11-3 (1)

Vào thế kỉ 19, người ta đã phát hiện và phân lập được chất X, là cái tên tầm thường

"strawberry aldehyde" do tương ứng mùi, và cũng vì đồng thời, bằng các phản ứng định

tính, người ta đã xác định được lớp của kết nối này. Nó vẫn được sử dụng trong nước hoa

và thực phẩm công nghiệp để tạo cho sản phẩm có mùi dâu tây. Bây giờ cho anh ấy sản

xuất, phản ứng của các chất E và I được sử dụng, tiến hành dưới tác dụng của natri

hydrua

X có thể được tổng hợp bằng cách sử dụng các phương pháp hiển thị trong sơ đồ dưới

đây. Cả hai chất bắt đầu ở đầu sơ đồ, B và F, có thể thu được trong một bước từ chất

thông thường A ở thể khí ở n.o. Một phương pháp thay thế để tổng hợp aldehyde dâu tây

của riêng nó bước quan trọng liên quan đến phản ứng ghép chéo liên quan đến L và acid

phenylboronic, trong đó dẫn xuất styren M được tạo thành. Chất ban đầu J là chất đồng

đẳng gần nhất của A.

Các chất E và G được tạo thành theo tỷ lệ mol 1: 1 trong điều kiện nhẹ ozon phân anken Y

chứa 90,83% carbon theo khối lượng và có Cấu hình e của liên kết đôi và quá trình xử lý
tiếp theo của ozonide kẽm bụi trong acid acetic. Nếu ozonide tạo thành được xử lý bằng

dung dịch nước Dung dịch H2O2 thì sản phẩm sẽ là các chất E và H.

1. Vẽ công thức cấu tạo của các chất A - M, X và Y (đối với M, hãy chắc chắn chỉ ra cấu

trúc của các nhóm thế R1 và R2). Gợi ý điều kiện để thực hiện các phản ứng A → B và A

→ F (xem các ký hiệu "???").

2. Andehyde trong dâu tây có một số điểm tương đồng với một số loại khác chất - trong

số đó có những chất có tên gọi tầm thường tro soda, ete sulfuric và sắt carbonyl. Chỉ huy

công thức của từng hợp chất này (đối với chất hữu cơ, sử dụng công thức cấu tạo). Tại

sao mỗi người trong số họ mặc một thứ tầm thường như vậy Tiêu đề? Cho biết lý do của

từng chất này một cách riêng biệt. Lưu ý: trong tính toán, sử dụng khối lượng mol với độ

chính xác lên đến hàng trăm g / mol.

11-1(1)
Sơđồdưới đây chothấy sựbiến đổicủa các hợp chất A- H,chứaphầntử X:

X là chất đơn giản do nguyên tố X. Khi tương tác với với kiềm, khi đun nóng sẽ tạo thành

hỗn hợp các chất A, B (pư 1), còn nếu phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ thấp (-5 ° C),

sau đó một hỗn hợp được tạo thành chất A và C (p-tion 2). Đi xenon difluoride qua dung

dịch nước B (p-tion 3) dẫn đến tạo thành chất D có cùng chất, nhưng khác thành phần

định lượng. Chất D có thể được chuyển đổi trong một bước thành chất A (p-tion 4). Trong

tương tác của X với flo trong CCl3F ở – 40 ° C có thể thu được chất E (p-tion 5), và tiếp
tục flo hóa 1 đương lượng của F2 dẫn đến sự hình thành chất F (p-tion 6), và khối lượng

của nó nhiều hơn khối lượng của nó là 27,76% E. Chất F có thể là biến thành chất B (r-tion

7). E - Chất lỏng dễ bay hơi màu rơm (Tbp. = 125,8 ° C), có khả năng hòa tan vàng (r-tion

9) với sự hình thành kết nối G (xem hình vẽ). Tương tác của hỗn hợp X và F với lượng dư

SbF5 (p-tion 10) xảy ra mà không làm thay đổi trạng thái oxy hóa của antimon và các chất

dẫn dẫn đến sự hình thành các tinh thể màu đỏ tươi của chất H (Tmelt = 85,5 ° C), chứa

hai nguyên tử X trên mỗi đơn vị công thức. Phần trăm khối lượng của X trong H là (X) =

19,28%, và cation nhẹ hơn anion 4,188 lần. Ngoài ra, được biết rằng không có phần tử nào

đồng thời là một phần của cation và anion.

