6 Chuong 4

Chương bốn
HÓA HỌC TINH DẦU
4.1 THÀNH PHẦN HÓA HỌC
Tinh dầu, theo nghĩa tổng quát, bao gồm tất cả sản phẩm do
sự sản xuất tinh dầu (Chương hai) cung cấp. Do đó, nó là một
hỗn hợp rất nhiều hợp chất (hợp phần, cấu tử), tùy thuộc vào
nguồn sinh vật cung cấp nguyên liệu.
Vì thế, hiểu biết về khía cạnh hóa học của các hợp chất này là
điều không thể thiếu được khi muốn nghiên cứu về tinh dầu
một cách đầy đủ.
Cho đến nay có nhiều cách phân loại các hợp chất hiện diện
trong tinh dầu, tùy theo mục đích sử dụng sự phân loại này.
4.1.1 PHÂN LOẠI THEO NHÓM CHỨC
Cách phân loại này là cách phân loại cổ điển nhất. Theo như
Ernest Guenther đã đề nghị trong quyển The Essential Oils Vol.
2. Việc phân loại này nhằm mục đích sắp xếp các hợp chất hiện
diện trong tinh dầu thành từng nhóm theo nhóm chức của các
hợp phần.
4.1.1.1 Alcol
4.1.1.1.1 Alcol bảo hòa
Chủ yếu là các alcol nhất cấp, các alcol nhị cấp ít hơn, còn alcol
tam cấp thì rất ít. Thường bắt gặp ở dạng tự do, có mặt trong
nhiều loại tinh dầu. Sau đây là một số alcol thường gặp trong
các loại tinh dầu như:
169
Chương bốn: Hóa Học Tinh Dầu 4.1 Thành phần Hóa học
Etanol, CH3CH2OH, có trong các loại tinh dầu dễ bay hơi,

nhưng etanol thường bị xem là chất pha trộn vào tinh dầu.
Alcol n-butyl, CH3CH2CH2CH2OH có trong tinh dầu cúc La Mã.
Alcol s-butyl, 2-butanol, CH3CH2CHOHCH3, có trong tinh dầu

Eucalyptus amyglalina.
Alcol n-hexyl, CH3(CH2)5OH, có trong tinh dầu Heraleum

giganteum.
3-Metyl-1-pentanol, CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH, có trong tinh

dầu phong lữ.
2-Heptanol, CH3(CH2)4CHOHCH3, có trong tinh dầu đinh

hương.
Alcol n-octyl, CH3(CH2)7OH, có trong tinh dầu trà xanh.
Alcol n-amyl, CH3(CH2)4OH, có trong tinh dầu cô lập từ trái táo.
Alcol isoamyl, (CH3)2CH(CH2)2OH, có trong tinh dầu sả Java,

tinh dầu Eucalyptus globulus.
3-Octanol, CH3CH2CHOH(CH2)4CH3, có trong tinh dầu bạc hà

Nhật Bản.
Alcol 2-nonyl, CH3CHOH(CH2)6CH3, có trong tinh dầu đinh

hương, tinh dầu vân hương.
2-Undecanol, CH3(CH2)8CHOHCH3, có trong tinh dầu lá

trawas.
4.1.1.1.2 Alcol không bảo hòa
cis-3-Hexenol có trong tinh dầu bạc hà Nhật bản.
170
trans-3-Hexenol có trong tinh dầu lá hoa tím.
1-Octen-3-ol, CH3(CH2)4CHOHCH=CH2, có trong tinh dầu nấm

Armyllaria matsutake.
2,6-Nonadienol, CH3CH2CH=CH(CH2)2CH=CHCH2OH, có
trong tinh dầu lá hoa tím.
2-Metyl-2-hepten-6-ol, (CH3)2C=CHCH2CH2CHOHCH3, được

tìm thấy một lượng nhỏ trong tinh dầu trầm hương và tinh dầu
sả chanh.
Androl có trong tinh dầu thì là.
1-Undecen-10-ol có trong tinh dầu lá trawas.
H H H CH2CH2OH
C C C C
H3CCH2 CH2CH2OH H3CCH2 H
cis-3-Hexenol trans-3-Hexenol
CH3 (CH2)5 CH CH CH2 CH2 CH (CH2)7 CH CH3

OH OH
Androl 1-Undecen-10-ol
4.1.1.2 Phenol và phenyl eter
4.1.1.2.1 Phenol
Hydroquinon, 1,4-dihydroxybenzen, có trong tinh dầu hồi.
Vanilin, p-hydroxy-m-metoxybenzaldehyd, có trong tinh dầu

đinh hương.
4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon có trong tinh dầu trái mâm sôi.
171
p-Isopropylphenol có trong tinh dầu Eucalyptus polybratea.
Alylpyrocatecol, 4-alyl-1,2-dihydroxybenzen, có trong tinh dầu

lá trầu.
Chavicol, p-alylphenol, cũng có trong tinh dầu lá trầu.
Salicylat metyl là hợp phần chính trong tinh dầu Gaultheria

procumbens, Betula lenta, ylang ylang, đinh hương.
Salicylat isoamyl được tìm thấy trong nhiều loại tinh dầu trái
cây.
Carvacrol là thành phần chính có trong tinh dầu kinh giới, húng
chanh.
OH OH
COOMe COOCH2CH2CH(CH3)2
Salicylat metyl Salicylat isoamyl
CH3
OH OH
OH
H3C CH3 CH2CH2COCH3 CH2CH CH2

Carvacrol 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon Chavicol
172
4.1.1.2.2 Phenyl eter
Metyleugenol, 4-alyl-1,2-dimetoxybenzen, trong tinh dầu thông,

tinh dầu sả, tinh dầu trà xanh.
Metylisoeugenol, 1,2-dimetoxy-4-(1-propenyl)benzen, có trong

tinh dầu Cymbopogon javanensis, Asarum arifolium, tinh dầu
ylang ylang, champaca, hột nhục đậu khấu.
Elemicin, 5-alyl-1,2,3-trimetoxybenzen, có trong tinh dầu tràm

Manila.
Asaron, 1,2,5-trimetoxy-4-(1-propenyl)benzen, có trong tinh

dầu Asarum arifolium.
Dimetylhydroquinon eter, 1,4-dimetoxybenzen, có trong tinh

dầu lan dạ hương.
Alcol anisyl có trong tinh dầu trái hồi và trái vani.
Myristicin có trong tinh dầu hột nhục đậu khấu.
Apiol, 1,2-metylendioxy-3,6-dimetoxy-4-alylbenzen, có trong

tinh dầu hột ngò tây.
Feniculin được cô lập từ tinh dầu thì là, tinh dầu hồi.
Croweacin được ly trích từ lá cây Eriostemon crowei.
Dilapiol có trong tinh dầu thì là ở miền đông Ấn Độ, Nhật, Tây
Ban Nha.
Diasaron được cô lập từ tinh dầu rễ cây Wyld hazelnut Hungari.
Alyltetrametoxybenzen, 5-alyl-1,2,3,4-tetrametoxybenzen,
được cô lập từ tinh dầu hột ngò tây.
173
CHOH
O CH2 CH CH2
H2C
O
OCH3 OCH3
Alcol anisyl Myristicin
OCH3 CH CH CH3
O CH2 CH CH2
H2C
O
OCH3 OCH2 CH CH(CH3)2
Apiol Feniculin
O CH2
O H3CO O
CH2
H2C O H3CO
H2C CH OCH3 CH2 CH CH2

Croweacin Dilapiol
174
CH3 CH3
H3CO OCH3
CH CH
H3CO CH CH OCH3
OCH3 H3CO
Diasarol
4.1.1.2.3 Phenol và phenyl eter
p-Metoxyphenol có trong tinh dầu hồi.
p-Etoxyphenol cũng có trong tinh dầu hồi.
Chavibetol có trong tinh dầu lá trầu và trong tinh dầu chương

não.
OH OH OCH3
OH
OCH3 OCH2CH3 OCH2 CH CH2

p-Metoxyphenol p-Etoxyphenol Chavibetol
4.1.1.2.4 Phenol, phenyl eter, ceton
Xantoxylin, 2-hydroxy-4,6-dimetoxyacetophenon, có trong tinh

dầu Blumea balsamifera.
Eugenon (2,4,6-trimetoxybenzoylaceton) có trong tinh dầu nụ

hoa Eugenia caryophyllata.
175
Peonol (2-hydroxy-4-metoxyacetophenon) có trong tinh dầu rễ

cây Primula auricula L.
4-Metoxyacetophenon có trong tinh dầu hồi.
Baekeol có trong tinh dầu Baekea crenulata và Darwinia

gradiflora.
O CH3
C COCH2COCH3
H3CO OH CH3O OCH3
OCH3 OCH3
Xantoxylin Eugenon
OCH3 OCH3 CH3

H3CO OH
C(CH3)2
HO C
COCH3 COCH3 OCH3 O
Peonol 4-Metoxyacetophenon Baekeol
4.1.1.3 Aldehyd và ceton
4.1.1.3.1 Aldehyd chi phương
Formaldehyd, HCHO, xuất hiện trong một số tinh dầu thu được
bằng phương pháp thủy chưng cất.
Acetaldehyd, CH3CHO, tìm thấy trong tinh dầu hồi hương,

chương não, bạc hà.
176
Propionaldehyd, CH3CH2CHO, tìm thấy trong tinh dầu thông.
n-Butyraldehyd, butanal, CH3CH2CH2CHO, tìm thấy trong tinh

dầu cajuput, Eucalyptus globulus, Monarda fistulosa.
n-Valeraldehyd, CH3CH2CH2CH2CHO, có trong tinh dầu

Achyllea moschata.
Isovaleraldehyd, 2-metyl-n-butyraldehyd, 3-metylbutanal,

(CH3)2CHCH2CHO, tìm thấy trong tinh dầu Eucalyptus
globulus, cajuput, đinh hương, sả Java, gỗ bạch đàn.
n-Caproaldehyd, aldehyd caproic, hexanal, CH3(CH2)4CHO, có

trong tinh dầu Eucalyptus globulus.
n-Caprylaldehyd, aldehyd caprylic, octanal, CH3(CH2)6CHO, có

trong tinh dầu sả chanh, vỏ chanh.
Pelargonaldehyd, nonanal, CH3(CH2)7CHO, có trong tinh dầu

rễ cây orris, sả chanh, quýt, hoa hồng.
n-Decylaldehyd, aldehyd capric, decanal, CH3(CH2)8CHO, có

trong tinh dầu rễ cây orris, Albies alba, cây tùng, cam ngọt, sả
chanh, rau mùi, vỏ quít.
Lauraldehyd, dodecanal, CH3(CH2)10CHO, có trong tinh dầu

Abies alba, cam ngọt, vân hương, thông Okinawa.
Stearaldehyd, aldehyd stearic, octadecanal, CH3(CH2)16CHO,

có trong tinh dầu phachium, Cinnamomum micranthum.
4.1.1.3.2 Aldehyd hương phương
Cumaldehyd, p-isopropylbenzaldehyd, là cấu tử chính trong

tinh dầu hột cumin, quế Tích lan, hoa keo, các loại tinh dầu
Eucalyptus.
177
Hydrocinamaldehyd, 3-phenylpropionaldehyd,
C6H5CH2CH2CHO, được tìm thấy trong tinh dầu quế Tích lan.
Salicylaldehyd, o-hydroxybenzaldehyd, tìm thấy trong tinh dầu
của nhiều cây thuộc loài Spyraca, tinh dầu hoa quế và những
tinh dầu dễ bay hơi khác.
p-Anisaldehyd, p-metoxybenzaldehyd, có trong tinh dầu hồi

hương, thì là, vanila Tahiti, hoa keo.
p-Metoxycinamaldehyd, 3-(p-metoxyphenyl)-2-propenal, có
trong tinh dầu estragon.
o-Metoxycinamaldehyd, 3-(o-metoxyphenyl)-2-propenal, được

tìm thấy trong tinh dầu hoa quế.
Vanilin, 4-hydroxy-3-metoxybenzaldehyd, xuất hiện trong tinh

dầu nhựa cây với hàm lượng nhỏ, hột vanila, tinh dầu đinh
hương.
4-Metoxysalicylaldehyd, 2-hydroxy-4-metoxybezaldehyd, 2-
hydroxyanisaldehyd, tìm thấy trong tinh dầu trích từ rễ cây
Decalepis hamyltonii.
Metylvanilin, 3,4-dimetoxybenzaldehyd, có trong tinh dầu

