biochemie

Lipidy
- skupina látek nerozpustných ve vodě, ale rozpustných v nepolárních rozpouštědlech
- lipidy jsou estery vyšších mastných kyselin a alkoholů (zmýdelnitelné lipidy)
- isoprenoidy (zbytky isoprenu)- nezmýdelnitelné lipidy (cholesterol, hormony, steroid, kaučuk)
Dělení lipidů
- jednoduché
o acylglyceroly
o vosky
- složené
o sfingolipidy
o fosfoacylglyceroly
o lipoproteiny
o glykolipidy
Biologická funkce
- zdroj a rezerva energie
- strukturní funkce (tvoří membrány, nervová tkáň- 40% membrány ze složených lipidů)
- ochranné funkce (ochrana vnitřních orgánů, izolace)

Mastné kyseliny
- monokarboxylové kyseliny (4-26 uhlíků v řetězci)
- nejdůležitější:
o nasycené (v molekule pouze jednoduché vazby)
 živočišné tuky (sádlo)
 kyselina palmitová
 kyselina stearová
o nenasycené (roste počet nasycených vazeb- směrem dolů)
 olejová
 linolová
 linolenová
 arachidonová
Kyselina palmitová
- nasycená, vyšší mastná kyselina, obsažena v tucích
- název kyselina hexadekanová
- za normálních podmínek bílá pevná látka
- vyskytuje se v palmovém oleji, v másle, sýrech, mléku a masu
Kyselina stearová
- nasycená, obsažena v přirozených tucích
- bezbarvá, pevná látky (za norm. teploty)
- stearany (soli)- k výrobě mýdel a pracích prostředků
- stearin- směs s kyselinou palmitovou (látka podobná vosku)- k výrobě mýdla a svíček
Kyselina olejová
- nenasycená kyselina (cis-oktadec-9-enová)
- je složkou téměř všech acylglycerolů (obsažené v přírodních tucích a olejích- zisk hydrolýzou)
- používá se v tukovém průmyslu (výroba mýdel a v kosmetice)
- adice vodíku na dvojnou vazbu vzniká kyselina stearová (podstata ztužování tuků a olejů)
Kyselina linolová
- nenasycená mastná kyselina (dvě dvojné vazby v cis konfiguracei)
- součást polárních lipidů, biologických membrán, acylglycerolů v (př. lněném oleji)
- snažíme se jí nehydrogenovat (jinak vzniká jiná kyselina)
- jediná esenciální mastná kyselina

1
 biochemie

Kyselina linolenová
- nenasycená mastná kyselina (3 dvojné vazby v cis konfiguraci)
- přítomna v rostlinných olejích
- součást polárních lipidů, biologických membrán
- název-vzorec (oktadeka-cis-cis-cis-9,12,15-trienová kyselina)
Kyselin arachidonová
- název kvůli výrobě- izolace z podzemnice olejné (vyskytuje se v ní)
- nenasycená mastná kyselina (4 dvojné vazby)
- v lidském organismu tvorba z esenciální linolové kyseliny
- polární lipidy, umožňuje prostup semi membrán, jeji polaritu můžeme ovlivnit- vytváří pak micely

Lipidové alkoholy
1) Glycerol
- nejběžnější lipidový alkohol
- hustá viskozní kapalina
2) Sfingosin
- nenasycený aminoalkohol odvozený od oktadekanu
- ceramid- amid, vzniklý navázáním vyšší mastné kyseliny na aminoskupinu (sfingosin) v poloze 2
amidovou vazbou
- lipidové dvojvrstvy, sfingolipidy- micely (jedna část je polární a druhá nepolární), na OH-
skupinu se v 1 poloze navážou polární skupiny

