Professional Documents
Culture Documents
517144468-bai-tập-cơ-chế
517144468-bai-tập-cơ-chế
Nội dung
Bài 1............................................................................................................... 10
Bài 2............................................................................................................... 10
Bài 3............................................................................................................... 10
Bài 4............................................................................................................... 11
Bài 5............................................................................................................... 11
Bài 6............................................................................................................... 12
Bài 7............................................................................................................... 12
Bài 8............................................................................................................... 13
Bài 9............................................................................................................... 13
Bài 10............................................................................................................. 13
Bài 11............................................................................................................. 14
Bài 12............................................................................................................. 14
Bài 13............................................................................................................. 14
Bài 14............................................................................................................. 15
Bài 15............................................................................................................. 15
Bài 16............................................................................................................. 15
Bài 17............................................................................................................. 16
Bài 18............................................................................................................. 16
Bài 19............................................................................................................. 16
Bài 20............................................................................................................. 17
Bài 21............................................................................................................. 17
Bài 22............................................................................................................. 18
Bài 23............................................................................................................. 18
Bài 24............................................................................................................. 18
Bài 25............................................................................................................. 19
Bài 26............................................................................................................. 19
Bài 27............................................................................................................. 20
Bài 28............................................................................................................. 20
Bài 29............................................................................................................. 20
Bài 30............................................................................................................. 21
Bài 31............................................................................................................. 21
Bài 32............................................................................................................. 22
Bài 33............................................................................................................. 22
Bài 34............................................................................................................. 23
2
Bài 35............................................................................................................. 23
Bài 36............................................................................................................. 23
Bài 37............................................................................................................. 24
Bài 38............................................................................................................. 24
Bài 39............................................................................................................. 25
Bài 40............................................................................................................. 25
Bài 41............................................................................................................. 25
Bài 42............................................................................................................. 26
Bài 43............................................................................................................. 27
Bài 44............................................................................................................. 27
Bài 45............................................................................................................. 27
Bài 46............................................................................................................. 28
Bài 47............................................................................................................. 28
Bài 48............................................................................................................. 29
Bài 49............................................................................................................. 30
Bài 50............................................................................................................. 31
Bài 51............................................................................................................. 31
Bài 52............................................................................................................. 32
Bài 53............................................................................................................. 32
Bài 54............................................................................................................. 33
Bài 55............................................................................................................. 33
Bài 56............................................................................................................. 33
Bài 57............................................................................................................. 34
Bài 58............................................................................................................. 35
Bài 59............................................................................................................. 35
Bài 60............................................................................................................. 36
Bài 61............................................................................................................. 36
Bài 62............................................................................................................. 37
Bài 63............................................................................................................. 38
Bài 64............................................................................................................. 38
Bài 65............................................................................................................. 39
Bài 66............................................................................................................. 40
Bài 67............................................................................................................. 41
Bài 68............................................................................................................. 42
Bài 69............................................................................................................. 43
3
Bài 70............................................................................................................. 44
Bài 71............................................................................................................. 45
Bài 72............................................................................................................. 46
Bài 73............................................................................................................. 46
Bài 74............................................................................................................. 47
Bài 75............................................................................................................. 48
Bài 76............................................................................................................. 48
Bài 77............................................................................................................. 48
Bài 78............................................................................................................. 49
Bài 79............................................................................................................. 49
Bài 80............................................................................................................. 50
Bài 81............................................................................................................. 51
Bài 82............................................................................................................. 52
Bài 83............................................................................................................. 53
Bài 84............................................................................................................. 53
