Een Sy op TLUMACZY [Reigdka P. Korlsone pt, ,Kurzss Lehrbuch der Biochemie", kira bo rar plerwary ukazsla sig w roku 1960. docsckala sig. do’ chor obeene) siedmiu wydaf w jezyl oryginats, Kaide 2 nich autor saran- ie poprawil, aby — Jak sam pisze W przedmowie do worden siddme 0 — nie tylko wprowadeaé nowe osiqznieciablocheml, ale take ur Wat raeery”preestarzae. Dalgkt tom yZarys bioshemil” Kelson stl sig Jednym 2 najnoweczesniejszych podeeezkbw bioeheril obsene Gostgpnyeh w literature sWistowe, ‘Ksigtka Karlsona zostala pezslozona na jeeyt hispatslt, ane, apo, Koreaiski,francuslo, zeal, wlosd, ramus, a tien poe Pierwsee | drugie wytlanie poiskiego Hlumaczonia oparte bylo na wrda- alu trzeeim orysinala (1962) z pewnyml uzupelnieniam wedlug wydanla Crwartego (196). Natomlastninijezo tomenenie oparte jest ua ostat- rim, siédmym wydania oryginalnym (1970) | zawlera zngeme zmisny ‘y poréwnaniu 2 wydaniam poprecdnim. Zmlany te odawierleclaja iebwyicle srytkl rozws) biochem ostatim Intech W wydawnietwie podreezntkowym, jakim jest ninlesza lslgtka, wai a spravig jest stosowanie Wlaiciwej | — 0 ile to modliwe — ogni Draylete} terminologit. Pod tym wagledem tumacre opscli lg na ‘uchwale Migdrynarodowe} Komiji Nomenklatucooe) w spratle en=y- maw 1 koonzymove, destoowanc) do. seevka.polskirgo proce Kemiaje Slownletwa Blocheriemogo pray Polskim Towarsystwie Blochemies: nnym* oraz na zaleceniaeh tejee Komisji w sprawie polskie) termine logit blochemicene) JWSKI KRZYSZTOF JABLONSLOWO WSTEPNE Biochemiarozwija slg nlezwykle sxybko i — jak dodne inna nauk — pogigblla zacenie w ciggu ostanich kilkudesiqciu let neseq. wiodeg soci procesow 2yeloWyeh, a tage wywarlasiiny wplyw na teorie # praktylg Tekarska. Po wisikich osiganeiach w dnledzinie witamin | hormonéw nastaptoz koletudostepaienie eksperymentalnemu opraco- ‘woniu struktury 1 sposobu dalatania enaymow. Unyakano walad W gh Jstotayeh dla kazde} aywe] komirkl dynamlemyeh proces6w praemany rater, procesbw otreymywania, preeksctaleania 1 wykorzystywana fnergll oraz poznano‘drogi, na KtGeyeh substaneje kombrkowe zosta fouklndane Tesyntetyzowane, Dri motemy jut exyale plerwste lo ‘Kw klerunkas pomania stuktury § spoeobs dzislania exynniow dale. Grieznia, Wtdre zawiera)q zasbb Informacii okzellajgeyeh iologicms peaysalté omérd (Niniejery kevtki podrgemik biochemii napisany przez Piotra Karl- ona, profesora chem fnjlogiemne} Uniwersytstu w Monachium, jest prog uporaydkowania ogromnego materiaky agodnie = nowyml 2ape- ‘ywaniami | 2¢ stezegdlnym uwepledsieniem wopéleasenyeh proble- ‘mow. Keigika te ma pomée studentom medyegny 1 nauk prayrodei- ciyeh w uzupenients Wyladéw wprowadmageyeh w driedrine bioche- mil, 2 rownoezeénie winna ona wypdaié luke Sstalejaeg 9” tym zakreste \ naseym pldmiennitwie. Wywode! sig on x nassego wspélneg, wee loletnego nauezania chemi flxjologicne),wykladane| w Tabingen 1 Mo- ‘chim. Blam wratenie, 2© Jest drielem udenyen | wrax sutorem mam Tadsieje, de spelnig sig nasze tyezenia | podrgeank ten prayezyel sie do cbudzenia zrozumienia dla. problematyki i meczenia biochem, ‘a takio zichee! doje} plebsmego studiowania. Z PRZEDMOWY DO WYDANIA PIERWSZEGO. Biologla w wielu deledzinach posuncla analize zjawisk Ayclowych ab do wymineow molekularnyen. Tu soceraig se ju2 sranice klasyeznege podlalu na naukl morfologiane, fizologlemne | Mochemlezne; marfo- Jogia staje sg chemia elementow structrainyeh, mikreakop elektrono> ‘wy umodiiwia bowlem ogldane wigeesyeh ergsteczak. chemicenyeh? fixologia zat wtoesamia sie = prockartecninm yeh elementow stra tury, 2 wige 2 biochemig. Dlatero tet biachema w naukaeh Biloglee” nych L w medjeynie ma ogromne | stale rosnqce maczene ‘Uiled materishy, bole swiadomych ograniezes spowedowanyeh ratnikrithingo podrecmnika, podyktowany rostal wagledaat dydaktyes nnyml. Zresygnowano podtsiu na dvie ezeic, ten. biochem oplso- wi dyoamiceng, posiewa® wemy, $e zviqaki wehodce w skied $y ‘wego organizmu podlegajg stalym preemianom. W wicla miejeeach te} ‘sig posunlgto sig jesecze dal) wyprowadzajae sruktur x praqbiogt biosyntery iw ten spond stawisige préomiane materi raed oplsem ramyeh sMladnikéw. ‘Pray wyborze tateriala wiwiacaminom sobie zawame, e biochema jest jedag 2 daiedsin auld 0 seu. Z tego waaledu Ww wielu mlescach tej ksigaht wracelem do wspélzaletnosl o ogélniejszym maczeni {al logieane wykorsystanie enersii swtobodre}, rola gent w tworaeniu fenzyméw, macrenie struktur Homérkowyeh’ w_ procesach biochemice- bbych i bicehemieane regulacj, Proslomy natuey leisieme) poruszatem o tyle tylko, 9 ile stanowily one iustracje normalnie przebiegajecych precosow. Klinicyéee tsigka ta ma ulotwié pomanie normalnych pro- fesdw Blochemicanyeh fw ten spavi dag povsazanie 2 bocher pato- logiceng ltara omavrena jest W inaych dziclach (np. w ksigeee Phann hausera Lehrbuch der Stffwechselkrankhetten") Z dalom qausatem srenyznowas 2 podawania doswindezalnyeh 4o- wodéw opisywanyeh faktw, gga rozscrajloby to bardzo ten podreez- tile. Poniewat jednalecilerany Crvtelnik 1 ta sqgnie pada) do bar- {aie wyezerpulgeyeh opracowah, jak np. do zhane) ksi F. Leuthard~ te, badd tee do: monogralis poswigconyen interesujeeym go specjainie 7‘te wolno mi povostawit preedstawlenie dowod6w do- ‘slafnleprecom. ine podtichowat panu J. Palandowl za pelne 270- ‘yun Weare. Wydavenicta noch 2aé dr Stammowi, waicezny powstuntem tego podreezie tebliey pracdstaeajge przemlane mx jrindezanyes ‘97. Chal szczent eumnionia wykenanie Hezayeh Gcorg-Trieme-Verlag, w szezeedl jest za zachete 1 zsiteres Wekie ta ralesczenie dates wsTEP ‘Biochomia jest jedng x dredsin naukl o dylu. Zadante J} polegs na tuadania ajevise ayclowyeh metodam\ chemicanyt ‘Malet tu prasde waeysthim poananie chemicme) natury skiagni- ow Komockowyeh —daledzina mazywana iochetia opisowa’. Jest CAN ae'tmucrme) swe) cagict Mentyezna 2 .chemia substanci! natural- eet Ghosts organiczna, rownomnacena dais x chemia zwigakOW wer Te yle av awoich pocratkach chemig 2wiakow naturalnyeh. Zod sein jy tate atreymywanie w stanie ezystym § badanie ewiazkiw Cowepujacyen w prayrodsie, Od ezasu aynter” mocznike, dokonane] Tet Wohlera, syntetycena chemia organicaa zaczela sie © poceatt Mino, pain} gwaltownie romwiat {na czas pewien odsunca 98 plan Tus, fainteresoeranin substanejams