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Study guide and student solutions
manual for McMurry's Organic

chemistry John Mcmurry
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Study Guide and Student Solutions Manual
Organic Chemistry
EIGHTH EDITION
John McMurry
Prepared by
Susan McMurry
Australia • Brazil • Japan • Korea • Mexico • Singapore • Spain • United Kingdom • United States
Copyright 2013 Cengage Learning. All Rights Reserved. May not be copied, scanned, or duplicated, in whole or in part. Due to electronic rights, some third party content may be suppressed from the eBook and/or eChapter(s).
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© 2012 Brooks/Cole, Cengage Learning ISBN-13: 978-0-8400-5445-6
ISBN-10: 0-8400-5445-9
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Printed in the United States of America

1 2 3 4 5 6 7 15 14 13 12 11
Contents
Solutions to Problems
Chapter 1 Structure and Bonding 1
Chapter 2 Polar Covalent Bonds; Acids and Bases 20
Review Unit 1 38
Chapter 3 Organic Compounds: Alkanes and Their Stereochemistry 41
Chapter 4 Organic Compounds Cycloalkanes and Their Stereochemistry 64
Chapter 5 Stereochemistry 88
Review Unit 2 112
Chapter 6 An Overview of Organic Reactions 116
Chapter 7 Alkenes: Structure and Reactivity 132
Chapter 8 Alkenes: Reactions and Synthesis 158
Review Unit 3 186
Chapter 9 Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis 190
Chapter 10 Organohalides 213
Chapter 11 Reactions of Alkyl Halides: Nucleophilic Substitutions and Eliminations 233
Review Unit 4 264
Chapter 12 Structure Determination: Mass Spectrometry and Infrared Spectroscopy 268
Chapter 13 Structure Determination: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 289
Review Unit 5 316
Chapter 14 Conjugated Dienes and Ultraviolet Spectroscopy 319
Chapter 15 Benzene and Aromaticity 342
Chapter 16 Chemistry of Benzene: Electrophilic Aromatic Substitution 361
Review Unit 6 400
Chapter 17 Alcohols and Phenols 404
Chapter 18 Ethers and Epoxides; Thiols and Sulfides 440
Review Unit 7 469
Carbonyl Preview 472
Chapter 19 Aldehydes and Ketones: Nucleophilic Addition Reactions 474
Chapter 20 Carboxylic Acids and Nitriles 518
Chapter 21 Carboxylic Acid Derivatives: Nucleophilic Acyl Substitution Reactions 544
Review Unit 8 584
Chapter 22 Carbonyl Alpha-Substitution Reactions 588
Chapter 23 Carbonyl Condensation Reactions 616
Chapter 24 Amines and Heterocycles 654
Review Unit 9 698
Chapter 25 Biomolecules: Carbohydrates 701
Chapter 26 Biomolecules: Amino Acids, Peptides, and Proteins 733
Review Unit 10 762
Chapter 27 Biomolecules: Lipids 765
Chapter 28 Biomolecules: Nucleic Acids 790
Chapter 29 The Organic Chemistry of Metabolic Pathways 807
Review Unit 11 832
Chapter 30 Orbitals and Organic Chemistry: Pericyclic Reactions 836
Chapter 31 Synthetic Polymers 857
Review Unit 12 874
Appendices
Functional-Group Synthesis 877

Functional-Group Reactions 882
Reagents in Organic Chemistry 886
Name Reactions in Organic Chemistry 893
Abbreviations 901
Infrared Absorption Frequencies 904
Proton NMR Chemical Shifts 907
Nobel Prize Winners in Chemistry 908
Answers to Review-Unit Questions 917
iii
Preface
What enters your mind when you hear the words "organic chemistry?" Some of you may think,
"the chemistry of life," or "the chemistry of carbon." Other responses might include "pre-med,
"pressure," "difficult," or "memorization." Although formally the study of the compounds of
carbon, the discipline of organic chemistry encompasses many skills that are common to other
areas of study. Organic chemistry is as much a liberal art as a science, and mastery of the concepts
and techniques of organic chemistry can lead to improved competence in other fields.
As you work on the problems that accompany the text, you will bring to the task many
problem-solving techniques. For example, planning an organic synthesis requires the skills of a
chess player; you must plan your moves while looking several steps ahead, and you must keep
your plan flexible. Structure-determination problems are like detective problems, in which many
clues must be assembled to yield the most likely solution. Naming organic compounds is similar to
the systematic naming of biological specimens; in both cases, a set of rules must be learned and
then applied to the specimen or compound under study.
The problems in the text fall into two categories: drill and complex. Drill problems, which
appear throughout the text and at the end of each chapter, test your knowledge of one fact or
technique at a time. You may need to rely on memorization to solve these problems, which you
should work on first. More complicated problems require you to recall facts from several parts of
the text and then use one or more of the problem-solving techniques mentioned above. As each
major type of problem—synthesis, nomenclature, or structure determination—is introduced in the
text, a solution is extensively worked out in this Solutions Manual.
Here are several suggestions that may help you with problem solving:
1. The text is organized into chapters that describe individual functional groups. As you
study each functional group, make sure that you understand the structure and reactivity of
that group. In case your memory of a specific reaction fails you, you can rely on your
general knowledge of functional groups for help.
2. Use molecular models. It is difficult to visualize the three-dimensional structure of an
organic molecule when looking at a two-dimensional drawing. Models will help you to
appreciate the structural aspects of organic chemistry and are indispensable tools for
understanding stereochemistry.
3. Every effort has been made to make this Solutions Manual as clear, attractive, and
error-free as possible. Nevertheless, you should use the Solutions Manual in moderation.
The principal use of this book should be to check answers to problems you have already
worked out. The Solutions Manual should not be used as a substitute for effort; at times,
struggling with a problem is the only way to teach yourself.
4. Look through the appendices at the end of the Solutions Manual. Some of these
appendices contain tables that may help you in working problems; others present
information related to the history of organic chemistry.
Although the Solutions Manual is written to accompany Organic Chemistry, it contains

several unique features. Each chapter of the Solutions Manual begins with an outline of the text that
can be used for a concise review of the text material and can also serve as a reference. After every
few chapters a Review Unit has been inserted. In most cases, the chapters covered in the Review
Units are related to each other, and the units are planned to appear at approximately the place in the
textbook where a test might be given. Each unit lists the vocabulary for the chapters covered, the
skills needed to solve problems, and several important points that might need reinforcing or that
restate material in the text from a slightly different point of view. Finally, the small self-test that has
been included allows you to test yourself on the material from more than one chapter.
vi Preface
I have tried to include many types of study aids in this Solutions Manual. Nevertheless,
this book can only serve as an adjunct to the larger and more complete textbook. If Organic
Chemistry is the guidebook to your study of organic chemistry, then the Solutions Manual is the
roadmap that shows you how to find what you need.
Acknowledgments I would like to thank my husband, John McMurry, for offering me the
opportunity to write this book many years ago and for supporting my efforts while this edition was
being prepared. Although many people at Brooks/Cole Publishing company have given me
encouragement during this project, special thanks are due to Elizabeth Woods. I also would like to
acknowledge the contribution of Bette Kreuz, whose comments, suggestions and incredibly
thorough accuracy checks was indispensable.
Chapter 1 – Structure and Bonding
Chapter Outline
I. Atomic Structure (Sections 1.1–1.3).

