Tên Lớp 11 Chương 5.

Dẫn xuất Halogen – Alcohol – Phenol ( 9 )

Bài 19. DẪN XUẤT HALOGEN

I. Khái niệm, danh pháp
1. Khái niệm: khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử
halogen, được dẫn xuất halogen
-1H
CH4 CH3Cl
Hydrocarbon dan xuat halogen
2. Danh pháp
a) Danh pháp thay thế

Vị trí halogen – tên của halogen ( chloro , bromo , fluoro ) + tên hydrocarbon

1 2 3 4 1 2 3 1 2
CH3Br CH3 - CH - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH2 - F CH2 - CH2

bromomethane Cl Br Br
3 - fluoroprop - 1 - ene
2 - chlorobutane 1,2 - dibromoethane

b) Tên thông thường

CHCl3 : chloroform
CHBr3 : bromoform
CHI3 : iodoform
CCl4 carbon tetrachloride
II. Đặc điểm cấu tạo: trang 114
III. Tính chất vật lí: trang 114
IV. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen

R – X + NaOH 
to
 R – OH + NaX

X: Cl, Br, I liên kết với nguyên tử C no

VD: CH3CH2CH2Cl + NaOH 

to
 CH3CH2CH2OH + NaCl
2. Phản ứng tách hydrogen halide HX
NaOH / C2H5OH , to
CH3CH2Br CH2 = CH2 + HBr

1
Tên Lớp 11 Chương 5. Dẫn xuất Halogen – Alcohol – Phenol ( 9 )

* Quy tắc tách Zaitsev: trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên
cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn
CH3 - CH = CH - CH3 + HBr
I II NaOH / C2H5OH , to ( san pham chinh )
CH2 - CH - CH - CH3

H Br H
CH2 = CH - CH2 - CH3 + HBr
( san pham phu )
V. Ứng dụng: trang 116, 117
------------------------------------------------------------------------------
Bài 20. ALCOHOL
I. Khái niệm, danh pháp
1. Khái niệm: Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm hydroxyl ( - OH )
liên kết với nguyên tử carbon no
* Alcohol no, đơn chức, mạch hở: phân tử có 1 nhóm –OH liên kết với gốc alkyl
- CTTQ : CnH2n+1OH ( n  1 )
VD: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH, ….
* Alcohol no, đa chức ( polyalcohol )
VD.

CH2 - CH2 CH2 - CH - CH2

OH OH OH OH OH

ethylene glycol glycerol

* Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxyl ( - OH )
- Bậc của carbon : bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với C đó

C C
I II II I
C- C-C-C-C-C
IV III
C

Tùy theo bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm –OH mà alcohol thuộc loại alcohol bậc I , bậc
II , bậc III .
2. Danh pháp
* Tên thay thế của monoalcohol
Tên hydrocarbon ( bỏ e ở cuối ) – vị trí nhóm ( - OH ) – ol

2
Tên Lớp 11 Chương 5. Dẫn xuất Halogen – Alcohol – Phenol ( 9 )

CH3OH CH3 - CH2 - OH

methanol ethanol

1 2 3 4 1 2 3CH3 4
CH3 - CH - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH - CH3
OH OH
butan - 2 - ol 3 - methylbutan - 2 - ol

3 2 1
CH2 = CH - CH2 - OH

prop - 2 - en - 1 - ol
* Tên theo Danh pháp thay thế và tên thông thường của 1 số alcohol : bảng 20.2 trang 121
II. Đặc điểm cấu tạo: trang 122
III. Tính chất vật lí: trang 122
IV. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm – OH
ROH + Na  RONa + ½ H2
2. Phản ứng tách nước tạo ether

H2SO4 dac , 140oC

2 ROH ROR + H 2O
alcohol ether

H2SO4 dac , 140oC

VD. 2C2H5OH C2H5 - O - C2H5 + H2O
diethyl ether
3. Phản ứng tách nước tạo alkene

H2SO4 dac , toC

CnH2n+1OH CnH2n + H2O
alcohol no, don chuc alkene

H2SO4 dac , to
C2H5OH CH2 = CH2 + H2O

* Quy tắc tách Zaitsev: trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm –OH bị tách ưu tiên cùng
với nguyên tử H ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn

3
Tên Lớp 11 Chương 5. Dẫn xuất Halogen – Alcohol – Phenol ( 9 )

CH3 - CH2 - CH = CH - CH3 + H2O

II I
H2SO4 dac, to pent - 2 - ene ( san pham chinh )
CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3
OH CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2 + H2O

pent - 1 - ene ( san pham phu )

4. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

to
RCH2OH + CuO RCHO + Cu + H2O
alcohol bac I aldehyde

to
CH3OH + CuO HCHO + Cu + H 2O
( HCH2OH )

C2H5OH + CuO to CH3CHO + Cu + H2O

( CH3CH2OH )

, ,
to
R - CH - R + CuO R-C-R + Cu + H 2O
OH O
alcohol bac II ketone

CH3 - CH - CH3 + CuO to CH3 - C - CH3 + Cu + H2O

OH O

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( phản ứng cháy )

3n O2 to
CnH2n+2O + nCO2 + ( n+1) H2O
2

5. Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH)2: các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như
ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper (II) hydroxide tạo dd màu xanh lam đậm

H
CH2 - OH CH2 - O O - CH2
2 + Cu(OH)2 Cu +2 H2O
CH2 - OH CH2 - O O - CH2
H

Phản ứng dùng nhận biết polyalcohol có các nhóm – OH liền kề

V. Ứng dụng: trang 126

4
Tên Lớp 11 Chương 5. Dẫn xuất Halogen – Alcohol – Phenol ( 9 )

VI. Điều chế

1. Hydrat hóa alkene

H3PO4 , to
CH2 = CH2 + H2O C2H5OH

Phản ứng này dùng điều chế ethanol trong công nghiệp
2. Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa

enzyme
( C6H10O5 ) n + nH2O n C6H12O6

tinh bot glucose

enzyme
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2

glucose ethanol

3. Điều chế glycerol : trang 127

Bài 21. PHENOL

I. Khái niệm : phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp
với nguyên tử Carbon của vòng benzene
* Tên thông thường của 1 số phenol thường gặp

OH OH OH OH
CH3

CH3
phenol o - cresol CH3
m - cresol
p - cresol
II. Đặc điểm cấu tạo của phenol : trang 130
III. Tính chất vật lí: trang 130
IV. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH ( tính acid của phenol )
Phenol là acid yếu , dd phenol không làm đổi màu quỳ tím
C6H5OH + Na  C6H5ONa + ½ H2
C6H5OH+ NaOH  C6H5ONa+ H2O

5
Tên Lớp 11 Chương 5. Dẫn xuất Halogen – Alcohol – Phenol ( 9 )

C6H5OH + Na2CO3  C6H5ONa + NaHCO3

2. Phản ứng thế ở vòng thơm
a) Phản ứng bromine hóa

OH OH
Br Br

+ 3 Br2 + 3 HBr

phenol Br
2,4,6 - tribromo phenol ( ket tua trang )

b) Phản ứng nitro hóa

OH OH
O2N NO2
H2SO4 dac , to
+3 HNO3 + 3 H2O

phenol NO2

2,4,6 - trinitrophenol ( picric acid )

V. Ứng dụng: trang 132

VI. Điều chế : trang 133