naturalnyml, Jednak 7 ostatieh Intack corse burda) intereswano sie wilkoceastecticowymi swiarka Ini noturainymi Porsanie budowy biatec 1 kwasbw nuldeinowyeh Jest Tulwainiejugym obeenie 2adaniem ,biochemll opisowes" Seer abi swkow chericenyeh.dawalby Jednake obraxstatyorny. nicjake fotogeatie Zywe) komrkl (Iu 29wegn organizm, dlatogo tet Tie seypelsalby Zadania, KtGrsm Jet badante zjawisk Ayciowych, Fascy- ne er"aynamika dywe} komorld, jo ustavicona rmiennoét, stanowla Tuuking: omake la, a badanie preekszisteeh chemiczayeh, Teale! tuchodeyeh, jest preedmlatem .blochemit dynamicene Beene Ge Waaytie nlemal awit, 2 ktérych cbudowana jest Aywa Jomizia, meauje sig w stankeustawicangch preemian, 2yele charakte- vomage ale salyil précmianar chemicenymi t nawet to, co poprasdaic famwate sg statgeenym euertowaniem, jest w rasenywistotch rownleh ‘reigguigle w procesy. chemieze. Mei sige blocheria wspcleesnn jest — w pierwrym raedzie — biocherlg dynamicona, Nalefy pod tym rorumiet po plerwsts — 2 cee rtemiany tater cays Freckartalcanle 1 rozpad substane)t PO Cee erty celgm oterymania Koiecrne) energi ehemicze} do syate- armpatanet wlacieych komdree. Te roakle chereme zachodsg pod aibtannlm wplywer enayma, dlatego tet hadanle ich Jest jodaym i Yamiciotseh 2gednies.bichet dee Ge blochemll dynamicene) naloty zagadnienie regula!chemicee, Mote ona sichodsit yoprae okefone produty preemiany Sater; cielo pooluguje aie sperainyi substance, hormonat eraacynt we ‘reclch wyclaia wewntrenego, Po teede — Eo"gpnatlcme) biochem zalica sie_proeesy chemicme, zachodzace ee er scukturlayeh 1 eanowlaee itaing func yeh el THentowe Isieyy tu kisle powiaania # tang dzidsing naukl o tye ‘Eitnovice 7 tnjlogly Poniewad stuitary oq tworam! chemiczm rast prihezalenia nich swchninace 4 rekejamh biochemiezaya Biatigd cr biochemia mote wyjeleat provery fixologieme, © newet fxptaicoe anaes bichemena seg mmocnie eb) ib rye fisjo- gore stawianic sagadniena, Od Starlngn pochodl powicdami, be Ray prot Hsjolopezny doje a osttecrieaprowadelé do problem? ichomianego. Nee tye hlaxyeme problomy fixjlogeme, ale tate podstavowe riswtske telowe ttn betas sprowadaie do prosdw Mochemier Shh Dloehemdexne fe wp josie, Preyer tego jest cbomiezna na- {raf dsstane enyrnikow diiedieeria, Dledana ta okredlana jst Shemnle mianem biologi molekularne], Nie mia Jednak odgraniezyé ‘olopt molekulam) od biochem, W raseryistost bowler bolgia toolkulara” jet sow. nazwa taj gale biochem Mra eiean a ‘wyininionls podstawonyeh ajawinfyslowyeh na plasezyine rolk~ Itrne, a wige Mochenleme), Oratie Libadsesat lat prayion a owe veeine esiagngcn, ale wisle pytahposortaje jetzt bez od ret ie ‘Metodyka chemiczna, ktéra posluguje si¢ biochemia, przyezynila sig cent do doi etotnego wglgda w procery zachodagce w ome 2 Grugi} jak strony sbwaren ona pewne ograiceeie jie W Dax Ganiach posugujemy sig metedat chemiesnymi, to mozemy oczkiwae ospowieds iyo ¢ daledriny wiedzy 1 prakQykl chemlerbe}, Takich fatsjawow Z3ci, kre nalea do anyon daednin, Jak np. 2Jewiska UHoclekteyean, eakeje na bodice, cay wrese spi rachowanie se, ‘ie moka ushwyle metodyha ehumiceng,g8yt do tego porzebne § Jet lane metody dada Rieore natomlastzjavisks, Jak np. Swiador host ludaha, nie podeia sie'w ogile analise metodar nauk prayrod- sezjeh, Biochemia rjmuje sg najrosmaiteryi zagadneniami,dlatego tet fo) wyikt zulety tastrowante w wilt naskach pokrewnyeh Nle- ‘re podstawowe.problemy blog, Jae istta { dealanie exynnikow cidaceenia, w wy osanigé biochem ysl mupainie nowe na Sietiele. Na wiele chord navezono iq patrné jako na zaburenla Preemiany abr lub feta aoomale blochemieme a wanjetii 1, Ponies sq zviqamlcheriemymi, wplywa)a na prises procesOw Fiochomicenych, Datego ti, swarsea dla Tekarsa, snjoroil bicho- nik ta specie snacneie 0 CHEMIA ORGANICZNA A BIOCHEMIA Biochemie mamuje sie polneseniemi woela wystepulaeymi w ay- vwym ergarizmtc, a prose waystkin pezemianam (yeh polgetes. Zo ‘wegledu a to chemia organiezne, czy ehemia polaceenweela, Jest odstawy Biochemil Nig moina praeprowadsié dinlego roxeraniczenia pownleday Blochemig a chemig aubstane)t naturlnych, a wlle polqens, Ietére w ostatnichIatach okazaly sg zwigrkam’ posreddimi preemiany rater, bylo Juz od downa mane chemi erganizne), 1 sigs 2 tm dotes salmott cum ortanicone. © pease werystiin utansesretovensa sie we woorch rltarlnjeh, owietn, et So ae ‘dieanin Wscbor Rosun oisesy mle ese srtps Sarma chem setae ‘psloesedia sa sede perlite atten dia Bloc! mn ko ‘esgpe w Rade eh fe) Proto, a poco Wayans wat fe Marre sapy ‘swastan’ | rene! mjepen cresoine seacoeie 7 Bos 1. WEGLOWODORY JAKO ZWIAZKI PODSTAWOWE Clbesymin_roinorodnaié mwigtkéw organiernyeh . uwaruskowena dest ym, 2e stony wesla wyleazufa ouromng latwose Iaczeia sig ze Soba, Crlcrowartoscowesé wesla stwarza duze mosliwotei rozgsleieh Uojeeyeh pocastck Heznym sakiletom weglawym. Jedll pozotale war- taicowoéel powiqzane sq 2 atomam wodoru, to olrzymujemy 2¥igak Zwane We glow odorami, ktére pod wagledem systematyezaym 59 Substanejaml podsteviowym wszystkie polgezed organicengch. W pral- ‘ee Jednalereadko slusg one jako material wriéeiowy do syuter Innych grup. awiagkéw orgenicych ‘Wsir sumaryemny waaysthk' masseonych segplowodordw laScucho- vwych cdpowisda wzorow! CR.» Gay lafeuchy weelowe samyka sig tworggeplerdienie, wévenis — nicealcinie od tego, ez) 24 to ler’ Sdenie.pigec~, szeicio-” cry siedmloclonowe — powstanis jednego Piercienia weslowego towarcvary cdlaczenie dwech atombw wodora, Weir sumaryeany staje sie vboisry 0 sdpowicdnia lczbe atoméw wordou, Tele np, 2e wear sumarycanego nasyconsgo weslowadoru chole- anu (eubutteli padstawowe) cholesterola) Cyl, myn, fe zawiers fon athelet exteropierscientowy, Dwigekl pietseleniows nasycone, cri alieykliczne, coerywaja w biochem niemnie) wamna, 9 moze nawet wWaenicjra role, ‘id gat plerscenlowe aromatyeme szeresu benzenowego, kite sta- rowig wamny zal Rlanyeme) chemi organicane). Jak wisdomo, ued benzenowy jest ukladem mezomeryemym 1 klasyemy spostb przed- stewiania £0 pod Postaca szeisincalonowego plerécionia 2 traema podwo}- fnyml_wiazaniam! oddaje- gow nlepeiny tylko sposdb, Bieaiemy tu Jednaie zaweze stosowat ten spocdh aaplsu, aby odréznlé zivigzkt aro- matyeme od. zwiggkow piercieniowych nasyconyeh,_przedstawianyeh