KARBONHİDRATLAR

Doç.Dr. Emine DIRAMAN

• Makromoleküllerin en yoğun olanıdır
• Polihidroksi-alkollerin veya onların hidroliz
ürünlerinin aldehit veya keton türevleridir
• Karbon, hidrojen ve oksijen içerir: 1:2:1(CH2O)n
• Suda kolayca çözünür

Hücreler KH’ları;
–Yapısal materyaller
–Taşınabilir enerji
–Enerjinin depolanabilir şekli olarak kullanırlar
 Karbonhidratlar denildiğinde şekerlerden bahsedilir.
Şekerler genel olarak ‘’oz’’ eki ile tanımlanan bileşiklerdir.
Glukoz, ksiloz, laktoz, fruktoz ……vs gibi.

Şekerler, yakıt ve karbon kaynağı olarak hizmet ederler

Karbonhidratlar, şekerleri ve polimerleri kapsar.

• Basit karbonhidratlar, monosakkaritler ya da basit
şekerlerdir.
• Disakkaritler, bir kondenzasyon reaksiyonuyla iki
monosakkaritden oluşurlar.
• Polisakkaritler, monosakkaritlerin polimerleridir
 Karbonhidratlar içerdiği
kimyasal içeriğe göre,
konfigürasyonlarına göre
çeşitli şekillerde sınıflandırılırlar.
Karbonhidratları oluşturan monomerler, monosakkaritler
olarak adlandırılırlar. İki monosakkaritin birleşmesiyle oluşan
bileşiklere disakkaritler, 3’lü gruba trisakkaritler (triozlar),
monsakkaritlerin polimer halindeki şekline de polisakkaritler
denir.
Karbonhidratlar yapılarındaki C sayısına göre de triozlar,
tetrozlar, pentozlar, heksozlaar olarak isimlendirilirler.
Karbonhidrat türevleri de vardır. Örneğin C vitamini,
siyatik asit(bakteri duvarında yer alır ) bakterilerle mücadelede
kullanılan sitrositibisin, şeker asitlerinden glukolinik asit vb.
 MONOSAKKARİTLER
Daha küçük birimlere hidroliz edilemeyen karbonhidrat
birimleridir. Bunlar ya 1.C atomunda bir aldehit grubu
taşırlar ya da 2.C atomlarında bir keto grubu bulundururlar.
Genel olarak CH2O’nun katları şeklinde bir molekül
formüle sahiptirler.
Monosakkaridler bir karbonil
grubuna ve çok sayıda hidroksil Aldehit
grubu
gruplarına sahiptirler.
karbonil grubu sonda ise şeker
bir aldozdur,
Keton
değilse şeker bir ketozdur. grubu
Monosakkaridler basit karbonhidratlardır
- Monosakkaridler tek başlarına bir şeker birimidirler
- Her molekül hidroksil grupları ile bir karbonil grubu içerir
- Monosakkaridler 3-7 karbon atomlu basit şekerlerdir
- Ortak tipler 5-6 karbon içerirler: glikoz, galaktoz, riboz,
deoksiriboz
- Monosakkaridler hücresel işler için en önemli yakıttırlar
- Monosakkaridler, ayrıca diğer monomerlerin (amino asitler,
yağ asitleri) sentezi için ham madde olarak da görev alırlar.
 Trioz şekerler Pentoz şekerler Heksoz şekerler

Aldozlar
Ketozlar
 Bazı monosakkaritler tabiatta serbest halde bulunurlar.
Örnek: kanda glikoz; meyvelerde fruktoz
Bazı monosakkaritler (uzun zincirliler) aşağıda glikoz için
verilende görüldüğü gibi sulu çözeltilerde halkasal yapıda
olabilirler
• Monosakkaridlerden glikoz ve fruktoz izomerdirler
– Glukoz, bir aldoz ve fruktoz bir ketoz olup yapısal
izomerdirler.
– Bunlar aynı atomlara sahipler fakat bu atomların
düzenlenişleri farklıdır

