Lipidler I:Fonksiyonları

Yağ asitleri : İsimlendirme ve

Sınıflandırma
Dr. Öğr. Üyesi Çiğdem Gözde Aslan
Tıbbi Biyokimya AD
Öğrenim Hedefleri
• Lipidlerin genel özelliklerini ve fonksiyonlarını öğrenir.
• Lipidlerin gruplandırmasını öğrenir.
• Yağ asitlerinin adlandırılmasını öğrenir.
• Yağ asitlerinin sınıflandırılmasını öğrenir.
 Lipidler

Ortak özellikleri:
Suda çözünmeyen, apolar veya hidrofobik
Kloroform, eter, benzen, sıcak alkol, aseton gibi organik
çözücülerde çözünebilirler
Enerji değerleri yüksektir; ancak yanma için karbonhidrat
ve proteinlerden daha fazla oksijene gereksinim gösterirler
Metabolizmaları benzerlik gösterir
 Lipidlerin fonksiyonları

Nötral yağlar olarak bilinen trigliseridler, birçok organizmada enerji

için başlıca yakıt deposudur
Fosfolipidler ve steroller biyolojik membranların yapı taşlarıdırlar
Nispeten küçük miktarlarda bulunan bazı lipidler, enzim kofaktörleri,
elektron taşıyıcıları, emülsifiye edici ajanlar, hormonlar ve intrasellüler
haberciler olarak çok önemli fonksiyonlara sahiptirler
Organların çevrelerinde ve deri altında bulunan lipitler ısı yalıtımında görev
alırlar.
 LİPİDLER

• Suda çözünmeyen bileşiklerdir

• Bir çok lipid yağ asidi veya yağ asidi esteridir.
• non-polar solventlerde çözünürler.

• Lipidler amfipatiktir.
Lipidlerin Sınıflandırılması

• Basit lipidler: Nötral yağlar, mumlar

• Konjuge Lipidler: Lipoproteinler, sfingomiyelin

• Lipid Türevleri: Yağ aldehitleri, gliserol, bazı alkoller, steroitler, Yağda

eriyen renk maddeleri, yağda eriyen vitaminler
 Yağ Asitleri
2

Bir ucunda metil grubunun (ω-karbonu) diğer

ucunda karboksil grubunun bulunduğu düz zincirli
hidrokarbon molekülleridir.

3 2 1
H3C-(CH2)n-CH2-CH2COOH
   CH3
 Yağ Asitleri
* Doymuş (satüre) yağ asitleri
* Doymamış (ansatüre) yağ asitleri
* Ek gruplu yağ asitleri
* Halkalı yapılı yağ asitleri

Zincir uzunluğuna göre:

Kısa zincirli yağ asitleri: 2-6 karbon atomu

Orta zincirli yağ asitleri: 6 –10 karbon atomu
Uzun zincirli yağ asitleri: 10 – 26 karbon atomu
 Yağ Asitleri
• Yapılarında çift bağ içeren yağ asitlerine doymamış yağ asitleri
denir.
• Tüm çift bağ içermeyen (C atomları H iyonu taşıyan) yağ
asitlerine doymuş yağ asitleri denir.
 Doymuş Yağ Asitleri
En basit doymuş yağ asidi, 2 karbona sahip asetik asit’tir.

Doymuş yağ asitleri, iki karbonlu monokarboksilik asit olan asetik asit üzerine
kurulmuş olarak tasarlanabilirler.
 Doymuş Yağ Asitleri

Doymuş yağ asitlerinin 2-6 karbonluları kısa zincirli, 6-10 karbonluları orta zincirli, daha
fazla karbonluları uzun zincirli yağ asitleri olarak tanımlanırlar.
Doymuş Yağ Asitlerine ait Özellikler
Yağ Sistematik Kısa E.N(oC) Kaynak
asitleri İsim Göst.
Butirik n-butanoik C-4:0 -8 Süt yağı

Kaproik n-hekzanoik C-6:0 -2 Süt yağı

Kaprilik n-oktanoik C-8:0 16 Süt ve Palmiye yağı

Kaprik n-dekanoik C-10:0 31 Süt ve Palmiye yağı

Laurik n-dodekanoik C-12:0 44 Süt ve Domuz yağı

Miristik n-tetradekanoik C-14:0 54 Süt ve Domuz yağı

Palmitik n-hegzadekanoik C-16:0 63 Hayvan ve Bitki yağl.

Stearik n-oktadekanoik C-18:0 70 Hayvan ve Bitki yağl.

Araşidik n-aykosanoik C-20:0 76 Yer Fıstığı ve Süt yağı

 Doymuş Yağ Asitleri
Hayvansal yağlarda en çok bulunan doymuş yağ asitleri, 16 karbonlu palmitik asit
ile 18 karbonlu stearik asittir.

