(2)/38

Năm 2008, một nhóm các nhà khoa học Mỹ từ California Đại học Davis đã thực hiện
quá trình tổng hợp các muối hữu cơ X, Y và Z, có cấu trúc khác thường. Là nguyên
liệu ban đầu, hiđrocacbon A đã dùng chứa 89,94% cacbon theo khối lượng và cho chỉ
có 2 tín hiệu trong phổ 13C NMR. Đề án của sự tổng hợp này được hiển thị dưới đây.

1. Xác định công thức cấu tạo của hợp chất A – K và các muối X, Y, Z, lấy tính đến rằng:
• Phần trăm khối lượng của oxi trong chất B là 11,75%, trong khi khối lượng phân tử
không quá 200 g / mol.
• Chất D chứa một dị vòng năm cạnh trong cấu trúc của nó, các nguyên tử mà cacbon
không tham gia vào việc hình thành liên kết C – I.
• Các cation có trong muối X và Z, cũng như hiđrocacbon A (nhiều nhất cấu tạo ổn định)
có trục đối xứng bậc ba. • Hợp chất G cho 5 tín hiệu trong phổ 13C NMR.
• Trong phổ khối lượng của hợp chất I, ion phân tử xuất hiện dưới dạng ba cực đại với tỷ
lệ cường độ 1: 2: 1 và trong phổ khối lượng J - ở dạng một cực đại tại m / z = 148.
2. Có một muối đơn giản hơn cùng loại là các chất X, Y và Z. Muối này chỉ cho một tín
hiệu trong 1H và 13C, và phần trăm khối lượng của cacbon trong đó là 24,36%. Xác định
thành phần của cái này muối và cho biết mục đích mà nó được sử dụng trong tổng hợp
hữu cơ.
(2)/41
Năm 1869, nhà hóa học người Đức Karl Glaser trong khi nghiên cứu phản ứng sự oxi hóa
đime hóa trong không khí được muối đồng A của một số ankin (phần trăm khối lượng
của cacbon trong đó là 94,12%), hợp chất B với một đoạn cấu trúc polyyne. 1. Cho công
thức cấu tạo của chất A và B, khẳng định câu trả lời phép tính. Khối lượng mol của A
không vượt quá 200 g / mol. Hiện nay, để thu được các phân tử chứa polyyne phân mảnh,
áp dụng các phản ứng khác nhau. Trong số đó có phản Cadiot-Chodkiewicz
Kadio-Chodkevich xúc tác bởi
muối Cu (I) trong môi trường chính. Năm 1965 phản ứng này được sử dụng để tổng hợp
capillin X, có thể là chiết xuất từ tinh dầu của một số loại ngải cứu.
2. Cho công thức cấu tạo của các chất C – E và X. Lưu ý rằng trong Phổ 1H NMR của
chất C chỉ chứa hai tín hiệu.
Đoạn polyyne thường được tìm thấy trong cấu trúc các hợp chất tự nhiên rất được các
nhà hóa học tổng hợp quan tâm. Vì vậy, vào năm 2001, các nhà khoa học Nhật Bản đã
thực hiện một công trình hoàn chỉnh tổng hợp ichthyoterol Y, một hợp chất độc
ichthyotoxic được tìm thấy trong một số loài thực vật thuộc chi Ichthyothere mọc ở miền
Nam và Trung Mỹ, từ dietyl este của axit L-tartaric

3. Giải mã sơ đồ tổng hợp ichthyoterol Y, đưa ra công thức cấu tạo công thức của các
chất F – P và Y. Lưu ý rằng trong phổ 1H NMR của hợp chất H chỉ có một tín hiệu xung
quanh 0 ppm và N là kết nối được mã hóa duy nhất trong sơ đồ không chứa bất kỳ một
chu kỳ sáu ghi nhớ.
4. Giải thích mục đích gì ở công đoạn thu được chất N là thêm oxit propylene
(3)/17
Viết công thức cấu tạo của các hợp chất D - P.
(3)/19
Vào năm 2013, các nhà khoa học Brazil đã sử dụng Seifert– Gilbert trong việc sửa đổi
Ohira-Bestmann để tổng hợp chất CMI-977 - thuốc đầy hứa hẹn trong điều trị hen suyễn
mãn tính. Dưới là lược đồ được mã hóa của sự tổng hợp này

