Въглехидрати

Лекция по органична химия

За студенти от специалност
Медицински лаборант
Лектор - Славейка Панева-Димитрова, Доктор по медицина
.
1
Монозахариди.
Дизахариди.
Полизахариди.

2
Въглехидратите са голяма група органични вещества,
изпълняващи важни биологични функции в живите
организми. Осигуряват по-голямата част от енергията,
необходима за жизнената дейност на организмите.

Въглехидрат означава “ С+Н2О “ на всеки един

въглерод се пада по една молекула вода (2 водородни
и 1кислороден атом)

Те биват:
прости въглехидрати и
сложни въглехидрати

3
 Биологична функция
1) Основен енергиен източник за организма:
Енергийният еквивалент на 1 гр. Въглехидрати е 17 kJ или
4,0 kcal;
2) Имат пластична функция;
3) Участват в синтеза на аминокиселини, гликопротеини,
мукополизахариди и други защитни имунни комплекси;
нуклеинови киселини;
4) Влизат в състава на коензими;
5) Играят важна роля за поддържане на нивото на
кръвната захар
6) Служат за синтеза на гликоген

4
Класификация

5
 Класификация

Съгласно съвременната класификация, простите захариди се

подразделят на 3 групи: монозахариди, олигозахариди и полизахариди.

6
 Монозахариди (монози)
В молекулата на монозахаридите въглеродните атоми са свързани в
права (нормална) верига и при един С-атом може да има само една –ОН-
група.
Класификацията на монозахаридите се основава на съчетаването на
два признака:
- вида на функционалната карбонилна група;
- броя на С-атоми в молекулата.
Според първия признак монозахаридите се делят на алдози (съдържат
една алдехидна група, -СНО) и кетози (съдържат една кетонна група, С=О),
а според втория се разделят на – триози, тетрози, пентози, хексози и
т.н. Монозахаридите са бифункционални съединения и се различават според
типа на карбонилната група (алдози и кетози), броя на въглеродните атоми
в молекулата, брой и пространствено разположение на асиметричните
(хирални) въглеродни атоми.

7
 Класификация
Алдози. В техните молекули алдехидната група естествено е при краен
С-атом, а при останалите С-атоми има по една –ОН-група. Според броя
на въглеродните атоми биват: алдотетрози, алдопентози,
алдохексози и т.н. По-голямо значение имат алдопентозите и
алдохексозите, много от които са природни продукти.

Кетози. При кетозите карбонилния С-атом (С=О) е най-често втория

въглероден атом, според броя на въглеродните атоми също се
разделят на кетотетрози, кетопентози, кетохексози и т.н (фиг.61).
Както при алдозите и тук стереоизомерите се причисляват към D, L-
стерични редове (енантиомерия).

8
Класификация на монозахаридите

9
 Глюкоза „Гроздова захар ˮ
С6Н12О6
Глюкозата се среща в почти всички части на растенията-
корените, листата, цветовете особено в плодовете.
Глюкоза има и в животинските организми.
В кръвта на човека се съдържа 0,1% глюкоза.

10
 Представители на монозахаридите
D-глюкоза (гроздова захар) – естествени източници на глюкоза са плодовете,
най-високо съдържание има в гроздето. Усвоява се най-бързо от всички
въглехидрати, като този процес зависи от наличието на хормона инсулин. В
организма всички приети въглехидрати се метаболизират до глюкоза.
Концентрацията на захар в организма се регулира от хормон, наречен
инсулин. В чист вид глюкозата се добива чрез ензимна хидролиза на
нишесте (царевица, ориз, картофи, пшеница) и се използва главно в
сладкарската промишленост.
D-маноза – намира се в портокаловите кори и в охлювите.
D-фруктоза (овощна захар) – или плодова захар се съдържа в сладките
плодове и меда под формата на инвертна захар. Усвоява се два
пъти по-бавно от глюкозата, като не изисква инсулин, затова е известна и
като захар за диабетици.
Галактоза - постъпва в организма главно като съставна част на
дизахарида лактоза, който се съдържа в млякото и някои млечни продукти.
Взeма участие в енергийната обмяна след като предварително се превърне
в глюкоза.

11
 Състав и строеж С6Н12О6
Наименование по IUPAC (2R,3S,4R,5R)-2,3,5,4,6-Pentahydroxyhexanal

Глюкозата е алдохексоза.
Съдържа шест въглеродни атома и една алдехидна
група.
Молекулата на глюкозата може да съществува като
отворена верига (ациклична форма) или под формата
на пръстен (циклична форма), която е резултат от
вътрешномолекулно свързване между алдехидния C
атом и C-5 хидроксилната група, образуваща
вътрешномолекулен хемиацетал.