Glukoz Fruktoz
ALDOŞEKERLER
KETOŞEKERLER
 Stereoizomerizm
Stereoizomerizm gösteren maddeler boşlukta birbirinin ayna
hayali durumda yer alan maddelerdir. Bunların sahip oldukları
atom veya atom grupları birbirine benzerler. Fakat bunlar aynı
maddeler değildir. Atomların boşluktaki durumlarına göre bir
molekül iki çeşit izomerizm gösterebilir.
Buna
stereoizomerizm,
optik izomerizm
veya
geometrik izomerizm
denir.
 Glikoz, galaktoz ve mannoz altı C’lu monosakkaritlerdir.
Aldehit grubu taşırlar. Kapalı formülleri aynıdır. Fakat bu
monosakkaritler birbirlerinden farklı aldohekzozlardır. Bunun
nedeni molekülü kuran grupların konfigürasyonundan
kaynaklanmaktadır.
Kapalı formülleri aynı olan
fakat taşıdıkları asimetrik C
atomundan dolayı farklı olan
bu bileşiklere geometrik
izomerler, stereoizomerler
veya enantiomorflar denir.
 Şekerlerin yalnız bir C atomuna bağlı gruplarının
konfigürasyonları farklı olan optik izomerlere de epimerler
denir. Yani iki bileşik birbirinden 1 C atomu konfigürasyon-
larına göre ayrılıyor ise bunlar birbirinin EPİMERİ ‘dir
Şekerlerin diğer C atomlarındaki grupları tamamen aynıdır.
Böyle şekerlere epimer şeker denir. Bu şekerler hayvanların
karaciğerindeki epimeraz adlı enzim tarafından kolayca
birbirlerine çevrilir. Bu olaya da epimerizasyon denir.
Glukoz ile galaktoz
ve
glukoz ile mannoz birer epimer şekerdir.
• Eğer iki bileşik birbirinin epimeri ise örneğin glukoz ve galaktoz 4.C
atomu etrafındaki konfigürasyona göre belirlenir. Eğer 4.C atomuna
bağlı olan OH grubu solda olursa galaktoz, sağda olursa glukozdur.
Böylece Glukoz ve galaktoz 4. C atomuna göre birbirinin epimeridir.
• Eğer 2.C atomundaki -OH grubu solda ise mannoz, sağda ise
glukozdur. Glukoz ve mannoz 2.C atomuna göre birbirinin
epimeridir.
 Bir bileşiğin optik izomer sayısı asimetrik C atomlarının
sayısına bağlıdır.
Asimetrik C atomuna n dersek :
optik izomeri sayısı = 2n dir.
Bir aldotetrozda iki asimetrik karbon atomu,
bir aldopentozda ise üç asimetrik karbon atomu
bir aldohekzozda ise 4 asimetrik karbon atomu vardır.
Bir bileşikte n kadar asimetrik C atomu varsa bu
bileşiğin 2n kadar stereoizomeri vardır. Buna göre bir
aldohekzoz olan glikozun 4 asimetrik karbon atomu olduğuna
göre 24 yani 2x2x2x2=16 stereoizomeri vardır.
Optik izomer sayısı= 24 =16
değil

Optik izomer sayısı= 23 =8

 OPTİKÇE AKTİFLİK
Polarize ışık sadece tek bir düzlem üzerinde dalgalanan
ışıktır. Asimetrik C atomu ihtiva eden maddeler polarize ışığı
sağa veya sola çevirme özelliğine sahiptirler. Bu nedenle bu
maddelere optikçe aktif maddeler de denir. Polarize ışık
düzlemini sağa saptıranlara dekstrorotatör(D), sola saptıranlara
da levorotatör (L) denir.
D ve L’nin kullanılması monosakkaridler arasındaki
konfigürasyona ait farklılıklara dayandığını daha önce
belirtmiştik. Fakat, eğer spesifik bir monosakkaridin optik
rotasyon işareti bileşiğinin isimlendirilmesine dahil
ediliyorsa, bu takdirde rotasyon “d” ve “l” italik harflerle,
veya (+) ve (-) işaretiyle gösterilir.
 Optikçe aktif olmalarından dolayı glikoz, galaktoz
ve mannoz aynı zamanda optik izomerlerdir.
Şekerlerin bu özelliklerinden yararlanılarak
polarimetre adı verilen özel aletlerde şeker miktarı
tayini yapılabilmektedir. Optik izomerler arasında tek
fizikokimyasal fark polarize ışık düzlemini aksi yöne
çevirmeleridir.
 En basit monosakkaritler gliseraldehid(GAL) ve
Dihidroksiasetondur(DHA). Hemen hemen bütün
basit şekerler bu iki ana yapıdan türetilmiştir
 a
Bir karbonhidratın kimyasal aktifliği içerdiği
b c d
asimetrik C atomuna bağlıdır. ‘’C’’ 4 bağ yapar,
c
valansı 4 tür. ‘C’ atomunun bağlarının herbirine
farklı grup bağlanmışsa bu ‘C’ atomu asimetriktir.
DHAP dışındaki tüm monosakkaritler asimetrik C atomu içerirler.
Bundan dolayı optikçe aktiflikleri farklıdır. Bunu belirlemek için en basit
başvuru bileşiği GAL’tir. GAL 1 tane asimetrik C atomu içerir.