Jako proste pleclo- 1 szeélokaty. Waory 1 naziey wadniejerych poate Pieriieniowyeh aebrane 34 w tabell 1 bok pierélent utworzonyeh wylaemic prece atomy wegla, mamy zwiazki tow, heterocykliezne, w kidzyeh plerscleniu anajduje se jeden lub wigce}aforbw innych pierwiastkow. np. azotu, tem Tub Sarki, Naruy tyeh zwiqkéw pleselenlowyeh, zamictzezone. r6uniet ‘y tabelt 1.99 preewaenie narwars potneenymi. Wlaselwoseshemmiczne wvigekiw heteroeykliemych rédnig sie preewainie bardzo znacznie od \laelwosel odpovriednich polgezeh zawiersjgeych w piericienis y= Igcznio atomy wegla. Tale np. aboenoté toméw azota nada zwiqekowi zarwyeza} charakterzasedowy (ale czasem ake kwainy). Nal 0 tym Famigiat pray rozpstrywani uktadéw —heteroeyalicenyeh, ‘Weslowodory nasycone na oS opornie wehoday w realeje che- imieme, W praseiviunstwie de rich zWigaid nlenasyoone, 9 wire 2awie= podwdine (CCX) tub potnijne (C=C) ‘wigganin sa bardriej rektywne, Praylezafg one 2 Iabwoisin do iqaania rienssyeonego inne atomy Iub grupy atominw (np. atomy watery Tab cexastecek Wody) em V4 Nee Vv i I 1 ee Be he Za pomocy utleniania rwigekt nicnasycone Moga stink ulegat [Seiranl miu potas wi, Bade) eee ane Gotycaqce reake}i preylaczenin motna mualest w iach cher cages bedreczs eae yee patie aa sepia fo a9 Oo ag se | FOPraedstawianie waeréw. Scitlo biorae, naletaloby oxnsomaé we w2o- xh chemlomych waryathie wartoiiowose! kreskarat rymbolizajgeymi pery clektronow. Prayjeto. fednak powerechnie w chemit orvaniezne) SSpspwae wigasia mlgday atoiaml wegla 1 Wodor spords wpront= Grony, np, CH, lub CH, zamlast 4 . W wielu przypediach stocowas bedsiomy jetmze dalsze uproszezenia ‘Tak np. diugie Iafcuchy weslowe omnaczaé bedziemy po prostu linia lamana, w Rtére} ketach nalety domyslaé sie grup CH. To samo do- tyexy pulgezah cyldiemych, gdsie ten symboliemy system zapisu jest ‘ovrrzechnie stoscwany. Wigzunia podwejne ornacea sig zawsze podwo}- fq_kreska. Szoiciokat, zbudowany = pojedysenych kresek, oxnscra Fleeieh eykloheksinu, a wice polgezenie naryeone (a nie’ piréeieh Dbenzenowy). Grupy stomiw, klére w Konkretnym preypadku sq nleistotne, pox siewat nie biorg berpoiredniego tdnlaty w omawiane) Teakel, czeze fg rwykde lterg R Greets", srodnik); pszemy R swe tam, gizie rmogy Wystqpowae ehine ret. [Rbinorodnoéé zwigak6w organlemyeh powighsza se jezeze dele ‘moanofe zastpowania stoméw wodora w cxastezoe weslowodora preez roamaite grupy funkeyjne. Oceywiteie, pojece y2astapienia” nalesy lraktowae exysto formalnie, gay w istoclezwigald te powstalg na oss ‘ calkiem tnny sposdh. W saletnaic od lcshy sloméw srodora, zt lonyeh press grupe furleying,edebiniamy: 1. Grupy Jadnowarseéclowe, mp. —OH (hyroksylowa), —NHy (ami- som Geupy dwawariotclowe, np. =O (w gripie karbonylowel), =NE (minows) ° ne. CO, (9 arupie iarbtaylowep. Reakeje postezegSnych typi swintkiw chemicmyeh sprowadzalg se do reakeyt grup funkcyjayeh: stad pochode! wlafnie Ich nazwa, Grape hydrokayiows. Zwiasid sawierajgce arupy hydroksylowe nox aywamy alkoholam! of najdawnie} znanego preedstaviceln te) 3. Grupy trdywarttctowe, “ tie Owe nienn eS Lely sn Reakeja ta zachodsl jednak mazwycea| na drodee potrednic rear edwodorowanie arin plerwszorzgdowyeh, anslogicenie. jak praypadku alkohol, powstaja polaczenia zawiers)qce podvesine wig anie >C=N, zwane Iminam' §3 to zwlgzki nietrwale, praecho- AGageo pray udtiale wody w amonile ketony dub aldehydy, jest rese- ta’, fest stomern wodory): Zgodole x tym sownaniem podezas praemiany materii moga uile- la sig: np. aminolewasy. ‘iwi Karbouylowe: aldehydy i ketony. Zwigaki te main opting t i V ‘ Weping ich cocha jest cbeenolé grupy >C=0, ktéea wehodel w ste reg reakes ‘Praca praylgezenie atomiw wodoru do podwsjnego wigzania grpy C=O (redules) powsiajg alkohoLe. Reakeja ta fest odwraralna: Plerwszo~ { drugoraedawe alkobale preez cdwodorowenle pracksetalca- J sig w awigakt karbonylowe, ja to juz zamaccono upraednio. Reakja {t ma dute maczenie w biochem Tnnego typu reakejq jest preylaczenie ceqsteceki wody. Powstaja w ten sposdb taw, Wodzlany, ktére joo takle sq nletrwalo, lecz ‘ogg stanowié produlty preejsciowe. Preylaczenie alkoholu prowadst nalovieanie do powstania ypélacetal”. Praylaczenie drugle) crstectki Slokolu, pray rownoesemnym edtgesenia wody, daje pring acetal”, fay po prostu yacetal"™ ermitalancme mie je Sedat fle premtesgne 1 ee att ”‘rwornnie aostali preeblega razwyezs} stosurkowo Tatwo, ssszegil- aie wledy, gy Jednocasinie wigrana jest powatajeea w reskeji wods 1 ssruie] strony Sede nevtale ogg torpadaé sg yraityemie oon A ee ym ge bY wot aids td ss! ‘prone odwodorowanle wodzianiw aldehydéw, tan ber wdslah then, otreymujomy Kwasy karboksylows: 4 A, = acl +o ee acon ttle w-etn ‘nealeja te byte punlem wri dla pofone) pre Wieland Aer oo, ecg EEAEE Whiten, 0 ra leh dst root ‘ci tse SY erg ume podheiane gases migday aktywacl wotore” eaedtowaniary 2, pottowsng pres Wares anirmcit He (wie see betas erposirwne_Znamy icine penne Wk 8, fa acm Se mck 9 sane hater ee ek Dia chemicene) charakterystyki aldehydow i ketondw stosuje se zoe reakeje © pochodayml hydrasyay, np. 2 fenylohydrezym: Sere tty — Sort 0 {evyeyaraon tetons elon fanlhrdasyne Powstaiace hydrazony a na og6l substancjam! ttwo kerystalimjqcyms 1 toudno rompuszealngmi. Reakcla ta w zmodyfikowane) formie ma inacecnie rownice w chemi eulnbw. W padobny spossb 2 hydeoksyla- ring tworzy sie Os y my. “Zwigek kacbonplowe Feagajg Intwo nie tylko = arupemi “NH, lecz takde 2 reaktywaymi grupami CH, W plerwszym rzedzie sichodst {8 peiceie rury ~CH, do peanenes wana gy barby SOHO (reakeja sdiyetD, 1 nastgpnie odszeplanie comtecn. wody. W Aywe) komérce obs te apy pevebiegsia praewadnie oddnielnle (peayklady ma str. 142 1 996) Aldehydy { ketony moga twornyé formy enolowe. Charakte- yzuia se one tym, fe jeden # atombw wedoru praschodal na atom tlenu a pocwojne wigzanie ulega praemiesiczeniu: teem se aetce Bo aden oe mefoen otf wipe Betyn o vbye Nazwa .enol” powstala 2 polgezenia Koliobwk en", ornaersjace podwojne wiqzanle, s kofeSwy ,0l", ornacrajacg grupe_lkobolows. Frasicie w forme enolowa olredia ‘sig takie jako tautomeric Zachodal ono svezegsnie Iatwo, sy w sasledztwie majduja ce joszce= {rupy nienasycone, Bnole mogn eddysccjowywae proton 1 tworzyé jon Cnolanowy, Hiérema stabilaoié