Catalytic Asymmetric Synthesis, 4th

Edition Takahiko Akiyama

Visit to download the full and correct content document:
https://ebookmass.com/product/catalytic-asymmetric-synthesis-4th-edition-takahiko-a
kiyama/
More products digital (pdf, epub, mobi) instant
download maybe you interests ...

Chiral Building Blocks in Asymmetric Synthesis:

Synthesis and Applications Elzbieta Wojaczynska

https://ebookmass.com/product/chiral-building-blocks-in-
asymmetric-synthesis-synthesis-and-applications-elzbieta-
wojaczynska/

Stereochemistry and Organic Reactions Conformation,

Configuration, Stereoelectronic Effects and Asymmetric
Synthesis 1st Edition Dipak Kumar Mandal

https://ebookmass.com/product/stereochemistry-and-organic-
reactions-conformation-configuration-stereoelectronic-effects-
and-asymmetric-synthesis-1st-edition-dipak-kumar-mandal/

Catalytic Air Pollution Control: Commercial Technology

https://ebookmass.com/product/catalytic-air-pollution-control-
commercial-technology/

Metal-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation. Evolution and

Prospect Montserrat Diéguez

https://ebookmass.com/product/metal-catalyzed-asymmetric-
hydrogenation-evolution-and-prospect-montserrat-dieguez/
Catalytic Kinetics. Chemistry and Engineering 2nd
Edition Dmitry Yu Murzin

https://ebookmass.com/product/catalytic-kinetics-chemistry-and-
engineering-2nd-edition-dmitry-yu-murzin/

Asymmetric Organo-Metal Catalysis: Concepts,

Principles, and Applications Liu-Zhu Gong

https://ebookmass.com/product/asymmetric-organo-metal-catalysis-
concepts-principles-and-applications-liu-zhu-gong/

Catalytic Processes for Water and Wastewater Treatment

John Vakros

https://ebookmass.com/product/catalytic-processes-for-water-and-
wastewater-treatment-john-vakros-2/

Catalytic Processes for Water and Wastewater Treatment

John Vakros

https://ebookmass.com/product/catalytic-processes-for-water-and-
wastewater-treatment-john-vakros/

Pincer-Metal Complexes Applications in Catalytic

Dehydrogenation Chemistry Akshai Kumar

https://ebookmass.com/product/pincer-metal-complexes-
applications-in-catalytic-dehydrogenation-chemistry-akshai-kumar/
CATALYTIC
ASYMMETRIC
SYNTHESIS
 CATALYTIC
ASYMMETRIC
SYNTHESIS
Fourth Edition

Edited By
TAKAHIKO AKIYAMA
Department of Chemistry
Gakushuin University
Tokyo

IWAO OJIMA
Department of Chemistry
SUNY Stony Brook
New York

0005304400.INDD 3 05-19-2022 13:20:51

This fourth edition first published 2022
© 2022 by John Wiley & Sons, Inc.

Edition history
Catalytic Asymmetric Synthesis, 1st Edition, 1995, Ojima. ISBN: 978-­0-­471-­18625-­0
Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd Edition, 2004, Ojima. ISBN: 978-­0-­471-­22054-­1
Catalytic Asymmetric Synthesis, 3rd Edition, 2010, Ojima. ISBN 978-­0-­470-­17577-­4

All rights reserved. No part of this publication may be reproduced, stored in a retrieval system, or transmitted, in any form or
by any means, electronic, mechanical, photocopying, recording or otherwise, except as permitted by law. Advice on how to
obtain permission to reuse material from this title is available at http://www.wiley.com/go/permissions.

The right of Takahiko Akiyama and Iwao Ojima to be identified as the authors of the editorial material in this work has been
asserted in ­accordance with law.

Registered Office
John Wiley & Sons, Inc., 111 River Street, Hoboken, NJ 07030, USA

Editorial Office
John Wiley & Sons, Inc., 111 River Street, Hoboken, NJ 07030, USA

For details of our global editorial offices, customer services, and more information about Wiley products visit us at
www.wiley.com.

Wiley also publishes its books in a variety of electronic formats and by print-­on-­demand. Some content that appears in
s­ tandard print versions of this book may not be available in other formats.

Limit of Liability/Disclaimer of Warranty

In view of ongoing research, equipment modifications, changes in governmental regulations, and the constant flow of
information relating to the use of experimental reagents, equipment, and devices, the reader is urged to review and evaluate
the information provided in the package insert or instructions for each chemical, piece of equipment, reagent, or device for,
among other things, any changes in the instructions or indication of usage and for added warnings and precautions. While the
publisher and authors have used their best efforts in preparing this book, they make no representations or warranties with
respect to the accuracy or completeness of the contents of this work and specifically disclaim all warranties, including
without limitation any implied warranties of merchantability or fitness for a particular purpose. No warranty may be created
or extended by sales representatives, written sales materials or promotional statements for this work. This work is sold with
the understanding that the publisher is not engaged in rendering professional services. The advice and strategies contained
herein may not be suitable for your situation. You should consult with a professional where appropriate. Neither the publisher
nor author shall be liable for any loss of profit or any other commercial damages, including but not limited to special,
incidental, consequential, or other damages. The fact that an organization, website, or product is referred to in this work as a
citation and/or potential source of further information does not mean that the publisher and authors endorse the information
or services the organization, website, or product may provide or recommendations it may make. Further, readers should be
aware that websites listed in this work may have changed or disappeared between when this work was written and when it is
read. Neither the publisher nor authors shall be liable for any loss of profit or any other commercial damages, including but
not limited to special, incidental, consequential, or other damages.

Library of Congress Cataloging-­in-­Publication Data applied for:

Hardback ISBN: 9781119736394
Cover Design: Wiley
Cover Images: © AVIcon/Shutterstock; Courtesy of Takahiko Akiyama

Set in Times Ten 9/11pt by Straive, Pondicherry, India

CONTENTS

Preface ix

Preface to the First Edition xi

List of Contributors xiii

Part I Asymmetric Organocatalysis 1

1 Asymmetric Enamine and Iminium Ion Catalysis 3

Yujiro Hayashi

2 Asymmetric Acid Organocatalysis 29

Takahiko Akiyama

3 Asymmetric Base Organocatalysis 81

Azusa Kondoh and Masahiro Terada

4 Asymmetric Phase-­Transfer and Ion-­Pair Organocatalyses 117

Edward Miller, Patrick J. Moon, and F. Dean Toste

5 Asymmetric Peptide Catalysis 157

Kazuaki Kudo

6 Asymmetric Carbene Catalysis: A Brief Highlight of Developments in the Past Decade 199

Jia-­Lei Yan, Hongling Wang, and Yonggui Robin Chi

v
vi CONTENTS

7 Asymmetric Hypervalent Iodine Catalysis 243

Muhammet Uyanik and Kazuaki Ishihara

Part II Asymmetric Photochemical Reactions and Photoredox Catalysis 277

8 Asymmetric Visible-­Light Photoredox Catalysis 279

Jiyuan Lyu, Aurélie Claraz, and Géraldine Masson

9 Asymmetric Photoredox Reactions without Photocatalysts 329

Dengke Ma, Thomas Hin-­Fung Wong, and Paolo Melchiorre

10 Enantioselective Photochemical [2+2] Cycloaddition Reactions 355

Freya M. Harvey and Thorsten Bach

Part III Asymmetric Synthesis Through C–H Bond Activation 385

11 Asymmetric C–H Functionalization of C(sp2)–H Bond 387

Uttam Dhawa, Tomasz Wdowik, and Lutz Ackermann

12 Asymmetric C–H Functionalization of C(sp3)–H Bond 429

Xiao Zhang, Yangyang Shen, Eva Bednáŕová, and Tomislav Rovis

Part IV Asymmetric Synthesis Through Carbon–Halogen Bond Formation

and Enzyme Catalysis 491

13 Asymmetric Carbon–Halogen Bond Forming Reactions

(Excluding C–H Activation Processes) 493

Santos Fustero, Attila M. Remete, Loránd Kiss, Mercedes Medio-­Simón, Jorge Escorihuela,
and Daniel M. Sedgwick

14 Enzyme-­Catalyzed Asymmetric Synthesis 531

Gonzalo de Gonzalo and Andrés R. Alcántara

Part V Asymmetric Hydrogenation 559

15 Asymmetric Hydrogenation 561

Anton Vidal-­Ferran, Arnald Grabulosa, Xavier Verdaguer, and Antoni Riera

 CONTENTS vii

Part VI Asymmetric Carbon–Carbon Bond Forming Reactions Chapter 617

16 Asymmetric Nucleophilic Addition to Ketones and Ketimines and Conjugate

Addition Reactions 619

Luo Ge and Syuzanna R. Harutyunyan

17 Asymmetric Allylic Alkylation, Allylation, and Related Reactions 661

Tyler J. Fulton, Yun E. Du, and Brian M. Stoltz

18 Asymmetric Carbometallations Including Carbocyclizations 705

Ken Tanaka

Part VII Asymmetric Synthesis of Non-­Centro-­Chiral Compounds 727

19 Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Compounds 729

Shaohua Xiang, Jun Kee Cheng, and Bin Tan

20 Asymmetric Synthesis of Planar Chiral and Helically Chiral Compounds 769

Takanori Shibata

Part VIII Asymmetric Polymerization 803

21 Asymmetric Polymerization 805

Jie Li and Xiao-­Bing Lu

Part IX Asymmetric Catalysis in Continuous-­Flow System 831

22 Continuous-­Flow Chemistry in Catalytic Asymmetric Synthesis 833

Haruro Ishitani, Yuki Saito, and Shuˉ Kobayashi

Index869
PREFACE

The first, second, and third editions of Catalytic Asymmetric Synthesis published in 1993, 2000, and 2010,
respectively, were warmly received by research communities in academia and industries, from graduate
students, research associates, faculty, staff, senior researchers, and others. Catalytic Asymmetric Synthesis
has become a common tool for the synthesis of enantiopure compounds in both industry and academia.
The Nobel Prize in Chemistry 2001 was given to W. Knowles, K. B. Sharpless, and R. Noyori for their
outstanding contributions to the advancement of catalytic asymmetric synthesis, using transition-­metal
catalysis. Quite recently it was announced that Benjamin List and David MacMillan won the Nobel Prize
in Chemistry 2021 for their work on the development of asymmetric organocatalysis, using small organic
molecule. This is the second Nobel Prize given to the field of asymmetric catalysis, following the Nobel
Prize in Chemistry 2001, which clearly indicates the profound importance of asymmetric catalysis.
More than 10 years have passed after the third edition was published, and 2010s has witnessed revo-
lutionary advancement of asymmetric catalysis. Therefore, the publication of the fourth edition of this
book series, capturing the highly innovative progress in this field, deemed in demand and was fully justi-
fied. In order to cover the revolutionary advances in the last decade, Takahiko Akiyama joined as the
leading editor in this fourth edition.
In the first and second editions, chiral metal-­based catalysts played the central roles for the asymmet-
ric synthesis because transition-­metal-­catalyzed enantioselective reactions were extensively studied, in
particular, in the 1980s and 1990s. Organocatalysis, Lewis and Brønsted acids, C–H activation, carbon-­
heteroatom bond forming reactions, and enzyme-­ catalyzed reactions were introduced in the third
edition.
After 2010, in addition to transition-­metal catalyzed reactions, organocatalysis, including Brønsted
acids and C–H activation reactions, has been making remarkable advances. Photoredox catalysis emerged
as a useful new synthetic reaction mainly after 2008 and has been rapidly growing and has become a criti-
cal methodology. Because the chapters in the third edition are still very informative and the methodolo-
gies described therein are still inspiring and stimulating even today, those methodologies are considered
“classics” in catalytic asymmetric synthesis.
We decided to edit a new book, which would be the most useful desktop reference book by covering
new methodologies, but at the same time keeping the progress in the “classics” of the third edition. In
order to capture the most significant progress in the 2010s, several new chapters of organocatalysis are
introduced, i.e., enamine and iminium catalysis (Chapter 1), acid catalysis (Chapter 2), base catalysis
(Chapter 3), phase transfer catalysis (Chapter 4), peptide catalysis (Chapter 5), carbene catalysis
(Chapter 6), and hypervalent catalysis (Chapter 7). Photochemical reactions are also introduced, i.e.,
photoredox catalysis (Chapter 8), photoredox reactions in the absence of photoredox catalysis
(Chapter 9), and [2 + 2] cycloaddition reactions (Chapter 10). The asymmetric C–H bond activation reac-
tions are covered by two chapters, i.e., C(sp2)–H bond (Chapter 11) and C(sp3)–H bond (Chapter 12).
ix
x PREFACE

