SƠ LƯỢC DANH PHÁP IUPAC

Ta có thể sơ lược về danh pháp IUPAC theo sơ đồ sau:

VD: Một hợp chất như sau

Hợp chất này có 2 nhóm thế là methyl và amine (phần màu xanh lá) và mạch chính
(phần màu đỏ). Làm sao để chọn được mạch chính và làm cách nào để đánh số và gọi
tên?. Ta sẽ đi vào cụ thể từng phần.
I. Nhóm chức (nhóm đặc trưng) và độ ưu tiên của nhóm chức
Nhóm chức là những nguyên tử hay nhóm nguyên tử liên kết với hydrua nền có
thể bằng liên kết carbon−carbon (ví dụ −COOH, −CN…) hoặc không bằng liên kết
carbon−carbon (ví dụ −OH, −NH2, −Cl,…)
Các liên kết bội cũng có thể coi là nhóm chức nhưng chúng cũng là một bộ phận
của cấu trúc nền. Tên ở dạng hậu tố của liên kết bội:
Số lượng Một Hai Ba
Liên kết C=C −ene −adiene −atriene
Liên kết C≡C −yne −adiyne −atriyne

VD:
1. Phân loại
1
a. Các nhóm chức chỉ có tên ở dạng tiền tố ( nhóm A)
Nhóm chức Tiền tố Nhóm chức Tiền tố
−Br Bromo −NO Nitroso
−Cl Chloro −NO2 Nitro
−F Fluoro −OR (R)−oxy
−I Iodo −SR (R)−sulfanyl
−IO2 Iodyl −SeR (R)−selanyl

b. Các nhóm chức chỉ có tên dạng tiền tố hoặc hậu tố ( nhóm B)
Do các nhóm chức rất đa dạng nên ở phần này mình chỉ đề cập tới một số nhóm
chức thường gặp. Độ ưu tiên sẽ được sắp xếp từ cao tới thấp theo bảng sau:
Nhóm chức Nhóm Tiền tố Hậu tố
Muối acid −COOM 2 gốc −COOM trở xuống:
Tên M +…+ (di)oate
Trên 2 gốc −COOM(v):
Tên M +…+
(di,tri…)carboxylate
Muối acid −SO3M Tên M +…+ sulfonato Tên M +…+ sulfonate
Acid −COOH Carboxy 2 gốc −COOH trở xuống:
carboxylic Tên M +…+ (di)oic
Trên 2 gốc −COOH(v):
Tên M +…+ (di,tri…)carboxylic
Acid −SO3H Sulfo Tên M +…+ sulfonic
sulfonic
Ester −COOR Nếu R là mạch chính: Nếu C ester tính vào mạch chính:
Tên gốc acyl + oxy +… R +…+ oate
Nếu R không là mạch Nếu C ester không tính vào mạch
chính: chính:
+ C ester được tính vào R +…+ carboxylate
mạch chính:
…+ OR +…+ oxo +…
+ C ester không tính vào
mạch chính:
…+ OR + carbonyl…
Acyl halide −COHal Nếu C trong −COHal 2 gốc −COHal trở xuống:
(Hal: F, Cl,..) tính vào mạch chính: …+ oyl + (di)Hal
…+ oxo +…+ Hal Trên 2 gốc −COHal(v):
Nếu C trong −COHal …+ (di,tri…)carbonyl +
không tính vào mạch (di,tri…)Hal
chính:
…+ Hal + carbonyl +…
Amide −CONH2 Nếu C trong −CONH2 2 gốc −CONH2 trở xuống:
tính vào mạch chính: …+ (di)amide
…+ amino +…+ oxo Trên 2 gốc −CONH2(v):
Nếu C trong −CONH2 …+ (di,tri…)carboxamide
không tính vào mạch
chính:
…+ carbamoyl +…

2
 Nitrile −CN Cyano 2 gốc −CN trở xuống:
…+ (di)nitrile
Trên 2 gốc −CN (v):
…+ (di,tri…)carbonitrile
Aldehyde −CHO Nếu C trong −CHO tính 2 gốc −CHO trở xuống:
vào mạch chính: …+ (di)nitrile
…+ oxo +… Trên 2 gốc −CHO(v):
Nếu C trong −CHO …+ (di,tri…)carbaldehyde
không tính vào mạch
chính:
…+ formyl +…
Ketone oxo …+ one

Alcohol −OH hydroxyl …+ ol

Thiol −SH sulfanyl …+ thiol
Amine −NH2 amino …+ amine
Diazene −N=N− diazenyl …+ diazene
Alkoxy −OR Tên R + oxy
Ghi chú: + (v): hoặc là mạch vòng
+ Tên gốc acyl = tên acid thay ic bằng yl ( VD propionic acid → propionyl)
Do việc chọn mạch chính ở dạng mạch hở và mạch vòng sẽ có chút khác biệt ví dụ:

Trong trường hợp ở mạch hở thì carbon của nhóm COOH sẽ tính luôn vào mạch
chính còn với trường hợp mạch vòng thì carbon của nhóm COOH không được tính vào
mạch chính (điều này tương tự với các nhóm −COOM, −CN, −CONH2…)
Sau đây sẽ là một vài ví dụ để độc giả có thể hiểu thêm về bảng trên, các bạn hãy
dành thời gian nghiền ngẫm để hiểu hơn nhé.

