Professional Documents
Culture Documents
3 Đ Ng-Phân
3 Đ Ng-Phân
OH
OH
HO OH
Butanol (C4H9OH)
2.2. Đồng phân cấu tạo
* Cl ptixing other
-
taoran hungsuhobien
Sườn cacbon khác nhau, các nhóm định chức khác nhau
# uhan O OH O
biens
L proton bih O
O H
C4H8O : các nhóm chức : Epoxid, Aldehyd, Alcol, Ether
2.3. Hỗ biến
Sự cân bằng của 2 đồng phân cấu tạo, chuyển hóa do sự di chuyển của proton H+ giv cn ,
O OH natics DAA 2a0 (N 0)
,
OH O
lin2
.
esta tink proton,
N H N marhie l do
3
Hỗ biến enol – ceton Hỗ biến lactame – lactimine
Ri
* him the = minter 2 chiet
to beshon)
Imutenno dashon the phobien
CHƯƠNG II: ĐỒNG PHÂN
Đồng phân lập thể: công thức khai triển trong không gian 3
chiều Nằm trong mặt phẳng
HOOC OH HO COOH
Hướng vào trong
H H CH3
CH3
Hướng ra ngoài
ACID LACTIC
Lê Nguyễn Bảo Khánh 2
2. Đồng phân phẳng
Butanol (C4H10O)
2.2. Đồng phân cấu tạo
Sườn cacbon khác nhau, các nhóm định chức khác nhau
H
OH
O O O
Aldehyd Alcol Ether Ceton
3
2. Đồng phân phẳng
2.3. Hỗ biến
Sự cân bằng của 2 đồng phân cấu tạo, chuyển hóa do sự di
chuyển của proton H+ (tái định vị proton).
O OH NH NH2
R R
R’ R’ R’ R’
keton - enol imin - enamin
NH NH2 O OH
R NH N R NH N
R’ R’ R’ R’
amidin - amidin amid - acid imidic
Hỗ biến vòng – chuỗi: cũng là một kiểu hỗ biến dạng tái định vị
proton nhưng có kèm theo sự thay đổi cấu trúc mạch carbon từ
dạng mạch thẳng thành dạng mạch vòng và ngược lại
CHO
H OH OH
HO H O
HO
H OH HO
H OH OH OH
CH2OH
5
Lê Nguyễn Bảo Khánh
3. Đồng phân lập thể
* Quy tắc Cahn – Prelog – Ingold (CIP)
1. Khối lượng càng lớn thì độ ưu tiên càng cao
(H < D < C < N < O < F < P < S< Cl…)
2. Liên kết đôi hay ba được xem như liên kết với 2 hay 3 lần ngto -o
9
!
mustier ?
Br
4. Z > E
5. R > S
+ &
lejet
lic"
I
thap I col
C
T
-
I
CR3
r Ess
21 ,
C, Kiss da
=
E>
↓
to win Methap I
290 If
nitcnay-olditie
Li
·
"
(2)
CH3
~ xet Cuay >
- (,)gairs 12 21 ,
↳ Gia gan vo 2C ,
IH = (12) in tienhon.
of
CH3
3.1 Công thức lập thể
3.1.1 Công thức phối cảnh
Nằm trong mặt phẳng
d
a
b
f =
d
f
b . Nằm gần
Chapter 5 10
Quay 180°
Chapter 5 11
Quay 90°
Chapter 5 12
3.2 Cấu dạng
3.2.1 Định nghĩa
Cấu dạng là các dạng khác nhau của một hợp chất, có được do sự
quay tự do quanh một nối đơn.
Một chất có nhiều cấu dạng; cấu dạng ưu đãi có mức năng lượng
thấp nhất, bền nhất, chiếm tỉ lệ cao nhất.
Cấu dạng của một phân tử có thể được xác định bằng các phương
pháp vật lý (quang phổ hồng ngoại, cộng hưởng từ hạt nhân, nhiễu
xạ tia X…) hay các phương pháp hoá học (nghiên cứu động học
hay nhiệt động học).