Asymmetric halogenation reaction, enzyme-­catalyzed asymmetric synthesis, asymmetric hydrogenation,

and asymmetric polymerization are presented in Chapters 13, 14, 15, and 21. The construction of noncen-
trochiral compounds are discussed in two chapters, i.e., axially chiral compounds (Chapter 19) and planar
chiral and helically chiral compounds (Chapter 20). Finally, applications of continuous flow technology
to catalytic asymmetric synthesis, which may dramatically change manufacturing processes for pharma-
ceutical drugs and chiral materials, is discussed in Chapter 21.
We sincerely hope that this book attracts the interest of broad range of synthetic, organic, medicinal,
and material chemists, in particular, among the younger generation researchers in both academia and
industry, who can bring in creative ideas and innovative approaches to Catalytic Asymmetric Synthesis
and advance it to the new height.

Takahiko Akiyama
Iwao Ojima
November, 2021
PREFACE TO THE FIRST EDITION

Biological systems, in most cases, recognize a pair of enantiomers as different substances, and the two
enantiomers will elicit different responses. Thus, one enantiomer may act as a very effective therapeutic
drug, whereas the other enantiomer is highly toxic. The sad example of thalidomide is well-­known. It is
the responsibility of synthetic chemists to provide highly efficient and reliable methods for the synthesis
of desired compounds in an enantiomerically pure state, that is, with 100% enantiomeric excess (% ee),
so that we shall not repeat the thalidomide tragedy. It has been shown for many pharmaceuticals that
only one enantiomer contains all of the desired activity, and the other is either totally inactive or toxic.
Recent movements of the Food & Drug Administration (FDA) in the United States clearly reflect the
current situation in “Chiral Drugs,” that is, pharmaceutical industries will have to provide rigorous justi-
fication to obtain the FDA’s approval of racemates. Several methods are used to obtain enantiomerically
pure materials, which include classical optical resolution via diastereomers, chromatographic separation
of enantiomers, enzymic resolution, chemical kinetic resolution, and asymmetric synthesis.
The importance and practicality of asymmetric synthesis as a tool to obtain enantiomerically pure or
enriched compounds have been fully acknowledged to date by chemists in synthetic organic chemistry,
medicinal chemistry, agricultural chemistry, natural products chemistry, pharmaceutical industries, and
agricultural industries. This prominence is due to the explosive development of newer and more efficient
methods during the last decade.
This book describes recent advances in catalytic asymmetric synthesis with brief summaries of the
previous achievements as well as general discussions of the reactions. A previous book reviewing this
topic, Asymmetric Synthesis, Vol. 5—­Chiral Catalysis, edited by J. D. Morrison (Academic Press, Inc.,
1985), compiles important contributions through 1982. Another book, Asymmetric Catalysis, edited by B.
Bosnich (Martinus Nijhoff, 1986) also concisely covers contributions up to early 1984. In 1971, an excel-
lent book, Asymmetric Organic Reactions, by J. D. Morrison and H. S. Mosher, reviewed all earlier impor-
tant work on the subject and compiled nearly 850 relevant publications through 1968, including some
papers published in 1969. In the early 1980s, a survey of publications dealing with asymmetric synthesis
(in a broad sense) indicated that the total number of papers in this area of research published in the
10 years after the Morrison/ Mosher book, that is, 1971–1980, was almost the same as that of all the papers
published before 1971. This doubling of output clearly indicates the attention paid to this important topic
in 1970s. Since the 1980s, research on asymmetric synthesis has become even more important and popu-
lar when enantiomerically pure compounds are required for the total synthesis of natural products, phar-
maceuticals, and agricultural agents. It would not be an exaggeration to say that the number of publications
on asymmetric synthesis has been increasing exponentially every year.
Among the types of asymmetric reactions, the most desirable and the most challenging is catalytic
asymmetric synthesis because one chiral catalyst molecule can create millions of chiral product mole-
cules, just as enzymes do in biological systems. Among the significant achievements in basic research: (i)
asymmetric hydrogenation of dehydroamino acids, a groundbreaking work by W.S. Knowles et al.; (ii)
xi
xii PREFACE TO THE FIRST EDITION

the Sharpless epoxidation by K.B. Sharpless et al.; and (iii) the second-­generation asymmetric hydro-
genation processes developed by R. Noyori et al. deserve particular attention because of the tremendous
impact that these processes have made in synthetic organic chemistry. Catalytic asymmetric synthesis
often has significant economic advantages over stoichiometric asymmetric synthesis for industrial-­scale
production of enantiomerically pure compounds. In fact, a number of catalytic asymmetric reactions,
including the “Takasago Process” (asymmetric isomerization), the “Sumitomo Process” (asymmetric
cyclopropanation), and the “Arco Process” (asymmetric Sharpless epoxidation), have been commercial-
ized in the 1980s. These processes supplement the epoch-­making “Monsanto Process” (asymmetric
hydrogenation), established in the early 1970s. This book uncovers other catalytic asymmetric reactions
that have high potential as commercial processes. Extensive research on new and effective catalytic
asymmetric reactions will surely continue beyond the year 2000, and catalytic asymmetric processes
promoted by man-­made chiral catalysts will become mainstream chemical technology in the twenty-­first
century.
This book covers the following catalytic asymmetric reactions: asymmetric hydrogenation (Chapter 1),
isomerization (Chapter 2), cyclopropanation (Chapter 3), oxidations (epoxidation of allylic alcohols as
well as unfunctionalized olefins, oxidation of sulfides, and dihydroxylation of olefins) (Chapter 4), hydro-
carbonylations (Chapter 5), hydrosilylation (Chapter 6), carbon–carbon bond-­forming reactions (allylic
alkylation, Grignard cross-­coupling, and aldol reaction) (Chapter 7), phase-­transfer reactions (Chapter 8),
and Lewis acid-­catalyzed reactions (Chapter 9). The authors of the chapters are all world leaders in this
field, who outline and discuss the essence of each catalytic asymmetric reaction. In addition, a convenient
list of the chiral ligands appearing in this book, with citation of relevant references, is provided as an
Appendix.
This book serves as an excellent reference for graduate students as well as chemists at all levels in
both academic and industrial laboratories.
Iwao Ojima
March, 1993
LIST OF CONTRIBUTORS

Lutz Ackermann, Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-­August-­Universität

Göttingen, Göttingen, Germany and Wöhler Research Institute for Sustainable Chemistry (WISCh),
Georg-­August-­Universität Göttingen, Göttingen, Germany
Takahiko Akiyama, Department of Chemistry, Gakushuin University, Tokyo, Japan
Andrés R. Alcántara, Department of Chemistry in Pharmaceutical Sciences, Section of Organic
and Pharmaceutical Chemistry, Faculty of Pharmacy, Complutense University of Madrid, Madrid,
Spain
Thorsten Bach, School of Natural Sciences, Department Chemie and Catalysis Research Center
(CRC), Technische Universität München, Garching, Germany
Eva Bednářová, Department of Chemistry, Columbia University, New York, NY, USA
Jun Kee Cheng, Department of Chemistry, Southern University of Science and Technology,
Shenzhen, China
Aurélie Claraz, Institut de Chimie des Substances Naturelles, Université Paris Saclay,
Gif-sur-Yvette, France
Uttam Dhawa, Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-­
August-­
Universität
Göttingen, Göttingen, Germany
Yun E. Du, California Institute of Technology, Pasadena, CA, USA
Jorge Escorihuela, Department of Organic Chemistry, Pharmacy Faculty, University of Valencia,
Valencia, Spain
Tyler J. Fulton, California Institute of Technology, Pasadena, CA, USA
Santos Fustero, Department of Organic Chemistry, Pharmacy Faculty, University of Valencia,
Valencia, Spain
Luo Ge, Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, Groningen, The Netherlands
Gonzalo de Gonzalo, Department of Organic Chemistry, University of Seville, Seville, Spain

xiii
xiv LIST OF CONTRIBUTORS

Arnald Grabulosa, Departament de Química Inorgànica i Orgànica, Facultat de Química, Universitat

de Barcelona, Barcelona, Spain, and Institut de Nanociència i Nanotecnologia (IN2UB), Universitat
de Barcelona, Barcelona, Spain
Syuzanna R. Harutyunyan, Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, Groningen,
The Netherlands
Freya M. Harvey, School of Natural Sciences, Department Chemie and Catalysis Research Center
(CRC), Technische Universität München, Garching, Germany
Yujiro Hayashi, Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, Sendai,
Japan
Kazuaki Ishihara, Graduate School of Engineering, Nagoya University, Nagoya, Japan
Haruro Ishitani, Green & Sustainable Chemistry Social Cooperation Laboratory, Graduate School
of Science, The University of Tokyo, Tokyo, Japan
Loránd Kiss, Institute of Organic Chemistry, Research Centre for Natural Sciences, Budapest,
Hungary
Shū Kobayashi, Department of Chemistry, School of Science, The University of Tokyo, Tokyo,
Japan and Green & Sustainable Chemistry Social Cooperation Laboratory, Graduate School of
Science, The University of Tokyo, Tokyo, Japan
Kazuaki Kudo, Institute of Industrial Science, The University of Tokyo, Tokyo, Japan
Azusa Kondoh, Graduate School of Science, Tohoku University, Sendai, Japan
Jie Li, State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian, China
Xiao-­Bing Lu, State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian,
China
Jiyuan Lyu, Institut de Chimie des Substances Naturelles, Université Paris Saclay, Gif-sur-Yvette,
France
Dengke Ma, ICIQ – Institute of Chemical Research of Catalonia, Tarragona, Spain
Géraldine Masson, Institut de Chimie des Substances Naturelles, Université Paris Saclay, Gif-sur-
Yvette, France
Mercedes Medio-­Simón, Department of Organic Chemistry, Pharmacy Faculty, University of
Valencia, Valencia, Spain
Paolo Melchiorre, ICIQ – Institute of Chemical Research of Catalonia, Tarragona, Spain and
ICREA – Institució Catalana de Recerca i Estudis Avançats, Barcelona, Spain
Edward Miller, University of California, Berkeley, Berkeley, CA, USA
Patrick J. Moon, University of California, Berkeley, Berkeley, CA, USA
Attila M. Remete, Institute of Pharmaceutical Chemistry, University of Szeged, Szeged, Hungary
and Interdisciplinary Excellence Centre, Institute of Pharmaceutical Chemistry, University of Szeged,
Szeged, Hungary
Antoni Riera, Departament de Química Inorgànica i Orgànica, Facultat de Química, Universitat de
Barcelona, Barcelona, Spain and Institute for Research in Biomedicine (IRB Barcelona), The
Barcelona Institute of Science and Technology (BIST), Barcelona, Spain
 LIST OF CONTRIBUTORS xv