3
2. Độ ưu tiên của nhóm chức
Khi trong phân tử có mặt hai hoặc nhiều hơn hai nhóm loại B, cần xác định nhóm
có độ ưu tiên cao nhất (nhóm chính) để gọi tên dưới dạng hậu tố, còn các nhóm khác sẽ
được gọi tên dưới dạng tiền tố.
Lưu ý: Các nhóm thế sẽ được gọi tên theo thứ tự bảng chữ cái
VD: Chloro gọi trước Iodo (vì C đứng trước I trong bảng chữ cái), Ethoxy sẽ gọi trước
Methoxy, tert-butyl sẽ gọi trước Ethyl, Methoxy sẽ gọi trước Methyl…
II. Chọn mạch chính và đánh số
Sau đây sẽ là các quy tắc chọn mạch chính và đánh số, chúng ta sẽ xét lần lượt
từng quy tắc với độ ưu tiên giảm dần
1. Mạch chính chứa số lượng nhóm chức chính là tối đa
VD:

2. Mạch dài nhất

VD:

3. Mạch có số lượng liên kết bội (đôi hoặc ba) tối đa

Lưu ý: Khi cần thiết thì nối đôi được ưu tiên hơn nối ba

4
VD:

Ở đây số liên kết đôi ở nhánh bằng với số liên kết ba (đều là 2) nên ta sẽ ưu tiên nối
đôi hơn.
4. Quy tắc điểm khác biệt đầu tiên về nhóm chức
VD: Ở đây mình đưa ra 4 trường hợp về việc chọn mạch chính và đánh số để gọi tên.

Việc chọn mạch chính còn liên quan tới số chỉ vị trí hay “locant” của nhóm chức. Và
ta sẽ đánh số gọi tên sao cho:
i. Số chỉ vị trí của nhóm loại B là nhỏ nhất. Nếu là nhóm loại A, nhóm nào được gọi
tên trước thì sẽ có số chỉ vị trí nhỏ nhất.
ii. Tổng “locant” là nhỏ nhất.
Quay về ví dụ thì nhóm −OH sẽ là nhóm loại B, nên ta đánh số nhỏ nhất. Tiếp theo
thì ta sẽ đánh số sao cho tổng “locant” là nhỏ nhất.

Phần này mình sẽ thêm một ví dụ để mọi người hiểu hơn nhé:
VD:

Ở đây thì nối đôi được ưu tiên hơn nối ba và ở hậu tố thì en sẽ được gọi trước yne.
5. Mạch chính chữa nhiều nhóm thế nhất
Lưu ý: Xác định mạch chính ở hợp chất chứa cả mạch hở và vòng:
1. Chứa số lượng nhóm chức chính là tối đa
2. Nếu cùng số lượng, ưu tiên mạch vòng

5
 3. Nếu có 2 vòng, cùng số lượng nhóm loại A thì chọn vòng có nhóm thế gọi tên
trước, nếu không cùng số lượng thì chọn vòng có nhiều nhóm thế hơn
III. Quy tắc gọi tên một số hệ vòng
1. Vòng spiro
Đánh 1 từ carbon cạnh carbon chung, đánh từ vòng nhỏ đến vòng lớn.
Tên = [Tên nhóm thế] + spiro + [vòng nhỏ.vòng lớn] + tên hydrocarbon mạch hở

2. Vòng bicyclo
Đánh 1 từ carbon chân cầu, đánh từ cầu dài nhất tiếp theo tới các cầu ngắn hơn.
Tên = [Tên nhóm thế] + bicyclo + [số C ở các cầu nối (từ cao tới thấp] + tên
hydrocarbon mạch hở.

Hợp chất trên vẫn còn thiếu các tâm bất đối, bạn hãy xác định cấu hình R/S và hoàn
thành tên chất này nhé.
3. Vòng biphenyl
Đánh số

Mạch chính ta đánh 1-6, mạch phụ ta đánh 1’-6’.

Tên = [Tên nhóm thế] + [1,1’-biphenyl] + Hậu tố
Chọn mạch chính:
1. Vòng có số chỉ của nhóm chính là nhỏ nhất.
2. Nhiều nhóm chính nhất

6
VD:

IV. Bài tập tự luyện

Bài 1:

Bài 2:

Bài 3:

7
8