nadaje xawisko mezomert "Fenole,Scile spokrewnione 7 enolam ag fon01.e, zwieraace gra ie OF bespoirednlo rwigzana 2 plericleniem aromatyemym. Fenolowa rope hydroksplowa sarinduje podwojnym wigzaniem, bedgey™ exe iy arometyemego uktadu mezomeryemnego. Jon fenolanowy roxparsasza {albardzo Wwieloma formas! mezomeryemym. Dlatogo fencle 39 slaby~ ‘i kovaseml, a najprosisey ich praedstawicel, fenol, narrwany byt Swi} skwasern Karbolowym. Z drugie strony — fenolowa grupe Iydrokaplowa mote tworwyé etery 1 estry, zjm preypomina oo os Iminy. Imineml naxywariy subetancje zawierajace podwojne iA unio ©, limlay hydrolinua na og lato | sq trwate tylko w nle= ‘orych polnczeniah. Naleta ta polgcoenla pieicieniowe (tt. 14 4 148)8 opréce tego swignki 2 grupg guanidynown, Guantdy na, 0 weore Jest trwala Ww rostwonee wodnym, W dnvnlese} nomeokiturse chvcme} simnice drairtedome_amioy fo wateee abn BREN, ckrdlane bywsiy ako timing: Mesee ta ods ‘evento 2 nleterch amin upoesyvie i Yemen aerate, Beoley ‘iw ming eval! ita | eit © anions eraeesesoye [Kwayy karbolsylowe. Keary kerbolaylowe sq zwigskami rawiera- ster) grape karboksylowa os Now ‘Atom wegla grupy kerboksylowe} zwiazany jest tema wartofclowoéelart = podstawnikamt nieweglowjmi (atomami Hern). Zwinaht takie w toes {srorze wodnyr dysocjufaTatwo, dae jon wodaromy (Helle): jon hydro Jsonlowy HO") § anion koasomy No~ Umiejcowienie ujemnego ledunku na jedaym 2 atoméw tlenu nie jest wialcive; na skutek mezomerii cba atomy tens saw réwnym opal ofnikaml Iadunkow elektrycenych. Dia tareyth celow prakiyezne Jest ‘edna zachowa tsk, sk podano, spossh oznaccania ledunk Weranege, Sole, Wicksoaié iewaséw organleznyeh wystepue pray flejlogice: ‘ych wartoseiseh pH w formie aniondw, tin. jako sele, Waoty ta exile} spotykanych w blochomil kwaséw podano w tabell 2: nary cpowiednich soll umleszezono w nawiasech, elie sale, op. trudnerepuncalng tle asbrowe, uta do tsowonia owas barocayiome Dosociacia kwaséw karhoksylowych. W komérkach | cieceach cite wary kerboksylowe wystepuja w preewratajae) cael w formic ano, ‘ve Tylko komo mala ezele kwasu sawlera cesywilcle’ gure » | | | | COOH, Dysocjacje prasdstaia w uproszczane} formie wns COOH R= C008 + Ho ® ‘do Klbrego zastsowat moina prowe dziatania mas. Jek wisdomo, pravo to méwi, to stosunek Hloeryndw sted jet staly, a mianowicie [e:-co0®) -1H*y Te cOoR @ Nevwiny tmadmiowe oonscaiy t,t chia 9 state edpewienich cane stead ME Jnew. We rOwnanach ‘yeh ie aprons he ae mie Wteebre tras Harbin 1 eh sole sy fadakaakood kway Saale ‘ c (wisn) (erro (oberon seco sccmenneoon | mengmcoow tony iononr promovony (exon frets) (a) mnenigcoom neo get coon oon foam be be Propionowy | berctymony aiearmowy (erosion) (euro (ater soot | ie — fon ater femoron | pow (roti (omer) nemo omy—ea04 med = alee | eee a (nova (wowaleran) (wit | 4 tie wtgnie jn HOW perpude rato Sarde) wens ‘otely Saint eee stchometeyeeneh puarnwi akties, anos a‘woiemoege sdduayania na she foagw Ich cerane ean (ot winnie Tintynncy wrote ne mle, Use to na tite opine Wate GENry opie dslogenera sonora Nacl ween fe O78 Dia wyrazeninsteenin (a Seite aktywnoéci) jonbw HU (patrz wrt 2) wprowadsil Sorensen wartoee pH", Ktdra definiujemy jako ujerny logaryten delsietny 2e stgtenia 1 pit = eg 11 ® Ceysta wods, na skute dysociseyi na HY { OH", wykarnj stetonie Jjondw H* woynoceace 107, czy wartose pH rowng 7. Jest to zarazem ‘wartosé pH dla srodowisks obojetnego®. Pofecie pH ma dute maccenie wy bioehemitpraktyenne, poniowak wiele proceséw zuchodzgeych w Kor tndrce Jest acitlezaleine od steZenla jondw HT, a wige of pH Prey simon ooltela if atowigrae care wieytile seen rachune tu foptmicners A'woge tae) mine pl 9 eonot edpewin imiso- ‘Notay sro: uy soncnie abana’ fonow Se Setenie Hwan Eps leacies odpowaaa pil —dag3rlo~)= Ose +Iog >) =~ oe Powndémy jeszeee ret do pravea dailania mas, Motomy Je wyrazié sbwnied w nastepujece) form: (eile: anion, He — wae nletyeciway. W praypedl, gy wartole ulamka wynod 1, tm. gly mada sie tyle mimo war niendyrocjowanego oo anions wowezas stlenle Jom eww HI rdwne jest tale dysoeaeii kwasu. Jeli (E*] weyzaiamy Ja- ‘ko pH, wowezas wygodnle jest sownled stlq dysocjaci podawaé w po- Sad Ujemnego logarytma, Wilkos taka nazywamy wartescla.oK, pray eaym pR=—log K. Przez alogarytmowante révenania (A) ottzy~ male. tae tog ME tog (H] = tog Tae] log dapomina sig cna 0 tym, 4 wontdé BH dn kedowiaks coors, ea taking, pny Herm tcl num Hero Jot denis Sod OF se of taperatury. Dla Hy! cea dia 3m 07% ln BOY 4S 2 Wirsdenie to, nosen rowniet nerwe rownania Hendersone “Hasselbacha, Jost bardzo wygodne dla oblicania wartosel pH, Jv taljy sie w mleseaningch sol, {hoa Micezaniny tale na Ervamy butoraml "Hafery, Bufory majq wlaésiwodt wyehwytywanla jondw Wt (oraz Jonow OH") { w ton spossh lagodza zmiany pl powstajece na skutele olenia ewasow (lub razed). Sporsb daialania buforéw mozne zrozumlet tne podatawie praia dealania mat Jeslt do badgce) w stanie rownowe {8 iesraniny, preedtawione) rownaniem (), dodamy Kwara, to zwiek~ ‘Sy ale (HL, Aby ustallsle'2 powrotem stan rownowag musl zwiek- Spe sig takie [Ac]; jest to modlwe tylko proce polaczenio sig H+ {Act wytworzeniem Hae. Wskute tego zantka anecana exe dode- fnyeh Jonbw Hii wartoé pit amienia sg tylko nlemacenic; zakledamy ‘cnywiteie, Leaba dodanyeh Jontw HT, ezyt los dodanego Iowsst, hic jest 20pt dua, Zdalnose buforowania‘ustaje, gdy ma zwiaranie jo tow H rufyje sg macag lezbe jondw Ac” Cine bras, do moandeniarxtworn bulrowyeh nade si eae a= ty tio sabe shady w misuasnie 7 ch som Buforae aoe tals) po: Tae ih narat pW peasch Socasuemyes skye at muah We” feyeh pray sale. Cho sosowane sq baler: enone, etalon, isjon sot ab TE), a eating sakte tsthyaronsymeyiminoretan, sa Eee omie butorem Erte, Doblaay aled tuna btoromzeh Bata Decree iebem | kslendarce boeheicee etry. Inne pochodne kwas6wr wyprowedelé motna z rodnika aeylo- ° swego. Grupa RC nosi nazwe resty eylowe) Tub rodnika acy Iowege) Wplerwarym ragdaie nilety ta wymicnlé est ry. Tworm sig one 2 kwasdw 1 alkohol w mastepujqce) reakeji Gest to reakcja flwracsina 1 dgty do stan réwnowag) AS Ee tly + 10 an roche ery ehemicene)peepreyce enc matna tale dobre warunki aby erates ten “presen prakiyenie, lice, marathoch fnborenigeh Sed {Sh coche topiyn w moa1 peay