A. Introduction to atomic structure (Section 1.1).
1. An atom consists of a dense, positively charged nucleus surrounded by negatively
charged electrons.
a. The nucleus is made up of positively charged protons and uncharged neutrons.
b. The nucleus contains most of the mass of the atom.
c. Electrons move about the nucleus at a distance of about 2 x 10–10 m (200 pm).
2. The atomic number (Z) gives the number of protons in the nucleus.
3. The mass number (A) gives the total number of protons and neutrons.
4. All atoms of a given element have the same value of Z.
a. Atoms of a given element can have different values of A.
b. Atoms of the same element with different values of A are called isotopes.
B. Orbitals (Section 1.2).
1. The distribution of electrons in an atom can be described by a wave equation.
a. The solution to a wave equation is an orbital, represented by Ψ.
b. Ψ2 predicts the volume of space in which an electron is likely to be found.
2. There are four different kinds of orbitals (s, p, d, f).
a. The s orbitals are spherical.
b. The p orbitals are dumbbell-shaped.
c. Four of the five d orbitals are cloverleaf-shaped.
3. An atom's electrons are organized into electron shells.
a. The shells differ in the numbers and kinds of orbitals they contain.
b. Electrons in different orbitals have different energies.
c. Each orbital can hold up to a maximum of two electrons.
4. The two lowest-energy electrons are in the 1s orbital.
a. The 2s orbital is the next higher in energy.
b. The next three orbitals are 2px, 2py and 2pz, which have the same energy.
i. Each p orbital has a region of zero density, called a node.
c. The lobes of a p orbital have opposite algebraic signs.
C. Electron Configuration (Section 1.3).
1. The ground-state electron configuration of an atom is a listing of the orbitals
occupied by the electrons of the atom in the lowest energy configuration.
2. Rules for predicting the ground-state electron configuration of an atom:
a. Orbitals with the lowest energy levels are filled first.
i. The order of filling is 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d.
b. Only two electrons can occupy each orbital, and they must be of opposite spin.
c. If two or more orbitals have the same energy, one electron occupies each until
all are half-full (Hund's rule). Only then does a second electron occupy one of
the orbitals.
i. All of the electrons in half-filled shells have the same spin.
II. Chemical Bonding Theory (Sections 1.4–1.5).
A. Development of chemical bonding theory (Section 1.4).
1. Kekulé and Couper proposed that carbon has four "affinity units"; carbon is
tetravalent.
2. Kekulé suggested that carbon can form rings and chains.
2 Chapter 1
3. Van't Hoff and Le Bel proposed that the 4 atoms to which carbon forms bonds sit
at the corners of a regular tetrahedron.
4. In a drawing of a tetrahedral carbon, a wedged line represents a bond pointing
toward the viewer, a dashed line points behind the plane of the page, and a solid
line lies in the plane of the page..
B. Covalent bonds.
1. Atoms bond together because the resulting compound is more stable than the
individual atoms.
a. Atoms tend to achieve the electron configuration of the nearest noble gas.
b. Atoms in groups 1A, 2A and 7A either lose electrons or gain electrons to form
ionic compounds.
c. Atoms in the middle of the periodic table share electrons by forming covalent
bonds.
d. The neutral collection of atoms held together by covalent bonds is a molecule.
2. Covalent bonds can be represented two ways.
a. In electron-dot structures, bonds are represented as pairs of dots.
b. In line-bond structures, bonds are represented as lines drawn between two
bonded atoms.
3. The number of covalent bonds formed by an atom depends on the number of
electrons it has and on the number it needs to achieve an octet.
4. Valence electrons not used for bonding are called lone-pair (nonbonding) electrons.
a. Lone-pair electrons are often represented as dots.
C. Valence bond theory (Section 1.5).
1. Covalent bonds are formed by the overlap of two atomic orbitals, each of which
contains one electron. The two electrons have opposite spins.
2. Bonds formed by the head-on overlap of two atomic orbitals are cylindrically
symmetrical and are called σ bonds.
3. Bond strength is the measure of the amount of energy needed to break a bond.
4. Bond length is the optimum distance between nuclei.
5. Every bond has a characteristic bond length and bond strength.
III. Hybridization (Sections 1.6–1.10).
A. sp3 Orbitals (Sections 1.6, 1.7).
1. Structure of methane (Section 1.6).
a. When carbon forms 4 bonds with hydrogen, one 2s orbital and three 2p orbitals
combine to form four equivalent atomic orbitals (sp3 hybrid orbitals).
b. These orbitals are tetrahedrally oriented.
c. Because these orbitals are unsymmetrical, they can form stronger bonds than
unhybridized orbitals can.
d. These bonds have a specific geometry and a bond angle of 109.5°.
2. Structure of ethane (Section 1.7).
a. Ethane has the same type of hybridization as occurs in methane.
b. The C–C bond is formed by overlap of two sp3 orbitals.
c. Bond lengths, strengths and angles are very close to those of methane.
B. sp2 Orbitals (Section 1.8).
1. If one carbon 2s orbital combines with two carbon 2p orbitals, three hybrid sp2
orbitals are formed, and one p orbital remains unchanged.
2. The three sp2 orbitals lie in a plane at angles of 120°, and the unhybridized p orbital
is perpendicular to them.
3. Two different types of bonds form between two carbons.
a. A σ bond forms from the overlap of two sp2 orbitals.
b. A π bond forms by sideways overlap of two p orbitals.
c. This combination is known as a carbon–carbon double bond.
Structure and Bonding 3
4. Ethylene is composed of a carbon–carbon double bond and four σ bonds formed

between the remaining four sp2 orbitals of carbon and the 1s orbitals of hydrogen.
a. The double bond of ethylene is both shorter and stronger than the C–C bond of
ethane.
C. sp Orbitals (Section 1.10).
1. If one carbon 2s orbital combines with one carbon 2p orbital, two hybrid sp orbitals
are formed, and two p orbitals are unchanged.
2. The two sp orbitals are 180° apart, and the two p orbitals are perpendicular to them
and to each other.
3. Two different types of bonds form.
a. A σ bond forms from the overlap of two sp orbitals.
b. Two π bonds form by sideways overlap of four unhybridized p orbitals.
c. This combination is known as a carbon–carbon triple bond.
4. Acetylene is composed of a carbon–carbon triple bond and two σ bonds formed
between the remaining two sp orbitals of carbon and the 1s orbitals of hydrogen.
a. The triple bond of acetylene is the strongest carbon–carbon bond.
D. Hybridization of nitrogen and oxygen (Section 1.10).
1. Covalent bonds between other elements can be described by using hybrid orbitals.
2. Both the nitrogen atom in ammonia and the oxygen atom in water form sp3 hybrid
orbitals.
a. The lone-pair electrons in these compounds occupy sp3 orbitals.
3. The bond angles between hydrogen and the central atom is often less than 109°
because the lone-pair electrons take up more room than the σ bond.
4. Because of their positions in the third row, phosphorus and sulfur can form more
than the typical number of covalent bonds.
IV. Molecular orbital theory (Section 1.11).
A. Molecular orbitals arise from a mathematical combination of atomic orbitals and belong
to the entire molecule.
1. Two 1s orbitals can combine in two different ways.
a. The additive combination is a bonding MO and is lower in energy than the two
hydrogen 1s atomic orbitals.
b. The subtractive combination is an antibonding MO and is higher in energy than
the two hydrogen 1s atomic orbitals.
2. Two p orbitals in ethylene can combine to form two π MOs.
a. The bonding MO has no node; the antibonding MO has one node.
3. A node is a region between nuclei where electrons aren't found.
a. If a node occurs between two nuclei, the nuclei repel each other.
V. Chemical structures (Section 1.12).
A. Drawing chemical structures.
1. Condensed structures don't show C–H bonds and don't show the bonds between
CH3, CH2 and CH units.
2. Skeletal structures are simpler still.
a. Carbon atoms aren't usually shown.
b. Hydrogen atoms bonded to carbon aren't usually shown.
c. Other atoms (O, N, Cl, etc.) are shown.
4 Chapter 1
Solutions to Problems
1.1 (a) To find the ground-state electron configuration of an element, first locate its atomic
number. For oxygen, the atomic number is 8; oxygen thus has 8 protons and 8 electrons.
Next, assign the electrons to the proper energy levels, starting with the lowest level. Fill
each level completely before assigning electrons to a higher energy level.
Notice that the 2p electrons are in different orbitals. According to Hund's rule, we must
place one electron into each orbital of the same energy level until all orbitals are half-filled.
2p
Oxygen 2s
1s
Remember that only two electrons can occupy the same orbital, and that they must be of
opposite spin.
A different way to represent the ground-state electron configuration is to simply write
down the occupied orbitals and to indicate the number of electrons in each orbital. For
example, the electron configuration for oxygen is 1s2 2s2 2p4.
(b) Nitrogen, with an atomic number of 7, has 7 electrons. Assigning these to energy
levels:
Nitrogen 2p
2s
1s
The more concise way to represent ground-state electron configuration for nitrogen:
1s2 2s2 2p3
(c) Sulfur has 16 electrons.

