Khởi Động

Trong y khoa, gây mê là phương pháp làm bệnh nhân mất ý

thức, phục hồi được sau một thời gian , không đau và đảm bảo
F Cl
an toàn trong suốt quá trình phẫu thuật.
F C HC Br
Halothane (CF3-CHBrCl)
F
được dùng làm thuốc gây mê
phù hợp cho nhiều độ tuổi
ít ảnh hưởng đến sức khỏe bệnh nhân
trong và sau phẫu thuật.
 Khi cầu thủ bị thương, chỗ bị thương sẽ rất
đau đớn. Nhân viên tế dùng phương pháp
làm lạnh cục bộ bằng cách phun chất làm
lạnh tức thời trên chỗ bị thương. Chất làm
lạnh ở đây là ethyl chloride C2H5Cl hay
gọi là chloroethane.

Halothane và ethyl chloride là dẫn xuất halogen của hydrocarbon, có

tính chất đặc trưng và ứng dụng thực tiễn. Dẫn xuất halogen của
hydrocarbon là gì? Có những tính chất và ứng dụng trong lĩnh vực nào?
 Bài 15:

DẪN XUẤT
HALOGEN
 1. KHÁI NIỆM

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

NỘI DUNG 3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

BÀI HỌC
4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

5. ỨNG DỤNG

6. CỦNG CỐ
01
KHÁI NIỆM
 Tìm hiểu khái niệm dẫn xuất halogen
2. Cho các chất
Bảng 15.1. Hydrocarbon và sau:
một CH 3Br, xuất halogen tương ứng
số dẫn
Cl2O7, F2C=CF2, CH2Cl2, HCl,
1. Em hãy cho biết thành phần các
COCl2 (phosgene). Chất nào là nguyên tố có trong dẫn xuất
dẫn xuất halogen của halogen của hydrocarbon.
hydrocarbon? DX halogen

CH3Br, F2C=CF2, CH2Cl2, Gốchidrocacbon

Halogen
COCl2 (phosgene). (C, H)
(F ,Cl, Br, I)
(No , không no, thơm)
R: goác hydrocarbon
Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử hydrocarbon 
CTTQ:  X: F, Cl, Br, I
bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn n: soá nguyeân töû halogen

xuất halogen của hydrocarbon.
02

ĐỒNG PHÂN VÀ
DANH PHÁP
Tìm hiểu về cách gọi tên các dẫn xuất halogen

- Tên gốc chức Tên gốc hydrocarbon + halide (dùng để gọi dx halogen đơn giản)

- Tên thay thế (halogen là nhóm thế)

Số chỉ vị trí nhóm thế - Tên nhóm thế halogen – Tên hydrocarbon

3. Em hãy đọc tên các dẫn xuất halogen sau:

Cl
Dẫn xuất halogen
CH3 – Cl CH3 – CH2 – Cl CH2 = CH – Cl

Tên gốc chức methyl chloride ethyl chloride vinyl chloride phenyl chloride

Tên thay thế chloromethane chloroethane chloroethene chlorobenzene

 Tìm hiểu về công thức cấu tạo và cách gọi tên các dẫn xuất halogen

4. Em hãy gọi tên các dẫn xuất halogen sau:

2 1 2 3 4 5
5 4 3 1
CH2 CH2 CH H3C HC CH2 CH CH3
H3C CH2 Cl
CH3 Cl CH3
1-chloro-2-methylpentane 2-chloro-4-methylpentane
4 3 2 1 Cách đánh số thứ tự mạch carbon DX halogen:
Br CH2 CH2 CH CH2
- Mạch carbon (mạch chính) được ưu tiên đánh số từ
4-bromo-but-1-ene
phía gần nhóm thế hơn (từ nguyên tử halogen hoặc từ
nhóm alkyl).

- Nếu có liên kết bội thì ưu tiên đánh số từ phía gần liên kết bội.
Trường hợp tổng số của số chỉ vị trí của các nhóm thế bằng nhau thì đánh số thứ tự các nguyên tử
carbon ở mạch chính ưu tiên từ phía gần nguyên tử halogen
 Tìm hiểu về công thức cấu tạo và cách gọi tên các dẫn xuất halogen
5. Em hãy gọi tên thay thế của các dẫn xuất halogen sau:
Br
3 2 1 H2C Cl
Br CH2 CH CH2
F Br

