Chương 3.

HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN

Bài

7 AMINO ACID VÀ PEPTIDE

Thông tin về các amino acid chuẩn tìm thấy trong protein được trình bày
ở Bảng 7.1.
Bảng 7.1. 20 amino acid chuẩn được tìm thấy trong protein(1)
(ion được biểu diễn ở dạng chủ yếu tại giá trị điểm đẳng điện)

Mạch bên không phân cực

Tên Tên
(viết tắt, Cấu trúc pI (viết tắt, Cấu trúc pI
kí hiệu) kí hiệu)
COO− COO−
Alanine *Phenylalanine
6,11 5,91
(Ala, A) +
NH3 (Phe, F) NH3
+

COO−
Glycine COO− Proline
H 3N+ 6,06 6,30
(Gly, G) (Pro, P) NH2
+

HN +
NH3
COO−
*Isoleucine *Tryptophan
6,04 5,88
(Ile, I) +
NH3
(Trp, W) COO−

COO−
*Leucine *Valine COO−
6,04 6,00
(Leu, L) +
NH3 (Val, V) +
NH3

COO−
*Methionine S
5,74
(Met, M) NH3
+

(1)
Nguồn: William H. Brown, Thomas Poon. Introduction to Organic chemistry (2016, Wiley).

7
 Mạch bên phân cực 3

COO−
Asparagine H 2N
Serine COO−

5,41 HO
5,68
(Asn, N) O NH3
+
(Ser, S) NH3
+

OH
O
Glutamine COO− *Threonine COO−
H 2N 5,65 5,60
(Gln, Q) NH3
+ (Thr, T) +
NH3

Mạch bên có tính acid Mạch bên có tính base

Aspartic COO−
NH
*Arginine COO−
acid HOOC
2,98 H 2N N 10,76
NH3
+ (Arg, R) H 3

(Asp, D) NH3+

Glutamic HOOC COO− N COO−

*Histidine
acid 3,08 7,64
NH3
+
(His, H) NH3+
(Glu, E) HN

COO− COO−
Cysteine *Lysine H2 N
HS
5,02 4 9,74
(Cys, C) +
NH3 (Lys, K) NH3+

COO−
Tyrosine
5,63
(Tyr, Y)
+
NH3
HO

* amino acid thiết yếu

Dựa vào thông tin Bảng 7.1, hãy trả lời các câu hỏi từ 7.1 đến 7.4
sau đây:
7.1. Cơ thể người mã hoá được loại amino acid nào sau đây trong tổng
hợp protein cho cơ thể?
COO−

COO −
+
H 3N +
A. B. NH3

NH2

COO−
H 3N H 2N OH
C. D.
+

7.2. Có bao nhiêu amino acid cần thiết phải cung cấp cho cơ thể thông
qua thực phẩm, dinh dưỡng?
A. 9. B. 20. C. 10. D. 18.

8
7.3. Dung dịch của chất nào sau đây có môi trường base?

COO− COO−
+
H 3N
4
+
A. NH2
B. NH3

COO− COO−
HOOC 2

+
NH3+
C. NH3
D.

7.4. Dạng ion chủ yếu nào của amino acid có trong môi trường acid
mạnh (pH thấp)?

H 2N COO− H 3N+ COO−

A. B.
COO− COO−

+
C. NH2
D. NH3

7.5. Nguyên nhân chủ yếu dẫn đến tính tan của amino acid trong nước
là do
A. phân tử phân cực mạnh nên dễ tan trong nước.
B. cấu tạo lưỡng cực của phân tử, có tính kị nước nên ít tan
trong nước.
C. năng lượng liên kết của phân tử lớn, khó phá vỡ nên ít tan
trong nước.
D. hình thành liên kết hydrogen với nước nên dễ tan trong nước.

7.6. Ở điều kiện thường, trạng thái tồn tại của amino acid là
A. thể lỏng. B. thể khí.
C. thể rắn. D. thể rắn và lỏng.

7.7. Amino acid không có loại phản ứng nào sau đây?
A. Phản ứng với acid và base.
B. Phản ứng ester hoá.
C. Phản ứng trùng ngưng.
D. Phản ứng thuỷ phân.

9
7.8. Tính lưỡng tính của amino acid thể hiện qua phản ứng với
A. acid mạnh, base mạnh.
B. acid, kim loại kiềm.
C. alcohol trong môi trường acid mạnh.
D. Cu(OH)2, loại phản ứng màu biuret.

