HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ

BÀI 18:
I. KHÁI NIỆM- ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT:
1. Hợp chất carbonyl: là hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa nhóm (nhóm carbonyl ).
* Cấu trúc của nhóm chức carbonyl:
• Nguyên tử C liên kết với nguyên tử O bằng 1 liên kết  bền và 1 liên kết  kém bền.
• Liên kết đôi C=O và 2 liên kết đơn cùng nằm trên một mặt phẳng, góc liên kết khoảng 1200.

* Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl

2. Aldehyde: là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon
(trong gốc hydrocarbon) hoặc –CHO hoặc nguyên tử hydrogen.
Ví dụ: HCHO, CH3CHO, CH2=CHCHO, C6H5CHO, CHO
CHO

- Công thức chung của aldehyde no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO (n≥1).
3. Ketone: là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.
Ví dụ: CH3COCH3, CH3CH2COCH3.
II. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Đồng phân:
Đồng phân của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C4H8O.
- Đồng phân aldehyde
CH3 - CH2 – CH2 – CHO
CH3 – CH(CH3)CHO
- Đồng phân ketone.
CH3 – CH2 – CO – CH3
2. Danh pháp Aldehyde:
a. Tên theo danh pháp thay thế:
B1. Chọn mạch chính
B2. Đánh số: nguyên tử C của nhóm –CHO được đánh số 1
- Tên:

Số chỉ vị trí mạch nhánh Tên hydrocarbon al

(bỏ e)
-Tên nhánh

1
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ

b. Tên thông thường:

Tên thường của acid tương ứng ( bỏ ic acid) + aldehyde

3. Danh pháp ketone:

a. Tên theo danh pháp thay thế:
B1. Chọn mạch chính
B2. Đánh số: bắt đầu từ nguyên tử carbon gần nhóm nhất
- Tên:

Số chỉ vị trí mạch nhánh Tên hydrocarbon Số chỉ vị trí nhóm carbonyl+ one
(bỏ e)
-Tên nhánh

b. Tên gốc chức: Tên gốc hydrocarbon+ ketone

2
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

• Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl
khác là chất lỏng hoặc rắn.
• Aldehyde và ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol tương ứng nhưng cao hơn hydrocarbon
tương đương do phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm phân tử các hợp chất carbonyl phân
cực.
• Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ có liên kết hydrogen với
nước. Các aldehyde, ketone có mạch C dài hơn đều ít tan hoặc không tan trong nước. Các
aldehyde, ketone thơm hầu như không tan trong nước

• Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.

• Formaldehyde có mùi hắc và gây khó chịu. dung dịch trong nước chứa khoảng 37%
formaldehyde gọi là formalin.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

Nhóm

quyết định tính chất hóa học đặc trưng của aldehyde, ketone
1. Phản ứng khử aldehyde, ketone:
Với chất khử LiAlH4 hoặc NaBH4 thì
* aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I
* ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II
RCHO ⎯⎯⎯
LiAlH 4
→ RCH 2 OH
RCOR ' ⎯⎯⎯
LiAlH 4
→ RCHOH − R '
CH3 CHO ⎯⎯⎯
LiAlH 4
→ CH3 CH 2 OH
CH3 COCH3 ⎯⎯⎯
LiAlH 4
→ CH3 CHOH − CH3

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde:

- Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi một số tác nhân oxi hoá tạo thành carboxylic acid tương ứng.
 
R − CH = O ⎯⎯ → R − COOH
O

a. Với nước bromine:

RCHO + Br2+ H2O → RCOOH + 2 HBr
CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2 HBr
Aldehyde làm mất màu nước bromine

3
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ

b. Với thuốc thử Tollens ( phản ứng tráng bạc)

TN:
B1: Cho 2-3 mL dd AgNO3 2% vào ống nghiệm đã rửa sạch. Thêm từ từ dd NH3 3% vào và lắc đều
cho tới khi kết tủa vừa tan hết. Thêm khoảng 1 mL dd CH3CHO 10% vào ống nghiệm, lắc đều.
B2: Đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng ( khoảng 60oC)rồi để yên. Sau vài phút lấy ống nghiệm ra khỏi
cốc. Quan sát hiện tượng, nhận xét màu sắc sản phẩm trên thành ống nghiệm.
AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
Diammine silver(I) hydroxide ( thuốc thử Tollens)
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯⎯ → CH3COONH4 + 2 Ag + 3 NH3+ H2O
o
t

Hiện tượng: Sau khi cho dd CH3CHO vào xuất hiện kết tủa nâu đen trong dung dịch, sau một thời gian
xung quanh thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc mỏng sáng như gương
TQ: RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯⎯ → RCOONH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O
o
t

Đối với HCHO:

HCHO + 4 [Ag(NH3)2]OH ⎯⎯ → (NH4)2CO3 + 4 Ag + 6NH3 + 2H2O
o
t

* Trong phàn ứng tráng bạc: Aldehyde là chất khử- đây là phản ứng đặc trưng dùng để nhận biết
aldehyde
* Phản ứng tráng bạc dùng trong công nghiệp sản xuất gương, ruột phich bình thủy…
* Khi làm thí nghiệm, cần rửa sạch ống nghiệm.
* Khi làm thí nghiệm, sau khi cho aldehyde vào không lắc ống nghiệm, không đun sôi quá 70oC vì sẽ
làm bạc sinh ra bám vào ống nghiệm không đều do bạc tạo thành một phần dưới dạng vô định hình.
c. Với Cu(OH)2/ OH-
TN:
B1: Cho vào ống nghiệm khoảng 2-3 giọt dd CuSO4 5% thêm tiếp dd NaOH 10% lắc đều cho đến khi
lượng kết tủa không tăng thêm nữa ( lấy dư NaOH)
B2: Cho khoảng 3 mL dd CH3CHO 10% lắc đều. Đun nóng hỗn hợp. Theo dõi sự biến đổi màu của
các chất trong ống nghiệm. ( lấy dư aldehyde)
HT: Sau B1 ống nghiệm có kết tủa màu xanh của copper II hydroxide Cu(OH)2
Khi đun nóng hh có sự biến đổi từ màu xanh huyền phù sang màu vàng là kết tủa CuOH rồi đến màu
đỏ gạch của kết tủa Cu2O ( copper (I) oxide)
CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯ → CH3COONa + Cu2O+ 3 H2O
o
t

* Với HCHO:
HCHO + 4 Cu(OH)2 + 2 NaOH ⎯⎯ → Na2CO3 + 2 Cu2O + 6 H2O
o
t

*** Ketone không tham gia các phản ứng trên.

3. Phản ứng cộng hydrgen cyanide HCN: tạo cyanohydrin ( hydroxynitrile)
CH3-CH=O + H-C≡N→ CH3-CH(OH)-CN
CH3-CO-CH3 + H-C≡N→ (CH3)2C(OH)-CN

4. Phản ứng tạo iodoform:

TN:

4
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ

B1: Cho 2 mL dd NaOH 10% và 2 mL dd I2/ KI vào ống nghiệm có chứa 0,5mL CH3CHO 10%.
B2: Lắc nhẹ ống nghiệm, hơ nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn hoặc đặt vào cốc nước nóng, sau
đó làm nguội.
HT: Sau phản ứng thu được kết tủa vàng nhạt của CHI3
CH3-CHO + 31₂ + 4NaOH → CHI3+ HCOONa + 3Nal+ 3H₂O
Phản ứng xảy ra tương tự đối với acetone:
CH3COCH3 + 31₂ + 4NaOH → CHI3 + CH3COONa+ 3Nal + 3H₂O
Cac aldehyde và ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl ( CH3CO-) tham gia được phản ứng tạo
iodoform.
V. ỨNG DỤNG

Benzaldehyde dùng san xuất phẩm nhuộm và nhiều hóa chất khác
VI. ĐIỀU CHẾ:
1. Acetaldehyde
Từ ethene (ethylene)
2CH 2 = CH 2 + O 2 ⎯⎯⎯⎯⎯
PbCl2 ,CuCl2
→ 2CH3CHO
2. Acetone
Từ cumene (isopropylbenzene):

5
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ

BÀI 19: CARBOXYLIC ACID

I. KHÁI NIỆM- CẤU TRÚC:
- Nhóm chức carboxyl (-COOH) gồm nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl
- Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm carboxyl (-COOH) liên kết trực
tiếp với nguyên tử carbon ( của gốc hydrocarbon hoặc của nhóm – COOH khác) hoặc nguyên
tử hydrogen.
- Monocarboxylic acid hay còn gọi là acid hữu cơ đơn chức: Trong phân tử carboxylic acid có
1 nhóm –COOH .
- Acid no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOH (n0).
- Carboxylic acid chứa từ 2 nhóm chức – COOH trở lên gọi là acid hữu cơ đa chức
TD

II. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1. Đồng phân: Viết công thức cấu tạo các đồng phân acid có CTPT C4H8O2
CH3 - CH2 – CH2 – COOH
CH3 – CH(CH3)COOH
2. Danh pháp:
a. Tên theo danh pháp thay thế:
B1. Chọn mạch chính
B2. Đánh số: nguyên tử C của nhóm –COOH được đánh số 1
- Tên:

Số chỉ vị trí mạch nhánh Tên hydrocarbon oic+ acid

(bỏ e)
-Tên nhánh

b. Tên thông thường:

6
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

• Do cấu tạo nhóm carboxyl nên carboxylic acid có khả năng tạo thành liên kết
hydrogen bền vững hơn liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol do đó ảnh
hưởng lớn đến tính chất vật lý.
• Các acid đều là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.
• Nhiệt độ sôi của các acid tăng theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn nhiệt
độ sôi của các alcohol có cùng phân tử khối. Nguyên nhân do cấu tạo của nhóm
carboxyl nên acid có liên kết hydrogen bền vững hơn so với alcohol.
• Nhờ khả năng tạo liên kết hydrogen với nước, fomic acid, acetic acid tan vô hạn
trong nước. Độ tan trong nước của các acid giảm dần theo chiều tăng của phân tử
khối.
• Mỗi acid có vị riêng: acetic acid có vị giấm ăn, oxalic acid có vị chua của me,…

7
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

Trong dd nước, có cân bằng:

RCOOH RCOO- + H+
1. Tính acid:
- Làm quỳ tím hóa đỏ
- Tác dụng với base, basic oxide, muối (tạo được chất điện li yếu), kim loại đứng trước
hydrogen.