boknyen ll rowneiraga Pras Sha i'Gtas erect nyitcowyese abate tees, MD {5s somantach creanimow srweh spulphamy wile ettém: Bowens et ‘Amidy kwosowe. Pora estrami duiy role w biochemll odgryweit amidy. Neng tq omaccamy potgezeia, w klirych grupa hydroksy~ Towa kwasu zastepiona jest grup, —Nif lub —NH-R. W_pracciwiet~ sie do estrow, amidy Irwasowe mle powsiaja praez berpofrednig, syntezg x kwaséw i amin (lub amoniaiu), lez na drodze reakcjt okie} fe posrodatctwem ta. aktywowanyeh", eayli Istwo reaguleeyeh po hodayen koraséw. Amidy aq dose tewale w rostworze wodnym mimo Se rowmawaga prossunigta jest meric w Kierunkes hydrolizy B00 iy + HOS RCO" HNN seAkiywowanymi” pochodaymi kwasiw nazyWamy take zwigaki, kt6= re wykarujy anaceng aiolnoie reagowanla | wsmiany innymi sub- ancjeml w_feakejech egzoergiczych (ir. 04), Do. yaktywowanyeh” pochodnych, Kwascw karbokaylowch sliea sig jut niekiedy etry, five wehodeg one w niektre reakeje, jakich nie dag wolne Kowayy. ‘hemil orgeniene} stoaue ale preede Wszsstkim beewodnlki 1 chio~ robeewodsili Kwssow jako Ich yaktywowane™ pochodne. W reakejach img substancjami odszczepia sig) chlor Jako HCL (w praypaaka ‘hloroberwodaikin hub ressta kwasowa joko wolaykwas ( preypack ‘berwodnier kwacomyet. Jest to powszechnie stoowany sposob otray- riywanla estrGm, amidow i inayeh pochodayeh Kwas6w. Rownles bio- ‘chemin aoa ,aitywowane” formy Xwasdw karboksylowyech, kidre od- powladayg formie berwodnikéw bedi tiowtriw. Tioestry néinig se fo! esti tym, #e miejice alkoholu R—OH zastepuje zwiazek type RSH. ‘Thocstry sq bardzo resktywne (patre rwnied: preenaszenie rup, st. 3) 4 xwigmm z1020N Zwigaks 2Lotone £4 to substance, ktére dajg sig roalniyé hydrox Iiyemie, Zawieraja one wiazania typ C—O-C lub C—N—C, kde — praynajmnio}formalaie — powstaly przez odszezeplenie wody. Tak wise hhydroliza tyeh polacet mote byé traktowana Jako odwrbcenie ich sym ttzy. Do awigakow Aoéonych naleéa preede wezystkim pochodne low sow: estry I amldy, a nastgpnie atery 1 aeetale 'W tym maczeniu prawie wszystkie wielkoczastecckowe substance naturalne naleta do zwigekdw ozonyeh; celar easteezkowy substan- ht mlestosonyeh read proscracza 600 ‘W pollscharydach (krobia, eeluloa) wystepuig, wigzania pélace. talowe, w biatkach — wigan amidowe (tbela 2), Wiguanla estrowe ‘wystgpua w tlazeaach # inmych lipiach (sige te nie ma sednak Wyigsk sanows eaarany auc, Wey eet palimerem lepeens (is sania CE dnten sitar eer @o 59008, Srucee wyehoceecthe ‘we Pliny edpovinaig saves] sa amen typ bac. Gite fe {ik iysy na tassel te scene Heine Rotoee trp palma ein, Sri pllaraanoe, Pn is |Pe Secrecrase ce bardzo wysokich cigtaréw exgstecskowych), jak rowniet w wielkoozy- stoczkowyeh kwasach nukleinwych, bedgeyeh cetratsi fonforowyml Malroczastectii zwiqakw slozonyeh skladajg sie zazwyeza} 2 pod- Jednostek, zawierajaeyeh dvie odmienne grupy Tankcyjne (ap. w bial kkach gropy aminowe | kwasowe). Wiszanle podjednortk zachodat wlas- le popraez. te grupy. Bioeynteza zwiqzkbw alozonych nie praebleza yednele przer odszceeplnie wody 2 clementiw skladowyeh, Ogromng réinorodnosé wignkéw orgenicenych powiqhsaa jesmze sjawisko irmeri. Mlanem {zomeréw omecsamy polacsenia malece ‘aentyeeny sided (tan. taki sam wabr sumaryemy), rilgoe slg Jednale ‘wlaglwotclami flzyeansmat + chemicenym, inice te wyplywat moga 2 obecnoselréanych grup funkey}nyeh Na prayklad kwas mlekowy 1 dwubydrolsyacoton majg ten sam wair ssumaryeziy C\HO,”._Kwas mlekowy saiera jedan jeg grape karbo- Jylowa i jedng grupe hydroksylowa, podezas gly dwuhydrokayscston sma divie grupy hydrolaylowe f jedng grape karbonylows, nie jst na tomiast lwaser ee : Ke eg eee eee ele q Le ees alae we thie? pens ad er Réinice tego {ypu aa ocrywits, a identyemoté weoru sumarye nego wydaje alg nlemal preypadeowa. Znacanle mnijsra rétniea 2 hodst pomigdey duruhydrouayacetoncm a aldehydem glicerynowyr™vate drag | Semel, Tata} pegs ona na zmiane ploenia grup by ovate eee | eee gowel, Wresode, w preyed form D i Lae, tr ome Vinen sprowadea iq tiro do ris Rona rae eens pry saowye atomic wea, Mansy Ww p= EeP ioe teomertt Twetrzaneh Mecueiia podstawinin. Do tego typu leomerdw zlieamy rwinsl coat opener srup tkeyngeh jk a. fue omawne a ne ae re Paidyd lcrynowy Tony preyeadarl ose bye pode ralonowy | butatynowy abo wary eptryowy | Hey- feynomy nen ng — 0 ‘en oor tevar metylonlonony Ivor burayoowy Rainice 29 tu oeaywiste | nie wymagsia objainies. Tzmery take roinla, sig ney’ wasewodciaml zarwyeza) ardie) nit homolog! (G. polaccenin bawirajace © jing grupe CH: wig}, a wine malece Chasey Iaeueh weglowy)- ‘Teomeria geometrycina, exit typu cit-irms. Wystgpaje ona ww oan, ply w uledce praesirzennym czastecdkt zamacza sie okreélons Sinskeyina, Na prayed w plerélenlu cxteroesionoveym waystile sto- Toy wegla cea w jedne) plaszoryénle. Jedi w posyciach 1 4 3 pind A poutawione =a dwie grupy karbokaylowe, motna acble wyobrarié, Je ledy one bade po to) stine)stronie plasczymy plericlenin (rwigele ‘hdl po procciwnyeh, je) stronach (awazek trans), Wyjainia to nastepuleey rysunek At a7 ‘wor cobtonaduserbleiony emer te ri waive fmt temperatin ‘Metwose Lzomeril geometryeene) zachodsi séwnlek w praypedi ‘podwojnego wiania, Ktire traktowaé mona jako dwuezlonowy ple: on okrenaigey.w exgrtesee Placzeryzng (Baseceyme ty wyobrazasy Sible prostopadle do plasexy=ny pepleru). Zeanym_pezyiadem 6q ww tym preypadau kowery maleinowy + fumarowy. Taomerla tego {9p hie wyseepuje. pray. poledynenym wigraniu, poniewa? istnieje tutas Imodliwoue obrotu, wokdt ost C—C. Tak wige aba praedstawione tata) eory kwasu burstynowego 24 tylko rownoprawnym formaz zaps io} subetanet (ates w2ory_poniz)) jn geomelrycana gra réwniet usa role w przypede piréceni pigcio- 1 szefeeeslonowych, Niekiedy okszywalo sig celowe omaczenie ‘is | trons ednoné do okreslone) grupy, np. w przypadieusterll oke- ‘Henie Sirma-hydrolay... omacsa polozenie trans wzgledem grupy Inetplowe) prey wea w porgei 10 (tr. 208) ala on xX XL oe i ee Tzomerin optyenna. Wystepuje ona w czstectkach asymetryemyeh, w nnajproteeym preypadiu Ww takich czqsteczkaeh, w lt6rych Jeden Thom wala wigée caery Tine podstawnlkl Mowiny whweaas 0 a33- Imetrycznym stomie werla, prawidlowie) zas — 0 atomic weale ymetryemie podstavionym. Substancje, Kidrych wanry rbinig. sie