Hydrocarbon
laben nhat.
>
-
thing
H CH3
H H
H 3C H
Sự quay tự do quanh
nối đơn C-C của butan
>
-
Ví dụ:
s-trans s-cis
Grank to 3 cap /1 H
H
H
H
& H ↑ (lenxnng ven ke)
H & ↓ H
H
d ↓
Cấu trạng ghế. Cấu trạng thuyền H
HH H
Benht Cyclohexan
Lê Nguyễn Bảo Khánh 16
3.2 Đồng phân cấu dạng
-how
HL H
H -rang
.
H
&
H
H H
H
H
HH H
(congoale]
Cấu dạng có các nhóm thế tại nối xích đạo bền hơn cấu dạng có các
nhóm thế tại nối trục do
knowing kogaarnicarnhom the noixtrong how
namphangra
~
&
Cấu dạng ghế có 2 mặt phẳng a (nằm dưới) và b (nằm trên) à trong
trường hợp có 2 nhóm thế trở lên sẽ có đồng phân cấu hình
HIỆN TƯỢNG ĐẢO VÒNG (RING FLIP) ca nhom the vitri truc roxn hunig quay ve -
CH
indus 3
3 CH3
H 3C
cate try t 24 H
1 1
>
-
H H 3C
3 H
H
hung 1 di
↳ new co le lan no to +
mic dumach -
APHH .
(n = 1, , , )
3 5, 7 . . .
zuhon the
3.3.1.1 ALKEN
Xét trên mặt phẳng chứa nối đôi
Danh pháp cis-trans (các nhóm thế giống nhau) HemsC >
-
.
Danh pháp Z – E (các nhóm thế khác nhau) xit to in tien 2 nhom thecing 12 -
So sánh vị trí các nhóm thế đối với mặt phẳng quy định
Dạng trans thường có mức năng lượng thấp hơn à bền hơn
· vi tin loist mos
g
#
a a a b O
a c O
a d
C C C C C C C C
b b b a b d b 8
c
H 3C CH 3 H 3C H
C C C C
H H H CH 3
cis-2-buten trans-2-buten
(Z)-3-etyl-2-hexen (E)-3-etyl-2-hexen
Các đồng phân hình học không có khả năng tự biến đổi từ
dồng phân này sang đồng phân khác maphaithong qua PEHH.
C C C Hz- CH2-CH3
con cor to
(IV) Kes
E Z z
3.3 Đồng phân cấu hình
3.3.1 Đồng phân hình học:
H COOH H 3C COOH
2 2
3 3
H 3C CH3 H CH3
H 3C H H CH3 H H
H H 3C H 3C
H H CH3
H CH3 H H H H
(2E,4E)-hexa-2,4-dien (2Z,4E)-hexa-2,4-dien (2Z,4Z)-hexa-2,4-dien
Ph
N N N N
Ph Ph Ph
(E)-azobenzen (Z)-azobenzen
anti-azobenzen syn-azobenzen
CICLAN
Dựa trên sự khác nhau về vị trí tương đối của các nhóm thế hướng
lên (mặt phẳng b) hay hướng xuống (mặt phẳng a) so với mặt
phẳng trung bình của vòng.
(1)
OH OH OH N
OH
He
H 123
K
"
P
CH3
(2) ↑
S
CH3 I CH3 &
f
·
S
CH3
i↳
⑨ ⑧
(3)
I
(1)
8
..
/H
·
H
&- 0
1 &
If
.
H
-
*
(i) R S RS &
(donguor (i)
CAS (B) [C) (PS
trans-2-methylcyclohexanol cis-2-methylcyclohexanol
4 Apgh craving viclohexan
.