Yonggui Robin Chi, Division of Chemistry and Biological Chemistry, School of Physical and
Mathematical Sciences, Nanyang Technological University, Singapore, Singapore and Laboratory
Breeding Base of Green Pesticide and Agricultural Bioengineering, Key Laboratory of Green Pesticide
and Agricultural Bioengineering, Ministry of Education, Guizhou University, Guiyang, China
Tomislav Rovis, Department of Chemistry, Columbia University, New York, NY, USA
Yuki Saito, Department of Chemistry, School of Science, The University of Tokyo, Tokyo, Japan
Daniel M. Sedgwick, Department of Organic Chemistry, Pharmacy Faculty, University of Valencia,
Valencia, Spain
Yangyang Shen, Department of Chemistry, Columbia University, New York, NY, USA
Takanori Shibata, Department of Chemistry and Biochemistry, Faculty of Science and Engineering,
Waseda University, Tokyo, Japan
Brian M. Stoltz, California Institute of Technology, Pasadena, CA, USA
Bin Tan, Department of Chemistry, Southern University of Science and Technology, Shenzhen,
China
Ken Tanaka, Department of Chemical Science and Engineering, Tokyo Institute of Technology,
Tokyo, Japan
Masahiro Terada, Graduate School of Science, Tohoku University, Sendai, Japan
F. Dean Toste, University of California, Berkeley, Berkeley, CA, USA
Muhammet Uyanik, Graduate School of Engineering, Nagoya University, Nagoya, Japan
Xavier Verdaguer, Departament de Química Inorgànica i Orgànica, Facultat de Química, Universitat
de Barcelona, Barcelona, Spain and Institute for Research in Biomedicine (IRB Barcelona), The
Barcelona Institute of Science and Technology (BIST), Barcelona, Spain
Anton Vidal-­Ferran, Departament de Química Inorgànica i Orgànica, Facultat de Química,
Universitat de Barcelona, Barcelona, Spain and Catalan Institution for Research and Advanced
Studies (ICREA), Barcelona, Spain and Institut de Nanociència i Nanotecnologia (IN2UB), Universitat
de Barcelona, Barcelona, Spain
Hongling Wang, Laboratory Breeding Base of Green Pesticide and Agricultural Bioengineering,
Key Laboratory of Green Pesticide and Agricultural Bioengineering, Ministry of Education, Guizhou
University, Guiyang, China
Tomasz Wdowik, Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-­August-­Universität
Göttingen, Göttingen, Germany
Thomas Hin-­Fung Wong, ICIQ – Institute of Chemical Research of Catalonia, Tarragona, Spain
Shaohua Xiang, Department of Chemistry, Southern University of Science and Technology,
Shenzhen, China
Jia-­Lei Yan, Division of Chemistry and Biological Chemistry, School of Physical and Mathematical
Sciences, Nanyang Technological University, Singapore, Singapore
Xiao Zhang, Department of Chemistry, Columbia University, New York, NY, USA
PART I

ASYMMETRIC ORGANOCATALYSIS
1
ASYMMETRIC ENAMINE AND IMINIUM
ION CATALYSIS

Yujiro Hayashi
Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, Sendai, Japan

1.1. INTRODUCTION

Enamines are key reactive species in many asymmetric organocatalytic reactions. The field of asymmet-
ric catalytic reactions involving an enamine as a reactive intermediate dates back to the seminal work in
the 1970s on proline-­mediated intramolecular aldol reaction of triketone reported by Hajos and Parrish
at Hoffmann-­La Roche [1] and Eder, Sauer, and Wiechert at Schering AG [2] (Eq. 1.1). In 2000, List,
Lerner, and Barbas reported a proline-­mediated intermolecular aldol reaction (Eq. 1.2) [3], in which
enamine is a key intermediate. In the same year, MacMillan reported a Diels-­Alder reaction catalyzed
by a chiral imidazolidinone via an iminium ion as a reactive intermediate (Eq. 1.3) [4]. In these reactions,
small organic molecules catalyze reactions enantioselectively. Since these discoveries, chemistry based
on organocatalysts involving an enamine and an iminium ion as an intermediate has developed dramati-
cally [5]. There are several advantages to performing reactions with organocatalysts: (i) exclusion of
water and air is not necessary, (ii) the product is free from metal contamination, (iii) most of the organo-
catalysts are nontoxic, (iv) most reactions do not need low temperature or high temperature, and (v) it is
easy to carry out the reaction on a large scale. Given these merits, many catalysts and reactions have been
developed. In the previous book of this series published in 2010 [6], progress in the field of organocataly-
sis is nicely summarized up to 2010. In this chapter, a brief introduction to enamine and iminium ion
species will be presented, including work before 2010, and more recent developments in this field will be
expanded. Reactions using a combination of organocatalyst and photocatalyst, which have been devel-
oped recently, will be described in Chapter 9 of this book.

O O
L-proline
(1.1)
CH3CN
O O O
OH
93% ee

Catalytic Asymmetric Synthesis, Fourth Edition. Edited by Takahiko Akiyama and Iwao Ojima.
© 2022 John Wiley & Sons, Inc. Published 2022 by John Wiley & Sons, Inc.
3
4 ASYMMETRIC ENAMINE AND IMINIUM ION CATALYSIS

O O L-proline O OH
+
H R DMSO-acetone R
(1.2)
R = 4-NO2C6H4, 68%, 76% ee R = i-Pr, 97%, 96% ee
R = Ph, 62%, 60% ee

O Me
N
Me
N Me
O Ph H HCl
+ + (1.3)
Ph CHO
Ph H MeOH–H2O
CHO Ph
99% 93% ee 93% ee
1.3 : 1

1.2. REPRESENTATIVE ORGANOCATALYSTS

1.2.1. Introduction
Enamines are generated from aldehydes or ketones upon reaction with secondary or primary amines,
and the enamine can react with an electrophile to give an α-­functionalized derivative of the carbonyl
compounds (Eq. 1.4).
α,β-­Unsaturated aldehydes or ketones also react with secondary or primary amines to generate an
iminium ion, which has lower LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) level compared with the
parent α,β-­unsaturated carbonyl compound. A nucleophile reacts with the iminium ion to afford a β-­
functionalized derivative of the carbonyl compound (Eq. 1.5).

R3 R4
O N R3 R4 O
H N E+
E (1.4)
R2 R2 R2
R1 R1 R1

O R3 R4 R3 R4 O
N N Nu-
H OH
R2 R2 (1.5)
R2
R1 R1 Nu
R1

Enamine and iminium ions are reactive species and many reactions involving these intermediates
have been developed. Representative organocatalysts that have been used to generate enamines and
iminium ions are presented in Figure 1.1.
Proline is a secondary amine catalyst that was first used in the intramolecular aldol reaction in the
1970s (Eq. 1.1). It is a bifunctional catalyst, possessing an amine moiety and an acid moiety (carboxylic
acid) vide infra [3]. Imidazolidinone catalyst, which was developed by MacMillan, is a secondary amine
catalyst prepared from phenylalanine [4]. Diarylprolinol silyl ether [7], which was developed by
Jørgensen [8] and Hayashi [9] independently at the same time, is synthesized from proline; it is also a
secondary amine catalyst. These two catalysts are not bifunctional catalysts, and do not possess an acid
moiety. Cinchona amine-­based catalysts [10] are prepared from cinchona alkaloids, which are primary
amines. This catalyst has several functional groups, and acts as a bifunctional catalyst.
 1.2. REPRESENTATIVE ORGANOCATALYSTS 5

O Me OR
N Ar
Me NH2
CO2H Ar
N N Me N N
H Ph H H OTMS
1 2 N 3
L-proline MacMillan Cinchona amine-based
catalyst catalyst catalyst

Figure 1.1. Representative organocatalysts.

Ph
Ph O O
O SiMe H Electrophile
3
N N R
R
H H
Electrophile

Figure 1.2. The reaction of enamines generated from diphenylprolinol silyl ether and proline.

The design concepts underlying bifunctional and monofunctional organocatalysts are different.
Diphenylprolinol silyl ether, a monofunctional catalyst, reacts with an aldehyde to generate an enamine,
in which one of the enantiofaces of the enamine is completely shielded by the bulky diphenyltrimethyl-
siloxymethyl moiety, and an electrophile approaches from the opposite side of this bulky substituent
(Figure 1.2). Thus, the steric shielding of one of the enantiofaces is a key for the high enantioselectivity.
Irrespective of the electrophile, high enantioselectivity is expected because the enantioface selectivity of
the nucleophile is controlled by the catalyst. This is a contrast to bifunctional catalysts such as proline, in
which an acid moiety activates the electrophile. Thus, the most suitable catalyst for a given reaction
depends on the electrophile.

1.2.2. Reactivity of Diphenylprolinol Silyl Ether Catalyst and MacMillan’s Catalyst

Diphenylprolinol silyl ether catalyst and MacMillan’s catalyst are widely used in reactions involving
enamine or iminium ion intermediates. In this section, the reactivity of these catalysts will be discussed.
Mayr investigated the nucleophilicity (N) of enamines, and the electrophilicity (E) of iminium ions of
several pyrrolidines and imidazolidinones (Figure 1.3) [11]. For enamines, the nucleophilicity is evaluated
by the reaction with diarylcarbenium ions, and it correlates poorly with the Brønsted basicities. The
enamine, which is derived from diphenylprolinol silyl ether catalyst 2, is almost two orders of magnitude
less reactive than the corresponding enamine prepared from pyrrolidine. The reduction of the reactivity
is primarily due to the electron-­withdrawing inductive effect of the trimethylsiloxybenzhydryl group in
diphenylprolinol silyl ether catalyst. The reactivity of the enamine generated from MacMillan’s catalyst
1 is another two to three orders of magnitude less reactive relative to the enamine of diphenylprolinol
silyl ether catalyst, because of the inductive electron-­withdrawing effect of the extra endocyclic amide
group in the catalyst, the pyramidalization of the enamine nitrogen, and the steric shielding of both faces
of the C=C bond by the two alkyl groups at the 2-­position of the imidazolidinone ring.
In the case of iminium ions, the iminium ion generated from diphenylprolinol silyl ether is 20 times
more electrophilic than the iminium ion derived from the parent pyrrolidine because of the electron-­
withdrawing substituents. The iminium ion of MacMillan’s catalyst, which is useful for the Diels-­Alder
reaction, is more reactive than the iminium ion derived from diphenylprolinol silyl ether.
These investigations indicate that MacMillan’s catalyst is more electron deficient, and that its iminium
ion is reactive because of the lower LUMO level. Diphenylprolinol silyl ether catalyst possesses suitable
nucleophilicity and electrophilicity of its enamine and its iminium ion, respectively. Thus, this catalyst is
effective for domino reactions (see Figure 1.3).
6 ASYMMETRIC ENAMINE AND IMINIUM ION CATALYSIS

Ph O Me
N
Ph Me
N N
H H OTMS N Me
Ph H
2 1
Nucleophilicity
N 18.58 12.03 6.04

Ph O Me
N
Ph Me
N N
OTMS N Me
Ph

Ph Ph Ph
Electrophilicity
E –9.8 –8.2 –7.2

Figure 1.3. Nucleophilicity and electrophilicity of enamines and iminium ions. Source: Based on [11].