Cymbopogon javanesis.
Piperonal, 3,4-metylendioxybenzaldehyd, heliotropin, nguồn

gốc của piperonal được tìm thấy trong tinh dầu của những loài
hoa như Spyraea ulmaria và Robinia pseudecacya.
H3CO OH
HO CHO H3CO CHO
Vanilin 4-Metoxysalicylaldehyd
178
H3CO
O CHO
H3CO CHO
O
Metylvanilin Piperonal
4.1.1.3.3 Ceton chi phương
Metyl n-pentyl ceton, CH3(CH2)4COCH3, xuất hiện trong phần

ly trích có nhiệt độ sôi thấp từ cây đinh hương và quế Tích Lan.
Etyl n-pentyl ceton, 3-octanon, CH3CH2CO(CH2)4CH3, có trong

tinh dầu hoa oải hương Pháp.
n-Heptyl metyl ceton, 2-nonanon, CH3CO(CH2)6CH3, là hợp

phần chính trong tinh dầu vân hương.
Metyl n-nonyl ceton, 2-undecanon, CH3CO(CH2)8CH3, là hợp

phần chính trong tinh dầu vân hương.
Diacetyl, dimetylgloxal, CH3COCOCH3, tìm thấy trong tinh dầu

của cây bách, tùng, rễ cây diên vỹ, gỗ bạch đàn, nguyệt quế,
carum.
4.1.1.3.4 Ceton hương phương
Acetophenon, metyl phenyl ceton, là hợp phần chính trong tinh

dầu Stirlingia latifolia.
p-Metylacetophenon, metyl p-tolyl ceton, p-acetyltoluen, được

tìm thấy trong các tinh dầu gỗ cabreuva Brazil (Myrocarpus
sastigiatus) và M. frondosus Allem, và thân cây hoa hồng.
o-Hydroxyacetophenon, o-acetylphenol, được cô lập từ tinh

dầu Chione glabra.
179
p-Metoxyphenylaceton được tìm thấy trong tinh dầu hồi Nga,

thì là và hồi Trung Quốc.
COCH3 CH2COCH3
OH
CH3 COCH3 OCH3
p-Metylacetophenon o-Hydroxyacetophenon p-Metoxyphenylaceton
4.1.1.4 Acid carboxylic
4.1.1.4.1 Acid chi phương
4.1.1.4.1.1 Bảo hòa
Acid formic, HCOOH, được tìm thấy trong tinh dầu phong lữ.
Acid acetic, CH3COOH, có trong các tinh dầu dễ bay hơi và

thường ở dạng ester như acetat linalyl, geranyl, bornyl là hợp
phần chính trong một số tinh dầu như bergamot, oải hương, lá
thông kim Siberi.
Acid propionic, CH3CH2COOH, có trong tinh dầu oải hương,

cajuput.
Acid n-butyric, acid butanoic, CH3CH2CH2COOH, có trong tinh

dầu oải hương, bạc hà hăng Mỹ, nữ lang, hột nhục đậu khấu,
hoa bia, sả Tích Lan, Eucalyptus globulus.
Acid isobutyric, (H3C)2CHCOOH, có trong tinh dầu lá nguyệt

quế, cúc La Mã, rễ cây kim sa.
180
Acid isovaleric, (H3C)2CHCH2COOH, có trong một số lượng lớn

tinh dầu như tinh dầu nữ lang, sả, bách, lá nguyệt quế, bạc hà
lục, bạc hà cay Mỹ, hoa bia.
Acid 2-metylbutanoic, CH3CH2CH(CH3)COOH, được tìm thấy

trong tinh dầu hột cà phê, rễ cây bạch chỉ.
Acid n-caproic, acid hexanoic, CH3(CH2)4COOH, có trong tinh

dầu sả chanh, sả, chương não, oải hương.
Acid œnantic, acid heptanoic, CH3(CH2)5COOH, có trong tinh

dầu hoa bia, thạch xương bồ, gỗ tuyết tùng Himalaya.
Acid n-caprylic, acid octanoic, CH3(CH2)6COOH, có trong tinh

dầu hoa bia, chương não, cam ngọt, bạc hà cay Mỹ (Hedeoma
pulegioides), chanh ta, hoa thuốc lá.
Acid pelargonic, acid nonanoic, CH3(CH2)7COOH, có trong tinh

dầu hoa bia.
Acid n-capric, acid decanoic, CH3(CH2)8COOH, có trong tinh

dầu hoa cúc, sả chanh, hoa bia, bạc hà cay Mỹ (Hedeoma
pulegioides), cây đoan, hột hồi, hột nhục đậu khấu.
Acid n-undecylic, acid undecanoic, CH3(CH2)9COOH, có trong

tinh dầu Artemisia frigida, rễ cây orris.
Acid lauric, acid n-dodecanoic, CH3(CH2)10COOH, có trong tinh

dầu chương não.
Acid myristic, acid n-tetradecanoic, CH3(CH2)12COOH, là hợp

phần chính của tinh dầu trích từ rễ cây orris, hột nhục đậu khấu.
Acid palmitic, acid n-hexadecanoic, CH3(CH2)14COOH, có trong

tinh dầu cây thiên thảo, mầm hột cây cần tây, cây hồi, cây mùi
tây, củ cà rốt và cũng có trong tinh dầu ép từ trái hạnh. Ở dạng
ester thì có trong tinh dầu dễ bay hơi Artemisia verlotorum.
181
Acid stearic, acid n-octadecanoic, CH3(CH2)16COOH, có trong

tinh dầu tuyết tùng Himalaya, thiên thảo.
4.1.1.4.1.2 Không bảo hòa
Acid metacrylic, CH2=C(CH3)COOH, dạng tự do và dạng ester

của acid này có trong tinh dầu cúc La Mã.
Acid isopropylidenacetic, (H3C)2C=CHCOOH, có trong tinh dầu

masterwort.
Acid sucinic, acid etan-1,2-dicarboxylic, HOOCCH2CH2COOH,

có trong tinh dầu gỗ Groupia tomentosa.
Acid hydroxymyristic, CH3(CH2)2CH(OH)(CH2)9COOH, được

tìm thấy trong tinh dầu ly trích từ mầm hột của cây bạch chỉ và
từ cây sabadill.
Acid 15-hydroxypentadecylic, HO(CH2)14COOH, có trong tinh

dầu rễ cây bạch chỉ, hột juniper.
Acid oleic, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH, có trong tinh dầu rễ

cây orris.
Acid angelic, acid trans-2-metylcrotonic, có trong tinh dầu cúc

La Mã, rễ cây bạch chỉ.
Acid tiglic, acid cis-2-metylcrotonic, có trong tinh dầu phong lữ,

hồi.
H3C H H3C CH3

C C C C
HOOC CH3 HOOC H
Acid angelic Acid tiglic
182
4.1.1.4.2 Acid hương phương
Acid benzoic, C6H5COOH, được tìm thấy trong tinh dầu lá quế,
hột hồi, đinh hương, quế, ylang ylang và trong tinh dầu của một
số loài hoa như hoa huệ, hoa lan dạ hương.
Acid phenylacetic, C6H5CH2COOH, ở dạng tự do và dạng ester

có trong tinh dầu bạc hà Nhật (Mentha arvensis).
Acid cinamic, C6H5CH=CHCOOH, đồng phân trans chiếm ưu

thế trong tự nhiên. Acid này được tìm thấy trong tinh dầu cây
bồ đề ở Mỹ và Châu Á, trong tinh dầu quế, balsam Peru, húng
quế.
Acid salicylic, acid o-hydroxybenzoic, có trong tinh dầu ylang

ylang, bạc hà hăng Mỹ, hồi, quế.
Acid p-anisic, acid p-metoxybenzoic, được tìm thấy trong tinh

dầu hột vani Tahiti, thầu dầu.
Acid piperonylic, 3,4-metylendioxybenzoic, có trong tinh dầu

chương não.
Acid veratric, acid 3,4-dimetoxybenzoic, có trong tinh dầu

sabadill và tồn tại dưới dạng ester metyl, etyl.
Acid trimetylgalic, acid 3,4,5-trimetoxybenzoic, có trong tinh

dầu Boronia pinnata Smith.
Acid p-metoxycinamic dạng ester etyl của acid này có trong tinh
dầu ly trích từ thân, rễ Hedychium spicatum Ham., Kaempferia
galanga, rễ cây cava.
183
O COOH CH CHCOOH
O
H3CO OCH3
COOH OCH3 OCH3
Acid piperonylic Acid trimetylgalic Acid p-metoxycinamic
4.1.1.5 Ester
Ester có nhiều trong các loại tinh dầu, đặc tính quan trọng của
nó là có mùi thơm. Một vài tinh dầu hầu như hoàn toàn là ester.
Thí dụ như tinh dầu của cây lộc đề, tinh dầu của cây hoa bia
ngọt chứa đến 99% salicylat metyl.
4.1.1.5.1 Ester chi phương
4.1.1.5.1.1 Bảo hòa
Format etyl, HCOOCH2CH3, có trong nhiều loại trái cây.
Acetat etyl, CH3COOCH2CH3, là hợp phần tạo mùi thơm trong

trái cây. Thí dụ ester này được trích ra từ trái thơm, khóm.
Acetat butyl, CH3COO(CH2)3CH3, được tìm thấy trong tinh dầu

nhiều loại trái cây.
Acetat isoamyl, CH3COO(CH2)2CH(CH3)2, là hợp phần chính

trong mùi thơm của chuối và nhiều loại trái cây.
Acetat n-hexyl CH3COO(CH2)5CH3, có trong nhiều loại trái cây.
Propionat etyl, CH3CH2COOCH2CH3, có trong nhiều loại trái

cây.
184
Butyrat n-butyl, CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3, được tìm thấy

trong nhiều loại trái cây và mật (ong, hoa).
Butyrat isoamyl, CH3(CH2)2COO(CH2)2CH(CH3)2, có trong

chuối.
2-Metylbutyrat etyl, CH3CH2CH(CH3)COOC2H5, có trong tinh

dầu họ Cam quýt.
4.1.1.5.1.2 Không bảo hòa
Format cis-3-hexenyl có trong tinh dầu trà xanh.
Acetat trans-2-hexenyl có trong tinh dầu bạc hà và tinh dầu

nhiều loại trái cây.
Acetat cis-2-hexenyl có trong tinh dầu trà xanh và nhiều loại trái
cây.
Isobutyrat cis-3-hexenyl có trong tinh dầu bạc hà lục.
2-trans-4-cis-Decadienoat etyl được tìm thấy trong mùi thơm

trái lê.
HCOOCH2CH2 CH2CH3 H3CCOOCH2 H

C C C C
H H H (CH2)2CH3
Format cis-3-hexenyl Acetat trans-2-hexenyl
H3CCOOCH2 (CH2)2CH3 (H3C)2CHCOOCH2CH2 CH2CH3

C C C C
H H H H
Acetat cis-2-hexenyl Isobutyrat cis-3-hexenyl
185
H H
C C H
H3C(CH2)4 C C
H COOCH2CH3
2-trans-4-cis-Decadienoat etyl
4.1.1.5.2 Ester hương phương
Acetat benzyl, C6H5CH2OOCCH3, là ester rất quan trọng, là

hợp phần chính trong tinh dầu hoa lài Tây, lan dạ hương, dành
dành, ylang ylang.
Benzoat metyl, C6H5COOCH3, có trong tinh dầu ylang ylang,

đinh hương, huệ.
Benzoat etyl, C6H5COOC2H5, mặc dù không thể hiện rõ nhưng

cũng có mặt trong nhiều tinh dầu.
Benzoat benzyl, C6H5COOC6H5, là ester quan trọng có trong

tinh dầu hoa ylang ylang, huệ, là hợp phần chính trong tinh dầu
trích từ nhựa cây balsam Peru.
Salicylat metyl, o-hydroxybenzoat metyl, là hợp phần chính

trong tinh dầu cây lộc đề (Gaultheria), Betula lenta (99%), hoa
ylang ylang, cửu lý hương, đinh hương, huệ, quế, lá trà xanh.
Cinamat metyl, C6H5CH=CHCOOCH3, là hợp phần chính trong
tinh dầu Ocimum canum, Alpimia galanga, Ocimum basilicum
ở bắc Ấn Độ (52%).
Cinamat etyl, C6H5CH=CHCOOCH2CH3, chỉ có trong một vài

tinh dầu như Campheria galanga, cây bồ đề.
Cinamat benzyl, C6H5CH=CHCOOCH2C6H5, có trong tinh dầu

cây bồ đề, cây balsam Peru, copaiba-jacaré balsam.
186
Cinamat cinamyl, C6H5CH=CHCOOCH2CH=CHC6H5, có trong

tinh dầu cây bồ đề, balsam Peru, balsam Honduras.
4.1.1.5.3 Ester có chứa nitrogen
Antranilat metyl, o-aminobenzoat metyl, có trong tinh dầu hoa

lài, huệ, dành dành, ylang ylang, trong Robinia pseudacacya và
trong tinh dầu lá của cây cam ngọt, quýt. Ngoài ra ester này còn
có trong nước ép trái nho.
Antranilat dimetyl, N-metylantranilat metyl, là hợp phần quan

trọng trong tinh dầu lá quýt, vỏ quýt.
Damascenin, 3-metoxy-N-metylantranilat metyl, được tìm thấy

bởi Schneider, trong hột giống Nigella damascena.
COOCH3 COOCH3 COOCH3
NH2 NHCH3 NHCH3
OCH3
Antranilat metyl Antranilat dimetyl Damascenin
4.1.1.6 Lacton
Lacton được phân bố khá rộng trong tự nhiên. Các dạng của
lacton thường gặp trong tinh dầu là coumarin.
O O
Coumarin
Coumarin (lacton của acid o-hydroxycinamic) được phân bố

rộng trong nhiều thực vật, là hợp phần hương thơm của đậu
187
tonka, Asperula odorata. Ngoài ra cumarin còn có trong tinh

dầu oải hương, quế, nhựa balsam Peru, …
Một số lacton khác cũng thường gặp như:
Umbeliferon, 7-hydroxycumarin, có trong vỏ cây nguyệt quế đại

kích (Daphne mezereum), nhựa thông, một vài loài
Umbelliferae và trong tinh dầu bưởi chùm Florida.
Umbeliferon metyl eter, 7-metoxycumarin, có trong tinh dầu cúc

