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化學九
化學九
普化學實驗(二)
實驗九
實驗九:有機化合物
有機化合物(阿斯匹靈的製備)
(阿斯匹靈的製備 )之合成
班級:
班級:四高二
四高二 A
組別:
組別:第四組
第四組
實驗者:
實驗者:學號:
學號: 4990
4990G0
90G019
G019 姓名:
姓名:張智昱*
張智昱*
學號:
學號: 4990
4990G0
90G021
G021 姓名:
姓名: 鄭皓元
學號:
學號: 4990
4990G0
90G042
G042 姓名:
姓名: 湯發時
普化學實驗
化學實驗(
實驗(二)-實驗九
實驗九:有機化合物(
有機化合物(阿斯匹靈的製備)
阿斯匹靈的製備)之合成
O O
OH CH3C O C CH3
+ O + CH3COOH
COOH CH3C
一、實驗目的: 熟悉阿斯匹靈的製法及其檢驗法。 O COOH
二、相關知識:
乙醚等有機溶劑中,利用乙醯柳酸在低溫時溶解度很小而結晶析出之白色晶體,熔點為 135℃。
柳酸亦為一鎮痛劑,但會傷胃。合成的阿斯匹靈含有一些雜質,這些雜質可能是未反應的反應物
或其它副產物。經過再結晶後會得到較純的阿斯匹靈,所謂再結晶是選用適當的溶劑將欲純化的固體
加熱溶解,再將溶液慢慢冷卻,利用高低溫物質溶解度的差異,使欲得到的純物質結晶析出而將雜質
留在溶液中。再利用一些檢驗方法就可以知道阿斯匹靈的純度。
關於柳酸和阿斯匹靈
阿斯匹靈的檢驗法
阿斯匹靈 ,是加入褐色的氯化鐵(FeCl3)溶液,由於柳酸上-OH 基和-COOH
看其中是否仍含有柳酸。另外,市售
市售阿斯匹靈
市售阿斯匹靈純度較高,也可藉此檢驗,看其中是否仍含有柳酸。
阿斯匹靈
三、器材及藥品:
12.冰塊 13 市售阿斯匹靈
市售阿斯匹靈。
阿斯匹靈
四、實驗步驟:
1. 阿斯匹靈的粗製:
阿斯匹靈的粗製
精稱精稱柳酸
精稱 2.0 克及醋酸酐 5.0mL(也要精稱
精稱)
精稱 置於乾淨乾燥的錐形瓶中。(醋酸酐
醋酸酐遇水則成醋酸
醋酸酐遇水則成醋酸而失
遇水則成醋酸
效,故錐形瓶需乾燥 乾燥)
乾燥
再加入 10 滴濃硫酸作催化劑後,搖動錐形瓶使之均勻混合,置入 75℃熱水浴中(不得超過 80℃),加
熱 20 分鐘使其完全溶解,此時開始進行乙醯基化。
移出錐形瓶趁熱小心逐滴加入 2 mL 蒸餾水,以除去過剩的醋酸酐。再移出水浴,加入 10ml 冰水,並
放入冰水浴待其結晶生成,後再靜置數分鐘,將之過濾後烘乾 烘乾精
烘乾精稱,可得第一個產率
第一個產率。
第一個產率
2.阿斯匹靈的
阿斯匹靈的檢驗
阿斯匹靈的檢驗:
檢驗:
取 1 支試管,加入少許的柳酸固體放入試管中,並加入了 10%氯化鐵(FeCl3)溶液 2 滴,觀察有何變
化。
另取 1 支試管將烘乾後的固體取少許放入試管中,加入 2 滴氯化鐵溶液觀察其反應。
再取 1 支試管,取少許市售阿斯匹靈
市售阿斯匹靈放入試管中,加入
市售阿斯匹靈 2 滴氯化鐵溶液觀察其反應,並與前兩次的反應
做比較。
五、實驗結果:
1. 阿斯匹靈的粗製:
阿斯匹靈的粗製
精稱克數
精稱 20.1 4.9 2.60 90.1%
2.阿斯匹靈的檢驗
阿斯匹靈的檢驗:
阿斯匹靈的檢驗
加入過量的醋酸酐其目的是要使產率較高
加入濃硫酸是當催化劑,目的在加速反應速度。
以水浴加熱反應,目的是加速反應速度。
在水浴加熱過程中,不會有固體析出,是因為阿斯匹靈在高溫時其溶解度較高,因此必須在冰浴下才會有結晶析出。
加入飽和碳酸氫鈉溶液的目的是去除雜質,而攪拌至不再冒泡的氣泡為二氧化碳。
加入濃鹽酸的目的是在脫水,因為未加前是鹽類,易溶於水;同時,此亦是在純化阿斯匹靈。
產量為何比理論產量少的原因可分為以下幾個:
阿斯匹靈可溶於熱水,但幾乎不溶於冷水,但是還是會有一些會溶在水中,因此產率會較低。
反應不完全,因為酯化反應是可逆反應,加上其反應後會產生醋酸,在酸性條件下酯類更容易水解成起始物,因此會降低產率。