Bài 85............................................................................................................. 54
Bài 86............................................................................................................. 55
Bài 87............................................................................................................. 55
Bài 88............................................................................................................. 56
Bài 89............................................................................................................. 56
Bài 90............................................................................................................. 57
Bài 91............................................................................................................. 58
Bài 92............................................................................................................. 59
Bài 93............................................................................................................. 60
Bài 94............................................................................................................. 61
Bài 95............................................................................................................. 62
Bài 96............................................................................................................. 62
Bài 97............................................................................................................. 63
Bài 98............................................................................................................. 66
Bài 99............................................................................................................. 66
Bài 100........................................................................................................... 67
Bài 101........................................................................................................... 67
Bài 102........................................................................................................... 68
Bài 102........................................................................................................... 69
Bài 104........................................................................................................... 70
4
Bài 105........................................................................................................... 70
Bài 106........................................................................................................... 71
Bài 107........................................................................................................... 71
Bài 108........................................................................................................... 72
Bài 109........................................................................................................... 73
Bài 110........................................................................................................... 73
Bài 111........................................................................................................... 74
Bài 112........................................................................................................... 74
Bài 113........................................................................................................... 74
Bài 114........................................................................................................... 75
Bài 115........................................................................................................... 75
Bài 116........................................................................................................... 76
Bài 117........................................................................................................... 77
Bài 118........................................................................................................... 77
Bài 119........................................................................................................... 77
Bài 120........................................................................................................... 78
Bài 121........................................................................................................... 79
Bài 122........................................................................................................... 80
Bài 123........................................................................................................... 81
Bài 124........................................................................................................... 82
Bài 125........................................................................................................... 82
Bài 126........................................................................................................... 83
Bài 127........................................................................................................... 84
Bài 128........................................................................................................... 85
Bài 129........................................................................................................... 86
Bài 130........................................................................................................... 87
Bài 131........................................................................................................... 88
Bài 132........................................................................................................... 89
Bài 133........................................................................................................... 89
Bài 134........................................................................................................... 90
Bài 135........................................................................................................... 91
Bài 136........................................................................................................... 91
Bài 137........................................................................................................... 92
Bài 138........................................................................................................... 93
Bài 139........................................................................................................... 93
5
Bài 140........................................................................................................... 94
Bài 141........................................................................................................... 95
Bài 142........................................................................................................... 96
Bài 143........................................................................................................... 97
Bài 144........................................................................................................... 98
Bài 145......................................................................................................... 100
Bài 146......................................................................................................... 101
Bài 147......................................................................................................... 102
Bài 148......................................................................................................... 102
Bài 149......................................................................................................... 103
Bài 150......................................................................................................... 104
Bài 151......................................................................................................... 105
Bài 152......................................................................................................... 106
Bài 153......................................................................................................... 107
Bài 154......................................................................................................... 108
Bài 155......................................................................................................... 108
Bài 156......................................................................................................... 109
Bài 157......................................................................................................... 109
Bài 158......................................................................................................... 110
Bài 159......................................................................................................... 110
Bài 160......................................................................................................... 110
Bài 161......................................................................................................... 111
Bài 162......................................................................................................... 111
Bài 163......................................................................................................... 112
Bài 164......................................................................................................... 112
Bài 165......................................................................................................... 112
Bài 166......................................................................................................... 113
Bài 167......................................................................................................... 113
Bài 168......................................................................................................... 113
Bài 169......................................................................................................... 114