Đức (Matricaria chamomylla), oải hương Pháp. 1.000 kg cây
oải hương thu được ít nhất 60 g eter này.
Limetin, 5,7-dimetoxycumarin, có trong tinh dầu bergamot,

chanh ta.
Ostol, 7-metoxy-8-(3-metyl-2-butenyl) cumarin, có trong tinh

dầu rễ cây bạch chỉ, rễ cây Imperatoria ostruthium.
Angelicin, furan-[2’,3’,7,8]-cumarin, là chất nền của một vài

furocoumarin trong tự nhiên (như isobergapten, pimpinelin),
được tìm thấy trong tinh dầu rễ cây bạch chỉ.
Ostrutin, 6-geranyl-7-hydroxycumarin, có trong rễ cây

Peucedanum ostruthium Koch., ly trích với benzen cho hiệu
suất là 1,4%.
Xantotoxin, 8-metoxyfuran-2’,3’,6,7-coumarin, có trong tinh dầu

chưng cất từ vỏ trái Fagara xanthoxyloides Lam. Hiệu suất của
xantotoxyn sẽ cao hơn nếu vỏ được ly trích với etanol. Ngoài
ra xantotoxyn có 0,02% trong hột cây bạch chỉ (Angelica
archangelica L.)
Bergaptol, 5-hydroxyfuran-2’,3’,6,7-cumarin, có một lượng nhỏ

trong tinh dầu vỏ chanh ta.
188
Xantotoxol, 8-hydroxyfuran-2’,3’,6,7-cumarin, có 0,02% trong

hột của cây bạch chỉ.
Bergapten, 5-metoxyfuran-2’,3’,6,7-cumarin, có trong tinh dầu

bergamot (5%). Ngoài ra cũng có trong hộtt Seseli indicum,
trong tinh dầu trích từ lá Skimmia laureola; hột cây bạch chỉ
(Angelica archangelica L.) chứa khoảng 0,1% bergapten.
Masoylacton, lacton của acid 5-hydroxy-2-decenoic có trong

tinh dầu trích từ vỏ cây Cryptocaria massoia.
Exaltolid, lacton của acid 15-hydroxypentadecanoic, có trong

tinh dầu rễ cây bạch chỉ (Archangelica officinalis syn. Angelica
archangelica).
7-Metoxy-5-geranoxycumarin có một lượng khá lớn (2,0% −

2,5%) trong tinh dầu vỏ chanh ta.
Isoimpinelin, 5,8-dimetoxyfuran-2’,3’,6,7-cumarin, có trong tinh

dầu Pimpinella saxifraga L. , Seseli indicum Wall., Heracleum
sphondylium L., Luvunga scandens Ham., chanh ta, Citrus
aurantifolia Swingle.
Imperatorin, xantotoxyl isoamylenyl eter, có rất nhiều trong hột

Angelica archangelica L., Angelica glabra Makino chứa 1,3%
imperatorin và có trong trái Aegle marmelos.
Isoimperatrin, bergaptyl isoamylenyl eter, có trong tinh dầu

thân, rễ Peucedanum ostruthium Koch. syn. imperatoria
ostruthium L.
Pimpinelin, 5,6-dimetoxyfuran-2’,3’,7,8-cumarin, có trong tinh

dầu rễ Pimpinella saxifraga (5 kg thu được 4 − 5 g), rễ
Heracleum sphondylium.
Bergamotin có trong tinh dầu bergamot.
189
H3CO O O
HO O O
Umbeliferon Metyl umbeliferon eter
H3C
H3CO O O C CH CH2
H3C H3CO O O
OCH3
Limetin Ostol
O O O
Angelicin
HO O O
H3C
C CHCH2CH2C CHCH2
H3C CH3
Ostrutin
190
OH
O O O
OCH3 O O O
Xantotoxyn Bergaptol
OCH3
O O O
OH O O O
Xantotoxol Bergapten
CH3(CH2)4CHCH2CH CHC O CH2 (CH2)13 C O

O O
Masoylacton Exaltolid
H3CO O O
CH3
OCH2CH CCH2CH2CH C
CH3 CH3
7-Metoxy-5-geranoxycumarin
191
OCH3
O O O
OCH3
Isopimpinellin
CH3
OCH2CH C
CH3
O O O
CH3
O CH2CH C CH3 O O O
Imperatorin Isoimperatrin
O O O
H3CO
OCH3
Pimpinelin
CH3
OCH2CH C CH2CH2CH C
CH3 CH3
O O O
Bergamotin
192
4.1.2 PHÂN LOẠI THEO SƯỜN CARBON
Sự phân loại này chủ yếu nhằm phục vụ cho việc giải thích các
đường sinh tổng hợp tạo ra các loại hợp phần khác nhau trong
tinh dầu. Theo sự phân loại này, các hợp chất có trong tinh dầu
chia ra làm bốn nhóm: nhóm chi phương, nhóm hương
phương, nhóm chi hoàn và nhóm terpen.
4.1.2.1 Hợp chất chi phương
Những hợp chất dây thẳng này thường không bảo hòa, có chứa
oxygen hoặc chứa một hay nhiều dị nguyên tử.
4.1.2.2 Hợp chất hương phương
Bao gồm tất cả những hợp chất có chứa nhân benzen trong
công thức phân tử, nhóm này được chia thành ba nhóm nhỏ:
nhóm hợp chất đơn giản, nhóm dẫn xuất từ sự hương phương
hóa các monoterpen chi hoàn, và nhóm phenylpropen.
4.1.2.2.1 Hợp chất đơn giản
Trên nhân benzen có thể mang một hay nhiều nhóm chức.
Naptalen có trong tinh dầu cuống hoa đinh hương, rễ cây orris.
Styren, C6H5CH=CH2, có trong tinh dầu nhựa thơm Honduras.
Alcol benzyl, C6H5CH2OH có trong tinh dầu ylang ylang, hoa

huệ.
Alcol phenetyl, C6H5CH2CH2OH được tìm thấy trong tinh dầu

phong lữ.
Alcol phenylpropyl, C6H5CH2CH2CH2OH có trong tinh dầu nhựa

cây bồ đề Mỹ.
193
4.1.2.2.2 Dẫn xuất monoterpen chi hoàn
Có sườn terpen, nhưng lại có nhân benzen.
Tymol là hợp phần chính trong tinh dầu cỏ xạ hương và một ít

trong tinh dầu kinh giới.
Carvacrol là hợp phần chính trong tinh dầu kinh giới, húng
chanh.
p-Cymen là hợp phần trong tinh dầu chanh, nhựa thông.
Alcol cuminyl được tìm thấy trong tinh dầu oải hương Pháp, lá
cây Eucalyptus bakeri.
CH2OH
OH
OH
Tymol Carvacrol p-Cymen Alcol cuminyl
4.1.2.2.3 Hợp chất phenylpropen
Nhóm này là nhóm quan trọng nhất trong các hợp chất có chứa
nhân benzen. Tất cả những hợp chất trong nhóm này đều có
một nhóm thế dây thẳng, ba carbon gắn vào nhân benzen, dây
này thường không bảo hòa, dạng alyl hoặc propenyl. Ngoài ra,
trên nhân benzen còn có thể mang những nhóm thế khác. Theo
một thống kê cho đến năm 1993 có khoảng 50 hợp chất
phenylpropen được xác định.
194
Metylchavicol, 1-metoxy-4-(2-propenyl)benzen, estragol, có

trong tinh dầu thì là, tinh dầu hồi, tinh dầu thông, tinh dầu húng
quế.
Anetol, 1-metoxy-4-(1-propenyl)benzen, chiếm 80-90% trong

tinh dầu hồi, 80% trong tinh dầu thì là.
Safrol, 1,2-metylendioxy-4-(2-propenyl)benzen, là hợp phần

chính trong tinh dầu cây de vàng Brazil, Mỹ, tinh dầu hồi, tinh
dầu chương não.
Isosafrol, 1,2-metylendioxy-4-(1-propenyl)benzen, có trong tinh

dầu ylang ylang.
Cinamaldehyd là hợp phần chính trong tinh dầu vỏ quế.
Eugenol được ly trích từ tinh dầu đinh hương, chiếm trên 85%
trong tinh dầu nguyệt quế, de vàng.
Isoeugenol có trong tinh dầu hoa ylang-ylang, nhục đậu khấu,

kim hương.
Acetat eugenyl có trong tinh dầu đinh hương cùng với eugenol.
OCH3 O
O
CH2 CH CH2 CH2 CH CH2

Metylchavicol Safrol
195
O OMe
O
CH CH CH3 CH CH CH3
Isosafrol Anetol
OH
CH=CHCHO
OCH3
CH2 CH CH2
Cinamaldehyd Eugenol
OH OOCCH3
OMe OCH3
CH CH CH3 CH2 CH CH2

Isoeugenol Acetat eugenyl
4.1.2.3 Hợp chất chi hoàn
Có thể bảo hòa hoặc không bảo hòa:
3-Metylcyclohexanon được cô lập từ tinh dầu sả, tinh dầu bạc

hà.
Muscon thu được từ túi xạ của con hươu xạ đực.
196
Civeton là hợp phần chính của hỗn hợp có mùi hắc được ly
trích từ tuyến xạ của con cầy hương.
Perylaceton có trong tinh dầu cỏ Perylla frutescens.
Angustion có trong tinh dầu Backhousia angustifolia.
p-Metyltetrahydroacetophenon, 4-acetyl-1-metyl-1-cyclohexen,
được cô lập từ tinh dầu gỗ tuyết tùng.
Jasmon, 2-(2-pentenyl)-1-metylcyclopenta-3-on, có trong tinh

dầu hoa lài.
Leptospermon có trong tinh dầu ly trích từ các loài cây

Leptospermum.
Mentofuran có trong tinh dầu hoa bạc hà.
Oxid carlina, benzyl-2-furylacetylen, là hợp phần chính trong

tinh dầu rễ Carlina aucaulis L.
Dihydrociveton, cycloheptadecanon, có trong tuyến tạo mùi của

loài Louisiana muskrat đực và cái.
Exalton cũng có trong tuyến tạo mùi của loài Louisiana muskrat
nhưng với hàm lượng thấp.
H3C HC (CH2)7
CH CH2 O
(CH2)12 CO HC (CH2)7
Muscon Civeton
197
O
COCH3
COCH2CH2CH(CH3)2
CH3
O CH3
O H3C CH3
Perylaceton Angustion
O
CH3 O
C CH3
CH(CH3)2
H3C
O O
H3C CH3 H3C O
Leptospermon Mentofuran
CH2 CH2 CH C(CH3)2
O
Perilen
CH2 C C
O
Oxid carlina
(CH2)16 C O (CH2)14 C O
Dihydrociveton Exalton
198
4.1.2.4 Hợp chất terpen (xem phần 4.2)
4.1.3 PHÂN LOẠI THEO NGUYÊN TỐ
Sự phân loại này nhằm phục vụ cho việc tinh chế và đánh giá
các tinh dầu, thí dụ như tinh dầu khử terpen, ...
4.1.3.1 Hợp chất hydrocarbon
Phân tử chỉ chứa hydrogen và carbon, những hợp chất này có

thể bảo hòa hay không bảo hòa, dây thẳng hay dây nhánh.
Những hợp chất bảo hòa chủ yếu là sáp (parafin), stearopten.
Còn các hợp chất không bảo hòa chủ yếu là các monoterpen,
sesquiterpen hydrocarbon.
4.1.3.2 Hợp chất oxygen
Chỉ chung tất cả những hợp chất có chứa nguyên tử oxygen

trong phân tử, không kể nó có sườn carbon như thế nào và
oxygen thuộc về nhóm chức nào (alcol, phenol, eter, ester,
aldehyd, ceton, ...).
4.1.3.3 Hợp chất có chứa dị nguyên tử
Dị nguyên tử trong trường hợp này chủ yếu là nitrogen (N) và

lưu huỳnh (S).
4.1.3.3.1 Hợp chất có chứa nitrogen
Acid cyanhydric, HCN, có trong nhiều loại cây trồng, trong phần
tinh dầu dễ bay hơi. Acid hydrocyanic thường kết hợp với
benzaldehyd, ví dụ trong trái hạnh đắng, nước ép trái đào, nhân
trái mơ.
Alylnitril, CH2=CHCH2CN, 3-butennitril, luôn luôn có một ít trong

tinh dầu mù tạc và một lượng lớn trong tinh dầu mù tạc tổng
hợp.
199
Benzylnitril, C6H5CH2CN, 2-phenyletanitril, có trong tinh dầu

Lepidium satvum, hoa cam.
Phenyletylnitril, C6H5CH2CH2CN, 3-phenylpropanitril, là cấu

phần chính của tinh dầu trích từ Nasturtium officinale.
Indol có trong tinh dầu hoa lài, hoa trường thọ, hoa tường vi,
Robinia pseudacacya, Hevea brasyliensis Muell., cam ngọt,
chanh.
Skatol có trong tinh dầu gỗ Celtis reticulosa, C. durandii.