Bu C atomuna bağlı
-H ve -OH’in uzaydaki
ayna görüntüsüne göre
dizilişi iki şekilde olur.
Bu dizilişlere göre de
D- GAL ve L-GAL
olarak adlandırılır.
 Herhangi bir monosakkaridin konfigürasyonunun
D- ve L- ile gösterilmesinde, aldozlar için molekülün
aldehid grubundan en uzakta bulunan asimetrik
C atomuna bağlı –OH grubuna bakılır.
Bu C atomu, heksozlarda 5’ karbon atomudur. Bu
C atomundaki konfigürasyon, D-GAL’deki
asimetrik C atomunun konfigürasyonuna benziyorsa o
monosakkarid D serisine, L-GAL’deki asimetrik C
atomuna benzerse L-serisine dahil edilir.
5’ C’una bağlı -OH grubu, D-gliseraldehit ile aynı
yönde olan basit şekerlere D-, L-gliseraldehit ile aynı
yönde olanlara da L- takısı eklenir.
 GAL, tüm stereoizomerik bileşiklerin D- ve L-formlarının
belirlenmesinde referans bileşik olarak kabul edilir.
Gliseraldehit (GAL) ve dihidroksiaseton (DHA) üç C’lu
monosakkaridlerdir. Bunlara trioz’lar denir. Trioz şeker olan
GAL (D veya L) aynı zamanda bir aldozdur. Dolayısı ile buna
kısaca aldotrioz’da denir. DHA ise bir ketotrioz’dur. İsimler
sadece önemli fonksiyonel grupları ve aynı zamanda karbon
atomu sayılarını gösterirler.
Aldozların sınıflandırmadaki isimleri moleküldeki C atomu
sayısını gösterir. Buna göre tetrozlar, pentozlar, heksozlar, heptozlar,
oktozlar ve nanozlar sırası ile 4, 5, 6, 7, 8 ve 9 C atomu içerirler.
Ketozların sınıflandırma isimleri, ketoza tekabül eden aldozların
isimleri içerisine “ul” hecesi koymak suretiyle kurulur. Mesela,
pentuloz, heksuloz ve heptuloz gibi.
Monosakkaritler iki şekilde gösterilebilirler:
1- Fischer projeksiyonu (çizgisel formu )
2- Haworth projeksiyonu (halkasal formu )

• Glukoz  Aldoz (Aldoheksoz)

• FruktozKetoz (Ketoheksoz)

