[HỮU CƠ 11]

ANKAN
* Nội dung của bài AnKan ad phân thành nhiều vấn đề nhỏ để các mem nắm và phân biệt rõ từng
vấn đề, sau đây ad đi 2 vấn đề đầu tiên về Khái niệm và Đồng Phân, Danh pháp...Nghĩ là đơn giản
nhưng bỏ qua thì không nên... *
Vấn đề 1: Khái niệm:
Cần nắm rõ khái niệm căn bản của Hidrocacbon no và ankan
- Hidrocacbon no: là Hidrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn
- Ankan (hay parafin) là những Hidrocacbon No không có mạch vòng.
Công thức chung của dãy đồng đẳng metan: CnH2n+2 (n>=1)
Vấn đề 2: ĐỒNG PHÂN-DANH PHÁP:
* Bạn cần xác định được:
1) Hiện tượng đồng phân cấu tạo xuất hiện từ ankan có bao nhiêu cacbon trong phân tử? (Từ C4 trở
đi)
2) Ankan có loại đồng phân nào? (Đồng phân mạch C)
* Về danh pháp gồm tên thường và tên thay thế (IUPAC)
A) ANKAN MẠCH THẲNG: (gọi bằng tên thường)
1. Cách gọi tên:
Tên ankan mạch thẳng = số cacbon + AN
Nhớ: số cacbon: 1 là mono ( nhưng thường ko đọc)
2 – đi
3 –tri
4 – tetra
5 – penta
6 – hexa
7 – hepta
8 – octa
9 – nona
10 – đecan
Đôi khi người ta thêm n- (viết tắt của normal) trước tên của ankan để thể hiện cấu tạo mạch thẳng
của những ankan từ C4 trở lên
VD: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 : n-hexan
SGK có giới thiệu chi tiết về 10 ankan đầu. Các nhóm được đặt trong dấu [ ] thể hiện mạch không
nhánh, nếu được đặt trong dấu ( ) là thể hiện mạch có nhánh
Dừng lại ở C10H22 đọc là đecan, vậy C11H24 trở đi đọc như thế nào?
10 - đecan
C11H24: n-unđecan
C12H26: n-đođecan
C13H28: n-triđecan
Giải thích: C13 có 13 cacbon = 3 + 10 , ứng với 3 là tri, 10 là đecan => đọc là tri đecan.
=> ĐỌC SỐ ĐƠN VỊ TRƯỚC RỒI TỚI HÀNG CHỤC
Tương tự cho C14H30: n-tetra đecan
….
20 - cosan
C20H42: n-icosan
C21H44: n-henicosan
C22H46: n-đocosan
C23H48: n-tricosan ( 23 = 3 + 20 = tri + cosan =tricosan)
C24H50: n-tetracosan
…
30 - tricontan
C30H62: n-tricontan
C31H64: n-hentricontan
C32H66: n-đotricontan
C33H68: n-tritricontan (33 = 3+ 30 =tri + tricontan =tritricontan)
C34H70: n- tetratricontan (34 = 4 +30 = tetra + tricontan = tetratricontan)
….
40 – tetracontan
C40H82 : n-tetracontan
C41H84: n-hentetracontan
C42H86: n-đotetracontan
C43H88 : n-tritetracontan (43 = 3 + 40 = tri + tetracontan = tritetracontan)
….
50 – pentacontan
C50H102: n-pentacontan
C51H104: n-henpentacontan
C52H106: n-đopentacontan
C53H108 : n-tripentaconatn
…
60 – hexacontan
...
70 - heptanconatn
...
80 - octacontan
...
90 - nonacontan
...
100 – hectan
VẬY: ta thấy là các trường hợp C11(undecan) , C12, C21, C22, C31, C32...C91, C92 thì được đọc
theo kiểu đặc biệt là hen-(ứng với hàng đơn vị là 1), đo-(ứng với hàng đơn vị là 2). Từ hàng đơn vị là
3 đến hàng đơn vị bằng 9 đều đọc theo qui tắc :
TÊN =n - SỐ CACBON ĐƠN VỊ + SỐ HÀNG CHỤC TƯƠNG ỨNG (dấu + chỉ sự nối liền không
khoảng cách )
VD: C43H88 : n-tritetracontan (43 = 3 + 40 = tri + tetracontan = tritetracontan)
….