1.2.3. Cinchona Amine-­Based Catalysts

Some secondary amine catalysts, such as diphenylprolinol silyl ether, are effective catalysts in Michael
reactions using an aldehyde as a Michael donor (see Scheme 1.1), but these catalysts are not effective in
Michael reactions using a ketone as a Michael donor because generation of an enamine from a ketone
using diphenylprolinol silyl ether is hindered by its steric bulk. On the other hand, a primary amine can
easily generate an enamine from a ketone. Primary amine catalysts derived from cinchona alkaloids have
enabled the stereoselective functionalization of a variety of sterically hindered carbonyl compounds,
which cannot be realized by secondary amine catalysts (Scheme 1.1) [10]. Moreover, primary amine cata-
lysts can activate structurally substituted substrates such as α-­branched substituted aldehydes and
ketones. They also activate α-­substituted α,β-­unsaturated aldehydes and ketones. The reactions of these
substrates using chiral cyclic secondary amine catalysts are difficult.

OR
O NH
NH2
R1 R1
H H
N
R2 R2
N
O
NH
R1 R1 is not H.
H
R2 R1
R2
O

R1 is not H. N
R2 R1
R2 R1

Scheme 1.1. Reactions of cinchona alkaloid catalysts. Source: Based on [10].

Cinchona alkaloid catalysts act as efficient bifunctional catalysts. They possess a primary amine moi-
ety that can react with aldehydes, ketones, and α,β-­unsaturated carbonyl compounds to generate enam-
ines and imines. The catalysts have a basic quinuclidine moiety, which acts as a base, and a hydroxy or
alkoxy group on C9, which can make a hydrogen-­bonding interaction. Thus, they can simultaneously
activate both electrophilic and nucleophilic reagents in a reaction.
 1.3. ENAMINE 7

1.3. ENAMINE

1.3.1. Aldol Reaction

Aldol reaction is one of the most important carbon–carbon bond-­forming reactions in synthetic organic
chemistry, and the application of organocatalysts in this reaction has been investigated intensively [12].
The basic design of catalysts for aldol reactions is a bifunctional catalyst such as proline, with acid and
basic moieties (Figure 1.4) [13]. The amine moiety reacts with a carbonyl group to generate an enamine,
while the acid moiety activates the electrophile. Based on this concept, many bifunctional aldol catalysts
have been developed.
Although proline is an effective and inexpensive organocatalyst, its solubility in organic solvents is poor;
rather large loading of the catalyst is necessary, and applicable aldol reactions are limited. This has driven
the development of organocatalysts that are more reactive and selective than proline, and the substrate
scope has been expanded greatly. These developments have been nicely summarized in several reviews [12].
In the proline-­ mediated aldol reactions, the anti-­ isomer was obtained predominantly, which is
explained by List–Houk model (Figure 1.4). In most of the aldol reactions catalyzed by organocatalyst,
the anti-­isomer is generated predominantly. The development of syn-­selective and enantioselective aldol
reactions catalyzed by organocatalyst is a challenging problem. Maruoka developed a biphenyl-­based
axially chiral amine with a triflamide moiety (Eq. 1.6). This catalyst is a syn-­selective catalyst and gave
excellent enantioselectivity [14].

NHTf

NH

(1.6)
O O OH O
+
R1 H H NMP, rt R1 H
R2 R2
syn selective, 92 – 99% ee

Acetaldehyde is a synthetically useful aldehyde that can act as both a nucleophile and an electrophile. Given
its high reactivity, it is difficult to use acetaldehyde as a nucleophile in the aldol reaction even with a metal cata-
lyst. Hayashi developed diarylprolinol, which is an effective catalyst with acetaldehyde as a nucleophile
(Eq. 1.7) [15]. This catalyst is also effective in the other cross-­aldol reactions of two different aldehydes [16].

Ar
Ar
N
H OH
O Cl OH Cl
O Ar = 3,5-(CF3)2C6H3 NaBH4
+ H HO (1.7)
H MeOH
85%, 99% ee

N O
O H
R 3
R1 H
R 2

Figure 1.4. Transition state for the aldol reaction catalyzed by proline. Source: Based on [13].
8 ASYMMETRIC ENAMINE AND IMINIUM ION CATALYSIS

1.3.2. Mannich Reaction

The Mannich reaction is important for the construction of nitrogen-­containing molecules. List reported
the three-­component Mannich reaction of aldehyde, ketone, and anisidine catalyzed by proline in 2000
(Eq. 1.8) [17]. Barbas reported the syn-­selective Mannich reaction of N-­PMP-­protected α-­imino ethyl
glyoxylate and an aldehyde, or ketone, in 2002 (Eq. 1.9) [18]. Whereas syn-­selectivity is explained by the
model shown in Figure 1.5, the anti-­selective Mannich reaction is a challenging task. Nevertheless, an
axially chiral sulfonamide, developed by Maruoka, was successfully used to afford anti-­selective Mannich
products [19]. In addition to simple aliphatic aldehydes, an α-­amino acetaldehyde as a nucleophile
afforded an anti-­vicinal diamine derivative (Eq. 1.10).

CHO OMe
NH2
O L-proline
+ + O HN
(1.8)
DMSO, rt
NO2 OMe
NO2
50%, 94% ee

MeO OMe
O L-proline
+ N O HN
DMSO, rt (1.9)
H CO2Et CO2Et
82%, 95% ee

NHTf

NH

O Boc NaBH4
N OH NHBoc (1.10)
H +
H Ar NMP, rt Ar
NHZ NHZ
Antiselective, 97 – 99% ee

Instead of using a bifunctional catalyst, organocatalysts without an acid moiety, such as diphenylpro-
linol silyl ether, are effective catalysts in the Mannich reaction to afford the anti-­product selectively with
excellent enantioselectivity (Eq. 1.11) [20].

MeO
O
N N
H O
R3
H R1
R2

Figure 1.5. Transition state of the Mannich reaction.

Another random document with
no related content on Scribd:
 XXIV.

Az egyetemes: mint természeti

törvény.

A természetről szólunk, mely legyőzhetetlen hatalmát az egyes

ember ellen zúdítja. Miféle jelenségek fejezik ki e hatalmat
legszembeötlőbben, legérezhetőbben, legmegrenditőbb alakban?
Kétségkívül a nagy természeti forradalmak s elemi csapások. Velök
szemben a legnagyobb emberi erő is tehetetlen s pusztulásra szánt.
Az özönvíz, melynek borzalmait Michelangelo festette a
Sixtinában; a természeti erőknek az a rettentő háborgása, mely
Sodomát és Gomorát tűzesővel rombolta szét s az egész Sziddim
völgyét a holttenger hullámai alá temette; a Vezuv borzasztó
kitörése, mely Pompejit és Herculanumot izzó hamuval borította el;
az iszonyú pestisek, melyeknek Thukydides és Boccaccio oly
megrendítő rajzát adják; éhségek a milyet Manzoni ír le: ezek és
hasonlók, földrengések, tengeri viharok, tűzvészek, vízáradások s
mindenekelőtt a halál tartoznak ide. Az emberi szellem mindebben
az egyetemes nyilatkozását, isten akaratát látja. A bennök rejlő
veszélylyel daczolást istenkisértésnek mondjuk.
A természeti hatalmaknak ilyen ellenállhatatlanul romboló és
megrémítő jelenségeit a költők gyakran szövik be motivumul
cselekvényeikbe, nem mint a tragikai katasztrófa tényezőit, az
egyetemes végső győzelmének fegyverét, hanem csak általában a
tragikai hangulat és benyomás emelésére. Az emberi tehetséget
meghaladó hatalmak jelentkezését éreztetik bennök, az emberi erők
harczának mintegy sötét hátterét, mely mindent eltiporni képes s
mindent magába olvasztani készűl. Jókai különösen feltünő kedvvel
és gyakran sző be regényeibe ilyen indítékokat: nevezetes elemi
csapásokat, emlékezetes természeti veszedelmeket. Igy dolgozta föl
az 1763. komáromi földrengést (Elátkozott család), az 1831. felvidéki
halálos járványt (Régi jó táblabirák), az 1838. budapesti nagy árvizet
(Kárpáthy Zoltán) s egy tiszai áradást (Új földesúr), az 1863.
országos inséget (Szerelem bolondjai) s egyebeket. Az északi
ballada is szereti az ilyen vészes mozzanatokat. Van egy német
eszthetikus, Grube, ki Goethe balladáiról és Schiller
románczairól írt könyvében, «a természet elemi erőinek közvetetlen
nyilatkozását s hatásukat az emberi lélekre» a ballada
szükségképeni tartalmául jelöli ki s épen ezekben találja egyik
sajátos, a rokon költői fajoktól megkülönböztető vonását.
Ránk nézve azonban fontosabbak a tragikai költők. Julius
Caesarban a gyilkosságot megelőző éj a borzalmak egész sorával
terhes. A földtömeg úgy reszket, mint a nád s gyilkos tűzzápor állja
útját az embereknek: Casca és Calpurnia festik részleteit. A
megreműlt oroszlán az utczán kölykezik s az éjmadár a köztéren
víjjog és huhog; menekülők csoportja lángban ég; a sírok
megnyilnak s felvetik holtaikat; a fellegek között tüzes vad férfiak
harczolnak, hogy vér húll le a Capitoliumra. Vészhirdető jelek a föld
szakának, melyre szállanak. A boldogtalan Lear király körül, ki a
fenyéren bolyong, vad förgetegben tombol a természet. Kent
mondja, hogy mióta férfi lett, ilyen tűzáradást, a mennydörgésnek ily
szörnyű kitörését s ily iszonyú vihar dörömbölését nem hallotta. Míg
V. László álmatlanúl küzködik lelkiismeretével, a sűrű, sötét éjben
dühöng a déli szél s Budavár magas tornyán élesen csikorog az
érczkakas; dörög a menny s a megszakadó felhő tüzet, patakot,
zugó sebes özönt áraszt. Minde képekben, tüneményekben a
természet nem egészen vak és oktalan erő gyanánt jelenik meg,
hanem bizonyos erkölcsi, vagy legalább az erkölcsivel érintkező
hatalom kifejezése gyanánt. Julius Caesarban a természet félelmes
rombolása valóban egy nagy ember kényszerű vesztét hirdeti, ki
félelmessé lett az erkölcsi rendre.
 Koldús ha vész, nem tűn fel üstökös.
Ha fejdelemnek halni kell,
Lánggal jelenti azt az ég maga.

Learben már egy lépéssel odább jutunk az erkölcsi felfogás felé. Az

ősz király így beszél az elemek csatája közt:

A nagy istenek, kik ily réműletes

Dörömbölést tesznek fejünk felett,
Hadd leljék fel most ellenségöket.
Reszkess, nyomorú, kit még utól nem ért
A törvény keze eltitkolt bűnödért!
Nyilatkozzál, elzárkozott bűn,
S feltárva rejlő tartalmad, kiálts,
Hogy irgalomra bird ez iszonyú
Törvényszolgákat.