Emil Fischer
Walter Norman Haworth
 Aldoz ve Ketozların Halka Yapıları
Aldehit bir alkol molekülü ile birleşirse meydana gelen ürün bir
“hemiasetaldir”. Hemiasetaller gibi “hemiketaller”de vardır. Bu defa
reaksiyon keton grubu ile alkol grubu arasında meydana getirilmektedir.
 Şekerlerin oluşturdukları hemiasetallerde aldehidi şekerin aldehit grubu,
alkolü ise molekülün geri kalan kısmı oluşturur. Bu molekül içi bir hemiasetaldir.
Hemiketallerde ise aldehit grubu yerine keton grubu bulunmaktadır
 Monosakkaritler suda çözününce hemiasetal yapı
oluşturmak üzere reaksiyona giren gruplar (karbonil grupları
ile alkol grupları) aynı molekül içerisinde bulunduklarından
dolayı halkalı bir yapı oluştururlar. Bir ve beş numaralı karbon
atomları bir oksijen köprüsü ile birleşirlerse altı atomlu halka
şeklinde görünürler. Böyle bir halkaya sahip şekerlere
piranoz’lar denir. Bu ismin verilmesine sebep bunların piran
halkasına benzemesidir. Bu tip halkaya sahip aldozlara
aldopiranozlar denir.
Buna göre α-D-glukoz ve β-D glukoz sırasıyla
α-D-glukopiranoz ve β-D-glukopiranoz
diye gösterilebilir.
 Eğer beşgen bir halka yapısı meydana gelmiş ise bu
halkaya da furan halkası ve furan halka yapısında olan
şekerlere de furanozlar denilmektedir.
Ayrıca aldozlar büyük ölçüde furan benzeri, dayanıklı, 5
atomlu bir halka şeklinde de bulunurlar ve aldofuranozlar
olarak kabul edilirler. Beş atomlu halkalar aldopentozlar
arasında yaygındır ve oligosakkaridlerde bu şekilde
bulunurlar.
Böylece β-D-arabinoz, β-D-arabino furanoz olarak
ve β-D-riboz, β-D-ribofuranoz olarak isimlendirilebilir.
Ketoheksozlar da dayanıklı 5 atomlu halkalar teşkil ederler.
Bunun için β -D-fruktoz β -D fruktofuranoz’dur
1- Fischer projeksiyonu (çizgisel formu )
 2- Haworth projeksiyonu (halkasal formu )

Monosakkaritler fonksiyonel gruplarına bağlı olarak halkasal

yapı oluştururlar.
Aldoz şekerlerinde bu halkasal yapı moleküldeki 5’ C
atomuna (fonksiyonel -aldehit- gruba en uzak asimetrik C
atomu) bağlı OH grubu ile moleküldeki 1’C atomu(aldehitin C
atomu) arasında oksijen köprüsü kurulmasıyla olur.
Aldozlarda bu oksijen köprüsü bağına ‘’Hemiasetal Bağ‘’
denir.
Bu şekilde moleküldeki 1. C atomu asimetrik bir yapı
kazanmaktadır. Bu C atomu ‘’anomerik C atomu ‘’ olarak
adlandırılır.
Glukoz Anomerik
C atomu
 Ketoz şekerlerinde ; bu halkasal yapı 5’C atomuna
(fonksiyonel -aldehit- gruba en uzak asimetrik C atomu) bağlı
-OH grubu ile 2’C atomuna (ketonun C atomu) bağlı karbonil
grubu arasında yer alan bir oksijen köprüsü oluşmasıyla olur.
Ketozlardaki bu oksijen köprüsü bağına ‘’Hemiketal Bağ‘’
denir,.
Böylece 2.C atomu asimetrik bir yapı kazanmaktadır.
Bu C atomuna anomerik C atomu denir.
Fruktoz

Anomerik
C atomu
 Hemiasetal ve hemiketal bağları oluştuktan sonra
glukozun ve fruktozun optik izomer sayısıda değişir.

• Çizgisel formda glukozun asimetrik C atomu sayısı 4 tane

iken halkasal formda 5 tane olur.
Optik izomeri sayısı ise (25) = 32 olur.

•  Çizgisel formda fruktoz asimetrik C atomu sayısı ,3 tane

iken halkasal formda 4 tane olur.
Optik izomeri sayısı ise (24) = 16 olur.
 Mutarotasyon
Monosakkaritler sulu çözeltilerinde α, β şekillerinin
karışımı şeklinde bulunurlar. Açık zincir formunda, hem α-D
glukopiranoz hem de β- D glukopiranoz halinde bulunurlar.
Bu davranışı fruktoz ve diğer şekerler de göstermektedir.
Glukoz molekülü suda çözündüğünde çözeltinin optiksel
çevrimi yavaş yavaş değişir denge konumuna erişir. Bu
tamamen glukozun kimyasal karekteridir.
Optiksel çevrimindeki bu değişim Mutorotasyon yani
rotasyon değişimi adını alır.
Örneğin: Glukoz içinde yapılan ölçümlerde glukozun
çözeltilerinde β şeklinin %60 ; α şeklinin %36 , çizgisel
formunun %1 olduğu görülür.