Циклични формули на Хауърд, α-аномер и β-аномер на глюкозата

12
 Физични свойства на глюкозата
Химически чистата глюкоза е безцветно кристално вещество със сладък
вкус, добре разтворимо във вода. В присъствие на примес трудно
кристализира, затова търговският продукт е гъста сироповидна течност. При
нагряване глюкозата първоначално се стапя и пожълтява, след което
карамелизира и се овъглява,Т⁰т = 146⁰С .

13
 Химични свойства на глюкозата
-определят се от функционалните групи –ОН , -СНО

*взаимодействие с водород

14
 *взаимодействие с Cu(OH)2

Т⁰
15
*взаимодействие с амонячен разтвор на Ag2O
,,сребърно огледало“
качествена реакция

16
 Ферментация
Под действието на ензима цимаза протича спиртна ферментация:

C6H12O6→2C2H5OH + 2CO2

Под действието на други ензими протичат други ферментационни процеси, при които се
образуват млечна киселина, ацетон и други.

В човешкия организъм се окислява до CO2 и H2O, при което се отделя голямо количество
топлина, която е нужна на организма:

C6H12O6 + 6O2→ 6H2O + 6CO2 +Q

17
 Биологично значение и употреба
Глюкозата е един от продуктите на процеса фотосинтеза.
Тя има важно биологично значение за обмяната на
веществата и служи като ,,клетъчно гориво “. Чрез кръвта
тя се разнася до всички клетки на организма.

6CO2 + H2O → C6H12O6 + 6O2

С6Н12О6

18
При човека в 100 мл кръв се съдържат 80- 100 мг глюкоза.
Повишеното Ѝ съдържание е признак за болестта диабет.

19
 Употреба

* Усвоявасе лесно и затова се използва за венозно хранене при

тежко болни.
* Използва се за производство на лекарствени препарати.
* Глюкозата намира приложение в различни клонове на
хранително-вкусовата промишленост. Използва се за
приготвяне на различни захарни изделия, в бонбоненото
производство .
* Редукционните и свойства определят нейното приложение
за посребряването на огледалата, украшения за елхи, детски
играчки.
* Използва се при оцветяване и щамповане на тъкани.

20
Други представители на монозахаридите

Фруктоза
С6Н12О6

Влизат в състава на нуклеиновите киселини.

Рибозата е алдопентоза, монозахарид с пет
въглеродни атома и има алдехидна
функционална група на края в своята отворена
форма.
Дезоксирибозата, по-конкретно 2-
дезоксирибозата също е монозахарид. Тя е
дезоксизахарид, тоест получен от монозахарида
рибоза чрез загубата на един кислороден атом.

21
 Дизахариди.
Дизахариди - 2 монозахарида или 12 С

Дизахаридите се образуват, когато два

монозахарида се свържат чрез гликозидна връзка
и се отдели молекула вода (процес, наречен
кондензация).
Например млечната захар (лактоза) е изградена от
глюкоза и галактоза, а захарозата от глюкоза и
фруктоза.

22
Дизахариди.

В този процес на
кондензация, ОН
групата на един
монозахарид се
комбинира с Н от
друг монозахарид,
освобождавайки
една молекула Н2О
и образувайки
ковалентна връзка,
позната като
гликозидна връзка.

23
 Дизахариди.
Гликозидна връзка при дизахаридите, а също и при полизахаридите
може да се формира от коя да е от хидроксилните групи на
монозахарида.

Често срещани дизахариди

включват лактоза, малтоза и
сукроза.
Лактозата се състои от глюкоза и
галактоза и се намира естествено
в млякото.
Малтозата, или малцовата захар,
е дизахарид, изграден от две
молекули глюкоза.
Най-често срещаният дизахарид е
сукроза (захар), която е изградена
от глюкоза и фруктоза.