Jak prasdmiot 1 jego lustrane odbcie, maje identyeme wlaieiwotsl Ghentiene' ft wigksooie winsciwotefiayemyet (punkty topnienia wree- nia, roepusecaninos ita), Ran slg one tylko skreealnnicia optyema [ia tego wogleda narywaig sie santypodam! optyeznymi. RRovtwory takleh subrtanet skrecajg bovtiom plaseerymne Sint sPo- laryzowanege. ° eran shrcain xnace groan + (pene) — (& lve), 8 wit roster ateeenn edo sigs warty rostworgeaboél 10 costa TPE cptraie ayona) sabes wf a rasta Wielka fan SIE Cdisvieia wentelwa, anion Jot od lugs fall ewsta Tod temps: Stun plorwane jot Ww olpertedaich bean Device cmacan ie peace krcente pctyny, pagal w bent) rnlatcromych,rxkwe- “ZE' capewisno pees au sie 1 WML at rea fo bowie Peeconiny doen ‘Woory projekey)ne. Dla prcedstawienia izomeri optyeme] na pla- “snl ag tylko wien pol weleden chemicum, oy renee Ssay- su cntypota opeeyr 2axceyinle papiera motnazastosowae rysunek _perspektywiceny faye 1y A). W_ prakiyes jednake wygodnisae 1 bardziey pracjzyste ixesaty se wprowadaone pracr Fiochera wrory raitowe (projokeyine, rice soalely powatechne sstocowanie w posteqemikach chemi otga- ez). rtonanie mode peetoenoge ‘asl odbrwat sig ite wetug nase once) scnuy: fet wyereiny sabe plaseryzg ephnkt)prechodsaca Be Eymtany ats wan to wad tateuch wey tl tnlcowat tet mcoane Sone nave reed nig 84 one wineat PEoWane. = Siaacayane w epou postay sa 981, Be Seeregi D i Le Podany na rys. 1, A,B wzie naiviy do L-seryny Warysiie aminokowasy a konfigures!'L prasdstawiamy mownlo w ten sposth, te grupa —NHL majduje sig = lee) steony, gly grupa COOH Rierowena [est ku qérze. Pray pedobaym precdstawieniuaminolwa- [sow seri D grupa estinowa majduje sig po prave) stron, Ten unowny [Sviem zapisu osuje xg rowaiel do weslowodandw, itérych najpro- [Sexy pranistawicielem Jest aldehyd glicerynowy. Podane dale) w2ory projekey ne praedstawiaja prawoskretny aldehyd Degliceryn0wy, (elo = PeEN. 1 Dewenkretny aldehyd Logieerynowy, (ala = 16" Rye LA = Strbtra teraaeyema ¢ wre peojeeyiny; B — enowanie ‘odes pesstreatego na Pasta exp sexowanin wtéw prokeyipeh (xtowyes) nally pamiat 28 wie ‘avin ich -eymownt” plancyny paplra | pewekta®™ ta UR oe (ge we ten spn ternal inmersprcny” Motin $e atoms. do Ste prosuvet 1 ebache nm piec¥ini. Zaye) pmemy Se te sob, {sum wore 9 sauna noel lentes skarowany fat ka futte W pe eden aides ‘Dogeryooweeo ups OM sneer al’ woes po Hoe entigursesa & preoslsinas do seeps D Bub L, mut oyt nailer rtanoe take smenreh pronase { prs sie et one tlh at ‘caywsege run sksqeaninPneeyany poor, Hcy mandue ie ‘Seton ae prweraetarastomine pret joc> Wen powtaje vet DOS> ‘Siewylowrs meeacy pimcreog poarch wr iewm SoG nareaie ee ‘ljeny rape CHyOM do eropy metyowe) Cite crtymamy lemony hae ee eee Ree ees y L idanyd Og nos Dlewrynony tory sir sus (eo=—a8 Za pomnoca synteny chemscme) 2 substanei optyceninieaktywnych (emeteyemnyeh) otraymuje sg. zawere rownocragicakowe mleszaniny form Bi 1 Miessaning tekie nazywany recematamt, Istnlela Imelody. porwalajqeeroztuellé.rocematy na porzzegilne antypody optyere ‘ye 2 Oxarane Roigurne! Dewan) wet este RS. A — Thad ‘Mtreareany eceecenny, Buse obamugey tlrenee of poinwntea Shafran do. podria nan ‘onion wa Sle erunsew leno, atm centinny sapmaje once ontario Formy D 4 L séinig ig chomicania tyIko wowezs, gdy reaguja 22 rvigqkaml optyemnle exyanym. Poniewae wszystkie enzymy sq optyemle ‘ezyane, panto formy Dt L podiegajareskejomn enzymatyemym 2 ring seybkescig (costo jedna z form reagije niesmiernie wolno, spoai® le dajgey slg smters7)‘aszeregowanle do grupy D lub L nie zawove Jest jednak motive nawet 3 peaypadiu Bwiqskow o znano} budowie, tego waged zapro- Jponowane inny Jeroen spond czneczania pojedynerysh atoméw axyme- Feycmych * wywodgey fig bespoirednio 2 modelu ezteroseians, Praed- stowia toys. 2 epee wala sig in cterechpotsawnikiw asmeteyeneg cera lest pocnabson, hss tty od ty porowe) powfetnch SoceW-podsaw re mw. to' eh Loteote decal stony 2 nl swiqane Na preg ere ee arya ees 2 ator conenny elroy ee pres HC CEO Poe Taner Se esbe portadkwe 1) I dma alomy City pater 0 eT ch akon penemny Jot = grape Mdrosriowy at Sena ete ee enc toast iam grove tarvoilaws fuen etary posta Fipancn ny ie podwdie 2°8 drag atm poleyoenn ewigay ®. Zate TERENSTictow i neswrina tthe poraowa, aie) lanie apa COOH. sae ee on, ose nent ao wodora Ter ceenule si model cceto~ SEES ST et ety eupn © mals) lee poratrowe) am wedors) seams St tos potale poate tore” replarn gies. a Ue yeiees amazin slg Seog rupy © tapeyee! able prahows) Tae Share exon pence ape mole lean tie (ropa Arie) ToGo any o suce me! emi (up tec) F206") dei en, Rex ee sony ie ewe, Qreciy oebow! werent sepa, A 10 Tk [BiSE Tilfartenn poorntlo modeta seroma, owes ator svar oly Totten f hontai ioc Feces pry Za pea te, oomenklnry ‘ila ig, spunfe + exichy Koniarcie percha, Ma 608 te 33>- Eline fica wows aay ts kesfigarels beneeienn Set Bans, 2 dri! ‘Sonn sowie presi place skomplrcwangen mcina #900 fdo- ‘any ste peusteonen onfisranie habeas Peecnginage fron m7- Tic bee poss sania hale eae punktow osteo, Teli easteeaka zawiora dwa axymetryczne atomy wepla (opine: axymetryemych alombw), wwenas motive £4 extery Izomery (ogre 2 inomersw) stanowiace éwie pary antypodiw oplyemych (odbicie lstraano), 2 ktrych kedda ma identyeme wlaiciwoéel, Jak temperature topnienia, rorpasrealnalé itd, a roink sle wyraénie wiaiciwoselam fob drugs paty. Jako preyldady mogq shuiyé treonina 1 allotrenine (err 30), W preypadku istnionla dwéch identyeenych centrow asymetit (op. w kormie winowym), jeden. 