Bài 170......................................................................................................... 114
Bài 171......................................................................................................... 115
Bài 172......................................................................................................... 115
Bài 173......................................................................................................... 115
Bài 174......................................................................................................... 116
6
Bài 175......................................................................................................... 116
Bài 176......................................................................................................... 117
Bài 177......................................................................................................... 117
Bài 178......................................................................................................... 117
Bài 179......................................................................................................... 118
Bài 180......................................................................................................... 118
Bài 181......................................................................................................... 118
Bài 182......................................................................................................... 119
Bài 183......................................................................................................... 119
Bài 184......................................................................................................... 120
Bài 185......................................................................................................... 120
Bài 186......................................................................................................... 121
Bài 187......................................................................................................... 121
Bài 188......................................................................................................... 122
Bài 189......................................................................................................... 122
Bài 190......................................................................................................... 123
Bài 191......................................................................................................... 124
Bài 192......................................................................................................... 125
Bài 193......................................................................................................... 125
Bài 194......................................................................................................... 126
Bài 195......................................................................................................... 127
Bài 196......................................................................................................... 128
Bài 197......................................................................................................... 129
Bài 198......................................................................................................... 129
Bài 199......................................................................................................... 130
Bài 200......................................................................................................... 130
Bài 201......................................................................................................... 130
Bài 202......................................................................................................... 131
Bài 203......................................................................................................... 132
Bài 204......................................................................................................... 132
Bài 205......................................................................................................... 133
Bài 206......................................................................................................... 134
Bài 207......................................................................................................... 135
Bài 208......................................................................................................... 136
Bài 209......................................................................................................... 136
7
Bài 210......................................................................................................... 136
Bài 211......................................................................................................... 137
Bài 212......................................................................................................... 137
Bài 213......................................................................................................... 138
Bài 214......................................................................................................... 138
Bài 215......................................................................................................... 138
Bài 216......................................................................................................... 139
Bài 217......................................................................................................... 139
Bài 218......................................................................................................... 139
Bài 219......................................................................................................... 140
Bài 220......................................................................................................... 140
Bài 221......................................................................................................... 140
Bài 222......................................................................................................... 141
Bài 223......................................................................................................... 141
Bài 224......................................................................................................... 142
Bài 225......................................................................................................... 142
Bài 226......................................................................................................... 142
Bài 227......................................................................................................... 143
Bài 228......................................................................................................... 143
Bài 229......................................................................................................... 144
Bài 230......................................................................................................... 144
Bài 231......................................................................................................... 145
Bài 232......................................................................................................... 145
Bài 233......................................................................................................... 146
Bài 234......................................................................................................... 146
Bài 235......................................................................................................... 147
Bài 236......................................................................................................... 148
Bài 237......................................................................................................... 149
Bài 238......................................................................................................... 150
Bài 239......................................................................................................... 151
Bài 240......................................................................................................... 152
Bài 241......................................................................................................... 153
Bài 242......................................................................................................... 153
Hướng dẫn giải ............................................................................................ 154
Bài 243......................................................................................................... 154
8
Bài 244......................................................................................................... 154
Bài 245......................................................................................................... 154
Bài 246......................................................................................................... 155
Bài 247......................................................................................................... 155
Bài 248......................................................................................................... 155
Bài 249......................................................................................................... 156
Bài 250......................................................................................................... 156
9
Đề xuất cơ chế cho các phản ứng sau
Bài 1
Bài 2
Bài 3
10
Bài 4
Bài 5
11
Bài 6
Bài 7
12
Bài 8
Bài 9
Bài 10
13
Bài 11
Bài 12
Bài 13
14
Bài 14
Bài 15
Bài 16
15
Bài 17
Bài 18
Bài 19
16
Bài 20
Bài 21
17
Bài 22
Bài 23
Bài 24
18
Bài 25
Bài 26
19
Bài 27
Bài 28
Bài 29
20
Bài 30
Bài 31
21
Bài 32
Bài 33
22
Bài 34
Bài 35
Bài 36
23
Bài 37
Bài 38
24
Bài 39
Bài 40
Bài 41
25
Bài 42
26
Bài 43
Bài 44
CHO
H+ H2O
+ CH2O
HN –H2O N N NH
Bài 45
27
Bài 46
1. CH3COCl
N 2. aq NaCN N
COOH
Biết rằng phản ứng đi qua trung gian ba vòng có công thức phân tử C12H11ON2.