2. ANKAN MẠCH NHÁNH: (gọi bằng tên thay thế - tên IUPAC)
Tên của ankan mạch nhánh được gọi như sau:
Bước 1: Xác định mạch cacbon dài nhất và mang nhiều nhánh nhất làm mạch chính
Bước 2: Đánh số thứ tự từ 1, bắt đầu ở cacbon đầu mạch gần nhánh nhất đến hết chiều dài mạch
cacbon (và nên lưu ý: tổng của số thứ tự các nhánh là nhỏ nhất)
Ví dụ:[đầu A ] CH3 – CH2 – CH2(CH3)2 – CH2 – CH2(CH3) – CH3 [đầu B]
- Trường hợp 1: mạch dài nhất là 6 C theo đường thẳng nằm ngang, bạn đánh STT từ đầu A sang đầu
B thì ta có 2 nhánh CH3- ở cùng vị trí số 3, 1 nhánh CH3- ở vị trí số 5, tổng của STT nhánh = 3+3+5
= 11
- Trường hợp 2: đánh STT từ đầu B sang đầu A thì ta có tổng STT nhánh = 4+4+2 = 10
=> Mạch C được đánh STT từ đầu B sang đầu A
Bước 3: ưu tiên đọc tên nhánh theo thứ tự của bảng chữ cái alphabet
Bước 4: Lưu ý: nếu nhánh là nhóm halogen thì ưu tiên đọc tên halogen trước, không cần xếp theo thứ
tự bảng chữ cái
Bước 5 : Tên gọi = Số thứ tự nhánh – số nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + an
Ví dụ: CH3 – CH2 – CH2(CH3)2 – CH2 – CH2(CH3) – CH3: 2,4,4 – trimetylhexan
+) Số nhánh: 1( mono : thường không đọc), 2(đi) , 3(tri), 4(tetra), 5(penta), 6(hexa)…
+) tên nhánh: thường là nhóm ankyl
Khi ankan mất 1H thì gọi là gốc ankyl (hoặc nhóm thế ankyl). Vì vậy tên của gốc ankyl là tên của
ankan tương ứng thay tiếp vĩ ngữ AN bởi YL
Ví dụ: CH4 mất 1H -> CH3- : metyl, (nhưng nếu CH4 mất 2H -> -CH2- thì đọc là metylen)
C2H6 mất 1H ->C2H5- hay CH3-CH2- : etyl
C3H8 mất 1H -> C3H7- có 2 trường hợp:
- Trường hợp mất H ở ngoài: -> CH3-CH2-CH2- : propyl
- Trường hợp mất H ở trong -> CH3 –CH (CH2) - : isopropyl
- => Tuỳ theo sườn cacbon của ankyl mà người ta thêm các tiếp đầu ngữ vào tên tộc của ankyl:
- n- (normal, dây thẳng, luôn viết tắt):
Vd: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- : n-pentyl
- s- (secondary, vị trí thứ hai, có thể viết tắt là “sec”)
Vd: CH3-CH2-CH2-CH(CH3) -- : s-pentyl hoặc secpentyl
Các mạch cacbon có cấu tạo khi mất H tương tự như trên thì trong tên gốc ankyl thêm từ "sec-" (hoặc
s-)
- t- (tertiary, có thể viết tắt là “tert”)
Vd1: (CH3)3C- : t-butyl hoặc terbutyl
Vd2:CH3-CH2 (CH3)2C- : t-pentyl hoặc tertpentyl
Các mạch cacbon có cấu tạo khi mất H tương tự như trên thì trong tên gốc ankyl thêm từ "tert-"
(hoặc t-)
- i- (iso, có thể viết tắt là i-, khi không viết tắt thì viết liền iso với tên tộc)
CH3(CH3)C- : i-propyl hoặc isopropyl
CH3(CH3)CH-CH2- : i-butyl hoặc isobutyl
CH3(CH3)CH-CH2-CH2-: i-pentyl hoặc isopentyl
Các mạch cacbon có cấu tạo khi mất H tương tự như trên thì trong tên gốc ankyl thêm từ "iso"
- Lưu ý: tránh nhầm lẫn giữa Sec- và iso. Điều kiện của iso là: mạch chỉ có 1 nhánh duy nhất là CH3
và nằm ở vị trí số 2 trong mạch chính (3 ví dụ trên thể hiện điều kiện của iso)
- neo (không viết tắt, viết liền với tên tộc)
Vd: (CH3)3C-CH2 - : neopentyl
(CH3)3C-CH2-CH2- : neohexyl
Các mạch cacbon có cấu tạo khi mất H tương tự như trên thì trong tên gốc ankyl thêm từ "neo"
- Một số chất có tên thông thường như isopentan (2-metylbutan), neopentan (2,2-đimetylbutan)