2 lzomeréw abudowany. fest syTe~ tuyemle, tn. odbica lustreane pokrywaja sig wzajeminic. Takie owiazkt Sh oplyeznie nicesynne i nosey nazi form mez. 1 peeyondnu caress tarde) satngch, w aeegSnoll swish le secuninnyee ne sven ite ft romero, “cy fubsanca fet optenie coma, Mipotan epg et abetaoin wey tania woapowa® pd Dora {Sy topos optceyeh G3 Je) wale prtsranny pp oie Tarrant TRE Gi M td V. Pe epee tot; Age teow bow Se as RR(+}ainwy boven SS(Pelnony hot RS-mezowinoy Toeayezny odbc aren) soweywey sg waajensie, Naat) oxpomat tm midi Poucwanie oautat tla audorsé en nae stl ake J tard omecse Bie aps ter epi ib pletliny Tan dt Tromerie optyema 1 geometryema ezesto wystepuia rownoerednie ‘Tal ap Ietadwahiyerokapeyklopentan istieje pod postaclami cis § rons, Torta’ cit est Jednoczsinle symetryema forma. mezo, podobnie jal ‘Sloimoytol Gt. 280), podeeas gd forma tans nie pokrywa sige 607m Sbici Iustrzanym, musi zatem wystepowae pod postacia awSeh anty~ pod optyeznyc | swab eoaybopnion roe 2 deshyoyeopaion 4 REAKETE 0 SZCZEGOLNYM ZNACTENH DLA BIOCTESIE LLiesba pornanych dotychezas reake chemicmych, rachodaaeyeh w procenech blocherscenyeh, Jost znacanie mniejsea nif liezba reske}t Tsayeh I stosowanych w aynteniechemieme). Sacorgsnie cesto Wt apuja bochemit resksjopremetan_srp, premises rently wh owel, gropy eslows ab navel pence ee ec Say ene) dove eee nu dg, Rene Gy Take pose eee pans bens) w ronal Vala 1.1). Pamo™ PESEa ateaue rowntes mjc] odwraclie) sony wadora ane ta) py seaeih cecegehodgryenit st ae wv proeanch rachtaeych w Sym orn T'spaiceal rocpad swigrkew stotonyeh, Poss iy roxy patlegn majenie) tyre, easem forge Syuteraachoul pte prencteie Bp 2 Odwedorowauie I uwodorowante zawso specie yeh abla slaydoredeyjgeh Gach eddstowy, at. 240, Peay im en aap eter (wodrowar) do may, ne Shch prodaktow peels proswany mere 1 adwedorowenie rp suchlowyc do grap karonsloweh (ol weeny 3) edodorovanieewiekOw naryonyh do nieuaeonyeh (ater came rs ‘odwodorowanie aldehydéw do kwasw karboksylowych (nieodwra- caine beer, "} otwerowstie amin do imi, Hire neseple at ydvazowane do Pritt harbonglowye (atwrcane tho pate) W'Rorerwanie | tworsenie wigeenia CC: 1) pees detest Kets bo Mra eotg) prove Ltsylace clon | ketowar (apo Reare malanoweto, 2 grace Londensce ktpwowangsh" Keio arboksylowysh, vdhug sandy Hoenn cttw), do ett ftowarow «tae Corian tepe proee, 3) weit many adv seyloinnee tr. 29 ub konensh or lowe} ft 38) Lub analogs pave Kondemcle Keon = Akt9~ ‘wong gripan Cis (oto otra) ‘raed ays do podseg waar (& tworsnim wala os Wodstezeplenie wody Qub smonlsa) + stworsenlem geintnen wii | epic ety de Fan nk wice wit, Nba typow seal chemcmych sachoigreh we ie homéren si jet ds ntorintspecycmi ich jst wat owe winks, Spéréd wile maaingeh reapentw ceengch whom fe seamen) W dang reaeje weds io Joen skrelony ask 1 vente perce townled w fle obedony spn, edn nn are sdumlewsjeyeh tgs pri fer chyba erodes tneymatyerne wprowzaie stm tena” do nia. serpdowegn, tire nastepae'w doy I pk Jodoyin meee eee 8 own 2 aca grupa hyarokeylowa me olreélone praostrzanne polosenie. Spotis- iy se dle) Jeczoze 7 wieloma podabn¥ms peayiladamt specyficenosel ket biochemicanyeh Diels 0. Ruste W. 100 Bifuhrane in ale oxpaniche Chemie, Verne Chen [Neer H. 1850, ‘Teoveche Biochemie. Springer-Verlag, Berl Gottingen HatAMINOKWASY Biatka stonowig istotay sktcnile katde} aywe) Komérkl, Przy hydro- like romedq sig one na aminokwasy 4 nich oq rownie® odbudowane 1 organiemie, Znaczenle aminokwasiw nie Kony sig jednake na tym, 4e Stanowig one cogielki budulcowe bislek. Podezss, prasmlany materi ‘oga ulegaé najeozmaltszym pracmianom i dawat waéne predukty po- Sdn le sexy inyeh spetieayeh dia orp aban. srwnika kr), owatcny naiplerw wankcwoks demcine aminckwaie, waves 98 bierwaey pln te tire wtepaly wy Salach (Praciann aminloeow aes 1. BUDOWA CHEICENA I REAKCIE OGOLNE Padown chvmiems. Jak soma nasma wstame, aminokwasy mma die charskeriiome propy fankeyne. nrupe amino NE, ‘rar Haaowq COOH. W yeh aminokorach, Hire Ineesia ha presde warystim foo sud ala, grup ‘aminow,ajae le Zevne w port ew stnmica do srujy karbolayowe), W tel Ge 3) yoo pemglgd Guertin peepee ste we byealstachbitkowych Maye ane nary potoane oe hres ‘esta prove podawanie plessaych teh Naprosarym prewsawiteem tych ovigskow je glikokol, cli giicy nao worm Niiy~CHy COOH, W poroalyeh amino Sten maj se put pry sie weg pra rapa amino Fone wealowy Ry adatyeny ab etree. try make mained inn oy nn” War ain oma ow parry Sed w podanym waorte R ommra ie H, lst laach wes. sic atm weal © Je symettyany; mu wert aatem wystepe alae amiaoaey g & i 3 # § 1 ae tr i be iy ig # He eek ay ae A tip HH ig gt i 5 oltanne (ean — etparea asp Nh)wal aktywnose optyezns, poniewat model nie daje sig natotyé he swoje odbicie lsttzane (et. 271 Odeémniamy” awa sueregh prse= Straenne, szerog L | stereg D. Arinckwary wystepajace w bile na Pa tou fou f review bh aco * e ® Loin wae eoey Daina leg do szeregu L, mig zatem pray weal take same ugrupowanie ‘pedstawnikow jak L-alanina 1 L-seryna (R~CHy, waglednie CH.OH) Ich kierunek skryealnoel optycane) nie zalety od preynaleinotel do jed- nego lub drugiego szeegu przsstracnneso. ‘Waory obejnacre (emfotergcene). Grupa karboksylowa jako grape lewasowa taaée wlegaé dysocisefi 7 uwolnieniem jondw H*. Zasadowa rapa aminowa preyjmuje Jony H°, analogiezie’ do amoniak: NH, +H" = NI (powstawanie soli amonowyeh). Jest ble grupy 2iysocjowane, owzvmujemy Jony obojnacen.e (Zwitteriony) prosd- vione we weorze Tw te postact aminakwary wystqpuja w Toxwo- rash wodnygeh Pray dodaniu jondw wodorowyeh (kwasu) grupa ujemaa przymuje ony HV ulega “rosadawants (weir 2); przy_dadaniaasady Gony OF") — dysocjait uegala aajdujgce sie prey grupie aminowe) Jony HD, hudre Igezd sig = jonam OH", dajge wou atrzymujemy wowezat wabe 3 Possesogiina ezgstecska aminokwass mote w rostwores wodnym Uwystepowae tylko Ww jJedne) 2 tyeh treech form (elektrycenie obojctna postaé nie wystepuje). W rortworte aminokvacu, ktry cawieratrylony ‘agstecel, wystepuje mieszanina form 12 lub 1 13, pray caym prop waa zarwyeza)Jecna 2 form, Ktdra forma bedrie rtewazaé, to 2alely od stale dysociari grupy Iewasowes, waglednie aminowe) ortz pil r- ‘tworu, cay od sigteniaJondw wodorowych, % man tipi tame ak druccs abyeh waco | tava kate en Repeentrowes ais Sect Kure) iewyem semey” anon Pe Wari 9 dln eepy loasone) wrpod shale 1428, trop katt ‘lnttowar Jest tiem ite) niyociowana if w inane oon Os hee 5K" es, Ds trop amino, Hire sve svn ‘oing rapatrywat jako Aves, vlertane walt p= 9n-08 1 prkiyce stone le esa camera Sysocal a pemacy few. rey we} miarecskowania: Oman sig Woweas wero cugghcege pi its fenele Sedat} ait Haas Gens i), walenie aps Goew ORY. odales as ean ‘om po 0 mela es I mot amitobware slam gwar ie ye 2 prs yt & Rayne areckewenia: 4 — dem, # — hsdrn. stawions knoe miarckewanie gltokols | Metlyny Hurdoas ma dele ey ‘tndowe, eyiarue stem we sunie toy wack PW sabre ware BK Stop Sel Sake bao Pray pewne),okreilone) wartalet pit beds wyrainie