CH3
N N
H H
Indol Skatol
4.1.3.3.2 Hợp chất có chứa lưu huỳnh
3-Metyltiopropanol, CH3SCH2CH2CH2OH, có trong hương

thơm nước chấm làm từ đậu nành.
-Metyltiopropionat metyl, CH3SCH2CH2COOCH3, có trong tinh

dầu ớt cayen ngọt, dứa (1.000 kg thu được 1 g).
s-Butyl propenyl disulfur là hợp phần chính của cây a ngùy

(45%).
Alylsulfuryl alyl sulfur là hợp phần, có tính kháng khuẩn cao,

của tinh dầu tỏi (Allium sativum).
Dialyl sulfur, (CH2=CHCH2)2S, có trong tinh dầu tỏi, hành.
200
H3CH2C CH2 CHCH2SSCH2CH CH2

CHSSCH CHCH3
H3C O
s-Butyl propenyl disulfur Alylsulfuryl alyl sulfur
4.1.3.3.3 Hợp chất có chứa nitrogen và lưu huỳnh
Ester của acid isotiocyanic thường tìm thấy trong tinh dầu mù
tạt. Đặc điểm của chúng là có mùi hăng cay, thường tồn tại
dưới dạng glycosid.
Isotiocyanat alyl, CH2=CHCH2N=C=S, là hợp phần chính trong

tinh dầu Brassica nigra L. hay B. juncea L., Alliaria offcinalis,
các loài Cardamine và Sisymbrium.
Isotiocyanat s-butyl là hợp phần chính của tinh dầu (Cochleria

officinalis) cũng có trong tinh dầu trích từ các cây Cochleria
danica, Cardamine amara , C. pratensis.
Isotiocyanat -butenyl, CH2=CH(CH2)2N=C=S, ở dạng glycosid

có trong hột cải dầu (Brassica napus) và trong hột colza Trung
Quốc, Brassica juncea Hook. et Thoms (Ấn Độ).
Isotiocyanat benzyl, C6H5CH2N=C=S, có trong cây sen cạn

(Tropaeolum majus) và cải xoong (Lepidium sativum).
Isotiocyanat -phenetyl, C6H5CH2CH2N=C=S, là hợp phần chính

của tinh dầu rễ cây Reseda odorata, Nasturtium officinale,
Barbaraea praecox, Brassica rapa var. rapifera và Cochlearia
armoracya L.
Isotiocyanat 4-hydroxybenzyl có trong hột mù tạc trắng.
2-Isobutyltiazol có trong hương thơm trái cà chua.
201
Chương bốn: Hóa Học Tinh Dầu 4.2 Terpen trong tinh dầu
CH2N C S
CH3CH2CHN C S
CH3 OH
Isotiocyanat s-butyl Isotiocyanat 4-hydroxybenzyl
S CH2CH(CH3)2
2-Isobutyltiazol
4.2 TERPEN TRONG TINH DẦU
4.2.1 ĐẠI CƯƠNG
Từ terpen lần đầu tiên được Kékulé sử dụng để chỉ các

hydrocarbon đồng phân C10H16. Hiện nay, từ này dùng để chỉ
tất cả những hợp chất có cơ cấu sườn carbon được dựa trên
đơn vị phân tử isopren, C5H8.
CH3
CH2 C CH CH2
Isopren
Do đó, terpen có công thức chung là (C5H8)n, tạo ra do sự kết

hợp của hai hay nhiều đơn vị isopren. Vì thế, dựa vào số đơn
vị isopren có trong phân tử terpen, người ta chia terpen thành
nhiều nhóm hợp chất.
202
Bảng 4.1: Phân loại terpen theo đơn vị isopren
n Terpen Số Nguồn gốc

carbon
1 Hemiterpen 5 Tinh dầu (hiếm)

2 Monoterpen 10 Tinh dầu
3 Sesquiterpen 15 Tinh dầu
4 Diterpen 20 Nhựa dầu
5 Sesterpen 25 (hiếm)
6 Triterpen 30 Sterol, Saponin
8 Tetraterpen 40 Caroten
>8 Polyterpen >40 Cao su
Theo Ingold, trong các hợp chất terpen nói trên các đơn vị
isopren nối với nhau theo nguyên tắc “đầu-đuôi“.
C C C C
1 2 3 4
Đầu Đuôi
Đầu của đơn vị isopren này nối với đuôi một đơn vị isopren
khác. Qui tắc “đầu-đuôi“ này chỉ áp dụng đúng với monoterpen,
sesquiterpen, diterpen, sesterpen, đối với triterpen và
tetraterpen thì qui tắc nối này chỉ đúng ở ba hoặc bốn phân tử
isopren ở mỗi đầu, còn nối C−C ở giữa phân tử là nối “đuôi-
đuôi“.
Terpen trong tinh dầu chủ yếu nằm trong hai nhóm hợp chất
monoterpen và sesquiterpen. Những terpen này thường không
bảo hòa và mang các loại nhóm chức khác nhau. Tổng quát,
cho đến thống kê vào năm 1993, có khoảng 1.000 monoterpen
và 3.000 sesquiterpen có cơ cấu được xác định.
203
Trong số những hợp chất này cũng có nhiều trường hợp ngoại
lệ như không tuân theo nguyên tắc isopren về số lượng carbon
hoặc không tuân theo qui tắc nối “đầu-đuôi”.
4
2
9 HOCH2 3 1
1
OH 4
6 2
7 3
8
5 3 2
4 1
Santenol (C9H16O) Lavandulol (C10H18O)
Sau đây là phần trình bày một số terpen thường gặp trong tinh
dầu, sắp theo thứ tự về cơ cấu.
4.2.2 HEMITERPEN
Cho đến hiện nay, rất ít hợp chất thuộc nhóm hemiterpen được
biết đến. Isopren được phóng thích ra từ lá của nhiều loài cây,
đóng vai trò như hormon của cây, tương tự như etylen.
Isopentenol và alcol 3,3-dimetylalyl tìm thấy trong một số tinh
dầu ở dạng tự do hoặc dạng kết hợp trong ester. Acetat của
alcol thứ hai là một pheromon báo động của loài ong, có đặc
tính bay hơi dễ dàng và phân tán rất nhanh.
Sau đây là một số hợp chất có trong tinh dầu có thể xếp vào
nhóm hemiterpen:
204
COOH
Isopren Acid isovaleric
COOH
OH
Alcol isoamil Acid dimetilacrilic
OH HOOC
Alcol dimetilalil Acid tiglic
COOH
CHO
Isovaleraldehid Acid angelic
4.2.3 MONOTERPEN
Phân tử monoterpen bao gồm hai đơn vị isopren, sườn carbon

có thể là chi phương hay chi hoàn.
4.2.3.1 Monoterpen chi phương
Sườn cơ bản là 2,6-dimetyloctan.

8
1
7
6 3 2
Me
5 4 Me
Dây nhánh iso có thể nằm dưới hai dạng:
205
3 3
2 2
1 1
Isopropyliden Isopropenyl
(-) (-)
Trong thiên nhiên người ta thường gặp dạng - nhiều hơn.
4.2.3.1.1 Monoterpen hydrocarbon
Hầu hết các monoterpen hydrocarbon đều không bảo hòa, do

đó các terpen này dễ bị ảnh hưởng bởi nhiệt độ, oxygen và ánh
sáng dễ đưa đến các phản ứng: Diels−Alder, polymer hóa,
chuyển vị, ….
Đa số các monoterpen chi phương đều có mùi thơm dễ chịu,

được sử dụng trong hương liệu. Chúng còn là nguyên liệu đầu
để tổng hợp các monoterpen oxygen. Một số monoterpen chi
phương hydrocarbon tìm thấy trong thiên nhiên như:
Myrcen là hợp phần trong tinh dầu của hoa nguyệt quế, hoa bia
và trong một số loại tinh dầu khác.
Ocimen là đồng phân của myrcen, có nhiều trong tinh dầu oải
hương Pháp.
-Myrcen cis--Ocimen trans--Ocimen
206
4.2.3.1.2 Monoterpen oxygen
Oxygen có trong các nhóm chức alcol, aldehyd, ester, ...
4.2.3.1.2.1 Alcol
Bupleurol, 2-metyl-6-metylenoctan-8-ol, có trong tinh dầu trích

từ hoa và lá của Bupleurum fruticosum L..
Linalol, 3,7-dimetyl-1,6-octadien-3-ol, tồn tại trong thiên nhiên

dưới hai dạng hữu triền và tả triền: d-linalol có trong tinh dầu
trầm hương Mexico, hột nhục đậu khấu, cam ngọt, rau mùi,
Orthodon linaloliferum Fujita (82%); l-linalol có trong tinh dầu
trầm hương (60 − 80%), oải hương, hoa cam, chanh, vỏ chanh
ta, húng quế (ở Pháp, Đức), phong lữ. Acetat linalyl là thành
phần chính của tinh dầu oải hương và bergamot.
Geraniol, 2,6-dimetyl-2,6-octadien-8-ol, có trong tinh dầu sả (30

− 40%), hoa hồng, phong lữ (40 − 50%), sả chanh, Eucalyptus
staigerana, Eucalyptus macarthurii, trầm hương, rau mùi, oải
hương, hoa cam, ylang ylang.
Nerol, 2,6-dimetyl-2,6-octadien-8-ol, và ester acetic của nó có

trong tinh dầu helichrysum (30 − 50%), hoa cam, hoa hồng,
trầm hương, sả Tích lan.
Lavandulol, 2-isopropenyl-5-metyl-4-hexen-1-ol, dạng l- và

ester (nhất là acetat) của nó có trong tinh dầu oải hương Pháp
(Lavandula vera) (1%).
Citronelol, 2,6-dimetyl-2-octen-8-ol. d-Citronelol có trong tinh

dầu sả Java, phong lữ, cỏ roi ngựa, cối lá sẫm, Eucalyptus
citriodora. l-Citronelol là thành phần chính trong tinh dầu phong
lữ Réunion (35 − 40%), hoa hồng Bungari (10 − 35%),
Eucalyptus citriodora.
Myrcenol có trong tinh dầu oải hương Trung Quốc.
207
HO
CH2OH
CH2OH CH2OH
Bupleurol Linalol Geraniol Nerol
HOCH2 CH2OH
OH
Lavandulol Citronelol (Rodinol) Myrcenol
4.2.3.1.2.2 Aldehyd
Geranial, trans-3,7-dimetyl-2,6-octadien-1-al, và neral, cis-3,7-

dimetyl-2,6-octadien-1-al, là hợp phần của nhiều tinh dầu: sả
chanh (70 − 80%), Backhousia citriodora, Ocimum pylosum
(35%), cỏ roi ngựa, sả Java, vỏ chanh, gừng, Leptospermum
citratum, lá của vài loài thuộc họ Cam quýt.
Citronelal, 3,7-dimetyl-6-octen-1-al. d-Citronelal là hợp phần

chính của tinh dầu sả, Eucalyptus citriodora và vài loài khuynh
diệp, chanh và hoa hồng. l-Citronelal có trong tinh dầu
Leptospermum flavescens var. citratum. Các aldehyd này khi
hoàn nguyên trở thành các alcol tương ứng.
208
CHO CHO
CHO
Geranial Neral Citronelal