7.9. Phát biểu nào sau đây đúng khi nói về phản ứng màu biuret?
A. Các amino acid có thể cho phản ứng màu biuret với Cu(OH)2.
B. Dung dịch của các polypeptide hoà tan Cu(OH)2 cho dung dịch
có màu tím.
C. Các peptide (trừ dipeptide) cho phản ứng màu biuret với Cu(OH)2,
HNO3.
D. Phản ứng màu biuret dùng để nhận biết sự có mặt của tinh bột
và protein.

7.10. Tính chất hoá học nào không đặc trưng với loại hợp chất peptide?
A. Phản ứng với dung dịch acid.
B. Phản ứng màu biuret.
C. Phản ứng ester hoá.
D. Phản ứng với dung dịch base.

7.11. Alliin là một amino acid có trong tỏi tươi, khi đập dập hay nghiền,
enzyme alliinase sẽ chuyển hoá alliin thành allicin, tạo ra mùi đặc trưng
của tỏi. Vẽ cấu trúc ion lưỡng cực của phân tử alliin.

COOH S
S S

O NH2 O
alliin allicin

7.12. Glycine có nhiệt độ nóng chảy 262 °C, cao hơn rất nhiều so với các
chất như acid béo: lauric acid (44 °C), palmitic acid (64 °C) hay chất béo
tristearin (72 °C). Giải thích.

10
7.13. Một thí nghiệm được mô tả như hình bên dưới.

a) Thí nghiệm biểu diễn tính chất nào của amino acid?
b) Cho biết các vệt được đánh dấu (1), (2), (3) là amino acid nào? Giải thích.

7.14. Bradykinin là một peptide được sản sinh từ huyết thanh trong máu,
là chất làm giãn mạch mạnh và gây co cơ trơn, chất trung gian gây ra
tình trạng viêm.
O O O O O O O O COO-
H H H
C N C N C NH C N C N C N C N C N
+
H
H3N
HO

HN
+
HN NH2
+
NH2 H 2N

H2N

a) Bradykinin được tạo thành từ bao nhiêu đơn vị amino acid? Cho biết
số liên kết peptide. Có bao nhiêu amino acid khác nhau tạo nên loại
oligopeptide trên?
b) Sử dụng Bảng 7.1, cho biết tên viết tắt của Bradykinin.

11
7.15. Đối với các amino acid có chuỗi bên trung tính, pI có thể được tính
bằng cách lấy trung bình các giá trị pKa của nhóm carboxylic acid và
nhóm ammonium. Hoàn thành các giá trị trong Bảng sau, so sánh với giá
trị thực nghiệm trong Bảng 7.1.
pKa của pKa của Điểm đẳng điện
Amino acid
α-COOH áα- NH3+ (pI)
Alanine 2,35 9,87 ?
Asparagine 2,02 8,80 ?
Glutamine 2,17 9,13 ?
Glycine 2,35 9,78 ?
Isoleucine 2,32 9,76 ?
Leucine 2,33 9,74 ?
Methionine 2,28 9,21 ?
Phenylalanine 2,58 9,24 ?
Proline 2,00 10,60 ?
Serine 2,21 9,15 ?
Threonine 2,09 9,10 ?
Tryptophan 2,38 9,39 ?
Valine 2,29 9,72 ?

7.16. Thuốc diệt cỏ glyphosate được sử dụng cho những cánh đồng bỏ
hoang, các loại cây trồng làm thức ăn cho gia súc (ngô, đậu tương, …) hoặc
sử dụng để phát quang cỏ vào đầu mùa canh tác. Glyphosate không
chứa vòng benzene hay dẫn xuất halogen, chậm phân huỷ trong thực vật
nhưng phân huỷ nhanh ngoài môi trường nên môi trường ít bị tác động.
Cây không tổng hợp được phenylalanine (một loại amino acid thiết yếu
cho cây), từ đó, cây yếu dần và ngưng phát triển. Hãy nêu cách hoạt
động của thuốc diệt cỏ glyphosate.
O O
H
N P
HO OH
OH
 Glyphosate có nhóm carboxyl và amino trong phân tử

7.17*. Mô tả sự điện di và cho biết các dạng ion chủ yếu của glutamic
acid trong các pH khác nhau (từ thấp đến cao).

