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    Apéndice lV Resumen de métodos para sintetizar un determinado grupo funcional SINTESIS DE ACETALES 1, Reaecign de un aldehido y dos equivalentes de un aleoholcatalizada por éido (17.10), SINTESIS DE ANHIDRIDOS DE ACIDO 1. Reaccién de un haluro de acl con un ion carboxilato (16.8). 2, Preparacin de un anhidrido cclico calentando un écido diarboxsica (16.23). SINTESIS DE CLORUROS DE ACILO O BROMUROS DE ACILO 1, Resecién de un écido carboxsica con SOCIs, PCI; 0 PBK (16.21) SINTESIS DE ALCOHOLES 1, Hidataeién de un alqueno catalizada por dcido (4.5). 2, Oximercuracisn-desmercuracisn de un alqueno (48). 3. Hidroboracién-oxidaci6n de un alqueno (4.10), 44. Resccién de un haluro de alquilo con HO™ (8.2, 8.5) 5, Reaccién de un reactvo de Grignard con un ep6xida (10.12) 6, Reduecién de un aldehido, una cetona, un elorur de acilo, un anhidrido, un Estero un écido carboxlico (17.6, 19.1). 7. Resccién de un reactivo de Grignard con un aldehido, una cetona, un cloruro de aciloo un ester (17.4. 8, Reduccién de une cetona con NaBH, en etanol acuoso fro, en presencia de trcloruro de cerio as, 9, Ruptura de un éter con HI o HBr (107). 410. Reaccién de un eactivo de organozinc con un aldehide o una cetona. (Pig. 901) SINTESIS DE ALDEHIDOS. 1, Hidroboracién-oxidacién de un alquino terminal con disiamilborano seguida por H,0; ~ HO™ 68). 2. Oxidacién de un alcohol primario con clorocromato de pridinio (10.5, 19.2) 3. Oxidacién de Swern de un alcobol primario con sulf6xido de dimetlo, clorro de oxalilo y trietiamina (19.2), 4, Reduceidn de Rosenmund: hidrogenacién catalitica de un cloruro de aco (19.1), 5. Reaccién de un cloruro de acilo con hidruro de t(t7t-butoxaluminio de iti (19.1) 6, Reaccin de un éter con hidruro de disobutlaluminio (DIBALH) (19.1) 7. Ruptura de un 1,2-dol con sido peryédico (19.6) 8. Ozondlisis de un alqueno, seguida por un tratamiento bajo condiciones reductoras (19.7). SINTESIS DE ALCANOS 1, Hidrogenavin catalitica de un alqueno o un alquino (4.11, 69, 19.1) 2. Reaccién de un reactivo de Grignard con una fuente de protones (10.13). 3. Reduccién de Wolff-Kishner 0 de Clemmensen de un aldchido o una cetona (14.18, 16.8. 4, Reduccién de un tioacetalo tiocetal con Hy nfguel Raney (17.12). 5, Reaccién de un reactivo de Gilman con un haluro de alquilo (10.13) 6, PreparaciOn de un ciclopropano por reaccién de un alqueno con. un earbeno (4.9) SINTESIS DE ALQUENOS 1, Eliminacin de aluro de hidrégeno de un haluro de alguilo(9.1,9.2, 9.3) 2, Deshideatacién de un alcohol caalizada por deido (10.4), 3. Reaccién de eliminacién de Hoffmann de un proton y una amina tercaria de un hidrxido de monio castemario (20.4, 4, Metilacidn exhaustiva de una amine, seguida por una reaceién de eliminacién de Hoflinann (20.4), Ata APENDICEIV 5, Hidrogenacién de un alquino con estalizador de Lindlar para formar un alqueno cis (6.9, 19.1) - Reduccién de un alguino con Na (o Li) y amoniaco liquide para formar un alqueno trans (6.9, 19), 7. Formacién de un alqueno cielico usando una reais de Diels-Alder (7.12, 294) 8, Reaccién de Wittig: reacein de un aldehido o una cetona con tn iio de fosfonio (17.13) 9. Reaccién de un reactivo de Gilman con un alqueno halogenado (10.13) 10, Reaccién de Heck: aeoplamieato de un haluro de Vino con un alqueno en disoluciéa bésica en presencia de Pa(PPhs), (10.13). 11. Reaccién de Still: acoplamiento de un haluro de vinilo con estanano, en presencia de PACPPhy)s (10.13) 12. Reaccién de Suzuki: acoplamiento de un haluro de vinilo con un organoborano en presencia de PAGPP hs) (10.13) SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO 1. Acicidn de haluro de hir6geno (HX) aun alqueno (4.1). 2. Adicién de HBr 4 peréxido (11.6) 3. Adicidn de halégeno @ un alqueno (4:7) 44. Adicién de haluro de hidr6geno 0 un hakigeno a un alquino (6.6) 5, Halogenacién via radicales de un alcano, un alqueno o un alcuilbenceno (11.2, 11.8) 6. 1 8 Reaccién de un alcohol con haluro de hidrigeno, SOCI>, PCIs 0 PBrs (10.1, 10.2). Reaccién de un sulfonato de alqulo con un ion haluro (103), Ruptura de un er con Hl o HBr (10.1) 9. HalogenaciGn de un earbono a de un aldehido, una cetona o un éido carboxlico (18.5, 18.6). SINTESIS DE ALQUINOS 1, Eliminaeién de aluro de hidr6geno de un haluto de vino 9.10), 2. Dos eliminaciones sucesivas de haluro de hidrigeno de un dihaluro vecinal o un dihaluro gemi- sal (9.10), 3. Reaccién de un ion acetiuro (que se forma eliminando un protén de un alquino terminal) con ‘un haluro de alguilo (6.11), SINTESIS DE AMIDAS 1, Reavcién de un clorur de acilo, un anhidride de écido oun éster con amoniaco © con una ami- 1a (168, 169, 16.10) 2, Reaccién de un deido carboxilico y una amina con diciclohexilearbodiimida (22.10), 3. Resccién de un nitrilo con un alcohol secundario oterciario (pé. 785). SINTESIS DE AMINAS 1, Reaecién de un haluro de alqulo con NH, RNH; 0 R:NH (8.4. 2, Reaccién de un haluto de alguilo con ion aida seguida por reducin de Ia alguilazia (8.4). 3. Reduccién de uns imina un ntrlo o una amida (19.1, 4 5 |. Aminacién eductiva de un aldehido o una cetona (17.8) - Sintesis de Gabriel de aminas primarias: reaeci6a de un hah

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