(Citral a) (Citral b) (Rodinal)
4.2.3.1.2.3 Ester
Acetat linalyl là một ester quan trọng, hợp phần chính tinh dầu
oải hương, bergamot. Ester này cũng có trong một số tinh dầu
khác như tinh dầu hoa cam, lài, ylang ylang.
Acetat citronelyl có trong tinh dầu sả, phong lữ.
Format citronelyl có trong tinh dầu phong lữ.
Format geranyl có trong tinh dầu phong lữ.
Butyrat citronelyl có trong tinh dầu sả.
Acetat neryl có trong vài tinh dầu như: Helichrysum

angustifolium, chanh và tinh dầu hoa cam.
Acetat geranyl là ester quan trọng, được phân bố rộng trong

tinh dầu, là cấu tử chính trong một số tinh dầu, có trong tinh
dầu sả chanh, phong lữ, hoa cam, oải hương, rau mùi,
Eucalyptus macarthuri và Eucalyptus staigeriana.
209
CH3COO
CH3COOH2C HCOOH2C
Acetat linalyl Acetat citronelyl Format citronelyl
HCOOH2C CH3CH2CH2COOH2C
Format geranyl Butyrat citronelyl
CH3COOH2C
CH2OOCCH3
Acetat neryl Acetat geranyl
4.2.3.2 Monoterpen chi hoàn
4.2.3.2.1 Monoterpen đơn hoàn
Sườn cơ bản của các monoterpen đơn hoàn được gọi là p-

mentan.
210
1
6 2
5 3
4
8
9 10
p-Mentan
4.2.3.2.1.1 Hợp chất hydrocarbon
Một số hợp chất trong nhóm này thường gặp trong tinh dầu
như:
Limonen có trong các tinh dầu dễ bay hơi, là hợp phần chính
trong các tinh dầu họ Cam quýt. d-Limonen có trong tinh dầu
vỏ cam (90%), chanh, quýt, bưởi, lá cam, bergamot, hoa cam,
carum (40%), thì là, cần tây (60%). l- Limonen có trong tinh dầu
lá thông kim, Abies alba, thông Nga, bạc hà, bạc hà lục,
Eucalyptus staigeriana. dl-Limonen có trong tinh dầu thông lá
kim ở Siberi, tinh dầu sả chanh, hột tiêu, hột nhục đậu khấu,
tinh dầu hoa cam, rau mùi, cây thì là.
Isolimonen có trong tinh dầu Chenopodium ambrosioides var.

anthelminticum.
Terpinolen có trong tinh dầu trám Manila, rau mùi, cam, cây
bách Monterey (Cupressus macrocarpa).
-Terpinen là hợp phần chính của “terpinen” có trong tinh dầu

tùng, rau mùi, Ocimum viride, bạch đậu khấu Tích Lan.
-Terpinen chiếm hàm lượng nhỏ trong “terpinen”, có trong tinh

dầu rau mùi, vỏ chanh, thì là, Ocimum viride. -Terpinen còn có
211
trong tinh dầu cỏ xạ hương, Eucalyptus dives, Crithmum

maritimum, Mosla japonica.
-Phelandren có hai đồng phân quang học là l--phelandren và

d--phelandren. -Phelandren có trong tinh dầu quế, cỏ gừng,
thì là đắng, Schinus mollé. l--Phelandren trong tinh dầu
Eucalyptus dives, E. phellandra, ớt ngọt, nguyệt quế.
-Phelandren giống như -phelandren, tồn tại ở cả hai dạng tả

triền và hữu triền. Dạng d--phelandren có trong tinh dầu thì là
nước, bạch chỉ, gừng Châu Phi, hồi. Dạng l--phelandren có
trong tinh dầu tiêu Nhật, nhựa thơm Canada.
Limonen Isolimonen Terpinolen -Terpinen
-Terpinen -Phelandren -Phelandren
Các dien đơn hoàn này có thể biến đổi qua lại với nhau:
212
Terpinolen -Terpinen
4.2.3.2.1.2 Hợp chất oxygen
Oxygen nằm trong các nhóm chức alcol, aldehyd, ceton, oxid.
4.2.3.2.1.2.1 Alcol
Thường gặp alcol nhị, tam cấp và diol.
Mentol vì có 3C thủ tính nên có 4 cặp đồng phân quang học:

mentol, neomentol, isomentol, neoisomentol. Mentol có trong
tinh dầu bạc hà, bách, bạch đậu khấu Tích Lan, hột nhục đậu
khấu. l-Mentol quan trọng nhất trong tất cả các mentol, có trong
tinh dầu bạc hà cay (Mentha piperita) (50 − 65%), tinh dầu bạc
hà Nhật (Mentha arvensis) (75 − 90%) và một lượng nhỏ được
tìm thấy trong tinh dầu phong lữ Réunion. d-Neomentol được
tìm thấy trong tinh dầu Mentha arvensis.
Isopulegol cũng có 3C thủ tính nên cũng có 4 cặp đồng phân

quang học: isopulegol, neoisopulegol, neoisoisopulegol,
isoisopulegol. Isopulegol có trong tinh dầu sả chanh (ở miền
nam nước Pháp, Châu Phi gần xích đạo), Leptospermum
liversidgei.
Piperitol không phân bố rộng trong tự nhiên. l-Piperitol có trong

tinh dầu khuynh diệp, đặc biệt là tinh dầu Eucalyptus radiata
Sieb. d-Piperitol có trong tinh dầu các loài Andropogon (trồng
ở khu vực Etawah, Ấn Độ).
213
Pulegol có trong tinh dầu bạc hà hăng.
Carveol có một lượng nhỏ trong tinh dầu hột giống carum, bạc
hà lục.
-Terpineol có 2 đồng phân quang học là d--terpineol và l--

terpineol. Dạng d--terpineol có trong tinh dầu nhựa thông Nga,
cam ngọt. l--Terpineol có trong tinh dầu thông, chương não,
lá quế, vỏ chanh.
-Terpineol được tìm thấy một ít trong tinh dầu trích từ

Cupressus torulosa Don.
Terpinen-4-ol có trong tinh dầu của cây bách, trái bách xù, bạch
đậu khấu Tích Lan, hột nhục đậu khấu, kinh giới, cỏ xạ hương,
tràm trà.
Alcol perilyl có trong tinh dầu cỏ gừng (Andropogon

schoenanthus L.), bergamot, cối lá sẫm, Monarda fistulosa, bạc
hà lục.
Dihydroterpineol có trong tinh dầu nhựa thông, chứa trans-

dihydroterpineol.
Terpin có trong tinh dầu Myrocarpus sylvestris (65,8%).
OH OH OH
Mentol Isopulegol Piperitol
214
OH OH
OH
Pulegol Carveol -Terpineol
CH2OH
OH
OH
-Terpineol Terpinen-4-ol Alcol perilyl
OH
OH OH
Dihydroterpineol Terpin
4.2.3.2.1.2.2 Aldehyd
l-Perilaldehyd là hợp phần chính (khoảng 50%) trong tinh dầu

tía tô (Perylla nankinensis Dene.), d-perilaldehyd có trong tinh
dầu Hernandia peltata, Perylla ocimoides và trong tinh dầu
sulpicya (65%).
215
Phelandral, 4-isopropyl-1-cyclohexenaldehyd, có trong tinh dầu

thì là nước (Phellandrium aquaticum L.), Eucalyptus
hemiphloia, E. polybractea, E. bakeri Maiden.
CHO CHO
Perylaldehyd Phelandral
4.2.3.2.1.2.3 Ceton
Các monoterpen alcol nhị cấp khi oxid hóa cho ra ceton tương
ứng:
Carveol → Carvon
Carvomentol → Carvomenton
Piperitol → Piperiton
Mentol → Menton
Pulegol → Pulegon
Isopulegol → Isopulegon
…
d-Carvon là hợp phần chính (50 − 60%) trong tinh dầu của hột
carum, hột thì là (Anethum graveolens L.). l-Carvon là hợp phần
chính của tinh dầu bạc hà lục (trên 70%). dl-Carvon có trong
tinh dầu gừng.
Carvomenton có trong tinh dầu Blumea eriantha (họ

Compositae). dl-Carvomenton có trong tinh dầu Blumea
malcolmii (16%).
216
d-Carvotanaceton là hợp phần chính trong tinh dầu một số cây

họ Cúc như Blumea malcolmii, (82%), Blumea eriantha D.C.
(95%).
Dihydrocarvon có một lượng nhỏ trong tinh dầu hột carum.
Piperiton có hai dạng d-, l- trong vài tinh dầu. d-Piperiton có

trong dầu bạc hà Nhật (Mentha arvensis), Andropogon
iwarancusa Jones (80%), Cymbopogon sennaarensis Chiov
(45%), l-piperiton có trong tinh dầu khuynh diệp, Eucalyptus
dives (40%) và Eucalyptus radiata.
Piperitenon có trong tinh dầu bạc hà hăng Moroccan (Mentha

pulegium L. var. eriantha).
Isopiperitenon được tìm thấy trong tinh dầu trích từ Mentha

pulegium var. vyllona Benth. (trồng ở Bắc Phi ).
Dạng tả triền của crypton có trong tinh dầu Eucalyptus

polybractea, E. hemiphloia, E. cneorifolia. Dạng hữu triền có
trong tinh dầu thì là nước (Phellandrium aquaticum L.).
d-Menton có trong tinh dầu Nepeta japonica và Barosma

pulchella. l-Menton có trong tinh dầu bạc hà hăng, bạc hà cay
(trên 30%), Calamintha nepeta. d-Isomenton có trong tinh dầu
bạc hà hăng Moroccan và Bồ Đào Nha. l-Isomenton có trong
tinh dầu phong lữ Katanga (75%).
d-Pulegon là hợp phần chính trong tinh dầu bạc hà hăng

(Mentha pulegium, Hedeoma pulegioides) (80 − 90%), trong
tinh dầu bạc hà Nhật (Mentha arvensis var. piperascens),
Pycnanthemum lanceolatum, Calamintha nepeta.
Isopulegon chiếm 15% trong dầu bạc hà hăng.
217
O
O O
Carvon Carvomenton Carvotanaceton
O O
Dihydrocarvon Piperiton Piperitenon
O O
Isopiperitenon Crypton Menton
O O
Pulegon Isopulegon
218
4.2.3.2.1.2.4 Ester
Format terpinyl có trong tinh dầu bạch đậu khấu Tích Lan.
Acetat terpinyl có trong tinh dầu bách, bạch đậu khấu Malabar,
lá thông kim Siberian.
Acetat mentyl chỉ được tìm thấy trong tinh dầu bạc hà cay.
Isovalerat mentyl có trong tinh dầu bạc hà Nga, Anh, Pháp, Mỹ.
HCOO CH3COO
Format terpinyl Acetat terpinyl
CH3COO (CH3)2CHCH2COO
Acetat mentyl Isovalerat mentyl
4.2.3.2.1.2.5 Oxid
1,8-Cineol (eucalyptol) có trong tinh dầu của một số loài khuynh

diệp (30 − 70%), Eucalyptus polybractea (92%), lá nguyệt quế
(50%), bạch đậu khấu, căn hành gừng.
1,4-Cineol hiếm, có trong tinh dầu của cây tiêu thuốc.
219
Ascaridol là hợp phần chính của tinh dầu wormseed Mỹ

(Chenopodium ambrosioides var. anthelminticum L.) (65 −
70%).
O O
O
O
1,8-Cineol 1,4-Cineol Ascaridol
4.2.3.2.2 Monoterpen nhị hoàn
Monoterpen nhị hoàn có bốn loại sườn cơ bản như sau: pinan,
caran, tujan, camphan và ba loại sườn đồng phân với camphan
là isocamphan, isoborylan, fenchan.
10 10
10 3 4 10
4 2 5 3
2 1
5 1 6 2
1 3 6 2
7 8 9
6 7 1
9 7
6 8 4 8 7 5 3
5 9 8 9 4
Pinan Caran Tujan Camphan
1 8
2
6 8 1
9 1 10
7 2 2
3 6 6
5 9 8 9
4 7
3 7
5 5 3
10
10 4 4
Fenchan Isocamphan Isoborylan
220
-Tujen có hai đồng phân quang học l--tujen và d--tujen. l-