Hlavní skupiny lipidů

1) Acylglyceroly
- nejpočetnější skupiny, 90% tukových zásob rostlin a živočichů
- různé skupenství (neutrální lipidy)
- největší význam v potravinářství
- dají se hydrolyzovat (rozklad na glycerol- štěpení na mastné kyseliny)
2) Vosky
- estery vyšších mastných kyselin a vyššího jednosytného alkoholu (s dlouhým řetězcem- př.
cetylalkohol)
- nerozpustné ve vodě, nesmáčivé
- velmi stabilní
- pro živočichy nestravitelné, ale ochranná funkce
- v kosmetických prostředcích (z ovce- lanolin), vodní ptáci (mazové žlázy- nesmáčivost peří),
ochranné povlaky na plodech a listech rostlin (kutikula), chrání před vysycháním

Polární lipidy
- amfifilní povaha (obsahují část hydrofilní a část hydrofobní; část molekuly je ve vodě rozpustná a část ne)
- základní stavební prvek fázových předělů v organismech
- počet hydrofilů určuje rozpustnost (ve vodě)
Dělení podle
- vše se může prolínat
1) hlavního alkoholu (glycerol nebo sfingosin)
2) obsahu kyseliny fosforečné (ano/ne)
3) obsahu cukerné složky (ne/ano- monosacharid/oligosacharid)

2
 biochemie

Fosfolipidy
A) fosfoacylglyceroly
- kefaliny- výskyt v mozku, součást biomembrán
- lecithiny- výskyt jako biomembrány, mozková a nervová tkáň, vaječný žloutek; uplatnění jako
emulgátor
B) sfingomyeliny
- početnější, součást biomemrán
- základ je nenasycený aminoalkohol sfingosin (jeho aminoskupina- amidová vazba s mastnou
kyselinou (ceramid), primární alkohol (esterifikován fosforylcholinem))
- bílé krystalické látky, výskyt v mozku, nervová tkáň
- citlivé na buňečné jedy

Glykolipidy
- obsahují jeden nebo více monosacharidových zbytků
- mají glycerolovou nebo sfingosinovou páteř, mastné kyseliny jsou propojeny s touto páteří
- polární hlava a nepolární ocas
- výskyt u všech eukaryotních buněk, ve všech jejich tkáních, na povrchu
- sacharidová část- receptor specifických molekul
dělení podle charakteru cukerné složky
A) cerebrosidy
- obsahují monosacharid (glukóza, galaktoza)
- vyskytují se v mozku, nervová tkáň
B) glykosfingolipidy
- obsahují oligosacharid
- největší skupina tzv. gangliosidy (části mozku, které umožňují propojení mozkových buněk- mají za
následek tůzné typy degradace- demence mozku)
- vvyskytují se v šedé kůře mozkové, podílí se na specifitě krevních skupin

Lipoproteiny
- složené lipidy
- složené z lipidů a specifikovaných bílkovin
- význam- regulátory metabolismu lipidů; součást biomembrán

Odvozené lipidy
- v rostlinách i u živočichů
- základ je isoprenoid (odvozeny od něj)
Rozdělení
1) steroidy
2) terpeny

1) Steroidy
- přírodní látky v rostlinném i živočišném těle, plní řadu funkcí
- základem je cyklický uhlovodík steran (jeho biosyntéza probíhá přes skvalen)
rozdělení
1) steroly
2) žlučové kyseliny
3) steroidní hormony
4) steroidní glykosidy

3
 biochemie

Steroly
- steroidní alkoholy (obsahují skupinu -OH)
- zoosteroly
cholesterol
- volný (buněčné membrány)
- vázaný-esterifikovaný (tuky)
- LD- ukládá se v cévách
- HD- syntéza steroidních hormonů a žlučových kyselin
- hodnota v krvi (3-5 mmol/l)
Fytosteroly
Ergosterol
- obsažen v kvasnicích
- UV zářením vzniká v kůži vitamín D2 (ergokalciferol)

