerez, como si nos aguardara por allí
Avanzamos Mariana y yo, dando un pequeño rodeo para acercarnos a
él por detrás, y sorprenderle, sacudiéndole el polvo de los hombros
con nuestros abanicos. Yo sonreía.
Distábamos de él unos diez pasos, cuando sentí que me llamaban.
—¡Jenara, Jenara! —oí detrás de mí, sin poder precisar en el prime
instante a quién pertenecía aquella horrible e importuna voz.
Volvime, y el coraje me clavó los pies en el suelo. Era el marqués
de Falfán de los Godos, que venía hacia mí sonriendo y cojeando. Tan
confundida estaba, que nada pude decirle ni contestar a sus
empalagosos cumplidos.
 —Vaya que ha corrido usted, amiguita —me dijo—. Yo acabo de
llegar en coche... Es que en el momento de separarnos se me ocurrió
una cosa...
—¿Qué cosa?
—Padecí un gran olvido —dijo relamiéndose—. Dispénseme usted
Como usted dijo que venía a pasear a este sitio...
—¿Y qué?..., ¿qué?..., ¿qué?...
Según me dijo después Mariana, yo echaba fuego por los ojos.
—Que olvidé ofrecerme a usted para una cosa que sin duda le será
muy agradable.
—Señor marqués, usted se burla de mí.
—¡Burlarme! No, hija mía; al punto que nos separamos, dije para
mí: «¡Qué desatento he sido!» Puesto que va al río, debí brindarme a
acompañarla para ver el vapor y mostrarle ese prodigio de la industria
del hombre.
—¡Usted está loco, sin duda! —afirmé ocultando todo lo posible m
despecho—. ¿Qué es eso del vapor? No entiendo una palabra.
—¡El vapor, señora! Es lo que más llama la atención de todo Sevilla
en estos días.
—¿Y qué me importa? —dije bruscamente siguiendo mi camino.
—Dispénseme usted si la he ofendido —añadió el marqués
siguiéndome—; pero como venía usted a pasear al río, y como yo
tengo entrada libre, siempre que quiero, en esa prodigiosa máquina
creí que la complacería a usted apresurándome a mostrársela.
—¿Qué máquina es esa? —le pregunté deteniéndome.
Al decir esto había perdido de vista al imán de mi vida.
—Mire usted hacia allá, junto a la Torre del Oro.
Miré, y en efecto vi un buque de forma extraña, con una gran
chimenea que arrojaba negro y espeso humo. Sus palos eran
pequeños, y sobre el casco sobresalía una armazón bastante parecida
a una balanza.
—¿Qué es eso? —pregunté al marqués.
—El vapor, una invención maravillosa, señora. Esos ingleses son e
demonio. Ya sabe usted que hay unas máquinas que llaman de vapor
porque se mueven por medio de cierto humo blanquecino que va
colándose de tubo en tubo...
—Ya sé...
 —Pues los ingleses han aplicado esta máquina a la navegación, y
ahí tiene usted un barco con ruedas que corre más que el viento y
contra el viento. Esto cambiará la faz del mundo. Yo lo he predicho y
no me equivocaré.
Mirando hacia la máquina prodigiosa, vi a Salvador que se dirigía
hacia la Torre del Oro.
—Veámoslo de cerca, señor marqués —dije marchando hacia allá
—. Verdaderamente, ese barco con ruedas es una maravilla.
—Creo que ahora va a dar un par de vueltas por el río, para que lo
vean sus altezas reales, que están, si no me engaño, en la Torre de
Oro.
—Corramos.
—¡Va toda la gente hacia allá! Descuide usted, podremos entrar s
usted quiere. El capitán es muy amigo mío, y los consignatarios son
mis banqueros.
—¿De quién es esa máquina?
—De una sociedad inglesa. De veras hubiera sentido mucho no
mostrársela a usted esta tarde. Cuando me acordé, faltábame tiempo
para acudir a reparar mi grosería.
—Gracias, marqués.
Dejé de ver entonces la luz de mi vida. Mi corazón se llenó de
angustia.