1s2 2s2 2p6 3s2 3p4
3p
3s
Sulfur 2p
2s
1s
1.2 The elements of the periodic table are organized into groups that are based on the number of
outer-shell electrons each element has. For example, an element in group 1A has one outer-
shell electron, and an element in group 5A has five outer-shell electrons. To find the
number of outer-shell electrons for a given element, use the periodic table to locate its
group.
(a) Magnesium (group 2A) has two electrons in its outermost shell.
(b) Cobalt is a transition metal, which has two electrons in the 4s subshell, plus seven
electrons in its 3d subshell.
(c) Selenium (group 6A) has six electrons in its outermost shell.
1.3 A solid line represents a bond lying in the plane of the page, a wedged bond represents a
bond pointing out of the plane of the page toward the viewer, and a dashed bond represents
a bond pointing behind the plane of the page.
C Chloroform
Cl Cl
Cl
1.4
H H
H
C C Ethane
H
H H
1.5 Identify the group of the central element to predict the number of covalent bonds the
element can form.
(a) Carbon (Group 4A) has four electrons in its valence shell and forms four bonds to
achieve the noble-gas configuration of neon. A likely formula is CCl4.
Element Group Likely Formula
(b) Al 3A AlH3
(c) C 4A CH2Cl2
(d) Si 4A SiF4
(e) N 5A CH 3NH 2
6 Chapter 1
1.6 Start by drawing the electron-dot structure of the molecule.

(1) Determine the number of valence, or outer-shell electrons for each atom in the
molecule. For chloroform, we know that carbon has four valence electrons, hydrogen
has one valence electron, and each chlorine has seven valence electrons.
.
. C. 4 x 1 = 4
.
H. 1 x 1 = 1
..
: .Cl. . 7 x 3 = 21
26 total valence electrons
(2) Next, use two electrons for each single bond.
.H.
Cl : .C. : Cl
Cl
(3) Finally, use the remaining electrons to achieve an noble gas configuration for all atoms.
For a line-bond structure, replace the electron dots between two atoms with a line.
Molecule Electron-dot structure Line-bond structure

H
. . .H. . . .. ..
(a) CHCl3
. . : .C. : Cl
: Cl .. : : Cl
.. C .Cl. :
: .Cl. : : Cl
.. :
.. ..
(b) H 2S H: S . .: H S:
8 valence electrons H H
H H
. . .H. .H.
(c) CH3NH2 : .H. : .C. : .N. : H H C .N. H
H H
14 valence electrons
H
.H.
(d) CH3Li H : .C. : Li H C Li
8 valence electrons H H
1.7 Each of the two carbons has 4 valence electrons. Two electrons are used to form the
carbon–carbon bond, and the 6 electrons that remain can form bonds with a maximum of 6
hydrogens. Thus, the formula C2H7 is not possible.
1.8 Connect the carbons and add hydrogens so that all carbons are bonded to four different
atoms.
H H H H H
sp3 H
H C C C H C C Propane
H sp3
H H H H C H
H sp3
H
The geometry around all carbon atoms is tetrahedral, and all bond angles are approximately
109°.
1.9
HH HH HH H H H H H H
H C C C H C C C C C C H Hexane
C C C H
H H H H H H
HH HH HH
1.10
H H H H
H sp3 2
H C C C C sp Propene
3 2
H C H H 1C H
sp2
H H
The C3–H bonds are σ bonds formed by overlap of an sp3 orbital of carbon 3 with an s
orbital of hydrogen.
The C2–H and C1–H bonds are σ bonds formed by overlap of an sp2 orbital of carbon
with an s orbital of hydrogen.
The C2–C3 bond is a σ bond formed by overlap of an sp3 orbital of carbon 3 with an
2
sp orbital of carbon 2.
There are two C1–C2 bonds. One is a σ bond formed by overlap of an sp2 orbital of
carbon 1 with an sp2 orbital of carbon 2. The other is a π bond formed by overlap of a p
orbital of carbon 1 with a p orbital of carbon 2. All four atoms connected to the
carbon–carbon double bond lie in the same plane, and all bond angles between these atoms
are 120°. The bond angle between hydrogen and the sp3-hybridized carbon is 109°.
1.11
H H
3
H sp2 C sp2 C 1 All atoms lie in the same plane, and all bond
4 C sp2 2 C sp2 H angles are approximately 120°.
H H
1,3-Butadiene
8 Chapter 1
1.12
H : O:
Aspirin.
H C C .. H
C C O
.. All carbons are sp2 hybridized, with the exception of the
C C .. indicated carbon. All oxygen atoms have two lone pairs
H C O: of electrons.
H
H .. C H
C 3
.O. sp
H
1.13
H H
H sp3 sp sp
H C C C H C C C H Propyne
3 2 1
H H
The C3-H bonds are σ bonds formed by overlap of an sp3 orbital of carbon 3 with an s
The C1-H bond is a σ bond formed by overlap of an sp orbital of carbon 1 with an s
The C2-C3 bond is a σ bond formed by overlap of an sp orbital of carbon 2 with an sp3
orbital of carbon 3.
There are three C1-C2 bonds. One is a σ bond formed by overlap of an sp orbital of
carbon 1 with an sp orbital of carbon 2. The other two bonds are π bonds formed by
overlap of two p orbitals of carbon 1 with two p orbitals of carbon 2.
The three carbon atoms of propyne lie in a straight line: the bond angle is 180°. The
H–C1≡C2 bond angle is also 180°. The bond angle between hydrogen and the sp3-
hybridized carbon is 109°.
1.14
(a) H H H H
C C The sp3-hybridized oxygen atom
H O H has tetrahedral geometry.
.. ..
(b) ..
N Tetrahedral geometry at nitrogen and carbon.

H3C CH3
H3C
(c) ..
Like nitrogen, phosphorus has
P five outer-shell electrons. PH3
H H has tetrahedral geometry.
H
(d) O
H3C CH2CH2CHCOH The sp3-hybridized sulfur atom

S has tetrahedral geometry.
.. .. NH2
1 . 1 5 Remember that the end of a line represents a carbon atom with 3 hydrogens, a two-way
intersection represents a carbon atom with 2 hydrogens, a three-way intersection represents
a carbon with 1 hydrogen and a four-way intersection represents a carbon with no
hydrogens.
(a) (b)
0H OH 1H 3H O
1H 2H
HO NHCH3 1H 2H 0H
0H 2H 2H
0H
0H 1H
HO 3H 1H 2H
1H 0H 1H
2H
HO
Adrenaline – C9H13NO3 1H 2H
0H
Estrone – C18H22O2
1 . 1 6 Several possible skeletal structures can satisfy each molecular formula.
(a)
C5H12
(b)
NH
C2H7N NH2
(c)
O OH OH
C3H6O O
O OH
O O
OH
(d)
C4H9Cl Cl Cl
Cl Cl
10 Chapter 1
1.17
O
OH
PABA
H2N
Visualizing Chemistry
1.18
(a)
N
H
H
H H
H
C H C HC C CH
H C 3 C8H17N
H C H H
C N H
H H
H
(b)
H
H :N H NH2
..
H C C C .O. H OH
H H : O:
O
C3H7NO2
1 . 1 9 Citric acid (C6H8O7) contains seven oxygen atoms, each of which has two electron lone
pairs. Three of the oxygens form double bonds with carbon.
H ..
O: H
. .
:O: C :O: : O:
O
..
H .. C C C .. H
O
.. C C O
..
HH HH
Citric acid
1.20
H H
C C H
..
:O C C N: H H
H C C C C sp3
H H : O: H
Acetaminophen
All carbons are sp2 hybridized, except for the carbon indicated as sp3. The two oxygen
atoms and the nitrogen atom have lone pair electrons, as shown.
1.21
CH3 H
O O C H
C H C C
H
H H
HO C C C
C N C C H
C
C C H
O H H H
H2N H O
Aspartame
Additional Problems
Electron Configuration
1.22 Atomic Number of

