Chap 1

유기화합물의 구조와 화학결합

 Outline of Chap 1

1) 원자의 구조 (Atomic structure)

- Nucleus / Electrons / Orbitals / Electron Configuration

2) 화학결합 (Chemical Bonds)

- Covalent bonding / Bond strength & bond length

3) 혼성오비탈 (Hybridization, Hybrid orbital)

- sp3 혼성오비탈 / sp2 혼성오비탈 /sp 혼성오비탈

4) 화학구조 그려보기 (Drawing Chemical Structures)

1. 원자의 구조
• 핵 (Nucleus) (+)
– 원자의 중심에 위치함
– 양성자(proton, 양전하를 띔) + 중성자(neutron, 전하 띄지 않음) 로 이루어짐.

• 전자 (Electron) (-)
- 음전하를 띔. 핵을 중심으로 핵 주변의 특정 공간(orbital)에서 매우
빠르게 움직임 (electron cloud)

• 주기율표에서
- 원자번호(atomic number) = 양성자의 개수
- 원자의 질량(mass number) = 양성자 수 + 중성자 수

• 동위원소(isotope) : 원자번호는 동일하지만, 중성자의 개수가 다름

• 원자의 크기 : 10-10 m

https://www.youtube.com/watch?v=03iWCjxjCdA
 Orbital (원자궤도함수)

https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%9B%90%EC%9E%90_%EA%B6%A4%EB%8F%84
 전자배치(Electron configuration)
• Ground state of electron configurations of some elements
C (원자번호 6, 전자갯수 = 6) O (원자번호 8, 전자갯수 = 8)

1s22s22p2 1s22s22p4

S (원자번호 16, 전자갯수 = 16)

1s22s22p63s23s23p4

* 여기서, 1, 2, 3…. 은 양자수(quantum number) 또는 껍질(shell) 이라고 함.

양자수가 크다는 것은 중앙에 있는 핵을 중심으로 공간이 더 커짐 즉, 에너지상태가 더 커짐을 의미.
Ground state (기저상태) vs. Excited state (여기상태)
2. 화학결합(Chemical bonding)
 유기분자(organic molecules)는 원자 간 결합(공유결합)에 의해 생성됨. (원자 간 결합은 각 원자들의
최외곽(valence shell) 전자를 서로 공유함으로써 이루어짐.)

 전자의 공유에 의해 최외곽(valence shell)에 전자가 꽉 채워져 안정한 형태를 가짐.

 화학결합(공유결합)의 표시법 (Lewis 구조와 Line-bond 구조)

 Lewis 구조 (electron-dot structure, 전자를 dot(점)으로 표시)

 Line-bond structure (전자를 서로 line으로 연결하여 표시)

 공유결합의 갯수와 비공유전자쌍
 공유결합의 갯수(결합팔 갯수) = 최외곽(valence shell)에 전자를 꽉 채우기 위하여 필요한 최외곽 전자의 갯수.

 비공유(비결합) 전자쌍, Lone-pair (non-bonding) electrons

- 최외곽전자 중 공유결합에 참여하고 있지 않은 전자쌍
 결합의 세기(Bond strength)
 원자들은 자신이 갖고 있는 전자를 다른 원자들과 공유함으로써 원자 간 결합(공유결합)을
이루어 에너지 적으로 더 안정한 형태의 분자(molecule) 형태로 존재하게 됨

<2개의 수소 원자들이 전자를 서로 공유하여 수소분자를 이룰 때의 에너지 변화>

- 수소 원자 (H atom)들이 전자를 서로 공유하여 수소분자 (H2 molecule)를 이룰 때 에너지가 발생됨.

(energy is released). 즉, 수소원자보다 수소분자가 더 낮은 에너지(더 안정한 상태)를 가짐.

- 수소분자에서 원자 간 결합을 해리(breaking)시키고자 할 때 에너지가 필요함 (energy is absorbed).

=> 결합강도 (bond strength) (수소분자의 결합강도 = 436 kJ/mol).
 Molecular orbital
 공유결합을 이루는 ‘전자 공유’ 의 의미는 공유결합에 참여하는 원자의 최외곽(valence shell)
에 있는 orbital 간의 결합(overlap) 으로 해석되어 질 수 있음.

 즉, valence shell에 있는 atomic orbital 들이 서로 overlap 되어 molecular orbital을 이룸으

로써 각각의 atomic orbital 에 있던 전자를 공유하게 됨. => ‘covalent bonding’

atomic orbitals molecular orbital

 결합에 의해 형성된 molecular orbital의 단면이 원 (circle) 모양일 때, 시그마(σ) 결합이라고 함.