—Yo estaba seguro de agradar a usted —me dijo Falfán—. Es un
asombro ese buque.
—Un asombro, sí; apresuremos el paso.
—¡Si no se nos ha de marchar!
—¡Que se nos pierde de vista, que se nos va! —exclamé yo sin
saber lo que decía.
—Señora, si está anclado... Podemos verlo con toda calma.
Nos acercamos a la Torre del Oro, junto a la cual estaba la nave
maravillosa. Tenía dos ruedas como las de un batán, resguardadas po
grandes cajones de madera pintados de blanco, con chimenea negra y
alta, en cuyo centro estaba la máquina, toda grasienta y ahumada
como una cocina de hierro, y el resto no ofrecía nada de particular. De
sus entrañas negras salía una especie de aliento ardoroso y
retumbante, cuyo vaho causaba vértigos. De repente daba unos
silbidos tan fuertes, que había que taparse los oídos. En verdad, ta
máquina infundía miedo. Yo no lo tuve, porque no podía fijar en ella
resueltamente la atención.
—¿Se atreve usted a entrar? —me dijo el marqués.
Yo miré a todos lados, y vi reaparecer a mi amor perdido, saliendo
de entre la muchedumbre, como el sol entre las nubes.
—No, señor; yo me mareo solo de ver un barco —respondí a Falfán
—. Estoy satisfecha con admirar desde fuera esta hermosa invención
y le doy a usted las gracias.
Yo hubiera dado no sé qué porque el vapor echase a andar hacia la
eternidad, llevándose dentro al marqués de Falfán de los Godos.
—¡Oh! —exclamó él—. Embarquémonos. Yo le garantizo a usted
que no se marea. Daremos un paseo hasta Aznalfarache. Vea usted
cuántas personas entran.
—Pues yo no me decido. Pero no se prive usted por mí del gusto de
embarcarse. Adentro, señor mío. Yo me voy a mi casa.
—¡Ah! No consiento yo que usted vaya sola a su casa —dijo con
una galantería cruel que me asesinaba—. Yo la acompañaré.
—Gracias, gracias... No necesito compañía.
—Es que yo no puedo permitir...
De buena gana habría cogido al marqués por el pescuezo como se
coge a un pollo destinado a la cazuela, y le hubiera estrangulado con
mis propias manos: ¡tal era mi rabia!
—Al menos —añadió—, ya que lo hemos visto por la popa, vamos a
verlo también por la proa.
Al decir esto, el prócer dirigió sus miradas hacia la Maestranza, y
sus ideas variaron de súbito.
—Vamos. Por allí viene mi esposa —dijo señalando—. ¿La ve
usted? Por último se ha atrevido a salir a paseo, aunque no está bien
de salud.
Miré y vi a la marquesa de Falfán, que venía con otra dama
También ellas, atraídas por la curiosidad, se dirigían hacia la Torre de
Oro.
—Aguardemos aquí —me dijo el marqués sonriendo—. Veremos s
pasa sin notar que estamos aquí.
Andrea y su amiga estaban ya cerca de nosotros, cuando Salvado
pasó junto a ellas, se detuvo, las saludó y continuó andando a su lado
Nos reunimos los cinco.
 —¿También tú vienes a ver el vapor? —preguntó Falfán riendo—
Ya te dije que era una maravilla. ¿Y usted, señora doña María Antonia
también viene a ver el vaporcito?... Y usted, Salvador, no quiere se
menos. El que desee entrar que lo diga, y nos embarcaremos.
— ¿Yo?... —dijo la Marquesa después de saludarme—. Tengo
miedo. Dicen que revienta la caldera cuando menos se piensa.
—¿De modo que eso tiene una caldera como las fábricas de jabón?
—preguntó doña María Antonia llevando a sus ojos el lente que usaba
—Entran ustedes, ¿sí o no? —dijo el marqués, empeñado siempre
en reclutar gente.
—Yo no entraré —repuso la dama con desdén—: me mareo solo de
ver ese horrible aparato. Además, tengo que hacer.