Element Number valence electrons
(a) Zinc 30 2
(b) Iodine 53 7
(c) Silicon 14 4
(d) Iron 26 2 ( in 4s subshell), 6 (in 3d subshell)
1.23 Atomic Ground-state

Element Number electron configuration
(a) Potassium 19 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1

(b) Arsenic 33 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p3
(c) Aluminum 13 1s2 2s2 2p6 3s2 3p1
(d) Germanium 32 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p2
Electron-Dot and Line-Bond Structures
1 . 2 4 (a) NH2OH (b) AlCl3 (c) CF2Cl2 (d) CH2O
12 Chapter 1
1 . 2 5 (a) The 4 valence electrons of carbon can form bonds with a maximum of 4 hydrogens.
Thus, it is not possible for the compound CH5 to exist.
(b) If you try to draw a molecule with the formula C2H6N, you will see that it is impossible
for both carbons and nitrogen to have a complete octet of electrons. Therefore, C2H6N is
unlikely to exist.
(c) A compound with the formula C3H5Br2 doesn't have filled outer shells for all atoms
and is thus unlikely to exist.
1.26
H
..
H : .C. : C : : : N : Acetonitrile
H
In the compound acetonitrile, nitrogen has eight electrons in its outer electron shell. Six are
used in the carbon-nitrogen triple bond, and two are a nonbonding electron pair.
1.27
..
H : Cl :
C C Vinyl chloride
H H
Vinyl chloride has 18 valence electrons. Eight electrons are used for 4 single bonds, 4
electrons are used in the carbon–carbon double bond, and 6 electrons are in the 3 lone pairs
that surround chlorine.
1.28
(a) (b) : O: (c) : O:
..
S . . CH3 C .. C .. –
.. S
H3C .. H3C NH2 H3C .O. :
1 . 2 9 In molecular formulas of organic molecules, carbon is listed first, followed by hydrogen.

All other elements are listed in alphabetical order.
Compound Molecular Formula

(a) Aspirin C 9H 8O 4
(b) Vitamin C C 6H 8O 6
(c) Nicotine C 10H 14N 2
(d) Glucose C6H12O6
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Es war ihr ... als ob ein Fremder, ein Unbekannter vor ihr liegen
würde.
„Valentin ...“ Sie flüsterte es ganz leise. „Valentin!“ Jetzt sagte sie
es lauter.
Der Ton ihrer Stimme erschreckte sie. Es hallte so unnatürlich
wider ... so hohl und dumpf in der tiefen Stille des engen Raumes.
„Valentin!“ Nun schrie sie das Wort heraus.
Alles still ... nichts regte sich. Doch ... Dem geängstigten Weibe
schien es, als ginge ein leichtes Zittern durch den Körper des toten
Mannes. Mit starrem, gebanntem Blick sah sie auf die Leiche. Sollte
er ... regte er sich ... sollte er nochmals zum Leben erwachen?
Sophie wagte es jetzt nicht mehr, neben ihm zu sein. Ein
abergläubischer Schrecken durchrüttelte sie ... peitschte sie empor
... so daß sie wie gehetzt in das andere Ende des Zimmers flüchtete.
Wie trüb das Licht der gelben Ampel brannte ... Und wie düster
und beklommen es in dem kleinen Raum war ...
Horch! Rührte sich da nicht etwas ... ein Laut ... ein Atmen ...
Mit zusammengekrümmten Gliedern schlich das Weib an der
andern Seite des Doppelbettes entlang ... schlich ... leise ... auf
nackten Sohlen. Mit hochklopfendem Herzen horchte sie ...
horchte ...
Wie unheimlich es hier war. Und wie ruhig ... wie tot.
Und immer länger starrte sie ... sich gewaltsam an dem Rande
des Bettes festhaltend ... zu dem Toten hinüber. Je länger sie
schaute ... je länger sie mit eingezogenem Atem angestrengt horchte
und nichts hörte als den Schlag des eigenen, wild pochenden
Herzens ... desto mehr steigerte sich ihre Furcht und ihr Entsetzen
vor dem Toten.
Der kalte Schweiß stand dem zitternden Weibe auf der Stirn. Und
dann rannte sie wie von Furien gepeitscht fort ... hinaus aus dem
Zimmer ... hinüber in das gleiche Zimmer, wo sie vor wenigen
Stunden noch am offenen Fenster auf das Kommen des Geliebten
gelauscht hatte.
Licht ... Nur Licht ... Sie mußte sehen ... und frische ...
erquickende Luft schöpfen.
Wie eine Erstickende ... so lechzte das Weib nach Luft. Sie riß
die Fenster auf ... Das Klirren der Scheiben erschreckte sie.
Die eiskalte Luft, die ihr entgegenströmte, schneidend und
unbarmherzig, machte sie erzittern. Aber sie tat ihr gut. Unwillkürlich
wurde sie wieder ruhig. Was nun? ... Sophie sah sich im Zimmer um.
Sie war allein ... ganz allein. Da war niemand mehr, der für sie
dachte und für sie sorgte. Allein ... und wieder diese beklemmende
Angst ...
Warum war sie jetzt allein? Warum war er ... Felix ...
fortgegangen? Warum? ... Sie hielt sich mit zitternden Händen die
Stirne. Sie mußte denken ... ihre Gedanken sammeln.
Ja. So war’s. Sie hatte Felix fortgeschickt ... und er war
gegangen. Er hatte das Opfer angenommen, das sie bringen wollte.
Warum es ihr mit einem Male nur so schwer wurde? Sie hatte
sich ja so stark gefühlt ... so stark und nun ... nun war sie so
todtraurig.
Und wieder schüttelte sie die Angst. Ihre Zähne schlugen
aufeinander, und ihr Körper krümmte sich zusammen. Und jetzt
horchte sie ... horchte mit der ganzen Spannung ihrer überreizten
Nerven auf die Schritte, die nun kommen würden ... um sie zu holen.
Nein ... Sie durften sie nicht holen ... Sie durften sie nicht finden
hier. Fort ... fort ... nur fort ...
In fliegender Hast raffte das Weib seine Kleider zusammen. Zog
sich an ... so rasch sie konnte, und steckte sich das Haar zurecht.
Dann warf sie ein großes, dunkles Tuch über Kopf und Schultern
und eilte hinaus ... hinaus ins Freie.
Ließ alles offen stehen ... Tür und Riegel ... Sie sollten den Toten
gleich sehen ... wenn sie kamen.
Durch die einsamen Straßen hallte ihr flüchtender Schritt und gab
sein Echo zurück von den Reihen der Häuser.
Von Straße zu Straße rannte sie, angstgetrieben. Bis in den
dämmernden Morgen hinein.
Allmählich regte sich das erste Leben des beginnenden Tages.
Vereinzelt eilten Arbeiter zu ihrem Tagewerk.
Von den Fenstern der dunklen Häuserreihen fiel ab und zu ein
schmaler, verträumter Lichtschein auf die Gestalt des gehetzten
Weibes.
Immer irrte sie herum ... von Straße zu Straße ... und kam doch
stets in dieselbe Gegend zurück.
Auf dem Viadukt der Eisenbahn fuhr rasselnd ein Zug der Stadt
entgegen. Und in der Ferne tönte das müde, schlaftrunkene
Gerassel eines holperigen Wagens.
Der Tag erwachte ... schon dämmerte das erste Grau im Osten.
Da nahm Sophie Rapp ihre ganze Kraft zusammen. Es m u ß t e
sein. Fest zog sie das Tuch um sich ... ganz fest ... und dann eilte sie
... so schnell ihre zitternden Füße sie zu tragen vermochten, hinein
in die Stadt.
Todbleich im Gesicht und mit einer Stimme, die heiser und hohl
klang, sagte Frau Sophie Rapp in dem nüchternen, kleinen
Amtszimmer der Polizei, daß sie in der heutigen Nacht während
eines Streites ihren Gatten ermordet habe.
Einundzwanzigstes Kapitel.
D oktor Rapp war tot ...