 결합 길이(Bond length)
 결합길이 (bond length) – 공유결합을 이루는 두 원자들의 각 중심(핵 nuclei) 간 거리
Q. 다음 화합물에서 수소의 갯수는 각각 몇 개 이어야 하는가?

1) PH? 2) CH?Cl2 3) CH3SH? 4) CH3NH?

Ans :

1) 3개. P (주기율표에서 N 바로 아래 위치)는 N과 마찬가지로 결합팔 3개이므로 결합 가능 수소의 개수는 3개 => PH3

2) 2개. C는 결합팔의 개수가 4개. 이중 두 개는 이미 Cl와 결합하고 있으므로, 2개의 수소와 결합

=> CH2Cl2

3) 1개. S (주기율표에서 O 바로 아래 위치)는 O와 마찬가지로 결합팔이 2개. 이중 한 개는 C와 결합하고 있으므로, 1개의 수소

와 결합 => CH3SH

4) 2개. N는 결합팔 3개. 이중 한 개는 C와 결합하고 있으므로, 2개의 수소와 결합. => CH3NH2
Q. 다음 화합물들을 line bond structure로 그리시오. 비공유전자쌍도 함께 나타내시오.
+
1) CH2CH2OH 2) CH3NH2 3) N(CH3)3 4) CH2CH2OH2

Ans :

1) 2) 3) 4)

+
3. 혼성오비탈

1) sp3 Hybrid Orbital

2) sp2 Hybrid Orbital

3) sp Hybrid Orbital
1) sp3 Hybrid Orbitals & Structure of Methane

• Methane (CH4)의 구조 : 정사면체 (tetrahedral), C-H 결합 길이 모두 동일. 결합각도는 109.5o.

• Remind electron configuration of carbon : 1s22s22p2

• s orbital 1개와 p orbital 3개가 혼성화되어 동일한 에너지를 갖는 4개의 sp3 혼성오비탈을 이룸.
2) sp3 Hybrid Orbitals & Structure of Ethane
3) sp2 Hybrid Orbitals & Structure of Ethylene (Ethene)

- 평면구조 (모든 탄소와 수소가 한 평면에 존재)

- 결합각도 : 120o

• s orbital 1개와 p orbital 2개가 혼성화되어 동일한 에너지를 갖는 3개의 sp2 혼성오비탈을 이룸.
• 동일한 에너지를 갖는 3개의 sp2 혼성오비탈(초록색)은 한 평면에서 정삼각형의 꼭지점을 향하게 됨.

• 3개의 sp2 혼성오비탈 중 1개는 결합을 이루는 C의 sp2 혼성오비탈 한 개와 중첩되어 하나의 결합 형성 (σ 결합)

• 혼성에 참여하지 않은 p 오비털 (3개의 sp2 혼성오비탈이 이루는 평면에 수직 방향) 두 개가 하나의 결합을 이룸 (π 결합)

=> 이중결합 (σ 결합 1개 + π 결합 1개)

 4) sp Hybrid Orbitals & Structure of Acetylene (C2H2)

- 직선구조 (모든 탄소와 수소가 한 직선을 이룸)

- 결합각도 : 180o

• s orbital 1개와 p orbital 1개가 혼성화되어 동일한 에너지를 갖는 2개의 sp 혼성오비탈을 이룸.
• 동일한 에너지를 갖는 2개의 sp 혼성오비탈(초록색)은 직선상으로 서로 반대 방향을 향하게 됨.

• 2개의 sp 혼성오비탈 중 1개는 결합을 이루는 C의 sp 혼성오비탈 한 개와 중첩되어 하나의 σ 결합 형성

• 혼성에 참여하지 않은 2개의 p 오비털 (sp 혼성오비탈이 이루는 평면에 수직 방향) 들은 각각 하나의 결합을 이룸

(π 결합 2개 형성) => 삼중결합 (σ 결합 1개 + π 결합 2개)

Q. Formaldehyde에서 Carbon 의 혼성형태는? 이 물질의 기하학적 구조는?

[해설 ] C의 혼성형태는 sp2 혼성 => 평면 구조

5) sp3 Hybrid Orbitals & Structure of Methylamine (CH3NH2)

• N는 4개의 sp3 혼성오비탈을 이룸. 이중, 2개는 H와 결합, 1개는 C와 결합하며, 나머지 한 개의

sp3 혼성오비탈은 결합에 참여하지 않는 비결합전자쌍을 갖고 있음.