—¿A dónde vas ahora? —preguntó Falfán de mal talante.
—A las tiendas de la calle de Francos. Ya sabes que necesito
comprar varias cosillas.
—Pero si no has paseado aún...
—¿Que no? Señora doña María Antonia, dice que no hemos
paseado... Si hace más de hora y media que estamos aquí dando
vueltas. Ya nos íbamos cuando te vimos, y volví atrás para rogarte que
nos acompañes.
—¡Yo! —indicó el marqués con mucho disgusto—. Ya sabes que no
me agrada ir a tiendas.
—Y a mí no me gusta ir sola.
—Doña María Antonia...
—Es señora, y para ir a las tiendas conviene la compañía de un
caballero. Mira, hijito, no te apures por eso: Salvador nos acompañará.
—Con mil amores —dijo mi amigo inclinándose—. Tengo mucho
honor en ello.
Cuando allí mismo no abofeteé a mi amante, a la dama, al marqués
a doña María Antonia y a mí misma, de seguro queda demostrado que
soy una oveja.
—Sí, amigo Monsalud —manifestó Falfán—, acompáñelas usted, se
lo suplico. Jenara y yo nos embarcaremos.
¡Se marcharon! ¡Ay! No sé cómo lo escribo. Se marcharon sin que
yo los estrangulase. Dentro de mí había un volcán mal sofocado por m
disimulo. El marqués me hablaba sin que yo pudiese responderle
porque estaba furiosamente absorta y embrutecida por el despecho
que llenaba mi alma.
 —Nos embarcaremos —me dijo Falfán relamiéndose como un gato
a quien ponen plato de su gusto.
—¡Ah, señor marqués! —dije de improviso apoderándome de una
idea feliz—. Ahora me acuerdo de una cosa... ¡Qué memoria la mía!
—¿Qué, señora?
—Que yo también tengo que comprar algunas cosillas. ¿No es
verdad, Mariana?
—¿De modo que va usted...?
—Sí, señor; ahora mismo... Son cosas que necesito esta misma
noche.
—¿Y hacia dónde piensa dirigirse?
—Hacia la calle de las Sierpes... o la de Francos. Son las únicas
que conozco.
—Pues la acompañaré a usted.
Hizo señas a su cochero para que acercase el coche.
—Mi mujer —añadió— se enfadará conmigo porque no quise
acompañarla y la acompaño a usted.
No hice caso de sus cumplidos ni de sus excusas.
—Vamos, vamos pronto —dije subiendo al coche.
Este nos dejó en la plaza de San Francisco. Nos dirigimos a las
tiendas, recorrimos varias calles; pero, ¡ay! estábamos dejados de la
mano de Dios. No les encontramos; no les vimos por ninguna parte.
En mi cerebro se fijaba con letras de fuego esta horrible pregunta
«¿a dónde irán?»
Cuando el marqués me dejó en mi casa, avanzada ya la noche, yo
tenía calentura. Retireme a pensar y a recordar y a formar proyectos
para el día siguiente; pero mi cerebro ardía como una lámpara; no
pude dormir; hablaba a solas sin poder olvidar un solo momento e
angustioso tema de mi vida en aquellos días. Por último, mis nervios
se aplacaron un tanto, y me consolé pensando y hablando de este
modo:
—¡Mañana, mañana no se me escapará!
 XXVII

Al levantarme con la cabeza llena de brumas, pensé en la extraña

ley de las casualidades que a veces gobiernan la vida. En aquella
época creía yo aún en las casualidades, en la buena o mala suerte y
en el destino, fuerzas misteriosas que ciegamente, según mi modo de
ver, causaban nuestra felicidad o nuestra desgracia. Después han
variado mucho mis ideas, y tengo poca fe en el dogma de las
casualidades.