Wie ein Lauffeuer verbreitete sich die Nachricht durch die
Stadt. Gruppen von Menschen standen in den Straßen beisammen
und besprachen aufgeregt den Fall. Doktor Rapp ermordet ... von
seiner eigenen Frau.
Es gab viele, welche die ungeheuerliche Tat nicht glauben
wollten. Denen man es immer und immer wieder versichern mußte,
daß sich Frau Sophie Rapp wirklich selber der Polizei gestellt habe
und daß ein Irrtum ausgeschlossen sei.
Eine solche Tat hätte man der Frau des Rechtsanwaltes niemals
zugetraut. Wenn sie auch leichtsinnig war, für bösartig hatte sie kein
Mensch in Innsbruck je gehalten.
Sogar der Richter hatte einen Augenblick Zweifel, als er die Frau
zum erstenmal verhörte. Er sah sie fest und durchdringend an und
zweifelte an ihrer Zurechnungsfähigkeit. Aber nur für einen
Augenblick. Denn dann überzeugten ihn die klaren Antworten und
das ruhige Benehmen der Frau, daß ein Zweifel ausgeschlossen sei.
Sophie blieb dabei stehen, daß sie in einem Anfall von Wut und Zorn
ihrem Gatten unversehens den Dolchstoß versetzt habe.
Es waren keine Zeugen da für die Tat. Die Hausbewohner hatten
wohl Lärm und erregte Stimmen gehört, aber sie hatten sich nicht
weiter darum gekümmert.
Das veränderte Benehmen des Rechtsanwaltes war ihnen schon
lange aufgefallen, und sie hatten immer gedacht, daß es einmal
zwischen den Ehegatten zu einem Auftritt kommen würde. Auch das
Dienstmädchen bei Rapps sagte ähnlich aus.
Daß noch eine Person bei der Tat im Spiel sei, war bei dem
eingehenden Geständnis der Frau gänzlich ausgeschlossen.
Niemand hatte Felix Altwirth gesehen oder gehört. Und keines hatte
die Stimme oder den Schritt eines Dritten gehört.
So blieb Felix Altwirth vom Verdacht befreit. Kein Mensch
mißtraute ihm. Sie bedauerten ihn alle, die von seinen Beziehungen
zu Sophie Rapp wußten.
Nur in der Seele eines einzigen Menschen hatte der Verdacht
gegen Felix Wurzel gefaßt. Das war Adele Altwirth.
Eine beklemmende Angst war über sie gekommen. Von dem
Augenblick an, als sie von der Schreckenstat erfuhr, peinigte sie die
Furcht. Die war so stark, daß sie es nicht wagte, ihren Gatten
anzusehen, um nicht die Wahrheit von seinem Gesicht lesen zu
müssen. Auch Felix mied es, seine Frau anzuschauen. Er scheute
sich vor ihr. Geduckt ... demütig und gequält schlich er umher.
Damals, in jener Schreckensnacht, war er noch stundenlang
herumgeirrt, bis ihn das erste Leuchten des Tages in seine Wohnung
trieb.
Adele hatte sein Kommen gehört. Sie wußte also, daß er fort
gewesen war. Und sie sah sein bleiches, verzerrtes Gesicht und sah
sein verstörtes Benehmen.
Erst spät am Tage hörte sie von dem Mord. Die Magd brachte ihr
die Kunde. Die ganze Stadt spreche von nichts anderem als von der
Ermordung des Doktor Rapp, berichtete sie. Und daß die Frau Rapp
so grundschlecht sei, das habe ihr nicht einmal ihr ärgster Feind
zugetraut.
„Aber ...“ sagte das Mädchen, „weil sie’s selber eing’steht und nit
amal leugnet, so muß es wohl so sein. So a Weibsbild, a
spottschlecht’s!“ ereiferte sich das nicht mehr ganz junge
Dienstmädchen, das stets voll Freundlichkeit gegen Sophie gewesen
war, wenn diese zu Felix kam.
Immer war Sophie gut und lieb zu dem Mädchen gewesen und
hatte ihr manche kleine Freude gemacht. Daran mußte Adele jetzt
denken, als sie die empörte Rede hörte. Wie schnell doch die Gunst
bei den Leuten verscherzt ist und wie wandelbar der Sinn der
Menschen. Sie fragen nicht einmal nach der Ursache der Tat. Sie
heben den Stein auf und steinigen die Sündige.
Warum wohl die Tat geschehen war. Der Gedanke überkam
Adele und marterte sie. Eine namenlose Angst befiel sie ... eine
unsagbare Furcht ... die den Gatten in den Augen der Frau zum
Mörder werden ließ.
Sie wichen einander aus ... der Mann und die Frau. In den
Räumen ihrer eigenen Wohnung vermieden sie es, sich zu treffen.
Sie hatten beide Angst voreinander.
So waren einige Tage vergangen. Tage, die sich ausdehnten wie
Ewigkeiten ... in denen die Stunden schlichen ... langsam ... traurig
und voll Pein und Qual.
In Felix regte sich das Gewissen. Folterte ihn bis zum Wahnsinn.
Immer mußte er an den brechenden Blick des Mannes denken,
dessen Leben er vernichtet hatte. Aber noch schlimmer als jene Tat
erschien ihm seine Feigheit.
Ja. Er war feige. In diesen einsamen Stunden der Qual und der
Gewissensbisse gestand es sich Felix ehrlich ein. Er hatte das Opfer
von Sophie angenommen aus Feigheit. Das war die nackte
Tatsache. Er fürchtete sich vor den Folgen seines Verbrechens ...
fürchtete sich vor der Schande und Strafe.
In seinem Innern erhoben sich leise, schmeichlerische Stimmen.
Betörten ihn mit schönen, entschuldigenden Worten ... und trotzdem
erkannte es Felix klar und deutlich, daß er ein Elender war ... ein
Feigling.
Es trieb ihn hin ... zu bekennen ... seine Schuld auf sich zu
nehmen und zu büßen. Er durfte doch das Opfer einer übergroßen
Liebe nicht annehmen. Durfte nicht ein zweites Leben vernichten ...
das schuldlos an der Tat war.
Und wenn er sich stellte ... wenn er bekannte ... dann gab er
nicht nur sich selber der Schande preis, sondern er zerstörte auch
den ehrlichen Namen, den Adele vor der Welt trug. Durfte er das?
Mußte er nicht um ihretwillen schweigen und die Qual der Reue für
sich tragen?
Felix fühlte es, daß seine Frau ihm mißtraute. Er zitterte bei dem
Gedanken, daß sie ihn zur Rede stellen würde und daß sie fragen
würde. Dann würde er ihr die Wahrheit sagen. Das wußte er. Dann
konnte er nicht lügen.
Einem Menschen ... ihr ... Adele, seiner Frau ... würde er
beichten und bekennen. Und sie würde ihn reinsprechen ... würde
ihn entsündigen und ihm die Last der Schuld tragen helfen.
Er sehnte sich geradezu nach dieser Aussprache mit Adele und
wünschte sie herbei. Es würde ihm dann leichter werden ... viel
leichter. Und oft war er nahe daran, zu Adele zu gehen und ihr alles
zu bekennen.
Dann aber überlegte er wieder. War es wirklich so gewiß ... daß
ihn Adele entsündigen würde? Sie ... die Reine ... an der kein Makel
und keine Schuld haftete ... würde sie ihn verstehen und ihm
verzeihen können? Und Felix Altwirth wußte es klar und bestimmt,
daß ihm Adele nur einen Weg weisen würde ... den Weg der
Wahrheit.
Er konnte ihn nicht gehen, diesen Weg. Je mehr die Stunden
schwanden ... je langsamer die Tage dahinschlichen ... desto
weniger fand Felix den Mut des Bekenntnisses.
In der ersten Aufwallung der Reue ... da hätte er es noch tun
können. Damals ... ehe Sophie zu ihm gesprochen hatte. Aber dann
... als sie ihm mit rettender Hand den Ausweg wies, da klammerte er
sich daran wie ein Ertrinkender.
Warum sollte das Leben zu Ende sein ... so zu Ende gehen? Es
war doch nur ein Zufall gewesen ... diese unglückselige Tat. Nicht
Vorsatz. Sollte er deswegen wie ein Verbrecher enden müssen?
Und Sophie? Er durfte nicht an sie denken. Im tollen Wirbel
durchkreuzten die Gedanken sein Gehirn und marterten ihn. Wenn
er nur einen vertrauten Menschen auf Erden hätte ... nur einen
einzigen ... der ihn jetzt führen und leiten würde ...
In einem Anfall von Verzweiflung und Zerknirschung kam Felix zu
Adele und beichtete ihr seine Schuld. Sagte ihr alles ... wie es
gekommen war und daß er zum Mörder an dem Rechtsanwalt
geworden war.
Es war am frühen Nachmittag. Hell und freundlich schien die
Sonne durch die Fenster und lugte neugierig auf die schneeweißen
Züge der blonden Frau ... die so steif und aufrecht und wie leblos in
ihrem Stuhle saß, gleich einer Statue.
Sie hatte ja alles ... alles gewußt. Auch ohne daß der Mann es ihr
gesagt hatte. Und trotzdem ... da waren doch immer Zweifel
gewesen. Eine leise Hoffnung, an die sie sich klammerte ... daß alle
ihre Angst doch grundlos sein konnte. Durch diese leise Hoffnung ...
so schwach und gering sie auch war ... hatte Adele sich aufrecht
gehalten.
Jetzt, da ihr Felix alles bekannte ... da auch der letzte Rest von
Hoffnung geschwunden war ... da fühlte die Frau, wie etwas in ihrem
Innern langsam erstarb.
Sie konnte nicht schreien ... sie konnte nicht beten ... sich nicht
rühren. Es war kein Entsetzen in ihr und keine Anklage. Sie starrte
nur vor sich hin ... mit leeren Blicken. Und war bleich und reglos und
ohne Wort und Gefühl.
„Hast du kein gutes Wort für mich, Adele?“ bat Felix schüchtern
über eine Weile. Er sah die totenähnliche Starrheit seiner Frau ... die
er nicht deuten konnte. „Ich bin zu dir gekommen ... in meiner Not.
Du sollst mich leiten ... mich führen.“
Aber Adele gab keine Antwort. Sie konnte ihre Gedanken nicht