3-bromoprop-1-ene chlorofluoromethane 1,3- dibromobenzene

- Dẫn xuất có 2, 3 hoặc 4,… nguyên tử halogen giống nhau

- dùng tiếp đầu ngữ di, tri, tri hoặc tetra, … trước tên halogeno;

- Dẫn xuất có từ 2 nguyên tố halogen, ưu tiên gọi tên halogeno theo

thứ tự a, b, c.
 6. Em hãy gọi tên các dẫn xuất halogen sau:

H2C Cl H2C CH CH2 Br

allyl bromide
Cl
methylene chloride H2C Cl

H2C CH F
vinyl fluoride benzyl chloride

Một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên thường

CHCl3 CH3Br CCl2F-CF2Cl

chloroform bromoform Freon-113
 7. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các đồng phân dẫn
xuất halogen có công thức phân tử C3H7Cl, C4H9Cl.
H3C CH CH3
C3H7Cl H3C CH2 CH2 Cl
1-chloropropane Cl
2-chloropropane
C4H9Cl
4 3 2 1 4 3 2 1
H3C CH2 CH2 CH2 Cl H3C CH2 HC CH3
Cl
1-chlorobutane 2-chlorobutane
CH3 CH3
3 2 1 1 2 3
H3C C CH3
H3C CH CH2 Cl
Cl
1-chloro-2-methylpropane 2-chloro-2-methylpropane
Tìm hiểu về công thức cấu tạo và cách gọi tên các dẫn xuất halogen

8. Em hãy cho biết dẫn xuất halogen có các loại đồng phân cấu tạo nào.

Đồng phân mạch carbon

Đồng phân cấu tạo Đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba
của dẫn xuất halogen

Đồng phân vị trí nguyên tử halogen

03
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
 Tìm hiểu tính chất vật lí dẫn xuất halogen

Bảng 15.2 Nhiệt độ sôi của một số dẫn xuất halogen

Nhiệt độ sôi, 0C ( 1bar)
9. Dựa vào Bảng 15.2, cho
Công thức X=F X = Cl X = Br X=I
biết xu hướng biến đổi nhiệt
CH3X -78 -24 4 42
CH3CH2X -38 12 38 72
độ sôi của các dẫn xuất
CH3[CH2]2X 3 47 71 102 halogen theo chiều tăng độ
CH3[CH2]3X 33 78 102 131 dài mạch carbon (cùng loại
CH3[CH2]4X 65 108 129 157 halogen) và theo chiều tăng
Theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen)
nguyên tử khối của halogen
=> KLPT => nhiệt độ sôi tăng.
Theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I từ F, Cl, Br, I (cùng gốc
(cùng gốc alkyl) => KLPT=> nhiệt độ sôi tăng. alkyl).
Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của khối lượng phân tử
 NỘI DUNG BÀI HỌC

Dẫn xuất halogen:

- Ở điều kiện thường, một số có phân tử khối nhỏ (CH3F, C2H5Cl, …) ở thể
khí, các chất có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.
- Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.
- Không tan trong nước,
10. Chonhưng
các chấttan trong
ethanol (Cdung và hữu cơ như alcohol,
môi
H OH)
2 5

ether, benzene. dichloromethane (CH2Cl2) vào 2 ống nghiệm

chứa dung dịch CuSO4 loãng, lắc hỗn hợp và
- Một số có hoạt tính sinh học cao
để yên như hình bên. Cho biết ống nghiệm
nào chứa dichloromethane.
 Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao.
Cl
Cl Cl
Cl O Cl
F Cl C
HC
F C HC Br Cl O Cl

Cl
F Cl

Halothane – Chất gây mê Dioxin – Chất cực độc

DDT – Chất có độc tính cao
04
TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
 04. Tính chất hoá học

Dựa vào đặc điểm

Ñoä aâm điện cuûa halogen lôùn hôn carbon, cấu tạo hãy dự
đoán các tính chất
+ - hoá học của dẫn
C C X xuất halogen

Liên kết carbon với halogen là liên kết phân cực.

Do đặc điểm này mà DX halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử
halogen bằng nhóm –OH, phản ứng tách hydrogen halide
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
(Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm)
Tìm hiểu thí nghiệm thủy phân chloroethane
Quan sát video và trả lời câu hỏi sau: 11. Tại sao cần phải rửa ion Cl -

12. Hãy cho biết mục đích của việc acid hóa
dung dịch sau thủy phân bằng dung dịch HNO3.

Có thể thay dung dịch HNO3 bằng H2SO4 hoặc

dung dịch HCl được không?

