Wydział Technologii Aleksandra Laskowska

Chemicznej Joanna Łuczak 21.03.2024 r.

Inżynieria Farmaceutyczna Kinga Kucharska

Nr. grupy 1 Nazwa ćwiczenia: UV 1 dr. inż. Zuzanna Buchwald

Poprawione punkty w sprawozdaniu

1. Użyte odczynniki w ćwiczeniu:
Toluen 0,0682 g/ 200 ml - MeOH
Kwas benzoesowy 0,0177 g / 200 ml - MeOH
Anilina 1 0,025 g / 200 ml - MeOH/H2O
Anilina 2 0,079 g / 200 ml - MeOH/H2O
Fenol 0,0078 g / 250 ml - H2O

2. Obliczenie stężeń molowych:

2.1 Masa molowa odczynników:

Toluen M=92 g/mol
Anilina M=93 g/M
Kwas benzoesowy M=122 g/mol
Fenol M=94 g/mol

2.2 Przeliczanie stężeń na stężenie molowe:

Przykład obliczeń:
Toluen:
0,0682 g - 200 ml
x - 1000 ml
x - 0,341 g

1 mol - 92 g
y - 0,341 g
y = 0,0037 mola
C1 = 0,0037 mol/dm3

3. Obliczenia molowego współczynnika absorpcji ε :

A
ε=
c ⋅l
Przykład obliczeń:
Toluen
A = 0,792144
c = 0,037 mol/dm3
l = 1cm

0,792144 dm 3
ε= =214 , 1[ ¿
0,0037 ⋅1 mol ⋅cm
 logε = 3,33

5. Zachodzące reakcje:

- fenol+NaOH

- anilina + H 2 SO 4

4. Zestawienie wyników w tabeli:

 Związki Rozpuszczalni stężenie λ max ε max logε ma λ max ε max lg przejście
k [mol/L] εmax elektronó
[nm] x literat literat
literat w

Toluen MeOH 0,0037 261 214 3,33 261 225 2,35 π → π*

Kwas MeOH 0,0007 271 1071 3,02 273 970 2,99 π → π*

benzoeso
wy

MeOH 0,0007 232 3912 3,59 230 5624 3,77 π → π*

Widmo kwasu benzoesowego jest przesunięte względem widma toluenu batochromowo.

Fenol H2 O 0,0003 269 827 2,91 270 1450 3,16 π → π*

Fenol + H2 O 0,0003 280,5 2066 3,31 287 2600 3,41 π → π*

NaOH

Widmo fenolanu sodu jest przesunięte względem widma fenolu batochromowo, z efektem
hiperchromowym

Anilina 1 MeOH/ 0,0013 278 1346 3,12 280 1430 3,16 π → π*

H2 O

Anilina 2 MeOH/ 0,0042 251 737 2,87 254 160 2,2 π → π*

H2 O

Anilina 2 + MeOH/ 0,0042 254 101 2,00 - -

H2SO4 H2 O

1. Anilina w większym stężeniu jest przesunięta batochromowo z efektem hiperchromowy względem

widma aniliny o małym stężeniu.
2. Widmo jonu anilinowego jest przesuniete wzgledem widm aniliny w (dużym i małym) stężeniu
hipsochromowo z efektem hipochromowym.

5. Wnioski:
Nie wszystkie długości maksymalne fali widm wyznaczone w ćwiczeniu wyszły
zgodnie z wartościami literaturowymi. Odchylenia mogą wynikać z błędnego
przyjęcia maksimum widma lub przez niedokładności podczas wykonywania
ćwiczenia, a także z błędnej interpretacji. Przez błędy w przyjęciu maksima, wartości
molowych współczynników absorpcji również różnią się od literaturowych.
- TOLUEN i KWAS BEZNZOESOWY
Zanik struktury subtelnej pasma B w przypadku kwasu benzoesowego, jest to
spowodowane tym, że w tym kwasie do pierścienia aromatycznego przyłączony jest
chromofor, którego toluen nie ma. Dodatkowo w kwasie benzoesowym występuje
sprzężenie w wyniku podstawienia grupą -COOH, co powoduje przesunięcie w
kierunku fal dłuższych w stosunku do toluenu. Wynika to z tego, że im więcej
 sprzężeń w związku tym łatwiej go wzbudzić, czyli potrzeba do tego mniejszej energii
wzbudzenia.
- FENOL
Dodanie zasady do fenolu zwiększyło pH, co również przyczyniło się do zwiększenia
intensywności fali widma. Także nastąpiło przesunięcie batochromowe ze względu
na obecność dodatkowej pary elektronowej. Anilina o większym stężeniu ma większą
absorbancję oraz maksimum na krótszej długości fali.
- ANILINA
Maksimum widma aniliny po dodaniu kwasu przesuwa się nieznacznie w kierunku
dłuższych fal i bardzo widoczny jest efekt hipochromowy. Dodanie kwasu do aniliny
powoduje obniżenie pH i zmniejszenie długości fali widma. Obserwujemy
przesunięcie hipsochromowe ze względu na brak wolnej pary elektronowej. Wynika
z tego, że pH oraz stężenie wpływa na długość i położenie fali widma .

Toluen w metanolu
Kwas benzoesowy w metanolu

7
fenol w wodzie
fenol w wodzie +NaOH
anilina w małym stężeniu
anilina w dużym stężeniu
anilina w dużym stężeniu+H2SO4