Doymuş yağ asitlerinin karbon sayısı 10 ve daha az olanları

oda sıcaklığında sıvıdır; diğerleri katı yağlar olarak
tanımlanırlar.
Doymuş Yağ Asitleri

• Doymuş yağ asitlerinde;

• Alifatik zincirlerindeki C atomu sayısının azalması,
• 1. Erime sıcaklıklarının düşmesine
• 2. Suda çözünme özelliklerinin artmasına yol açmaktadır.
• 6 C’dan daha fazla C atomu taşıyan doymuş yağ asitleri suda
çözünememektedir.
• Kısa zincirli doymuş yağ asitleri (8 C atomundan daha az) fizyolojik ısıda sıvı
halde bulunmaktadır.
• 10 C’dan daha fazla C atomuna sahip doymuş yağ asitleri fizyolojik ısıda katı
halde bulunmaktadır
 Doymamış Yağ Asitleri
Doymamış (ansatüre) yağ asitleri, hidrokarbon zincirinde bir veya daha
fazla çift bağ içeren yağ asitleridirler.
Doymamış yağ asidine eklenen çift bağlar doymamış yağ asitlerinin erime
noktasının düşmesine (doymuş yağ asitlerine göre) neden olur.
 Doymamış Yağ Asitleri
Hidrokarbon zincirinde bir çift bağ içeren doymamış yağ asitleri,
monoansatüre (monoenoik) yağ asitleridirler.
CH3(CH2)7C=C(CH2)7COOH
 Doymamış Yağ Asitleri

Hidrokarbon zincirinde iki veya daha fazla çift bağ içeren doymamış yağ
asitleri, poliansatüre yağ asitleridirler.
Poliansatüre yağ asitleri, içerdikleri çift bağ sayısına göre dienoik, trienoik,
tetraenoik yağ asitleri olarak adlandırılırlar.
Doymamış yağ asitlerinde
çift bağ cis veya trans
formunda olabilir.

Cis; doğal yağ asitlerinde

yaygın form
Trans; nadir bulunan form
Doymamış Yağ Asitleri

Linoleik asit 18:29,12 6 yağ asidi

Linolenik asit  18:3 9,12,15 3 yağ asidi
Araşidonik asit  20:4 5,8,11,14 6 yağ asidi
 Doymamış Yağ Asitlerine Ait Özellikler

Yağ asitleri Kısa E.N (oC) Kaynak

Gösterimi

Palmitoleik C-16:1 1 Balık ve Hayvansal Yağl.

Oleik C-18:1 13 Hayvan ve Bitki Yağları

Linoleik* C-18:2 -6 Soya Yağı

Linolenik* C-18:3 -11 Keten ve Soya Yağı

Araşidonik* C-20:4 -50

Fizyolojik Olarak YaygIn Yağ Asitleri
Genel ad Yapİ Özellikler

Sitoplazma proteinlerinin
Sitoplazma
N-term. uçlarına proteinlerinin
atak
yaparN-term. uçlarına atak
yapar yağ asidi
Memelilerde
sentezinin son ürünü
Memelilerde yağ asidi
sentezinin son ürünü

Esansiyel yağ asidi

Esansiyel yağ asidi

Eikosanoik asit sentezinin

öncüsü.
 Esansiyel Yağ Asitleri

• Yapılarında çift bağ içerirler.

• Hayvanlar için esansiyel özelliğe sahiptirler.
• Düşük düzeyde ihtiyaç nedeniyle yetersizlik belirtisi
fazla görülmez.
• Eksikliklerinde deri epitel hücrelerinde bozukluklar,
gelişmede yavaşlama, verim düşüklüğü ve kısırlık görülür.
 Esansiyel Yağ Asitleri Neden Önemli?

• Fosfolipidlerin yapısında yer alırlar:

1. Hücre zarının yapı taşlarıdır
2. Yağların taşınmasından sorumludurlar
3. Sefalin – Tromboplastin – kanın pıhtılaşması
4. Sifingomyelin (sinir dokusu), beyin ve sinir sistemi
fonksiyonu için gerekli
• Prostaglandin ve benzeri maddelerin sentezinde
Esansiyel yağ asitleri
• Linoleik asit (LA) 18:2 (9,12) n-6
COOH
all-cis-

• -Linolenik asit (ALA) 18:3 (9,12,15) n-3

COOH

• Araşidonik asit (AA) 20:4 (5,8,11,14) n-6

COOH
 Esansiyal Yağ Asidi Aileleri
-6 ailesi -3 ailesi
H3C H3C COOH
COOH
C18:2 -6 Linoleik C18:3 -3 -Linolenik
Keten tohumu yağı
mısır yağı
Canola yağı
safran yağı
Ayçiçeği yağı Soya yağı

H3C COOH
H3C
COOH
C20:5 -3 Eicosapentaenoik
EPA
C20:4 -6 Araşidonik
H3C
Et, yumurta, COOH
C22:6 -3
Beyin
Docosahekzaenoik
DHA
Trombotik Balık yağı
Inflammatuvar
 trombotik
 inflammatuvar
 Yağ asitlerinin
isimlendirilmesi
Yağ asitlerinin isimlendirilmesi

• Zincir uzunluğuna göre isimlendirilir

• C18
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

• Çift bağ sayısına göre isimlendirilir.