13. Giải thích kết quả ở cuối thí nghiệm.

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
(Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm)
Tìm hiểu thí nghiệm thủy phân chloroethane
Quan sát video và trả lời câu hỏi sau:
11. Tại sao cần phải rửa ion Br -

12. Hãy cho biết mục đích của việc acid hóa
dung dịch sau thủy phân bằng dung dịch HNO3.

Có thể thay dung dịch HNO3 bằng H2SO4 hoặc

dung dịch HCl được không?

13. Giải thích kết quả thí nghiệm ở Bước 4.

 Tìm hiểu thí nghiệm thủy phân chloroethane
.

-
11. Tại sao cần phải rửa ion Br
Vì một phần C2H5Br thuỷ phân cho ra HBr, nên cần làm sạch HBr nếu còn HBr sẽ xảy ra phản
ứng trung hoà ảnh hưởng đến hiệu suất phản ứng thuỷ phân
12. Hãy cho biết mục đích của việc acid hóa dung dịch sau thủy phân bằng dung dịch
HNO3. Có thể thay dung dịch HNO3 bằng H2SO4 hoặc dung dịch HCl được không?
Acid hóa dung dịch sau thủy phân để trung hòa lượng NaOH dư
Dùng HNO3 để tạo muối NaNO3 vì cho AgNO3 vào chỉ tạo kết tủa AgBr vàng nhạt, nếu H2SO4
và HCl khi thêm AgNO3 vào thì tạo thêm kết tủa Ag2SO4, AgCl hiện tượng không rõ ràng.
13. Giải thích kết quả thí nghiệm ở Bước 4.
Phản ứng thủy phân C2H5Cl tạo ra NaCl. NaCl phản ứng với dung dịch AgNO3 tạo kết tủa trắng
CH 3CH 2 -Cl + NaOH 
 CH 3CH 2 -OH + NaBr
t0

chloroethane ethanol
AgNO3 + NaCl 
 AgCl + NaNO3
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
(Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm)
Tìm hiểu thí nghiệm thủy phân chloroethane

Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với carbon no có phản
ứng thế nhóm –OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

VD:
CH3 CH3

H3C CH CH2 Br + NaOH 


t0
H3C CH CH2 OH + NaBr
 
 Em hãy quan sát thí nghiệm,
nêu hiện tượng, viết PTPU


dung dịch
nươc brom

KOH; C2H5OH;
CH3CH2Cl
 2. Phản ứng tách hydrogen halide (tách Trong phản ứng tách
Phản ứng tách HX
hydrogen halide nguyên
HX) của 2-bromobutane
tử halogen được tách
Tìm hiểu phản ứng tách hydrogen halide thu được sản phẩm
cùng với nguyên tử H

 CH2=CH2
+ KOH, ethanol;t 0 nào?
CH2–CH2 + KOH của carbon nào?
-HCl
 
ethane
H Cl
CH 3 -CH=CH-CH 3
+ KOH, ethanol, t 0 but-2-ene
H3C CH HC CH2 - HBr
H Br H CH 3 -CH 2CH=CH 2
2- bromobutane but-1-ene
- Quy tắc Zaitsev: khi tách HX ra khỏi dẫn xuất halogenua thì sản phẩm chính
được tạo thành theo hướng “X tách ra cùng với H của carbon bậc cao hơn” (tạo
thành anken có nhiều nhóm thế hơn).
 LUYỆN TẬP

16. Hoàn thành các phương trình hóa học .

a) CH3Cl + KOH 

b) CH3CH 2 Br + NaOH 

c) CH 2 = CHCH 2Cl + NaOH 

d) CH 3CH 2 Br 
KOH,ethanol, t 0

e) H3C CH CH CH3 

KOH,ethanol, t 0

CH3 Cl
05

ỨNG DỤNG
 05- ÖÙNG DUÏNG

Nhöïa PVC -(CH2-CH2)n- Teflon: -(CF2-CF2)n-

DX Halogen

Thuoác gaây teâ: C2H5Cl Làm dung môi

Thuốc gây mê: CF3-CHClBr. CH2Cl2, CHCl3, CCl4
Mặc dù có nhiều ứng dụng trong thực tế nhưng các dẫn xuất của halogen lại gây ra một
vấn về môi trường đó là “lỗ thủng tầng ozone”, “ô nhiễm môi trường”.