• 결합각도는 정사면체 구조와 유사한 값을 가짐.

 6) sp3 Hybrid Orbitals & Structure of Methanol (CH3OH)

• O는 4개의 sp3 혼성오비탈을 이룸. 이중, 1개는 H와 결합, 1개는 C와 결합하며, 나머지 2 개의

sp3 혼성오비탈은 결합에 참여하지 않는 비결합전자쌍을 갖고 있음.

• 결합각도는 정사면체 구조와 유사한 값을 가짐.

7) sp3 Hybrid Orbitals & Structure of S compound
4. 화학구조 그려보기 (Drawing Chemical Strcuture)
Isoprene C5H8

Methylcyclohexane C7H14

CH3

Cyclohexylamine C6H13N
Q. 다음과 같은 구조의 물질에서 각 탄소에 결합되어 있는 수소의 갯수를 각각 표기하시오.

Ans :
Q. 다음과 같은 구조의 물질에서 a, b, c에 결합되어 있는 수소의 갯수를 각각 표기하시오.

Ans :

a = 1개, b = 3개, c= 2개
Q. 클로로포름 (Chloroform, CHCl3)의 사면체 구조를 그리시오.

Ans :
Q. Propane, CH3CH2CH3, 을 line-bond 구조로 그리고, 각 탄소의 혼성형태와 이 물질의 전체적인
형태를 나타내시오.

Ans :
Propane에서 모든 C는 sp3 혼성을 이루며, 정사면체의 중심에 위치.
결합각도는 109.5o.
Q. Buta-1,3-diene, H2C=CH-CH=CH2, 을 line-bond 구조로 그리고, 각 탄소의 혼성형태와 이 물질의
전체적인 형태를 나타내시오.

Ans :
Buta-1,3-diene의 모든 탄소는 sp2 혼성이며, 따라서, 모든 탄소는 동일 평면상에 존재.
결합각도는 120o.
 Q. Propyne, 을 line-bond 구조로 그리고, 각 탄소의 혼성형태와 이 물질의 전체적인
형태를 나타내시오.

Ans :
 Q. 다음과 같은 분자식 (molecular formula)를 갖는 물질의 구조를 모두 나타내시오.

1) C5H12 2) C2H7N 3) C3H6O 4) C4H9Cl

Ans :

1) 2)

3) 4)
Q. 다음을 만족시키는 물질의 구조를 그리시오. 비결합전자쌍이 있는 경우 해당 위치에 표시하시오.

1) 분자식이 C3H3N 이며, 탄소탄소간 이중결합과 탄소-질소간 삼중결합을 포함.

2) 분자식이 C3H8O 이며, 한 개의 산소가 두 개의 탄소와 결합하고 있음.
3) 분자식이 C6H10 이며, 6개의 탄소가 고리구조(ring structure)를 이루고 있고, 한 개의 탄소-탄소 이중결합을
포함.

Ans :

1) 2) 3)
Q. 다음을 만족시키는 물질의 구조를 그리시오.

1) 2개의 sp2 혼성 탄소와 2개의 sp3 혼성탄소를 포함하고 있음.

2) 탄소 개수가 4개이며, 이들 모두 sp2 혼성을 이루고 있음.
3) 2개의 sp 혼성 탄소와 2개의 sp2 혼성탄소를 포함하고 있음.

Ans :

1) 2) 3)
 Q. Oxalacetic acid는 대사과정(metabolism)에서 중요 역할을 하는 물질로써 분자식은
C4H4O5 이며, 3개의 C=O 결합과 2개의 –OH 결합을 포함하고 있다. 이 물질의 화학구조를
3가지 쓰시오.

Ans:
Q. 다음 물질의 3차원적인 구조는 각 어떠한 형태인가? 비결합전자쌍도 함께 나타내시오.

Ans : (a) (b)

Q. 다음 물질에서 비결합전자쌍을 해당 위치에 나타내시오.

(a) (b) (c)

Ans :

(a) (b) (c)

.. ..
..
..
 Q. 유기화학반응 과정에서 다음과 같은 carbocation이 생길 수 있다. 이러한 carbocation에 대해
다음 물음에 답하시오

1) 최외곽전자개수는 ?
2) C은 어떤 혼성오비탈 형태를 갖는가?
3) 기하학적으로는 어떤 형태이겠는가?

Ans :

1) 최외곽전자의 개수는 6개 2) sp2 혼성오비탈 3) 평면구조

Q. 다음 물질에서 a, b, c는 각각 어떤 혼성구조를 갖고 있는가 ?

Ans :