Formların birbirine çevrilmesi gittikçe azalır ve sabit bir denge haline gelir.
 α
OH

OH

β
• Altı elemanlı glukopiranoz halkasının tüm
elemanları aynı düzlem üzerinde bulunmaz,
yani glukopiranoz halkası planar(düzlemsel)
bir yapıya sahip değildir.

• Bunun nedeni
karbon atomuna bağlı grupların
birbirlerini itmeleri veya çekmeleridir.
• Sonuçta
• glukopiranoz halkasının iki konformasyonu ortaya
çıkar. Bunlar sandalye(chair) ve kayık(boat))
konformasyonlarıdır.
• Sandalye yapısı grupların geçimli olması nedeniyle
daha dayanıklıdır.
 MONOSAKKARİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
Monosakkaritler çok –OH’li bileşiklerdir. Bu grubun
konumundaki değişiklik bileşiğin farklı moleküllerle bağlantı
kurmasının sağlar. Yani değişik kimyasal fonksiyon kazandırır.
Karbonhidratların kimyasal reaksiyonları metabolizma için
önemlidir.
1- Hemiasetal ve hemiketal bağlarının oluşumu
2- Glikozit oluşumu
Şeker-şeker, şeker-protein, şeker-lipit, arasındaki bağlantı
glikozit bağlantıdır. Bu bağlantı ile oluşan bileşiklere
glikoprotein, glikolipit adı verilir.
Şeker-şeker bağlantısı genel olarak aynı monosakkaritlerin
polimeri şeklindedir. Doğadaki k.h. polimerleri genellikle
aynı cins monosakkarit polimerleridir.
• İki şeker molekülü arasındaki glikozit bağı şeker tipine göre
ifade edilir.
İki tane glikoz molekülü :
1.C ile 4.C arasında bağ oluşumu en uygun alandır. Oluşan
bu bağa α 1-4 glikozit bağı denir. -OH grubu yukarıda
olsaydı β 1-4 glikozit bağı olacaktı.
Basit şekerler kovalent glikozidik bağlarla birleşirler
 İki monosakkarid bir glikozidik bağ ile birleşerek
(su çıkışı ile) disakkarid oluşturabilir
–Maltoz, malt şeker, iki glikoz molekülünün
birleşmesiyle oluşur.

Glukoz Glukoz Maltoz

Sukroz ya da sakkaroz (kesme şeker), glikoz ve
fruktoz moleküllerinin birleşmesiyle oluşur ve
bitkilerde şekerin en büyük taşınma şeklidir.

Glukoz Fruktoz Sukroz

-Disakkaridler iki monosakkaridin su kaybetmesi ile
oluşur (dehidrasyon sentez)
-Disakkaridler hidroliz ile parçalanırlar.
3- Mineral asitleriyle dehidrasyon
Sıcak sulu mineral asitleriyle şekerler tepkimeye sokulursa şekerlerin
dayanıklı olduğu gözlenir. Derişik asitler şekerlerin dehidrasyonuna (su
kaybına ) neden olurlar. Böylece furfural adı verilen bileşikler oluşur.
Örneğin : D-glukoz, derişik HCI ile ısıtılırsa 5-hidroksimetil furfural
oluşur. Bu canlılar için toksiktir.

KH’ların nitel ve nicel analiz-

lerinde bu yöntem kullanılır. Fur-
fural renksizdir. Bunlar renk verici
maddelerle (örn.// α-naftol) tepki-
meye sokulur. Her monosakkaritin
furfuralı farklıdır.
4- Monosakkaritlerin Bazlarla Reaksiyonları
Seyreltik baz çözeltileri, oda ısısında momosakkaritlerin anomerik
C atomu ve ona komşu C atomu çevresinde yeni düzenlemelere sebep
olurlar. Enodiol ara yapı oluşur. D-glukoz seyreltik alkalilerle muamele
edilirse D-glukoz, D-Fruktoz ve D-mannozun denge karışımı oluşur. Bu
dönüşüme “Lobry de Bruyn-Alberta van Eckenstein” dönüşümü denir.
 5- Monosakkaridlerin indirgenmesi:
Monosakkaridler, metal katalizör eşliğinde H+ ile veya
enzimatik olarak indirgendikleri zaman bünyelerindeki
karbonil grubunun hidroksil grubuna dönüşmesi ile şeker
alkolleri oluşur. Böylece Kh’lardan şeker alkoller oluşur.