3. Cho công thức cấu tạo của các hợp chất A - G. Các bạn lưu ý rằng hợp chất C không
bị khử bởi liti nhôm hiđrua.

Một ví dụ khác về việc sử dụng phản ứng Seifert – Gilbert trong Sửa đổi Ohira –
Bestmann là một tổng hợp chọn lọc lập thể chứa trong một loại cây được sử dụng
trong y học cổ truyền Trung Quốc Stemona tuberosa alkaloid (-) – stemoamide
 4. Cho công thức cấu tạo của hợp chất H - Q, lưu ý rằng O là hợp chất hai vòng và P là
hợp chất ba vòng
(4)/20
Cách đây không lâu, saccharin, aspartate và cyclamate được coi là một trong những
chất ngọt nhất. Sau cùng là muối natri của chất X, sơ đồ tổng hợp được đưa ra dưới
đây. Cyclamate được đăng ký là phụ gia thực phẩm E952 và ngọt hơn sucrose 30 lần.

1. Cho công thức cấu tạo của hợp chất A - D và X.

Đến nay, các nhà khoa học đã phát hiện ra rằng các dẫn xuất của axit guanidinaceous thể hiện độ
ngọt cao hơn nhiều. Tuy nhiên, họ là chất độc và có thể tạo ra vị đắng bổ sung, vì vậy chúng chỉ
được sử dụng để nghiên cứu thụ thể vị ngọt và không được sử dụng trong công nghiệp thực
phẩm. Dưới đây là tổng hợp một trong những chất tạo ngọt guanidine Z, có độ ngọt gấp 170.000
lần sucrose.

2. Cho công thức cấu tạo của các hợp chất E - O, Y và Z (trong công thức cấu tạo Z phải là nhóm
thế R 1 và R 2 ). Ngoài ra, người ta biết rằng Chất L chứa 12,68% oxi theo khối lượng, và một
phương pháp công nghiệp để thu được J từ axetylen đã được phát triển bởi nhà hóa học lỗi lạc
người Đức W. Reppe.
3. Tại sao ở giai đoạn đầu của quá trình tổng hợp Y phải sử dụng axit axetic clohiđrat? Điều gì
xảy ra nếu bỏ qua bước này và cho ngay hợp chất C tác dụng với hỗn hợp axit nitric và axit
sunfuric?

(4)/22
Động kinh là một bệnh mãn tính, biểu hiện ở người bệnh dễ bị co giật đột ngột (động kinh).
Nguyên nhân của những cuộc tấn công như vậy là do các tế bào thần kinh trong não bị kích thích
quá mức. Thuốc chống co giật được sử dụng để điều trị bệnh động kinh (thuốc chống co giật),
làm giảm tần suất và thời gian của chứng động kinh co giật, và đôi khi ngăn chặn chúng hoàn
toàn. Hiện tại thời gian, một số lượng lớn thuốc chống co giật với các hóa chất khác nhau cấu
trúc và cơ chế hoạt động điều trị. Ví dụ, thuốc carbamazepine ngăn chặn sự hoạt hóa của natri và
canxi phụ thuộc vào điện thế các kênh, do đó hạn chế sự lan truyền của một xung điện dọc theo
tế bào thần kinh. Carbamazepine (E) thu được từ dihydrodibenzazepine theo sơ đồ dưới đây:

1. Cho công thức cấu tạo của hợp chất A - E, nếu hợp chất C chứa 81,68% cacbon và 5,57%
hiđro theo khối lượng.
Một ví dụ khác về thuốc chống động kinh là clonazepam, tương tác với phức hợp thụ thể
GABA-A, tăng độ nhạy của nó với chất dẫn truyền thần kinh ức chế γ-aminobutyric axit
(GABA). Clonazepam (J) có thể được tổng hợp theo sơ đồ sau:

2. Cho công thức cấu tạo của hợp chất F - J, nếu biết rằng trong cấu trúc J chứa một nhóm
nitro, trong khi trong hợp chất F, tất cả các nguyên tử hydro liên kết với nguyên tử cacbon
của vòng thơm.
3. Đề xuất phương pháp một bước để thu được bromua axit bromoacetic (thuốc thử ở giai
đoạn hai của quá trình tổng hợp clonazepam) từ axit axetic. axit