A dühöngő elemek tehát törvényszolgák, kik a rejtező vétket

kutatják. Az erkölcsi felfogás még homályos: egy mindentudó
igazságszolgáltatásnak keresnie kell a bűnösöket, az istenek nem
ismerik ellenségeiket; de a természeti világ vonatkoztatása az
erkölcsire, s e vonatkoztatásban az erkölcsi mag már szembetünő.
Még inkább az V. Lászlóban. A vihar itt az egyetemesnek
háromszoros erejű és jelentőségű kifejezése. Egy az, a mire
Greguss oly szépen utal: a külső képben mutatott belső. «A
háborgó természet a király háborgó lelkének külső képe: az ő
lelkében is a bősz elemek tusakodnak, üvölt a szél, csapkod a zápor,
villámlik és mennydörög, csakhogy benne a rossz lelkiismeret
mennydörgése szól, a czikázó villám az ő esküszegését világítja
meg rémesen belső valóját a késő bánat zápora verdesi, azon
csitíthatatlan félelem szélvésze járja át, hogy véres itéletének átka
előbb-utóbb mégis eléri, s a zúgó elemek mintha egyre a megsértett
nemzet boszúállását zúgnák fülébe.» Ez egy; de az elemek
felzúdulása érezteti velünk bizonyos közvetetlenségben is az ég
haragját a zsarnok ellen, ki ártatlan vért ontott. Maga is érzi, hogy a
szolga biztatása: «csupán a menny dörög» ránézve nem
vigasztalás, hanem szörnyű itélet. Az egyetemesnek ez a
közvetetlen nyilatkozása nemcsak a gonosznak vesztét hirdeti,
hanem támogatást is a jóknak: módot nyújt a fogoly Kanizsa és
Rozgonyi menekűlésére. A természeti és erkölcsi mind közelebb
jutnak egymáshoz, amannak tüneményeiben egyre világosabb
kifejezésre jut emez. A Golgotha tragédiájának rémes sceneriája: a
meghomályosodó nap, a templomnak ketté hasadó kárpitja, a
földindulás, a megrepedező kősziklák és megnyilatkozó sírok, a
kettőnek teljes egybeolvadását mutatják a keresztyén
világnézletben.
A hol nem jut is az egyetemesben az erkölcsi felfogásnak ily tág
tér, ily határozó befolyás: az emberi szellem ott sem nyugszik meg
egészen magukban a puszta természeti tüneményekben, mint merő
esetlegekben. Minden erkölcsi vonatkoztatás tulajdonképen
magyarázatát keresi s okát igyekszik megtalálni a jelenségeknek. A
romboló, vészes erők nyilatkozását eredményekül, hatásokul fogva
fel, általánosítható magyarázatul előáll a sors, a végzet képzete. A
fátum, mint az egyéni önállóság, szabadság, törekvés ellentéte s
tagadása. A természeti törvény, mint az egyetemesnek uralkodó
tartalma, mint az élet legfőbb kormányzója jelenik meg e
felfogásban: általános romboló hatalom, az embernek örök
ellensége. Az ősi görög felfogás szerint még az istenek is, kik
voltakép e törvény képviselői, egyszersmind alárendeltjei is.
Aeschylos Prometheusában olvassuk:

Prometheus: Furfang a Kényszer ellenébe gyönge.

Kar: S ki az, ki Kényszer útait kiszabja?
Prom. Három Moira és a nem felejtő Erinnysek.
Kar: S gyengébb Zeus miként ők?
Prom. A végzet ő reá se tesz kivételt.

Hogy mennyire tele volt képzeletök a végzettel, kitetszik abból, hogy

mily sokképen nevezték el fogalmát. Adraszteia, moira, pótmosz,
aisza, heimarmené, peprómené: mind őt jelentik.
Kikerűlhetetlenűl találkozik vele mindenki a halálban. Az
egyetemes mulandóságnak e komor gondolatát tolmácsolja a
Viharban Prospero, midőn a Ferdinand és Miranda előtt felidézett
csodalátványok eltűnnek:
 A mint e látszat lenge szövete:
Az égverő tornyok, nagy paloták,
Dús templomok, maga e földgolyó,
S mi rajta van, mind semmivé oszol,
És mint e hiú látmány, nyomtalan
Eltűnik. Olyanok vagyunk mi is, mint
Az álmok anyagja: kurta életünk
Keretje álom.

Mindenre s mindenkire az elmúlás, a halál vár. A buddhista

mithologia Marája a világ s a testi gyönyörök istene és egyszersmind
a halál fejedelme: mert a ki élni és szeretni akar, a természetnek
adós a halállal. Annak titkos erejéből vette életét, annak tartozik
vele. Hiába a zúgolódás, a csalfaság, a küzdelem ellene: minden
egyéni lét ára az elmúlás. A természeti kényszernek ez
egyetemességében, épen az egyetemességből fakad a
megnyugvásnak némi forrása. Abból a gondolatból, hogy «egy
ember sem múlhatja a sírvermet, mind ahhoz járók vagyunk.»
Schiller vigasztalódása elhúnyta előtt: a halál nem lehet rossz,
mert hisz általános. A halálnak ez általánossága, az emberi sors
közössége enyhíti félelmességét s magyarázza az emberi léleknek
bizonyos végletes érzések közé vettetését vele szemben. Az
egyiptomiak víg lakomáikon körülhordozzák rokonaik múmiáit. A
müncheni nép egy középkori pestis iszonyú pusztításai között dalra
gyújt, tánczra kerekedik és neveti a halált. Élvezni akarja az életből
azt a keveset, a mi hátra van; de erre az élvezetre csak abból a
gondolatból meríthet erőt, képességet, hogy: íme senkinek sem
megy különben, együtt és egyenlő módon vesznek el mindannyian.
A természeti kényszernek ez a személyválogatást nem ismerő
pártatlansága, az élet igaztalanságaival szemben, vigasztaló is. A
földi sors különbözéseit, a hatalom és nyomor, az élvezet és
szűkölködés kiáltó ellentéteit a vég közössége, a benne érvényesűlő
föltétlen egyenlőség által, mintegy kiengeszteli. Erdélyi János
Csontvazának szavai:

Gőgben fejed ki hordod magasan,

Vagy szolga lelked csúszik aljasan,
Emlékezzél meg, eltávozva, rám:
 A legjobb leczkét néked én adám, –

nemcsak megfélemlítő leczkét, hanem vigasztaló eszmét is rejtenek

magukban. Megpendítik a haláltánczok alapgondolatát, melyek a
legtöbb műtörténetíró szerint hasonló tárgyú drámai előadásokból,
párbeszédekből vették motivumaikat. Az egyházi, különösen a
dominikánus művészet, a legiszonyúbb alakban tüntette föl a halált,
mint az utolsó itélet ama borzalmainak ajtónállóját, melyeket
Orcagna és iskolája a fantaziának oly rémes gazdagságával
ábrázolt. E felfogás ellen, megragadva a halál pártatlanságában rejlő
vigasztaló mozzanatot, visszahatott a néphumor s belőle fakadtak a
háromszáz éven át divatozott haláltáncz-cziklusok. Közülök csak a
leghíresebbet, Holbeinét, említsük. Az átalakulásban forrongó
középkori társadalom visszásságai, elnyomásai, igaztalanságai a
művész lelke előtt egy félszáz képre terjedő sorozatban tűnnek föl.
Mindegyiknek közös megoldása a halál. Az erőszakos, leleményes,
ravasz és tréfás halál mindenütt az úr: a páthosz, humor, irónia
bennök egyiránt az élet semmisségét példázza. Pápa és barát,
császár és koldús, lovag és rabló, boldog menyasszony és bukott
kártyás, földmíves és hajós mind egy végre jut; a csont-ember
ugyanabba a verembe taszítja, vezeti, csalja őket. Csak a szegény
Lázárt, ki esdekelve hívja, ezt a mindenkitől elhagyottat, kerűli ő is.
De a halál igazában irgalmasabb, mint a művészi szeszély e képén.
Pártatlanságában még ott is, a hol szembetünőleg igaztalan, van
valami vigasztaló. Ott, a hol az erő teljességében, az ifjuság
hevében s a szépség fényében ragyogó életet dönt romba. Azt a
gondolatot, mely a természeti kényszernek ily durva
erőszakosságaival szemben is megnyugvást, sőt fölemelkedést
keres, soha senki sem fejezte ki szebben, mint Goethe, Schiller
kora halála fölött ejtette ő e görög szellemű szózatot: «Boldognak
mondhatjuk őt, hogy az emberi lét magasáról szállott a dicsőűltek
közé. Az aggkor bajait, a lelki erők fogyatkozását nem érezte. Férfi
gyanánt élt és teljes férfi erejében költözött el. Az az előny jutott
osztályrészeül, hogy az utókor emlékezetében örökké deréknek és
erőteljesnek tűnjék fel. Mert az ember abban az alakban bolyg az
árnyak között, melyben a földet elhagyta s így marad meg nekünk
Achilles örökké küzdő ifjúnak. Hogy Schiller korán halt meg, annak
mi is hasznát látjuk. Sírjából erősíteni fog erejének sugalma s eleven
ösztönt ébreszt bennünk, hogy a mit ő kezdett, mindig tovább és
tovább folytassuk. Igy él ő majd abban, a mit akart és tett, népének
és az emberiségnek.» Ezek Goethe szavai. Őt hallva, fölmerűl
lelkünkben a mi költőnk képe. Petőfié, a mint az ifjúság, boldogság
és dicsőség sugaraitól övezve, kezében lanttal és karddal, eltűnt
szemeink elől, hogy örökké így, ebben a fenséges alakban,
maradjon szemeink előtt.
Magában a halálban, mint ilyen általános, nagyot és kicsinyt
egyaránt sújtó nyilatkozásában a természeti törvénynek, még nem
találhatjuk meg az igazi tragikai mozzanatot, mint a hogy Zeising
állítja. Azzá csak ott emelkedik, a hol legyőzhetetlen ereje valami
kiválósággal, a szépség, hatalom, ifjúság, szerencse erejével
mérkőzik s ezt tiporja el. Az élet öröme, a törekvések sikere, a
hatalom birtoka minél inkább elfeledtetik az egyénnel létének
föltételességét, azt, hogy egy megmásíthatatlan természeti törvény
uralkodása alatt áll: annál közelebb jut sorsa teljességéhez, annál
hirtelenebb veszély fenyegeti s annál megrendítőbb lesz bukása. A
sorsnak e mennykőcsapásai, melyek váratlanúl sújtják azt, a mi
kimagaslik, mint a villám a tornyok csúcsait, hegyek ormait s fák
sudarát: tragikai megrendűlést idéznek elő. Ez az, a mit Vischer a
világtörvény, az universum tragikumának nevez, universum alatt
értvén «a tragikai összfoglalatot, complexust, mivel itt a természeti
alap lép előtérbe, mig az erkölcsi szükségességnek föléje emelkedő
világa, még csak fejletlenül jelentkezik csirájában, úgy hogy inkább
természeti viszonynyal mint ethikaival van dolgunk.» Az egyéni
kiválóság oly természetű, hogy nem sért erkölcsi eszmét, nem bontja
vétségbeli ütközéssel az egyetemes öszhangját: egyszerűen a
természeti kényszer nehezedik rá s érvényesűl rajta. A magasban,
hová ifjú erő, szépség hiv, boldogság emel, veszélyes viharok
járnak: az, a ki oda jut fel, könnyen találkozhatik velök. Az esetleg,
az ellenséges balvégzet rohanja meg, mint Adonist a vadkan, mely
Michelangelonak bargelloi szobrában is ott vicsorítja agyarait a
haldokló ifjú mellett. A kedves Linost kutyák szaggatják szét,
Bormost a vízár ragadja el. Az esetlegnek, a véletlennek az ide
tartozó jelenségeknél rendesen nagy szerepe van. Nem történvén
valóságos támadás az egyetemes ellen, nem érvén ezt sérelem egy
bizonyos határozott ponton, a honnan visszahatása kiindúl:
természetesen hiányzani fog ebből a tiszta, szemmel látható
okozatosság.
Vörösmarty Szép Ilonkája, a naiv, érzelmes bájnak örökszép
képe, a tragikum e formájának adja példáját, mint a székely
balladákban Kádár Kata s Fogarasi István huga is. Ilonka ártatlan
voltától ép oly távol van a vétség, mint a menekvés lehetősége.
Hiába keresünk benne csak annyi tévedést is, a mennyit Melindában
találtunk: neki módja sem lenne védeni magát. Erősebb kihívást még
kevésbbé fogunk találni. Nem csábít, sőt nem is csábíttatik: a Vértes
vadonában véletlen esik találkozása az ismeretlen királylyal s szíve
önkénytelenűl gyúl szerelemre a deli vadász iránt. Nyugalma,
boldogsága, élete úgy száll el, mint megrezzent kezéről, első
találkozásukkor, a pillangó. Hallgatag érzésében, szerény és
homályos vágyódásában, néma merengésében mi vétséget sem
követ el: a világtörvény teljesedik rajta. Abból a természeti
kényszerből, mely elhervasztja a liliomokat, folyik az ő liliomhullása
is. A báj eltűnésének e képe mellé sorakozik a boldogság, fény és
hatalom mulandóságának az a példája, melyet Kemény Zsigmond
alkotott Csiaffer basában, a Két boldog egyikében. Hatalom és
boldogság övezik budai palotájában: urának kegye, kincsek
sokasága, szivek szeretete s lelkének nyugodalma. Mindez
megérdemelt: Csiaffer istenfélő, vitéz, igazságos és szerető szívű.
Minden ok, minden kihívás nélkül érkezik meg hozzá egyszerre a
szultán halálos itélete, s a «boldog», Allah akaratában, a
világtörvény érvényesűlésében való fenséges megnyugvással siet
veszte elé.
A világtörvény tragikuma az, a mit a görögök az istenek
irígységére, a fthónoszra, vezettek vissza. Az élet szépségéből
fakadó világnézletök derűjébe sötét árnyat vetettek a természeti
kényszernek bús és megrázó jelenetei. Kétszeres fájdalommal
látták, mint húll el a jó, a szép, az erős a hitványak mellől. Ezt a
keservet erőteljesen fejezi ki Philoktetesnek egy kifakadása. A trójai
hősök sorsa felől kérdezősködik Neoptolemostól s megérti, hogy
Achilles, Ajas, Antilochos és Patroklus már mind meghaltak. A
legnagyobbat magának Phoibosnak nyila terítette le; a többiek is az
isteni végzésnek lettek áldozatai. De Diomedes és Odysseus, kik a
nyomorúltat a puszta szigetre kitették, még élnek, s él a veszekedő
Thersites is. Erre a hírre fakad ki a beteg hős:

Úgy is kell. Hisz még nem veszett el semmi rossz

Jól gondoskodnak erről a nagy istenek,
Kik gyakran visszahozzák Hades karjai
Közül is mindazt, a mi csalfa és gonosz,
És mindig sírba döntik azt, ki jó s igaz.
Mit mondjak erről, mint dicsérjem ezt, holott
Az istenekben is gonoszságot lelek?

Az isteneknek e gonoszsága abban az irígy félelemben áll, hogy

valamelyik halandó kiválóságában hozzájok emelkednék. A mint
Homér magyarázza: az emberek háborítatlan boldogságukban
elfelednének föltekinteni az istenekhez, s ők tisztelet és áldozatok
hijával maradnának.
E felfogás az istenek irígységéről az emberi kiválóságra, a görög
szellem különböző nyilatkozataiból egyenlő erővel sugárzik ki.
Megleljük az életbölcseségnek leggyakrabban hangoztatott
tételében, mely mindenek fölött mérsékletre, tartózkodásra,
óvatosságra int; a költők tragikai eszméiben, melyek a természeti
kényszer hatalmát példázzák; sőt a történetírók képzetében is a
világesemények uralkodó törvényéről. Herodot több helyen is kifejti
bővebben: Solon intésében, melyet a boldogságával dicsekvő
Krőzushoz intéz, Artabanus beszédében, melylyel Xerxest a scithák
és görögök ellen indítandó háborútól visszatartani kivánja s Amasis
tanácsában, melylyel a túlboldog Polykratest arra inti, hogy a
leskelődő balsors kiengesztelésére dobja el magától legdrágábbnak
tartott kincsét. Geréb József gondosan állította össze egy
értekezésben Herodotnak ide vonatkozó nyilatkozatait. El van
ezekben mondva, minő irígy és ingatag az istenség. Sokakkal
megízlelteti a szerencsét s aztán romlásba taszítja őket. A kiválókat
villámával sújtja s nem engedi fenyleni, míg a kicsinyek nem ingerlik
maguk ellen. Mindig a legnagyobb épületekre s a legmagasabb fákra
röpíti gyújtó nyilát, mert meg szokta csonkítani mindazt, a mi
felmagaslik. Hányszor győz le valamely kis sereg egy nagyobbat, ha
az isten irígységből rémületet vagy mennykövet küld rá; nem tűri a
földön senki másnak fenhéjázását mint a magáét. Azért a tulságos
szerencse mindig veszedelmes, mert magára vonja az istenség
haragját. Minél magasabbra emelkedik valaki, annál mélyebb bukás
várja s annál bizonyosabban. Az az igazán boldog, kinek életében a
sors szerény kedvezéseit enyhe csapásai váltogatják. Boldog az is,
kit a nagy öröm után azonnal sújt halála, mert meg lesz kimélve
legalább a visszaeséstől; ezért nevezi Solon oly boldogoknak
Kleobist és Bitont, mivel akkor haltak meg, mikor mindenki dicsérte
és csodálta őket. A népek és hősök, országok és királyok nagyságát
is, mely a természet törvényei szerint növekedett, a romlásnak
hasonlóan természeti s kikerűlhetetlen törvénye fenyegeti. Ebből a
felfogásból, melyet Hegel, vallásfilozófiájában, egyensúlyozásnak
nevez, bár a természeti kényszer érzete benne az uralkodó tényező,
kiérzik némileg az erkölcsinek az a fejletlen csirája, melyet Vischer
említ.
A nagy szerencsétől az elbizakodásig, a fenhéjázásig csak egy
lépés van; egy röpke gondolat már sértővé teheti azt, a mi még csak
fenyegető. A hübrisz alapja, föltételei megvannak benne, az isteni
irígység annak veszi elejét. A Herodot által elbeszélt két, ide vágó
monda hősei: a boldog Krőzus és a szerencsés Polykrates, még
nem tették meg ezt a lépést s a tárgyaltuk körön egészen belül
maradnak. Erejök nem csapott hübriszbe, s a csapások, melyek
amazt kedves fiának halálával, ezt meg a jóniai haddal sújtani
kezdik, nem az erkölcsi, hanem a természeti törvény érvényesűlései.
Ez azonban amazt is védelmezi, midőn oly támadásoknak veszi
elejét, melyek a lesújtott kiválóság részéről könnyen és mihamarabb
az erkölcsi ellen intéztetnének. Ekként érvényesűl az egyetemes
fogalma már magában a természeti törvényben, ennek legszélső
egyoldalúságában is. Említettük már, hogy eszméje a művészetben
is nyilatkozik. A szerencsének gyors változásai, a hirtelen csapások
és megfélemlítő fordulatok jeleneteivel sűrűn találkozunk a görög
tragikus költőknél. Sokszor felismerhetjük bennök az egyoldalú,
eredeti természeti nézlet nyomát, mely azonban hovatovább
mindinkább enged az erkölcsi felfogásnak.
Van-e ennek az eredeti antik felfogásnak valami nyoma a mi
antikizáló költészetünkben? Tudjuk, hogy az az egész harcz, mely
költőinket a múlt századi újjászületés után különböző zászlók alá
gyűjtötte s egymással szembe állította, inkább a formára, nyelvre,
verselésre, mint a lényegre vonatkozott. Klassziczistáink is inkább az
antik formáknak mint az antik szellemnek hódoltak, s inkább a római
mint a görög költők tanítványai. Különösen az ó-klasszikai iskola
megalapítói, Baróti Szabó, Rajnis és Révai. Nagyobb utódaiknál,
Virágnál és Berzsenyinél, már inkább érezzük a klasszikai szellem
ihletét. Mindegyiköknél találunk, bár csak elvétve, hangokra,
fordulatokra, kifejezésekre, melyek a görög felfogás viszhangjainak
tetszenek a természeti törvény kérlelhetetlen uralkodásáról. A
lelkesítő ódák mellett, melyek a fel-fellobbanó nemzeti tüzet élesztik,
az újra meg újra beköszöntő sötétségben, a csalódás és csüggedés
óráiban amaz örök erős törvénynyel magyarázzák a hanyatlás képét
s készítik elő a szellemeket a fenyegető végső csapásra. Míg ennek
gondolata rettegteti őket, a virágzást követő hervadásnak, az
emelkedést felváltó sülyedésnek, a fényt elnyelő homálynak
általános, természeti szükségszerűségében keresnek némi elegiai
megnyugvást. Virág, megáldván a hajót, melyben hazáját példázza,
hogy a tenger háborgása között viseljenek rá gondot az egek, így
folytatja:

Mégis rettegek én. Nincsen az ég alatt

Állandó dolog: a nap hamar elborúl:
Jön egy fergeteg, a mely
Ránk bút mennydörög és halált.

A Vigasztalóban még élesebb kifejezésre jut e komor gondolat. A

költemény abból a hangulatból fakad, mely oly kiváló szerepet játszik
az egész antik költészetben: megnyugvást keresve a
változhatatlanban, a fenyegető és igaztalan esetlegben, önként tör ki
belőle a keserű szemrehányás a végzet ellen. A pokol bú-gond vele
evez a hajóssal s követi a lovagdandárt, sebesebben mint a szarvas
s a felhőt rohanva üző fergeteg. Mi marad számunkra, a vak
megnyugvásnál egyéb, e világon, mikor látjuk

Hires Achilles mi hamartan elhalt!

A vajudt Tithon mi soká nyavalygott!

Nem ez a feljajdulás volt-e az, melyben Philoktetes tört ki, mikor

Neoptolemostól meghallotta, hogy Achilles elesett, de Thersites még
él. Berzsenyi hatalmas ódája, a Magyarokhoz, ugyane felfogásnak
viseli bélyegét. Lelkesedését és haragját, az elkorcsosúlt s vesztébe
rohanó nemzedék ellen, az erkölcsi eszméből meríti. A tiszta
erkölcs, mely minden ország támasza, talpköve, megveszvén,
érdemlett romlásba ragadja a magához hűtelenné lett nemzetet. De
a nyitott sír előtt, melyet a költő képzelete fest, elhallgat a vád;
fenséges felháborodását mintegy elcsitítja fájdalma a közelgő
pusztuláson. Lelke elfordúl a haragra zaklató októl: a kibékítő
megnyugvást keresi. Egy csodaszép fordulattal a világtörvényre
hivatkozik:

De jaj, csak így jár minden az ég alatt!