Mi cerebro estaba aquella mañana, como he dicho, cargado de
neblinas. Pero el día amaneció muy hermoso, y para 12 de junio en
Andalucía, no era fuerte el calor. Sevilla sonreía convidando a las
dulces pláticas amorosas, a las divagaciones de la imaginación y a
exhalar con suspiros los aromas del alma que van desprendiéndose y
saliendo, ya gimiendo, ya cantando, entre vagas sensaciones que son
a la manera de una pena deliciosa.
Pero yo continuaba con mi idea fija y la contrariedad que me
atormentaba. A ratos analizaba aquel singular estado mío
asombrándome de verme tan dominada por un capricho vano. Es
verdad que yo le amaba; pero ¿no había sabido consolarme
honradamente de su ausencia después de Benabarre? ¿Por qué en
Sevilla ponía tanto empeño en tenerle a mi lado? ¿Acaso no podía
vivir sin él? Meditando en esto, me creía muy capaz de prescindir de é
en la totalidad de la vida; pero en aquel caso mi corazón había soltado
prendas, habíase fatigado mucho, había, digámoslo así, adelantado
imaginariamente gran parte de sus goces, y padecía horriblemente
hasta hacerlos efectivos. El suplicio de Tántalo a que estaba sujeto
irritábale más, y ya se sabe que las ambiciones más ardientes son las
del corazón, y que en él residen los caprichos y la terrible ley satánica
que ordena desear más aquello que más resueltamente nos es
negado. Así se explica la indecorosa persecución de un hombre en
que yo, sin poder dominarme, estaba empeñada.
Ordené a Mariana que se preparase para salir conmigo. Mientras yo
me peinaba y vestía, díjome que había oído hablar de la partida de Su
Majestad aquella misma tarde, y que Sevilla estaba muy alborotada
Poco me interesaba este tema y le mandé callar; pero después me
contó cosas muy desagradables. En la noche anterior, y por la
mañana, dos diputados residentes en la misma casa, y que entre
manos traían la conquista de mi criada, le habían hecho, con respecto
a mí, indicaciones maliciosas. Según me dijo, eran conocidas y
comentadas mis relaciones con el secretario del duque del Parque
¡Maldita sociedad! Nada en ella puede tenerse secreto. Es un sol que
todo lo alumbra, y en vano intenta el amor hallar bajo él un poco de
sombra. A donde quiera que se esconda vendrá a buscarle la
impertinente claridad del mundo, de modo que por mucho que os
acurruquéis, a lo mejor os veis inundados por los rayos de la intrusa
linterna que va buscando faltas. El único remedio contra esto es arroja
mucha, muchísima luz sobre las debilidades ajenas, para que las
propias resulten ligeramente oscurecidas. No sé por qué desde que
Mariana vino a mí con aquellos chismes, me figuré que mi difamación
procedía de los labios de la marquesa de Falfán. «¡Ah, bribona! —dije
para mí—, si yo hablara...»
Las hablillas no me acobardaron. Siendo culpable, hice lo que
corresponde a la inocencia: despreciar las murmuraciones.
Cuando manifesté a Mariana que pensaba ir a buscarle a su propia
casa, hízome algunas observaciones que me desagradaron, sin que
por ellas desistiera yo de mi propósito.
—¿No averiguaste ayer la casa donde vive?
—Sí, señora: en la calle del Oeste. Pero usted no repara que en la
misma casa viven también otras personas de Madrid que conocen a la
señora...
Ninguna consideración me detenía. Escribí una carta para dejarla
en la casa si no le encontraba, y salimos. Mariana conocía bien
Sevilla, y pronto me llevó a la calle del Oeste, hacia la Alameda Vieja
junto a la Inquisición. Salvador no estaba. Dejé mi carta, y corrimos a
casa, porque al punto sospeché que mientras yo le buscaba en su
vivienda, me buscaba él en la mía. Así me lo decía el corazón
impaciente.
 —Me aguardará, de seguro —pensé—. Ahora, ahora sí que no se
me escapa.