8
HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ

Ví dụ: 2(CH3)2CHCOOH + Ca → ((CH3)2CHCOO)2Ca + H2

(COOH)2 + 2Na → (COONa)2 + H2
2HCOOH + Na2CO3 → 2HCOONa + H2O + CO2
2C2H5COOH + CuO → (C2H5COO)2Cu + H2O
2. Phản ứng ester hóa:
TN:
B1: Cho vào ống nghiệm 2 mL cồn 96o và khoảng 2 mL acetic acid. cho tiếp khoảng 2 mL dd
H2SO4 đậm đặc, vừa cho vừa lắc ống nghiệm. Cho thêm vài viên đá bọt vào ống nghiệm, đậy
ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí xuyên qua.
B2: lắp ống điều chế vào giá. ống nghiệm thu sản phẩm có cho sẵn 2 mL dd NaCl bão hòa và
được đặt trong 1 cốc nước đá
B3: Dùng đèn cồn hơ nóng đều ống nghiệm rồi đun tập trung ở đáy ống nghiệm. Khi trong ống
nghiệm thu sản phẩm tạo thành khoảng 1 mL chất lỏng thì ngừng đun. Đưa ống nghiệm thu
sản phẩm ra khỏi cốc.
B4: Quan sát trạng thái của sản phẩm. lấy tay phẩy nhẹ trên miệng ống nghiệm và nhận xét
mùi sản phẩm.

Carboxylic acid tác dụng với alcohol tạo ester và nước, phản ứng thuân nghịch , xảy ra chậm ở điều
kiện thường
⎯⎯⎯
CH3COOH + C2H5OH ⎯⎯⎯ ⎯
H SO d
⎯→ CH3COOC2H5 + H2O
2 4

to

Ethylacetate
⎯⎯⎯ ⎯
H 2SO4 d
RCOOH + R’OH ⎯⎯⎯ ⎯→ RCOOR’ + H2O
to

*HT : Trong ống nghiệm điều chế có hơi thoát ra và ngưng tụ trong ống nghiệm thu. Sản phẩm tạo
thành là chất lỏng sánh, không tan trong nước, nhẹ hơn nước và có mùi đặc trưng.
*Vai trò H2SO4 đặc: xúc tác cho phản ứng, đồng thời là chất hút nước làm cân bằng phản ứng chuyển
dịch sang phải tạo ra ester.
*Đá bọt giúp hh phản ứng sôi đều .
*Dung dịch NaCl bão hòa giúp ethylacetate tách lớp nổi lên trên tốt hơn
* Một số biện pháp để nâng cao hiệu suất :

9
 HÓA 11 THPT TRẦN PHÚ

- Tăng nồng độ các chất tham gia phản ứng bằng cách lấy dư các chất phản ứng ( thường lấy dư acid)
- chưng cất, tách lấy sản phẩm trong quá trình thực hiện phản ứng.
V. ỨNG DỤNG
Acid Ứng dụng
Fomic acid Chất cầm màu trong CN nhuộm, da, cao su, sáp; làm dung môi
Acetic acid Sản xuất hợp chất hoá học, sản xuất giấm, làm dung môi
Lactic acid Thực phẩm (bảo quản rau quả, sản xuất bánh kẹo, sữa chua..), mĩ
phẩm
Propanoic acid Bảo quản thực phẩm, thuốc trừ sâu, dược phẩm, sản xuất ester…
Benzoic acid Tổng hợp phẩm nhuộm, y học, dược phẩm
Acrylic acid Tổng hợp polymer

VI. ĐIỀU CHẾ:

Nguyên liệu Phương pháp Phương trình hóa học
Men giaám
Ethanol loãng, nhiệt độ Lên men giấm (là C2H5OH + O2 ⎯⎯⎯⎯ → CH3COOH + H2O
từ 25oC – 30oC, men phương pháp
giấm. truyền thống)
2C4H10 + 5O2 ⎯⎯⎯ → 4CH3COOH+2H2O
0
Butane (xúc tác, nhiệt Oxi hóa không xt ,t

độ). hoàn toàn alkane

2+
2CH3-CH=O + O2 ⎯⎯⎯→
0
Ethanal (xúc tác, nhiệt Oxi hóa ethanal Mn ,t
2CH3COOH
độ).
CH3OH + CO ⎯⎯⎯ → CH3COOH
0
Methanol, carbon Từ methanol và xt ,t

monooxide (xúc tác, carbon monooxide

nhiệt độ).

10