12
HƯỚNG DẪN GIẢI
7.1. Đáp án B. 7.2. Đáp án C. 7.3. Đáp án A. 7.4. Đáp án D.
7.5. Đáp án A. 7.6. Đáp án C. 7.7. Đáp án D. 7.8. Đáp án A.
7.9. Đáp án B. 7.10. Đáp án C.

7.11. Cấu trúc ion lưỡng cực của phân tử alliin như sau:
COO−
S
+
O NH3

7.12. Tương tác chủ yếu giữa các phân tử chất béo (triester) thường
là tương tác van der Waals, giữa các phân tử acid béo còn có liên kết
hydrogen, giữa các phân tử glycine là liên kết ion. Độ bền liên kết giữa
các phân tử trong hợp chất tăng dần nên nhiệt độ nóng chảy tăng dần.

7.13. a) Tuỳ thuộc vào pH môi trường, mỗi amino acid có điểm đẳng điện
khác nhau sẽ tồn tại dạng ion chủ yếu khác nhau, có thể anion, cation
hoặc ion lưỡng cực. Các ion này có thể đứng yên hoặc di chuyển trong
trường điện dựa vào tính chất điện di của amino acid.
b) Trong dung dịch có pH = 6, là môi trường acid mạnh đối với Lys, là
môi trường base mạnh đối với Glu, là môi trường trung tính đối với Ala.
Vì vậy:
• Ion tồn tại chủ yếu đối với Lys là cation, sẽ di chuyển về cực âm của
nguồn điện nên vệt (1) là Lys+.
• Ion tồn tại chủ yếu đối với Ala là ion lưỡng cực, không di chuyển nên
vệt (2) là Ala.
• Ion tồn tại chủ yếu đối với Glu là anion, sẽ di chuyển về cực dương
của nguồn điện nên vệt (3) là Glu–.

7.14. a) Bradykinin được tạo thành từ 9 đơn vị amino acid, gọi là

nonapeptide. Phân tử có 8 liên kết peptide. Các amino acid khác nhau
tạo nên Bradykinin là arginine, proline, glycine, phenylalanine, serine.
b) Tên viết tắt của Bradykinin: Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg

13
7.15. Điểm đẳng điện của các amino acid được hoàn thành như sau:
pKa của pKa của Điểm đẳng điện
Amino acid
α-COOH áα- NH3+ (pI)
Alanine 2,35 9,87 6,11
Asparagine 2,02 8,80 5,41
Glutamine 2,17 9,13 5,65
Glycine 2,35 9,78 6,06
Isoleucine 2,32 9,76 6,04
Leucine 2,33 9,74 6,04
Methionine 2,28 9,21 5,74
Phenylalanine 2,58 9,24 5,91
Proline 2,00 10,60 6,30
Serine 2,21 9,15 5,68
Threonine 2,09 9,10 5,60
Tryptophan 2,38 9,39 5,88
Valine 2,29 9,72 6,00

Các giá trị này phù hợp với giá trị điểm đẳng điện trong Bảng 7.1.

7.16. Glyphosate hoạt động bằng cách ức chế enzyme cần thiết để tổng
hợp phenylalanine, cây không thể tạo ra các protein cần thiết, từ đó làm
cho cây yếu dần và ngưng phát triển.

7.17. Ở pH thấp (ví dụ pH = 1), hai nhóm COO− được proton hoá cùng
với nhóm −NH2 để có điện tích thuần là +1. Khi nồng độ acid giảm, nhóm
α-COOH có tính acid mạnh hơn sẽ bị khử proton để tạo ra dạng lưỡng
cực (điện tích thuần, q = 0). Khi tăng nồng độ base, nhóm −COOH ở
mạch bên bị khử proton để tạo ra dạng tích điện âm (điện tích thuần,
q = −1). Ở môi trường base cao (ví dụ pH = 14), NH+3 sẽ bị khử proton,
tạo ra anion mang điện tích −2 (điện tích thuần, q = −2).
  
OH OH OH
HOOC COOH 
 
 HOOC COO− 
 
 OOC
−
COO− 
 
 OOC
− COO−
H H H
+ + + NH2
NH3 NH3 NH3

q = +1 q=0 q = −2
q = –2
q = −1
q = +1 q=0 q = –1

Tuỳ thuộc vào pH, khi đặt một trường điện vào dung dịch chứa các ion
đó, nó sẽ di chuyển về cực ngược dấu với điện tích thuần của ion đó.

14