En mi casa no había nadie, pero sí una esquela. Salvador estuvo a
visitarme durante mi ausencia, y no pudiendo esperar, a causa de sus
muchas ocupaciones, dejome también una carta en que así lo
manifestaba, añadiendo, entre expresiones cariñosas, que por la tarde
a las cuatro en punto, me aguardaba en la catedral. Después de
indicar la conveniencia de no volver a mi casa, me suplicaba que no
faltase a la cita en la gran basílica y en su hermoso patio de los
Naranjos. Tenía preparado un coche en la puerta de Jerez para irnos
de paseo hacia Tablada.
—¡Gracias a Dios! —exclamé—. Esta tarde...
Tomando mis precauciones para que nadie me importunase y pode
estar libre a la hora de la cita, consagré algunas al descanso. Pero la
inquietud me abrasaba, y a las tres me fui a la catedral. Era la hora de
coro, y los canónigos entraban uno tras otro por la puerta del Perdón
Algunos se detenían a echar un parrafito en el patio de los Naranjos
paseando junto al púlpito de San Vicente Ferrer.
Al encontrarme dentro de la iglesia, la mayor que yo había visto
sentí una violenta irrupción de ideas religiosas en mi espíritu
¡Maravilloso efecto del arte, que consigue lo que no es dado alcanza
a veces ni aun a la misma religión! Yo miraba aquel recinto grandioso
que me parecía una representación del universo. Aquel alto
firmamento de piedra, así como las hacinadas palmas que lo
sustentan, y el eminente tabernáculo, que es cual una escala de
santos que sube hasta Dios, dilataban mi alma haciéndola divagar po
la esfera infinita. La suave oscuridad del templo hace que brillen más
las ventanas, cuyas vidrieras son como un fantástico muro de piedras
preciosas. Las vagas manchas luminosas de azul y rosa que las
ventanas arrojan sobre el suelo, se me figuraban huellas de ángeles
que habían huido al sentir nuestros pasos.
Las ideas abrumaban mi mente. Senteme en un banco; sentía la
necesidad de meditar. Delante de mis pies, a manera de alfombra de
luces, se extendía la transparencia de una ventana. Alzando los ojos
veía las grandiosas bóvedas. Zumbaba en mis oídos el grave canto de
coro, y a intervalos una chorretada de órgano, cuyas maravillosas
armonías me hacían estremecer de emoción, poniendo mis nervios
como alambres. A poca distancia de mí, a la izquierda, estaba la
capilla de San Antonio, toda llena de luces, por ser 12 de junio, víspera
del santo, y de hermosos búcaros con azucenas y rosas. Volviendo
ligeramente la cabeza, veía el cuadro de Murillo y su espléndido altar.
Yo pensaba en cosas religiosas; pero mi egoísmo las asociaba a
amoroso afán que me poseía. Pensaba en la santidad de la unión
sancionada por la Iglesia y de los lazos matrimoniales cuando son
acertados. Consideraba lo feliz que hubiera sido yo no equivocando
como equivoqué, la elección de marido. También pasó por mi mente
aunque con gran rapidez, el recuerdo de la infeliz joven a quien con
mis engaños precipité en los azares de un viaje absurdo; pero esto
duró poco, y además me apresuré a sofocar tan triste memoria
dirigiendo el pensamiento a otra cosa.
La imagen que tan cerca estaba atraje mi atención. Aquel santo tan
bueno, tan humilde, compañero y amigo de los pobres, es, según
dicen, el abogado de los amores y de los objetos perdidos. Ocurriome
rezarle, y le recé con fervor, de labios y aun de corazón, porque en
aquel instante me sentía piadosa. No solo le pedí como enamorada
sino como quien busca y no encuentra cosas de gran valor; y mientras
más le rezaba, más me sentía encendida en devoción y llena de
esperanza. Concluí adquiriendo la seguridad de que mi afán se
calmaría aquella misma tarde; y juzgando que mi entrada en la
catedral, como punto de cita, era obra de la Providencia, mi alma se
alivió, y aquella tensión dolorosa en que estaba fue cesando poco a
poco.