-Tujen được tìm thấy trong nhiều tinh dầu. d--Tujen được
tìm thấy lần đầu tiên trong nhựa của cây Boswellia serrata
Roxb. -Tujen là đồng phân vị trí của -tujen.
Sabinen được tìm thấy trong tinh dầu tùng (Junipesis sabina
L.)
-3-Caren trong tinh dầu nhựa dầu của cây Pinus longifolia. d-
-3-Caren được tìm thấy trong tinh dầu nhựa thông Thụy Điển,
tinh dầu từ loài P. pumylio. l--3-Caren được ly trích từ tinh dầu
trong thân rễ cây Kaempferia galanga và từ tinh dầu cây P.
sylvestris.
-4-Caren, d--4-caren được tách ra từ tinh dầu ly trích từ cỏ

Andropogon jauarancusa Jones; có trong tinh dầu thông
Finnish, tinh dầu thông Thụy Điển, tinh dầu cây Dacrydium
franklini; l-4-caren chưa được mô tả.
-Pinen được xem là hợp chất chính trong monoterpen

hydrocarbon, xuất hiện nhiều trong thiên nhiên, được tìm thấy
trong hầu hết tinh dầu thuộc họ Pinaceae, là hợp phần chính
trong tinh dầu nhựa dầu thông, đóng vai trò quan trọng trong
tổng hợp camphor.
-Pinen (Norpinen), l--pinen có trong tinh dầu nhựa thơm

Oregon; d--pinen và còn được tìm thấy trong tinh dầu từ trái
chín của cây Ferula galbaniaflua.
Camphen, monoterpen hydrocarbon nhị hoàn tinh thể duy nhất

xuất hiện trong tự nhiên; l-camphen tách ra từ tinh dầu ly trích
từ loài cây Albies concolor.
221
-Tujen -Tujen Sabinen -3-Caren
-4-Caren -Pinen -Pinen Camphen
4.2.3.2.2.2.1 Alcol
Pinocarveol được cô lập từ phần có nhiệt độ sôi cao của tinh

dầu ly trích từ cây Eucalyptus globulus.
Borneol xuất hiện nhiều trong thiên nhiên ở dạng tự do và dạng

ester; d-borneol (Borneocamphor) là hợp phần chính của tinh
dầu từ cây Dryobalanops camphora; trong khi đó l-borneol xuất
hiện trong tinh dầu Pinus palustris. dl-borneol còn được tìm
thấy trong nhiều tinh dầu khác.
Pinocampheol là alcol nhị cấp, l-pinocampheol được tìm thấy

trong tinh dầu bài hương (Hyssopus officinalis).
Alcol tujyl là alcol nhị cấp, được tìm thấy ở trạng thái tự do và
kết hợp với nhiều loại acid trong tinh dầu.
222
Sabinol, d-sabinol xuất hiện trong tự nhiên ở cả hai dạng: dạng

tự do và dạng acetat, có trong tinh dầu tùng (Junipesis sabina
L.)
Myrtenol có trong tinh dầu trích từ lá và hoa của cây Myrtus

communis L., tinh dầu cây Darwinia grandiflora và cây
Chamaecyparis formosensis Matsum (xuất hiện cùng với
dihydromyrtenol) và từ loài Eucalyptus globulus.
Verbenol được tìm thấy trong khi nghiên cứu về nhựa dầu của
cây Boswellia carteri.
Alcol fenchyl được trích ly từ tinh dầu rễ cây Pinus palustris.
OH OH OH
Pinocarveol Borneol Pinocampheol
OH OH
CH2OH
Alcol tujyl Sabinol Myrtenol
OH
OH
Verbenol Alcol fenchyl
223
4.2.3.2.2.2.2 Aldehyd và ceton
Myrtenal có trong tinh dầu Eucalyptus globulus.
Fenchon có trong tinh dầu hột thì là và tinh dầu Lavandula

stoechas.
Tujon được tìm thấy trong tinh dầu cúc ngải (Tanacetum
vulgael L.), tinh dầu ngải tây (Artemisia absinthium L.).
Camphor xuất hiện nhiều trong thiên nhiên, dưới 3 dạng là: d-
camphor, l-camphor, dl-camphor. Nguồn chính của d-camphor
từ tinh dầu gỗ Cinnamomum camphora Nees.
Santenon có trong tinh dầu gỗ đàn hương, bạch đàn ở đông

Ấn Độ.
Pinocamphon có trong tinh dầu bài hương (Hyssopus

officinalis).
Pinocarvon xuất hiện nhiều trong thiên nhiên, dạng l-

pinocarvon có trong tinh dầu Eucalyptus globulus.
Verbenon có trong tinh dầu nhựa thông, d-verbenon xuất hiện

trong tinh dầu cỏ roi ngựa Thụy Điển.
CH3
CH3 O
CHO
O
CH3
CH3
Mirtenal Fenchon Tujon
224
CH2
O O
H
O
Santenon Pinocarvon Verbenon
4.2.3.2.3 Monoterpen tam hoàn
Teresantalol có trong tinh dầu gỗ đàn hương.
Nortricycloekasantalal cũng có trong tinh dầu gỗ đàn hương

Đông Ấn.
CH3 CH3
CH2OH CH2CHO
CH3 CH3
Teresantalol Nortricycloekasantalal (11C)
4.2.4 SESQUITERPEN
4.2.4.1 Sesquiterpen chi phương
Các sesquiterpen chi phương có sườn cơ bản là farnesan.

14
6 8
5 9
7
12
4
3 10 15
11
2
13 1
Farnesan
225
4.2.4.1.1 Sesquiterpen hydrocarbon
Sesquicitronelen chiếm một phần nhỏ trong dầu sả Tích Lan và

Java.
Sesquicitronelen
4.2.4.1.2 Sesquiterpen oxygen
4.2.4.1.2.1 Alcol
Farnesol, 3,7,11-trimetyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, có trong tinh

dầu hoa cam, hoa hồng, sả Tích Lan, sả chanh, nhựa thơm
Peru, hoa keo, cỏ mộc đề, hoa anh thảo, hoa lài.
Nerolidol, 3,7,11-trimetyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol, có trong tinh

dầu hoa cam, nhựa thơm Peru, ylang ylang, cabreuva
(Myrospermum erythroxylon Fr. Allem.) (75-80%).
OH
OH
Farnesol Nerolidol
226
4.2.4.2 Sesquiterpen chi hoàn
4.2.4.2.1 Sesquiterpen đơn hoàn
Các sesquiterpen đơn hoàn có ba sườn cơ bản là: bisabolan

(vòng sáu), germacran (vòng mười) và humulan (vòng mười
một).
14
6 8
1 15 9
7
5 9
2 8
10 10
4 12
12
3 15 3
11 5 7
4 6 11
2
13 1 14 13
Bisabolan Germacran
(Vòng 6) (Vòng 10)
15
6
7
9 8 5
10 4
11 3 14
2
1
12 13
Humulan
(vòng 11)
Bisabolen có 3 đồng phân là -bisabolen, -bisabolen, -

bisabolen, được phân bố rộng trong tự nhiên, có trong tinh dầu
nhựa thơm bisabol, chanh tây, chanh ta, bergamot, chương
não, thông lá kim Siberie, hồi sao Trung Quốc, bạch đậu khấu,
đàn hương.
227
Zingiberen là hợp phần chính của tinh dầu gừng (Zingiber

officinale Roscoe), rễ Curcuma zedoaria Rosc.
Curcumen có trong rễ của Curcuma aromatica.
Germacren B có trong tinh dầu hoa bia (hublon).
Germacren C, D có trong tinh dầu Kasura japonica.
Humulen có trong tinh dầu hoa bia (Humulus lupulus L.), đinh
hương.
-Bisabolen -Bisabolen
-Bisabolen Zingiberen
228
Curcumen Germacren B
Germacren C Germacren D
-Humulen -Humulen
Atlanton có 2 đồng phân là -atlanton và -atlanton, được tìm

thấy trong tinh dầu gỗ tuyết tùng Atlas (Cedrus atlantica
Manet.), gỗ tuyết tùng Himalaya (Cedrus deodora Loud.)
229
O O
-Atlanton -Atlanton
CH2OH
Germacron Lanceol
4.2.4.2.3 Sesquiterpen nhị hoàn
Sesquiterpen nhị hoàn có 3 loại sườn carbon cơ bản: naptalen

vòng [6,6], azulen vòng [7,5] và caryophylen vòng [9,4].
4.2.4.2.2.1 Sườn naptalen
Có hai dạng cơ bản là: cadinan và eudesman (selinan) với

cadalen và eudalen là hai hợp chất hương phương có cơ cấu
tương ứng
230
15
15
2 1 9
1
9 10 3 2 8
10
3 12
8 7
6 4 14 5 7
5 4 6 11
12 11 13 14 13
Cadinan Eudesman (Selinan)
Cadalen Eudalen
4.2.4.2.2.1.1 Hợp chất hydrocarbon
-Cadinen là một trong những sesquiterpen phân bố rộng nhất.

d--Cadinen có trong tinh dầu gỗ tuyết tùng Atlas, đàn hương
Tây An và gỗ Juniperus oxycedrus. l--Cadinen có trong tinh
dầu cade, cây bách, cây tiêu thuốc. Cadinen có trong tinh dầu
lá tuyết tùng, Pinus pumylio, trái bách xù, tiêu, chương não, sả
chanh, ylang ylang, hoắc hương, bạch tùng hương.
Sumbulen có trong tinh dầu rễ xạ hương, là thành phần hương

thơm của tinh dầu trích từ rễ sumbul (Ferula sumbul Hook.).
Sesquibenihen có trong tinh dầu rễ Chamaecyparis

formosensis Matsum.
Orthodonen có trong tinh dầu trích từ Orthodon lanceolatum

Kudo.
231
-Selinen có trong tinh dầu trích từ hột cần tây (Apium

graveolens) (20%).
Eudesmen có trong vài loại tinh dầu Eucalyptus và

Leptospermum.
-Cadinen Sumbulen
Sesquibenihen -Selinen
-Murolen -Amorphen
232
4.2.4.2.2.1.2 Hợp chất oxygen
Calamendiol có trong tinh dầu Acorus calamus.
Cimbopol chiếm 15% trong tinh dầu của sả Java.
d-Cadinol là hợp phần chính trong tinh dầu bạch tùng hương,
tinh dầu lá của Chamaecyparis obtusa, tinh dầu đàn hương Tây
Ấn. l-Cadinol có trong tinh dầu cây tiêu thuốc, tinh dầu sả Java,
tinh dầu Cedrela toona Roxb.
Toreyol có trong tinh dầu lá của Torreya nucifera S. et Z.
Sequibenihiol có trong tinh dầu rễ cây Chamaecyparis

formosensis Matsum.
-Santonin, là một lacton, có trong tinh dầu Artemisia maritima

Linn.
Eudesmol (selinenol) có trong tinh dầu trích từ Eucalyptus

piperita và có trong một số tinh dầu khuynh diệp khác.
Eremophylon có trong các loại cây nhỏ, cây bụi như

Eremophyla mitchelli.
Cyperon có trong tinh dầu trích từ củ Cyperus rotundus.
OH
CH2 CH2OH
OH
Calamendiol Cimbopol
233
OH
OH
Cadinol Toreiol
CH2OH O
O
CH2 CH2 O
Sequibenihiol - Santonin
OH
OH
CH2
-Eudesmol -Eudesmol
O
CH2
Eremophylon Cyperon
234
4.2.4.2.2.2 Sườn azulen
Sesquiterpen bảo hòa có sườn azulen có tên là guaian.
15
9 1
8 10
2
7
6 4 3
12
5
11 14
13
Azulen Guaian
Guaiazulen được tìm thấy trong tinh dầu phong lữ.
Vetivazulen (dây nhánh không đúng vị trí) có trong tinh dầu rễ

hương bài.
Chamazulen (14 C) có trong tinh dầu hoa cúc.
Guaiazulen Vetivazulen
235
Chamazulen -Bulnesen
Guaiol có trong dầu gỗ bạch tùng hương, trong cây Bulnesia

sarmienti Lorentz.
Parteniol có trong tinh dầu guayule (Parthenium argentatum

Gray).
-Vetivon (dẫn xuất của vetivazulen) có trong tinh dầu vetiver.
Carotol (dây nhánh không đúng vị trí) có trong tinh dầu Daucus
carota.
OH OH
Guaiol Parteniol
236
O
OH
-Vetivon Carotol
OH
Bulnesol
4.2.4.2.2.3 Sườn caryophylen
Sườn carbon có tên là caryophylan:
14
6
5
3 4 7
2
8
1 9 15
12 10
11
13
Caryophylan
Caryophylen có trong tinh dầu cuống và nụ đinh hương, hoa

bia, Alpinia chinensis Roscoe (30%). -Caryophylen có trong
237
tinh dầu nụ và cành đinh hương Châu Phi, balsam Maracaibo,

quế Tích Lan, lá quế, đàn hương Tây Ấn, bạc hà (14%). Ngoài
ra caryophylen còn có trong tinh dầu oải hương, cỏ xạ hương,
ớt và một số tinh dầu khác.
-Caryophylen (trans-) Isocaryophylen
Oxid caryophylen
4.2.4.2.2.4 Các dạng sườn khác
-Santalen có trong tinh dầu đàn hương Đông Ấn.
238
-Santalen Eremophylen
-Santalol có trong tinh dầu gỗ đàn hương đông Ấn Độ.
Elemol có trong tinh dầu sả Java và dầu trám Manila.
OH
OH
-Santalol Elemol
4.2.4.2.3 Sesquiterpen tam hoàn
-Santalen có trong tinh dầu đàn hương Đông Ấn.
Cedren có trong tinh dầu gỗ tuyết tùng Mỹ (60 − 70%)