-
(A) (3) la fr
,
quangianhan
[(c , (0)
23
Lê Nguyễn Bảo Khánh
3.3 Đồng phân cấu hình
Trong trường hợp có nhiều hơn 2 nhóm thế, phải chọn nhóm tham chiếu
ký hiêu là r và so sánh các nhóm thế còn lại với nhóm tham chiếu.
CH3
o 2 etz I
22 ?
-
TCHL HO
CH3 CH3
CH3 CH3
HO HO
r-1,c-3,c-4-1-hydroxy-3,4-dimethylcyclohexan
r-1,t-3,c-4-1-hydroxy-3,4-dimethylcyclohexan
ten more thing lisd
,
.
>
- xat nh thic tayet
d crating 2- Apquang hoo.
Định nghĩa:
Đồng phân quang học là những chất có cùng công thức khai triển
trong mặt phẳng nhưng công thức lập thể khác nhau.
Một chất có đồng phân quang học khi có chứa yếu tố bất đối xứng.
Vd: C bất đối, trục bất đối, mặt phẳng bất đối… dung quito 219 dexo dink
>
-
Chat dot
Một chất có n C* sẽ có 2n đồng phân quang học.
.
Cacbon bất đối xứng là cacbon mang 4 nhóm thế khác nhau.
H H H H
H F CH3 CH CH CH3
H H Br Br
F F F H
Vd:
1.hợp chất nào sau đây có đồng phân lập thể? Xác định dạng đồng phân.
X X
2.Hãy xác định số C bất đối trong công thức sau givg thixit tiep CKcaudoz day C .
*
**
** * * -
-
1 O
IT
O
* HO V
O
&
Hỗn hợp có cùng lượng chất tả triền và hữu triền sẽ không làm
quay mặt phẳng ánh sáng phân cực và được gọi là hỗn hợp tiêu
triền. (dl hay ±) racemic
Không có sự liên quan giữa một hợp chất và chiều quay của nó.
quey mp phan cic)
lin as
Có tính chất vật lý khác nhau, tách ra được bằng các phương pháp
kết tinh hay sắc ký.
Các đối hình thường được chuyển đổi bằng các phương pháp hoá
học thành các hợp chất bán đối hình để có thể bằng sắc ký hay kết
tinh
gương phẳng gương phẳng
X
HO H H OH HO H HO H
CH3 CH3 CH3 CH3
A B A C
30
↳2 bat da
15 la hipchat Meso
Ge APRH.
Hợp chất meso vì vậy không là chất quang hoạt ngay khi có tâm
bất đối xứng.
gương phẳng
COOH COOH
H OH HO H trục đối xứng
H OH HO H phân tử
COOH COOH
31
*
Co
*
O g &
3.3 Đồng phân cấu hình
3.3.2 Đồng phân quang học
Cách xác định cấu hình tuyệt đối của một cacbon phi đối
xứng (danh pháp R và S)
H NH 2 2
HO NH2 1 HO H
1
2
S R
NO2
einhier 2 bet A
-
>
xie dirk zaukil Fig C
(S, R]
& 2 PH > (2) > (3) > H
"
:
T
/
1 -
R
L1 CAC NA-co-crea 14 > Chon- It
HO H
"Ho
>
⑳
2 Mnnngang
&
↑
2 (3)
o
IH
·
1 &⑨
-
-
-=
"
- -
-
(2)
H R NH CO CHCl2 it
-
-
,
&
* NH-C0-CHC -
!
-
CH2OH ·
H -
3 Lê Nguyễn Bảo Khánh 33
tho quita Fischer quay 180015 lim they fecan hind
:
.
3
1
S
dingnorchien -S
&
Angulai - R.
1st
-
H OH C
HO H H OH H2N H
HOH2C CH 2OH H3C CH 3
- D L L D
Lê Nguyễn Bảo Khánh 34
3.3 Đồng phân cấu hình
3.3.2 Đồng phân quang học không chứa C*
Hình thành do sự cản quay của các trục
BIPHENIL
PARACYCLOPHAN