普化學實驗(

普化學實驗(二)
實驗九
實驗九：有機化合物
有機化合物（阿斯匹靈的製備）
（阿斯匹靈的製備 ）之合成

班級：
班級：四高二
四高二 A

組別：
組別：第四組
第四組

實驗者：
實驗者：學號:
學號: 4990
4990G0
90G019
G019 姓名：
姓名：張智昱*
張智昱*
學號:
學號: 4990
4990G0
90G021
G021 姓名:
姓名: 鄭皓元
學號:
學號: 4990
4990G0
90G042
G042 姓名:
姓名: 湯發時
普化學實驗
化學實驗(
實驗(二)－實驗九
實驗九：有機化合物（
有機化合物（阿斯匹靈的製備）
阿斯匹靈的製備）之合成
O O
OH CH3C O C CH3
+ O + CH3COOH
COOH CH3C
一、實驗目的: 熟悉阿斯匹靈的製法及其檢驗法。 O COOH

二、相關知識：

阿斯匹靈 (aspirin) 為常用鎮痛、解熱劑，常用於感冒所引起的發燒及頭痛，也可用來作風濕患者

的關節鎮痛劑，其學名為乙醯柳酸(acetylsalicylic acid)，可由柳酸或稱水楊酸(salicylic acid)和醋酸酐

(acetic anhydride) 在磷酸或硫酸的催化下化合而成；其可溶於熱水，但幾乎不溶於冷水，易溶於乙醇、

乙醚等有機溶劑中，利用乙醯柳酸在低溫時溶解度很小而結晶析出之白色晶體，熔點為 135℃。

柳酸亦為一鎮痛劑，但會傷胃。合成的阿斯匹靈含有一些雜質，這些雜質可能是未反應的反應物

或其它副產物。經過再結晶後會得到較純的阿斯匹靈，所謂再結晶是選用適當的溶劑將欲純化的固體

加熱溶解，再將溶液慢慢冷卻，利用高低溫物質溶解度的差異，使欲得到的純物質結晶析出而將雜質

留在溶液中。再利用一些檢驗方法就可以知道阿斯匹靈的純度。
 關於柳酸和阿斯匹靈
阿斯匹靈的檢驗法
阿斯匹靈 ，是加入褐色的氯化鐵（FeCl3）溶液，由於柳酸上－OH 基和－COOH

基的氧具有孤對電子，可嵌合 Fe3 形成紫色的錯合物，而阿斯匹靈

＋
阿斯匹靈則否。故可藉此檢測產物的純度，
阿斯匹靈

看其中是否仍含有柳酸。另外，市售
市售阿斯匹靈
市售阿斯匹靈純度較高，也可藉此檢驗，看其中是否仍含有柳酸。
阿斯匹靈

三、器材及藥品：

1.試管×6；2. 250 mL 錐形瓶；3.燒杯×1；4. 滴管×1；5. 本生燈×1；6. 鐵架×1；

7. 柳酸 C6H4(OH)COOH；8. 醋酸酐；9.濃硫酸；10. 10﹪氯化鐵（FeCl3）溶液；11. 純水；

12.冰塊 13 市售阿斯匹靈
市售阿斯匹靈。
阿斯匹靈

四、實驗步驟：
1. 阿斯匹靈的粗製：
阿斯匹靈的粗製

精稱精稱柳酸
精稱 2.0 克及醋酸酐 5.0mL（也要精稱
精稱）
精稱 置於乾淨乾燥的錐形瓶中。（醋酸酐
醋酸酐遇水則成醋酸
醋酸酐遇水則成醋酸而失
遇水則成醋酸
效，故錐形瓶需乾燥 乾燥）
乾燥
再加入 10 滴濃硫酸作催化劑後，搖動錐形瓶使之均勻混合，置入 75℃熱水浴中（不得超過 80℃），加
熱 20 分鐘使其完全溶解，此時開始進行乙醯基化。
移出錐形瓶趁熱小心逐滴加入 2 mL 蒸餾水，以除去過剩的醋酸酐。再移出水浴，加入 10ml 冰水，並
放入冰水浴待其結晶生成，後再靜置數分鐘，將之過濾後烘乾 烘乾精
烘乾精稱，可得第一個產率
第一個產率。
第一個產率
 2.阿斯匹靈的
阿斯匹靈的檢驗
阿斯匹靈的檢驗：
檢驗：

取 1 支試管，加入少許的柳酸固體放入試管中，並加入了 10％氯化鐵（FeCl3）溶液 2 滴，觀察有何變
化。
另取 1 支試管將烘乾後的固體取少許放入試管中，加入 2 滴氯化鐵溶液觀察其反應。
再取 1 支試管，取少許市售阿斯匹靈
市售阿斯匹靈放入試管中，加入
市售阿斯匹靈 2 滴氯化鐵溶液觀察其反應，並與前兩次的反應
做比較。

五、實驗結果：
1. 阿斯匹靈的粗製：
阿斯匹靈的粗製

化合物 柳酸 醋酸酐 阿斯匹靈理論產量 阿斯匹靈的第一個產率

阿斯匹靈的第一個產率

精稱克數
精稱 20.1 4.9 2.60 90.1%

2.阿斯匹靈的檢驗
阿斯匹靈的檢驗：
阿斯匹靈的檢驗

化合物 柳酸 阿斯匹靈的第一 市售阿斯匹靈 1

個產物
10％FeCl3 紫黑色 紫色 咖啡色
溶液
六、討論：
討論：再結晶時是放射狀的，後來乾燥以後呈白色針狀，很像味精。
水楊酸具酚之官能基，阿斯匹靈則無，而酚遇氧化鐵（黃色）會呈紫色反應，所以若變色則不純，表反應未完全。
七、心得：
心得：這次實驗農硫酸與液體混要小心，會產生高溫，小心燙傷!
八、結論：

加入過量的醋酸酐其目的是要使產率較高
加入濃硫酸是當催化劑,目的在加速反應速度。
以水浴加熱反應,目的是加速反應速度。
在水浴加熱過程中,不會有固體析出,是因為阿斯匹靈在高溫時其溶解度較高,因此必須在冰浴下才會有結晶析出。
加入飽和碳酸氫鈉溶液的目的是去除雜質，而攪拌至不再冒泡的氣泡為二氧化碳。
加入濃鹽酸的目的是在脫水，因為未加前是鹽類，易溶於水；同時，此亦是在純化阿斯匹靈。
產量為何比理論產量少的原因可分為以下幾個：
阿斯匹靈可溶於熱水，但幾乎不溶於冷水，但是還是會有一些會溶在水中，因此產率會較低。
反應不完全，因為酯化反應是可逆反應，加上其反應後會產生醋酸，在酸性條件下酯類更容易水解成起始物，因此會降低產率。