2H+ Bu tepkime enzimatik

Glukoz Sorbitol
olarak gerçekleştirilir.

Böylece
• glukozdan......... sorbitol,
• mannozdan........ mannitol,
• galaktozdan........ dulsitol,
• fruktozdan........... mannitol ve sorbitol
meydana gelir.
6- Monosakkaridlerin yükseltgenmesi:
Monosakkaridlerde yükseltgenmeye elverişli gruplar;
1.C’daki aldehid ve
6.C’daki alkol gruplarıdır.
• Aldehid grubunun yükseltgenmesi ile aldonik,
• alkol grubunun yükseltgenmesi ile üronik,
• her iki grubun beraberce yükseltgenmesi ile sakkarik asitler
meydana gelir.

Aldehit grubunun C atomu üzerinde, bazı yükseltgen ajanlar

veya özgül enzimler kullanılarak aldozlar ilgili oldukları
karboksilli asitleri verirler .
Bu tepkime aldozlar için ayırıcıdır.
 glukozun yükseltgenme ürünleri

D-Glukoz OHBr D-Glukonik asit

OHBr
D- Fruktoz Tepkime olmaz
6- Monosakkaridlerin fosforik asit esterleri
Monosakkaridler organizmadaki metabolik reaksiyonlara tek
başlarına giremezler. Bu nedenle evvela aktifleşmeleri gerekir.
Monosakkaridlerin aktif formu, fosforik asitle yaptığı esterlerdir.
Bu nedenle metabolizmada monosakkaritlerin esterifikasyonu çok
önemlidir.
Monosakkaritler normal diffüzyon ile emilir ve dışarı
çıkabilirler. Yüklü bileşiklerin dışarı çıkışı durur. Bunlar fosfat
esterleri şeklinde bulunurlar. Böylece monosakkaritler hücre içinde
tutulmuş, korunmuş olurlar. Fosforlaşma sayesinde enzimler
substratları ile daha kolay ilişki kurarlar.
P grupları tanıyıcı olarak işlev görürler .
Ayrıca P esterlerinin oluşumu triozlar, tetrozlar, pentozlar
içinde geçerlidir.
 Bu sayede
monosakkaridler hem reaksiyonlara katılma yeteneği kazanır
hem de hücre içinde tutulabilir konuma geçerler.
Monosakkaridlerin fosforik asitle yaptıkları önemli esterler
aşağıda gösterilmiştir.
 7- Osazon oluşumu
Serbest aldehid veya keton grubuna sahip tüm
monosakkaridler, fenilhidrazin ile ısıtıldıkları zaman fenil
osazon adı sarı renkli kristaller oluştururlar. Bu oluşan
yapılara osazon denir ve suda çözünmezler. Kolaylıkla
kristalleşirler.
Fenil osazonlar aldehit ve keto gruplarının özelliğidir.
Bunlar da daha sonra mikroskobik
olarak ayrılırlar.
Osazon;
tepkimeleri türediği şekeri
tanımlamada kullanılır.
Osazon oluşumu iki aşamada olur.
*1. Bir molekül fenilhidrazin monosakkaridin aldehid grubuna bağlanır
ve fenilhidrazon meydana gelir.
*2. aşamada, iki molekül fenilhidrazinden biri monosakkaridin 2´C’a
bağlanır ve osazon oluşumu tamamlanır.
 Yukarıdaki formüllerden anlaşılacağı gibi osazon yapısı
monosakkaridin 1. ve 2. C atomlarını içine almaktadır.
Bu nedenle 3., 4. ve 5.C atomlarına bağlı grupların
konumları birbirinden farklı olan şekerler farklı özellikte
osazon oluşturacaklarından birbirlerinden kolayca
ayrılabilirler.
Örneğin//
Glukosazon kristalleri ekin demeti,
galaktosazon kristalleri at kestanesi görüntüsü verir ve
bu osazonların erime sıcaklıkları da farklıdır
 Buna karşılık,
1. ve 2. C’a bağlı yapıları farklı,
3., 4., 5.C yapıları benzer olanlar osazon deneyi ile ayırt
Edilemezler. Çünkü hepsi aynı tip osazon oluştururlar.
Örneğin// Glukoz, Mannoz ve Fruktoz