sammeln ... sie konnte nicht sprechen. Sie fühlte nichts als ein
inneres Erkalten ... das ihr wehe tat.
„Adele ...“ Nun näherte sich Felix zaghaft der stillen Frau. „Kannst
du so grausam sein? Kannst du mir nicht verzeihen?“ bat er leise.
Sie hörte gar nicht, was er sprach. Sie erlebte jetzt im Geiste jede
Einzelheit jener Nacht, von der ihr Felix berichtet hatte. Und dann
dachte sie an Sophie.
„Adele ...“ bat Felix noch einmal mit demütig schüchterner
Stimme und sah angstvoll auf seine Frau. „Hast du kein Wort mehr
für mich?“
Nun sah ihn Adele an. Leer und kalt war ihr Blick.
„Sophie ...“ sagte sie mit tonloser Stimme. „Hast du an sie
gedacht?“
„Tag und Nacht denk’ ich an sie. Immerfort. Das treibt mich ja
zum Wahnsinn ... dieser Gedanke ...“
„Und kannst doch weiterleben?“ frug Adele leise.
„Adele ...“ sprach Felix mit heiserem Ton. „Ist das alles, was du
sagst? Ist das ... soll ich ...“ Er war jetzt vor sie hingesunken und
barg seinen Kopf wie ein Verzweifelter in ihrem Schoß. Ein rauhes
Schluchzen erschütterte seinen Körper. Er weinte ... weinte laut und
ohne Tränen.
Allmählich wich die innere Starrheit von Adele. Sie sah auf den
Mann, der hier in seinem wilden Schmerz vor ihr lag ... bei ihr Trost
und Kraft und Zuflucht suchte.
Sie hatte kein Mitleid für ihn und keine Liebe. Aber ein anderes
Gefühl regte sich in ihr. Das war das Bewußtsein einer Pflicht. Sie
wußte, daß sie dem Manne jetzt eine Stütze sein mußte.
Nicht seine Richterin durfte sie werden ... sondern der gute
Kamerad, der ihn zu leiten und zu lenken hatte. Dieses Bewußtsein
gab ihr Kraft und Stärke und ließ sie gut und ruhig zu ihm sprechen.
„Nein ... Felix. Das sollst du nicht ...“ sagte Adele jetzt mit klarer
Stimme. „Jetzt nicht ...“ fügte sie leiser hinzu. „Dann ... später ...
wenn du ruhiger geworden bist ... Dann gibt es für dich nur einen
Weg ... den Weg zur Wahrheit! Und den mußt du gehen ... Felix ...
mußt stark sein um ihretwillen ... wie Sophie es für dich gewesen
ist.“
Und lange noch kniete Felix zu Füßen seiner Frau. Das trockene
Schluchzen, das seine Brust erschüttert hatte, löste sich, und
allmählich wurde er gefaßter.
Leise legte Adele ihre Hand auf das Haupt des Gatten. Er fühlte
es und nahm es hin wie einen Segen.
Ob er den Mut zur Wahrheit finden würde?
„Willst du mit mir gehen ... Adele ...“ bat Felix leise. „Daß ich nicht
so allein bin.“
„Ja ... Felix. Ich gehe mit dir. Ich verlass’ dich nicht!“ sagte Adele
ruhig.
Es lag ein heiliger Ernst in ihren Worten. Ihre stille Sicherheit
hatte einen tröstenden Einfluß auf den Mann. Und um vieles ruhiger
war er jetzt in den nächsten Tagen. Ruhiger und gefaßter ...
Und wieder kamen die Tage der Weihnacht. Wieder läuteten die
Glocken um Mitternacht ... riefen die Andächtigen zur Mette in der
heiligen Christnacht.
Es war still bei den Altwirths. Kein Baum ... und kein Lichterglanz
... keine Festesfreude und keine Hoffnung.
Vor einem Jahr ... da lebte noch die kleine Dora ... das blonde
Kind ... mit seinen sonnig blauen Märchenaugen.
Adele hatte heute nachmittag ein kleines goldglitzerndes
Christbäumchen auf das Grab des Kindes getragen.
Und jetzt stand sie am Fenster ihres Wohnzimmers und sah
hinaus in die sternenhelle, funkelnde Winterpracht des Himmels.
Feierlich läuteten die Glocken um Mitternacht von der Wiltener
Kirche herüber. Ernst und mächtig klangen sie ... anders wie bei
Tage.
Friede auf Erden ... Die blonde Frau in ihrem schwarzen
Trauerkleid sprach die Worte leise vor sich hin ... Friede auf Erden ...
Friede den Menschen, die eines guten Willens sind ...
Sie wollte eines guten Willens sein ... wollte den Frieden auf
Erden halten, so gut sie es vermochte.
Mit ruhigem Blick sah Adele in das sternenfunkelnde Glitzern des
Nachthimmels. Sie dachte an ihr totes Töchterchen ... und eine
große, übergroße Sehnsucht nach dem Kind erfüllte sie.
Jetzt ... nachdem alles so gekommen war ... fühlte sie nicht mehr
jene tiefe Trauer um den Verlust des Kindes. Wie eine Erlösung war
es fast. Wie gut, daß das Dorele hatte sterben dürfen! Die einsame
Frau neidete ihrem Kinde die Todesruhe.
War denn das Leben wirklich wert, gelebt zu werden? Es brachte
ja doch nur Jammer und Unglück.
Seit ihrer Aussprache mit Felix hatte Adele es versucht, milder
und gerechter über den Gatten zu denken. Sie wußte, daß sie recht
getan hatte, ihm den Weg der Wahrheit zu weisen. Aber nun fühlte
sie mehr Mitleid mit ihm ... Mitleid mit der hilflosen Schwäche dieses
Mannes.
Sie hatte ihn mit keinem Wort und mit keinem Blick zur Erfüllung
seiner Pflicht gemahnt. Er sollte erst ruhig werden ... ganz ruhig und
dann handeln.
In dieser einsamen Christnacht stieg der ganze Jammer ihres
zertretenen Lebens in Frau Adele auf. Aber sie klagte nicht an. Sie
suchte zu verstehen, und sie verzieh dem Gatten.
Ein warmes, echtes Mitleid mit Felix hieß Adele in das
Schlafzimmer ihres Mannes gehen, um nach ihm zu sehen. Sie
wollte ihm jetzt ... in dieser heiligen Weihnacht gute, verzeihende
Worte sagen. Warme Worte ... die sie noch vor wenigen Tagen nicht
hatte sprechen können.
Als Adele das dunkle Schlafgemach des Gatten betrat ... war das
Zimmer leer. Sie drehte das Licht auf. Das Bett lag unberührt. Felix
war nicht da gewesen.
Eine innere Unruhe bemächtigte sich der Frau. Ließ sie die Nacht
bis zum Morgen durchwachen. Was war es nur? Warum war Felix
fortgegangen? Immer mehr wuchs die Sorge in dem Herzen der
Frau.
Als auch die ersten Stunden des Tages ihr keine Kunde von dem
Manne brachten ... da eilte sie in ihrer Angst zu ihrem alten Freund,
dem Rat Leonhard. Der mußte ihr helfen ... ihr beistehen.
Es geschah nicht oft, daß der Rat Leonhard Besuch bekam. Und
zu so früher Tagesstunde schon gar nicht. Er war just fertig
geworden mit seinem Frühstück und gerade zum Ausgang gerüstet,
als Adele hastig, erregt und kreidebleich seine kleine altmodische
Junggesellenbude betrat.
Ziemlich verdutzt sah sie der alte Mann an. In seiner
Zerstreutheit vergaß er sogar, ihr einen Platz anzubieten. Er wäre
auch in einige Verlegenheit gekommen, wohin er sie hätte sitzen
lassen können.
Da lagen überall Sachen umher. Bücher, die schon ganz
verstaubt waren, lagerten aufgestapelt auf den paar Rohrstühlen und
zeugten davon, daß der Rat Leonhard wohl eine ansehnliche Zahl
guter Bücher besaß, daß er sich aber noch nie dazu hatte
entschließen können, Ordnung unter ihnen zu halten. Auch ein
großer Bücherschrank stand an der Längsseite der einen Wand zu
Füßen des bescheidenen Bettes.
Es war alles vollgeräumt in dem Zimmer und so wenig Platz, daß
zwei Leute sich kaum darin bewegen konnten. Ein altes, schon ganz
verblichenes und herabgekommen aussehendes Sofa war belegt mit
Kleidern und Wäsche. Der Tisch war vollgekramt mit vielerlei
Sachen, die in harmonischer Ruhe und Eintracht beieinander lagen.
Pfeifen, große und kleine, Tinte und Schreibzeug, daneben die
Überreste eines Frühstücks, Tassen, Teller mit Brotkrumen und Brot
und Butter. Kleiderbürsten, Tabaksasche, Federkiele und
Hühnerfedern, Briefpapier und eine Wasserflasche breiteten sich in
wahrhaft künstlerisch genialer Unordnung auf dem Tische aus.
Das Zimmer des Herrn Rates besaß nur ein breites
Doppelfenster. Und obwohl draußen die Sonne hell und freundlich
schien und die Luft klar und frisch war, so war es hier drinnen doch
dumpf, stickig und düster.
Der Rat Leonhard liebte es nicht, viel Luft und Sonne in sein
Gemach einzulassen. Er war für strenge Absperrung der Luft und
betrachtete dies als eine Vorsichtsmaßregel gegen den
verderblichen Einfluß des Südwindes, der die Stadt den größten Teil
des Jahres beherrscht und die Nerven vieler Bewohner foltert.
Hinter dem Kleiderschrank, der in einer Ecke des Zimmers stand,
war eine große Bilderkiste. Sie war so breit und massig, daß der
Kasten ziemlich weit in das Zimmer hereingerückt stehen mußte, um
für sie Raum und Platz zu schaffen. Dadurch machte das Zimmer
selbst in seinen besten Zeiten einen unordentlichen und
unaufgeräumten Eindruck. In der großen Kiste aber befand sich das
Bild von Felix Altwirth, das der Herr Rat damals nach jener
verunglückten ersten Ausstellung in Innsbruck erstanden hatte.
Als Adele das Zimmer des alten Herrn betreten hatte, wußte es
der Rat Leonhard sofort, daß etwas ganz Außerordentliches
vorgefallen sein mußte.
Es war lange her, daß er die junge Frau gesehen hatte. Fast
solange, als das Dorele tot war. Nur einige Male hatten sie sich bald