CH3COCl
N N N N
H
O CN O O
CN- H2N
+ H2O H2O
- CH3COCl N N
CONH2 COOH
Bài 47
28
Bài 48
29
Bài 49
Hoặc:
30
Bài 50
Bài 51
31
Bài 52
Bài 53
32
Bài 54
Bài 56
33
Hướng dẫn giải
Bài 57
34
Bài 58
Bài 59
35
Bài 60
Bài 61
36
Bài 62
37
Bài 63
Bài 64
38
Hướng dẫn giải
Bài 65
39
Bài 66
40
Bài 67
41
Bài 68
42
Bài 69
43
Hướng dẫn giải
Bài 70
44
b)
c)
Bài 71
45
Bài 72
Bài 73
46
Bài 74
47
Bài 75
Bài 76
Bài 77
48
Hướng dẫn giải
Trong chuyển vị Demjanov – Tiffeneau, liên kết di chuyển phải song song với
nhóm đi ra.
Bài 78
Bài 79
49
Hướng dẫn giải
Bài 80
50
Bài 81
51
Bài 82
52
Bài 83
Bài 84
53
Bài 85
54
Bài 86
Bài 87
55
Bài 88
Bài 89
56
Bài 90
57
Bài 91
58
Bài 92
59
Bài 93
60
Hướng dẫn giải
Bài 94
61
Bài 95
Bài 96
62
Bài 97
a)
b)
c)
d)
63
Hướng dẫn giải
a)
b)
64
c)
d)
65
Bài 98
Bài 99
66
Bài 100
Bài 101
67
Bài 102
68
Bài 102
69
Bài 104
Bài 105
70
Bài 106
Bài 107
71
Bài 108
72
Bài 109
Bài 110
73
Bài 111
Bài 112
Bài 113
74
Bài 114
Bài 115
75
Bài 116
76
Bài 117
Bài 118
Bài 119
a)
b)
77
Hướng dẫn giải
a)
b)
Bài 120
78
Bài 121
79
Bài 122
80
Bài 123
81
Bài 124
Bài 125
82
Bài 126
(Pip: piperidin)
Hướng dẫn giải
83
Bài 127
a)
b)
84
Bài 128
a)
b)
a)
b)
85
Bài 129
a)
b)
86
b)
Bài 130
87
Bài 131
88
Bài 132
Bài 133
89
Bài 134
90
Bài 135
Bài 136
91
Hướng dẫn giải
Bài 137
92
Bài 138
Bài 139
93
Bài 140
94
Bài 141
95
Bài 142
96
Bài 143
97
Bài 144
98
Hướng dẫn giải
99
Bài 145
100
Bài 146
101
Bài 147
Bài 148
102
Bài 149
103
Bài 150
104
Bài 151
105
Bài 152
106
Bài 153
107
Bài 154
Bài 155
108
Bài 156
Bài 157
109
Bài 158
Bài 159
Bài 160
110
Bài 161
Bài 162
111
Bài 163
Bài 164
Bài 165
112
Bài 166
Bài 167
Bài 168
113
Bài 169
Bài 170
114
Bài 171
Bài 172
Bài 173
115
Bài 174
Bài 175
116
Bài 176
Bài 177
Bài 178
117
Bài 179
Bài 180
Bài 181
118
Bài 182
Bài 183
119
Bài 184
Bài 185
120
Bài 186
Bài 187
121
Bài 188
Bài 189
122
Bài 190
123
Bài 191
124
Bài 192
Bài 193
125
Bài 194
126
Bài 195
127
Bài 196
128
Bài 197
Bài 198
129
Bài 199
Bài 200
Bài 201
130
Bài 202
131
Bài 203
Bài 204
132
Hướng dẫn giải
Bài 205
133
Bài 206
134
Bài 207
135
Bài 208
Bài 209
Bài 210
136
Bài 211
Bài 212
137
Bài 213
Bài 214
Bài 215
138
Bài 216
Bài 217
Bài 218
139
Bài 219
Bài 220
Bài 221
140
Bài 222
Bài 223
141
Bài 224
Bài 225
Bài 226
142
Hướng dẫn giải
Bài 227
Bài 228
143
Bài 229
Bài 230
144
Bài 231
Bài 232
145
Bài 233
Bài 234
Khi đun hồi lưu furoyl clorua với NaN3 trong ancol tert-
butylic rồi xử lý sản phẩm thu được với 4 – brom – 2 –
metylbut-1-en trong NaOH đặc để rồi cuối cùng nhiệt phân
sản phẩm mới sinh ra này thu được một chất có công thức
cấu tạo như hình bên. Hãy giải thích sự hình thành chất
này bằng cơ chế phản ứng ứng với mỗi giai đoạn phản
ứng của đề bài.