D- Fruktoz
 Monosakkaridlerin türevleri:
Monosakkaridlerdeki OH gruplarının bir başka yapıyla yer
değiştirmesi sonucu monosakkarid türevleri meydana gelir.
ÖRNEKLER//
Aminoşekerler: Glukoz, galaktoz ve mannoz da 2.C’a bağlı –OH
grubunun -NH2 grubu ile yer değiştirmesi sonucu sırasıyla glukozamin,
galaktozamin ve mannozamin meydana gelir. Bu bileşiklere amino
şekerler denir.
 Bunların en çok bulunduğu yerler bakteri duvarlarıdır.
Amino şekerlere örnek : N-asetil muramik asit (NAMA),
N-asetil glukoz amin (NAGA)’ dir.

-D-glukozamine -NH2 grubu üzerinden asetil grubu

bağlamasıyla da N-Asetil-  -D-glukozamin (NAGA) oluşur.

(NAGA)
Sialik asit: Söz edilmesi gereken bir diğer monosakkarit
türevi de N-Asetilnöraminik asittir(sialik asit).
Nöraminik asit, 9 C’lu bir yapı olup mannozamin ve
pirüvattan türer ve asetil eklentisi ile N-Asetilnöraminik
aside dönüşür.
Siyalik asit glikoprotein ve gangliosidlerin yapı taşıdır
C vitamini de bir monosakkarid türevi olup glukuronattan
türer. Aşağıda C vitamini(askorbik asit) ve çeşitli formları
görülmektedir.
 DİSAKKARİTLER
Disakkaritler, iki monosakkaritin reaktif aldehit veya
keton gruplar ile alkolik hidroksil grubunun birleşmesi sonucu
bir molekül H2O çıkışıyla oluşur. Bu şekliyle iki
monosakkaridi bağlayan bağ glikozidik bağdır.
Serbest aldehid veya keton grubuna sahip bir disakkarit
redüktiftir ve osazon oluşturur.
Buna karşılık disakkaritlerde aldehit veya keton gruplarının
serbest halde bulunması ya da glikozidik bağa katılması
disakkaritin davranışını belirler.
Eğer bu gruplar bağa katılmışsa o disakkarit redüktif değildir
ve osazon teşkil etmez.
Önemlileri Maltoz, Laktoz, Sükroz (sakkaroz) dur.
SUKROZ (-D-glukopiranozil(1-2) β -D- fruktofuranozid):

Glukoz ve Fruktoz arasında α 1-2 glikozit bağı ile

oluşan bir disakkarittir. Sakkaroz olarak ta bilinir. Doğa da
en çok bulunan disakkarit olup özellikle bitkilerde
yaygındır.
Masamızda bulunan tatlı ve kolay eriyen bir şekerdir.
Şeker pancarı ve şeker kamışından elde edilir.
 Serbest anomerik karbon
atomu olmadığında dolayı
mutorotasyon göstermez.
Fenil hidrazin ile tepkime
vermez ve indirgen şeker
olarak davranmaz.
Laktoz (β -D-galaktopiranozil-(1-4)-D-glukopiranoz):

Süt şekeri olarak ta isimlendirilir. Sadece memelilerin süt

bezlerinde sentezlenir.
Glukoz ile Galaktoz arasında β 1-4 glikozit bağı ile oluşan
bir disakkarittir.
Laktoz glikoz biriminde serbest anomerik C atomuna
sahip olduğundan indirgen bir şekerdir ve osazon
oluşturur.
 Glukoza ait hemiasetal hidroksili serbest olduğu için bu grubun
konumuna göre laktozun  ve β formları ortaya çıkar.
Bu iki anomer, fizyolojik şartlarda 2/3 oranında bulunur. Ancak
laktoz kristalleştiği zaman sadece -formundadır.
Laktoz diğer şekerler kadar tatlı değildir ve suda çözünürlüğü azdır.

OH

OH
MALTOZ (α-D-glukopiranozil-(1-4)-glukopiranoz):

Disakkaritlerin en basiti ve en önemlisidir. Nişastanın

asitle veya enzimatik olarak hidrolizi sırasında meydana gelir.
Birbirine α(1-4) glikozidik bağ ile bağlanmış iki glukoz
molekülünden oluşmuştur
Serbest anomerik C atomuna sahip olduğundan
indirgen bir şekerdir ve osazon oluşturur.
 Glukozlardan birinin hemiasetal hidroksili bağa katılır diğer
glukozun ki ise serbesttir.
Bu nedenle maltozun da laktozda olduğu gibi  ve β
formları vardır ve β formuna daha çok rastlanır.