darauf am Grabe des Kindes getroffen und gesprochen. Und das nur
flüchtig.
Der alte Mann wich Adele aus. Er scheute sich davor, ihr
Ratgeber zu werden. Denn nun wußte er, daß er keinen Grund mehr
anzugeben hatte, warum Adele bei dem Gatten bleiben sollte, im
Falle sie ihn deswegen befragen würde.
Er hatte sich schon immer gewundert, der alte Herr, daß Adele
jetzt nach dem Tode des Kindes noch bei Felix geblieben war. Und
doch hatte er es im stillen gutgeheißen. Auch er empfand es wie
einen Segen für Felix Altwirth, solange die Frau in seiner Nähe
weilte.
In den Tagen der allerersten Aufregung nach der Ermordung des
Doktor Rapp hatte der Rat Leonhard ein unbestimmtes Gefühl, als
ob er zu Adele gehen müßte, um nach ihr zu sehen. Er unterließ es
aber. Wozu sich einmischen? Vielleicht kamen sich die beiden
Gatten jetzt in dieser für Felix zweifellos schweren Zeit näher ...
lernten sich mehr verstehen ... wenn kein störendes drittes Element
dazwischen trat.
Störend aber war in den Augen des alten Herrn jeder Mensch, ob
Mann oder Frau, der auch nur den Versuch machte, vermittelnd auf
Ehegatten einzuwirken. Die mußten von selber wieder den Weg
zueinander finden. Auch die beste Absicht eines Fremden konnte
mehr verderben als nützen.
So blieb der Rat Leonhard den Altwirths fern. Ging nicht zu
ihnen, sondern wartete auf den Zufall, der ihn wieder mit Adele
zusammenführen würde.
Und jetzt war Adele zu ihm gekommen. Voll heißer Angst und
Sorge war sie gekommen und bat ihn, ihr beizustehen in ihrer
Bedrängnis.
Der Rat Leonhard warf einen kurzen, stechenden und
forschenden Blick auf die junge Frau. Er sah, daß sie ihm nicht alles
gesagt hatte, daß sie den eigentlichen Grund ihrer Angst ihm nicht
gestehen wollte.
Da sie nicht von selber redete, drang er auch nicht in sie. Er
wirkte nur mit guten Reden beruhigend auf sie ein und bat sie,
wieder nach Hause zu gehen und dort auf ihren Mann zu warten.
„Vielleicht ist er schon daheim ... wenn Sie kommen!“ versuchte
er sie zu trösten. „Was soll ihm denn auch passiert sein? Sie sind
halt noch alleweil ein bissel aufgeregt. Wunder ist’s ja keins!“ machte
er dann.
„Helfen Sie mir ... Herr Rat ...“ bat Adele flehend. „Er kommt nicht
wieder. Ich weiß es!“ sagte sie angstvoll.
„Jetzt gehen’s nach Haus!“ befahl der alte Herr kategorisch. „Und
überlassen’s alles andere mir! Ich werd’ schon für alles sorgen ...
und dann ... später ... komm’ ich nachschauen ... wie’s geht.“
Der Rat Leonhard hatte selber das Gefühl, daß es besser sei, in
Adele nicht Hoffnungen zu erwecken, an die er selbst nicht glaubte.
Sie mußte es ja wissen, warum ihre Angst und Sorge so begründet
waren. So ging denn der Rat Leonhard und veranlaßte alles Nötige,
um über das Verschwinden des Malers Altwirth Erkundigungen
einzuziehen.
Aber erst am nächsten Tag wußte man es mit Bestimmtheit, was
geschehen war. Droben im Mittelgebirge ... in einem der schönen,
herrlichen Wälder, die sich von Natters gegen das Oberinntal
erstrecken, da hatten sie den Maler Altwirth erschossen
aufgefunden ...
Die Frau Therese Tiefenbrunner erfuhr die Nachricht am
Vormittage des zweiten Weihnachtstages. Ahnungslos wandelte sie
am Arme ihres Gatten durch den Hofgarten mit langsamen,
bedächtigen Schritten. Sie hatte ein neues schwarzes Kleid von
schwerem, kostbarem Seidenstoff an. Das mußte sie heute zum
ersten Male spazieren führen. Sie mußte dabei sorgsam darauf
achten, was wohl die andern der ihr bekannten Damen Neues an
Hüten, Pelzen und Kleidern aufzuweisen hatten.
Der Hofgarten war in den Vormittagstunden der Sonn- und
Feiertage der Treffpunkt der Innsbrucker vornehmen Welt. Im
Sommer spielte da die Musik in dem viereckigen luftigen Pavillon,
der den Mittelpunkt des Gartens bildet. Da hüpften und sprangen die
Kinder ein und aus. Und im bunten Durcheinander bewegte sich hier
alt und jung im frohen, heiteren Geplauder. Andere wieder standen
abseits und ließen bei den Klängen der Musik die Reihen der
Menschen vorbeiziehen. Oder sie zerstreuten sich auf den weiten
und gutgepflegten Wegen der schönen, blumengeschmückten und
von alten Bäumen flankierten Gartenanlagen.
Im Winter ging es im Hofgarten nicht so lebhaft zu. Da benützte
man ihn mehr als Durchgang zu der großen Promenade, die
draußen am Rennweg vor dem Theater war. Dort spielte die
Stadtmusik, oder die Militärkapelle ließ mit Schneid und Schmiß ihre
lockenden Weisen ertönen. Und im lebhaften Geplauder traf sich
hier alles, Zivil und Militär, jung und alt, Kinder und Greise. Wie ein
fröhlicher, lustiger Bienenschwarm war’s. Auf und ab ... in Reih und
Glied ... Lachen und Schäkern ... heimlicher und offener Flirt.
Wem’s zu bunt wurde hier draußen am Rennweg, der flüchtete
aus dem Gewimmel hinein in den stilleren Hofgarten. Die mächtigen
Bäume da drinnen breiteten ihre weiten, schneebedeckten Äste wie
schützend über die im Winterschlaf ruhende Erde. Und so heimlich
und still war’s da drinnen, trotz der vielen Fußgänger, die jetzt die
sonst einsamen Wege belebten.
Die Frau Baurat Goldrainer und die Frau Professor Haidacher
hatten sich auch in den Hofgarten hereingeflüchtet. Sie kamen dem
Ehepaar Tiefenbrunner gerade entgegen, und auf ihren Gesichtern
war ehrliche Bestürzung und Teilnahme zu sehen. Die Frau
Goldrainer war eine von den ersten gewesen, die von dem Ende des
Malers Altwirth erfahren hatte. Und nun wollte sie der Apothekerin ihr
Beileid aussprechen und erkannte auf den ersten Blick, daß diese
noch gar keine Ahnung von dem Unglück hatte.
Die Apothekerin, die zuerst ein recht vergnügtes Gesicht machte,
als sie die beiden Damen begrüßte, sah jetzt recht hilflos drein und
wußte gar nicht recht, wie ihr geschah.
„Beileid ... sagen Sie ... Frau Goldrainer?“ fragte sie verwundert.
„Ich muß schon sagen ... daß ich ...“
„Ja, wissen’s denn noch nix ... Frau Tiefenbrunner?“ fiel ihr die
Frau Goldrainer ins Wort. „Ihr Neffe ... der Felix Altwirth ...“
„Der Felix?“ machte der Apotheker.
„Was ist denn mit dem Felix?“ frug die Apothekerin mit einem
Gemisch von Neugierde und Schrecken.
„Tot. Erschossen!“ sagte die Frau Goldrainer.
Nun wurde es der Apothekerin tatsächlich schwindelig. Sie
mußte sich fest an ihren Mann halten. Es drehte sich alles vor ihren
Augen wie ein Wirbel.
„Tot?“ sagte sie ganz fassungslos.
„Tot?“ wiederholte der kleine Apotheker, und ein nervöses
Zucken ging über sein Gesicht. „Täuschen Sie sich auch nicht,
gnädige Frau? Wir wissen ja noch gar nichts davon ...“
„Nein. Leider täusche ich mich nicht!“ sagte die Frau Goldrainer
ehrlich betrübt. „Gestern abend haben sie ihn erschossen
aufgefunden im Wald droben bei Natters.“
„Selbstmord?“ fragte Simon Tiefenbrunner und sah ängstlich auf
die Damen.
„Ja. Selbstmord!“ bestätigte die Baurätin. „Erst heut’ in der Früh’
ist die Sache bekannt g’worden in der Stadt ...“ erzählte sie dann
weiter. „Auch seine Frau hat noch nichts gewußt davon. Jetzt ist
meine Schwester bei ihr droben!“ berichtete sie noch.
„Die arme Frau Adele!“ sagte Frau Haidacher mitleidig.
Frau Therese Tiefenbrunner raffte sich zusammen. Die bloße
Erwähnung dieses Namens brachte wieder Lebendigkeit und Frische
in ihren Körper.
„Die? Die braucht Ihnen nit leid zu tun, Frau Haidacher!“ sprach
sie erregt. „Wenn die nit g’wesen wär’ ...“
„Tun’s der Frau nicht Unrecht, Frau Apotheker!“ unterbrach sie
die Professorin energisch. „Mir scheint eher ... daß eine andere die
ganze Schuld trifft ... eine ... die wir einmal haben unter uns dulden
müssen. Die Mörderin!“
Frau Haidacher sagte das hart und mit einem ehrlichen inneren
Abscheu. Jetzt erst glaubte sie es zu verstehen, warum sie sich
damals innerlich so abgestoßen von Sophie gefühlt hatte. Sie hielt
sich für die einzige, die es instinktiv geahnt hatte, daß Sophie Rapp
einmal zu jeder schlechten Tat fähig sein werde.
Simon Tiefenbrunner, der Apotheker, sah ratlos von seiner Frau
auf die Professorin und von dieser auf die Frau Goldrainer. Er begriff
nicht recht, warum die Damen sich über die Schuld und Unschuld
der einen oder der andern ereifern konnten. Schließlich war doch der
Felix schuld an allem, wie’s gekommen war. Der war ja immer ein
unklarer Kopf gewesen.
Und das sagte der Apotheker jetzt auch den Damen und begann
ihnen, ganz gegen seine sonstige Gewohnheit, eine lange Rede zu
halten. Aber diese fand ein rasches Ende dadurch, daß Frau
Therese mit einem Male so laut und fassungslos zu schluchzen
anfing, als habe sie soeben die Kunde von dem Tode eines eigenen
Kindes erfahren.