1. Xác định các chất chưa biết X và A - H. Hãy chứng minh cho câu trả lời, xác nhận bằng

các tính toán. Vẽ công thức cấu tạo của anion H.

2. Viết các phương trình phản ứng 1– 10

10-4 (2)

Xac dinh C-G

Thiết lập cấu trúc của các kết nối C-G. Ngoài ra, hợp chất Y có thể dùng để tổng hợp

hiđrocacbon J với cấu trúc và tính chất rất thú vị. Ví dụ, J có màu xanh lam màu sắc và

mômen lưỡng cực 1,08 D. Trong thời gian đun nóng kéo dài J nóng chảy nó đồng phân

thành một hiđrocacbon không màu K. Trong tự nhiên hydrocacbon J có thể được tìm thấy

trong các loại thực vật như hoa cúc (từ tinh dầu mà nó được phân lập lần đầu tiên vào thế

kỷ 15), cỏ thi và cây ngải cứu.

Xac dinh H-K

11-4(2)
Mọi người đều có những điểm yếu nhỏ của họ, ngay cả những con mèo! Tất cả chúng ta
đều biết, rằng họ không thể cưỡng lại một chai valerian hoặc một cái túi với catnip. Sau
khi ngửi thấy chúng, những người bạn lông lá của chúng ta trở thành rất tình cảm và vui
tươi, cọ xát và lăn lộn trên sàn nhà, cảm giác sung mãn vui lòng. Hiện tại, một số chất đã
được thành lập để cung cấp ảnh hưởng như vậy đối với mèo, bao gồm cả những con lớn.
Rễ của Valerian officinalis (Valeriana officinalis) chứa actinidin là một dẫn xuất của
pyridin. Nhận nó như một hỗn hợp racemic có thể là từ 3,4-lutidine theo sơ đồ sau, trong
đó bước quan trọng là sự khép lại của chu trình năm nhớ theo cơ chế chuỗi gốc.

1.Xac dinh A-D

2. Chỉ đồng phân đối ảnh (S) của actinidin có tác dụng được mô tả trên mèo. Cho công
thức cấu tạo của nó.
3. AIBN là gì và tại sao nó được thêm vào các phản ứng trên? Cho biết công thức cấu tạo,
tên gọi và các phương trình phản ứng, giải thích công dụng của nó. Một chất khác được
tìm thấy trong tinh dầu catnip (Nepeta cataria), là một cây nepetalactone. Hợp chất tự
nhiên này là một monoterpenoid hai vòng, và tên chứa thông tin về lớp của một hợp chất
hóa học. Nhiều phương pháp được biết đến tổng hợp các chất đối quang của nó. Dưới
đây là hai trong số họ sử dụng các chất tự nhiên hoạt động quang học (R) -pulegone và
(S) -citronellol như những người tiền nhiệm.
4. Ghép công thức phân tử 1-6 với hợp chất E-J và cho công thức cấu tạo. Lưu ý rằng một
trong những hợp chất có công thức C10H16O2 có cấu trúc mạch vòng. Mối tương quan
không có lời giải thích hoặc cấu trúc công thức không được đánh giá.

5. Hãy ghép các thuốc thử và điều kiện cho phản ứng I – V với những phản ứng đã gợi ý
trong danh sách a-e. Cho công thức cấu tạo của các sản phẩm K – N. Xin lưu ý rằng M
và N có cấu tạo mạch vòng (không kể nhóm thế phenyl). Không đánh giá được sự tương
quan mà không có giải thích hoặc công thức cấu tạo của sản phẩm. 6. Vẽ công thức cấu
tạo của các đồng phân đối quang của (7R) - và (7S) -nepetalacton và chỉ ra cấu hình tuyệt
đối của tất cả các trung tâm chiral trong các kết nối