Lỗ thủng tầng ôzôn qua thời gian

 Tìm hiểu ứng dụng và cách sử dụng dẫn xuất halogen

Hiện nay, vì yếu tố lợi nhuận mà vấn đề lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật, thuốc kích thích
tăng trưởng gây tác hại nghiêm trọng đến sức khỏe người tiêu dùng. Hãy đưa ra hướng giải
quyết về tình trạng trên.

Lời giải:
Tuyên truyền nâng cao ý thức của
người dân trong việc sản xuất nông
nghiệp sạch
Tăng cường công tác thanh, kiểm
tra, xử lý nếu vi phạm.

Hãy chung tay bảo vệ môi trường của chúng ta.
CỦNG
CỐ
Câu 1: Cho các dẫn xuất halogen sau:
(1)C2H5F (2) C2H5Br (3) C2H5I (4) C2H5Cl
Thứ thự giảm dần nhiệt độ sôi là:

A (3) > (2) > (4) > (1) B (1) > (4) > (2) > (3)

C (1) > (2) > (3) > (4) D (3) > (2) > (1) > (4)
 Câu 2: Danh pháp IUPAC của dẫn xuất halogen có công
thức cấu tạo ClCH2CH(CH3)CHClCH3 là

1,3-dichloro-2-methylbutane 2,4-dichloro-3-methylbutane
1,3-dichloropentane 2,4-dichloro-2-methylbutane
Câu 3: Sự tách hydrogen halide của dẫn xuất
halogen X có CTPT C4H9Cl cho 3 olefin đồng phân,
X là chất nào trong những chất sau đây?

A n- butyl chloride. B sec-butyl chloride.

C iso-butyl chloride. D tert-butyl chloride.

Câu 4: Theo quy tắc Zaitsev, sản phẩm chính của phản
ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-chlorobutane là

A. But-2-ene B. But-1-ene

C. But-1,3-diene D. But-1-yne
 Câu 5: Khi đun sôi hỗn hợp gồm C2H5Br và KOH trong
C2H5OH thấy thoát ra một chất khí không màu. Dẫn khí này đi
qua ống nghiệm đựng nước bromine. Hiện tượng xảy ra là:

A. Xuất hiện B. Nước bromine

kết tủa trắng có màu đậm hơn

C. Nước bromine D. Không có hiện

bị mất màu tượng gì xảy ra.
 1. Gọi tên các dẫn xuất halogen
CH3CH2CH2 – Cl CH2 = CH – I Cl – CH2CH2CH2 – Cl
(1) (2) (3)

CH3

H3C CH CH2 Cl Br

(4) (5)

Lời giải
(1) chloropropane (4) 1,2 - dichloropropane
(2) iodoethene (Vinyl iodide) (5) bromobenzene

(3) 1,3 - dichloropropane

2. Cho sơ đồ biến đổi của 1-chloropropane như sau:

a) Gọi tên loại phản ứng (1), (2) và hoàn thành các phương trình hóa học.
b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đồ trên khi thay hợp chất CH3CH2CH2Cl
bằng 2-bromobutane. Xác định sản phẩm hữu cơ chính (nếu có) trong các
phản ứng.
Lời giải
a) (1) Phản ứng tách hydrogen halide
(2) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Cho sơ đồ biến đổi của 1-chloropropane như sau:

a) Gọi tên loại phản ứng (1), (2) và hoàn thành các phương trình hóa học.
b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đồ trên khi thay hợp chất CH3CH2CH2Cl
bằng 2-bromobutane. Xác định sản phẩm hữu cơ chính (nếu có) trong các
phản ứng.

Lời giải
3. CFC là hợp chất khó cháy, không độc và trơ về mặt hóa học. Trước đây CFC chủ yếu
được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh. CFC không gây hại ở điều kiện thường, nhưng
trên khí quyển của Trái Đất, chúng tồn tại trong khoảng 100 năm và khuếch tán lên tầng
bình lưu. Dưới tác dụng của tia UV từ Mặt Trời, liên kết C-Cl của CFC bị phá vỡ, tạo ra gốc
Cl tự do. Theo ước tính , mỗi gốc Cl tự do phá hủy 1 triệu phân tử ozone. Việc không sử
dụng CFC đã giúp lỗ hổng tầng ozone được thu hẹp. Ngày nay người ta đã sử dụng hợp chất
nào để thay thế CFC trong công nghiệp làm lạnh để tránh phá hủy tầng ozone?

Lời giải
Các chất làm lạnh phổ biến khác được sử dụng trong các ứng dụng khác nhau là
ammonia, sulfur dioxide và các hydrocarbon không halogen hóa như các propane,...