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Chemistry 7th Edition John E. Mcmurry

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Problems and Solutions in Organic Chemistry for JEE

Problems and Solutions in Organic Chemistry for JEE 3rd

Printed in the United States of America

Functional-Group Synthesis 877

Although the Solutions Manual is written to accompany Organic Chemistry, it contains

I. Atomic Structure (Sections 1.1–1.3).

4. Ethylene is composed of a carbon–carbon double bond and four σ bonds formed

(c) Sulfur has 16 electrons.

Element Group Likely Formula

1.6 Start by drawing the electron-dot structure of the molecule.

(2) Next, use two electrons for each single bond.

Molecule Electron-dot structure Line-bond structure

N Tetrahedral geometry at nitrogen and carbon.

H3C CH2CH2CHCOH The sp3-hybridized sulfur atom

1 . 1 6 Several possible skeletal structures can satisfy each molecular formula.

1.22 Atomic Number of

1.23 Atomic Ground-state

(a) Potassium 19 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1

Electron-Dot and Line-Bond Structures

1 . 2 4 (a) NH2OH (b) AlCl3 (c) CF2Cl2 (d) CH2O

1 . 2 9 In molecular formulas of organic molecules, carbon is listed first, followed by hydrogen.

Compound Molecular Formula

D oktor Rapp war tot ...

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