OH

OH
 SELLOBİOZ :
Sellobioz, insan organizması için önemi olmayan ancak
bitkilerde yaygın olarak bulunur.
Sellülozun hidrolizi sırasında meydana gelen bir
disakkariddir. Glukoz ve glukoz arasında β 1-4 glikozit
bağının oluşmasıyla meydana gelen birimlerdir.
α ve β formları vardır.

OH

OH
CENTİOBİOZ :
Glukoz-glukoz arasındaki β 1-6 glikozit bağı ile oluşan
birimlerdir. Yaygın olarak bitkilerde bulunur.

Sellobioz ve centiobioz şekerleri serbest anomerik C

atomuna sahip oldukları için indirgen şekerlerdir
 OLİGOSAKKARİTLER
İki veya daha fazla monosakkaritin birbirine glikozidik
bağ ile bağlanmasıyla polimerize olmasından
oligosakkaritler meydana gelir. Genellikle 10 şeker
ünitesinden daha az monosakkaritlerin polimerleşmesiyle
meydana gelen kısa zincirli karbonhidrat polimerlerine
oligosakkarit adı verilmektedir.
Bu özellikle oligosakkaritleri polisakkaritlerden ayırır.
 POLİSAKKARİTLER
Polisakkaridler glikozidik bağ ile birleşmiş yüzlerce
binlerce monosakkaridin polimerleridirler.
Polisakkaritlere glikan da denilmektedir.
Aynı tip monosakkaritlerin glikozit bağlarla bağlanmasıyla
meydana gelmiş olan polisakkaritlere homopolisakkaritler,
farklı monosakkaritlerden oluşanlara heteropolisakkaritler
adı verilir.
Polisakkaridlerin bir görevi enerji deposu makromolekül
olmalarıdır ki hidroliz olması gerekir.
Diğer polisakkaridler hücre ya da organizma için yapı
materyalleri olarak hizmet ederler.
Glikojen: Hayvanların depo polisakkaritidir.
Nişasta : Bitkilerde depo polisakkaritidir.
Selüloz : Dünyada en çok bulunan organik bileşik olup
yapısal polisakkarittir.
• –Bitki hücre duvarında yoğun, odun
• –Sindirilemez, çünkü glikoz monomerlerine ulaşılamaz
 Monosakkaridlerin depolanmış formları Depopolisakkaritler olarak
adlandırılır. Başlıcaları şunlardır:
1. Nişasta: Bitkisel kaynaklıdır. Nişasta glikoz monomerlerinden
oluşmuş bir depo polisakkarittir. Amiloz ve amilopektinden oluşur.
Amiloz, nişastanın dallanmamış şekli olup molekülün % 20-30 unu
meydana getirir.
 Nişastanın içeriğindeki ikinci yapı amilopektin dir.
Amilopektin dallanmış yapıda olup çok karmaşıktır ve
molekülün % 70-80’idir. Yapısında düz ve dallı zincirleri
birarada içerir. Birbirlerine -(1-4) ve  -(1-6) bağlanmış
glukoz rezidülerinden meydana gelmiştir, suda erimez
Amilopektinde iki dallanma noktası arasında ortalama 25
glukoz rezidüsü bulunur.

Nişasta soğuk suda erimez. Sıcak su ile süspansiyon haline

gelir ve ısıtılmaya devam edildiğinde giderek jel kıvamını
kazanır.
 Bitkiler kloroplastları
kapsayan plastidler
içinde nişasta depolarlar.
Bitkiler glukoz fazlasını
nişasta içinde depolar ve
enerji ya da karbon
gerektiğinde geri döner.
2. Glikojen: Hayvanlar glikozu da glikojen denen bir
polisakkaridde depolarlar.
• Glikojen yüksek oranda dallanmıştır, amilopektin gibi.
• İnsanlar ve diğer omurgalılar karaciğer ve kasta glikojen
depolarlar fakat sadece bir günlük desteğe sahiptirler.