PC(2)
Nhà hóa học hữu cơ xuất sắc Robert Burns Woodward trong 30 năm đã dành khoảng 20
tổng hợp phức tạp của các hợp chất tự nhiên đã từng được trình bày trước đây không khả
thi. Mục tiêu của một trong những mục tiêu đầu tiên trong một loạt các tổng hợp cực kỳ
phức tạp và tao nhã là quinine (Z) - một alkaloid vỏ cây cây canhkina có vị đắng đậm.
Quinine có đặc tính hạ sốt và giảm đau, chống loạn nhịp tim hành động và vẫn được sử
dụng trong điều trị bệnh sốt rét. Mặc dù tổng hợp đã thành công, quá lâu và tốn nhiều
công sức để áp dụng nó trên quy mô thực tế. Sau đó, E. Jacobsen với nhân viên quản lý
để cung cấp một đơn giản hơn nhiều tổng hợp enantioselective của quinine bằng cách sử
dụng hiệu quả phản ứng xúc tác
1. Giải mã sơ đồ biến đổi được trình bày ở trên bằng cách đưa ra các cấu trúc chất A – N
(không yêu cầu hóa học lập thể). Ngoài ra, nó được biết đến trong phổ khối lượng N ion
phân tử (MH + ) tương ứng với một đỉnh với m / z (m - khối lượng, z - điện tích) 459.2285.
Phổ 1H NMR của chất B chứa các chất sau tín hiệu (δ, ppm): 11,8 (1H), 7,84 (1H), 7,52
(1H), 7,48 (1H), 7,27 (1H), 6,00 (1H), 3,82 (3H)
Điều thú vị là về hoạt động chống loạn nhịp tim của nó, quinine kém hơn đáng kể so với
quinidine Z 'đồng phân lập thể của nó và cho nhiều nhiều tác dụng phụ hơn. Do đó, trong
số tất cả các đồng phân lập thể của quinin, chính xác là Z 'hiện được sử dụng như một
chất chống loạn nhịp tim.
2. Quinin có bao nhiêu đồng phân lập thể? Xác định cấu hình các tâm bất đối trong phân
tử của nó theo danh pháp (R, S).
3. Cho công thức cấu tạo của quinidin Z ′ , nếu biết rằng thu được, bạn có thể sử dụng sơ
đồ trên để tổng hợp quinine Z, thay thuốc thử AD-mix-β bằng AD-mix-α. Các thuốc thử này
khác nhau ở chỗ các chất đối quang khác nhau được sử dụng làm phối tử bất đối của
chúng.
PGC(2)
Alkaloid hoạt tính quang học (-) - sparteine (tên khác - pachycarpine) được tìm thấy
trong một số loài thực vật, đặc biệt là dereza thông thường (Spartium scop sinh) và
Sophora quả dày (Sophora pachycarpa). Được chất này có tầm quan trọng nhất định
trong y học và được sử dụng như thuốc điều trị loạn nhịp tim. Để nghiên cứu các thuộc
tính của (+) - sparteine, antipode quang học của một alkaloid tự nhiên, sự tổng hợp của
chất này kết nối theo sơ đồ dưới đây. Ở giai đoạn đầu tiên, nó là Sự phản ứng hydrosilyl
hóa xúc tác Pd enantioselective của cả hai liên kết đôi của norbornadiene.

1. Giải mã sơ đồ tổng hợp của (+) - sparteine, chỉ ra các cấu trúc hợp chất A-P nếu
biết rằng:
• Chất A có trục đối xứng bậc hai.
• Trong phổ khối lượng của các chất I và N, các cực đại của các ion phân tử (MH
+ ) lần lượt quan sát được tại m / z = 210 và 249.
• Trong phổ 13C NMR của chất N có tín hiệu ở 158,6 ppm, và cũng là một tập
hợp các tín hiệu từ các nguyên tử cacbon khác trong phạm vi hóa học thay đổi từ
24,4 đến 70,1 ppm
• Hợp chất P và O trung gian được hình thành trong quá trình quang hóa sắp xếp
lại là đồng phân của N. Người ta cũng biết rằng trong O chứa một mảnh của dị
vòng ba cạnh