– C18:0 - çift bağ yok
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

Stearic acid
 Yağ asitlerinin isimlendirilmesi
Çift bağ sayısına göre isimlendirilir.
Bir adet çift bağ
C18:1 Δ9
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH
Oleic acid
İki çift bağ
C18:2 Δ9,12
H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH

Linoleic acid
 Yağ asitlerinin isimlendirilmesi

• İlk çift bağın bulunduğu, çift bağın yerine göre (metil ucundan sayılır)
• Omega sistemi (örn., omega 3, 3)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
   
Yağ asitlerinin isimlendirilmesi
Omega 3
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH

 Linolenik asit

H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH

Omega 6
Linoleik asit
• Çifte bağın yerinin belirtilmesinde Δ sembolü kullanılır.
• 16:1 (Δ9)

• 16:0
• 18:0

• 18:1 (Δ9)

• 18:2(Δ9,12)
Δ9 , ω9

Δ9,12 , ω6

Δ9,12,15 , ω3
Omega 3 Yağ Asitleri Omega 6 Yağ Asitleri
• a-Linoleik Asit (ALA)
• Linoleik Asit
• Eikosapentaenoik asit
(EPA, 20:5, ω-3) • Araşidonik Asit
• Dokosaheksaenoik asidin
(DHA, 22:6 ω-3)

Omega 3 ve Omega 6 arasındaki en belirgin fark, Omega 3’ün kan

akışkanlığı sağlarken Omega 6’nın kan pıhtılaşmasına etki etmesidir.
Bunun yanında Omega 6 yağ asidinin gereğinden fazla tüketilmesi
inflamasyona neden olurken Omega 3 inflamasyona bağlı hastalıkların
iyileşmesine katkı sağlar.
 Doymamış Yağ Asitleri
18 9 1
H
H 3 C (CH 2 ) 7 C CH( CH 2 ) 7 COOH

10

1 8 :1  9 o r n - 9 , 1 8 : 1
 2 3 4 5 6 7 8 9 10 18
H3C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH CH(CH2)7COOH

n 17 10 9 1

9, C18:1 or n-9, 18:1

 LİPİTLERİN SINIFLANDIRILMASI

A. Basit Lipitler:
 Yağ asitlerinin değişik alkollerle oluşturduğu esterleridir.

A.1 Yağlar: Nötral Yağlar (Trigliseritler-Triaçilgliserol)

A.2 Mumlar: Gerçek mumlar, kolesterin esterleri, A ve D vitaminleri esterleri

Gerçek mumlar: 16-20 karbonlu yağ asitleri ile 16-18 karbonlu düz zincirli
alkollerin esterleridir.
Bitkilerin doğal koruyucu tabakası; su kaybını önleme, pestisitlerden koruma vb.
Hayvanlarda; kürk/tüy/post (water-proof)
Ticari olarak bir çok alanda önemli; araba, mum, kozmetik sanayi vb.
Trigliserit (Triaçilgliserol) = Depo lipid
Gliserol +3 adet Yağ Asidi
LİPİTLERİN SINIFLANDIRILMASI

B. Bileşik Lipitler:

1 Fosfolipitler: Lesitin, Sefalin, Sfingomiyelin

2 Glikolipidler: Serebrosid, Gangliyozid

3 Lipoproteinler: HDL, IDL, LDL, VLDL, şilomikron

LİPİTLERİN SINIFLANDIRILMASI
C. Türev Lipitler:
 Basit veya bileşik lipidlerin hidrolizi sonucu oluşan ve lipid özelliği
gösteren maddelerdir.
 Yağ aldehitleri, gliserol, bazı alkoller, steroitler.
• Monoaçil gliseroller ve diaçil gliseroller: Trigliseridlerin hidrolizi
sonucu oluşurlar.
• Alkoller: Gliserol ve sfingozin, bileşik lipidlerin yapısında en sık
bulunan alkollerdir.
• Yağ aldehitleri: Yağ asitlerinin indirgenmesiyle oluşan bileşiklerdir
• Keton cisimleri: Asetoasetik asit, β-hidroksibutirik asit ve asetondur.
Hücre zarı
TEŞEKKÜRLER