(Juniperus virginiana L.), Juniperus polycarpos Kock.,
Scyadopitys verticyllata, Ptorodon pubescens Benth.
Gurjunen là thành phần chính của tinh dầu trích từ nhựa dầu
của vài loài Dipterocarpus.
239
Copaen là thành phần tương đối hiếm trong tinh dầu nhựa dầu
copaiba balsam Châu Phi (Oxystigma mannii Harms), tinh dầu
papina (Sindora inermis) (70%), tinh dầu trích từ cây gụ Đông
Ấn (Cedrela toona) (35%).
Aromadendren là sesquiterpen chính trong tinh dầu khuynh

diệp. Nó cũng có thể tồn tại trong một số tinh dầu khác.
-Santalen Gurjunen
Copaen Aromadendren
Acid teresantalic ở dạng tự do và dạng ester có trong tinh dầu

đàn hương Đông Ấn.
Ledol có trong tinh dầu trà đầm lầy chưng cất từ lá và phát hoa
ngọn của Ledum palustre L., L. groenlandicum và L.
columbianum và từ lá của Sphacele parviflora L. ở Colombia.
-Santalol là hợp phần chính trong tinh dầu đàn hương Đông
Ấn.
240
Nortricycloekasantalal có trong tinh dầu đàn hương Đông Ấn.
H3C OH
COOH
Acid teresantalic Ledol
CH3
OH
CHO
CH3
-Santalol Nortricycloekasantalal
4.3 SINH TỔNG HỢP
4.3.1 ĐẠI CƯƠNG
Tổng quát, sinh tổng hợp là sự tổng hợp xảy ra trong cơ thể
sinh vật, xúc tác bằng diếu tố (enzym). Vì trong cơ thể sinh vật
có một số lượng rất lớn các hóa chất cho nên cũng có rất nhiều
chuỗi phản ứng liên tiếp nhau để tạo ra chúng. Mỗi một chuỗi
phản ứng liên tiếp nhằm tạo ra một nhóm hợp chất có một cơ
cấu chung nhất định được gọi là một đường sinh tổng hợp.
Sinh tổng hợp, khác với sinh phát nguyên, là nguồn gốc tạo
thành các hợp chất trong sinh vật, được điều khiển bằng gen.
Các loại tinh dầu thực vật, sở dĩ có những đặc tính khác nhau
đó là do quá trình tạo ra chúng dựa trên cơ sở di truyền của
từng loài thực vật.
241
Chương bốn: Hóa Học Tinh Dầu 4.3 Sinh tổng hợp
Tiền chất là chất nền của một đường sinh tổng hợp. Thí dụ acid
sikimic là tiền chất của các phenylpropen; acid mevalonic là tiền
chất của terpen. Tiền chất có ý nghĩa tương đối vì bản thân nó
có thể là sản phẩm của một đường sinh tổng hợp khác .
Sự sinh tổng hợp các hợp chất có trong tinh dầu có thể tiến
hành ngay từ lúc khởi điểm của quá trình sinh trưởng của sinh
vật, thí dụ trong các cây cung cấp tinh dầu từ lá, vỏ, gỗ, rễ, ....
Nhưng cũng có sự sinh tổng hợp chỉ xuất hiện ở một giai đoạn
sinh trưởng nhất định nào đó của sinh vật, thí dụ như: giai đoạn
chín của trái, giai đoạn nở của hoa ...
Các đường sinh tổng hợp cũng có thể phối hợp với nhau để
tạo ra các loại dẫn xuất, nghĩa là các sản phẩm của các đường
sinh tổng hợp có thể tác dụng với nhau, thí dụ acid carboxylic
tác dụng với alcol cho ra ester.
Người ta nghiên cứu các đường sinh tổng hợp bằng cách cho
những tiền chất có chứa 14C (đôi khi dùng 13C) vào thực vật.
Sau những khoảng thời gian nhất định, tại những vị trí nhất định
trên cây người ta ly trích và xác định cơ cấu mới của tiền chất
nhờ vào vị trí carbon đồng vị (in vivo), hoặc ly trích enzym từ
cây ra cho tác dụng với tiền chất là những hóa chất đã được
chọn sẵn, các phản ứng này được thực hiện trong những dụng
cụ của phòng thí nghiệm (in vitro). Cho đến nay người ta vẫn
còn tiếp tục nghiên cứu về các con đường sinh tổng hợp nhằm
giải thích sự tạo thành của tất cả những hợp chất cô lập được
từ những sinh vật.
Có rất nhiều loại diếu tố hiện diện trong các đường sinh tổng
hợp như: reductaz, decarboxylaz, aminotransferaz,
dehydrogenaz, isomeraz, lipoxygenaz, oxidaz ...
Sự sinh tổng hợp trong thực vật, tùy theo công dụng của sản
phẩm đối với chính bản thân thực vật, được chia ra làm hai loại
biến dưỡng: nhất cấp và nhị cấp (thứ cấp).
242
Một cách tổng quát sự biến dưỡng nhất cấp cung cấp các nhóm
hợp chất tối cần thiết cho cây như: carbohydrat, nucleosid, acid
amin trong khi sự biến dưỡng nhị cấp (thứ cấp) cung cấp các
nhóm hợp chất như: terpenoid, steroid, alkaloid, nhiệm vụ của
những hợp chất sau này đối với cây chưa được xác định rõ
ràng. Như vậy có thể nói sự biến dưỡng thứ nhất tuyệt đối cần
thiết cho đời sống của cây, trong khi sự biến dưỡng thứ hai
(thứ cấp) không có công dụng cụ thể. Sau đây là sơ đồ sự biến
dưỡng của các loại hợp chất thiên nhiên trong cây xanh và rong
biển quang hợp (Sơ đồ 4.1).
CO 2 + H2O
h
Glucoz + Carbohidrat khaùc Polisacarid
Nucleosid RNA, DNA
CO 2H
OP
- Coumarin, ...
CO 2
HO OH
OH Protein
Acid sikimic Acid amin Enzim
höông phöông Alkaloid
O
OH Terpenoid
S coenzim A HO 2C Steroid
OH Carotenoid
Acid mevalonic
Poliphenol
Acid beùo Hôïp chaát chi phöông
Prostaglandin
Protein
Chu kyø Acid amin Enzim
acid tricarboxilic chi phöông Alkaloid
Sơ đồ 4.1: Sự biến dưỡng nhất cấp và nhị cấp trong thực vật
243
4.3.2 SINH TỔNG HỢP HỢP CHẤT CHI PHƯƠNG
Người ta đã xác nhận tiền chất của những hợp chất chi phương
là những acid béo có được do sự thủy giải các triglycerid.
Sau đây là thí dụ sơ đồ sinh tổng hợp một số hợp chất chi
phương có trong tinh dầu đi từ acid linoleic do sự thủy giải
triglycerid.
Triglicerid
COOH
Acid linoleic
Lipoxigenaz
I II
Với enzym lipoxygenaz, hai nối đôi trong acid linoleic có thể bị
chuyển hóa từ cấu hình cis thành trans tiếp cách và kế đó là
peroxid hóa tại C của nối đôi trans vừa mới tạo thành, theo
hai cách khác nhau được trình bày lần lượt như sau:
244
Cách I:
COOH
OOH
Hidroperoxidliaz
CHO +
OHC COOH
cis-3-Nonenal Acid 9-oxononanoic
Isomeraz
CH O
trans-2-Nonenal
Dihidrogenaz
CH 2O H
trans-2-Nonenol
245
Cách II:
COOH
OOH
Hidroperoxidliaz
+ OHC COOH
CHO
Hexanal Acid cis-12-oxo-9-dodecenoic
CH2OH
Hexanol
4.3.3 SINH TỔNG HỢP PHENYLPROPEN
Người ta đã nhận thấy acid sikimic, ngoài việc là tiền chất của
các acid amin hương phương (phenylalanin, tyrosin,
triptophan, ...), còn là tiền chất của nhóm hợp chất
phenylpropen trong tinh dầu.
Acid sikimic được sinh tổng hợp theo sơ đồ như sau:
246
H OH
OP
O
OH
4-Phosphat D-eritroz
CO 2 D-Glucoz
COOH
OP
Acid phosphoenolpiruvic (PEP)
HO COOH O
OH COOH
PO
O OH OH
OH OH
Acid 3-dehidroquinic 7-Phosphat acid 3-deoxi-
D-arabinoheptulosonic (DAHP)
COOH COOH
O OH HO OH
OH OH
Acid 3-dehidrosikimic Acid sikimic
247
Sự sinh tổng hợp phenylpropen từ acid sikimic theo sơ đồ sau

đây:
COOH
Acid sikimic
NH2
Phenilalanin
PAL
COOH
HO
Chavicol Acid cinamic
MeO MeO
Anetol Estragol
Đầu tiên acid sikimic chuyển hóa cho ra amino acid

phenylalanin, sau đó phenylalanin biến đổi thành acid trans-
cinamic bởi tác động của diếu tố phenylalanin amonia liaz
(PAL). Quá trình này rất quan trọng trong sự biến dưỡng thứ
hai (thứ cấp) vì từ đây sẽ tạo thành nhiều loại alkaloid (morphin,
berberin, tubocurarin), flavonoid, coumarin.
Phenylpropen là một trong những nhóm hợp chất đơn giản nhất
của dẫn xuất acid cinamic.
248
Sự thay đổi cơ cấu của acid cinamic có thể là mất oxygen trong
sườn carbon hoặc thay đổi vị trí nối đôi cuối dây hoặc giữa dây.
4.3.4 SINH TỔNG HỢP TERPEN
Terpen trong tinh dầu chủ yếu là monoterpen và sesquiterpen.

Sự sinh tổng hợp sesquiterpen đi ngang qua sự sinh tổng hợp
monoterpen. Hiện nay người ta đã xác định được tiền chất của
monoterpen là pyrophosphat isopentenyl (IPP).
Pyrophosphat isopentenyl lại được sinh tổng hợp từ acid

mevalonic.
Acid mevalonic (MVA) được thành lập từ acid acetic trong các
mô của sinh vật. Cơ chế bao gồm sự súc hợp của hai phân tử
acetyl CoA tạo ra acetoacetyl CoA (CoA: coenzym A, chất
chuyên chở các nhóm acetyl hoạt động). Sau đó acetoacetyl
CoA súc hợp với một phân tử acetyl CoA nữa và tạo ra -
hydroxy--metylglutaryl CoA. Sau đó chất này sẽ được hoàn
nguyên hai lần liên tiếp với sự tham gia của phosphat
nicotinamid adenin dinucleotid (NADPH). Kết trái là nhóm
carboxyl có mang CoA sẽ bị chuyển hóa thành alcol nhất.
Acid 3R-(+)-mevalonic khi tạo thành sẽ không chuyển hóa

ngược lại.
Me OH
HOOC
OH
Acid 3R-(+)-mevalonic
Sơ đồ sự sinh chuyển hóa có thể trình bày như sau:
249
2 CH3CO SCoA CH3COCH2CO SCoA + CoA SH

Acetil CoA Acetoacetil CoA
CH3CO SCoA
CH2 COOH
NADPH
H3C C CH2 CO SCoA + CoA SH
OH
−Hidroxi-−metilglutaril CoA
CH2 COOH CH2 COOH

NADPH
H3C C CH2 CH SCoA H3C C CH2 CH2OH
OH OH OH
Acid mevalonic
Sau đó, acid mevalonic được phosphoryl hóa liên tiếp qua hai
giai đoạn. Cả hai giai đoạn đều có sự tham gia của phosphat
adenosin (ATP) trong vai trò hợp chất cung cấp phosphat
(NADPH và ATP là những cofactor đặc biệt quan trọng). Acid
mevalonic lúc này được chuyển hóa thành acid 5-
pyrophosphatmevalonic theo sơ đồ sau:
250
CH2 COOH CH2 COOH