24
Дизахарид мономер 1 мономер 2
Захароза
глюкоза фруктоза
(сукроза, захар)
Лактулоза галактоза фруктоза
Лактоза
галактоза глюкоза
(млечна захар)
Малтоза глюкоза глюкоза

Дизахариди - 2 монозахарида или 12 С

Сукроза = Гл + Фр ( захар, мед )
Малтоза = Гл + Гл (зърнени)
Лактоза = Гл + Гал ( млечни )

25
 Захароза
[α-D-глюкопиразонил-(1→2)-β-D-фруктофуранозид] се състои от глюкоза и
фруктоза.
Няма свободна карбонилна група, поради което не проявява редукционни
свойства. Захарозата се среща като свободна захар в различните органи на
растенията - главно в захарната тръстика и в захарното цвекло, но също и в някои
плодове и в меда.

26
 Захароза
Строеж
Захароза - обикновена захар, получава се от захарно цвекло или от
захарна тръстика. Изградена от една молекула глюкоза и една фруктоза, тя
е α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид. Молекулата и е образувана
чрез трехалозов тип 1-2 свързване на два гликозидни С-атома, т.е. две
гликозидни ОН-групи - на α-D-глюкопираноза и β-D- фруктофураноза.

27
 Захароза

Физични свойства
Чистата захароза е безцветен кристален дизахарид със
сладък вкус, дължащ се на наличието на голям брой
(осем) хидроксилни групи в молекулата.
Захарозата се разтваря добре във вода, но практически
е неразтворима в алкохол и неполярни разтворители.
При нагряване се стапя, като образува аморфна маса,
наречена бонбонена захар. При висока температура тя
карамелизира и се овъглява с отделяне на водни пари.
При 160 °C се стопява.

28
 Захароза
Химични свойства
Сравнена с глюкозата, тя има еднакъв качествен, но
различен количествен състав. Поради сходство между
някои свойства на глюкозата и захарозата може да се
очаква сходство и в техния строеж.
Както глюкозата, така и захарозата взаимодействат с
прясно приготвен меден дихидроксид при обикновена
температура, като се получава прозрачен тъмносин
разтвор – качествена реакция за многовалентен алкохол
със съседни (вицинални) хидроксилни групи.

29
 Захароза

Химични свойства
Захарозата взаимодейства и с варно мляко (Ca(OH)2), при
което се получава избистряне на разтвор на Ca(OH)2,
поради образуване на разтворим калциев захарат.
Следователно захарозата, подобно на глюкозата, съдържа
съседни хидроксидни групи и проявява свойствата на
многовалентен алкохол.
Големият брой хидроксидни групи е причина за сладкия
вкус и голямата разтворимост във вода.

30
 Захароза

Химични свойства
Водният разтвор на захарозата не променя цвета на
лакмуса, което означава, че в молекулата и не се съдържа
карбоксилна група.
Захарозата не реагира с амонячен разтвор на сребърен
оксид [Ag(NH3)2] и с Фелингов разтвор. От това може да се
направи извода, че в молекулата и не се съдържа
свободна алдехидна или кетонна група, т.е няма
карбонилна група.

31
 Захароза
Химични свойства
Във воден разтвор, при нагряване с киселина захарозата се
хидролизира до равни количества глюкоза и фруктоза.
Поради това молекулата на захарозата може да се
разглежда като получена от една молекула алфа глюкоза и
една молекула бета-фруктоза, чрез отделяне на молекула
вода.
Доказано е също, че отделената вода е от двете
гликозидни групи на глюкозата и на фруктозата, като
ковалентната връзка между глюкозния и фруктозния
остатък се осъществява чрез кислороден атом от
гликозидните групи.

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

32
 Захароза
Химични свойства
В организма хидролизата се извършва лесно под
действието на ензима инвертаза.

За сметка на свободните ОН-групи захарозата може да

се естерифицира.

Самата захароза не ферментира, а ферментират

получените монозахариди след хидролизата и.

33
 Анализ на захари
Сумата от редуцираните захари и захароза, определени
в плодовете и зеленчуците, показва общото съдържание
на захар.
Основният принцип на всички методи за определяне на
количеството захар се основава на редуциращото
свойство на захарите.
Захарозата не показва редуциращи свойства. Така, при
определяне на количеството захар чрез химични
методи, захарозата първо се превръща в инвертна захар
и след това се определя като инвертна захар с глюкоза и
фруктоза.

34
 Олигозахариди

Олигозахарид (от гръцките ὀλίγος („малко“) и σάκχαρ

(„захар“) е въглехидратен полимер, изграден от не
много на брой монозахаридни мономери, обикновено
от 3 до 10. В някои класификации от 2 до 10 мономера.
Олигозахаридите, подобно на другите въглехидрати, се
състоят от монозахариди-кетози (с кето група) и
алдози (с алдехидна група). И двата вида захари имат
множество хидроксилни групи, тоест те са
полихидроксилирани вещества.
Олигозахаридите имат функции, включително
разпознаване на клетки и свързване на клетките.

