화학

화학 실험
실험 연수
연수 교재
교재

개발년도 1차년도(2003년)

제 목 화학1-아스피린의 합성

연구책임자 우규환(서울대학교)

공동연구원 강순희(이화여자대학교)

이 자료는 서울대학교 과학교육연구소가 교육인적자원부의 과학교육

연구기관으로 지정받아 수행하고 있는 「탐구·실험 중심의 과학교육
활성화를 위한 연구개발 사업」의 일환으로 개발되었습니다.
 15. 아스피린의 합성1)
1) 실험 목표
(1) 지식
① 살리실산과 아세트산의 반응을 화학 반응식으로 나타낼 수 있다.
② 에스테르화 반응을 설명할 수 있다.
(2) 탐구 과정
① 살리실산과 아세트산을 이용하여 아스피린을 합성할 수 있다.
② 아스리핀의 생성 여부를 정색 반응을 이용하여 확인할 수 있다.
(3) 실험 기능
① 아스피린의 결정을 석출시킬 수 있다.
(4) 태도
① 에스테르화 반응을 이용한 다른 유용한 화합물의 합성에 관심을 가질 수 있
다.

2) 실험 안내
(1) 관련 내용 : . 화학과 인간(2. 생활 속의 화합물)
(2) 관련 개념 : 에스테르화 반응

3) 조 별 준비물
(1) 기구 : 삼각플라스크 125mL, 비커, 시험관 3개, 알코올 램프 저울, 피펫, 온도
계, 유리 막대, 스텐드, 쇠그물, 메스실린더, 스포이트, 약수저, 거름 종이
(2) 시약 : 진한 황산, 아세트산 무수물, 살리실산, 1% FeCl3, 얼음

4) 실험 과정
(1) 살리실산 2.0g을 125mL 삼각 플라스크에 넣고, 아세트산 무수물 5mL를 가한
다.

유의점 -아세트산무수물을 가할 때 용기 벽을 따라 흘려 내려서 벽에 묻은 살리

실산을 모두 씻어 내린다.
-보안경을 착용하고 실험실용 고무 장갑을 착용한다. 아세트산 무수물은
자극성 냄새를 띤 액체이므로 가까이 대고 냄새를 맡지 않는다.
(2) 진한 황산 5방울을 넣은 후 100℃ 물중탕에서 10분간 가열한다

1) 화학I, 청문각 p.168 금성, p.206 천재, p.193, 대한교과서 p191

 유의점 - 진한 황산이 옷이나 몸에 묻지 않도록 조심한다.
(3) 반응 용기를 실온에서 식을 때까지 방치한다. 이 때 아스피린의 결정이 석출된
다.

유의점 - 결정이 저절로 생기지 않으면 유리 막대로 플라스크 안쪽 벽을 긁어주

면서 플라스크를 얼음물에 담궈 냉각시킨다.
(4) 거름 종이로 아스피린을 걸러내고 5mL의 찬 물로 아스피린 결정을 씻는다.
(5) 걸러낸 결정을 여러 겹의 거름 종이로 싸서, 꼭 눌러 물기가 빠지게 한다.
(6) 결정을 공기 중에서 건조하거나 전기 건조기 속에서 건조한 후, 무게를 달아 수
득률을 계산한다.

유의점 - 실험실에서 합성한 아스피린은 여러 가지 불순물이 섞여있으므로 약으

로 사용할 수 없다.

(7) 건조한 결정, 시판용 아스피린, 살리실산을 각각 시험관에 약간씩 넣은 후 약

3mL의 물을 가하여 녹인 다음 1% FeCl3 수용액을 몇 방울 떨어뜨리고 흔들면서
색깔의 변화를 관찰한다.

5) 결과 및 논의
(1) 생성된 아스피린의 무게를 적고 수득률을 계산하여 적으시오.

(2) 살리실산과 아세트산이 반응하여 아스피린이 합성될 때 화학 반응식을 쓰시오.

(3) 과정 (2)에서 황산을 넣어주는 이유를 쓰시오.

(4) 아스피린의 합성 시 아세트산 대신 아세트산 무수물을 사용하는 이유를 쓰시오.

(5) 반응을 진행시키기 위해 가열하는 이유를 쓰시오.

(6) 결정이 잘 생기게 하기 위해서 얼음물에 담그는 이유를 쓰시오.

(7) 살리실산, 생성된 아스피린 결정, 시판용 아스피린에 각각 1% FeCl3를 넣었을

때의 관찰 결과를 쓰시오.

