ÔN 11

LIÊN KẾT HYDROGEN

I:Nguyên tử Hydrogen Linh động
Là Ntử H liên kết với ntố có độ âm điện cao cao (O, N, S ; Cl …). Nghĩa là độ phân cực của
liên kết càng cao.
Ví dụ: CH3OH ; CH3COOH ; HOH ; HCl
( chữ H là nguyên tử Hydrogen linh động )
II:So sánh tính linh động của H
*H càng linh động khi độ phân cực của liên kết O-H càng cao
1.Nhóm đẩy điện tử làm giảm tính linh động của H :
Nhóm đẩy điện tử càng mạnh tính linh động của H càng giảm
Nhóm đẩy E: -CH3 < -C2H5 < (CH3 )2CH
2.Nhóm hút điện tử làm tăng tính linh động của H :
Nhóm hút điện tử càng mạnh tính linh động của H càng cao
Nhóm hút E : CH2 = CH- < -C6H5 < -CHO < C=O < I < Br < Cl < F < CN
Vd1:So sánh tính linh động của H trong OH của các chất :
- nhóm C=O hút đtử  tính linh động của H giảm dần
- C2H5 đẩy đtử mạnh hơn CH3 HCOOH > H-O-H > CH3OH > C2H5OH

Vd2 : So sánh tính linh động của H trong OH của các chất :
Do F ; Cl hút điện tử  tính linh động của H giảm dần
-CH3 đẩy đtử FCH2COOH > ClCH2COOH > CH3COOH

III:Định nghĩa liên kết hydro : Là lực hút tương hổ giửa ntử H linh động của ptử này với ntố
có độ âm điện cao của ptử kia :( biểu diễn LK Hydro là …)
Vdụ:
1.Liên kết H giữa các ptử H2O : … OH … OH …
H H
2: Liên kết H giữa các ptử C2H5OH:
… OH … OH …
C2H5 C2H5

3:Liên kết H giữa các ptử CH3 – COOH

CH3 – C = O… HO

OH …O = C – CH3
4:Liên kết H giữa các ptử C2H5OH với những ptử H2O .
H
... OH … OH …OH …
C2H5 H …OH … OH …
C2H5 C2H5
 Trong dd Ethanol tồn tại 4 kiểu liên kết Hydrogen .

1
- H của H2O liên kết với nguyên tử O của Ethanol
-H linh động của Ethanol liên kết với nguyên tử O của H2O
- H của phân tử H2O này liên kết với nguyên tử O của phân tử H2O kia
-H linh động của Ethanol này liên kết với nguyên tử O của phân tử Ethanol kia
* Trong đó liên kết giữa nguyên tử H của H2O với nguyên tử O của Ethanol là bền nhất .
**Ntử H càng linh động liên kết với ntố có độ âm điện càng cao thì liên kết càng bền

IV:Ảnh hưởng của kiên kết H:

1. Nhiệt độ sôi :
a.Chất có liên kết H liên phân tử có nhiệt độ sôi cao hơn chất không có liên kết H liên phân tử .
b.Liên kết H liên phân tử bền hơn thì nhiệt độ sôi cao hơn
Vd1 :nhiệt độ sôi của C2H5OH (78,3oC) cao hơn nhiệt độ sôi CH3CHO (21oC)
Do C2H5OHcó liên kết H liên phân tử ; CH3CHO không có liên kết H liên phân tử .
Vd2:nhiệt độ sôi của C2H5OH < nhiệt độ sôi của CH3 – COOH
Do H trong nhóm OH của C2H5OH kém linh động hơn H trong nhóm COOH của CH3COOH

Chú ý: Nhiệt độ sôi :

a/ Acid > H2O > alcohol >amine > các hợp chất không có lk H

b/ Acid > alcohol > amine > ester > xeton > aldehit > dẫn xuất halogen > ether > CxHy
*c. các chất cùng dãy đồng đẳng : M càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao
*d. nhiệt độ sôi của muối của axit hữu cơ luôn cao hơn nhiệt độ sôi của axít tương ứng .
( do có liên kết ion của kim loại với nguyên tố O trong phân tử muối )
Ví dụ : to sôi của HCOONa > to sôi của HCOOH

to sôi của :ClCH2COOH > CH3COOH > HCOOH > H2O > C2H5Cl > CH3CHO
CH3COOH và HCOOH là hai acid cùng dãy đồng đẳng .
MCH3COOH > MHCOOH
MC2H5Cl > MCH3CHO ; hai chất này không có liên kết H
Tham khảo thêm
t0sôi (H2O) = 100oC > t0sôi của alcohol có 3 nguyên tử C
t0sôi (H2O) < t0sôi của alcohol có từ 4C trở lên.

*t0sôi của phenol > t0sôi của alcohol có 7C trở xuống

t0sôi của phenol ≤ acid có 4C

2. Tính tan trong nước :

a. Chất tạo được liên kết Hydrogen với nước tan dễ hơn chất không tạo được liên kết
Hydrogen với nước
Ví dụ : Ethanol ( C2H5OH ) tan dễ trong nước ; Dimethyl ether ( CH3-O-CH3) không tan
trong nước
2
b. Chất tạo được liên kết Hydro với nước bền hơn thì tan dễ hơn chất tạo được liên kết Hydro
với nước kém bền
Ví dụ : CH3COOH tan trong nước dễ và nhiều hơn C2H5OH
* Có những tan trong nước nhưng không chịu ảnh hưởng của liên kết hydro .
Ví dụ : đường saccarozơ ; muối ăn …

BÀI TẬP
1.So sánh tính axit các chất sau : (Xếp theo chiều tăng dần )
a.HCl ; CH3COOH ; C6H5OH
b. HCOOH ; H2CO3 ; C6H5OH ; HNO3
c. H2CO3 ; H2SO4 ; HCOOH ; CH3COOH ; ClCH2COOH
d. CH3COOH ; ClCH2COOH; HCOOH ; BrCH2COOH
e. CH3CHClCOOH; ClCH2-CH2COOH;CH3COOH ; HCOOH
2. So sánh nhiệt độ sôi các chất lỏng : ( xếp chiều giảm dần)
a.CH3COOH ; HCOOH ; C2H5OH ; C2H5Cl .
b. H2O ; HCOOH ; HCOONa ; C2H5Cl
c. CH3COONa ; C2H5CHO ; C2H5OH ; CH3COOH

BÀI LÀM :

1.So sánh tính axit các chất sau : (Xếp theo chiều tăng dần )
a. C6H5OH < CH3COOH < HCl
b. C6H5OH < H2CO3 < HCOOH < HNO3
c. H2CO3 < CH3COOH < HCOOH < ClCH2COOH < H2SO4
d. CH3COOH < HCOOH < BrCH2COOH < ClCH2COOH
e. CH3COOH < HCOOH < ClCH2-CH2COOH < CH3CHClCOOH.
* Cl hút điện tử mạnh . Cl càng ở gần – COOH thì H càng linh động → tính axit càng mạnh