Žlučové kyseliny
- kyselina cholová a deoxycholová
- hlavní součást žluče
- vzniká v játrech z cholesterolu
- skladování a koncentrace ve žlučníku
- uvolňení do dvanáctníku a tenkého strěva
- emulgace tuků

Steroidní hormony
Dělení
1) adrenokortikoidní
- vylučovány kůrou nadledvinek
- meziprodukt hormonu kortisolu, kortikosteronu, aldosteron
- zvýšená produkce při stresu
a) glukokortikoidy (kortisol)
b) mineralokortikoidy (aldosteron)

2) pohlavní (gonadální) hormony

- všechny se tvoří z cholesterolu
- estrogeny (estron)
- gestageny (progesteron)
- androgeny (testosteron)

Steroidní glykosidy
- nacházejí se v listech a semenech náprstníku (pro zdravého člověka jedovatý), posilují srdeční činnost,
používají se k výrobě léků
- Př. DIGITOXIN, DIGOXIN
Kalciferoly (vitamín D)
- podobné steroidům
- nemají systém 4 uzavřených kruhů
- tvoří se z steroidů vlivem UV záření

2) Terpeny
- vznikají cykloadicí isoprenu
- především v rostlinách
- označení silice (mentol, kafr,…)

4
 biochemie

- rozdělení: podle počtu isoprenoidních jednotek

1. monoterpeny
- vytváří nižší živočichové nebo rostliny
- substituce může být různého charakteru (alkoholů, oxosloučenin, uhlovodíků)
- většinou těkavé kapaliny (nahořklé)
- část z nich je součástí feromonů (pro kosmetické přípravky mentol, limolen,…)
- u nižších živočichů- mazlavé látky kartalignin (afrodiziakum, ale karcinogenní)
- růžový olej (součást voňavek, schopen zadržet další složky, lisuje se z plátků růží)
2. seskviterpeny
- podobné vlastnosti jako monoterpeny
- používají se jako hořké, vonné látky (santolin)
- farmacie antibiotik, protinádorových léčiv (které by neměli účinek na buňky)
- řídí funkci svlékání hadů
- dříve součást postřiků na zvířata, kvůli napadání cizopasníky
- alifatické mono-, di-, tri- cyklické struktury
- cca 100 strukturních typů
3. diterpeny
- alifatické diterpenické alkoholy, cyklické formy
- alifatický- nejdůležitější (fytol), esterová složka chlorofylu
- Fytyl- postranní řetězec vitaminu K a E
- Cyklické formy- různé funkce; vitaminy skupiny A, akonitové alkaloidy, sladké látky (steviosid-
ke slazení “stevie”), insekticidy květů rostlin (oměj- obsahuje velmi jedovatý alkaloid)
4. triterpeny
- podobné steroidům
- důležitý skvalen- přirozená součást rostlinných a živočišných tkání (žralok)
- prekurzor syntézy steroidů
- polymerací- vznik přírodního kaučuku
5. tetraterpeny
- nejdůležitější skupina- karotenoidy
- nenasycené alifatické a acyklické uhlovodíky a jejich oxidační produkty
- účastní se fotosyntézy
- čisté uhlovodíky- označení karoteny
- nejdůležitější skupina přírodních pigmentů
- karotenoidy- význam; přenos energie při fotosyntéze, ochrana prokaryot před zhoubnýmmi účinky
světla, pro savce (provitamin vitaminu A)
6. polyterpeny
- acyklické nenasacené terpenové uhlovodíky nebo alkoholy s n – isoprenoidními jednotkami
- dělení:
a) polyprenoly (6-24 is. jednotek)
b) polyisoprenové uhlovodíky (cca 100 is. jednotek)
c) přírodní kaučuky (10 000 is. jednotek)
- všechny nevětvené molekuly, dvojné vazby
- polyprenoly: výskyt rostlin, mo i živočichové
- význam: součást kofaktorů, transport sacharidů v buňkách
- polyisoprenoidní uhlovodíky- pouze rostliny