시 약 1% FeCl3 를 넣었을 때의 색변화

살리실산
생성된 아스피린 결정
시판용 아스피린

6) 배경 지식
(1) 원리

카르복시산과 알코올을 산 촉매 하에서 반응시키면 에스테르화 반응으로 에스테르가

새성되며, 에스테르는 물과 반응하면 알코올과 카르복시산으로 분해된다.
에스테르인 ethyl acetate는 카르복시산의 아세틸기와 알코올의 에톡시기
CH3CH2O-로 이루어져 있다. 이 사실은 동위 원소를 사용하여 실험적으로 확인되었
다. 보통 산소는 원자량이 16인데 원자량이 18인 산소를 가진 알코올을 카르복시산과
18 18
반응시키면 O을 가진 에스테르가 생기고, 물 속에서는 O 이 존재하지 않는다.

카르복시산과 알코올의 산 촉매 에스테르화 반응의 메카니즘은 다음과 같다.

살리실산에 아세트산 무수물이나 아세트산을 반응시키면 다음과 같은 에스테르화 반
응으로 아세틸살리실산(아스피린)이 생긴다.

에스테르는 H2O에 의한 가수분해로 살리실산으로 분해되기 때문에 본 실험에서는 수

득률을 높이기 위하여 H2O를 생성하는 아세트산을 사용하지 않고 아세트산 무수물을
사용한다.

살리실산은 카르복시기를 가지고 있기 때문에 메탄올과의 에스테르화 반응으로 살리

실산메틸을 생성하는데, 이것은 피부에 바르는 진통약으로 사용된다.

실험실에서 만들어진 불순한 아스피린을 가열한 디에틸에테르나 에틸아세테이트에

포화용액이 되도록 녹인 후, 실온에 방치하였다가 얼음물에 담그면 결정이 석출된다.
분리한 결정을 다시 2~3번 더 재결정하면 순수한 아스피린을 얻을 수 있다.

(2) 읽기 자료-아스피린 탄생의 유래

인류가 사용해 온 약 중에서 아스피린이나 페니실린만큼 사람들의 고통을 덜어주고
생명을 지켜준 약도 없다. 페니실린에 관한 얘기는 교과서에도 실릴 정도로 고전적인
얘기가 됐다. 아스피린은 페니실린보다 더 역사가 오래된 약이다.
아스피린은 화학명이 아세틸살리실산이며 의사의 처방 없이도 사먹을 수 있는 해열
진통제이다. 독일의 바이엘사가 1899년에 분말형으로 시판하기 시작했다. 우리가 흔
히 먹는 알약은 1915년부터 나왔다. 현재 인류가 하루에 먹는 아스피린 알약은 무려
1억 알이 넘는다고 하니 정말 놀랄만하다. 그럼 아스피린의 이름은 어디서 유래했을
까?
고대 서양의학의 선구자인 히포크라테스는 버드나무 껍질의 해열작용을 발견했다.
그 후, 2000여 년이 지나 영국에서 스톤이라는 성직자가 백버드나무 껍질 즙을 열이
있는 사람에게 먹여 해열작용을 확인했다. 그는 이 사실을 1763년 런던 왕립학회에서
발표했다. 60여년 후에 이탈리아 화학자 피리아는 버드나무 껍질에서 약효의 주성분
인 살리실산을 분리했다. 그 뒤에 몇 단계 화학 반응을 거쳐 아스피린의 모체인 살리
실산을 얻었다. 한편 비슷한 시기에 야생 조팝나무 꽃에서 향기로운 살리실 알데히드
가 추출되었다. 이를 산화하니 살리실산이 되었다. 조팝나무는 학명으로 스파이리어에
속한다.
<바이엘사>는 1893년에 살리실산의 에스테르인 아세틸살리실산의 정제법을 발견했
다. 이어 아세틸의 머리글자인 ‘아’자를 스파이리어와 합쳐 아스피린이라 이름을 짓고
진통 해열제로 시판하기 시작했다. 이로부터 <바이엘사>는 아스피린의 대명사가 되었
다.
아스피린 알약 한 개에는 아세틸살리실산이 0.3g들어 있으며 강력 아스피린에는
0.5g이 들어 있다. 아스피린은 우리가 아픔을 느끼거나 열이 나거나 염증이 커지면
나타나는 프로스타글랜딘이라는 화학 물질이 우리 몸에서 생기는 것을 막아 진통 해
열 능력을 발휘한다. 아스피린은 효과가 놀라운 약이지만 수두나 유행성 감기에 걸려
있는 청소년에게 줄 때는 조심하도록 경고하고 있다. 치명적인 부작용이 나타날 수
있기 때문이다.
한 편 아세트아노펜과 이브포로펜 등 아스피린 2세와 3세가 현재 여러 가지 상품명
으로 시판되고 있으나 아스피린을 앞지르기엔 아직 멀다는 느낌이 든다. 더구나 아스
피린이 심장병, 혈전증, 치매 방지에도 효과적이라는 뉴스가 심심치 않게 보도되는 것
을 보면 아스피린은 앞으로도 한참동안 우리 주변에서 고통을 덜어주는 일을 맡을 것
같다.