¿Cómo no esperar, si aquel santo era tan bueno, tan complaciente
que mereció siempre el amor y la veneración de los enamorados? No
pude estar allí todo el tiempo que habría deseado, porque me daba
vértigo el olor de las azucenas, y también porque la hora de la cita se
acercaba. Cuando salí al patio, y en el momento de pasar bajo e
cocodrilo que simboliza la prudencia, la alta campana de la Giralda dio
las cuatro.
No habíamos llegado al púlpito de San Vicente Ferrer, cuando
Mariana y yo nos miramos aterradas. Sentíamos un ruido semejante a
de las olas del mar. Al mismo tiempo mucha gente entraba corriendo.
—¡Revolución, señora, revolución! —gritó Mariana temblando—. No
salgamos.
La curiosidad, venciendo el miedo, me llevó con más presteza hacia
la puerta. Vi regular gentío que llenaba todo el sitio llamado Gradas de
la Catedral, y parecía extenderse por delante del Palacio arzobispal y
la Lonja hasta el Alcázar. Pero la actitud de la muchedumbre era
pacífica, y más parecía de curiosos que de alborotadores. Al punto
comprendí que la salida de la corte motivaba tal reunión de gente, y se
calmaron mis súbitas inquietudes. Esperaba ver de un momento a otro
a la persona por quien había ido a la catedral, y mis ojos la buscaron
entre el gentío.
«Aguardaremos un poco», pensé dando un suspiro.
La muchedumbre se agitó de repente, murmurando. Por entre ella
trataba de abrirse paso un regimiento de caballería que apareció por la
calle de Génova. Entrad la mano en un vaso lleno de agua, y esta se
desbordará; introducid un regimiento de caballería en una calle llena
de curiosos, y veréis lo que pasa. Por la puerta del Perdón penetró un
chorro que salpicaba dicharachos y apostrofes andaluces contra la
tropa, y tal era su ímpetu, que los que allí estábamos tuvimos que
retroceder hasta el centro del patio. Entonces un sacristán y un
hombre forzudo y corpulento, de esos que desempeñan en toda iglesia
las bajas funciones del transporte de altares, facistoles o bancos, o las
altísimas de tocar las campanas y recorrer el tejado cuando hay
goteras, se acercaron a la puerta, y después de arrojar fuera toda la
gente que pudieron, cerraron con estruendo las pesadas maderas
Corrí a protestar contra un encierro que me parecía muy importuno
mas el sacristán, alzando el dedo, arqueando las cejas y ahuecando la
voz como si estuviera en el púlpito, dijo lacónicamente:
—De orden del señor deán.
 XXVIII

Mucho me irritó la orden del señor deán, que sin duda no esperaba
a una persona amada, y entré en la iglesia consolándome de aque
percance con la idea de que en edificio tan vasto no faltarían puertas
por donde salir. Pasamos al otro lado; pero en la puerta que da a la
plaza de la Lonja, otro ratón de iglesia me salió al encuentro después
de echar los pesados cerrojos, y también dijo:
—De orden del señor deán.
«¡Malditos sean todos los deanes!», exclamé para mí, dirigiéndome
a la puerta que da a la fachada. Allí, un viejo con gafas, sotana y
sobrepelliz, se restregaba las manos gruñendo estas palabras:
—Ahora, ahora va a ser ella. Señores liberales, nos veremos las
caras.
Yo fui derecha a levantar el picaporte; pero también aquella puerta
estaba cerrada, y el sacristán viejo, al ver mi cólera, que no podía
contener, alzó los hombros disculpándose con la orden de la primera
autoridad capitular. El de las gafas añadió:
—Hasta que no pase la gresca no se abrirán las puertas.
—¿Qué gresca?
—La que han armado con la salida del rey loco. Mi opinión, señora
es que ahora va a ser ella, porque hay un complot que no lo saben
más de cuatro.
Volvió a restregarse las manos fuertemente, guiñando un ojo.
—¿Y a qué hora sale Su Majestad?
—A las seis, según dicen; pero antes ha de correr la sangre por las
calles de Sevilla como cuando la inundación de hace veinte años, la
cual fue tan atroz, que por poco fondean los barcos dentro de la
catedral.