Forgó viszontság járma alatt nyögünk.
Tündér szerencsénk kénye hány vet,
Játszva emel s mosolyogva ver le.
Felforgat a nagy századok érczkeze
Mindent: ledült már a nemes Ilion,
A büszke Karthago hatalma,
Róma s erős Babylon leomlott.

E fenséges föllendűléssel a magyar költő föléje emelkedik

példányának, Horatius Ad romanos czímű ódájának, melynek
hatása alatt írta versét. Ebben is a múlt ereje van szembeállítva a
sűlyedt jelennel; de a római lantos megtalálja a kiengesztelést a
nagy istenek szent romjainak s koromtól undok szobrainak
kijavításában. Berzsenyi hatalmas ódájával rokon egy másik
költeményének, a Temetőnek alapgondolata. A porszemek, melyek
egykor éltek, örűltek és szerettek, hatalmasabb képzetekre izgatják
a költő lelkét. Az elszórt kődarabokról Persepolis és Palmyra képe
int felé; Theba kevély tornyait s a márvány Babylon falát látja
leomlani. Az egyetemes elmúlás világtörvényének fogalmához
emelkedik:

Látom hangyabolyi míveidet, világ!

Mint szórja s temeti a nagy Örök keze.

Ha az erősön és gyöngén egyként erőszakoskodó végzetet, a

halált általában, nem találhatjuk is tragikusnak, nem, például, mikor
jelentéktelen áldozatokat ragadván el, nem ébreszti föl bennünk a
végetlen, legyőzhetetlen hatalom képzetét: tragikai benyomás
tényezőjeül mutatkozik mindig, mikor valamely kiváló erőt semmisít
meg. Szépség, gazdagság, hatalom: mind erőt képviselnek, s a
régiek felfogása szerint a szerencse is fenségi elem: Brutus,
gyászbeszédében, Cæsarnak szerencséjét is magasztalja. Midőn a
halál az erőset győzi le, annál tragikaibb hatású, minél nagyobbnak
mutatja bukásában a nagyot. Zeising hasonlata: «mint a király ütése
lovaggá avatja a harczost, úgy a sors csapása hőssé emeli az
embert». De a küzdő erők képzete kölcsönösen emelkedik egymás
által. Ha a nagyra dicsőség csak a végetlen által győzethetnie le,
ennek benyomása is megrázóbb lesz áldozatának nagysága által. A
halál, mely így a kiválasztottat a kiválóság színében mutatja, mintegy
felmagasztalja, maga sem tünhetik föl annak a ravasz és kicsinyes
ellenségnek, ki csak meglepés, árulás, cselvetés által képes diadalt
aratni. Csak mikor egész erejével, teljes hatalmában áll előttünk,
csak akkor érezzük benne Schiller gigászi sorsát, mely az embert
fölemeli, mikor eltiporja. Minél nagyobb erőt győz le, minél inkább
megfeszíteni látszik minden erejét, hogy győzhessen, annál
nagyobbnak, mintegy hősiesebbnek fog feltűnni maga is. A szemben
álló erőknek egymás által emelkedő képe, Cæsarnak egy napon
született két oroszlánja.
Hogy az emberi szellem mint alkotja meg az ismeretlen képét,
ennek az ismerthez való viszonyából, a halálét prédájából:
tanúlságos példáit láthatjuk ama különböző ábrázolatokban,
melyekkel a művészi képzelet a halált kifejezni törekedett. Fogalmát
érzéki alakba kellett öltöztetnie; ez érzéki alaknak fő tulajdonságul
erőt mutatnia; ez az erő határoz az alak felett. Az erő azonban,
melynek képzetét a halál különböző esetben felébreszti, különböző.
A magabiró férfit erőszakkal veri le, az aggastyánt csak kézen fogva
vezeti sirjába. A műszellem már annak az erőnek keresett megfelelő
alakokat, mely a halál különböző áldozatainak elejtésére
szükségesnek mutatkozik: módosítva, változtatva úgy szólván ezek
által s ezekhez képest. Ha nem találunk is e haláltipusokban mindig
világos következetességet, tudatos törekvést, határozott rendszert:
de fellelhetjük kétségtelen nyomait annak a felfogásnak, melyre
utaltunk, s e nyomokban egyszersmind tételünk bizonyságait. A
hadisten, Ares, kiséretében megjelennek a csatatereken a Kérek, az
erős, harczos férfiak erőszakos, véres halálának istennői.
Milyeneknek képzelték ezeket a görög költők, különösen Hesiod;
milyeneknek faragták mestereik az ékes hadi szerszámokra,
fegyverekre, paizsokra s festették vázáikra? Iszonyú, sötét,
ellenállhatatlan erejű alakoknak, vadállatok fogaival és karmaival
vérvörös öltözetben, kegyetlen vérszomjjal vicsorítva fogaikat, az
elesteket és sebesűlteket hurczolva magukkal. Tőlük mennyire
különböző, mily egészen más alakban mutatják a halál géniuszait a
xanthosi hárpia-emlék híres domborművei, melyek a görög
szobrászatnak legnemesebb kezdetei közé tartoznak. A másnemű
halált: gyermekekét vagy talán azokét a jámborokét, kik a
szomszédos képeken áldozatokkal járúlnak az istenek elé. Két,
egymásnak megfelelő táblán látjuk a hárpiákat, női felső testtel,
kiterjesztett szárnyakkal, madárlábakkal és farkkal. Két gyermek-
alakot visznek ép tova. Mozdulatuk erőteljessége mellett is könnyed:
mintha csak lebegnének, de feltarthatatlan erővel; alakjokban,
kifejezésökben semmi rémletes. Overbeck is megjegyzi, hogy «e
komoly, szelíd lények, kik az elköltözötteket keblökre szorítják, mig
ezek is odaadólag nyújtják feléjök karjaikat: mennyire különböznek
ama kegyetlen és ragadozó alakoktól, a homéri költészet hárpiáitól,
kiknek hatalmát karmaik és roppant szárnyaik jelölik.» Ezeken kívül
a klasszikai népeknek még különböző tipusaik voltak a halálra.
Euripides Alkestisében fellépteti magát Thanatost, a halált saját
személyében, feketébe öltözve, fekete szárnyakkal s késsel,
melylyel a halónak egy fürtjét vágta le áldozatul az alvilág isteneinek.
Megjelenik a halál gyakran az álom, Hypnos, oldalán, kinek
ikertestvére, egy szép ifjú vagy fiú alakjában, szárnyasan vagy
szárnyatlanúl, kezében aláfordított, lobogó fáklyát tartva. Az élettől
vett szelid búcsú, könnyű távozás jelképe, a hogyan a régiek
általánosságban a halált tekinteni szokták. Hogy e különböző képek
alkalmazásában, vonatkoztatásában mily kiterjedésű és fokú
következetesség nyilatkozik: e kérdés szorosabb és behatóbb
vizsgálata nem lenne hálátlan feladat a régiségbuvárlatra.
Annak a megkülönböztető felfogásnak némi nyomát, melyet
érintettünk, megtaláljuk a középkor egyik leghatalmasabb és
legmegragadóbb műemlékén is, a pisai Camposantonak
tizennegyedik századbeli nagy freskóján, a Trionfo della Mortén. A
föld urai, a hatalmasok és élvezők, életök kárhozatos vetése után,
lekaszabolva feküsznek egy halomban a középen: királyok és
királynék, lovagok és polgárok, papok és apáczák. Mind olyanok,
kiknek okuk volt ragaszkodni az élethez s küzködni a halál ellen,
mely a pokol kapuját nyitotta meg előttük. Legyőzte őket hatalmuk,
gazdagságuk, díszeik és képmutatásuk daczára. Iszonyú alakban
lebeg felettök. Egy rémletes nő-óriás, denevérszárnyakkal és
karmokkal, dühtől szikrázó szemekkel és éhesen tátott szájjal;
felbomlott hosszú haja és sötét ruhája vadul lebegnek; kezében a
gyilkos kasza. Komor, borzalmas fenségében igazi michelangeloi
alak. A levegőben ellenállhatatlanul száguldani látszik. Miután a
gonoszokon elvégezte dolgát, a boldog és jámbor nyugalomban élők
kerti csoportja felé tart. A szív békéjében pihenve gránátalmafák
alatt elmélkednek, beszélgetnek, zenélnek ezek. Rájok nézve, kik
győztesek a bűnön s a kiknek nincs okuk küzdeni a halál ellen,
egészen más ennek a képzete. Felettök szállong a két halál-géniusz:
kecses angyal-alakok, egyik kezökben nyillal, a másikban felfordított,
égő fáklyával. A műtörténetírók vitatkoznak fölötte, hogy nem
valamely későbbi javító adta-e e jelvényeket kezökbe s változtatta át
őket, kik eredetileg egyszerűen angyaloknak voltak festve, a halál
képviselőivé. Ránk nézve a vita eredménye nem fontos. Annyit
mindenesetre bizonyítva láthatunk, hogy egy művész képzelete,
akár magáé a mesteré, akár a javítóé, más-más áldozatokkal
szemben más-más alakban ábrázolta a halált. A nagyok, gonoszok,
ellenállók leverője ama félelmes megéra, a jóké és békéseké a
nyilas angyal. Még a Holbein-féle Haláltánczból is meríthetünk némi
tanúlságot. Itt már a halál az ismeretes csont-ember. De nem merő
váz; soványsága mellett is látszik rajta, hogy rendkívüli erőkifejtésre
képes. Hogy mily iszonyú erővel ragadja meg áldozatát, talán
legszembetünőbben példázza a kép, melyen a vonakodó barátot
hurczolja magával. Erejét ki is fejti mindenütt, a hol szükség van rá:
mikor a lovagnak fejéhez csapja paizsát s a másikat kopjával szúrja
keresztül; mikor a vérszomjas katonát, elejtett ellenségének holtteste
fölött, egy lábszárcsonttal veri le; mikor a rablónak mint dühös
oroszlán mutatja meg, hogy ki az országút igazi ura; mikor a tengeri
vész által hányt hajót a mélybe ragadja. Csalfa az együgyűekkel és
hiszékenyekkel, de erős az erősekkel szemben. Kugler ellenében,
ki e képeken a halált mindenütt egyenlőnek, mindig ugyanannak az
alattomos és kárörvendő démonnak látja s folyton a lélekzet-szorító
es-moll dallamot hallja: helyesen mutogatja Ilg Albert, hogy az
életnek más-más viszonyaiban más és más módon lép fel a halál.
Alig teszünk egyebet, mint e gondolatot fejezzük ki, midőn más-más
alakot mondunk. Méltán kereshetjük nemcsak azt, hogy miképen lép
föl a halál az erejök által megkülönböztetett élők ellen, hanem azt is,
hogy minő halál lép föl. A művész humora e rajzokban, az erőszakos
halál borzalmas képeiben szinte páthoszba megy át s a tragikumot
érinti. Egészen ennek a magaslatán száguldanak Dürer és
Cornelius apokalypsisi lovagjai, e félelmes, hatalmas és hősi
alakok, melyek kaszájokkal, pallosukkal és nyilaikkal a természeti
törvény betelését példázzák az egész emberiségen. Azt a hatalmat,
mely erősebb az emberiség összesített erejénél. Háttérben tartja
egyikök a mérleget: a természeti törvényt mintegy nyomon kíséri az
erkölcsi szentesítés…
Ámde vegyük föl az elejtett fonalat. A sors leskelődő és
alattomos hatalom, mely a földi nyugalmat és jólétet folytonosan
fenyegeti, s kihívás nélkül is, váratlan és véletlen csapások által
reátör: ez a képzet mindenütt él az emberi lélekben s a világ
folyásának szemléletéből szakadatlanul új meg új táplálékot merít.
Természetesen annál erősebb és mélyebb, minél kevesebb ismeret,
minél felületesebb felfogás, minél szűkebb látókör az, mely a
természet rendjét s általában az anyagi és erkölcsi világ tényeit,
összeköttetését tekinti. Minél fogyatékosabb a tapasztalásunk, annál
több jelenségben fog megrendíteni bennünket a dolgok olyan
titokteljes és mélyebb összefüggésének sejtelme, mely a tapasztalat
körén kívül esőnek látszik. Magától értetik, hogy minél kisebb ez a
kör, annál több minden marad kívül rajta. Előitéletekben,
ráolvasásokban, babonákban mind annak a rejtelmes kapcsolatnak
sejtése nyilatkozik. Ezen alapszik a csillagjóslás egész elmélete,
melynek egy töredékét öltöztette Tompa Futó csillaga költői képbe.
Wallenstein leánya, Tekla, a csillagvizsgáló toronyban vigasztalást
merít a gondolatból, hogy:

Az égnek mérhetetlen boltivén

A szeretetnek koszorúja már
Megfonva rég tündöklő csillagokból,
Korábban, mint életre ébredénk.

Ebben az eszmekörben mozognak azok a műalkotások: mesék,

mondák, balladák, drámák is, melyek babonás hitre támaszkodnak,
vagy legalább indítékul használják föl azt s czélzatukkal rá
hivatkoznak. A természeti és erkölcsi világ nem értett kapcsolatát
egyszerűen elfogadják nem is érthetőnek, s erkölcsi vétségek
visszahatásául a merő vakesetet. A babona szerint valamely új
épület tartósságát csak egy beléje falazott áldozat biztosíthatja. A
Déva várát rakó tizenkét kőmives is haszontalanul dolgozik: a kit
éjjel raktak, az nappal leomlott; a kit nappal raktak, az éjjel leomlott.
Kőmives Kelemen erre azt a törvényt teszi, hogy a melyikök felesége
hamarább kihozza az ebéd vékáját, kő közé rakassék s ott
megégettessék. A sors az ő feleségét éri, mint a rokon tárgyú, oláh
árgesi zárdában Manoliét, s a görög artai hídban az első mesterét. A
monda maga a vaksorsnak babonás felfogásából fakadt, hogy a
népszellem mint vetett ebbe erkölcsi magot, mikor mindenütt
magukat a javaslókat sújtja: arra rámutat Greguss a ballada
elméletében. Ama babonás nézlet természetét élénken megvilágítja
azoknak a mondáknak legnagyobb része, melyek valamely
megfogant átok alapján fejlesztik cselekvényöket. A mű- és
népköltésben nem egyszer találkozunk viselős asszonyokra mondott
átkokkal. A mi az idő méhében rejlik, a balsors, titokteljes módon
megy teljesedésbe az által, kit a megátkozott anya méhe hord.
Merényi közöl sajóvölgyi gyűjteményében egy népmesét: a szegény
ember kicsúfol benne egy koldúsasszonyt, kinek hármas
ikergyermeke van s otthon az alatt az ő felesége kilenczet szül. A
Miczbán-mondában, melyből Mészáros Ignácz novellát, Szigligeti
pedig drámát írt, s a melyet mellékesen Katona is felhasznál Bánk
bánjában, maga a bánné a csúfolkodó, kit egyszerre hét gyermekkel
tesz csúffá a végzet. Müllner Vétek súlyában is Don Valeros
házanépén az az átok teljesedik s vezeti az egész drámai fejlődést,
melyet egy megbántott koldúsasszony mondott terhes feleségére.
Mindenütt látunk bizonyos erkölcsi magot; de a visszahatás
módjában, az egyetemes érvényesűlésében mégis csak valamely
titokteljes és megfoghatatlan természeti hatalommal állunk
szemközt, mely nem tetteinknek és sorsunknak okozatos
lánczolatában, hanem merő esetlegképen nyilatkozik. Nem annyira
megbántott vagy akár féltékeny ellenfelünknek, mint inkább
kibékíthetetlen, örök ellenségünknek látszik.
E felfogás az alapmotivumuk az úgynevezett sorstragédiáknak. A
vakságában kiismerhetetlen végzet uralkodik bennök, melynek még
következetessége is csupa véletlenség. Az egész irány, mely
századunk első negyedében főként a németeknél jutott rövid életű
virágzásra, Schiller Messinai arájára támaszkodik. A fejedelmi ház
két ifjú sarja küzd meg benne életre-halálra, s juttatja egymást
gyászos végre a leányért, kiben végűl édes testvéröket ismerik meg.
Mindez meg volt jósolva álomlátásokban még Beatrice születése
előtt s a képletes jósálmok be is telnek. E végzetes történet azonban
az antik tragikai eszmének hasonlíthatatlanul mélyebb és tisztább
felfogását érezteti, mint a későbbiek. A messinai fejedelmi háznak
igazi, megengesztelhetetlen átkát vad, daczos, hatalmaskodó
jelleme képezi. Ez a jellem, melynek többé-kevésbbé osztályosa
minden tagja a családnak, idézi a végzetet fejére s mutatja, saját
hősisége által, megrázó hatalmúnak. Az álmok és hüvelyezéseik, a
görög értelemben vett fátum egész szerepe inkább csak az, hogy e
tragikai eszme hatását támogassa. Nem így a tulajdonképeni
sorstragédiákban, melyek nem is követték azonnal nyomon a
Messinai arát. Minor, ez iskola derék történetírója, igen helyesen
mutat rá a külső okokra, melyek felburjánzását elősegítették. A
súlyos csapásoknak egész sora s legkülönbözőbb nemei készítették
Németországon a szellemeket a sorsnak olyatén felfogására, minőn
e szinművek alapúlnak. A kormányok zsarnoki nyomása nehezűlt a
nemzetre, melyet még háborúk, inségek és ragályok sújtottak; élet,
vagyon és hatalom csak játéknak látszottak a végzet kezében; a
hősök és gonosztevők sorsa számtalan esetben egy és ugyanaz
volt. Ime a sorstragédiák komor előjátéka, mely hatásukat
előkészítette. E hatás alapja jórészt a közviszonyokban rejlik,
melyeknek változása csakhamar el is temette az egész irányt.
Méltán. A Február huszonnegyedike Wernertől, a Világitótorony
Houwaldtól, a nálunk is ismert Vétek súlya Müllnertől és mind a
többiek csak a rejtelmes, a nyomasztó, a megfélemlítő hatására
törekszenek. Ezt a megfélemlítőt pedig nem tetteink bérének
kikerűlhetetlenségébe, hanem a tett és szenvedés közötti okozatos
összefüggés fölismerhetetlenségébe helyezik. Nyomorúlt áldozatait
nálok bábként dobálja a végzet, váratlanul és esetleg csap reájok s
maga is, mintegy tolvajként lopózván be a kiszemelt házakba s
rejtőzködvén ott, hogy alkalmas pillanatban előronthasson, egészen
kivetkőzik fenségi szinéből. A költő is mintha reszketne előtte s nem
merne szemébe nézni: kisérletet sem tesz rá, hogy megismerje. A
kinek ép az lenne a feladata, hogy megáldott szemeivel behasson a
dolgok benső alapjába és összefüggésébe; tisztán lássa és láttassa
a vétségnek és megtorlásnak, a mértéktelenségnek és bukásnak, az
egyetemes kihivatásának és visszahatásának világos kapcsolatát:
művészete fő elvévé e kapcsolat eltitkolását emeli. Maga hirdeti,
hogy: e földön csak a történeteket láthatjuk, okaikra az itélet napjáig
kell várakoznunk. Mennyire hiányzik minden fölemelő s még
megnyugtató elem is e fölfogásból! Midőn a bűnt sújtja, nem a
bűnhödésnek ebből fakadó erejével és kérlelhetetlenségével, hanem
titokteljes, megfoghatatlan módjával akar hatni. A benyomás mindig
homályos marad, hogy vajjon a szenvedés: megtorlás-e igazán,
vagy pedig véletlen szerencsétlenség. Ha van is erkölcsi eszméje,
hatását sohasem ebből fejleszti, nem ennek érvényesítésében
keresi, hanem a vaksors, a merő természeti kényszer
félelmességének példázásában. Az egyetemes, a mint itt elénk van
állítva, borzalmas és oktalan szeszélyében csak Gloster keserű
kifakadására emlékeztet:

Hallám régebben, hogy mik a legyek

A pajkos gyermekeknek, az vagyunk
Az isteneknek mink: mulatkozásból
Öldösnek el bennünket.

Nem látunk-e rokonságot e felfogás s az új franczia naturalizmus

irányelve között? Az egyetemes nála is mint rideg természeti
kényszer nyilatkozik, mely eleve arra szánja s már akként alkotja
meg áldozatait, hogy minél biztosabb prédáivá legyenek. Mindent
pusztán fizikai okokra alapít, öröklött szervezeti tulajdonságokra, a
vérmérséklet változhatatlan érvényesűlésére; ezen kívül rá nézve
nem létezik semmi. Az embert sohasem látjuk, még nyomaiban sem,
úgy, a mint maga alkotja magát, hanem csak a mint a természet
kikészítette vak erejének játéklapdájaul. A rabszolgatartó mindenütt
ugyanaz; csakhogy amott sorsnak hívják, itt meg természetnek.
A sorstragédiáknak nem volt erősebb hatásuk a magyar
költészetre. Divatjuk ép abba az időbe esik, melylyel nemzeti
föllendülésünk megindúl s a nemzeti akarat erejébe vetett bizalom
ébredezni kezd. E szellem kétségkívül ép oly kedvezetlen volt
eszméikre, mint a mily kedvező a német közviszonyok talaja. De
némi viszhangot mégis ébresztettek. A felfogásnak, mely bennök
nyilatkozik, némi elszórt nyomaira legalább akadhatunk. Kisfaludy
Sándor regéinek egy része, mint különösen Csobáncz és a
Szentmihályhegyi remete, a vétlen erény bukását példázza, mintegy
a világtörvény tragikumát. A boldogságunkra leskelődő, félreértések
és esetlegek által romboló, kiismerhetetlen módon büntető végzettel
is találkozunk ez egykor oly népszerű költeményekben. Egyikök a
Miczbán-mondát adja elő. Csobáncz boldogságát «a sors mérge»
dúlja föl: a harczból megtérő várúr megöli ártatlan nejét, kit
ismeretlen testvérével találván együtt, hűtlennek hisz; közel
rokonságban van vele Vörösmarty Széplakának tárgya. De a
sorstragédiák ismert mechanizmusából is találunk Kisfaludy
regéiben egyetmást. Tátikában Pongrácz hajdú, mikor karácsony