ATP
H3C C CH2 CH2OH H3C C CH2 CH2OP
OH OH
Acid mevalonic
ATP
CH2 COOH
H3C C CH2 CH2OPP
OH
Acid 5-pirophosphatmevalonic
Bước biến đổi kế tiếp của acid 5-pyrophosphatmevalonic là

bước biến đổi đặc sắc nhất của sự biến dưỡng isopren.
CH2 OPP
CH2 OPP
H2C OH
C - H2O H2C
H2C CH3 - CO2 C
H2C CH3
C O
O H
Acid 5-pirophosphatmevalonic Pirophosphat isopentenil
Trong sự biến đổi này nhóm carboxyl của acid 5-

pyrophosphatmevalonic sẽ bị loại đi dưới dạng CO 2. Sự loại
này xảy ra đồng thời với sự khử H2O giữa hai nguyên tử carbon
C2 và C3 để tạo ra pyrophosphat isopentenyl (IPP).
251
4.3.4.1 Sinh tổng hợp monoterpen
Pyrophosphat isopentenyl là đơn vị căn bản trong quá trình sinh

tổng hợp monoterpen, sesquiterpen và các terpen cao hơn.
Sự tham gia của IPP vào các quá trình trên diễn ra như sau:
đầu tiên một phân tử IPP đồng phân hóa thành phân tử
pyrophosphat dimetylalyl (DMAPP) dưới ảnh hưởng của một
loại isomeraz.
CH2 OOP CH2 OOP
isomeraz
H2C HC
C C
H2C CH3 H3C CH3
Pyrophosphat isopentenyl Pyrophosphat dimetylalyl
Pyrophosphat dimetylalyl là một tác nhân thân điện tử, do đó

nó có thể chuyển một đơn vị dimetylalyl vào một tâm thân hạch
của một IPP.
OPP
OPP
H
PPO
IPP + DMAPP GPP
Trong trường hợp này, tâm thân hạch là nối đôi ở cuối phân tử
IPP. Phản ứng đưa đến sự kết hợp hai đơn vị năm carbon. Sản
phẩm của phản ứng được gọi là pyrophosphat geranyl (GPP).
Hầu hết các monoterpen được thành lập từ GPP hoặc từ đồng
phân hình học của nó là pyrophosphat neryl (NPP). Với nối đôi
252
nằm ở cấu hình cis, pyrophosphat neryl là tiền chất cho các
monoterpen chi hoàn.
CH2OPP
CH2OPP
GPP NPP
GPP vẫn còn một đơn vị pyrophosphat alyl nên nó cũng có khả
năng đưa nhóm geranyl vào một tâm thân hạch nữa. Việc này
sẽ diễn ra trong sự sinh tổng hợp sesquiterpen.
4.3.4.1.1 Sinh tổng hợp monoterpen chi phương
Một khi GPP hình thành, có nhiều sự lựa chọn cho sự biến đổi
tiếp theo, mỗi hướng biến đổi được kiểm soát bởi một diếu tố
đặc biệt. Bước đầu tiên là sự loại pyrophosphat từ GPP để cho
ra hợp chất oxygen như geraniol, linalol, hoặc hợp chất
hydrocarbon như ocimen, myrcen. Sau đó những hợp chất này
có thể bị oxid hóa hoặc hoàn nguyên để tạo thành những hợp
chất khác như citral và citronelal, …
Sơ đồ sinh tổng hợp monoterpen chi phương như sau:
253
CH2OPP
GPP
OH
CH2OH
Geraniol Linalol Mircen
CHO CHO
Citral Citronelal Ocimen
4.3.4.1.2 Sinh tổng hợp monoterpen đơn hoàn
Các hợp chất monoterpen đơn hoàn được hình thành ngang
qua phản ứng hóa vòng nội phân tử của pyrophosphat linalyl
254
(LPP), hợp chất này là sản phẩm chuyển vị của GPP.

Pyrophosphat linalyl chịu sự đóng vòng xúc tác với diếu tố
prenyl cyclaz (Croteau 1987), một trong những sản phẩm
thường gặp nhất là monoterpen hydrocarbon limonen. Limonen
tạo thành có thể phản ứng như một chất nền để tạo thành trans-
carveol. trans-Carveol tiếp tục bị oxid hóa thành carvon, là hợp
phần chánh của một loại tinh dầu bạc hà lục (Mentha spicata).
Sơ đồ sinh tổng hợp monoterpen đơn hoàn có thể được trình
bày như sau:
OPP OPP
CH2
GPP LPP Limonen
O HO
Carvon Carveol
4.3.4.1.3 Sinh tổng hợp monoterpen nhị hoàn
Monoterpen nhị hoàn có thể được tạo ra trực tiếp từ GPP, NPP
hoặc LPP với bước đầu tiên là sự loại nhóm −OPP tạo thành
255
cation geranyl, neryl hoặc linalyl tương ứng. Thí dụ một sơ đồ

sinh tổng hợp đi từ NPP (với C* là 14C):
* *
OPP
* * *
*
* * * *
Một điều rất lý thú là biệt tính lập thể của các đồng phân quang
học trong sự sinh tổng hợp được bảo vệ rất chặt chẽ. Thí dụ
như trong sự sinh tổng hợp camphor (BPP: pyrophosphat
bornyl):
256
* * *
OPP OH O
BPP (-)-Borneol (-)-Camphor
OPP *
OPP
* *
OPP
NPP LPP GPP
* * *
OPP OH O
BPP (+)-Borneol (+)-Camphor
Một số monoterpen có sự sinh tổng hợp tạo vòng đặc biệt, thí
dụ như trong cây Chenopodium ambrosiodes sự cộng hai
oxygen vào monoterpen không bảo hòa xúc tác bởi enzym
iodoperoxidaz chuyển hóa -terpinen thành ascaridol.
257
−Terpinen
O O
OOH
Ascaridol
4.3.4.2 Sinh tổng hợp sesquiterpen
Pyrophosphat farnesyl (FPP) là tiền chất của sesquiterpen

được hình thành do sự kết hợp thêm một phân tử pyrophosphat
isopentenyl vào một pyrophosphat geranyl.
Sơ đồ sinh tổng hợp sesquiterpen:

H
OPP
OPP
OPP
CH2
GPP IPP FPP
258
4.3.4.2.1 Sinh tổng hợp sesquiterpen chi phương
Pyrophosphat farnesyl đồng phân hóa thành pyrophosphat

nerolidyl, cả hai là nguồn gốc của các sesquiterpen chi phương.
Isomeraz OPP
OPP
Pyrophosphat farnesyl Pyrophosphat nerolidyl
4.3.4.2.2 Sinh tổng hợp sesquiterpen chi hoàn
Tùy theo sự đóng vòng của các cation dẫn xuất từ 2Z,6E-FPP
hoặc 2E,6E-FPP cung cấp sườn cơ bản của các hợp chất
sesquiterpen chi hoàn (một, hai và ba vòng).
Các kiểu đóng vòng của các cation này xảy ra theo các kiểu tạo
nối như sau:
2Z,6E-FPP 2E,6E-FPP
Thí dụ trong sự đóng vòng với cation dẫn xuất từ 2Z,6E-FPP

cho sesquiterpen đơn hoàn vòng sáu:
259
-Bisabolen
Hoặc cho sesquiterpen nhị hoàn sườn azulen:
Hoặc cho sesquiterpen nhị hoàn sườn naptalen, thí dụ trong sự

sinh tổng hợp -cadinen.
260
H
H
H
H
-Cadinen
Hoặc cho sesquiterpen nhị hoàn sườn caryophylan, như trong

sự sinh tổng hợp caryophylen:
261
Caryophylen
Cation dẫn xuất từ 2E,6E-FPP cũng cho phản ứng đóng vòng,
thí dụ như trong sự sinh tổng hợp germacren B (vòng 10):
262
Germacren B
Hoặc trong sự sinh tổng hợp humulen (vòng 11):
263
Humulen
Trên đây chỉ là sự giới thiệu một số cơ chế sinh tổng hợp
sesquiterpen kinh điển, còn rất nhiều trường hợp khác đang
tiếp tục được nghiên cứu.
264

6 Chuong 4

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

You might also like

6 Chuong 4

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

6 Chuong 4

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Chương bốn

HÓA HỌC TINH DẦU

4.1 THÀNH PHẦN HÓA HỌC

4.1.1 PHÂN LOẠI THEO NHÓM CHỨC

4.1.1.1.1 Alcol bảo hòa

Etanol, CH3CH2OH, có trong các loại tinh dầu dễ bay hơi,

Alcol n-butyl, CH3CH2CH2CH2OH có trong tinh dầu cúc La Mã.

Alcol s-butyl, 2-butanol, CH3CH2CHOHCH3, có trong tinh dầu

Alcol n-hexyl, CH3(CH2)5OH, có trong tinh dầu Heraleum

3-Metyl-1-pentanol, CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH, có trong tinh

2-Heptanol, CH3(CH2)4CHOHCH3, có trong tinh dầu đinh

Alcol n-octyl, CH3(CH2)7OH, có trong tinh dầu trà xanh.

Alcol n-amyl, CH3(CH2)4OH, có trong tinh dầu cô lập từ trái táo.

Alcol isoamyl, (CH3)2CH(CH2)2OH, có trong tinh dầu sả Java,

3-Octanol, CH3CH2CHOH(CH2)4CH3, có trong tinh dầu bạc hà

Alcol 2-nonyl, CH3CHOH(CH2)6CH3, có trong tinh dầu đinh

2-Undecanol, CH3(CH2)8CHOHCH3, có trong tinh dầu lá

4.1.1.1.2 Alcol không bảo hòa

cis-3-Hexenol có trong tinh dầu bạc hà Nhật bản.

trans-3-Hexenol có trong tinh dầu lá hoa tím.

1-Octen-3-ol, CH3(CH2)4CHOHCH=CH2, có trong tinh dầu nấm

2-Metyl-2-hepten-6-ol, (CH3)2C=CHCH2CH2CHOHCH3, được

Androl có trong tinh dầu thì là.

1-Undecen-10-ol có trong tinh dầu lá trawas.

CH3 (CH2)5 CH CH CH2 CH2 CH (CH2)7 CH CH3

4.1.1.2 Phenol và phenyl eter

Hydroquinon, 1,4-dihydroxybenzen, có trong tinh dầu hồi.

Vanilin, p-hydroxy-m-metoxybenzaldehyd, có trong tinh dầu

4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon có trong tinh dầu trái mâm sôi.

p-Isopropylphenol có trong tinh dầu Eucalyptus polybratea.

Alylpyrocatecol, 4-alyl-1,2-dihydroxybenzen, có trong tinh dầu

Chavicol, p-alylphenol, cũng có trong tinh dầu lá trầu.

Salicylat metyl là hợp phần chính trong tinh dầu Gaultheria

Salicylat metyl Salicylat isoamyl

H3C CH3 CH2CH2COCH3 CH2CH CH2

4.1.1.2.2 Phenyl eter

Metyleugenol, 4-alyl-1,2-dimetoxybenzen, trong tinh dầu thông,

Metylisoeugenol, 1,2-dimetoxy-4-(1-propenyl)benzen, có trong

Elemicin, 5-alyl-1,2,3-trimetoxybenzen, có trong tinh dầu tràm

Asaron, 1,2,5-trimetoxy-4-(1-propenyl)benzen, có trong tinh

Dimetylhydroquinon eter, 1,4-dimetoxybenzen, có trong tinh

Alcol anisyl có trong tinh dầu trái hồi và trái vani.

Myristicin có trong tinh dầu hột nhục đậu khấu.

Apiol, 1,2-metylendioxy-3,6-dimetoxy-4-alylbenzen, có trong

Croweacin được ly trích từ lá cây Eriostemon crowei.

Diasaron được cô lập từ tinh dầu rễ cây Wyld hazelnut Hungari.

H2C CH OCH3 CH2 CH CH2

4.1.1.2.3 Phenol và phenyl eter

p-Metoxyphenol có trong tinh dầu hồi.

p-Etoxyphenol cũng có trong tinh dầu hồi.

Chavibetol có trong tinh dầu lá trầu và trong tinh dầu chương

OCH3 OCH2CH3 OCH2 CH CH2

4.1.1.2.4 Phenol, phenyl eter, ceton

Xantoxylin, 2-hydroxy-4,6-dimetoxyacetophenon, có trong tinh

Eugenon (2,4,6-trimetoxybenzoylaceton) có trong tinh dầu nụ

Peonol (2-hydroxy-4-metoxyacetophenon) có trong tinh dầu rễ

4-Metoxyacetophenon có trong tinh dầu hồi.

Baekeol có trong tinh dầu Baekea crenulata và Darwinia

OCH3 OCH3 CH3