Hướng dẫn giải
146
Bài 235
Tiến hành phản ứng giữa axit 2,2-dibromhexancacboxylic với 4 mol BuLi trong
THF ở -78oC thu được chất A rất hoạt động. Sau đó người ta thêm từng giọt
benzen đã được axit hóa (với sự có mặt của chất hút ẩm là silicagel) vào môi
trường phàn ứng, tiếp theo cho từng giọt chất lỏng B vào và đun nóng thì người
ta phân lập được chất cuối có công thức như sau. Đề nghị cơ chế của các phản
ứng đã xảy ra
147
Bài 236
148
Bài 237
Este metyl của axit elenolic (A) có hoạt tính kháng siêu vi. Từ (A) có thể tổng
hơp được 2 ancaloit là (B) và (C). Biết rằng (B) là Ajmalicine, một hợp chất
thiên nhiên được cô lập từ cây dừa cạn Cantharanthus roseus L., có hoạt tính
kháng ung thư.
Cho A tác dung với triptamin sẽ thu được trung gian D, chất này tác dụng với
NaBH4 cho E.
a) Viết cơ chế phản ứng giữa A với triptamin trong môi trường axit yếu.
b) Đề nghị cơ chế phản ứng khử bằng NaBH4
c) Viết cơ chế phản ứng chuyển từ E sang F là hợp chất có nhiều hơn E một
vòng 6.
d) F có thể chuyển thành B qua hai bước, xác định hai bước đó.
Hướng dẫn giải
149
Bài 238
Xetal E được chuyển thành nitrin J theo chuỗi sau đây:
150
Bài 239
Gợi ý: Trong cùng điều kiện tách nước như câu trên thì phản ứng giữa một
andehit bất kỳ và etanol sẽ tạo thành vinyl ete.
151
Hướng dẫn giải
a)
b)
Bài 240
Một sinh viên được yêu cầu điều chế một lượng benzhydrol (C6H5)2CHOH. Để
thực hiện điều này anh ta cho phenyl magie bromua phản ứng với benzandehit
và để tăng hiệu suất thì anh ta đã cho 1 mol cơ magie phản ứng với 2 mol
benzandehit. Sau quá trình phản ứng sinh viên thu được sản phẩm tinh thể
nhưng không phải là benzhydrol mà là benzophenon. Sau đó anh ta cẩn thận
làm lại thực nghiệm với 1 mol mỗi chất và đã thu được đúng sản phẩm mình
cần là benzhydrol. Giải thích sự khác biệt trong hai phản ứng.
152
Do khi sử dụng lượng thừa benzandehit sẽ có sự chuyển vị 1 proton để tạo
sản phẩm cuối là benzophenon và benzyl ancol theo cơ chế oxy hóa
Oppenhauer như sau:
Bài 241
Giải thích sự khác nhau trong hai trường hợp bằng cơ chế phản ứng
Bài 242
153
Hướng dẫn giải
Bài 243
Bài 244
Bài 245
154
Bài 246
Bài 247
Bài 248
155
Hướng dẫn giải
Bài 249
Bài 250
b) Giải thích sự tạo thành một trong hai sản phẩm dựa trên cấu dạng của
chất đầu.
156
Hướng dẫn giải
Cấu trúc các sản phẩm
Carbocation không cổ
điển xiclopropylmetyl
Giai đoạn nước cộng vào carbocation không cổ điển có thể được biểu
diễn chính xác hơn như sau:
157