preewaista forma sbojnacza (Zwvitteron) aminokwass (obok nlewilkich, ale 4o- indie takich samyeh ade formy 213), Pg wartode pit nazywarny *pusktem tzeelexteycenym, Mate jp wylcy! xwatl Feng tres) 1 sedons PEED yp, gun zeta) pg eats penta reece cate ye cle re san capo oe cron tin dle a ery. a ioe noctreny ween troy cacltegrgea po conta obec as swuh grap free e173 Searels pias gpg keiyows ethos et w som noe faney § pacutort bes oll Saito ee ee chien pees cl re sorter fea wpiyeem tasani umenatt poweaje amid protte Sin peistewinn, tntosist pod plywers inp ami dy ecient) unl ed eee ae pape dee bor oor Saat x, 2 reece Repti jiu) We ie Jako prayliad reake}l grupy aminowo} podajemy jeszze raz to- zene sali 2 kwassni 9 pologa — jae pray smonisku — ne preylqcra- ‘lu. proton Hs Foy HOSA Dalsza, wang renkeig jot scylowanie, ktdre prowadal zndw do po- ‘wstawania emidéw kuasowych, Acetylowe | benzollowe pochodne gleray, Imianowicle Kwasy aceturowy | hipirovy, s svazkaml o rae {eniu Gxjologicenym, podobnie jak niektore inne sviaia 0 zblizone) Dbudowie. Gay prey tych reakcjck zamlast kwasu wystepuje inay amino- ‘ewes, otrymujemy mowu pep. Grupy aminowe moga rowniet ulegaé alkilowaniy, np. praex arepy retylowe. Pochodne mutylowe alieyny cdgrywaja pewng role fijo- logiena, ‘Watng reakejg barvmn aminckwassw jest reakeja ninhydry- ows, stnowigca podstawe najwainicisee} metody jakaiciowego 1 Soscowego omacsaria atinckwavbw. Reakeja ta proslege wedhag ‘chematu samlespesoneg® a stronie nactepne).Arinokwse sactaje tu {ay prackatalcony w najbliary aiisry alehya | CO, 0 2 odexynmica Fuwalniajgcego tig amoniakupowstaje alles barwat [ew 12 FOSECTEGOLNE AMINORWASY. W bint wystepaje stale dwadzidcin rétnych aminclewasdw, Ktsee rnig ig migday sobq typem wystepujacego w nich rodnika R. (war ‘oping, str 36). Wrory ieh podame sq W tabeli 4 Teinie)q rozmaite sandy podzitu, wedlug ktéryeh maine zgrupowat amlnokwasy. My poduiclimy je na celery mastepuace erUpy 1 Aminokwasy 2 niepolarnym rodaikiemn R, zalerajgce zat we- lowedoromy lascuch boezny; naleta tute): gieyna, alanine, wallza, Teveyna, izieucyns, prolina | fenylelanins TL Aminckwasy aawierajqce w tafcuchu boemym alerjonlawene, se polanie deialagce grupy (. OH, —SH, NH, 1 niektoce grupy Ieteroeybltene), naleda tue]: tysoryna, tryptofan, seryna, treonin cysteina, eystyna | mationina, Zalieaa sg tu néwnlea esperatng | gluten ming, smldy Inwasowe odpowiednich eminokwaabw Kwaseyeh (erupa 3) Stsatiom powstania amd sarily wasiwacalkwasowe grupy Karbo- tsslowe. I, Aminokwasy kowaine, monoaminedwokarbokeylowe, zawleraigce 1 rod R drogg grape Karboleylowa; naleb,futa) koasy: glutarni- ‘nowy #separaginony. TV. Aminokwasy zasadowe, cayli dwuaminomonokarboksylowe, 2=- wierajge dodathowg jescee” grupe zasndowg; naleeg tutaj: izyna, ginina 1 hstydyne. Psa ten bierze pod uwage maczonielaicuch6w bocenych w peee-‘rzenne) budowie batek. Aminokowasy grupy T woray wigzanis hydeo- Tpbowe te. 69, aeninolwany rupy Il daja_ monk wodorowe mids iencuchaml boemymiy a itinokwaey grup IC # IV deeyduje o tedunks iekteyeenym cegatecddBlalka 1 oj Tochliwofel wektroforetyeane) ‘Organism catowieka i Wlekstoiel wicregt mode symtetyzowat ole uzytiie ainakwasy. Niektore » nich munea byt doprowadzone 2 po- mrmer,dlatego tex nazywamy je aminokwesami niezbede nimi waulednie egrogennym! Gestavient, st 200) ‘Do pierwszej erupy aminokwardw (2 laicuchem bocanym nlepolar- ym) nalebar theysa, alanine, wena, laabyaa, izoleueyna, proina Prenglostanine Glicyna, cxyli gLiKeKol (kust o-minootowy). Glicyns jet sjprosseym aminolowasem i jedynym, KlGey nie ma asymetryezneg0 ‘toma wel “Ser ea Wiystepule ona szezegSinie obficie w skleroprotedach: prez mty- mnie powstaje x nie} sarkozy na, wyatepulgea W niaktOrych pop- ‘ydach, Dalsze metylowanie prowadsl do bet ain. Zaegask ten WY- tepuie tylleo w formie. jontw obojnacayeh Zvsitterionew) lub sol, gd Waory obojnacee nanywa sig te? ,strukturam betainowyat". ‘0 pochodnyeh seplowych, tach joie kiwary acsturowy 1 hipurovy, ‘wspomnlano jut poprasdnio, Podobre pochodne -wystepuig, rowniet ‘ sprezioayeh kwasath dolciowych (tr 90), ‘Alanina (was eaminopropionowy), Zwiqae ten mata byé for. ralnie uwatany 24 substancje macieraysta wexystkich porastalych a= nokwaséw, poniewai preer podstawienie jednego lub dwéch wodorow frupy metylowe} alaniny praer inne rodaiki powstajq wanry strukt= fle innyeh aminolowasin Wallng (war eaminozowslerlanowy), Leucy na (kwas e-ami- nolsokapronowy) 1 izolewcy na (kwas e-amine-p-metylowalerisno- ‘wy). Walia, leueynn fisoleueyna maja rozgulesiony sakilet weslowss Pod wegledem enemicmym sq one Govt do sible podcbne, rwlarzeon Joueyna | oleueyna sq tak trudna do rorixielnia, 4e dawnie) crest byly cenaczane rasem. Rozentziony latcich weslowy tyeh rveziw nie mote by€ praez wigksanée aviereat syntety2owany, © topo ted w2alcda sminokivasy to nalogg do niezbednyeh, cayll ogzogennych (Gestawieni, sn, 200), 0 saeco eo ene fe mile ol Foe Koo Prolina, Zwistek ten, ezesto majdywany w hydrolaatach biat- owyeh, rbudowany Jest cyiliezie, Atom azote ansjdujaey sq ¥ po- yc o woudowany jest w pleriled, zatem jest to amins nie plerwsn0- raedowa, leee druguregdowa. To samme tyezy sig hydroksy Proll by, ara majdoje sg tylko w Bielke podporowym, kolagesie. Jako Inydroksylwas nalety ons o grupy drugs ‘Te amlnokewary drogoregdowe (ktire ripdnie x systematyeypovtinny bye narywane kiasamt pyrolidynowymi) nazywa sig cegsto imino- Kwasami, co odpowisds jednak preestartale) jut nomenkleturze che- scien ys arya nin” (END ae ow ‘no sig mylié whageiwymi itminami > eine Lhyeoteproine Fenyloalanina (vas «-amino-f-enylopropionowy), Zwigzele ten suwiere plericieharomatycany i 2 tego wagleda nie -moée ye (v organiemie ‘wieragcym syntetyroweny. Fenylodlanina porostaje 1 Ulli awiqakn fron, kira naleay Jut do grupy drugle),po- niewat mawiera fenolosre grupe OF. ‘Do drugie} grupy aminolcwasow (z latcuchem bocenym zawierait- ym nlerjoniawane, ale polarsie dzllajgcs grapy) naleta: tyro2ya, ‘eyptofan, seryaa, teeoring, cysteina, eystyna i metionina, Tyrozyna. Je} grups fenolowa ma slabo wlaisivoscl Iowasowe, powyie) pH = 8 proton zostaje oddyaacjowany (pK = 103). "Tryptofan Zivigck ten jest hoteroeyidlezaym e-eminckwasem zawierajacym plericies indolowy(e jednym atomem azott). a