Professional Documents
Culture Documents
LÝ THUYẾT CHƯƠNG 6
LÝ THUYẾT CHƯƠNG 6
BÀI 18:
I. KHÁI NIỆM- ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT:
1. Hợp chất carbonyl: là hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa nhóm (nhóm carbonyl ).
* Cấu trúc của nhóm chức carbonyl:
• Nguyên tử C liên kết với nguyên tử O bằng 1 liên kết bền và 1 liên kết kém bền.
• Liên kết đôi C=O và 2 liên kết đơn cùng nằm trên một mặt phẳng, góc liên kết khoảng 1200.
- Công thức chung của aldehyde no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO (n≥1).
3. Ketone: là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.
Ví dụ: CH3COCH3, CH3CH2COCH3.
II. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Đồng phân:
Đồng phân của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C4H8O.
- Đồng phân aldehyde
CH3 - CH2 – CH2 – CHO
CH3 – CH(CH3)CHO
- Đồng phân ketone.
CH3 – CH2 – CO – CH3
2. Danh pháp Aldehyde:
a. Tên theo danh pháp thay thế:
B1. Chọn mạch chính
B2. Đánh số: nguyên tử C của nhóm –CHO được đánh số 1
- Tên:
1
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ
Số chỉ vị trí mạch nhánh Tên hydrocarbon Số chỉ vị trí nhóm carbonyl+ one
(bỏ e)
-Tên nhánh
2
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ
quyết định tính chất hóa học đặc trưng của aldehyde, ketone
1. Phản ứng khử aldehyde, ketone:
Với chất khử LiAlH4 hoặc NaBH4 thì
* aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I
* ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II
RCHO ⎯⎯⎯
LiAlH 4
→ RCH 2 OH
RCOR ' ⎯⎯⎯
LiAlH 4
→ RCHOH − R '
CH3 CHO ⎯⎯⎯
LiAlH 4
→ CH3 CH 2 OH
CH3 COCH3 ⎯⎯⎯
LiAlH 4
→ CH3 CHOH − CH3
3
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ
Hiện tượng: Sau khi cho dd CH3CHO vào xuất hiện kết tủa nâu đen trong dung dịch, sau một thời gian
xung quanh thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc mỏng sáng như gương
TQ: RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯⎯ → RCOONH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O
o
t
* Trong phàn ứng tráng bạc: Aldehyde là chất khử- đây là phản ứng đặc trưng dùng để nhận biết
aldehyde
* Phản ứng tráng bạc dùng trong công nghiệp sản xuất gương, ruột phich bình thủy…
* Khi làm thí nghiệm, cần rửa sạch ống nghiệm.
* Khi làm thí nghiệm, sau khi cho aldehyde vào không lắc ống nghiệm, không đun sôi quá 70oC vì sẽ
làm bạc sinh ra bám vào ống nghiệm không đều do bạc tạo thành một phần dưới dạng vô định hình.
c. Với Cu(OH)2/ OH-
TN:
B1: Cho vào ống nghiệm khoảng 2-3 giọt dd CuSO4 5% thêm tiếp dd NaOH 10% lắc đều cho đến khi
lượng kết tủa không tăng thêm nữa ( lấy dư NaOH)
B2: Cho khoảng 3 mL dd CH3CHO 10% lắc đều. Đun nóng hỗn hợp. Theo dõi sự biến đổi màu của
các chất trong ống nghiệm. ( lấy dư aldehyde)
HT: Sau B1 ống nghiệm có kết tủa màu xanh của copper II hydroxide Cu(OH)2
Khi đun nóng hh có sự biến đổi từ màu xanh huyền phù sang màu vàng là kết tủa CuOH rồi đến màu
đỏ gạch của kết tủa Cu2O ( copper (I) oxide)
CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯ → CH3COONa + Cu2O+ 3 H2O
o
t
* Với HCHO:
HCHO + 4 Cu(OH)2 + 2 NaOH ⎯⎯ → Na2CO3 + 2 Cu2O + 6 H2O
o
t
4
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ
B1: Cho 2 mL dd NaOH 10% và 2 mL dd I2/ KI vào ống nghiệm có chứa 0,5mL CH3CHO 10%.
B2: Lắc nhẹ ống nghiệm, hơ nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn hoặc đặt vào cốc nước nóng, sau
đó làm nguội.
HT: Sau phản ứng thu được kết tủa vàng nhạt của CHI3
CH3-CHO + 31₂ + 4NaOH → CHI3+ HCOONa + 3Nal+ 3H₂O
Phản ứng xảy ra tương tự đối với acetone:
CH3COCH3 + 31₂ + 4NaOH → CHI3 + CH3COONa+ 3Nal + 3H₂O
Cac aldehyde và ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl ( CH3CO-) tham gia được phản ứng tạo
iodoform.
V. ỨNG DỤNG
Benzaldehyde dùng san xuất phẩm nhuộm và nhiều hóa chất khác
VI. ĐIỀU CHẾ:
1. Acetaldehyde
Từ ethene (ethylene)
2CH 2 = CH 2 + O 2 ⎯⎯⎯⎯⎯
PbCl2 ,CuCl2
→ 2CH3CHO
2. Acetone
Từ cumene (isopropylbenzene):
5
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ
6
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ
7
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ
8
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ
Carboxylic acid tác dụng với alcohol tạo ester và nước, phản ứng thuân nghịch , xảy ra chậm ở điều
kiện thường
⎯⎯⎯
CH3COOH + C2H5OH ⎯⎯⎯ ⎯
H SO d
⎯→ CH3COOC2H5 + H2O
2 4
to
Ethylacetate
⎯⎯⎯ ⎯
H 2SO4 d
RCOOH + R’OH ⎯⎯⎯ ⎯→ RCOOR’ + H2O
to
*HT : Trong ống nghiệm điều chế có hơi thoát ra và ngưng tụ trong ống nghiệm thu. Sản phẩm tạo
thành là chất lỏng sánh, không tan trong nước, nhẹ hơn nước và có mùi đặc trưng.
*Vai trò H2SO4 đặc: xúc tác cho phản ứng, đồng thời là chất hút nước làm cân bằng phản ứng chuyển
dịch sang phải tạo ra ester.
*Đá bọt giúp hh phản ứng sôi đều .
*Dung dịch NaCl bão hòa giúp ethylacetate tách lớp nổi lên trên tốt hơn
* Một số biện pháp để nâng cao hiệu suất :
9
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ
- Tăng nồng độ các chất tham gia phản ứng bằng cách lấy dư các chất phản ứng ( thường lấy dư acid)
- chưng cất, tách lấy sản phẩm trong quá trình thực hiện phản ứng.
V. ỨNG DỤNG
Acid Ứng dụng
Fomic acid Chất cầm màu trong CN nhuộm, da, cao su, sáp; làm dung môi
Acetic acid Sản xuất hợp chất hoá học, sản xuất giấm, làm dung môi
Lactic acid Thực phẩm (bảo quản rau quả, sản xuất bánh kẹo, sữa chua..), mĩ
phẩm
Propanoic acid Bảo quản thực phẩm, thuốc trừ sâu, dược phẩm, sản xuất ester…
Benzoic acid Tổng hợp phẩm nhuộm, y học, dược phẩm
Acrylic acid Tổng hợp polymer
10