35
 Олигозахариди

Например, гликолипиди имат важна роля в имунния

отговор.
Важен пример за разпознаване на олигозахаридни
клетки е ролята на гликолипидите при определянето
кръвни групи. Различните кръвни групи се отличават с
гликановата модификация, налична на повърхността
на кръвните клетки. Те могат да бъдат визуализирани
с помощта на масова спектрометрия.

36
 Олигозахариди
Инулинът е естествен въглехидрат за
съхранение, присъстващ в растения като
Инулин
пшеница, лук, банани, чесън, аспержи,
артишок, и цикория, за които той е енергиен
резерв и за регулиране на
студоустойчивостта.

Може да се използва за заместител на захар, мазнини и брашно, тъй като

инулинът съдържа 25–35% от хранителна енергия на въглехидрати (нишесте,
захар).

37
 Полизахариди
Дълга верига монозахариди, свързана чрез
гликозидни връзки, е позната
като полизахарид (поли- = “много”).
Веригата може да бъде разклонена или
неразклонена и може да съдържа различни
видове монозахариди.
Скорбяла, гликоген, целулоза и хитин са някои
основни примери на полизахариди, важни при
живите организми.

38
 Полизахариди
Скорбялата е образувана от два полизахарида,
амилоза и амилопектин (и двата са полимери на
глюкозата).
Скорбялата в семената предоставя храна за
ембриона, докато той покълва и също е храна за хора
и животни, след разлаган от храносмилателните
ензими до глюкозни мономери.
Амилозата е съставена от неразклонени вериги на
глюкозни мономери, докато амилопектинът е има
разклонена верига.

39
 Полизахариди
В скорбялата глюкозните мономери са в α
формата (при която хидроксилната група на
въглерод 1 е издадена надолу под пръстена) и са
свързани основно от 1-4 гликозидни връзки
(тоест връзки, в които въглеродните атоми 1 и 4
на двата мономера образуват гликозидна
връзка).

40
41
 Полизахариди
Гликогенът е съхранителната форма на глюкозата
при хората и други гръбначни. Както скорбялата,
гликогенът е полимер от глюкозни мономери и е
още по-силно разклонен от амилопектина.
Гликогенът обикновено се съхранява в черния
дроб и мускулните клетки. Когато нивата на
глюкоза в кръвта намалеят, гликогенът бива
разграден чрез хидролиза, за да освободи
глюкозни мономери, които клетките могат да
абсорбират и използват.

42
 Полизахариди
Целулозата е основен компонент на клетъчните
стени на растенията.
Дървото и хартията предимно са изградени от
целулоза, а самата целулоза е изградена от
неразклонени вериги глюкозни мономери

43
 Биологично значение на
въглехидратите

Въглехидратите в буквалния смисъл обезпечават нашия живот. Те

са основен енергиен източник на организма. Енергията, която
предоставят е 17 kJ/mol (4 кcal/g), колкото протеините, но са
предпочитани, поради лесното им усвояване от организма.
Те са отговорни за правилното функциониране на централната
нервна система, защото са основен енергиен източник за мозъка,
който е най-големият консуматор на въглехидрати в състояние на
покой. Затова недостатъчното им приемане води до състояние,
познато като хипогликемия (ниска кръвна захар), което се
характеризира със слабост, сънливост, раздразнителност, дори
загуба на съзнание

44
 Биологично значение на
въглехидратите
В организма въглехидратите се разграждат до глюкоза. Тя от своя
страна се пренася чрез кръвта до всички тъкани и органи. Част от
нея се използва за задоволяване на енергийните потребности, а
друга част се складира под формата на гликоген в мускулите и
черния дроб и се използва при нужда. Когато гликогеновите депа се
наситят, излишните въглехидрати се транспортират в мастните
клетки, където се метаболизират в мазнини. Това е причината
излишъкът от тях да ни прави дебели. За съжаление границата е
тънка между достатъчния и недостатъчния им прием. Въпреки че
всеки грам въглехидрат доставя едно и също количество енергия,
различните видове въглехидрати действат по различен начин върху
обмяната на веществата. Това е пряко свързано с количеството на
секретирания хормон инсулин след техния прием, неговите
метаболитни функции и въздействие върху останалите хормони.
45
46