BÀI 14: HYDROCARBON THƠM

Hydrocarbon mà trong phân tử có chứa vòng benzen được gọi là

hydrocarbon thơm hoặc arene
Benzene và đồng đẳng
CTTQ: CnH2n-6 (n >=6)

Sáu nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2.

Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hóa để tạo liên kết σ với 2 nguyên tử C bên
cạnh nó và 1 nguyên tử H.
Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp
 chung cho cả vòng lk  ở benzen tương đối bền vững hơn so với lk  ở các
hidrocacbon không no khác.
Sáu nguyên tử C và sáu nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết
đều bằng 120 o
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
Benzene C6H6 và các hydrocarbon thơm khác như: C7H8, C8H10, … lập thành dãy
đồng đẳng benzene có CTPT chung là : CnH2n-6 ( n ≥ 6 ).
Khi thay các nguyên tử hidro trong phân tử benzene bằng các nhóm alkyl, ta được
các alkylbenzene.
Alkylbenzene có đồng phân mạch cacbon.

CH3
1
(o)6 2(o)
o: ortho; m: meta; p: para
(m)5 3(m)
4(p)
metylbenzen
(toluen)

CH3 CH3 CH3

CH3
1,4-dimetylbenzen
CH3 p-dimetylbenzen
(p-xilen)
1,3-dimetylbenzen 1,2-dimetylbenzen CH3
m-dimetylbenzen o-dimetylbenzen
(m-xilen) (o-xilen)
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
hydrocarbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở đk thường.
nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
hydrocarbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn
nước,có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế
a) Phản ứng halogen hóa (với Cl2, Br2) CH3
Br
H Br CH3 + HBr
FeBr3, to FeBr3 o-bromtoluen (41%)
Fe Fe
+ Br2 + HBr + Br2
CH3
to
+ HBr

p-bromtoluen (59%)
Br
CH3 CH2Br

askt
+ Br2 + HBr
benzyl bromua
o-bromobenzene
b) Phản ứng nitro hóa

H NO2 CH3
nitrobenzen o-nitrotoluen (58%)
H2SO4 O2N
+ HO NO2 + H2O CH3 + H2O
H2SO4
NO2 NO2 + HO NO2
m-dinitrobenzen CH3
p-nitrotoluen (42%)
H2SO4
+ HO NO2 + H2O
to + H2O
NO2

NO2

Quy tắc thế:

các alkylbenzene dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene hơn
benzene và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho, para khi vòng đã có sẵn nhóm ankyl (hay các
nhóm -OH, -NH2, -OCH3, ...
 nếu vòng đã có sẵn nhóm (-NO2, -COOH, -SO3H, ...), phản ứng thế vào vòng sẽ khó
hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
c) Phản ứng ankyl hóa
CH3
H
AlCl3
+ Cl CH3 + HCl
 2. Phản ứng cộng
a) Cộng H2
Ni
Ni, to + 3H2
C6H6 + 3H2 C6H12
t0
b) Cộng Cl2
Benzene và alkylbenzene không tham gia p/ư cộng brom (không làm mất màu dung
dịch brom).
Cl
as Cl Cl
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
Cl Cl
3. Phản ứng oxi hóa Cl

a)Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n - 6 + (3n - 3) O2 nCO2 + (n - 3)H2O
2
C6H6 + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O
b)Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Benzene không tác dụng với dd KMnO4 , Ankylbenzen làm mất màu dd KMnO4 (to)
KMnO4, H2O HCl
C6H5CH3 C6H5 - C - OK C6H5 - C - OH
o
80 - 100 C
O O
IV. ĐiỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

Chất dẻo

Thuốc nổ Phẩm nhuộm

Benzen

Và rất nhiều
ứng dụng khác.
Dược phẩm Cao su tổng hợp
6